课件107张PPT。学案39 醛 羧酸 酯轻松学教材一?醛的结构与性质1.概念:醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物?2.分子结构(1)乙醛的分子式为C2H4O,结构简式为CH3—CHO,官能团为—CHO?(2)甲醛的分子式为CH2O,结构简式为HCHO,分子结构中相当于含2个—CHO,四个原子共平面?(3)饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1),结构通式为CnH2n+1CHO(n≥0)?3.物理性质(1)CH3CHO是有刺激性气味的液体,容易挥发,与水?乙醇?氯仿等互溶?(2)甲醛俗名蚁醛,室温下是一种无色?有刺激性气味的气体,易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林,具有杀菌?防腐能力,常用来浸制生物标本?4.化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:(1)还原反应(加氢)乙醛在一定条件下与H2反应的化学方程式为:特别提醒:醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均在碱性条件下进行,前者由Ag(NH3)2OH电离提供OH-,后者由过量NaOH提供OH-而使溶液显碱性?二?羧酸的结构与性质1.概念:由烃基和羧基相连构成的有机化合物?2.分类(1)按烃基不同分为:①脂肪酸?②芳香酸?(2)按分子中羧基数目分为:①一元羧酸?②二元羧酸?③多元羧酸?3.分子组成和结构(1)乙酸的分子式为:C2H4O2,结构简式为:CH3COOH,官能团为:羧基(—COOH)?(2)甲酸的结构简式为HCOOH:官能团为—COOH?—CHO?4.物理性质(1)乙酸是一种有刺激性气味的无色液体,容易挥发?无水乙酸又称冰醋酸,易溶于水和乙醇?(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低?5.化学性质(1)酸的通性①乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为:CH3COOH H++CH3COO-?CH3COOH与Na?NaOH?NaHCO3反应的化学方程式分别为2Na+2CH3COOH 2CH3COONa+H2↑?CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O?CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2↑+H2O?CH3COONa溶液显碱性,其原理用离子方程式表示为CH3COO-+H2O CH3COOH+OH-?(2)酯化反应①酸和醇起作用,生成酯和水的反应?②乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为:(3)甲酸具有羧酸和醛的共性HCOOH和CH3OH发生酯化反应的化学方程式为:6.乙酸工业制法(1)发酵法:淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛→乙酸?(2)乙烯氧化法(优点是原料来源丰富,催化剂无汞)?三?酯的结构与性质1.概念:酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物?2.酯的性质(1)物理性质一般酯的密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇?乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体?(2)化学性质——水解反应①酯水解时断裂上式中虚线所标的键;②无机酸只起催化作用,对平衡无影响;碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱足量则水解进行到底?CH3COOC2H5在浓H2SO4或NaOH溶液催化下发生水解反应的化学方程式分别为:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH?体验热身1.苯甲酸钠是常用的食品防腐剂,结构简式为 A.属于盐类 B.能溶于水C.属于烃类 D.不易分解答案:C解析:不只含有碳?氢两种元素的有机物,不是烃类,属于烃的衍生物?2.有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,由甲生成的羧酸和醇在一定条件下可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2?下列叙述中不正确的是( )A.甲分子中C的质量分数为40%B.甲在常温常压下为无色液体C.乙比甲的沸点高D.乙和甲的实验式相同答案:B解析:据乙的分子式C2H4O2可推知乙为HCOOCH3,由甲生成的羧酸和醇分别为HCOOH和CH3OH,知甲为HCHO?3.已知丁基共有4种,不必书写即可断定分子式为C5H10O的醛应有( )A.3种B.4种C.5种D.6种答案:B解析:C5H10O的结构可以看作是丁基加一个醛基,利用等同代换法可知其同分异构体也是4种?