课件21张PPT。第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚第二课时 酚1、观察苯酚的色、态，并小心地闻它的气味。
2、溶解性实验：
①在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2mL水，振荡试管。
②将上述试管放在热水浴中加热，从热水浴中拿出试管，冷却。
③在两支试管中各加入一角匙苯酚晶体，分别加入2mL乙醇和2mL苯，不断振荡试管，静止片刻。初识苯酚纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。常温下在水中溶解度不大，高于65℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤。苯酚的物理性质特别提醒1.苯酚易被空气氧化，因被氧化而显粉红色。故苯酚应严格密封保存。
2.虽然常温下苯酚为固体，但苯酚遇到水其熔点大大降低，因此，苯酚分散到水中构成乳浊液，不是悬浊液。若要分离苯酚和水分离，只能用分液操作，不能用过滤方法。随着石油化工、有机合成和焦化工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利，保护环境。写出甲苯分子中一个H原子被—OH取代的生成物：苯甲醇—CH3—CH2OH酚！苯酚的分子结构球棍模型比例模型结构简式有机化学中接触过的羟基有几种？
（哪几类有机物中含有羟基？）醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基醇羟基有没有酸性？羧基中的羟基有没有酸性？那么酚羟基是否具有酸性呢？醇羟基没有酸性、羧基中的羟基有弱酸性活动一：验证苯酚的酸性 1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2～3mL氢氧化钠溶液、2～3mL碳酸钠溶液、2～3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。 1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。苯酚具有弱酸性，故俗称石炭酸，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。 由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性 同样是含有羟基，乙醇分子的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H＋，呈弱酸性，这说明什么问题？苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。
简单的说，苯基对羟基产生了影响，使酚羟基活性增强如果向澄清的苯酚钠溶液中，
1、加入稀盐酸或醋酸，会有什么现象。
2、再持续通入二氧化碳气体，会有什么现象。 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡。活动二：苯酚与溴的反应产生白色沉淀。 在有机反应中，溴水经常作为加成反应的试剂，你能判断该反应是加成反应还是取代反应吗？请设计探究方案证明你的推测。 1. 测定反应前后溶液的导电性变化。
2. 用pH 试纸测定反应前后溶液的pH。
（测定反应液、苯酚、溴水的pH)苯酚的化学性质2、苯酚的取代反应2，4，6—三溴苯酚 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量没定。苯和苯酚与溴反应比较活动三：苯酚的显色反应 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液。溶液呈紫色。 在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。苯酚的显色反应也可用来检验苯酚。苯酚的用途1．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂；
2．苯酚主要用于制造酚醛树脂；
3．苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料；
4．苯酚用于生产卤代酚类。可以制得除草剂；木材防腐剂；杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂，抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。课堂小结在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，从而充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。结构决定性质，性质是结构的反映。课堂思考选择合适的试剂和仪器，除去苯中的苯酚。可能的三种方案：
①加热水，分液；因为65℃苯酚与水以任意比互溶。
②加浓溴水，过滤；因为可生成三溴苯酚白色沉淀。
③加烧碱溶液，分液；因为生成苯酚钠溶液与苯不互溶。评价：①苯酚在苯和热水中的溶解度都很大，所以加水分液后，苯中依然有苯酚，可通过在苯中加FeCl3检验出，因此用这个方法需反复多次操作。②三溴苯酚是有机物可以溶解在苯中，无法看到白色沉淀，也不能除去。③方案可行，并且在分液后的苯酚钠溶液中通入CO2，又可生成苯酚，所以还可作为分离苯和苯酚的方法。再见…课件21张PPT。安徽潜山野寨中学
郭岩竹第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚第二课时 酚1、观察苯酚的色、态，并小心地闻它的气味。
2、溶解性实验：
①在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2mL水，振荡试管。
②将上述试管放在热水浴中加热，从热水浴中拿出试管，冷却。
③在两支试管中各加入一角匙苯酚晶体，分别加入2mL乙醇和2mL苯，不断振荡试管，静止片刻。初识苯酚纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。常温下在水中溶解度不大，高于65℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精等有机溶剂。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用酒精洗涤。苯酚的物理性质特别提醒1.苯酚易被空气氧化，因被氧化而显粉红色。故苯酚应严格密封保存。
2.虽然常温下苯酚为固体，但苯酚遇到水其熔点大大降低，因此，苯酚分散到水中构成乳浊液，不是悬浊液。若要分离苯酚和水分离，只能用分液操作，不能用过滤方法。随着石油化工、有机合成和焦化工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利，保护环境。写出甲苯分子中一个H原子被—OH取代的生成物：苯甲醇—CH3—CH2OH酚！苯酚的分子结构球棍模型比例模型结构简式有机化学中接触过的羟基有几种？
