新课标2010年第一轮复习必修2及有机化学基础学案（18个）资料包[学案]

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烃的有关实验
夏津一中 张大勇
一、课标解读
1、课标要求
（1）认识化学实验在学习和研究化学中的作用。
（2）掌握基本的化学实验方法和技能，了解现代仪器在物质的组成，结构和性质研究中的应用。
2、学习目标
（1）掌握基本的化学实验方法和技能
（2）掌握常见烃的实验室制法
（3）初步掌握有机物官能团的检验
（4）能够设计实验方案，并能对实验进程进行评价
二、知识再现
知识点1：常见烃的制法
A、CH4的制法
注：CH3COONa为无水。 NaOH、CaO团体
B、CH2=CH2
C、
D、 ?
知识点2：
A：乙烯的检验方法 （1）乙烯能使澳水褪色 （2）乙烯能使酸性高锰酸钾褪色
B：乙炔的检验 （1）燃烧方法检验 （2）乙炔与银氨溶液
乙炔银（白色）
三、典型解悟
例1 某化学兴趣小组用图1-4所示装置进行探究实验。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中液体呈棕黑色。
（1）烧瓶中液体呈棕黑色的原因是
（2）一些同学认为：溴水褪色的现象不能证明反应
中有乙烯生成，且乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物
质会与浓硫酸反应生成某气体，该气体使溴水
褪色反应的化学方程式为 。另一
些同学经过细致观察后认为：试管中另一个现
象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。
这个现象是 。
（3）为了控制烧瓶中液体的温度，该小组改用图1-5
装置实验时，先将烧瓶置于润滑油（沸点、熔点均高
于300℃）中，然后加热，并控制温度在170℃左右。
结果。试管中溴水未完全褪色，液面上形成一层深红
色液体。产生这个现象的原因是烧瓶中发生反应生成
液体X，生成X的反应化学方程式为 。若
还用图1-5装置制取较多乙烯，正确的加热操作
顺序是先 ，后 。
（4）处理上述实验后烧瓶中废液的正确操作是 。（只有一个选项正确）
A、将废液倒入下水道中
B、将废液倒入空废液缸中
C、将水倒入烧瓶中
D、将废液倒入盛有水的塑料桶中
分析：（1）浓硫酸作为乙醇转化为乙烯的催化剂，与此同时，液H2SO4使部分乙醇脱水碳化，单质C与浓H2SO4会在加热条件下继续反应产生SO2、SO2的还原性使溴水褪色其反应为SO2+Br2+2H2O=2HBr+H2SO4。同时乙烯会与溴水中的溴作用生成比水重的油状物：溴乙烷。（2）乙醇在140℃浓硫酸作用下生成乙醚，在加热时注意先将润滑油加热至170℃；将烧瓶置于润滑油中，最后的废液应倒入盛有水的器皿中。
四、夯实双基
1、下列物质与水的混合物用分液漏斗分离时，该物质从分液漏斗下端流出的是
A、乙苯 B 、硝基苯 C、 苯 D、苯
2、下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A、乙苯 B、苯 C、二氧化硫 D、己烷 E、2-丁烯
3、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（ ）
A、己烯、苯、四氯化碳 B、苯、己炔、己烯
C、己烷、苯、环己烷 D、甲苯、己烷、己烯
4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是（ ）
A、氯水 B、乙烯 C、苯 D、碘化钾溶液
5、将溴水与苯混合振荡，静置后分液。将分离出的苯倒入一支试管中，加入某物质可产生白雾。这种物质是（ ）
A、亚硫酸钠 B、溴化铁 C、锌粉 D、铁粉
6、乙烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的乙烷，最好依次通过盛有哪种试剂的洗气瓶（ ）
A、澄清石灰水，浓H2SO4 B、酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4
C、溴水，浓H2SO4 D、浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液
7、下列实验中不需要温度计的是（ ）
A、制乙烯 B、制硝基苯 C、石油分馏 D、制溴苯
8、在实验室中，下列除去杂质的方法中正确的是（ ）
A、溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用直馏汽油萃取，分液
B、硝基苯中混有浓硝酸，加入足量稀NaOH溶液洗涤，振荡，用分液漏斗分液
C、乙烯中含有SO2，将其通入装有KMnO4溶液的洗气瓶中进行洗气
D、乙烷中含有乙烯，通入适量的H2在一定条件下反应使乙烯转变在乙烷
9、对实验室制取乙烯实验和石油分馏实验的下列叙述正确的是（ ）
Ａ、制取乙烯实验装置中，温度计的水银球部分位于烧瓶口附近
Ｂ、石油分馏装置中，温度计的水银球部分位于原油液面以下
Ｃ、石油分馏装置中，冷凝水从冷凝管的下口进入，上口流出
D、两实验均应向烧瓶内放少量碎瓷片以防液体暴沸
10、下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（ ）
A、甲苯和水 B、酒精和溴水 C、甲苯和苯 D、硝基苯和NaOH溶液
11、实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验以确认上述混和气体中有乙烯和二氧化硫。
（1）I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是：
Ⅰ ；Ⅱ ；
Ⅲ ；Ⅳ
（将下列有关试剂的序号填入空格内）；
A、品红溶液 B、NaOH溶液
C、浓H2SO4 D、酸性KMnO4
（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是
（3）使用装置Ⅱ中的目的是 ，
（4）使用装置Ⅲ的目的是 ，
（5）确证含有乙烯的现象是 。
12、实验室制乙烯时，常因温度过高而发生副反应，使部分乙醇跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑。
（1）请用下图中编号为①②③④的装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。用装置的编号表示装置的连接顺序（按产物气流从左到右）： → → → 。
（2）实验时装置①中A瓶的现象是 ，原因是 。B瓶中的现象是 ，B瓶溶液的作用是 。若C瓶中品红溶液不褪色，说明 。
（3）装置③中加的固体药品是 ，以验证混合气体中有 。装置②中盛的溶液是 ，以验证混合气体中的 。
（4）装置①在整套装置中所放位置的理由是 。
13、下图为苯和溴取代反应的改进实验装置图。其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
填写下列空白：
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）： 。
（2）试管C中苯的作用是 ；反应开始后，观察D试管，看到的现象为 。
（3）在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有 （填字母）
（4）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是 。
14、现以C8H18为原料经裂解制得乙烯，进而制得1，2—二溴乙烷，根据如图所示装置，结合有关知识回答问题：
（1）制取乙烯的化学方程式为
（2）制取的二溴乙烷可能混有一
些杂质，这些杂质可能是
（3）冷凝管的进出水方向为 ，
使用冷凝管的目的是
15、（2002年·上海高考）为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验；先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应，请你回答下列问题：
（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 、 。
（2）甲同学设计的实验 （填“能”或“不能”）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是 （多选扣分）
（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应。
（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应
（c）使溴水褪色的物质，就是乙炔
（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔
（3）乙同学推测此乙炔中必定含有一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。
（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。
（5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 。
16、实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量的H2S气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意X溶液为含溴3.2%的CCl4溶液150g）
（1）试从如图所示装置中选用几种必要的装置，把它们连成一套装置，这些被选用的接口编号连接顺序是 。
（2）实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是 。
（3）为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用 代替水。
（4）假设溴水与忆炔完全反应，生成C2H2Br4，用Wg的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为VmL（标准状况下），则电石纯度计算式为 。
17、1，2—二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂。常温下，它是无色液体，密度为2.18g·cm-3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用下图所示装置制备1，2—二溴乙烷。图中：分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液；试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）
（1）写出本题制备1，2—二溴乙浣的两个化学反应方程式：
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象： 。
（3）容器c中NaOH溶液的作用是 。
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因。
18、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器中。
②各室温下的混合液中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50℃—60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
（1）配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的配合酸时，操作注意事项是 。
（2）步骤③中，为了使反应在50℃—60℃下进行，常用的方法是 。
（3）步骤④中洗涤和分离粗硝基苯庆使用的仪器是 。
（4）步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 。
（5）纯硝基苯是无色，密度比水 （填“小”或“大”），具有 味的油状液体。
五、能力提高
苯的溴代反应注意事项
1、制溴苯的反应，真正起催化作用的是FeBr3； 2、跟瓶口垂直的长玻璃管起导气和冷凝的作用。
3、导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，因此要防止水倒吸。
4、导管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的，鉴别生成HBr的方法是：取锥形瓶内溶液少许滴加AgNO3溶液，观察是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
5、烧瓶中生成的溴苯因溶处溴而显褐色，其提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯的密度大于水，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
1、如图所示，为实验室制取少量溴苯的装置，简答下列问题：
（1）烧瓶A中，装的物质为 ，发生反应的化学方程式为 。
（2）导管B的主要作用是 。
（3）导管中C处附近会出现白雾，其原因是 。
（4）反应后，向锥形瓶口中滴加AgNO3溶液时观察现象是 ，相应的离子方程式为 。
（5）反应后，将烧瓶A中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有 色的油状液体，带色的原因是 ，可用 方法将颜色除去。
2、某学生在如图所示的装置中用苯和兴溴制取溴苯，请根据下列实验步骤回答有关问题。
（1）第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深棕红色。
第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度 逐滴加入玻璃管甲中的铁丝上，观察到的现象是： ；从上述两步观察到的现象差异，可得出的结论是： 。
（2）第三步，几分钟后，打开胶皮管夹A和B，使反应混合液流入U形管中，打开管夹B的原因是 ；然后通过分液漏斗向U形管中加入适量的NaOH溶液，目的是： 。
（3）第四步，关闭胶皮管夹A和B，连同A和B一起取下U形管，用力振荡并静置后，观察到溴苯的颜色是 ，它在U形管中液体的 （填“上”或“下”），此步关闭管夹A和B的目的是： 。
（4）要证明上述溴跟苯的反应是取代而不是加成反应，装置乙中：小试管内的液体是 （填名称），作用是 ；锥形瓶内的液体是 （填名称），作用是 ；反应后，向锥形瓶内滴加试剂 （填名称）溶液，作用是 ；此外，装置乙还能起到 的作用。
（5）写出上述苯跟溴反应的化学方程式： 。
3、有人设计溴苯的制取装置如图所示，按要求填空：
（1）反应式为 。
（2）在滴入混合液几秒种后，能观察到的现象是：
（I）处：
（Ⅱ）处：
4、某学生在图1-3所示装置中用苯和液溴制取溴苯，请根据下列实验步骤回答有关问题：
（1）第一步，在分液漏斗中依次加入
10mL苯和5mL液溴，使之混合均匀，
此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液
呈深棕红色。
第二步，关闭胶皮管夹A和B，打开分
液漏斗活栓，将苯、溴混合液按一定速
度逐滴滴到玻璃管甲中的铁丝上，观察
到的现象是：
①甲管内
②甲管中铁丝的作用是 。
（2）第三步，几分钟后，打开胶皮管夹A和B，使反应混合液流入U型管中，打开管夹B的原因是 ；然后通过分液漏斗向U型管中加入适量的NaOH溶液，目的是 。
（3）第四步，关闭胶皮管夹A和B，连同A和B一起取下U型管，用力振荡并静置，观察到溴苯在U型管中液体的 层（填 “上”或“下”），此步关闭管夹A和B的目的是 。
（4）要证明上述溴跟苯的反应是取代反应而不是加成反应，装置乙中小试管内的液体是 ，其作用是 ；锥形瓶内的液体是 （填名称），作用是 ；反应后，向锥形瓶内滴加试剂 （填名称），作用是 ；此外，装置乙还能起到 的作用。
5、将所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，可以得到汽油和煤油。
（1）图中A、B、C三种仪器的名称是： 。
（2）将以下仪器按（一）—（六）顺序，用字母a，b，c，…表示连接顺序：e接（ ）；（ ）接（ ）；（ ）接（ ）；（ ）接（ ）。
（3）A仪器中c口用于 ，d口用于 。
（4）蒸馏时，温度计水银球应在 位置。
（5）在B中注入原油后，加几片碎片的目的是 。
（6）给B加热，收集到沸点为60℃—150℃间的馏分是 ，收集到150℃—300℃间的馏分是 。
习题答案
四、夯实基础
1、BC 2、BD 3、A 4、C 5、B 6、C 7、D 8、B 9、C 10、D
11、（1）A、B、A、D （2）装置I中品红溶液褪色 （3）除去SO2气体，以免干扰乙烯的实验SO2是否除尽。（4）装置Ⅱ中的品红溶液不褪色 （5）装置Ⅳ中的酸性KMnO4溶液褪色。
12、（1）4、3、1、2 （2）品红褪色，混合气中有SO2，酸性KMnO4溶液褪色，说明SO2已除尽。 （3）无水CuSO4；H2O；澄清石灰水；CO2 （4）防止混合气体中SO2干扰CO2的检验。
13、（1）?+Br2? +HBr （2）除去HBr中混有的溴蒸气，D管中 改变 并在导管口有白雾产生 （3）D，E，F （4）对尾气进行处理，防止对空气的污染。
14、（1）
（2）
（3）a处进水管，b处出水管，冷凝回流辛烷
15、（1）；
（2）不能，a，c
（3）H2S，Br2+H2S=S↓+2HBr
（4）C（ CuSO4溶液） b（CuSO4溶液）
（5）如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用PH试纸验证。
16、（1）CIJGHFED （2） 不能，因反应剧烈，放出热量多，生成Ca（OH）2悬浊液，易堵塞球形漏斗下端；（3） 饱和食盐水 （4） 64（336+V）% / 224W
17、（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
（2）b中水面会下降，玻璃管中的水标会上升，甚至溢出。
（3）除去CO2、SO2 （4） 原因可能是乙烯发生或通过液溴速率过快，也可能因升温不当产生的乙烯量少。
18、答案：（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拦和冷却 （2）将反应器放在50℃—60℃的水浴中加热 （3）分液漏斗 （4）除去粗产品中残留的酸 （5）大 苦杏仁
五、能力提高
1、答案：（1）液溴、苯、Fe粉 +HBr （2）冷凝回流和导气 （3）溴化氢气体遇空气中的水蒸气而形成酸雾 （4）浅黄色沉淀Ag++Br-=AgBr↓ （5）褐 过量的溴溶解在溴苯中 NaOH溶液洗涤
解析：烧瓶中装入的是液溴、苯、铁粉，发生 +HBr反应，B管起导管和兼起冷凝器作用，反应中有HBr产生，它遇空气中的水蒸气而形成酸雾，当向锥形瓶中滴加AgNO3，全发生Ag++Br-=AgBr↓反应，产生浅黄色沉淀时，过量的溴溶解在溴苯中而使溴苯显褐色，可用NaOH洗涤。
2、思路 对于教材中的苯跟溴反应原理，借此实验装置主要考查两个方面的内容：①溴苯的提纯，即如何除去溴苯中的溴。②是如何检验HBr的生成，特别注意HBr中溴如何除去，结合装置分析的答案如下。
答案：（1）剧烈反应，玻璃管甲和导管C中有橙红色蒸气 铁是苯与溴反应的催化剂 （2）使U形管与导管C连通，以利于甲管中的液体流入U形管 除去溴苯中溶解的溴（3）无色 下 密封U形管，以免振荡时U形管中的液体溅出，并防止有毒气体排入空气 （4）苯 吸收溴蒸气 水 吸收HBr气体 硝酸银检验Br-，以证明苯和溴发生取代反应，有HBr生成（ 或用紫色石蕊试液；检验H+）防止倒吸
（5） +HBr
3、解析：（1）
（2）液溴极易挥发，在（I）处将看到溴蒸气，即（I）处能看到略带黄色的气体；（Ⅱ）处由于溴蒸气被（Ⅲ）处的苯溶解吸收，所以（Ⅱ）处的气体为无色的HBr；（Ⅲ）处为溴的苯溶液，呈橙红色。（Ⅳ）处由于HBr气体遇水而呈现白雾。
（3）生成的溴苯（溶有溴）经NaOH溶液洗涤后得较纯净的溴苯，它是一种无色油状的液体。
（4）Fe粉的作用是催化剂，NaOH的作用是除去溴苯中的杂质溴，U形管中苯的作用是除去溴化氢中混有的溴蒸气，AgNO3溶液的作用是检验HBr气体。
（5）假设a管不带支管，则反应管中的液体将不能滴入a管，可见a管的作用是减压，为加强此作用，可用吸球在支管口处减压。
4、（1）①剧烈反应，玻璃管甲和导管C中有橙红色蒸汽 ②作苯与溴反应的催化剂。
（2）使U型管与导管C连通，以利于甲管中的液体进入U型管，以利于甲管中的液体进入U型管；除去溴苯中溶解的溴。
（3）下；密封U型管，以免振荡时U型管中的液体溅出，并防止有毒气体排入空气。
（4）苯，吸收溴蒸汽；水；吸收HBr；硝酸银溶液，检验HBr的存在，尾气处理。
5、答案：（1）A是冷凝管；B是蒸馏烧瓶；C是锥形瓶；（2）i；h；a；k；l；b；f；g；w（3）进水口；出水口；（4）蒸馏烧瓶支管口 （5）防止暴沸 （6）汽油；煤油
-Br
CH2─CH—CH2—CH3
Br Br
│
│
CH2─CH—CH3
Br Br
│
│
CH2─C—CH3
Br Br
│
│
│
CH3
CH2─CH—CH—CH3
Br Br
│
│
HC?CH+Br2→HC?CH
Br Br
│
│
HC2=CH2+Br2→CH2?CH2
Br Br
│
│
─Br
?+Br2?