①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去A.②③④ B.①③⑤⑥C.①③④⑤ D.②③④⑤⑥答案:C解析:从分子结构中找出官能团,抓住其特征反应是解题的关键?分子中有—CHO,能发生加成?氧化反应,有—COOH,能发生酯化?中和反应?5.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的?下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是( )答案:D解析:结合题中信息,苯环?碳碳双键和甲醛中原子都是共平面的,所以由它们组成的分子中的所有原子有可能共平面,而—CH3中的氢原子不可能全都共平面,最多只有一个H和其他原子共平面?6.下列有机物中,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,还能与新制Cu(OH)2发生反应的是( )A.1,3-丁二烯B.苯酚C.对二甲苯D.丙烯醛 答案:D7.1 mol下列物质与足量的银氨溶液反应,可还原出4 mol Ag的是( )A.丙醛B.乙二醛C.甲醛D.乙醛答案:BC解析:1 mol醛基可还原出2 mol Ag,甲醛可看作含两个—CHO?8.现有一瓶乙酸和乙酸乙酯的混合液,要将它们分离,分别得到乙酸和乙酸乙酯,需用的药品有____________________,必须进行的实验操作有__________________________,实验的主要过程是_______?Na2CO3溶液和浓硫酸分液和蒸馏先向混合液中加入Na2CO3溶液,振荡,分液,上层为乙酸乙酯,然后向下层(水层)中加入浓H2SO4,蒸馏得乙酸9.写出下列反应的化学方程式:(1)甲酸发生银镜反应?(2)乙酸与对苯二甲醇(HOCH2CH2OH)在浓硫酸作用下按2∶1的物质的量之比反应
_______________________________________________
____________________________________________?(3)醋酸与大理石作用(写离子方程式)
____________________________________________________________?重点探究 醛类物质的检验1.银镜反应(1)银氨溶液的配制:向试管中加入2%的AgNO3溶液,逐滴加入2%氨水,边滴边振荡至开始生成的沉淀恰好溶解为止?有关离子方程式:Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4 总反应方程式为:(4)注意事项:①试管内壁必须洁净?②使用水浴加热?③银氨溶液现用现配,不可久置?④银镜可用稀HNO3浸泡洗去?⑤量的关系:1 mol—CHO可生成2 mol Ag?2.与新制Cu(OH)2悬浊液反应(1)新制Cu(OH)2悬浊液的配制(现用现配):取10%的NaOH 2 mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴?(2)反应原理:R—CHO+2Cu(OH)2 R—COOH+Cu2O↓+2H2O(3)实验现象:有红色沉淀生成?(4)注意事项:①必须使NaOH过量?②将混合液加热至沸腾,才有明显的红色沉淀?③量的关系:1 mol —CHO可生成1 mol Cu2O?中学化学中能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有:醛类?甲酸?甲酸盐?甲酸某酯?葡萄糖?麦芽糖等? 醇?醛?酸?酯的相互转化 (1)若A为醇,则符合条件的A的R—CH2OH,因为 数的醛,C为相应的羧酸,D为A与C形成的酯?(2)若A在浓硫酸存在并加热至170℃时产生能使溴水褪色的气体,则A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸,D为乙酸乙酯?(1)满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基),则C为醇,B为羧酸,D为酯?(2)若A完全燃烧后体积不变(H2O为气态),则A为甲醛,B为甲酸,C为甲醇,D为甲酸甲酯?(1)满足上述转化关系的有机物A为酯,B为醇,C为羧酸钠,D为醛或酮,E为羧酸?(3)若E能发生银镜反应,则E一定为甲酸,A为甲酸某酯?(4)若D能发生银镜反应,则B必为R—CH2OH?命题聚焦聚焦1 多官能团物质结构与性质的关系【例1】 一种有机物的结构简式如下,关于它的性质不正确的说法是( )A.它有酸性,1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应B.它可以水解,水解产物为两种有机物C.在一定条件下,1 mol该物质最多能和8 mol NaOH反应D.该有机物能发生取代反应答案:B解析:首先根据该有机物的结构简式判断出其分子结构中存在酚羟基?羧基?酯基三种官能团,然后根据各官能团的化学性质逐项分析判断?A项,分子结构中存在酚羟基和羧基,显酸性,结构中存在两个苯环,能与H2发生加成反应,正确;B项,结构中存在酯基,能发生水解反应,但水解产物只有一种,错误;C项,酚羟基和羧基均与NaOH反应,1 mol酯基水解时可消耗2 mol NaOH,正确;D项,结构中存在酚羟基,—OH邻?对位氢原子能被溴水中Br2取代,正确?的结构不同,水解时消耗NaOH的物质的量也不同;当R2为链烃基时,1 mol酯基消耗1 mol NaOH,当R2为苯基时,1 mol酯基水解要消耗2 mol NaOH?聚焦2 有机推断与合成【例2】 如下图所示,A~F分别表示一种有机物:试写出:(1)化学方程式:CE _______________________________________________ _____________________________________?消去反应加聚反应(3)写出B?D的结构简式:
B_________________________________________,
