第三十六讲 烃的衍生物
1．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
2．了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及其他物质的联系。
3．了解官能团的概念，并列举醇类、酚类物质的同分异构体。
4．能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。
5．了解烃的含氧衍生物（醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质。
一、卤代烃
1．组成与结构
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。
饱和一元卤代烃的通式为 。
(2)官能团是 。
2．物理性质
(1)通常情况下，除 等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点
①比同碳原子数的烷烃沸点 ；
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而 。
(3)溶解性：水中 ，有机溶剂中 。
(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3．化学性质
(1)水解反应
①反应条件： 。
②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为
。
③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为
。
(2)消去反应
①概念
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 等)，而生成含 化合物的反应。
②反应条件： 。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
。
④＋2NaOH 。
⑤卤代烃水解反应和消去反应比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOH＋NaX＋H2O
产生特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
4.卤代烃的获取方法
(1)取代反应
如乙烷与Cl2： ；
苯与Br2：；
C2H5OH与HBr： 。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→ ；
CH≡CH＋HCl
5.卤代烃中卤素原子的检验
（1）实验原理
R—X＋H2O ＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色( 、 、 )可确定卤素原子种类( )。
（2）实验步骤
①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热，反应一段时间；
④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。
（3）实验说明
加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH＋AgNO3===NaNO3＋AgOH↓，2AgOH===Ag2O＋H2O。
6．卤代烃对环境、健康产生的影响
含氯、氟的卤代烷是造成 的主要原因。
二、醇类
1.定义
醇是羟基与 相连的化合物，
饱和一元醇的分子通式为 。
2.分类
3.物理性质的变化规律
①低级的饱和一元醇为 色 性液体，具有特殊气味。
②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而 。例如：甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶，含4至11个碳原子的醇为 液体，可以部分溶于水，含12个碳原子以上的醇为无色无味的 固体，不溶于水。
③密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐 。
④沸点
a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。
b．醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4.化学性质(以乙醇为例)
反应物与条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
HBr/△
O2(Cu)/△
浓硫酸/170 ℃
浓硫酸/140 ℃
CH3COOH/浓硫酸，△
5.几种常见的醇
三、苯酚
1．概念
羟基与苯环 相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。
2．组成与结构(以苯酚为例)
分子式
结构简式
官能团
结构特点
C6H6O
或C6H5OH
羟基与苯环直接相连
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于65 ℃时，能与水 ，苯酚 溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。
4.化学性质
①羟基中氢原子的反应
a．弱酸性
电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称 ，酸性很弱， 使石蕊试液变红。
b．与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为：
c．与碱的反应
苯酚的浑浊液液体变澄清溶液 。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
生成的苯酚呈油状，可用分液漏斗分离。
总结：该反应说明苯酚的酸性比碳酸弱(H2CO3 HCO)。
②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的 。
b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取 ，滴入的溴水要 。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
c．取代的位置是羟基的邻、对位。
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应
⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。
⑥缩聚反应
5.苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
三、醛
1．醛的组成与结构
醛是由 与 相连而构成的化合物。官能团为 ，可表示为R—CHO，饱和一元醛的通式为 。
甲醛、乙醛的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
乙醛
2.常见醛的物理性质
物质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
甲醛
无色
刺激性气味
—
乙醛
无色
刺激性气味
比水小
与水、乙醇互溶
3.化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇 醛羧酸
(1)氧化反应
①银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
③催化氧化
(2)还原反应(催化加氢)
4．在生产、生活中的作用和影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液称为 ，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作农药和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的 ，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。
四、羧酸
1.概念：由 (或 )与 相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为 ，饱和一元羧酸的分子式为 (n≥1)。
2.分类
3.羧酸的代表物——乙酸
①组成和结构
名称
俗称
分子式
结构简式
官能团
乙酸
②物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
易溶于水和乙醇
a.温度低于16.6 ℃时凝结成冰状固体，故纯醋酸又称为 。
b．低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。
③化学性质
a．酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸 ，
在水溶液里的电离方程式为 。
b．酯化反应：酸脱 ，醇脱 。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：
CH3COOH＋C2HOH
4.几种重要的羧酸
（1）甲酸：俗名 ，是最简单的饱和一元羧酸。
①结构：既有 ，又有 。
②化学性质：
a．酸性
b．还原性(因为有醛基)
银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
与新制Cu(OH)2反应：HCOOH＋2Cu(OH)2CO2↑＋3H2O＋Cu2O↓
现象：先澄清，加热，有 沉淀生成。
c．酯化反应
（2）乙二酸：俗名 ，可用来洗去钢笔水的墨迹。
（3）苯甲酸：，酸性比较(电离出H＋的难易程度)：
苯磺酸>草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇。
（4）高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸 C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。
五、酯
(1)结构：羧酸酯的官能团“”，通式为，
饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 。
(2)物理性质
(3)化学性质
酯的水解反应原理
无机酸只起 作用，碱除起 作用外，还能 水解生成的酸，使水解程度增大。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