─Br
?+Br2?
─Br
?+Br2?
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有机化合物结构的测定
编写人：平原一中 杜传玲 马志芬
课标解读
课标要求 学习目标
初步了解测定有机物元素含量，相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机物的结构 1.了解常见元素相对分子量的测定方法2.掌握有机化合物分子式的确定方法3.掌握有机化合物结构式的确定4.培养科学探究的态度和方法
知识再现
1、 测定有机化合物结构的流程：
定性分析
定量分析 元素组成 分子式
测定有机化合物→ 化学分析 → → 官能团 → 确定出分子结构
光谱分析 相对分子质量 及碳骨架状况
2、 有机化合物分子式的确定
基本思路：确定 ,各元素的 ，必要时，测定其相对分子质量。
⒈确定有机化合物元素的组成：
⑴碳氢元素的测定。常用方法： ，测定步骤：
。
⑵氮元素的测定。方法与原理：利用 ，测定步骤：
。
⑶卤素的测定。方法： ，步骤：
。
⑷氧元素的测定：方法： 。
⒉测定有机化合物的相对分子质量的方法：
⑴已知标准状况下的密度，公式为：
⑵已知相对密度D，公式为：
⑶非标准状况下，依据气态方程 ，并采用特定装置。
⑷使用质谱仪测定（了解）
⒊分子式的确定：
⑴实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→分子式
⑵物质的量关系法：有密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素的物质的量→求分子式
⑶化学方程式法；利用化学方程式求分子式
⑷燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式
3、 有机化合物结构式的确定
测定步骤：由有机物的分子式→计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱→推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置→确定有机化合物结构式
⒈有机化合物不饱和度的计算
⑴不饱和度：
⑵不饱和度的计算：
练习：⑴写出下列几种官能团的不饱和度
＼／C=C／＼ ＼／C=O 或
-C≡C- -C≡N
⑵分子式为C6H5NO2的不饱和度为
⒉确定有机化合物的官能团
⑴各种官能团的化学检验方法
官能团 试剂 判断依据
＼／C=C／＼或-C≡C-
-X
-OH（醇）
-OH（酚）
-CHO
-COOH
-NO2
-CN
⑵确定有机化合物结构的基本途径
确定分子式→据不饱和度推断可能的结构→化学检验，确定其结构。
典题解悟：
知识点一：有机化合物分子式的确定。
例1 某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是（ ）
1 X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④X对H2的相对密度⑤X的质量
A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤
解析：由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式由相对密度可确定X的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
答案：B
例2 由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为6.0，将1.0体积此混合气体与4.0体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持120℃，测得容器内压强比反应前增加了4.0﹪，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。
解析:(混)=6.0×4.0g/mol =24g·mol-1 由于混合物中一定含有相对分子质量比24小的烃，该烃只能是CH4，设烯烃（CnH2n）的体积为X，则
CnH2n + 1.5nO2 → nCO2 + nH2O(g) △V
1 1.5n n n 0.5n-1
x 5.0×4.0﹪
(0.5n-1)x=20﹪
14nx+16(1-x)=24
n=4 x=0.2 Φ(CH4)=80﹪ Φ（C4H8）=20﹪
答案：ΦCH4：80﹪ ΦC4H8：20﹪
知识点二：有机物结构式的确定
例3 A 、B、C是都含有C、H、O、N四种元素的有机化合物，1mol A隔绝空气经加热分解后得到1mol B和1mol CO2，且有机物的质量减少了29.53﹪，B是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B分子中不含甲基，除-COOH外，还含有一个-OH。C属于硝酸酯类化合物，又是B的同分异构体。回答下列问题：
⑴A的相对分子质量是
⑵B的结构简式是
⑶C可能的几种结构简式是
解析：据题意知：1mol A分解后得到1mol B和1mol C，且有机物的质量减少了29.53﹪，则可求出A和B的相对分子质量，设A的相对分子质量为M
A → B + CO2
M M-44
1 0.7047
解得M=149，则B的相对分子质量为105，因为B是天然蛋白质水解的最终产物，故B中含有-CH（NH2）COOH结构，且B中不含甲基，含有一个羟基，所以B的结构简式是HOCH2CH（NH2）COOH，由于C是硝酸酯又是B的同分异构体，所以C中含有-ONO2的结构且含有3个碳，含有3个碳原子烃基的结构简式有2种，为正丙基和异丙基，因此C有两种同分异构体。分别为：CH3CH2ONO2和 （CH3）2CHONO2
答案：⑴ 149 ⑵ HOCH2CH（NH2）COOH ⑶ CH3CH2ONO2 或（CH3）2CHONO2
例4 ⑴具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 ，写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。
⑵化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60﹪，氢的质量分数为13.3﹪，B在Cu的催化作用下被O2氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式为
⑶D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应的反应化学方程式是
解析：由题意可知A为不饱和结构，A可以和NaHCO3按1:1反应可知其分子中含有-COOH，结合A的分子式C4H6O2可知，A分子中含有＼／C=C／＼，不含叁键，又知A具有支链，所以A的结构简式为 CH2 =C-COOH 。 则与A具有相同官能团的A的同分异构体有CH2=CH-CH2-COOH
与 CH3-CH=CH-COOH
⑵B分子中C、H、O元素的原子个数比为:
N(C):N(H):N(O)=60﹪/12：13.3﹪/1：（1-60﹪-30﹪）/16=3：8：1 ，结合其相对分子质量为60，所以最简式为C3H8O。 由于B + O2 → C，C可发生银镜反应，故C中含有-CHO，则B的结构简式为CH3CH2CH2OH
答案：⑴ CH2 =C-COOH CH2=CH-CH2-COOH CH3-CH=CH-COOH
⑵CH3CH2CH2OH
⑶CH2=C-COOCH2CH2CH3 + NaOH CH2=C-COONa + CH3CH2CH2OH
夯实双基
1．分子式为CxHyO2的有机物1mol在O2中完全燃烧后生成CO2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O2 3.5mol,则（ ）
A． x=1 y=2 B．x=2 y=4 C．x=3 y=6 D．x=4 y=8
2.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得气体体积仍为10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）
A． CH4 C2H4 B．CH4 C3H6 C．C2H4 C3H4 D．C2H2 C3H6
3．现有乙烯和乙醇的混合气体VL，当其完全燃烧时，所需O2的体积是（ ）
A．0.5VL B．VL C．2VL D．3VL
4．两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO2的量是定值，则混合物的组成可能是（ ）
A． 乙醇 丙醇 B．乙醇 乙二醇 C．丙三醇 甲苯 D．乙烯 丙烯
5．一定量乙醇在O2不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为 ( )
A．1.4 g B．2.2g C．4.4g D．在2.2g～4.4g之间
6．常温常压下，50ml三种气态烃的混合物与足量O2混合点燃爆炸，恢复到原状态时体积共缩小100ml，则三种烃可能是（ ）
A． CH4 C2H4 C3H4 B．C2H6 C3H6 C4H6
C．CH4 C2H6 C3H8 D．C2H4 C2H6 C2H2
7．在9.42g某饱和一氯代烃里，加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的AgNO3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g，则一氯代烃的分子式是（ ）
A．C2H5Cl B．C3H7Cl C．C4H9Cl D．CH3Cl
8．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 （ ）
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②
9．L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是（ ）
A 既没有酸性，又没有碱性 B 既具有酸性，又具有碱性
C 只有酸性，没有碱性 D 只有碱性，没有酸性
10．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（ ）
A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
11．将某饱和醇1mol分成两等份，其中一份充分燃烧后生成1.5mol CO2，另一份与足量金属钠反应生成5.6 L氢气（标准状况），经光谱测定这种醇的分子结构中除含有羟基外还含有两种不同的氢原子，则这种醇的结构简式为（ ）
A．CH3CHOHCH3 B．HOCH2CHOHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2OH
12．在标准状况下，100ml某气态烃质量为0.25g，该烃在一定条件下能与HBr加成，所得产物只有一种，则其结构简式为（ ）
A． CH3-CH=CH2 B．CH2=CH-CH2-CH3 C．CH3-CH=CH-CH3 D．CH2=C(CH3)2
13．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（ ）
A． HC≡CH B．CH2=CH2 C．HC≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2
14．巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH ，现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2-丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液。在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质组合是（ ）
A．只有②④⑤ B．只有①③⑤ C．只有①②③④ D．①②③④⑤
15．碳原子数为4的链状有机物分子中含有一个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与Na2CO3溶液反应，此有机物的结构可能有 种（不含其它官能团）
A．2种 B. 3种 C.4种 D.5种
16．对有机物 的叙述不正确的是（ ）
A． 常温下与Na2CO3溶液反应放出CO2
B． 能发生碱性水解，1mol该有机物能消耗8molNaOH
C． 与稀硫酸共热，生成两种有机物
D． 该有机物的化学式为C13H10O8
17．在一密闭容器中，120℃时通入a mol 烃CxH4和b mol O2，点燃，生成CO2和H2O (g)，反应后恢复至原状态，则反应前后气体体积比为
18．4.6g某有机物完全燃烧，得到8.8g CO2和5.4gH2O，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反应放出氢气，则其结构简式为
夯实双基答案：
1.C 2.BD 3.D 4.D 5.A 6.AD 7.B 8.A 9.B 10.B 11.A 12.C 13.C 14.D 15.D 16.A 17. 1：1 18.CH3CH2OH
能力提高
1．某有机物甲经氧化得乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式是（ ）
A．CH2CH2OH B．H-C-O-CH2-Cl C．Cl-CH2-CHO D．HO-CH2-CH2-OH
2．将一定量的有机化合物充分燃烧后产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得20g沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物可能是（ ）
A．乙烯 B．乙二醇 C．乙醇 D．甲酸甲酯
3.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图,图中"棍"代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种( )
A．卤代羧酸　　　 B．酯　　　 C．氨基酸 　　　D．醇钠．
4．据测定，指示剂酚酞的结构简式为：
⑴酚酞的分子式为 。
⑵1 mol酚酞与氢气完全加成时最多消耗 mol H2。
⑶1 mol酚酞若与NaOH溶液共热，最多可消耗NaOH mol，反应的化学方程式为 。
5．有机化合物A、B、C中碳、氢、氧三元素物质的量之比均为1：2：1，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应。B1、B2是B的同分异构体。又知：B1在16.6℃以下凝为冰状晶体，且B1+Na2CO3 X + CO2，X可用于制取最简单的烃Y。A在常温下为气体，A + C6H5OH Z（高分子化合物）。B2为无色液体，也能发生银镜反应。1mol C 完全燃烧需要3mol 氧气。
⑴B2的名称是 ，A、B的结构简式：A , B
⑵写出X→Y的化学方程式： 。
⑶C的结构简式为 ，与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式为 。
6．某甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在许多国家广泛使用。A的结构简式为：
已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可生成酰胺，如：
2 酯比酰胺容易水解。
请填写下列空白：
⑴在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是： 和
⑵在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成 、 和
⑶化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和
（填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环）
7． 2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：
其中φ代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是：
（1）PPA的分子式是：_______________________。
（2）它的取代基中有两个官能团，名称是_________基和________基（请填写汉字）。
（3）将φ－、H2N－、HO－在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：
请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出－OH和－NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：
______________、______________、______________、______________。
8．有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是 、 。
（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
（4）由B制取A的化学方程式是 。
（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
B C 天门冬氨酸
天门冬氨酸的结构简式是 。
能力提高答案：
1.A 2.BC 3.C 4. ⑴C20H14O4 ⑵ 9 ⑶ 3
5.⑴ 甲酸甲酯，H-CHO ，HO-CH2-CHO ⑵ CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4↑
⑶HO-CH2-CHOH-CHO ，CH3C-OCH-OH
6．
（3）
7． （1）C9H13NO （2）羟基、氨基
（3）
8．（1）①③④ （2）碳碳双键、羧基。 （3）HOOCCH=CHCOOH ，CH2=C（COOH）2
（4）HOOCCH=CHCOOH + 2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3 + 2H2O
（5）HOOCCH2CHCOOH
高考聚焦
1．（2003，全国）根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是 。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。
（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。
2．（2004，江苏）含有氨基（-NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：
R—NH2 + HCl → R—NH2·HCl （R代表烷基、苯基等）现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：
1 它们都是对位二取代苯；
2 它们的相对分子质量都是137；
3 A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，又不能跟盐酸成盐。
4 它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。
按要求填空：
⑴A和B的分子式是 。
⑵A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
