化学课程标准——专题四部分
主题2 烃及其衍生物的性质与应用
内容标准
学习要求
教学建议
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
以具体物质为例，分析官能团的特性及相互转化。
安排好相关的演示和探究实验。
通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的差异，引导学生上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。
引导学生归纳有机物之间的转化关系，形成有机化学主干知识网。
3．能根据上述有机化合物的结构和特性，正确书写相应的化学方程式。
2．能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用。
4．能说出天然气、石油液化气、汽油的组成。
5．知道煤、石油、天然气是烃的重要来源。
6．认识天然气、石油液化气、汽油等在生产、生活中的应用。
3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
7．知道烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
8．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。
9．知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的化学性质及其用途。
10．知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化。
5．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。
11．从有机化合物的组成、结构上认识加成、取代和消去反应。
通过实例帮助学生认识结构对性质、条件对反应的影响。
12．了解加成、取代和消去反应的发生条件。
6．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
13．了解化石燃料的使用与开发替代能源的意义。
引导学生关注日常生活中的有机物。
引导学生关注有机化合物在科学、技术、社会中的应用。
14．知道氟氯代烷对大气臭氧层的破坏机理。
15．了解常见有机物在日常生活中的应用，及对环境、健康可能造成的影响。
16．能应用有机化合物的性质，设计合理的有机合成途径，体现“绿色化学”思想。
专题4“烃的衍生物”的主体内容是烃的衍生物的组成、结构、性质和应用。标准要求研究卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等典型代表物的组成，结构和性质的差异，并通过对代表物的研究上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。同时，标准还要求学生通过活动感受烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响等。
重要有机物之间的转化关系能将复杂的有机化学主干知识串联在一起，编织成网络，是本模块不可或缺的重要内容。而将有机化学反应按照反应前后有机物组成、结构变化的情况加以分类，能帮助学生更好地认识有机化学反应的本质，充分理解反应前后价键断裂和生成情况，通过对有机化学反应的分析和归纳，可以帮助学生自主地对有机化学主干知识进行梳理，是发展学生科学素养的重要途径之一。
学科教学指导意见和教学建议——专题4 烃的衍生物
一、课标内容
1．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。
3．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
4．能说明加聚反应和缩聚反应的特点。
5．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
6．举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用，讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
二、教学要求
第一单元 卤代烃
基本要求
1．知道卤代烃的常见分类方法，了解卤代烃对人类生活的影响。
2．以溴乙烷为例，认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。
3．理解消去反应并能判断消去反应的产物。
4．了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用，初步形成环境保护意识。