1.用KMnO4(H＋)溶液检验卤代烃发生消去反应有烯烃生成时，由于乙醇易挥发且也使KMnO4(H＋)溶液褪色，应将生成的气体先通入盛水的洗气瓶再通入KMnO4溶液。
2.烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键。
3.卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
4.卤代烃与NaOH反应完后，一定要用HNO3中和过量的NaOH，才能用AgNO3溶液检验卤素离子。
5.某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
6.不是同类物质，故不是同系物。
7.俗称石炭酸，但不属于羧酸类，而属于酚类。
8.苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。
9.羟基与苯环相连，使OH中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
10.醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
11.通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。
12.相当于二元醛，1 mol 与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。
13.醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
14.羧酸和酯的分子中都含有，但不能发生加成反应。
15.甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。
16.酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。
考向一 卤代烃的结构与性质
典例1：有两种有机物Q，下列有关它们的说法中正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
变式训练1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )
A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
考向二 醇和酚的结构与性质
典例2：膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一——芥子醇结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇分子中有两种官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
变式训练2.山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是( )
A．结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应
D．1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr2
考向三 醛的结构与性质
典例3：科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 ( )
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol 该有机物最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成
变式训练3.有机物N是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图所示，下列检验有机
物N中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，酸化后再加溴水
考向四 羧酸、酯的结构与性质
典例4：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
变式训练4.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
1.【2018江苏卷】化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 ?甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
2．【2017天津卷2】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
3.【2017江苏卷11】萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
4．【2016新课标1卷】化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是（ ）
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度（体积分数）为95%
5．【2016新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
6．【2016新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
7．【2016新课标1卷9】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
8．【2016新课标2卷10】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种
9.【2016浙江卷】下列说法正确的是（ ）
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D．与都是α-氨基酸且互为同系物
10.【2016海南卷】下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有（ ）
A. 乙酸甲酯 B. 对苯二酚 C. 2-甲基丙烷 D. 对苯二甲酸
11.【2016四川卷】根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是（ ）
选项
实验操作
现象
结论
A
将某溶液与稀盐酸反应产生的气体通入澄清石灰水
石灰水变浑浊
该溶液中一定含有CO32-
B
常温下，将铁片浸入足量浓硫酸中
铁片不溶解
常温下，铁与浓硫酸一定没有发生化学反应
C
向某食盐溶液中滴加淀粉溶液
溶液颜色不变
该食盐中一定没有添加KIO3
D
向苯酚钠溶液中滴加乙酸溶液
溶液变浑浊
相同条件下，乙酸的酸性一定比苯酚强
12.【2018海南卷18】.[选修5——有机化学基础]
18-I(6分)下列氯代径中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有
A. 氯代环已烷 B.2,2-二甲基-1-氯丙烷
C. 2-甲基-2-氯丙烷 D. 2，2，3,四甲基-1-氯丁烷
18-Ⅱ (14分)盐酸美西律（E）是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下:
回答下列问题：
(1) 已知A的分子式为C8H10O, 其化学名称为 。
(2)B中的官能团的名称为 。
(3)由A生成C的化学及应方程式为 ，反应类型是 。
(4)由D的结构可判断：D应存在立体异构，该立体异构体的结构简式为 。
(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羧氨（NH20H ?HCl)与C反应,生成物的结构简式为 。
(6) A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有 种；其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1的结构简式为 。
13.【2017海南卷18】
18-Ⅰ香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有
A．分子式为C10H18O B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢
18-Ⅱ 当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。
（2）A的结构简式为______________。
（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。
（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。
（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。
（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。
（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线______________。
第三十六讲 烃的衍生物
1．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
2．了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及其他物质的联系。
3．了解官能团的概念，并列举醇类、酚类物质的同分异构体。
4．能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。
5．了解烃的含氧衍生物（醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质。
一、卤代烃
1．组成与结构
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。
(2)官能团是—X(F、Cl、Br、I)。
2．物理性质
(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点
①比同碳原子数的烷烃沸点高；
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3．化学性质
(1)水解反应