3．(2004,全国) 某有机化合物A的结构简式如下：
⑴A的分子式是 。
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B： ， C： 。该反应属于 反应。
⑶室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 。
⑷在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液 ②CH3CH2OH (酸催化) ③CH3CH2 CH2CH3
④Na ⑤CH3COOH (酸催化)
⑸写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。
①化合物是1，3，5-三取代苯
②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有－C－O－结构的基团
。4．（2005，全国） 苏丹红一号（sudan I）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是用苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
（苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚）
⑴ 苏丹红一号的化学式（分子式）为
⑵ 在下面的化合物中（A）～（D）中，与2-萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）
（提示： 可表示为 ）
⑶ 上述化合物（C）中含有的官能团是 。
⑷ 在适当条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E（C8H6O4），1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出CO2 44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是 、 ，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。
⑸ 若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 ，反应类型是 。
答案：1. （1）碳碳双键，醛基、羧基
（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH
（3）
（4）
（5）或 酯化反应
2. ⑴ C7H7NO2 ⑵HOOC— —NH2 ， CH3— —NO2
3.⑴ C16H21NO4
⑵
酯的水解(皂化)
⑶
⑷ ③
⑸(有4个符合要求的同分异构体)
4 . （1）C16H12N2O （2）（A）（B）（C）
（3）碳碳双键 醛基 苯环
（4）
（5）
酯化反应
CH3
Cu
CH3
H2O
△
CH3
CH3
OH
OH
OH
OH
O—C—
―OH
OH
‖
O
O
‖
Cl
C=O
—OH
HO–
O
一定条件
一定条件
OH
O
C=O
HO—
+ 3 NaOH →
△
ONa
COONa
OH
NaO—
+ 2 H2O
△
‖
O
浓H2SO4
△
NH2
HO－C│││H―――C╲H―NH――C╲H2CH－O－C－CH－
CH2―――C╱H―――C╱H2　　　　　│C　　　　　　　　　　　　　　　　　 H2OH
││
O
O
‖
HO－C│││H―――C╲H―NH――C╲H2CH－OH
CH2―――C╱H―――C╱H2　　　
CH－C－ONa
│C　　　　　　　　　　　　　　　　　 H2OH
││
O
(B)
(C)
CH－C－OH
│C　　　　　　　　　　　　　　　　　 H2OH
││
O
││
O
HO
OCCH3
H3C
││
O
HO
COCH3
H3C
CH2OCH
││
O
HO
H3C
CH2COH
││
O
HO
H3C
浓H2SO4，△
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　醛和酮　糖类学案（一）
武城二中　王兆芳
课标解读：
课标要求： 学习目标：
1.了解醛、酮的结构及存在2.理解醛酮的主要化学性质　3.了解糖类的知识 1.了解几种简单醛、酮并从官能团角度认识醛酮结构2.从反应条件、生成物种类角度对比醛、酮的化学性质3.掌握醛、酮、羧酸和醇等烃的衍生物之间的相互转化关系4.认识常见各类糖，以葡萄糖为代表物掌握糖类的化学性质
知识点1：醛酮的组成、结构及命名
（1）乙醛分子式为　　　　　，结构简式为　　　　　，丙酮分子式为　　　　　，
结构简式为　　　　　　。
（2）醛类官能团为　　　　　　，酮类官能团为　　　　　　，饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮通式均为　　　　　，同碳数的二者互为　　　　　的关系。　
（3）简单醛酮命名时，首先选取　　　　　　　　　　　　最长碳链为主链，从离羰基最近的一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羰基所处的位置。
典题解悟：
例1：下列各组物质中，属于同系物的是（　　）
A.　　－CH2OH　　　－OH　　　　B.CH2＝CH－CH＝CH2　　CH3C＝CH
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 O
C.HCHO　　　CH3CH2CHO 　D.CH3CHO　　CH3CCH3
解析：同系物指结构相似而组成差若干个(CH2)的物质，故同系物应是不同碳的同类物质，即可从官能团角度和碳原子个数两方面判断。注意醇、酚的官能团均为羟基，但所连烃基不同。
答案：C
变形题：
写出C5H10O属于醛、酮的同分异构体并命名：
　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：同分异构体的书写为防重防漏，应按一定的程序完成：类别异构－碳架异构－官能团位置异构
知识点2：常见醛、酮及物理性质：
（1）甲醛结构简式为　　　　　　，是一种　　　　气味的　　　体，　　　　溶于水，其一定浓度的水溶液俗称　　　　　　。在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。
乙醛结构简式为　　　　　，是一种　　　　气味的　　　　体，　　　溶于水。
苯甲醛结构简式为　　　　，是一种　　　　味的　　　　体。是制造染料、香料的中间体。
丙酮结构简式为　　　　　，是一种　　　　味的　　　　体，与水　　　　溶解，可做有机溶剂，还是重要的有机合成原料。
（2）常温下，碳原子个数在12以下的是　　　体，高级醛酮和芳香酮多为　　　体，醛酮分子可以与水形成　　　　　，故低级醛酮（碳原子数在4以下）　　　　溶于水，分子中5个以上碳原子的醛酮微溶或　　　　溶于水，而易溶于有机溶剂。
典型解悟：
例2.据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是（　　）
A.甲醛能使蛋白质变性 B.35%－40%的甲醛水溶液叫福尔马林
C.福尔马林可用来浸制生物标本 D.甲醛通常状况下为液体
解析：掌握甲醛的几点性质，它是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。且为一种有毒物质，可使蛋白质变性。
答案：D
变形题：下列物质与水的混合物可用分液漏斗分离的是（　　）
解析：需掌握各类有机物代表物的水溶性
答案：D
知识点3：醛酮的化学性质
结构决定性质，因醛酮均属羰基化合物，该结构碳原子为　　　　　饱和碳原子，故醛酮可发生　　　　　反应。因羰基的吸电子影响，其α－H较活泼，故醛酮可发生
　　　　　反应，因碳原子氧化数小于4，故醛酮既可发生　　　　　反应，又可发生　　　　　　反应。
（1）加成反应：（以乙醛为例）
CH3CHO+HCN→（　　　　）在有机合成中可用此反应增长碳链。
CH3CHO+NH3→（　　　　）
CH3CHO+CH3CH2OH→（　　　　）
CH3CHO+CH3MgI　　　　　（　　　　）　　　　　（　　　）+H2O工业上主要利用该种反应制各类醇
　　　　　　O
CH3CHO+CH3CCH3　　　　　（　　　　）　　　（　　　　）有机合成中它是－增长碳链的反应，主要用于制备　　　　　醛、酮。
（2）氧化反应和还原反应
Ⅰ.氧化反应：
银镜反应：
反应通式为：RCHO+Ag(NH3)2OH 　
特殊反应为：HCHO+Ag(NH3)2OH 　 　
和新配制Cu(OH)2悬浊液的反应：
反应通式为：KCHO+Cu(OH)2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
特殊反应为：HCHO+Cu(OH)2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
在有机化学中可利用上述两反应鉴别有机化合物中是否含有　　　　　　。
Ⅱ.醛酮的还原反应有多种，只需理解与氢气的加成反应。
RCHO+H2　　　　　　　（　　　　）
R
　　　 C＝O+H2　　　　　　　　（　　　　）
R′
在有机合成中经常用到此部分的物质转化：
RCH2OHRCHORCOOH
　　　　　　　　试剂为（　　　）
典题解悟：
例3.下列有关银镜反应的说法中正确的是（　　）
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1mol甲醛发生银镜反应最多生成2mol　Ag
C.银镜反应通常采用水浴加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤
解析：在掌握银镜反应原理的基础上，应了解该反应中有关的其他事项。如银氨溶液配制时氨水不可过量，且银氨溶液不可久置，为形成银镜，必须用水浴加热，实验后的银应用少量稀硝酸洗涤，一般不用浓硝酸。且甲醛相当于二元醛，故HCHO～4Ag。
答案：C
例4.已知醛或酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
　　　　　　　　　　　　　　R′　　　　　　R′
R－C＝O+R′MgX→R－C－OMgX　　　　　C－OH
　　　　H(R)　　　　　　 H(R)　　　　　 R H(R)
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（　　）
O CH3
A.H－C－H与CH3CH2CHMgX　　　B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
　　　　　　　　　CH3　　　　　　　　 O
C.CH3CHO与CH3－CHMgX D.CH3－C－CH3与CH3CH2MgX
解析：解此题的关键是抓住信息，找出成键的可能位置并作出合理判断。格氏试剂（R′MgX）与醛或酮加成时，带负电荷的R′加到不饱和碳原子上，带正电荷的MgX加到氧原子上，经水解得到醇。要制取
CH3　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 O
CH3－C－CH2－CH3，断裂①键或②键，可选酮CH3－C－CH2CH3和格氏试剂
OH　　　　　　　　　　　
　 O
CH3MgX；断裂③键，可选酮CH3－C－CH3和格氏试剂CH3CH2MgX。结合本题选
项，只有后者。
答案：D
变形题：
1.从北京产的中草药陈蒿中提取出一种利胆有效的成分－对羟基苯乙酮，这是一种值得进一步研究应用的药物。推测该药物不具有的化学性质是（　　）
　　　　　　　 O
HO－　　－C－CH3
A.能与NaOH溶液反应 B.能跟溴水反
C.能跟碳酸氢钠反应 D.在催化剂存在时能还原生成醇类
2.有机化合物A和B分子中都有2个碳原子；室温时A为气体、B为液体；A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物B，B在一定条件下氧化可生成C，则三种物质是（　　）
A.A是CH2＝CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OH
B.A是CH3CHO，B是CH2＝CH2，C是CH3CH2OH
C.A是CH2＝CH2，B是CH3CH2OH，C是CH3CHO
D.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CH＝CH
3.下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的是　　　　　　　，发生氧化反应的是　　　　　　　　。
①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇 ③乙醛的银镜反应 ④甲醛与新制的氢氧化铜反应 ⑤乙烯与氢气的加成 ⑥乙炔使酸性KMnO4溶液褪色
⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2－丙醇 ⑧甲烷的燃烧反应
4.某醛的结构简式为(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO
（1）检验分子中醛基的方法是　　　　　，化学方程式　　　　　　　　　　　　。
（2）检验分子中　C＝C　的方法是　　　　　，反应方程式为　　　　　　　　　。
（3）实验中应先检验　　　　　　　　　　，为什么？如何操作　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：1题实质考查官能团的性质。　
2.掌握常见有机物转化：CH2＝CH2　　　　　CH3CH2OH　　　　CH3CHO
3.总结掌握常见氧化反应和还原反应。
4.依次检验多官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验
　C＝C　时，－CHO也会被氧化，故需先检验并除去－CHO再检验　C＝C　，
同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。
答案：1.C　　2.C　　3.②⑤⑦，①③④⑥⑧
4.加入银氨溶液，水浴加热，有银镜产生，证明有醛基。
(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+3NH3+2Ag+H2O
加入盐酸将溶液调至酸性，加入溴水，观察溴水是否褪色，
　　　　　　　　　　　　　　　　　Br Br
(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2 C－CHCH2CH2COOH,－CHO，因－CHO会干扰　C＝C　的检验。取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热观察银镜的产生可证明含－CHO。然后再加酸将溶液调至PH＜7，加入少量溴水，观察溴水的褪色，可证明含　C＝C　。
巩固双基：
1.某学生用1mL 2mol/L的CuSO4溶液与4mL 0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL　4%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（　　）
A.乙醛量太少 B.硫酸铜量少 C.NaOH量少 D.加热时间短
2.某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（　　）
A.丙醛　 B.丁醛　 C.乙醛　 D.丁烯醛　
3.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下
列做法错误的是（　　）
A.入住前房间内保持一定湿度并通风 B.装修尽可能选择在温度较高的季节
C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住
D.紧闭门窗一段时间后入住
4.由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为（　　）
A.32.00%　　　　　　B.22.65%　　　　　　C.19.56%　　　　D.2.14%
5.3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛是（　　）
A.甲醛 B.乙醛　 C.丙醛　 D.丁醛　
　　　　　　　　　O
6.丙烯醛CH3＝CH－C－H能发生的反应有（　　）
①水化　②消去　③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜 ⑦加聚 ⑧缩聚　⑨水解
A.①③⑤⑦　　　B.②④⑥⑧　　　　C.①④⑤⑥⑦　　　D.③④⑤⑥
7.下列物质中，除一种物质外其余三种物质都具有相同的最简式，这种物质是（　　）
A.乙酸乙酯 B.甲醛 　C.乙酸 　　D.葡萄糖
8.在含羰基　C＝0的化合物中，羰基碳原子与两个烃基相连时，叫作酮。当两个烃基
　　　　　　　　　　　　　　　　　R
都是脂肪烃基时叫脂肪酮，如甲基酮　　　　C＝0；都是芳香烃基时叫芳香酮，如两
　　　　　　　　　　　　　　　　　H3C
个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环已酮　　＝0。
像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂带负电的部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电的部分加到带羰基带负电的氧上，这类加成叫亲核加成。
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。
许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学反应方程式：　　　　　　　　　　　。
（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是　　　　　　　　　　　　　　　。
　　　　　　　　　　　　　　　O
A.HCHO B.HCOOH C.CH3C－CH2CH3 D.HCOOCH3
（3）有一种名贵香料－灵猫香酮 C=0是属于　　　　　　。
CH－(CH2)7
A.脂肪酮 B.脂环酮 C.芳香酮　
（4）樟脑也是一种重要的酮 ，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑
料、医药工业最重要的原料，它的分子式为　　　　　　。
9.现有含一元饱和醛A的溶液100g，其中含醛的质量分数为25.74%，加入饱和一元醛B17g后，从混合物中取出4g，加入足量的新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至完全反应时，析出4.32g砖红色沉淀。若B比A多1个C原子，求A、B各是什么？写出结构简式。
能力训练
10.下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（　　）
A.甲醛和甲酸甲酯 B.乙烷和乙醇
C.苯和苯甲酸 D.乙烯和环丙烷
11.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于平面上的是（　　）
A.苯乙烯　　－CH＝CH2　　　　　　　　B.苯甲酸　　－COOH
C.苯甲醛　　－CHO 　D.苯乙酮　　－C－CH3
　　　　　　　　　　　　　　 O　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 O　
12.凡是结构式为CH3－C－H（R）的醛或酮，跟次卤酸钠作用，有产物卤仿（CHX3）生成，这种反应称为卤仿反应（式中R为烷基，X为卤素原子）。