发展要求
氟氯代烷破坏大气臭氧层的机理。
说明
格氏试剂在有机合成中的应用不作要求。
第二单元 醇 酚
基本要求
1．认识醇、酚的组成和结构特点。
2．理解乙醇、苯酚的性质，了解醇、酚的化学性质及其用途。
3．从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。
4．了解常见的醇、酚在日常生活中的应用，及其对环境造成的影响。
5．通过苯、乙醇、苯酚性质的比较，了解有机分子中基团之间的相互影响。
发展要求
1．了解甲醇燃料电池的电极反应。
2．通过调查研究，了解苯酚在化工生产中的应用。
说明
含酚废水处理的两种方法不作要求。
第三单元 醛 羧酸
基本要求
1．认识醛、羧酸的组成和结构特点。
2．通过乙醛的性质探究，了解醛的性质及其用途。
3．以乙酸为例，了解羧酸的性质及其用途。
4．了解甲醛、有机酸等常见有机物在日常生活中的应用，及对环境造成的影响。
5．归纳卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等重要有机物之间的相互转化关系。
发展要求
理解缩聚反应的特点，能正确书写常见缩聚反应的化学方程式。
说明
酮的组成和结构特点及其在生产生活中的应用不作要求。
PET和PLA的应用不作要求。
酚醛树脂的合成只要求写出其反应方程式，线型、体型的结构简式片段书写不作要求。
三、教学建议
1、课时分配建议
单元名称
内容
建议课时
第一单元、卤代烃
卤代烃对人类生活的影响
1
卤代烃的性质
1
第二单元、醇 酚
醇的性质和应用
2
酚的性质和应用
2
基团间的相互影响
第三单元、醛 羧酸
醛的性质和应用
2
羧酸的性质和应用
1
重要有机物之间的相互转化
1
专题回顾和小结
1
合计
11
2．教学方法建议
（1）重视有机化学反应类型及其规律的学习，使学生感受有机化学学习的规律性和系统性。注意把握有机化学的学科特点和内在联系，通过对烃的衍生物的学习，引导学生进一步认识有机化学反应的某本类型和反应规律，建立“有机化合物一官能团一有机化学反应一性质”之间的联系。不仅要让学生了解某类烃的衍生物具有的主要化学性质，还应使学生能够从结构与性质的关系、有机化学反应规律的角度简要说明为什么这类烃的衍生物具有这样的化学性质，从而使学生感受到有机化学学习的规律性和系统性。
例如：在醇的化学性质部分，运用“交流研讨”栏目，引导学生分析醇的结构，从而预测其可能发生的反应。在苯酚化学性质的部分，则让学生考虑其性质与苯和醇的比较。先通过“活动探究”栏目，让学生分析苯酚的结构、探究苯酚的性质，再从官能团的相互影响角度分析苯酚的化学性质。
（2）由于有机化学基础模块涉及了许多的有机化合物和有机化学反应，容易让学生感到杂乱。因此，在教学中应重视探究学习，让学生提高学习的积极性和主动性，感受有机化学反应的规律性。在教学时，教师要重视活动性栏目的教学功能，激发学生学习的积极性和主动性，充分利用各节中提供的“整理归纳”、“交流与讨论”等栏目，调动学生已有的有机化合物结构与性质及有机化学反应类型等理论知识，利用预测，演绎的方法来学习种类具体的有机化合物。同时，通过这种学习方式，又会促进学生更加完整，深刻地认识有机化学的理论知识。
（3）有机化学知识与生产、生活联系紧密，有许多内容能激发学生学习化学的兴趣，如生活和生产中常见的醇类，醛类等物质，这些物质的性质和用途，来源和合成等都是学生感兴趣的内容。用源自学生生活经验的素材组织教学，还可以创设发现生产、生活中有意义的化学问题的情境，进而展开实验探究，增进学生学习有机化学的愿望。对典型的生产或生活问题，引导学生运用化学知识认识和理解生活中的化学现象，主动地发现生活中的化学问题，真正地面对并学习科学地解决生活中的有关问题，倡导科学合理的生活方式，积极并富有责任心的生活态度，提高基本的化学科学素养，
（4）注意将课堂内外的学习相互结合。除了教材中介绍的核心有机化合物的知识外，教材中的“资料卡”、“拓展视野”、“化学史话”、“调查研究”等栏目提供了丰富的教学资源，可以起到拓宽学生视野的作用，但是限于课时的原因，这部分内容在课堂上可能难以落实，教师可以将其布置给学生，让学生课下阅读或继续查阅相关内容，丰富学生的认识，激发学生的学习兴趣。对于栏目中出现的复杂有机物的分子组成不要求学生掌握。
（5）通过以化学实验为主的多种探究活动，使学生体验科学研究的过程，激发学习化学的兴趣，强化科学探究意识，促进学习方式的转变，在实践中培养学生的创新精神和实践能力，科学探究强调亲身体验，在“做中学”，但由于时间和学生的知识基础有限，不可能把课本上所涉及的知识的产生过程都模拟科学史重复一遍。这就需要我们在教学实践中要选择那些最有探究价值且学生在原有的知识基础上能够探究的内容进行探究。
3．实验教学建议