①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为
C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。
③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为
R—X＋NaOHR—OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。
⑤卤代烃水解反应和消去反应比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOH＋NaX＋H2O
产生特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
4.卤代烃的获取方法
(1)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br；
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
5.卤代烃中卤素原子的检验
（1）实验原理
R—X＋H2OR—OH＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
（2）实验步骤
①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热，反应一段时间；
④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。
（3）实验说明
加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH＋AgNO3===NaNO3＋AgOH↓，2AgOH===Ag2O＋H2O。
6．卤代烃对环境、健康产生的影响
含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。
二、醇类
1.定义
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，
饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。
2.分类
3.物理性质的变化规律
①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。例如：甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶，含4至11个碳原子的醇为油状液体，可以部分溶于水，含12个碳原子以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。
③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。
④沸点
a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4.化学性质(以乙醇为例)
反应物与条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
a
取代
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr/△
b
取代
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)/△
a c
氧化
2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
浓硫酸/170 ℃
b d
消去
C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸/140 ℃
a b
取代
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH/浓硫酸，△
a
取代(酯化)
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
5.几种常见的醇
三、苯酚
1．概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。
2．组成与结构(以苯酚为例)
分子式
结构简式
官能团
结构特点
C6H6O
或C6H5OH
—OH 羟基
羟基与苯环直接相连
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水互溶，苯酚 易 溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 酒精 洗涤。
4.化学性质
①羟基中氢原子的反应
a．弱酸性
电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
b．与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑
c．与碱的反应
苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
生成的苯酚呈油状，可用分液漏斗分离。
总结：该反应说明苯酚的酸性比碳酸弱(H2CO3> >HCO)。
②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
c．取代的位置是羟基的邻、对位。
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应
⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。
⑥缩聚反应
5.苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
三、醛
1．醛的组成与结构
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基或—CHO，可表示为R—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
甲醛、乙醛的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
—CHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
2.常见醛的物理性质
物质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
—
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水、乙醇互溶
3.化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇 醛羧酸
(1)氧化反应
①银镜反应_CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O_
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应__CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O__
③催化氧化 CH3CHO＋H2CH3CH2OH
(2)还原反应(催化加氢)___CH3CHO＋H2CH3CH2OH____
4．在生产、生活中的作用和影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作农药和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。
四、羧酸
1.概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。
2.分类
3.羧酸的代表物——乙酸
①组成和结构
名称
俗称
分子式
结构简式
官能团
乙酸
醋酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
②物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
无色
液体
有刺激性气味
易溶于水和乙醇
a.温度低于16.6 ℃时凝结成冰状固体，故纯醋酸又称为冰醋酸。
b．低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。
③化学性质
a．酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，
在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
b．酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：
CH3COOH＋C2HOH CH3CO18OCH2CH3＋H2O
4.几种重要的羧酸
（1）甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
①结构：既有羧基，又有醛基。
②化学性质：
a．酸性
b．还原性(因为有醛基)
银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
与新制Cu(OH)2反应：HCOOH＋2Cu(OH)2CO2↑＋3H2O＋Cu2O↓
现象：先澄清，加热，有砖红色沉淀生成。
c．酯化反应
（2）乙二酸：俗名草酸 ，可用来洗去钢笔水的墨迹。
（3）苯甲酸：，酸性比较(电离出H＋的难易程度)：
苯磺酸>草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇。
（4）高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸 C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。
五、酯
(1)结构：羧酸酯的官能团“”，通式为，
饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 CnH2nO2。
(2)物理性质
(3)化学性质
酯的水解反应原理
无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
1.用KMnO4(H＋)溶液检验卤代烃发生消去反应有烯烃生成时，由于乙醇易挥发且也使KMnO4(H＋)溶液褪色，应将生成的气体先通入盛水的洗气瓶再通入KMnO4溶液。