　　　　　　　O　　　　　　　　　　　　　　　　　 O
例如：（R）H－C－CH3+3NaIO→CHI3+2NaOH+（R）H－C－ONa以上称为碘仿反
应。试判断下列物质中能发生碘仿反应的是（　　）
A.CH3CHO B.CH3－CH2－C－CH2－CH3
　　　　　　　　　　　　　 O
C.CH3－CH2CHO D.CH3－C－CH2－CH3
13.醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
　　　　　　　　R′
R－CH2－CH+H－C－CHO RCH2－CH－CH－CHO
O　　 H　　　　　　　　　　OH　R′
　　　　　　　R′　　　　　　　　　　　　 R′
R－CH2－CH－C－CHO　　　　　RCH2－CH＝C－CHO+H2O
　　　　 OH H
（1）用　　　　（醛）跟　　　　（醛）能合成肉桂醛　　－CH＝CH－CHO。
（2）写出肉桂醛发生银镜反应的离子方程式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）乙醛跟丙醛混合在稀NaOH溶液作用下，可能生成的羟基醛有　　　　种，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
14.已知：RCH2COONa RCH3。今有X、Y两种有机物能发生如下转变，其关系如下图：
　　　　　　　　　　A　　　　C
X
　　　　　　　　　　B　　　　固体B　　　　　D
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　先卤代，后水解
　　　　　　　　G　　　　　　　F　　　　　　E
Y
　　　　H　　　　I　　　　　　　　J
X的分子式为C5H10O2，J和X是同分异构体。只有Y、G、F、I能被新制Cu(OH)2氧化，H不能发生消去反应。
（1）写出X、Y的结构简式：
X　　　　　　　　　　　　　　　　，Y　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）写出图中反应方程式：
①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；
③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
参考答案
巩固双基：
1.C　　　2.AD　　　3.D　　　4.C　　　5.A　　　6.C　　　7.A
8.思路分析：此题以信息给予题的形式考查了醛和酮的性质，解题关键是读
懂信息，分析出有用材料，再结合所学内容进行解题。
　　　　O　　　　　　　OH
（1）CH3C－R+HCN→R－C－CN　　　（2）C　　（3）b　　（4）C10H16O
　　　　　　　　　　　　CH3
9.A是CH3CHO　B是CH3CH2CHO
能力训练：
10.C　　　11.D　　　12.AD　　　13.（1）　　－CHO　　CH3CHO
（2）　　－CH＝CHCHO+2Ag(NH3)2++2OH－　　　　　　　　－CH＝CHCOO－
+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
（3）4　　CH3CH2CHCH2CHO　　　CH3CH－CH2CHO　　　　
OH　 OH　
CH3
CH3CH－CHCHO CH3CH2CHCHCHO
OH CH3 OH
　　　　　　　　 O CH3 O CH3
14.（1）CH3－C－O－CH－CH3 H－C－O－CH2－C－CH3
CH3
（2）①CH3COOCH(CH3)2+NaOH　　　CH3COONa+(CH3)2CHOH
　　 OH　　　　　　　　O
②CH3CHCH3+CuO　　CH3CCH3+Cu+H2O　　
③(CH3)3CCHO+2Cu(OH)2　　(CH3)3CCOOH+Cu20↓+2H2O
　醛和酮　糖类学案（二）
武城二中　王兆芳
知识点4：糖类的分类及性质
（1）糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的　　　　　以及水解后能生成　　　　的有机化合物。
根据其能否水解以及水解产物的多少可将糖分为　　　　、　　　　和　　　　。
其关系可表示为：单糖　　　二糖　　　多糖
　　　　　　　　　　　　　
缩聚
(2) 化学性质（完成下列表格）
单糖：
名称 葡萄糖 果糖
分子式
关系 互为　　　　　　　　体
结构简式
物理性质 　　色　　体，有　　味，　　　溶于水。 　　　色　　　体，是天然物质中最　　　　的物质，　　　　溶于水。
化学性质 含　　　基，具有还原性。可发生银镜反应，也可和　　　　反应，化学方程式为　　　　　　　　　　　　 不含　　　　，无还原性不可发生　　　　　反应也不可和　　　　　浊液反应。
用途 可用于糖果制造业，制　　　业及医药工业 制食品
二糖：
名称 蔗糖 麦芽糖
分子式
关系 互为　　　　　体
结构 分子中　　　　醛基，非还原性糖 分子中　　　醛基，还原性糖
物理性质 　　色　　体有　　　味，　　　溶于水。 　　　色晶体，溶于水，　　　　甜味。
化学性质 ①可发生水解反应：方程式为：　　　　　　　　　　②与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液不反应。 ①能发生　　　　　反应，也可与　　　　　　悬浊液反应。②可发生水解反应，方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
多糖：
名称 淀粉 纤维素
通式
关系
物理性质 　　　色　　　气味　　　味道的粉末固体，不溶于　　　水，部分溶于　　　　　水。 　　　色　　　气味　　　味道的纤维状物质，　　　　溶于水也不溶于一般有机溶剂。
化学性质 ①　　　还原性，　　　　发生银镜反应②水解反应：　　　　　　　　　　③遇碘（I2）变　　　　色 ①　　　　还原性，　　　　发生银镜反应。②水解反应：　　　　　　　　　。
用途 ①重要的能源物质②可制葡萄糖、酒精，方程式为：　　　　　　　　　　　　　　　　 ①纺织工业、造纸工业②制硝酸纤维（即　　　　　酯）或醋酸纤维（即　　　　　　酯）或粘胶纤维。
典题解悟：
例5. （2000年 ，全国）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
已知，相关物质被氧化的难易次序是：　　　　　　　　　　淀粉
　　　　　　　　　　　　　　R　　　　　　　　　　　　　　水解　　　　E
HCHO最易，R－CH2OH次之，　　　CHOH最难。　C　　　A　　　B　　
　　　　　　　　　　　　　　R　　　　　　　　　　　　　
D
请写出A、B、C、D、E、F的结构简式。
A　　　　　　　　　　　　　　　　，B　　　　　　　　　　　　　　　　　，
C　　　　　　　　　　　　　　　　，D　　　　　　　　　　　　　　　　　，
E　　　　　　　　　　　　　　　　，F　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：此题为有机结构推断题，主要考查葡萄糖分子中各种官能团的性质。淀粉水解的最终产物为葡萄糖，其结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO，它既能被氧化成羧酸又能被还原成醇。A氧化得B（C6H12O7），B经分子内脱水成五元环酯类化合故B的结构简式为HOCH2(CHOH)4COOH。
O O
C C
HO－CH HO－CH O
O
E为HO－CH ， F为HO－CH CH－CH2OH
CH CH
CH－CH2OH OH
OH
由提供的信息知HCHO最易被氧化，R－CH 2OH次之，所以C的结构简式为：HOOC(CHOH)4COOH，进而推出D的结构简式为：HOCH2(CHOH)4CH2OH。
答案：A.HOCH2(CHOH)4CHO B.HOCH2(CHOH)4COOH
C.HOOC(CHOH)4COOH D.HOCH2(CHOH)4CH2OH
E. O F. O
C C
HO－CH HO－CH O
O
HO－CH HO－CH CH－CH2OH
CH CH
CH－CH2OH OH
OH
变形题：
1.下列有机物在酸性催化剂条件下发生水解反应，生成两种不同的有机物，且这两种有机物的相对分子质量相等，该有机物是（　　）
A.蔗糖 B.麦芽糖 C.丙酸丙酯 D.丙酸乙酯
2.通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是（　　）
①取一小团棉花或几小片滤纸；②小火微热，使之成亮棕色溶液；③加入90%的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状；④稍冷，滴入几滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀；⑤加热煮沸。
A.①②③④⑤　　B.①③②④⑤　　　C.①③②⑤④　　　D.①②③⑤④
解析：1.需掌握有机部分常见的可水解的物质：卤代烃、酯、蛋白质、二糖及多糖等，然后结合题中的反应条件及产物的限制条件可选定。
2.在通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖的检验中，一定要注意加入过量的NaOH溶液，使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀再加热煮沸。
答案：1.A　　　2.B
双基训练：
1.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO下列关于核糖的叙述正确的是（　　）
A.与葡萄糖互为同分异构体 B.可以与银氨溶液作用形成银镜
C.可以跟氯化铁溶液作用显色 D.可以使紫色石蕊试液变红
2.下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（　　）
A.甲酸甲酯 B.蔗糖 C.葡萄糖 D.淀粉
3.蔗糖3.42g与淀粉3.24g混合并完全水解，若生成mg葡萄糖和ng果糖，则m:n为（　）
A.1:3 B.1:5 C.5:1 D.3:1
4.下列叙述中正确的是（　　）
A.糖类的组成都是Cn(H2O)m B.单糖不能水解成更简单的糖
C.蔗糖水解产物有还原性，故蔗糖结构中有醛基
D.葡萄糖在糖类中含碳原子数最少
5.下列各组物质中，一定互为同系物的是（　　）
A.蔗糖和麦芽糖 B.分子式为CH4O和C2H6O的有机物
C.葡萄糖和蔗糖 D.分子式为C3H8和C12H26的烃
能力提高
6.下列各组混合物中，不论两种物质以何种比例混合，只要总质量一定，经完全燃烧后产生的CO2的质量不变的是（　　）
A.乙炔和苯 B.乙醇和乙酸 C.甲醛和葡萄糖 D.丙烯和丙烷
7.向淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热使淀粉发生水解反应，为测定淀粉水解程度，所需的试剂是（　　）
①银氨溶液 ②新制Cu(OH)2悬浊液 ③烧碱溶液 ④碘水 ⑤BaCl2溶液
A.①⑤　　　　　B.②④　　　　　C.①③④　　　　　D.①②④
8.糖元［(C6H10O5)n］是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于动物肝脏和肌肉中，常常被称为动物淀粉或肝糖。下列有关糖元的叙述正确的是（　　）
A.糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物
B.糖元水解的最终产物是葡萄糖
C.糖元具有还原性，是还原性糖 D.糖元溶于水，无甜味
9.写出四种符合通式(CH2O)n且能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化的有机物的结构简式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　。
10.已知葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，存在如下平衡关系：
H
CH2－CH－CH－CH－CH－C　　　　CH2－CH－CH－CH－CH－CHO
　　OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
O
（1）这种环状结构分子是通过葡萄糖分子（链式）中的　　　　基和　　　　基发生　　　　　　　　反应而形成的。
（2）由两种简单的有机物合成某一链状半缩醛CH3－CH－O－CH2－CH3的反应方程式为：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　OH
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
11.分别取1mol葡萄糖进行下列实验：
（1）银镜反应时，需银氨络离子［Ag(NH3)2］+　　　　　　mol。
（2）与醋酸反应生成酯，从理论上讲，完全酯化需　　　　　g醋酸。
（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。
12.低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为　　　　　　　。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为：　　　　　　　　。
参考答案
1.B　　　2.A　　　3.D　　　4.B　　　5.D　　　6.AC　　　7.C　　　8.B
9.HCHO　　HCOOCH3　　HOCH2CHO　　　CH2OH(CHOH)4CHO
10.（1）醛　5－羟基　（2）CH3CHO+CH3CH2OH→CH3－CH－O－CH2CH3
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　OH
11.（1）2　　　（2）300　　
（3）CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 　CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
12.C12H22O11
　　　C18H32O16+2H2O　　　　C6H12O6+C6H12O6+C6H12O6
　　（棉子糖）　　　　　　（半乳糖）（葡萄糖）（果糖）
H+/H2O
无水乙醚
OH－
Ni
高温高压
Ni
高温高压
（　　　）反应
（　　　）反应
（　　　）反应
水解
③
②
①
O2
H2O
CH3
O
C(CH3)2
OH－
浓H2SO4
碱石灰
②CuO
①适量烧碱溶液
碱石灰
蒸干
灼烧
氧化
氧化
稀硫酸
③新制氢氧化铜
氧化
水浴
－H2O
氧化
氧化
－H2O
F
还原
还原
还原
H+
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有关烃的计算
夏津一中 王金华
课标解读
课标要求 学习目标
1、认识化学计算在学习和研究中作用2、掌握有机物中各元素含量测定及相分子质量计算的方法和技能 1、掌握各元素含量及相对分子质量的计算2、掌握分式的求法3、掌握烃的燃烧的计算4、掌握有关化学方程式的计算
知识再现
知识点1
有关有机物相对分子质量的计算
（1）若已知一定质量的有机物的物质的量由求
（2）标况密度法求有机物蒸气的相对分子质量
（3）相对密度法求有机物蒸气的相对分子质量
（4）通式法求有机物的相对分子质量
烷烃： （碳原子数n已知）
（5）利用化学方程式或关系式求有机物的相对分子质量
知识点2
有关烃的分子式的确定
（1）由相对分子质量结合最简式，求分子式
（2）由相对分子质量结合组成通式，求分子式
（3）由相对分子质量结合元素的质量分数，求分子式
（4）由n（烃）：n（C）：n（H）确定烃的分子式
（5）由化学方程式的关系式或差量法确定分子式
知识点3
烃完全燃烧时的耗氧规律
（1）等物质的量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于的值，其值越大，耗氧量越大。
（2）等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数（或氢原子数与碳原子数的比值），其值越大，耗氧量越大。
（3）最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的的量均为定值。
知识点4
由燃烧方程式进行计算、推理，可以使复杂问题简单化
（1）当温度低于100℃时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为
（2）当温度高于100℃时，气态烃燃烧前后气体总体积的变化为
若y=4，燃烧前后气体总体积无变化；
若y＜4，燃烧后气体总体积减少
叵y＞4，燃烧后气体总体积增大。
由以上分析可知烃类燃烧前后气体总体积的变化与分子中碳原子数无关，主要取决于分子中氢原子的数目及水的状态（如果高烃的混合物平均分子式为，再根据其燃烧的化学方程式求出y，再由十字交叉法求出混合物中各种成分的物质的量之比）。
典题解语
例1 把混合，在一定条件下使它们一部分发生反应生成，将反应混合气体完全燃烧，消耗氧气的物质的量为（　　）
A、 B、
C、 D、
因为混合物是的混合气体，反应生成，但不论怎样反应n（H）和n（C）的总量不变，生成产物都是，即
答案 B
根据原子数守恒，在反应中不论中间产物为何物质，完全反应后都生成进行计算。
（1997年全国）两种气态烃以任意比例混合，在150℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L，下列各组混合 烃中不符合此条件是（　　）
A、 B、
C、 D、
本题从定性和定量两个方面考查了烃的完全燃烧的反应，不仅应会写烃完全燃烧的一般化学方程式，还要会分析在150℃时所得气体的体积与原气体体积相等这一条件与烃分子构成的关系，从而找出不符合条件的混合烃。
设烃的平均组成。它完全燃烧的化学方程式为：
，其中生成水为气态。
在相同状态下所得气体（二氧化碳和水蒸气）的体积与原有气态烃、氧气的总体积相同，则有下列等式成立：。在本题中，y是表示烃的平均组成中的氢原子数。选项A中的两种烃分子中都含4个氢原子，显然平均组成中仍是4个氢原子，符合本题条件。选项B中两种烃分子的平均组成的氢原子个数必数大于4，而不会等于4，不符合本题条件。选项C与A同理，符合本题条件。选项D中一种烃分子中氢原子数小于4，另一种烃分子中氢原子数大于4，它们若以一定比例混合（此选项中应按1：1混合）可达到平均氢原子数为4，但不符合本题的“以任意比例混合”的条件。
答案 B、D
命题目的 本题以选择题考核有机化合物燃烧得到气体体积的规律，只有逻辑推理即可得正确选项，考核应试者的思维敏捷性、灵活性。
（2003年武汉）在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气混合充分反应后，得到产物物质的量最大的是（　　）
A、 B、 C、 D、
解析 甲烷分子中的H原子是逐步被Cl原子取代的，但不管生成哪种氯代甲烷，都同时生成HCl，且每取代1molH原子，同时生成1molHCl分子，因此生成的HCl的物质的量最大。
答案 D
该类题的解答，关键是要从取代反应的概念出发。由于局部过量的原因，不一定只生成一氯甲烷，但H原子、Cl原子之间的一对一的替代，决定了不管生成何种氯代甲烷，都同时生成HCl。
变形题：
（1995年上海）若要使0.5mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为（　　）
A、2.5mol B 2mol C 1.25mol D 0.5mol
答案 C
点拨：每种取代物的物质的量为，根据取代反应特点，甲烷分子中每1个氢原子发生取代时均耗1个氯气分子，则需要氯气的物质的量为0。125mol×（1+2+3+4）=1.25mol.