本专题涉及的实验较多，包括：溴乙烷与氢氧化钾的反应；乙醇、水、乙醚与钠的反应；乙醇与氢卤酸的反应；乙醇的脱水反应；苯酚的物理性质探究；苯酚与碱的反应；苯酚与溴水的反应，苯酚与三氯化铁溶液的反应；乙醇、苯酚与钠反应的对比实验；乙醛的性质实验；酚醛树脂的制备等。
（1）溴乙烷与氢氧化钾的反应，建议以教师演示为主，该组实验采用对比的方式进行，以证明溴乙烷在不同的实验条件下发生的不同的反应。进行实验时，要让学生了解实验的目的及装置的作用，检验乙烯可采用在所得气体中滴加溴水或高锰酸钾酸性溶液并振荡，观察试剂是否褪色。通过C2H5Br的消去反应和水解反应实验的探究后，总结出这两个反应发生的条件：反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯。有利于使学生了解影响化学反应方向与产物的又一种要素——溶剂。
（2）乙醇、水、乙醚与钠的反应，主要是为了证明乙醇中羟基上氢原子的活泼性，由于在必修2中已经进行了相关的实验，建议以学生自主探究为主。【实验2】中的气体成分检验，如选用排水集气法收集气体，须考虑装置的气密性和实验的安全性，为此建议采用用手指堵住试管口，使产生的气体与试管内的空气混合，然后用火焰点燃的方法检验。此法既操作简便，且现象明显。
（3）乙醇与氢卤酸的反应，建议以教师演示为主，实验时要让学生了解所加试剂的作用及有关反应原理，注意试剂的添加顺序。所用的硫酸一般不是98%的浓硫酸，而是较浓的硫酸。所以浓硫酸常加一些水进行稀释，而且水可以吸收生成的溴化氢，但是水与浓硫酸的加入顺序不能颠倒。NaBr通常在混合液冷却后再加入，否则生成的HBr会挥发掉一部分。混合后的加热温度控制在微沸状态，要特别注意防止倒吸现象的发生。要积极引导学生设计实验证明反应产物。
（4）乙醇的脱水反应，建议以教师演示为主，要注意与以往教材相关实验的区别。教材中现将该实验改为在无水乙醇中加石棉绒，石棉绒起催化剂作用。本实验经改进后步骤更为简便，安全性更强，但实验时仍需要注意乙醇的量要多一些（因直接加热乙醇蒸发会较快），石棉绒应稍露出液面。为了证明实验所产生的气体是C2H4，可将产生的气体直接通入溴水或者说KMnO4溶液中。实验结束时的操作要注意防止倒吸现象的发生。应增加乙醇脱水反应所得气体的检验实验，帮助了解乙醇脱水的过程和脱水产物的分析。
（5）苯酚的性质实验包括：苯酚的物理性质探究；苯酚与碱的反应；苯酚与溴水的反应；苯酚与三氯化铁溶液的反应。由于操作比较简单、现象明显，建议以学生探究为主。苯酚与溴水的反应要注意控制好相关溶液的浓度，苯酚溶液要稀一些，而溴水的浓度尽量大一些，操作时溴水应逐滴加入苯酚溶液中，以免因溴水过量而产生副反应。为了说明极少量的苯酚存在仍可用溴水检验出来，建议增加“将0.1mol/L苯酚溶液稀释10倍，再加溴水”的实验。在进行苯酚与三氯化铁溶液的反应时，要注意控制三氯化铁溶液的用量，滴入几滴即可，过多反而会影响溶液的颜色。
（6）乙醇、苯酚与钠反应的对比实验，主要是为了了解基团间的互相影响，
建议以教师演示为主。
（7）乙醛的性质实验，建议以学生探究为主。醛的银镜反应实验要注意以下几点：①所用的银氨溶液必须随用随配，不可久置，否则会生成易爆炸的物质一氮化三银（Ag3N）。另外在滴加氨水时要防止氨水过量。②试管一定要洁净。银氨溶液与滴入的乙醛混合均匀并温热时，不要再摇动试管。此时如摇动试管或试管不够洁净，生成的将是黑色疏松的银沉淀而不是光亮的银镜。③实验后，试管中的反应混合液要及时处理，不可久置。生成的银镜应用少量稀硝酸洗去，并用水洗净。
醛跟新制Cu(OH)2的反应实验要注意：Cu(OH)2要现制现用。制备时NaOH溶液要过量，且质量分数要大一些，这样制得的Cu(OH)2能加快CH3CHO的氧化，使现象明显。
（8）酚醛树脂的制备，建议以学生探究为主。酚醛树脂制取实验用盐酸作催化剂时制得的是线型树脂，制线型树脂时反应物要求苯酚过量（用碱作催化剂时制得的是体型树脂，此时反应物要求甲醛过量）。实验完毕清洗试管中沾有的树脂时，最好的方法是加入少量的乙醇浸泡几分钟后再用清水洗涤。
以上实验根据教学过程可以安排一节课边讲边做一个或多个实验，也可以把几个实验集中起来作为一次学生实验探究活动
课件45张PPT。新课标苏教版选修五 有机化学基础醛的性质和应用专题4 烃的衍生物室内空气污染的头号杀手－甲醛甲醛（HCHO）：最简单的醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能甲醛的1H-NMR甲醛结构式：分子式：CH2O结构简式：HCHO电子式：官能团：甲醛分子中所有原子共面-CHO-COH练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是
CH2=CH2 B.
C. D.练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是
CH2=CH2 B.