2.烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键。
3.卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
4.卤代烃与NaOH反应完后，一定要用HNO3中和过量的NaOH，才能用AgNO3溶液检验卤素离子。
5.某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
6.不是同类物质，故不是同系物。
7.俗称石炭酸，但不属于羧酸类，而属于酚类。
8.苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。
9.羟基与苯环相连，使OH中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
10.醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
11.通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。
12.相当于二元醛，1 mol 与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。
13.醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
14.羧酸和酯的分子中都含有，但不能发生加成反应。
15.甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。
16.酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。
考向一 卤代烃的结构与性质
典例1：有两种有机物Q，下列有关它们的说法中正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
【答案】 C
【解析】
A.Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错；
B.苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，无法发生消去反应，B项错；
C.在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项对；
D.Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同位置的氢原子，故P的一溴代物有2种，D项错。
变式训练1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )
A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
【答案】B
【解析】
A项，因各有机物中不含有Br－，所以没有Br2生成，错误；
C项，加入NaOH的醇溶液共热，甲、丙、丁不能发生消去反应，故无沉淀生成，错误；
D项，只能生成一种产物丙烯，错误。
考向二 醇和酚的结构与性质
典例2：膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一——芥子醇结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇分子中有两种官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
【答案】D
【解析】
A.芥子醇分子中的官能团分别为碳碳双键、醚键和羟基；
B.苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；
C.由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；
D.芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。
变式训练2.山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是( )
A．结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应
D．1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr2
【答案】C
【解析】
A.根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；
B.该有机物含有酚羟基、醇羟基、羰基，能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；
C.该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，C正确；
D.酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2，D错误。
考向三 醛的结构与性质
典例3：科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 ( )
A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol 该有机物最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成
【答案】 AC
【解析】
A.该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应， A 正确；
B.该有机物中无苯环，没有酚羟基， B 不正确；
C.1 mol 该有机物中含 2 mol —CHO 、 1 mol该有机物中 最多可与 4 mol Cu(OH)2 反应，C正确；
D..1 mol 该有机物中含 2 mol —CHO 、 1 molC=C,可与 3 mol H2 发生加成反应， D 不正确。
变式训练3.有机物N是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图所示，下列检验有机
物N中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，酸化后再加溴水
【答案】D
【解析】
选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；
选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应；
对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物N中是否含有碳碳双键。
考向四 羧酸、酯的结构与性质
典例4：迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
【答案】 C
【解析】
A.该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；
B.1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol 氢气发生加成反应，B项错；
C.该有机物含有酯基，可发生水解反应，该有机物含有羧基，可发生取代反应和酯化反应，正确；
D.1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。
变式训练4.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
【答案】C
【解析】
A.由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；
B.X分子结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；
C.X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；
D.X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。
1.【2018江苏卷】化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 ?甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】
X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；
Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；
X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；
D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 ?甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；答案选BD。
2．【2017天津卷2】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【答案】B
【解析】
汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；
B、汉黄芩素结构中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；
C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，故
1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C错误；
D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。故选B。
3.【2017江苏卷11】萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】
a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；
a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一
平面内，B错误；
a分子中有2个碳碳双键，c分子中有醛基，这两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C
正确；