夯实基础
1、一定量CH4燃烧后得到的产物为CO、CO2、H2O（g），此混合气质量为49.6g,当缓慢通过浓硫酸时,浓硫酸增重25.2g,原混合气体中CO2质量为（　　）
A、12.5 g B 13.2 g C 19.7 g D 24.4 g
2、某气态烷烃20mL，完全燃烧时，正好消耗同温同压正下的氧气100mL，该烃的化学式（　　）
ABCD
3、某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是（　　）。
A、戊烷 B、2-甲基丁烷 C、2，2-二甲基丙烷 D、2，2-二甲基丁烷
4、相对分子质量为72烃的同分异构体有（　　）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
5、将29.5g乙烷和乙烷的混合气体缓缓通入足量溴水后，溴水增重7g则原混合气中，乙烷的体积分数为（　　）
A、76% B、50% C、30% D、25%
6、在相同条件下完全燃烧甲烷、丙烷、乙烯，如使产生的水蒸气（相同状况）的体积相等，则所取三种气体质量比是（　　）
A、1：2：1 B、2：1：2 C、8：11：14 D、4：22：7
7、C8H18经多步裂化，最后完全转化为、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（　　）
A、28 B、30 C、38 D、40
8、完全燃烧某有机物，生成Ag二氧化碳和Bg水，则有机物中碳、氢原子个数之比是（　　）
A、A：B B、A/12：B/2 C、A/44：B/9 D、A/44：B/18
9、等质量的下列烃完全燃烧生成CO2和H2O，耗氧量最多的是（　　）
A、C2H6 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12
10、甲烷和乙烯混和气体完全燃烧时，消耗相同状况下的氧气是混和气体的2.4倍，则甲烷与乙烯的体积比是（　　）
A、3：2 B、1：1 C、2：3 D、1：3
11、 丁烷催化裂化时，如果有90%的丁烷发生裂化，且裂化生成的两种烯烃的质量相等，则裂化后得到的混和气体中相对分子质量最小的气体在混和气体中的体积百分含量是（　　）
A、11% B、19% C、40% D、50%
12、乙烷加热分解生成乙烯和氢气，取乙烷部分分解后的反应混合物1体积，使其充分燃烧，生成1.6体积的CO2（同温同压），则乙烷的分解率是（　　）
A、20% B、25% C、30% D、40%
13、实验测得乙烯与氧气混和气体的密度与空气相同，可知其中乙烯的质量分数是（　　）
A、25.0% B 72.4% C 27.6% D 75.0%
14、完全燃烧相同质量的下列各烃，消耗氧气最多的是（　　）
A、CH4 B、C2H4 C、C2H2 D、C6H14
15、某气态烃0.5mol恰好与1molHCl加成，1mol产物分子中的氢又能被6molCl2取代，则此气态烃可能是（　　）
A、C2H2 B、C2H4 C、CHD
16、某植物中（C6H10O5）n的含量为10%，若在一定条件下，微生物将（C6H10O5）n转化甲烷：
某沼气池中，当加入植物162kg，可得到在标准状况下CH4的体积为（　　）
A、2.24m3 B 4.48m3 C 6.72m3 D 8.96m3
17、在120℃、101kPa时，将1L丙烷和若干升氧气混合，点燃使之充分反应，反应后恢复到原温度和压强，测得气体体积为ml，若通过碱石灰，气体体积变为nL。若m—n=6，则nL气体为（　　）
A、CO B、CO2 C、O2 D、CO和O2
18、烃A跟一定量O2恰好完全反应，生成CO、H2O、CO2的物质的量之比为2：3：4，则此有机物的实验式为 ，它的分子式可能为 、 ，它所属于的类别是 、 。
19、组成符合的某种烃，分结构中没有支链或侧链，它完全燃烧时消耗O2的体积是相同状况下该烃蒸气体积的8.5倍，由此分析回答：
（1）若为链状烃，且与等物质的量的Br2加成后只能得到惟一产物，试推断并写出它们的结构简式。
（2）若该烃只能一等物质的量的Br2加成，则其结构简式又如何？
20、高温下，一定量的CH4分解得到H2、C2H2和未分解的CH4组成的混合气，该混合气对重氢的相对密度为2.5，则CH4的分解率是多少？
能力提高
1、乙炔和乙烯的混后气体完全燃烧时所需O2的体积是原混合气体的2.7倍，若混后气体与足量的H2完全发生加成反应消耗H2的体积是原混合气体的
A、1.2倍 B、1.4倍 C 1.6倍 D 1.8倍
2、完全燃烧2.00g有机物，可生成4.40gCO2和1.44gH2O,则该有机物的化学式为
A、 B、 C、 D、
3、10mL某种气态烃，在50mLO2中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体（所有气体体积均在同温、同压下测定），则访气态烃可能为（　　）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6
4、充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是（　　）
A、C10H14 B、C11H16 C、C12H18 D、C13H20
5、一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体的密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的洗气瓶时，洗气瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是（　　）
A、乙烷和乙烯 B、乙烷和丙烯 C、甲烷和乙烯 D、甲烷和丙烯
6、在20℃，某气态烃与氧气混合装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃。此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎为真空。此烃的分子式可能是（　　）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C2H4
7、烷烃分子中，与碳原子相结合的氢原子有3个、2个、1个等不同情况，分别用伯氢、仲氢、叔氢加以区别，如下所示：
在烷烃的取代反应中，伯、仲、叔三种氢原子被取代的概率机会不同，而同类氢原子被取代的概率机会可视为相同。现将nmol2-甲基丁烷与适量溴蒸气在一定条件下完全反应，若只生成四种一溴代物和溴化氢，（1）反应中生成溴化氢的物质的量为
（2）将反应生成的四种一溴代物的混合气体充分燃烧，生成H2O、CO2、HBr，此时需要消耗氧气的物质的量为
（3）若上述溴的取代反应中，伯、仲、叔氢原子被溴原子取代的几率比为a：b：c，则生成的四种一溴代物中1-溴-2-甲基丁烷所占的物质的量分数为
8、（1）已知某混合气体的体积百分组成为80.0%CH4、15.0%C2H4和5.00%C2H6.计算：
（1）0.500mol该混合气体的质量和标准状况下的密度（g/L）
（2）CH4在一定条件下催化氧化可以生成C2H4、C2H6（水和其他反应物忽略不计）。取一定量
CH4经氧化后得到一种混合气体。它在标准状况下的密度为0.780%g/L。已知反应中CH4消耗了20.0%。计算混合气体中C2H4的体积百分含量。
高考聚集
1、（2004·全国理综）若1 mol某气态烃完全燃烧，需用3 molO2，则（　　）
A、x=2，y=2 B、x=2，y=4
C、x=3，y=6 D、x=3，y=8
2、（2003·上海）把m molC2H4和n molH2混合于密闭容器中，在适当的条件下生成了p molC2H6，若将所得的混合气体完全燃烧生成CO2和H2O，则需O2（　　）
3、（2004·黄冈）两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧后，得到3.36L（标况下）CO2和3.6gH2O，下列说法正确的是（　　）
A、一定有乙烯 B、一定有甲烷 C、一定没有甲烷 D、一定没有乙烷
4、（2003·上海）两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复状态，所得气体体积仍是10L。下列各组混合烃不符合条件的是（　　）
A、CH4、C2H4 B、CH4、C3H6 C、C2H4、C3H4 D、C2H2、C3H6
5、（2004·海淀）一定量的CH4燃烧后得到的产物是CO、CO2、H2O（g），此混合物的质量为49.6g，当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少25.2g，则混合气体中的CO的质量为多少？
参考答案
夯实基础
1、B 2、B 3、C 4、A 5、D 6、C 7、C 8、C
9、A 10、A 11、B 12、B 13、B 14、A 15、C
16、B 17、A 18、CH；C2H2；C6H6； 大烃， 苯的同系物
19、
20、60%
能力提高
1、C 2、C 3、B、D 4、C 5、C 6、C、D
7（1）nmol （2）7.5nmol （3）6a/9a+2b+c
8、（1）0.826g/L （2）4.44%
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醇和酚学案（一）
武城二中 唐光耀 郭敬军
课标解读
课标要求 学习目标
1．知道乙醇的组成和主要性质2．认识乙醇在日常生活中的应用3．认识乙醇结构特点和与其它物质间的转化 1．知道醇的主要类型，一些常见醇的用途2．能对简单的饱和一元醇进行系统命名3．了解饱和一元醇的沸点和水溶性的特点4．能根据饱和一元醇的结构特点，举例说明官能团上的有关反应5．能举例说明由醇到烯烃、卤代烃、醛酮、酯的转化
知识点1：醇的结构
①乙醇的分子式为： 结构简式为： 结构式为：
②醇类的官能团是： 醇类的结构特点是：
醇分子的官能团之间可相互作用而形成 。
典题解悟
［例1］2001年9月1日将执行国家食品卫生标准，规定酱油中3－氯丙醇
（ClCH2CH2CH2OH）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
含量不超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含－C－OH结构）共有（　　）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Cl
A.2种　　　　　B.3种　　　　　　　C.4种　　　　　　D.5种
解析：3－氯丙醇由于－OH和－Cl的位置引起的异构体应有以下4种：
　　
OH　
（1）CHCH2CH3　　　（2）CH2CHCH3　　（3）CH2CH2CH2　　（4）CH2CHCH3
　　 Cl　　 Cl OH 　Cl 　OH OH Cl
其中（1）不符合题意
答案：B
变形题
1.已知维生素A的结构简式如下：
　　　　　　　　　　CH3
　　　　－(CH＝CH－C＝CH)2CH2OH　　关于它的说法正确是（　　）
A.维生素A是一种酚　　　　B.维生素A的分子种含有三个双键
C.维生素A的分子式为C20H30O　　
D.维生素A是一种难溶于水的不饱和脂肪醇
2.甘油和甲苯的混合物中碳的质量分数为41.3%，则混合物中氧的质量分数为（　　）
A.30%　　　　　　　B.40%　　　　　　　C.50%　　　　　　D.60%
3.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是（　　）
A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B.0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2
C.乙醇能溶于水　　　　　D.乙醇能脱水
答案：1.CD　　　　　2.C　　　　　　3.B
解析：1.醇与酚的区别关键搞清楚－OH所连的C原子，苯环碳为酚，其它碳为醇。计算有机物的分子式分三步：一数碳原子；二数不饱和度；三数杂原子（碳氢以外的原子）。有机物的溶解性，分子中含亲水基（－OH、－NH2、－COOH等）越多，溶解度越大，含憎水基（如烃基）越大，溶解度越小；2.关键是甘油与甲苯具有相同的分子量和含氢量。
知识点2：醇的分类和命名
①醇的分类
按官能团的个数分为： 、 、
按烃基的碳原子级数分为： 、 、
按烃基的种类分为： 、 、
②醇的命名：
选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇；从离羟基最近一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。
典题解悟
例2.给下列醇命名
①CH2CH2CH2CHCH3 　　　　 ②(CH3)3CCH2OH
CH3　　　　OH
　　 　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　OH
③CH3CH2CH2CHOH 　　　　　　　　 CH3CCH3
　　　　　CH3　　　　　　　　　　　　　　 C2H5
　　 　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　
答案：①2－已醇　　②2，2一二甲基－1－丙醇　　③2－戊醇　　④2－甲基－2－丁醇
变形题：　　　　　　　　CH3
1.某有机物的结构可表示为CH－CH－CH3，该有机物应命名为（　　）
　　　　　　　　　　　OH　CH2CH3
A.1－甲基－2－乙基－1－丙醇　　　 B.3－甲基－2－戊醇
C.1,2一二甲基－1－丁醇 D.3,4一二甲基－4－丁醇
2．分子式为C5H12O2的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数目为4的同分异构体数目为n，则m、n均正确的是（　　）（一个C上不能连两个－OH）
　A．1，6 B．2，7 C．2，6 D．1，7
答案：1．B　　2．C
知识点3：醇的物理性质
①乙醇俗称 ， 的液体，具有 味，能与水以任意比例互溶。是一种优良的 。
②饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增多而 ，碳原子数大于12为
碳原子数低于12的醇为 ，其中碳原子数在4以下的可以与水以任意比例互溶，饱和一元醇的溶解性随碳原子数的增多而 。
典题解悟
［例3］用工业酒精制备无水乙醇的方法是（　　）
　A．加入浓H2SO4，加热蒸馏 B．加入新制CaO，过滤
C．加入新制CaO，加热蒸馏 D．加入无水CuSO4，过滤
解析：加入浓H2SO4蒸馏会引起许多反应发生，不会蒸得乙醇，加入CaO应蒸馏而不应过滤，因乙醇是种优良的溶剂会溶解部分Ca(OH)2，CuSO4吸水能力有限，常用作乙醇含水不含水的检验。
答案：C
变形题：
1．2001年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成份主要是（　　）
　A．CH2CHCH2 B．CH3OH C．CH3COOCH2CH3 D．CH3COOH
　
答案：B
知识点4：醇的化学性质
（1）取代反应
醇在发生取代反应时以断 或 为主。以乙醇为例标出发生取代反应的部位 。
①断O－H
乙醇与活泼金属（如Na）反应：
乙醇与羧酸（如CH3C18OH）反应（或含氧无机酸，如H18O－NO2　H18O－SO3H）
②断C－OH
乙醇与HX（如HBr）反应：
③断C－OH或O－H组合：
乙醇在140℃时分子间脱水：
（2）消去反应
①醇在发生消去反应时，断 和－H，没有－H的醇不能发生消去反应，（如CH3OH　　(CH3)3CCH2OH）
乙醇170℃消去反应方程式：
②乙醇消去反应实验：
将乙醇、浓H2SO4按体积 混合，加入 ，迅速升温至 　℃，
用 法收集生成的乙烯。
（3）氧化反应
①乙醇的燃烧热为 kJ·mol－1写出乙醇燃烧的热化学方程式
②催化氧化（Cu或Ag作催化剂）
含有 －H的醇可以被氧化成醛或酮，如（乙醇）不含α－H的醇，则不能被催化氧化
典题解悟
［例4］乙醇的分子结构为H－C－C－O－H ，“箭头”表示乙醇发生化学反应时分子中
可能断键的位置，下列叙述中不正确的是（　　）
A．与钠或含氧酸反应时断裂①键键 B．发生分子间脱水时断裂①键或②键
C．与氢卤酸发生取代反应时断裂②键 D．发生催化脱氢反应时断裂③④键
答案：D
解析：乙醇的化学性质体现在其分子结构上，单独断一个键在官能团上的①或②，或组合断键，①③脱氢、②④消去。
变形题
1．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是（　　）
　A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇
2．用浓H2SO4分别跟分子式为C2H6O和C3H8O的醇组成的混合液反应，可能得到的醚的种类有（　　）
　A．四种 B．五种 C．六种 D．七种
3．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（　　）
　A．2－丁醇 B．2－甲基－2－丙醇
C．1－丁醇 D．2－甲基－2－丁醇
4．已知醇A（C5H12O）可以被氧化为醛B（C5H10O），则醇A的结构可能有（　　）
　A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案：1.　D　　　2.　C　　　3.　BC　　　4.　B
知识点5：乙醇的制法
①由乙醛和H2 加成反应：
②由溴乙烷水解，反应式为：
③乙酸乙酯水解，反应式为：
④乙烯水化法：
⑤发酵法：
典题解悟
［例5］随着现代工业的发展，能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言，未来
最理想的能源是绿色植物，即将植物的秸杆（主要成份是纤维素）用适当的催化
剂作用水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。
（1）写出绿色植物的秸杆转化为乙醇的化学方程式：
①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（2）乙醇除用作燃料外，还可以用它合成其它有机物，以乙醇为起始原料的转化关系图
如下：
　　　　　　　
请在方框中填上相应物质的结构简式。
（3）写出上面转化关系图中由CH2OHCH2OH→C4H4O4的化学方程式。
解析：无论醇和酸的结构多复杂，我们都可以通过最简单的乙酸和乙醇的酯化反应类推，
这是学生必须具备的学习潜能和素质，要制备C4H4O4环状酯，它应含有两个
－C－O－，余下两个－CH2－原子团，所以必须通过乙二醇与乙二酸，发生酯化
反应制得。
答案：（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
（2）C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2
（3）CH2=CH2；CHO　　COOH
　　　　　　　　CHO　　COOH
（3）　　　　＋　　　　　　　　　＋　2H2O
　　　　　　　
醇和酚学案（二）
武城二中 徐学强
课标解读
课标要求 学习目标
1．以苯酚为例掌握酚的化学性质2．结合生产、生活实际了解酚对环境和健康产生的影响，关注及安全使用。 1．认识酚的典型代表物的组成和结构特点。2．体会有机化合物官能团之间的相互影响
知识点一 酚的结构与物理性质
①苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称
酚类的结构特点
②苯酚是有 的 晶体，熔点为43℃，暴露在空气中因部分被
而呈 ，常温下苯酚在水中 ，温度高于 时，能与水互溶。苯酚可用做 ，如果不慎沾到皮肤上，应用 清洗。
典题解悟：
例1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是（ ）
解题思路：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条件的 只有C选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若