C. D.CH3CHOD甲醛的同系物：H-CHOCH3-CHOCH3CH2-CHOCH3CH2CH2-CHO甲醛 乙醛 丙醛丁醛饱和一元脂肪醛的分子式的通式：
CnH2nO（n≥1）乙醛的结构：官能团：醛基醛类中具有代表性的醛－乙醛乙醛的1H-NMR一、乙醛的物理性质 无色有刺激性气味的液体，沸点20.8℃， 密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。(有不饱和键)醛
基易被氧化预测性质:思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式易加成⑴ 乙醛的加成反应：二、乙醛的化学性质OCHCHHHHH分析：碳元素的化合价变化结论：加氢碳元素被还原有机反应中的氧化反应和还原反应
我们应该怎样判断呢?氧化反应: 有机物分子中加入氧原
子或失去氢原子的反应还原反应: 有机物分子中加入氢原子或
失去氧原子的反应OCHCHHHO二、乙醛的化学性质乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸工业制羧酸的主要方法!(2)氧化反应:a.催化氧化b.银镜反应---与银氨溶液的反应 Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+
AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。此反应可以用于醛基的定性和定量检测应用:工业上用来制瓶胆和镜子6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原4.银氨溶液现用现制，不能久置注意：1.试管要洁净，2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.乙醛的量不能过多否则生不成银镜5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗c.与新制氢氧化铜的反应操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热新制Cu(OH)2的配制方法：问：
NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少？Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2NaOH过量很多现象：生成红色沉淀注意：
此反应必须在碱性条件下进行应用：
此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病讨论：
1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释
2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？三、乙醛的制取1、氧化反应2、加成反应醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙 醛小结：乙醛的化学性质注意：和C＝C双键不同的是，通
常情况下， 醛基中的C＝O不能
和HX、X2、H2O发生加成反应问题讨论：甲醛的性质如何？ 三、甲醛的化学性质 1.甲醛发生银镜反应 2.酚醛树脂的制取取2.5g的苯酚与一大试管中，加入2.5mL的40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热醛类的化学性质加成反应——还原 氧化反应——氧化(在一定条件下被
O2、银氨溶液、新制氢氧化铜、Br2、KMnO4氧化)银镜反应的应用 检验醛基并测定醛基的个数
（H-CHO～4Ag） （-CHO～2Ag）制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应。缩聚反应：问题：
1.浓盐酸作用？
2.长导管作用？
3.为什么不用温度计？
4.实验结束试管如何处理？
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。拓展视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式：
CnH2nO（n≥3）B巩固练习2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是 ( )A、乙醛 B、丙醛
C、丁醛 D、2-甲基丙醛C、DCH2O 4.有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中不正确的是 （ ）
A．甲分子中C的质量分数为40%
B．甲在常温常压下为无色液体
C．乙比甲的沸点高
D．乙和甲的最简式相同B例：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH- -OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟１mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（ ）
A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10molD例2：有机物Ａ的结构简式如下图：(1). A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为 .
(2). A与新制Cu(OH)2完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量的比是 ，其中A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为 .
(3). A与过量的NaHCO3完全反应时，A与参加反应的NaHCO3物质的量的比为 .1:51:2.51:21:15.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：与银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
与氢气反应课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯
→苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚课堂练习2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？FeCl3溶液课堂练习下列物质中： （A） （B）
（C） （D）
能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）
能与溴水发生取代反应的是（ ）
能与金属钠发生反应的是（ ）B、DB、DB、C、D能力扩展：除去溶解在苯中的少量苯酚，正确的方法是 ( )
A．用过滤器过滤
B．用分液漏斗分液
C．通入适量浓溴水后，过滤
D．加入适量NaOH 溶液，反应后再分液心得：常利用苯酚和NaOH反应，生成离子化合物C6H5ONa，在水中溶解性增强的方法，使C6H5ONa和其它有机溶剂分离，往C6H5ONa中通入足量CO2，再分液得到苯酚（苯酚从水溶液中析出，绝大部分形成油状液体，分离方法是分液而不是过滤）D1. 己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是 （ ）
A．它易溶于有机溶剂 B．1mol该有机物可以与5mol Br2发生反应
C．可与NaOH和Na2CO3发生反应 D．该有机物分子中，一定有14个碳原子共平面2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为 ( )
A.3mol Br2;2mol NaOH
B.3mol Br2;4mol NaOH
C.2mol Br2;3mol NaOH
D.4mol Br2;4mol NaOHBOHOOHO4.化合物A,学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸;其结构式如下
(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到化学式为C7H5O3Na的钠盐?
A.氢氧化钠 B.碳酸钠
C.碳酸氢钠 D.氯化钠C (2)水杨酸的同分异构体中:属于酚类,同时属于酯类的化合物有______(填数字)种,其结构简式分别为3(3)水杨酸的同分异构体中属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有_________(填写除了羟基以外的官能团名称),其结构共有_______种醛基6 5. 已知：已知实验室制取甲烷气体的化学反应原理如下：
CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3
CaO△
Ａ、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）：（1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种，它们的结构简式分别是：
（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是 键 (填序号)
(A) O－H (B) C－H (C) C－C (D) C－O
（3）写出下列变化的化学方程式
C → A ：
B→D的反应类型是 反应。4 HCOOCH2CH2CH3 ； HCOOCH(CH3)2 ；CH3COOCH2CH3 ； CH3CH2COOCH3 AB酯化