D．b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。答案选C。
4．【2016新课标1卷】化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是（ ）
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度（体积分数）为95%
【答案】D
【解析】
A.蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质在灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，人造纤维在灼烧时会蜷缩成为一个小球，有浓烟，有与蛋白质灼烧不一样的气味，A正确；
B.食用油高温反复加热发生化学变化，产生多种有毒、有害甚至是致癌的稠环芳香烃物质，B正确；
C.蛋白质在受热或者高温等条件下会变性，C正确；
D.医用消毒酒精中乙醇的浓度（体积分数）约为75%，浓度过高过低都会影响杀菌功能.浓度在95%以上时,一接触菌体便引起菌体表层蛋白变性凝固形成保护膜阻碍乙醇分子的继续渗入,而导致杀菌力的降低，D错误。
5．【2016新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
6．【2016新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】
乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；
B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；
C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；
D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
7．【2016新课标1卷9】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【解析】
A、2-甲基丁烷，其结构简式为，共5个碳，习惯命名法应该为异戊烷，故A错误。
B、乙烯生成乙醇的反应方程式为：，符合加成反应的定义，故B正确。C、C4H9Cl有4种同分异构体，分别为、、、，
故C错误。
D、高分子化合物要求分子量在10000以上，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，故D错误。
本题选B。
8．【2016新课标2卷10】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种
【答案】C
【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的2个H被2个Cl取代，C4H10有正丁烷和异丁烷2种，正丁烷中2个H被2个Cl取代，有6种情形，异丁烷中2个H被2个Cl取代，有3种情形，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；1,3－二氯丁烷；1,4－二氯丁烷；1,1－二氯丁烷；2,2－二氯丁烷；2,3－二氯丁烷；1,1－二氯－2－甲基丙烷；1,2－二氯－2－甲基丙烷；1,3－二氯－2－甲基丙烷。
故选C。
9.【2016浙江卷】下列说法正确的是（ ）
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D．与都是α-氨基酸且互为同系物
【答案】A
【解析】
A.等效氢方法，有几种氢原子其一溴代物就有几种，甲苯、2-甲基丁烷的一溴代物都有4种，故A正确；
B.该分子结构和乙烯相似，乙烯中所有原子共平面，据此判断该分子结构中四个C原子在同一平面上不在同一直线上，故B错误；
C.该分子中最长的碳链上有6个C原子，其名称为2，3，4，4-四甲基己烷，故C错误；
D.结构相似、在分子组成上相差一个或n个-CH2原子团的有机物互称同系物，二者结构不相似，所以不是同系物，故D错误；
故选 A
10.【2016海南卷】下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有（ ）
A. 乙酸甲酯 B. 对苯二酚 C. 2-甲基丙烷 D. 对苯二甲酸
【答案】BD
【解析】
乙酸甲酯（CH3COOCH3）中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为
1:1，错误；
B．对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2:1，正确；
C．2-甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9:1，错误；
D．对苯二甲酸中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2:1，正确，
故选BD。
11.【2016四川卷】根据下列实验操作和现象得出的结论正确的是（ ）
选项
实验操作
现象
结论
A
将某溶液与稀盐酸反应产生的气体通入澄清石灰水
石灰水变浑浊
该溶液中一定含有CO32-
B
常温下，将铁片浸入足量浓硫酸中
铁片不溶解
常温下，铁与浓硫酸一定没有发生化学反应
C
向某食盐溶液中滴加淀粉溶液
溶液颜色不变
该食盐中一定没有添加KIO3
D
向苯酚钠溶液中滴加乙酸溶液
溶液变浑浊
相同条件下，乙酸的酸性一定比苯酚强
【答案】D
【解析】
溶液中也可能是含有碳酸氢根离子或亚硫酸根离子等，故错误；
B、常温下，铁在浓硫酸中钝化，发生了化学反应，故错误；
C、碘酸钾和淀粉不反应，碘单质遇到淀粉才显蓝色，故错误；
D、苯酚钠和乙酸反应生成苯酚和乙酸钠，说明乙酸酸性比苯酚强，故正确。
12.【2018海南卷18】.[选修5——有机化学基础]
18-I(6分)下列氯代径中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有
A. 氯代环已烷 B.2,2-二甲基-1-氯丙烷
C. 2-甲基-2-氯丙烷 D. 2，2，3,四甲基-1-氯丁烷
18-Ⅱ (14分)盐酸美西律（E）是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下:
回答下列问题：
(1) 已知A的分子式为C8H10O, 其化学名称为 。
(2)B中的官能团的名称为 。
(3)由A生成C的化学及应方程式为 ，反应类型是 。
(4)由D的结构可判断：D应存在立体异构，该立体异构体的结构简式为 。
(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羧氨（NH20H ?HCl)与C反应,生成物的结构简式为 。
(6) A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有 种；其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1的结构简式为 。
【答案】
18-I B D
18-Ⅱ(1)2,6-二甲基苯酚 (2) 羰基 溴
(3) 取代反应
【解析】
18-I A. 氯代环已烷可以通过环已烯与氯化氢加成得到；
C.2-甲基-2-氯丙烷可以通过2-甲基丙烯与氯化氢加成得到；
B.2,2-二甲基-1-氯丙烷和D. 2，2，3,四甲基-1-氯丁烷不能由烯烃与氯化氢加成直接得到。
18-Ⅱ(1)由C的结构简式可以推知A的结构简式，其化学名称为2,6-二甲基苯酚；
(2)B的结构简式为，其分子中含有的官能团为羰基和溴；
(3)由合成路线可知，A生成C的化学及应方程式为 ，反应类型为取代反应；
(4)D的结构简式为，D存在立体异构，该立体异构体的结构简式为；
(5)用氨水替代盐酸羧氨（NH20H ?HCl)与C反应时,则生成物的结构简式为
(6) A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明其结构中含有酚羟基，除苯环外，含有2个C,可能是一个乙基，与羟基可能处于邻位、间位或者对位，有3种；也可能是2个甲基，在苯环上还有5种可能，因此一共有8种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1的结构简式为。
13.【2017海南卷18】
18-Ⅰ香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有
A．分子式为C10H18O B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢
18-Ⅱ 当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。
（2）A的结构简式为______________。
（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。
（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。
（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。
（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。
（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线______________。
【答案】I.AC；II.（1），CH3CH2OCH2CH3；（2）；（3）规范使用金属钠，防止氢气爆炸；（4）取代反应；
（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）4；
（7）。
属，因此规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发生爆炸；
（4）根据反应方程式的特点，A中的Cl与B的Na结合，生成NaCl，剩下结合成乙基卞基醚，此反应类型为取代反应；
（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；
（6）醇和醚互为同分异构体，因此有，把－CH2OH看成－CH3和－OH，同分异构体为：（邻间对三种），共有4种结构；
（7）根据Williamson的方法，醇钠和卤代烃反应生成所要物质，因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，然后与乙醇钠发生取代反应，路线：。