D_____________________________________?(4)写出A的同分异构体(同类型)的结构简式:______________________________________________?HO—CH2—CH2—COOH (5)C聚合得到的有机物的化学式为(C3H4O2)n?它与D__________(填“是”或“不是”)同种物质?不是解析:根据反应(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)的反应条件及A?B?C?D的分子 应,生成C为CH2===CH—COOH,反应(Ⅲ)高效作业1.下列实验能获得成功的是( )A.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜B.苯与浓溴水反应制取溴苯C.向浓溴水中加几滴苯酚观察沉淀D.1 mol·L-1CuSO4溶液2 mL和0.5 mol·L-1NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL,加热煮沸观察沉淀的颜色答案:C解析:A选项需水浴加热才能生成银镜?B选项中苯与溴的取代反应必须是苯与液溴发生反应,有水是不能发生反应的,只会发生萃取?D选项中NaOH明显不足,不能得到红色沉淀?2.下列化合物中,既显酸性?又能发生酯化反应和消去反应的是( )答案:C解析:根据各类官能团的性质推断,—COOH显酸性,—COOH和—OH能发生酯化反应,含有—OH或—X,且与其相连碳原子的相邻碳原子存在氢原子时能发生消去反应?3.随着人民群众生活水平的提高,居室的装饰?装修已成为必需?研究表明,造成室内空气污染的主要元凶是涂料?人造板?油漆?黏合剂等材料中的甲醛和苯酚等有机物?绝大多数这些有机物有致癌作用?为了身体健康,有同学建议装修之后采取以下措施,你认为最适宜的是( )A.放一大盆水于室内B.放一大盆苯于室内加以溶解吸收C.洒一些酸性KMnO4溶液于地面D.打开窗户,长时间通风答案:D解析:甲醛和苯酚等有机物均不溶于水,故A项错误;而B?C两项中采取的利用溶解吸收或氧化吸收的方法也不可行;最适宜的方法是开窗通风?当然,最佳方案还是选用那些无毒的天然装饰材料?4.“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染?其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)的结构简式为下列有关说法正确的是( )A.草酸二酯属于芳香烃B.草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6C.草酸二酯难溶于水D.1 mol草酸二酯最多可与4 mol NaOH反应答案:C解析:A项,草酸二酯中含氯元素和氧元素,因此不属于烃?B项,其分子式为C26H24O8Cl6?C项,草酸二酯含“—Cl” 酯最多可与18 mol NaOH反应?件下能发生的反应有( )①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 ⑦缩聚A.①③⑤⑥B.①③④⑤⑦C.②③④⑦D.②③④⑤⑥答案:B解;—COOH?—OH都能发生酯化反应;—CHO?—CH2OH都能发生氧化反应;—COOH能发生中和反应;—COOH?—OH共同作用能发生缩聚反应?6.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分,结构如下: ①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有7个碳原子处于同一平面;③它的部分同分异构体能发生银镜反应;④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应?其中正确的是( )A.①③B.①②④C.②③D.②③④答案:C解析:因胡椒酚含有氧元素,故不属于烃类,①项错误;②正确;③因胡椒酚的部分同分异构体属于醛类物质,可发生银镜反应,③正确;④胡椒酚与Br2既可加成又可取代,从其结构可判断:1 mol该化合物最多可与3 mol Br2发生反应(其中2 mol Br2参与取代,1 mol Br2参与加成)?②③正确?7.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:A.分子式为C16H18O9B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上C.1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOHD.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应答案:C解析:应该引起注意的是咖啡鞣酸的结构简式左半部分只是一个普通六元环,不是苯环,与此直接相连的羟基不是酚羟基,与NaOH不反应?1 mol此分子水解仅消耗4 mol NaOH?8.有一系列有机化合物按以下顺序排列:CH3CH===CHCHO?CH3CH===CH===CH===CHCHO?CH3(CH===CH)3CHO……在该系列有机物中,分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于( )A.95.6%B.92.3%C.85.7%D.75.0%答案:B解析:该系列化合物可用通式CH3(CH===CH)nCHO表示,当9.在CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O的平衡体系中,加入一定量的C2H518OH,当重新达到平衡时,18O原子应存在于( )A.乙酸乙酯?乙醇中B.乙酸中C.水中D.乙酸?乙酸乙酯和水中答案:A解析:羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯,所以18O存在于乙酸乙酯?乙醇中?10.苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH==CH—CH==CH—COOH)都是常用的食品防腐剂?下列试剂中只能与其中一种酸发生反应的是( )A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇答案:C解析:两种化合物都具有相同的官能团即羧基(—COOH),因而在性质上有相似之处,即都具有酸的性质,因此它们都能够与金属钠发生取代(置换)反应,与NaOH发生中和反应,跟乙醇在一定条件下发生酯化反 溴水中的溴发生加成反应?苯甲酸分子中的苯基由于受到—COOH的影响,苯环上的氢原子活性比苯更弱,故不与溴水发生反应?11.在实验室制得1 mL乙酸乙酯后,沿器壁加入0?5 mL紫色石蕊试液,这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)?对可能出现的现象,下列叙述正确的是( )A.液体分两层,石蕊层仍呈紫色,有机层呈无色B.石蕊层有三层,由上而下呈蓝?紫?红色C.石蕊层有两层,上层呈紫色,下层呈蓝色D.石蕊层有三层,由上而下呈红?紫?蓝色答案:D解析:乙酸乙酯在上层,呈酸性,紫色石蕊变成红色;中间是石蕊,仍呈现紫色;下层是Na2CO3溶液,呈碱性,使石蕊显蓝色?尤以苹果?葡萄?西瓜?山楂内为多?(1)在一定条件下,有机物X可发生化学反应的类型有(填序号)____________?A.水解反应 B.取代反应 C.加成反应 D.消去反应 E.加聚反应 F.中和反应(2)写出X与金属钠发生反应的化学方程 式:____________________________________________ __________________________________________?BDF(3)与X互为同分异构体的是(填序号)?(4)写出X与O2在铜作催化剂?加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简 式:______________________________________?解析:由X的分子结构可判断1个X分子具有2个羧基和1个羟基官能团,能发生取代?消去?中和等反应?1 mol X能和3 mol Na充分反应?根据同分异构体的定义,(3)的选项中有b和c与X互为同分异构体?X分子中的羟基可以被氧化成羰基?13.有机玻璃是一种重要的塑料,有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水,并可以发生以下变化:请回答:(1)B分子中含有的官能团是__________?__________?(2)由B转化为C的反应属于(填序号)__________?①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应(3)C的一氯代物D有两种,C的结构简式是 __________________________________?碳碳双键羧基②③(4)由A生成B的化学方程式是 _______________________________________________ ____________________________________________?(5)有机玻璃的结构简式是
____________________________?14.煤的气化和液化不仅可以使煤变成清洁的能源,也是化工原料的重要来源之一?下面的框图表示的是煤气化后的产物进行化学合成的一系列转化?其中,F分子中的碳原子数是E的3倍;D分子与乙醛分子的核磁共振氢谱如图所示;M分子中含有4个碳原子?其他与本题无关的生成物均已略去?请回答下列问题:(1)写出下列物质的结构简式:A____________,C________,D_________,H_________,H有同分异构体(同类型)_________种?(3)若使H与浓硫酸共热发生消去反应,所得到的气态物质的系统命名法的名称叫______________?1—丁烯