干个CH2 原子团， 比苯酚多一个CH2 ，所以　　　 为苯酚的同系物。
答案：C
变形题：
1．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是（ ）
A. CH3CH2— B. C. D.
2．分子式为C7H8O的同分异构体中，属于芳香醇的有　　　，属于酚的有　　　。
A. B. C. D.
答案：1.BD　 2.A；BCD
知识点二 酚的化学性质
①苯环对羟基影响
由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易　　　　　，能在水溶液中发生微弱电离，其方程式为　　　　　　，由于电离生成的H+浓度很小，不能使 变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是 ，反应方程式为 ，这一反应事实显示了苯酚有 性。向苯酚钠溶液中通CO2气体，现象是 ，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸 ，比反应的化学方程式为 。
典题解悟
例2．盛过苯酚的试管如何洗涤？
解析：利用苯酚的酸性，用碱液洗涤。
例3．苯酚能否与NaCO3 溶液反应？
解析：因为苯酚的电离程度大于HCO3—的电离程度，
反应方程式为：
变形题：
3．某有机物的结构简式为 ；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的
量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（ ）
A．3：3：3 B．3：2：1 C．1：1：1 D．3：2：2
4．把过量的CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是（ ）
A．Ca(OH)2 B． C．Na[Al(OH)4] D．Na2SiO3
答案：3.　B　 4.　A
②羟基对苯环的影响
a. 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水，现象是 ，反应的化学方程式为
此反应可用于 。在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的 性质活泼，容易被其他的 取代。
b. 苯酚温FeCl3溶液呈 ，称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来
c. 苯酚分子中的苯环受 的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生 反应，生成 。其反应方程式 。
典题解悟
例4．下列说法正确是（ ）
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
B．苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物。
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
解析：C项正确，A项最易混淆，因苯与溴反应必须是液溴。苯酚与溴水就可反应。B项是关于同系物的概念，首先必须是结构相似的前提之下。D项，羟基苯环上氢的影响，使邻对位上氢激活，但不是5个氢原子。
例5．白藜芦醇
HO— —CH=CH— 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化
合物起反应的Br2和H2的最大用量是（ ）
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
解析：从结构式，看出分子中有一个 C 2个苯环，因此催化加氢时最多可以与7mol H2反应；由于处于酚羟基邻对位的氢原子有5个，可以与5mol Br2反应生成溴代物，再加上1个 C ，可以加成1mol Br2，因此共与6mol Br2发生反应。
答案：D
例6．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（ ）
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金属钠
解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象（常用的有机试剂）；有时也可以利用特征的显色反应。
答案：B
例7.　怎样除去苯中混有的少量苯酚，写出有关反应的化学方程式。
解析：有机物质的提纯是利用该物质和杂质的性质不同，采用恰当的物理或化学方法去除杂质。但是要注意：在除杂过程中不应混入新的杂质，而且要求杂质跟所加试剂反应的产物和被提纯的物质容易分离。又因有机物副反应多，所以在往往不采用将杂质转化为被提纯物质的提纯方法。
答案：在混合物中加入足量的NaOH溶液，振荡静置后，使其完全反应：
溶液分成两层：上层是油层（苯），下层是水层（苯酚钠溶液）。再用分液漏斗分液，取出上层油层即可。
变形题：
5.丁香油酚的结构简式为HO　 它的结构简式可推测它不可能有的化学
性质是（B）
A．即可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色
B．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．可与FeCl3溶液发生显色反应
D．可与溴水反应
6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为（B）
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
7．漆酚 是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在
物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是（ ）
A．可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O
B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．能发生取代反应，但不能发生加成反应
D．能溶于水，酒精和乙醚中
答案：5. B 6.B 7.C
知识点三 苯酚的用途
苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有
，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。
典题解悟
例8． 药皂具有杀菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的（ ）
A．甲醇 B．酒精 C．苯酚 D．硫磺
答案：CD
巩固双基
1．下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发
2．下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是（ ）
A．AlCl3和NaOH B．AgNO3和浓氢水
C．苯酚钠与盐酸 D．苯酚与浓溴水
3．为实现以下各步转化，请填入适当试剂（写出化学式）
① ② ③
④ ⑤ H2O
4．从北京产中草药菌陈蒿中可提取出一种利胆有效成分一对羟基苯乙酮：HO
O
C CH3 这是一种值得进一步研究应用的药物。推测该药物不具有的化学性质是（　）
A．能跟氢氧化钠溶液反应 B．能跟浓溴水溶液反应
C．能跟NaHCO3溶液反应 D．在催化剂存在时能还原为成醇类物质
5．下列物质属于酚类的是（　 ）
A． B． C． D．
6．有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是（ ）
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
7．由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH 4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有（ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
8．某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为（ ）
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
9．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是（ ）；乙醇溶液呈中性，而苯酚溶液呈弱酸性，原因是（ ）
A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了
B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了
C．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼了
D．羟基影响苯环，使苯环上的某些氢原子活泼了
10．下列各组物质不能用一种试剂一次性鉴别的是（ ）
A．NaCl、NaBr、Nal溶液 B．苯、苯酚溶液、已烯
C．Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 D．NaNO3、KNO3、K2SO4溶液
巩固练习
1．两种有机化合物A和B互为同分异构体，分子式为C7H8O，A能与氢溴酸反应，生成物的分子式为C7H7Br，而B与氢溴酸不反应；A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液，B能使适量溴水褪色并产生白色沉淀，而A不能。B的一溴代物有二种。写出A、B的结构简式，名称及有关化学方程式。
2.（全国高考题）以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：
磺化 亚硫酸钠 固体烧碱（300℃熔融）
苯 苯磺酸 苯磺酸钠 苯酚钠（及盐和
① ② ③
SO2
水） 苯酚
④
（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式：② ；③ ；④ 。
（2）据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。
3. 如图,加水,振荡现象（１）　　　　；给试管加热，现象（２）　　　　　；冷却，现象（３）　　　　　；再加入ＮaOH溶液，振荡，现象（４）　　
　　　　　；再加入盐酸，现象（５）　　　　　　　。
双基训练：
答案：1. D 2.C 3.①NaHCO3 ②NaOH或Na2CO3 ③Na ④H2SO4或HCl ⑤CO2、H2O或H2CO3 4.C 5.BD 6.B 7.C 8.C 9.D、C 10.D
巩固练习：
１．A． B.
苯甲醇 对甲基苯酚
+HBr
2.
2 2
2 2
三种酸性物质都在这些反应在中表现了酸性，根据酸可将弱酸的盐转化为强酸盐和弱酸的原理，由②、④式，可知酸性强弱次序为：苯磺酸＞亚硫酸＞苯酚。
3.（１）液体呈现浑浊；（２）液体由浑浊变澄清；（３）又出现浑浊；（４）又变澄清；（５）又呈现浑浊。
OH
OH
OH
O
H
H
H
H
④→
②
↓
①
↓
←③
Br2
CH2－CH2
Br　　Br
浓H2SO4
170oC
CH3CH2OH
CH2CH2
OH OH
NaOH(aq)
分子式为C4H4O4的环状酯
O
CH2OH
CH2OH
COOH
COOH
COOCH2
COOCH2
—OH
CH3
C．
—CH2
OH
D．
B．（CH3）3C—OH
A．CH3CH2OH
—OH
CH3
—OH
CH3
—OH
CH3
—CH2—
CH3—
—OH
CH3
—OH
CH3
—OH
CH3
—CH2OH
—OH+Na2CO3
—ONa+NaHCO3
CH2COOH
CH2OH
CH2CHO
OH
ONa
CH2OH
OH
OH
C
C
ONa+H2O
OH+NaOH
OCH3
CH2CH=CH2
HO
HO
C15H27
CH2OH
COOH
OH
CH2OH
COONa
OH
CH2OH
COONa
ONa
CH2ONa
COONa
ONa
HO
OH
OH
CH3
CH2OH
OH
OH
苯酚
—CH2OH
CH3—
—OH
—CH2OH
—CH2Br2+H2O
CH3—
—ONa+H2O
—OH+NaOH
CH3—
Br
+2HBr2
CH3—
—OH
—OH+2Br2
CH3—
Br
SO3H
SO3Na
+SO2
+H2O
+Na2SO3
+H2O
ONa+Na2SO3
SO3Na
300℃
+2NaOH
ONa+SO2+H2O
OH+Na2SO3
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乙烯 烯烃
夏津一中 张俊华
课标解读
课标要求 学习目标
通过乙烯的结构，了解双键的特点，知道碳原子的饱和程度，对有机化合物的性质有重要影响 1、了解双键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响2、掌握乙烯、烯烃的化学性质3、掌握烯烃的命名4、掌握乙烯的实验制法
知识再现
知识点1、乙烯的结构：
乙烯是最简单的烯烃、化学式为C2H4，结构式为：
是平面型结构，键角为120°结构简式为CH2=CH2
根据乙烯的结构，可以推测其他烯烃的结构，如C6H12中6个C在同一平面上的结构为
知识点2、乙烯的性质：
乙烯是无色，稍有气味的气体，难溶于水，标准状况下的密度为1.25g·L-1
乙烯分子中碳碳原子间的共价健是双键，其中有一个键易断裂，因而能发生加成或加聚反应，能使溴水和KMnO4溶液（酸性）褪色。
（1）氧化反应：乙烯不仅能够燃烧，也能使酸性 KMnO4溶液褪色。
注意：a：在100℃以上时，乙烯燃烧前后体积不发生变化。
b：利用乙烯能使KMnO4溶液褪色可区别CH4和C2H4
c：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2。
（2）加成反应：
注意：a：是无色不溶于水的液体
b：聚合反应
其中称为单体， 中的称为链节，几称为聚合度，聚乙烯中由于n不同聚乙烯属于混合物。
知识点3烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。
通式：
（1）物理性质：烯烃随碳原子数的增加，其熔点、沸点一般增加，并由气态变化为液态固态，其中C原子数小于或等于4时是气态。
（2）化学性质
（1）加成反应：
（2）氧化反应：烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物的对应关系：
烯烃被氧化的部位 CH2= RCH=
氧化产物 CO2
燃烧通式：
（3）加聚反应：
知识点4：乙烯的实验定制法：
（1）实验装置
（2）浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用，加沸石或碎瓷片的作用是防止反应混合物受热暴沸。
（3）浓H2SO4与乙醇按3：1混合，浓H2SO4过量的原因是促使反应向正反应方向进行。
（4）温度要迅速上升至170℃，防止在140℃时生成副产物乙醚。
（5）制乙烯反应液变黑同时制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。
（6）反应原理：
典题解悟：
[例1]在1.01×105Pa，150℃条件下，某有机物完全燃烧反应前后压强不发生变化，该有机物可能是（　　）
A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2
[解析]设烃的分子式为，该烃燃烧的通式为：
由反应前后气体压强不变，可得：
y=4
从而推导出下列结论：
（1）当y=4时烃完全燃烧后，气体的物质的量不变；
（2）当y＜4时，烃完全燃烧后，气体的物质的量减少；
（3）当y＞4时，烃完全燃烧后，气体的物质的量增加。注意，上述结论适合于水和烃都是气体的情况。
[答案]AC
例2实验室制取乙烯常因温度过高生成少量SO2，有人设计了下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和SO2。
（1）如图5-3A、B、C、D装置中可盛放的试剂是（填序号）：
A ；B ；
C ；D ；
①品红溶液②NaOH溶液③溴水④KMnO4酸性溶液
（2）能说明SO2气体存在的现象是 。
（3）使用装置B的目的是 。
（4）使用装置C的目的是
（5）确证含有乙烯的现象是
[解析]乙烯和二氧化硫都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，利用乙烯不与NaOH溶液反应而二氧化硫能跟NaOH溶液反应的性质可除去二氧化硫。用品红溶液是否褪色可检验二氧化硫的存在，除去二氧化硫后，可利用酸性KMnO4溶液来确定乙烯的存在。
[答案]（1）① ② ① ④ （或③）
（2）装置A中品红溶液褪色
（3）除去SO2气体，以免干扰乙烯的性质实验
（4）检验SO2是否除尽
（5）装置C中的品红溶液不褪色，装置D中的酸性KMnO4溶液褪色。
夯实双基
1、下列分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是（　　）
A、
B、
C、?
D、
2、两种气态烃以任意比例混合，在105℃时l L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为10L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（　　）
A、
B、
C、
D、
3、把m 混合于密闭容器中，在适当的条件下生成了p ，若将所得的混合气体完全燃烧生成和则需（　　）
A、 B、
C、 D、
4、烷烃 是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物，则R
可能的结构简式有（　　）
A、4种 B、5种 C、6种 D、7种
5、已知乙烯分子是平面结构，因此，1，2一二氯乙烯可以形成 和
两种不同的空间异构体，下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是（　　）
A、1—丁烯 B、丙烯 C、2—甲基—2—丁烯 D、2—氯—2—丁烯
6、下列液体分别和溴水混合并振荡，静置后分为两层，水层和油层均为无色的是（　　）
A、已烷 B、CCl4 C、NaOH溶液 D、已烯
7、某气态烃l体积只能与l体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，此氯代烷1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为（　　）
A、
B、
C、
D、
8、制取一氯乙烷最好采用的方法是（ ）
A、乙烷和氯气反应 B、乙烯跟氯气反应
C、乙烯跟氢气氯气反应 D、乙烯跟氯化氢反应
9、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（　　）
A、
B、
C、
D、
10、两种气态烃的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.15molCO2和3.6gH2O,下列对混合气体的说法正确的是（　　）
A、一定有甲烷 B、一定是甲烷和乙烯（C2H4）
C、一定没有乙烷 D、一定有丙炔（C3H4）
11、某烯烃氢化后得到的饱和烃是： ，该烃可能有的结构简式有（　　）
A、1种 B、2种 C、3种 D、4种
12、下列各链烃中，一定是同系物的是（　　）
A、 B、
C、 D、
13、已烯有多种同分异构体，其中有四种同分异构体氢化后得到同一种产物。这四种同分异构体的结构简式分别是： 。
14、有甲烷和乙烯的混合气体，其密度是同温同压下乙烷密度的2/3，则此混合气体的平均相对分子质量是 ，混合气中甲烷的质量分数为 ，乙烯的体积分数为 。
15、（2003年高考化学试测题）右图的烧瓶中收集了一瓶乙烯，请你根据喷泉原理和乙烯化学性质，在图的基础上设计一个方案，使它产生喷泉，力求使水充满整个烧瓶。（简述原理与操作）
16、A—D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图（图5—11）
（1）请从①—⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A—C下的空格中（多选要倒扣分）
①酒精和浓硫酸混合加热制乙烯
②电石跟水反应制乙炔
③分离苯和硝基苯的混合物
④苯跟溴的取代反应
⑤石油分馏实验
⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气
⑦测定硝酸钾在水中的溶解度
⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢
（2）选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是
17、由本题所给Ⅰ、Ⅱ两条信息，结合已学知识，回答问题
Ⅰ、 是环戊烯是结构简式，可进一步简写为 ?，环戊烯的化学性质
跟烯烃的相似。
Ⅱ、有机物中烯键可发生如下反应：
②?
（1）写出异戊二烯 发生上述反应所得各种产物的结构简式及物质的量之比。
（2）某烃A化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和 ，A经催化加氢得产物B，B的化学式为C10H20，
分析数据表明，分子B内含有六元碳环。请写出A和B的结构简式。
18、某有机物含碳85.7%，含氢14.3%，向80g含溴5%的溴水中通入该有机物，溴水恰好完全褪色，此时液体总重是81.4g，求：
（1）有机物分子式；
（2）经测定该有机物分子中有两个—CH3，写出它的结构简式
能力提高：
1、已知 和 互为同分异构体，则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构
体共有（　　）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
2、分子式为C6H12主链为四个碳原子的烯烃同分异构体共有几种。（　　）
A、3 B、4 C、5 D、6
3、有两种不饱和烃的混合物1体积，完全燃烧可得3.8体积CO2和3.6体积水蒸气（气体体积在相同条件下测定）则这两种烃可能是（　　）
A、C2H4、C4H6 B、C4H6、C4H8 C、C3H4、C4H8 D、C3H4、C3H6
4、下列有机化合物的系统命名中不正确的是（　　）
A、2—甲基—2—丁烯 B、1—甲基—1—丙醇
C、2—甲基—1.3—丁二烯 D、1—丁炔
5、有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色，它的分子中碳环上的一个氢原子被氯原子取代后的有机生成物只有一种，这种环状化合物可能是（　　）
A、?—CH=CH2 B、CH3—?—CH3
C、 D、?
6、某烃的结构简式为
（1）该烃的名称为 。
（2）若该烃是由某烯烃（含一个碳碳双键）和氢气加成而来，则烯烃的结构有 种；若该是由某炔烃（含一个碳碳三键）和足量氢气加成而来，则炔烃的结构简式为
。
7、1mol某烃A完全燃烧生成5molCO2和5molH2O。A在一定条件下发生加聚反应，生成高聚物B。
（1）烃A分子中的碳原子能否都在同一平面上 （填“能”或“否”）
（2）若B的主链上接有两种不同支链，则B的结构简式为 。
（3）若B的主链上所接的支链都为甲基，则A的结构简式为 ，A与等物质的量的H2完全加成后，得到烃C，用系统命名法给C命名 。
8、在烃的分子中，若每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加1对共用电子，试回答下列问题：
（1）分子式为CnH2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为 。
（2）分子式为CnH2n-6的烃分子中碳碳间共用电子对数为 。
（3）Cx可看作是烃减氢后的产物，若某物质分子中碳碳间的共用电子对数为160，则符合该条件的碳单质的化学式为 ，符合该条件的单烯烃的分子式是
。
高考聚焦
1、（2001年上海市高考题）C8C18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物，该混合物的平均相对分子质量可能是（　　）
A、28 B、30 C、38 D、40
2、（2000年高考化学测试题）已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在在于同一个平面上的是（　　）
A、苯乙烯?—CH=CH2
B、苯甲酸?—COOH
C、苯甲醛?—CHO
D、苯乙酮?
