烃的衍生物分类例题复习
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烃的衍生物知识要点复习
[思考]你所学过的常见官能团有哪些？由它们所组成的衍生物的种类分别为哪类物质？
[练习]下列物质分别属于哪类衍生物？
1、 醇
[思考]醇的性质有哪些？它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关？
性质：①
②
③
④
⑤
[练习]1、写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：
①能被氧化成醛的有： 。
②能被氧化，但不能生成醛的有： 。
③不能被氧化的有： 。
④能发生消去反应的是： 。
2、将一根一定质量的铜丝，在空气中灼烧后，插入下列物质中，质量不变的是 （ ）
（A）CO （B）石灰水 （C）乙醇 （D）醋酸
2、 酚
[想一想]1、酚类物质和醇类物质在分子结构上有什么不同？
2、苯酚有哪些化学性质？
[注意] （1）苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色。
OH
（2）电离出H+的能力：H2CO3 ＞ ＞NaHCO3，故CO2和苯酚钠溶液反应，生成物应写成NaHCO3而不能写成Na2CO3。
（3）醇中也有羟基，但不能与NaOH反应。
（4）苯酚比苯更易发生环上氢的取代，这说明苯酚中羟基对苯环的影响。
（5）苯酚和Br2发生取代的氢的位置是羟基的邻对位。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
[讨论题] （1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？
（2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。
3、 醛
乙醛的化学性质： 1、加成反应：
2、氧化反应：
①银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH－ CH3COO－+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
[注意]：（1）银氨溶液配制中试剂滴加顺序和溶液的浓度和溶剂的相对用量；
（2）有关化学反应的离子方程式：Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
（3）反应条件：溶液应为碱性，须在水浴中加热；
（4）银镜反应常用来检验醛基的存在。
②与新制Cu(OH)2反应：
CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
[注意]： (1)新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序,溶液的浓度和试剂相对用量;
(2)反应条件:溶液应为碱性,须加热到沸腾;
(3)这个反应也可用来检验醛基.
[练习]：1、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，已知柠檬醛结构为：
试用简便方法，检验柠檬醛分子中含碳碳双键。
2：一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，加热煮沸，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是 （ ）
A未充分加热 B加入乙醛太少 C加入NaOH溶液的量不够 D加入CuSO4溶液的量不够
4、 羧酸
[想一想]酯化反应的机理是： 。
[乙酸乙酯的制备实验]：
a） 必须加足量的浓H2SO4作催化剂、吸水剂； b)导气管不能直接伸入Na2CO3溶液中，以防倒吸； c)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的目的是可除去酯中乙酸、乙醇等杂质，同时降低乙酸乙酯的溶解度； d)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液上层，说明乙酸乙酯的溶解度小于水的溶解度，且分层可用分液漏斗加以分离。
[练习]：1、以CH2 = CH2和H218O为原料，自选必要的其它无机试剂合成用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
5、 酯
[想一想] 酯的水解反应属于什么反应？反应条件如何？在不同条件下反应产物是否相同？各生成什么物质？
[练习]某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢化氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能的结构有 （ ）
A、6种 B、4种 C、3种 D、2种
[重要的酯化反应示例]
（1） 多元羧酸和多元醇形成的酯：
（2） 羟基酸分子形成的酯
补充写出
①乳酸形成两分子链状酯的方程式：
②形成聚酯的方程式：
[练习] 涤纶是一种高分子化合物，又称的确良，可用来制衣，其结构为
制备涤纶的两种单体是： 和_____________，其反应类型是_____________
6、 卤代烃
1、物理性质：（1）不溶于水，易溶于有机溶剂；
（2）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高；
（3）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。
2、化学性质：
（1）取代反应
C2H5—Cl+H—OHC2H5—OH+HCl ——用于制醇。
讨论：如何证明溴乙烷（CH3CH2Br）中含有溴元素？
（2）消去反应 ——用于制烯烃
[注意]：（1）卤代烃的消去反应和取代反应的条件不同。
（2）消去实质：卤素原子与相邻碳原子连有的氢原子一同消去。如果卤素原子与相邻碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应，如：
不能发生消去反应。
[练习] 写出① 和NaOH醇溶液共热的化学方程式。
②用乙烯为原料制取聚氯乙烯？
几种需要掌握的重要有机物
1、 醇类：甲醇（毒性）、乙二醇（抗冻剂、酯化反应）、甘油（硝化甘油、油脂；用途）
2、 醛类：甲醛（毒性、污染物、发生氧化反应时的量、酚醛树脂）
写出苯酚和甲醛合成酚醛树脂的方程式：
3、 羧酸类：甲酸（具有醛的性质）、乙二酸（酯化反应）、高级脂肪酸、苯甲酸等。
4、 酯类：硝酸酯（硝化甘油；硝酸酯与硝基化合物的区别）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯；氢化和皂化反应）
5、 具有复合官能团的有机物：
①乳酸： （酯化反应）
②水杨酸 （与NaHCO3、NaOH反应）
重要的转化关系：
1、一元网络
加成
CH≡CHCH2=CH2CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO
加成 加成 氧化
CH3COOCH2CH3 CH3COOH
2．二元网络： CHO
CH≡CH 氧化 氧化
消去 还原CHO
加成 CH2Br CH2OH COOH
加成
CH2Br CH2OH COOH
加成
CH2=CH2 酯化 水解
COOCH2
COOCH2
△