（哪几类有机物中含有羟基？）醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基醇羟基有没有酸性？羧基中的羟基有没有酸性？那么酚羟基是否具有酸性呢？醇羟基没有酸性、羧基中的羟基有弱酸性活动一：验证苯酚的酸性 1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2～3mL氢氧化钠溶液、2～3mL碳酸钠溶液、2～3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。 1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。苯酚具有弱酸性，故俗称石炭酸，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。 由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性 同样是含有羟基，乙醇分子的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H＋，呈弱酸性，这说明什么问题？苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。
简单的说，苯基对羟基产生了影响，使酚羟基活性增强如果向澄清的苯酚钠溶液中，
1、加入稀盐酸或醋酸，会有什么现象。
2、再持续通入二氧化碳气体，会有什么现象。 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡。活动二：苯酚与溴的反应产生白色沉淀。 在有机反应中，溴水经常作为加成反应的试剂，你能判断该反应是加成反应还是取代反应吗？请设计探究方案证明你的推测。 1. 测定反应前后溶液的导电性变化。
2. 用pH 试纸测定反应前后溶液的pH。
（测定反应液、苯酚、溴水的pH)苯酚的化学性质2、苯酚的取代反应2，4，6—三溴苯酚 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量没定。苯和苯酚与溴反应比较活动三：苯酚的显色反应 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液。溶液呈紫色。 在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。苯酚的显色反应也可用来检验苯酚。苯酚的用途1．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂；
2．苯酚主要用于制造酚醛树脂；
3．苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料；
4．苯酚用于生产卤代酚类。可以制得除草剂；木材防腐剂；杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂，抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。课堂小结在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，从而充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。结构决定性质，性质是结构的反映。课堂思考选择合适的试剂和仪器，除去苯中的苯酚。可能的三种方案：
①加热水，分液；因为65℃苯酚与水以任意比互溶。
②加浓溴水，过滤；因为可生成三溴苯酚白色沉淀。
③加烧碱溶液，分液；因为生成苯酚钠溶液与苯不互溶。评价：①苯酚在苯和热水中的溶解度都很大，所以加水分液后，苯中依然有苯酚，可通过在苯中加FeCl3检验出，因此用这个方法需反复多次操作。②三溴苯酚是有机物可以溶解在苯中，无法看到白色沉淀，也不能除去。③方案可行，并且在分液后的苯酚钠溶液中通入CO2，又可生成苯酚，所以还可作为分离苯和苯酚的方法。再见…《苯酚》教学设计
郭岩竹
【教学目标】
1. 知识和技能：
（1）使学生了解苯酚的物理性质及其在工农业生产、国防、医药等的重要作用；
（2）理解苯酚的分子结构的基础上，掌握并能灵活应用苯酚的化学性质；
（3）初步了解分子中各原子或原子团的相互影响；
（4）使学生进一步学会通过分析有机物结构进而掌握它的性质的学习方法。
2. 过程与方法：
通过对苯酚性质的探究学习，培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力和思维能力。
3. 情感态度与价值观：
（1）培养实事求是的科学态度和勇于探索的科学精神；
（2）通过对苯酚结构和性质的分析，感悟结构决定性质的科学思想方法。
【教学重点】
苯酚的分子结构和化学性质。
【教学难点】
苯酚和乙醇分子结构的特点和化学性质的比较。
【教学方法】
为了实现以上教学目标，结合教材特点和学生实际情况，采用综合启发式的教学方法：创设情景→探究实验→理论推导→反思应用教学方法，同时根据知识内容也采用了讲授、对比分析、讨论等方法组织教学。
【学习方法】
在本节教学中，主要渗透以下学习方法：
1、学习有机物的方法。有机物结构特点 → 官能团之间的相互影响 → 官能团的化学性质 → 运用知识解决化学问题 → 挖掘与类同物质间的区别和联系。
2、实验探究的方法。指导学生在实验探究的同时，应明确实验目的，认真观察实验现象，对实验现象进行推理、分析，对结论进行归纳、总结。
【教学程序】
1、引入课题
〖开场〗同学们好！当你走进这个教室时，唤醒了你的什么气味感觉？（像进了医院），那么这种医院里特有气味的物质是什么呢？来苏儿水，是苯酚和甲酚的皂化液。其中的苯酚就是我们今天讨论的主题。
2、初识苯酚
〖展示〗能否通过观察，说出苯酚的色、态、味？
〖演示实验〗苯酚的溶解性又如何呢？
1. 在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2mL水。将上述试管放于热水浴中加热，不断振荡试管。后取出试管冷水浴冷却。
2. 在两支试管中各加入一角匙苯酚晶体，分别加入2mL乙醇和2mL苯，不断振荡试管，静止片刻。
〖学生总结并投影〗苯酚为无色有特殊气味的晶体，熔点43℃，常温在水中溶解度不大，当温度高于65℃时能跟水以任意比互溶。易溶于有机溶剂（乙醇、苯等）。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
注意：1．苯酚易被空气氧化，因被氧化而显粉红色。故苯酚应严格密封保存。
2．苯酚在水中微溶，易溶于乙醇。如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，而不是用水。