3、（2001年全国高考题）标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。
（1）计算燃烧产物中水的质量。
（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。
（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只写出一组）
4、（2002年上海市高考题）为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。
请你回答下列问题：
（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 。
（2）甲同学设计的实验 （填能或不能）验证乙炔一溴发生加成反应，其理由是
（多选扣分）。
（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应。
（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应
（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔
（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔
（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。
（4）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 。
答案
夯实双基
1、BD 2、BD 3、B 4、C 5、D 6、D 7、A 8、D 9、D 10、AC 11、B 12、AD
13、
14、20 53.33% 33.33%
15、先使烧瓶内乙烯转化成液态物质使瓶内气态物质分子数趋于零既可产生喷泉，且使水充满整个烧瓶。
方法1是：先在一个气球内充入与烧瓶等体积的Cl2或HCl气体，打开止水夹K。从图中止水夹处将气球内气体缓缓送入烧瓶内。因为方法2是：打开止水夹K，注入适量溴水。
16、（1）A①，B③⑤，C⑦ （2）减少苯的挥发
17、①HCHO CH3COCHO Z=1
②A： B：
18、分子式为C4H8，结构简式为和
能力提高：1、B 2、4 3、C 4、B 5、C
6、（1）2-甲基-3-乙基戊烷
（2）4；
7、（1）能
（2） 、
（3） ；2-甲基丁烷
8、（1）n—1 （2）n+3
（3）
高考聚焦
1、C 2、D 3、① 2.7g ②C2H4 ③C4H6 H2
4、（1）
（2）不能，a、c
（3）H2S
（4）如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证。
C=C
H
╲
H
╱
H
╱
╲
H
C=C
CH3
╲
CH3
╱
H3C
╱
╲
H3C
CH2=CH2+Br2→CH2-CH2
Br
│
Br
│
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
CH2=CH2+HCl CH3—CH2Cl
△
?CH2-CH2?n
nCH2=CH2 ?CH2-CH2?n
催化剂
C=O
╱
╲
C=
╱
╲
R—C—OH
||
O
nCH3—CH=CH2 ?CH-CH2?n
CH3
│
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
浓H2SO4
170℃
CH3─CH—CH—CH—C—CH3
CH3
│
CH3
|
CH3
|
CH3
|
C2H5
│
C=C
╱
H
╱
Cl
╲
╲
H
Cl
C=C
╱
Cl
╱
H
╲
╲
H
Cl
?
CH2=C—CH=CH2
CH3
│
CH3─CH—CH2—CH—CH3
CH3
│
CH3
│
CH2
╲
H2C—CH2
HC?CH
│
│
╱
①（CH3）2C=CHCH3 （CH3）2C=O+CH3CH=O
臭氧
Zn，水I
OHCCH2CH2CH2CHO
臭氧
Zn，水
（CH2=CH—C=CH2）
CH3
│
CH3CCH2CH2CHCH2CHO
COCH3
│
||
O
C=C
╱
Cl
╱
H
╲
╲
Cl
H
C=C
╱
H
╱
Cl
╲
╲
Cl
H
CH3─CH2—CH—CH2—CH3
CH—CH3
|
|
CH3
—C—CH3
||
O
CH2=C—CH2—CH2—CH3
CH3
│
CH3─C=CH—CH2—CH3
CH3
│
CH3─CH—CH2—CH=CH2
CH3
│
CH3─CH—CH=CH—CH3
CH3
│
H3C— —CH
CH3
╱
CH2
╲
?
CH3—C=CH2
│
CH3
CH≡C—CH—CH2—CH3
│
│
CH─CH3
CH3
?CH—CH?
CH3
│
n
C2H5
│
?CH2—C?
n
C2H5
│
CH3
│
CH3—C=CH—CH3
│
CH3
HC≡CH+Br2→H2C=CH2
Br
│
│
Br
（或HC≡CH+2Br2→HC—CH）
Br
│
│
Br
│
│
Br
Br
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卤代烃学案
——韩景刚
内容标准：
1．知道常见有机物结构，了解有机物的分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
2．认识卤代烃的典型代表物组成和结构特点，认识加成取代和消去反应。以及卤代烃与醇酚醛羧酸的转化关系。
3．结合生产生活实际了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。
4．了解检验卤代烃中的卤素的方法。
学习目标
1．理解官能团的概念，能根据官能团辨认同系物和同分异构体。
2．以典型的烃的衍生物为例了解官能团在有机化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要反应。
3．了解生活和生产中常见的有机物的性质和用途。
4．综合应用各类化合物的不同性质进行区别、签定、分离、提纯或推导物质、组合多个化合物的化学反应分成指定结构的物质。
知识点一：烃的衍生物
1．烃的衍生物：烃分子中的 被 或
取代所生成的一系列新的有机化合物。
2．官能团：（1）概念：决定化合物特殊性质的 。
（2）常见官能团：
卤原子（ 　）羟基（ ）电子式（ 　）醛基（ 　 ）羟基（ 　　　）
硝基（ 　）酯基（ 　）肽键（ 　）羰基（ ）氨基（ 　）
等，碳－碳叁键（　C＝C　）　碳－碳叁键（—C C—）也分别是烯和炴的官能团
知识二：溴乙烷
1．结构和物性：
（1）分子式 　结构式 　结构简式
（2）纯净的溴乙烷是无色液体　沸点为38.4℃　密度比水 。
2．化学性质
（1）水解反应：
溴乙烷在 存在下跟 反应　溴乙烷的官能团转化为 　　官能团，这个过程又称为卤代烃的水解反应。
有关化学方程式
（2）消去反应：①定义： 　。
②溴乙烷与 反应时，溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有关化学方程式 。
③溴乙烷消去反应实验
（Ⅰ）溴乙烷的消去反应装置如图
（Ⅱ）步骤：
①如图所示连接装置，并检验 。
②在成管中加入1mL溴乙烷和5mL 5% NaOH醇溶液。
③试管中加主几片碎瓷片，目的是
④水浴加热混合物可观察到溴水有 现象。
⑤往反应后溶液里先加足量 再加入几滴 溶液有 　　色沉淀（ ）生成。
④卤代烃中卤素检验方法
卤代烃不溶于水，也不能电离出X－因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是：
（1）卤代烃与NaOH溶液混合加热，目的是
（2）加稀HNO3（能否用稀H2SO4，稀HCl？为什么？）目的
（3）加AgNO3，若氯代烃则有 现象，若有溴代烃 　　现象。若有碘代烃则有 现象。
（4）代量的关系　R－X－NaX－AgX常用此关系进行定量测定卤素
知识点三：卤代烃
1．概念：
2．分类：
（1）根据所含卤素分
（2）根据烃基分
（3）根据卤素数目分
3．化学性质
（1）取代反应：
CH3Cl+H2O　　　　
CH3CH2Br+NaCa　　　
CH3CH2Br+CH3C　 CNa　　
＋R－Cl　　　　
CH3CH2Cl+NH3
（2）消去反应：
所有卤代烃都可以发生消去反应吗？
什么样的可消去
卤代烃发生消去反应的反应条件是
写出下列化学方程式：
①CH2－CH2＋ 　　　　 CH2＝CH2＋
②CH2－CH2＋NaOH　　　 ＋
③CH3CH2Br＋NaOH
4．卤代烃有机合成的桥梁
卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转化各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用，在有机物分子中引入卤原子的方法有：
（1）不饱合烃的加成反应，如：写出下列化学方程式
①CH2＝CH2 CH3CH2Br　　
②CH2=CH2　　　 CH2-CH2　　　
③CH　 CH ［CH2－CH］n　　
2．取代反应
CH4＋Cl2　　　　　 　 ＋ 　　（一元取代）
＋Cl2　　　　 ＋ 　
CH3OH+HBr 　　 ＋
5．卤代烃与环境污染
在卤代烃中引起臭氧层破坏的物质主要是氟氯烃及多氯联苯。（简称PCB－）。臭氧层被破坏会使更多紫外线照射到地面，危害人类的健康；引起全球的氯温变化。
典题解语：
［例1］下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（　　）
　A．异戊二烯（CH2＝C-CH＝CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应
B．2－氯丁烷（CH3CH2CHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
变形题：
［例1］下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（　　）
①　　　　 ②CH3CH－CH2Cl ③(CH3)3C－CH2Cl　
④CH2Cl－CHBr2 ⑤　　 ⑥CH3Cl
　A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
例2　根据下面的反应路线及所给信息填空
A
　　　　　　　　　 B　　　
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
［例3］某化合物的分子式分为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个
－CH2－、一个－CH－和一个－Cl，它的可能的结构有（　　）（本题不考虑对映异构体）
　A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
［例4］实验室制取溴乙烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4 NaHSO4＋HBr
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
已知反应物的用量：NaBr(s) 0.3mol，乙醇0.25mol，浓硫酸36mL（98%，密度1.84g/cm3），水25mL，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5，试回答：
（1）仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字） ；不能选用另一制备装置的理由是 　。
（2）反应时，若温度过高，可有红棕色气体产生，写出反应的化学方程式：
。
（3）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是 ，必须使用的仪器是 。
（4）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 g。
巩固双基：
1．没有同分异构体的一组是（　　）
①C3H7Cl ②C2H5Cl ③C6H5Cl ④C2H4Cl2
　A．①② B．②③ C．③④ D．①③④
2．下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是（　　）
　A．溴乙烷和氯仿 B．氯乙烷和水 C．甲苯和水 D．苯和溴苯
3．为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是（　　）
①加入AgNO3 ②加入少许卤代烃试样 　③加热
④加入5mL 4mol·L－1 NaOH溶液 　⑤加入5mL 4mol·L－1HNO3溶液
　A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③①
4．下列物质中属于同系物的是（　　）
①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl
④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
　A．①② B．①④ C．①③ D．⑤⑥
5．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（　　）
　A．所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体　
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
6．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（　　）
　
A．CH3CHCH3 B．CH3CH2－C－CH3
C．　　　 D．CH3CH2－CH－CH2CH3
　
7．化合物丙由如下反应得到，C4H9Br　　　　　Y　　　　Z，Z的结构简式可能是（　　）
　A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．CH2BrCH2CHBrCH3
8．二溴苯有3种同分异构体，其中一种为M。M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是（　　）
　A．　　　　　 B． C． D．不存在
9．由2－溴丙烷为原料制取1,2－丙二醇，需要经过的反应为（　　）　
A．加成－消去－取代 B．消去－加成－取代
C．消去－取代－加成 D．取代－消去－加成
10．已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成［CH－CH2－CH2－CH2］n的高聚物。而在溶液D中加入硝酸酸化，
后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式为（　　）
　A．CH3－CH－CH2－CH2Cl B．CH2＝C－CH2－CH2Cl
C．CH3－CH2－CH2Cl D．CH3－CH－CH2Cl
11．在 与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明　　　　已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的，请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。
（1）第一组试剂名称 作用
（2）第二组试剂名称 作用
（3）第三组试剂名称 作用
12．已知R－CH＝CH2＋HX→R－CH－CH2（主要产物），下图中的A、B分别是化学
式C3H7Cl的两种同分异构体。
请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：
（1）A、B、C、D、E的结构简式
（2）由E转化为B，由B转化为D的化学方程式。
13．已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸。
CH3CH2Br 　　　　CH3CH2CN　　　　CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题：
A（C3H6）　　　B　　　　　　D
　　　　 　　　　C　　　 E
F分子中含有8个原子组成的环状结构。反应①②③中属于取代反应的是 　　（填反应代号）
写出结构简式：E 　F
14．已知共轭二烯烃（CH2＝CH-CH＝CH2）与等物质的量的溴加成时有两种方式：
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物B的名称是：
（2）上述框图中，①是 反应，③是 反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
（4）C2的结构简式为 ，F1的结构简式为 。F1和F2互为 。
（5）上述八种化合物中，属于二烯烃的是 。二烯烃的通式是 。
能力提高：
1．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为：
2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应，下列所给出的化合物中
可以与钠反应合成环丁烷（CH3－CH3）的是（　　）
A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br
C．CH2BrCH2Br D．BrCH2CH2CH2CH2Br
2．《化学教育》报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生急性中毒的恶性事件，这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的结构可表示为（　　）
CH3－C－NH－CH2－CH－　　－NH2·HCl
下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是（　　）
　A．摩尔质量为313.5g B．属于芳香烃
C．分子式为C12H19Cl3N2O D．不能发生加成反应
3．往溴的苯溶液中加少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
2Fe＋3Br2＝2FeBr3 　FeBr2+Br2＝FeBr4-+Br+
　A．Fe B．FeBr3 C．Br＋ D．FeBr4－
4．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，如：
CH3CH2CH2Br+OH(NaOH) CH3CH2CH2OH+Br-(NaBr)
写出下列反应的化学方程式：
（1）溴乙烷跟NaHS反应
（2）碘甲烷跟CH3COONa反应
（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH3-O-CH2CH3）：
。
5．已知氯乙烷跟氢氧化钠溶液共热可得乙烯。现通过以下步骤
由　　　　制取 　　　　 →A→B　　　　→C→
　
（1）从左到右依次填写每步所需的反应类型 （只填字母）
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应
（2）A→B反应所需的试剂和条件是 。
（3）写出
　　　　　　　　 　 →C→
6．具有化学式为R－MgX的化合物叫格林试剂，其中R－是烃基，它跟含有羰基的化合物发生加成反应：
　　　
　　　　C＝O＋RMgX→ C
其中R1、R2可以是氢原子或烃基，加成产物水解得醇：
　　　
C　　　　　＋H2O→　　C　　　＋Mg(OH)X
由于R1、R2和R不同，可生成不同类型的醇。请用丙酮（CH3－C－CH3）和格林试剂合成1,2，二溴－2－
甲基丙烷，用化学方程式表示其合成过程：
①
②
③
④
7．阅读下列材料：
（Ⅰ）将丙烯和Cl2混合，在500℃时，丙烯分子的饱和碳原子上发生取代反应；
（Ⅱ）乙烯跟氯水反应生成氯乙醇
（Ⅲ）氯乙醇在碱性条件下脱去HCl生成环氧乙烷（H3C－CH3）
（Ⅳ）环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处开环与水发生加成反应。下列是由丙烯合成甘油的反应路线：
丙烯 A B（或C） CH2ClCH-CH2
丙烯　　　　　　　　甘油
（1）写出下列物质的结构简式：
A ，B 　，C
（2）写出反应类型：② ，⑤
（3）写出反应方程式：④
8．通常情况下，多个羰基连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构，如：
－C－OH→－CH3＝O+H2O
（1）化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是 　。
（2）化合物④的结构简式是 ，化合物⑦的结构简式是 。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式为：
CaOH
△
△
AlCl3
Br
Br
醇
Br
Br
醇
OH
OH
Cl
Fe
光
△
CH3
Cl
CH3
—Cl
—Br
Cl
NaOH，乙醇，△
②