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烃的衍生物知识要点复习
[思考]你所学过的常见官能团有哪些？由它们所组成的衍生物的种类分别为哪类物质？
[练习]下列物质分别属于哪类衍生物？
1、 醇
[思考]醇的性质有哪些？它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关？
性质：①
②
③
④
⑤
[练习]1、写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：
①能被氧化成醛的有： 。
②能被氧化，但不能生成醛的有： 。
③不能被氧化的有： 。
④能发生消去反应的是： 。
2、将一根一定质量的铜丝，在空气中灼烧后，插入下列物质中，质量不变的是 （ ）
（A）CO （B）石灰水 （C）乙醇 （D）醋酸
2、 酚
[想一想]1、酚类物质和醇类物质在分子结构上有什么不同？
2、苯酚有哪些化学性质？
[注意] （1）苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色。
OH
（2）电离出H+的能力：H2CO3 ＞ ＞NaHCO3，故CO2和苯酚钠溶液反应，生成物应写成NaHCO3而不能写成Na2CO3。
（3）醇中也有羟基，但不能与NaOH反应。
（4）苯酚比苯更易发生环上氢的取代，这说明苯酚中羟基对苯环的影响。
（5）苯酚和Br2发生取代的氢的位置是羟基的邻对位。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
[讨论题] （1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？
（2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。
3、 醛
乙醛的化学性质： 1、加成反应：
2、氧化反应：
①银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH－ CH3COO－+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
[注意]：（1）银氨溶液配制中试剂滴加顺序和溶液的浓度和溶剂的相对用量；
（2）有关化学反应的离子方程式：Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
（3）反应条件：溶液应为碱性，须在水浴中加热；
（4）银镜反应常用来检验醛基的存在。
②与新制Cu(OH)2反应：
CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
[注意]： (1)新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序,溶液的浓度和试剂相对用量;
(2)反应条件:溶液应为碱性,须加热到沸腾;
(3)这个反应也可用来检验醛基.
[练习]：1、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，已知柠檬醛结构为：
试用简便方法，检验柠檬醛分子中含碳碳双键。
2：一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，加热煮沸，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是 （ ）
A未充分加热 B加入乙醛太少 C加入NaOH溶液的量不够 D加入CuSO4溶液的量不够
4、 羧酸
[想一想]酯化反应的机理是： 。
[乙酸乙酯的制备实验]：
a） 必须加足量的浓H2SO4作催化剂、吸水剂； b)导气管不能直接伸入Na2CO3溶液中，以防倒吸； c)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的目的是可除去酯中乙酸、乙醇等杂质，同时降低乙酸乙酯的溶解度； d)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液上层，说明乙酸乙酯的溶解度小于水的溶解度，且分层可用分液漏斗加以分离。
[练习]：1、以CH2 = CH2和H218O为原料，自选必要的其它无机试剂合成用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
5、 酯
[想一想] 酯的水解反应属于什么反应？反应条件如何？在不同条件下反应产物是否相同？各生成什么物质？
[练习]某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和氢化氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A的可能的结构有 （ ）
A、6种 B、4种 C、3种 D、2种
[重要的酯化反应示例]
（1） 多元羧酸和多元醇形成的酯：
（2） 羟基酸分子形成的酯
补充写出
①乳酸形成两分子链状酯的方程式：
②形成聚酯的方程式：
[练习] 涤纶是一种高分子化合物，又称的确良，可用来制衣，其结构为
制备涤纶的两种单体是： 和_____________，其反应类型是_____________
6、 卤代烃
1、物理性质：（1）不溶于水，易溶于有机溶剂；
（2）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高；
（3）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。
2、化学性质：
（1）取代反应
C2H5—Cl+H—OHC2H5—OH+HCl ——用于制醇。
讨论：如何证明溴乙烷（CH3CH2Br）中含有溴元素？
（2）消去反应 ——用于制烯烃
[注意]：（1）卤代烃的消去反应和取代反应的条件不同。
（2）消去实质：卤素原子与相邻碳原子连有的氢原子一同消去。如果卤素原子与相邻碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应，如：
不能发生消去反应。
[练习] 写出① 和NaOH醇溶液共热的化学方程式。
②用乙烯为原料制取聚氯乙烯？
几种需要掌握的重要有机物
1、 醇类：甲醇（毒性）、乙二醇（抗冻剂、酯化反应）、甘油（硝化甘油、油脂；用途）
2、 醛类：甲醛（毒性、污染物、发生氧化反应时的量、酚醛树脂）
写出苯酚和甲醛合成酚醛树脂的方程式：
3、 羧酸类：甲酸（具有醛的性质）、乙二酸（酯化反应）、高级脂肪酸、苯甲酸等。
4、 酯类：硝酸酯（硝化甘油；硝酸酯与硝基化合物的区别）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯；氢化和皂化反应）
5、 具有复合官能团的有机物：
①乳酸： （酯化反应）
②水杨酸 （与NaHCO3、NaOH反应）
重要的转化关系：
1、一元网络
加成
CH≡CHCH2=CH2CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO
加成 加成 氧化
CH3COOCH2CH3 CH3COOH
2．二元网络： CHO
CH≡CH 氧化 氧化
消去 还原CHO
加成 CH2Br CH2OH COOH
加成
CH2Br CH2OH COOH
加成
CH2=CH2 酯化 水解
COOCH2
COOCH2
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