3．虽然常温下苯酚为固体，但苯酚遇到水其熔点大大降低，因此，苯酚分散到水中构成乳浊液，不是悬浊液。若要瘵苯酚和水分离，只能用分液操作，不能用过滤方法。
〖环保介绍〗随着石油化工、有机合成和焦化工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利，保护环境。
〖过渡〗结构决定性质，性质是结构的反映。如何从结构解释苯酚的溶解性？
〖投影〗苯酚的分子结构（与乙醇作对比）
苯酚的分子式是，结构简式为，或或。官能团：酚羟基。
苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚——苯酚。
注意 苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内。
〖解释〗从苯酚的分子结构可知，其特征基团是苯基和羟基，苯基是个憎水基团，而羟基是个亲水基团，所以苯酚的水溶性比较特殊。
〖过渡〗从结构上看，苯酚是由苯基和羟基连接而成，那么其化学性质是否既有羟基的性质又有苯基的性质呢？
3、探究苯酚
〖提问〗有机化学中接触过的羟基有几种？（哪几类有机物中含有羟基？）
醇羟基、酚羟基、羧基中的羟基
醇羟基有没有酸性？羧基中的羟基有没有酸性？
〖提出问题〗那么酚羟基是否具有酸性呢？
〖学生讨论〗设计实验检验苯酚的酸性及其酸性强弱。
活动一：验证苯酚的酸性
〖学生实验〗
1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2～3mL氢氧化钠溶液、2～3mL碳酸钠溶液、2～3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。
〖交流现象〗
1. 苯酚不能使石蕊变红
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。
〖分析现象〗
根据这些现象能得出什么结论呢？
苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变色范围是：pH值5～8）
〖实验结论〗
苯酚具有弱酸性，故俗称石炭酸，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。
〖演示实验〗在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊。（有关方程式略）
〖讨论〗同样是含有羟基，乙醇分子的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H＋，呈弱酸性，这说明什么问题？
〖点拨学生〗性质由结构决定，通过比较乙醇和苯酚的结构，得出是苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。
简单的说，苯基对羟基产生了影响，使酚羟基活性增强。
羟基氢原子活泼性的比较
名称
结构简式
羟基氢的活泼性
酸性
Na
NaOH
NaHCO3
乙醇
不电离
中性
反应
不反应
不反应
苯酚
电离
极弱酸性
反应
反应
不反应
乙酸
电离
弱酸性
反应
反应
反应
那么，羟基对苯基是否也产生了影响呢？
活动二：苯酚与溴的反应
〖演示实验〗在浓溴水中逐渐滴加苯酚稀溶液，并不断振荡，有白色沉淀生成。
〖设疑〗在有机反应中，溴水经常作为加成反应的试剂，你能判断该反应是加成反应还是取代反应吗？请设计探究方案证明你的推测。
〖学生讨论并交流〗
1. 测定反应前后溶液的导电性变化。
2. 用pH 试纸测定反应前后溶液的pH（测定反应液、苯酚、溴水的pH)。
〖学生实验〗用pH试纸分别测定苯酚、浓溴水、反应后溶液的pH值并作比较。
〖结论〗苯酚能与溴水发生取代反应。
〖投影〗
〖学生练习〗请同学们完成下面表格。
苯和苯酚与溴反应比较
苯酚
苯
反应物
溴水与苯酚
纯溴与苯
反应条件
不用催化剂
铁作催化剂
取代苯环上氢原子数
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环上一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢，后加快
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
〖讨论〗同样是苯环上与溴的取代反应，反应条件的不同显示出苯酚更易发生取代反应，能否从结构上作一简单解释呢？
由于酚羟基对苯环的影响，使苯环上氢原子变得活泼。
说明
①苯酚与溴反应生成的是三溴苯酚白色沉淀。
②与的反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③苯酚与溴在溶液里的反应是取代反应，由此可说明苯酚能在苯环上发生取代反应，且是苯环上羟基的邻、对位氢原子被取代。
活动三：苯酚的显色反应
〖演示实验〗向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈紫色。
〖实验结论〗在溶液中，苯酚与三氯化铁反应，生成紫色易溶于水的物质。
〖讲述〗苯酚的显色反应也可用来检验苯酚。
4、苯酚的用途
苯酚的用途比较广泛：
1．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂；
2．苯酚主要用于制造酚醛树脂；
3．苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料；
4．苯酚用于生产卤代酚类。可以制得除草剂；木材防腐剂；杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂，抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。
5、课堂小结
今天这堂课，我们通过对苯酚性质的探究，发现：在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，从而充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。使我们对“结构决定性质，性质是结构的反映”这句话有了进一步的理解。
课堂练习
（1）苯酚与浓硝酸反应可生成一种烈性炸药，请写出化学方程式。
（2）选择合适的试剂和仪器，除去苯中的苯酚。
可能出现三种方案：①加热水，分液；因为65℃苯酚与水以任意比互溶。②加浓溴水，过滤；因为可生成三溴苯酚白色沉淀。③加烧碱溶液，分液；因为生成苯酚钠溶液与苯不互溶。实际操作后再评价：①苯酚在苯和热水中的溶解度都很大，所以加水分液后，苯中依然有苯酚，可通过在苯中加FeCl3检验出，因此用这个方法需反复多次操作。②三溴苯酚是有机物可以溶解在苯中，无法看到白色沉淀，也不能除去。③方案可行，并且在分液后的苯酚钠溶液中通入CO2，又可生成苯酚，所以还可作为分离苯和苯酚的方法。
7、作业布置
