有机结构性质
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专题二 有机物的结构和性质
【考纲要求】
1．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。
一、重要有机物的空间构型
【要求】
理解某些典型分子(理解甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的结构特征)的空间结构特征，展开与分子空间结构有关的一些空间想像。
【知识梳理】
四种有机分子的空间结构
〖附〗：另外甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。
〖附〗：几个规律：
规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。
规律Ⅱ、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。
规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。
[注意]
复习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外，还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来，如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图：
【典例解析】
［例1］已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
〖解析〗：确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点进行判断。此题中判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题目所给分子的空间结构。题目所给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时容易受题目所给的结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子；直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子.另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。
〖答案〗：C
［例2］某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3试回答下列问题：
(1)在同一直线上的原子最多有_______个；
(2)一定在同一平面上的原子最多有_______个；
(3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。
〖解析〗
〖答案〗：
(1)4 (2)12 (3)17
【练1】某有机分子结构如下：
该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。
【练2】下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )
【练3】下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
〖答案〗：
【练1】13 【练2】BD 【练3】D
二、重要有机物的物理性质归纳
（1）溶解性：
有机物均能溶于有机溶剂.
能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸
微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5
附：水溶性规律。
有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：
①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。
②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。
③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
（2）密度：
比水轻的：
①烃（含苯及其同系物、矿物油） ②酯（含油脂） ③一氯烷烃
比水重：
①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳液态 ④硝基苯 ⑤苯酚
（4）常温下呈气态：
①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外） ②CH3Cl ③HCHO
（5）有特殊气味或香味：
①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH
三、重要有机物的性质
（一）烃
1.烷烃的化学性质：
①稳定性：不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。
②氧化反应(可燃性)：
③取代反应：均可与卤素发生取代反应。
④裂化反应：
2. 乙烯和乙炔的性质
①加成（特征反应）
分别写出下列反应的化学方程式
与溴水反应_____________________；_________________________。
与H2反应_____________________；_________________________。
与HCl反应_____________________；_________________________。与H2O反应_____________________；_________________________。
②氧化:
1)燃烧:(比较:甲烷、乙烯和乙炔燃烧时的现象差异？)
2)使酸性KMnO4溶液褪色
③聚合反应(加聚)
３．苯及其同系物的性质
稳定，易取代（卤代和硝化），能加成（与H2），难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KMnO4溶液氧化
对比：
(1)卤代反应
(A)烷烃的卤代 反应条件：光照、液溴（纯态）
方程式：
(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴
方程式：
(C)苯的同系物的卤代 反应条件：催化剂、液溴
方程式：
原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(D)酚的卤代 反应条件：浓溴水
方程式：
原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。
(2) 硝化反应
(A)苯的硝化
反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：
(B)苯的同系物（如甲苯）的硝化
反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。
方程式：
原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
【归纳】：各类烃的结构特点及其重要性质
烃 结构特点 重要化学性质
烷烃 链烃、C—C键 稳定、取代（特征反应）、氧化（燃烧）、裂解
烯烃 链烃、C=C键 不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚
炔烃 链烃、CC键 不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚
苯及其同系物 芳香烃，一个苯环 稳定，易取代，能加成，难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KMnO4溶液氧化
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【考纲要求】
1．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。
一、重要有机物的空间构型
【要求】
理解某些典型分子(理解甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的结构特征)的空间结构特征，展开与分子空间结构有关的一些空间想像。
【知识梳理】
四种有机分子的空间结构
〖附〗：另外甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。
〖附〗：几个规律：
规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。
规律Ⅱ、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。
规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。
[注意]
复习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外，还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来，如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图：
【典例解析】
［例1］已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
〖解析〗：确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点进行判断。此题中判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题目所给分子的空间结构。题目所给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时容易受题目所给的结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子；直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子.另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。
〖答案〗：C
［例2］某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3试回答下列问题：
(1)在同一直线上的原子最多有_______个；
(2)一定在同一平面上的原子最多有_______个；
(3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。
〖解析〗
〖答案〗：
(1)4 (2)12 (3)17
【练1】某有机分子结构如下：
该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。
【练2】下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )
【练3】下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
〖答案〗：
【练1】13 【练2】BD 【练3】D
二、重要有机物的物理性质归纳
（1）溶解性：
有机物均能溶于有机溶剂.
能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸
微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5
附：水溶性规律。
有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：
①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。
②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。
③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
（2）密度：
比水轻的：
①烃（含苯及其同系物、矿物油） ②酯（含油脂） ③一氯烷烃
比水重：
①溴苯 ②溴乙烷 ③四氯化碳液态 ④硝基苯 ⑤苯酚
（4）常温下呈气态：
①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外） ②CH3Cl ③HCHO
（5）有特殊气味或香味：
①苯 ②甲苯 ③CH3COOC2H5 ④CH3CH2OH
三、重要有机物的性质
（一）烃
1.烷烃的化学性质：
①稳定性：不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。
②氧化反应(可燃性)：
③取代反应：均可与卤素发生取代反应。
④裂化反应：
2. 乙烯和乙炔的性质
①加成（特征反应）
分别写出下列反应的化学方程式
与溴水反应_____________________；_________________________。
与H2反应_____________________；_________________________。
与HCl反应_____________________；_________________________。与H2O反应_____________________；_________________________。
②氧化:
1)燃烧:(比较:甲烷、乙烯和乙炔燃烧时的现象差异？)
2)使酸性KMnO4溶液褪色
③聚合反应(加聚)
３．苯及其同系物的性质
稳定，易取代（卤代和硝化），能加成（与H2），难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KMnO4溶液氧化
对比：
(1)卤代反应
(A)烷烃的卤代 反应条件：光照、液溴（纯态）
方程式：
(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴
方程式：
(C)苯的同系物的卤代 反应条件：催化剂、液溴
方程式：
原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(D)酚的卤代 反应条件：浓溴水
方程式：
原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。
(2) 硝化反应
(A)苯的硝化
反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：
(B)苯的同系物（如甲苯）的硝化
反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。
方程式：
原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
【归纳】：各类烃的结构特点及其重要性质
烃 结构特点 重要化学性质
烷烃 链烃、C—C键 稳定、取代（特征反应）、氧化（燃烧）、裂解
烯烃 链烃、C=C键 不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚
炔烃 链烃、CC键 不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚
苯及其同系物 芳香烃，一个苯环 稳定，易取代，能加成，难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KMnO4溶液氧化
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