Cl2，光照
①
Br2的CCl4的溶液
③
④
△
△
CH3
Br
Br
CH2CH2Cl
Cl
Br2
CCl4
醇，△
NaOH
—Br　
Br
Br
Br—
—Br
Br
Br—
—Br　
Br
CH3
CH3
CH3
CH3
—Br
—Br
H
X
B
A
＋NaOH
水溶液
＋NaOH水
溶液△
E
D
C
H2O
NaCN
Br2
稀NaOH
反应②
NaCN
反应③
H2O
酸催化
加成
反应①
CH2
CH2
Cl
Cl
CH3
CH3
OH
—Cl
—Cl
Cl
—Cl
—Cl
Cl
Cl
—Cl
—Cl
Cl
Cl
—Cl
—Cl
Cl
—Cl
—Cl
Cl
Cl
R1
R2
R
OMgX
R1
R2
R1
R2
R
OH
R1
R2
R
OMgX
O
O
Ca(OH)2
③
Cl2＋H2O
②
Cl2，500℃
①
O
NaOH、H2O
H2O(H+)
④
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炔 炔烃
夏津一中 李泽会
课标解读
课标要求 学习目标
1、知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构2、能根据有机物命名规则命名简单的有机化合物3、能判断简单的同分异构体 1、了解乙炔的组成和结构特征2、掌握乙炔及炔烃的化学性质。
知识再现
知识点1：乙炔的组成和结构
分子式： 最简式：
结构简式 结构式：
结构特点：乙炔分子是直线型分子，分子中有 键，相邻两个键的夹角为
知识点2：乙炔的性质
物理性质：纯净的乙炔是 、 ，密度比空气 。由电石生成的乙炔混有 、 等杂质而有特殊臭味。
2、化学性质
（1）加成反应：分别写出乙炔与溴水、氯化氢，氢气反应的化学方程式：
①____________②____________③______________
（2）氧化反应
①燃烧： 现象
②被酸性高锰酸钾溶液氧化：
（3）聚合反应：
知识点3：实验室制法（了解）
知识点4：炔烃
（1）炔烃的官能团 通式： 炔烃的化学性质与乙炔类似，炔烃燃烧的化学方程式通式：
（2）命名：
典题解悟：
例1 （MCR1996，16）描述分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）
A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
[分析与解答]认真审题，抓住要回答问题的实质：该分子里6个碳原子是否在同一条直线上，是否在同一平面上，然后进行联想、知识的迁移、归纳综合，解答问题。
根据平时已掌握的知识，应联想到下列知识点：
（1）CH4是正四面体结构，CHF3是四面体结构；
（2）CH3—CH=CH—CH3的结构为：
它的4个碳原子一定不在同一条直线上，而4个碳原子在同一平面上；
（3）CH?CH是直线型结构，2个碳原子与2个氢原子都在同一条直线上；
（4）CH3—CH2—CH2—CH3虽然它是不带支链的链烃，但它的碳链不是直线型的，而是锯齿形的，即4个碳原子不可能在同一条直线上。
全面、综合分析上述知识点，深入思考，抓住
CH3—CH=CH—C?C—CF3
分子的结构特点是上述几种烃的结构物点的综合，进而推出该有机物分子里6个碳原子不可能在同一条直线上，但有可能在同一平面上。正确答案国B、C。
变形题：在 分子中，处于同一平面上的原子，最多可能是（ ）
A、12个 B、14个 C、18个 D、20个
例2 1mol某烃最多能与2mol氯化氢发生加成的应，生成氯代烃。1mol该氯代烃能和6mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。求该烃的分子式及可能的结构简式。
解析：1mol此烃能和2mol氯化氢加成，可知此烃分子结构中含一个—C?C
—或两个 ，1mol氯代烃和6mol氯气发生取代反应后，分子中不含氢
原子，说明这种氯代烃分子中含6个氢原子，推知原来的烃分子中含4个氢原子，即该烃为C3H4。
答：该烃的分子式为C3H4，结构简式为：CH3—C?CH。
夯实双基
一、选择题
1、1mol气态烃A最多和2molHCl加成，生成氯代烷B，1mol与4molCl2发生取代反应，生成只含碳氯两种元素的C。则A的分子式为（ ）
A、C2H2 B、C2H4 C、C3H4 D、C4H6
2、具有相同碳原子数的炔烃和二烯烃（ ）
A、一定为同分异构体 B、一定为同系物
C、化学性质完全相同 D、是足量H2加成的产物一定是同种物质
3、某炔烃与H2反应的最终产物是2—甲基戊烷，这种炔可能是（ ）
A、2—甲基—2—戊炔 B、2—甲基—1—戊炔
C、4—甲基—2—戊炔 D、4—甲基—1—戊炔
4、下列各组物质完全反应时，能得到纯净物的是（ ）
A、1mol乙炔和4gH2 B、1molCH4与1molCl2
C、等物质的量乙烯与Cl2 D、等物质的量的1，3—丁二烯与Br2
5、科学家于1995年合成了一种分子式为C200H200含多个碳碳叁键（—C?C—）的链状烃，其分子中含碳碳叁键最多是（ ）
Ａ、49个　Ｂ、50个 C、51个 D、无法确定
6、通式为CnH2n-2的某烃，在密闭容器内与O2恰好完全燃烧，温度为150℃，若反应前后压强和温度均不改变，此烃分子式中n值为（ ）
A、2 B、3 C、4 D、5
7、有aL乙炔和乙烯的混合气体，在催化剂作用下跟足量的H2发生加成反应，消耗H21.25aL，则乙烯与乙炔的体积比为（ ）
A、1：1 B、2：1 C、3：1 D、4：1
8、PmolC2H4在密闭容器中加强热分解，达到平衡时生成mmolC2H2和nmolH2。将平衡混合气体完全燃烧生成水和二氧化碳，要消耗氧气（ ）
A、（3m/2+n/2+2P）mol B、（3P-3m/2-n/2）mol
C、3Pmol D、（3m/2+n/2）mol
9、下列各种物质相互反应时，只产生一种气体的是（ ）
A、电石投入到食盐水中 B、镁粉投入到溴水中
C、镁粉投和到饱和NH4Cl溶液中 D、炭块投入到热的浓硝酸中
10、常温常压下，50mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合后点燃爆炸，恢复到原来状况时，体积共缩小100mL，则三种烃可能是（ ）
A、CH4、C2H2、C3H4 B、C2H6、C3H6、C4H6
C、CH4、C2H6、C3H8 D、C2H4、C2H6、C2H2
11、CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属于离子型碳化物。请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（ ）
A、ZnC2水解生成乙烷（C2H6） B、Al4C3水解生成丙炔（C3H4）
C、Ma2C3水解生成丙炔（C3H4） D、Li2C2生解生成乙烯（C2H4）
12、150℃时，1L混合烃与9L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复到150℃时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是（ ）
A、甲烷：乙烷=1：1 B、丙炔：乙炔=1：4
C、乙烯：丁烷=1：4 D、乙烯：丁烯=1：4
二、填空题
13、写出下列各有机物的结构简式：
（1）当0.2mol烃A在氧气中完全燃烧时生成CO2和H2O各1.2mol，催化加氢后生成2，2—二甲基丁烷，则A的结构简式为 。
（2）某炔烃和H2充分加成生成2，5—二甲基己烷，该炔烃的结构简式为 。
（3）某气态烃100mL（标况）与含1.43g溴的溴水恰好完全加成，生成物经测定每个碳原子上都有一个溴原子，该烃的结构简式为 。
（4）某烃1mol与2molHCl完全加成，生成的氯代烷烃最多还可以与4mol氯气反应，则该烃的结构简式为 。
（5）若0.5mol的有机物恰好与1mol氢气加成生成3—甲基—2—丁醇，则该有机物的结构简式为 。
（6）有三种学过的有机物完全燃烧后，生成的CO2和H2O（气）体积比为2：1，试写出它们的结构简式 。
（7）有三种学过的有机物完全燃烧后，生成CO2和H2O（气）体积比为1：2，试写出它们的结构简式 。
三、计算题
14、常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混和气体，A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。
（1）将1升该混合气体充分燃烧，在同温同压下得到2.5升CO2气体。试推断原混和气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结果填入下表：
编号 A的化学式 B的化学式 VA：VB
①
②
③
④
（2）120℃时取1升该混合气体与9升氧气混和，充分燃烧后，当恢复到120℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25%，试通过计算确定A和B的分子式。
15、将某有机物进行热分解时得链烃A，经分析该烃的组成为：含C的质量分数为88.24%，含H的质量分数为11.76%，分子量为68。烃A在室温下易和溴发生反应，1molA与2molBr2反应生成B，B的分子结构中主链上每一个碳原子都连有一个溴原子。试回答：
（1）A的分子式 ；
（2）B的分子式 ；
（3）由A生成B的反应属于 反应；
（4）推断A的结构简式是 ，原有机物的结构简式是 ，名称是 。
高考聚焦
1、（05，上海）某些废旧塑料
可采用下列方法处理：将废塑
料隔绝空气加强热，使其变成
有用的物质，实验装置如右图。
加热聚丙烯废塑料得到的产物
如下表：
产物 氢气 甲烷 乙烯 丙烯 苯 甲苯 碳
质量分数（%） 12 24 12 16 20 10 6
（1）试管A中残余物有多种用途，如下列转化就可可制取高聚物聚乙炔。
A中残留物 （1） 电石 （2） 乙炔 （3） 聚乙炔写出反应②-③的化学方程式
（2）试管B收集到的产品中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质，其一氯代物有 种。
（3）锥形瓶C中观察到的现象。经溴水充分吸收，剩余气体经干燥后的平均相对分子质量为 。
（4）写出C中逸出的气体在工业上的两种用途 、 。
2、（05，全国理综Ⅱ）
下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
（1）图中，A管的作用是 。
制取乙炔的化学方程式是 。
（2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到
的现象是 ，乙炔发生了 反应。
（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的
现象是 ，乙炔发生了 反应。
（4）为了安全，点燃乙炔前应 ，
乙炔燃烧时的实验现象是 。
3、（05，全国Ⅲ）
右图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物：
已知气态烃D（其密度在同温同压下是氢气密度的13倍）跟物质F反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。请写出下列字母代表的物质的化学式（分子式）：A 、B 、E、 。
4、（2001·理综）具有单双键交替长链（如：…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…）的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是（ ）
A、聚乙烯 B、聚丁二烯 C、聚苯乙烯 D、聚乙炔
5、（2002·上海）为了探究乙炔与溴水的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明忆炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应，请你回答下列问题：
（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式： 、 。
（2）甲同学设计的实验 （填“能”或“不能”）验证乙炔与溴水发生加成反应，其理由是 。
a、使溴水褪色的反应，未必是加成反应
b、使溴水褪色的反应，就是加成反应
c、使溴水褪色的物质，未必是乙炔
d、使溴水褪色的物质，就是乙炔
（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。
（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来验证乙同学的实验方案，将它们的编号装入方框，并写出装置内所放的化学药品。
（5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是
参考答案
变形题：D
夯实双基：
1、A 2、A 3、CD 4、AC 5、B 6、B 7、C
8、C 9、B 10、D 11、C 12、D
13、（1） （2）
（3）CH2=CH—CH=CH2 （4）CH?CH
（5）
（6）CH?CH ? ?—OH ?—CH=CH2
（7）CH4 CH3OH CO（NH2）2
14、（1）
编号 A的化学式 B的化学式 VA：VB
① CH4 C3H6 1：3
② CH4 C4H8 1：1
③ C2H6 C3H6 1：1
④ C2H6 C4H8 3：1
（2）A、C2H6 B、C4H8
15、（1）C5H8 （2）C5H8Br4 （3）加聚反应
（4） （5） 聚异戊二烯
高考聚焦：
1、（1）
?CH=CH?n
（2）4 （3） 棕黄色溶液或无色或褪色 4.8
（4）合成氨原料，作燃料或有机化工原料
2、（1）调节水面高度以控制反应的发生停止；
（2）KMnO4溶液褪色 氧化
（3）溴的四氯化碳溶液褪色，加成
（4）检查乙炔的纯度，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
3、CaC2 H2O CO2
4、D
5、（1）
（或：）
（2）不能；a c
（3）H2S； Br2+H2S=S↓+2HBr
（4）C； CuSO4溶液； （CuSO4溶液）
（5）如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故PH试纸验证。
|
CH3
C?C
CH3
╱
?
CH3
╲
╲
H
H
C?C
CH3
╱
?
CH3
╲
╲
H
H
CH3—?—CH=CH—C?C—CH3
C?C
╱
?
╲
╲
CH3=CH─C—CH3
│
│
CH3
CH3
CH3—CH─C?C—CH—CH3
│
│
CH3
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第四节　　羧酸、氨基酸和蛋白质
学案（二）
课标要求 学习目标
1.能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系2.了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的作用。 1.掌握氨基酸的结构、组成特点。2.掌握氨基酸和碱、酸反应及缩水形成多肽的性质3.了解蛋白质结构的复杂性与生命活动的关系4.掌握酶的特性
知识点1
1.天然蛋白质水解得到的氨基酸均为 氨基酸，写出其结构通式：
2.举出几种常见的氨基酸
3.写出氨基酸解离的示意图：
氨基酸的等电点是指：
等电点时，氨基酸的溶解度 ，利用这性质可以
4.写丙氨酸和甘氨酸反应的方程式（生成二肽的可能产物都写）
5.肽的官能团的结构简式：
典题解悟．
例1．当含有下列结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能生成的氨基酸是
解析：蛋白质水解时，是肽键中的 键断裂，然后 一侧连－OH
一侧加－H，该蛋白质片断水解后得到的氨基酸是A、B、C
答案：D
变形题：
1．.下列物质水解时，最难断裂的化学键是　　　　　　　　　　　　　　　　　
提示：酯、肽、卤化烃能水解，答案:B
2．下列高聚物不是由两种单体缩聚而成的是　　　　　　　　　　　　　　　　
A B
C D
提示：.A、B是加聚的产物 C是 和HCHO的缩聚产物
D是乙氨酸和苯丙氨的缩聚产物.
答案:AB
知识点2.
1.蛋白质分子中通常含有 个以上的肽键，相对分子质量一般在 上。
2. 是构成蛋白质的物质基础， 顺序决定了蛋白质的特殊功能。
3.酶的特点：
4.举出生活中常见的蛋白质：
5.举例说明蛋白质的主要性质：
（1）盐析：
（2）变性：
（3）颜色反应：
（4）灼烧：
典题解悟：
例2．2004年诺贝尔化学奖授予美国和以色列的三位科学家，以表彰他们在蛋白质降解的研究中取得的成果。下列关于蛋白质的说法中不正确的是
A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命
B．HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性
C．某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄
D．可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质
解析: A蛋白质是生命运动的基础 B.HCHO使蛋白质变性, (NH4)2SO4溶液使蛋白质渗析C.蛋白质是显色反应 D.蛋白质溶液是胶体,可以渗析
答案:B
变形题：
1、能使蛋白质从溶液中析出，而又不破坏蛋白质活性的方法是
A、加饱和硫酸铵溶液 B、加医用消毒酒精
C、加入硫酸铜溶液 D、加入福尔马林溶液
提示: 1.重金属盐例如CuSO4，某些有机物例如HCHO一定浓度后酒精等可以使蛋白质变性，Na2SO4(NH4)2SO4溶液可以使蛋白质盐析。
答案：A
2.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是
A.蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不再溶解
B.人工合成的具有生命活力的蛋白质—结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年合成的
C.重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒
D.浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸和蛋白质发生了“颜色反应”
提示：这是蛋白质的基本性质。
答案：A
夯实双基
1. 既能与酸(H+)反应，又能与碱(OH-)反应的是（ ）
①MgO ②Al(OH)3 ③NaHSO4 ④NaHCO3 ⑤NH4HS ⑥H2NCH2COOH
A ② B ②③④ C ②④⑤⑥ D ②③④⑤
2．有一实验式为C3H6NO2的二肽，将其水解得到了丝氨酸HO－CH2－CH(NH2)COOH和－氨基酸A，此二肽分子中有2个氮原子，则A的分子式是　　　　　　　　　
A C3H7NO2 B C3H5NO C C2H5NO2 D C4H7NO
3．为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人造丝，可以选用的方法是（ ）。
（A）滴加浓硝酸 （B）滴加浓硫酸 （C）滴加酒精 （D）灼烧
4.．欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入（ ）。
（A）甲醛溶液 （B）CuSO4溶液 （C）饱和Na2SO4溶液 （D）浓硫酸
5．下列过程中，不可逆的是（ ）。
（A）蛋白质的盐析 （B）酯的水解（C）蛋白质的变性 （D）氯化铁的水解
6．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图，如下图所示。图中“棍”代表单键或双键或叁键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种
A．氨基酸 B．卤代羧酸
C．醇钠 D．酯
7．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹及人本排放的蛋白质油渍遇到它，都能水解而被除去，下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是①棉织品②毛织品③晴纶制品④蚕丝制品⑤涤纶制品⑥锦纶制品
A.①②③　　　　B.②④　　　　C.③④⑤　　　D.③⑤⑥
8．下列关于酶的叙述中，不正确的是（ ）
A．酶是一种氨基酸 B．酶是一种蛋白质
C．酶是生物体产生的催化剂 D．酶受到高温或重金属盐等作用时会变性
9．今年在亚洲地区肆虐的禽流感又称为真性鸡瘟，亚洲的一些国家和地区现发生了人类因重视高温杀毒，在56℃时加热30分钟，60℃时加热10分钟，70℃时加热数分钟，阳光直射40到48小时均可杀死禽流感病毒。专家的上述建议是利用了蛋白质性质中的　　
A 盐析 　 B 变性 　 C 水解 　 D 颜色反应
10．2003年3月，中科院蒋锡夔院土和中科院上海有机化学所计国帧研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物，请根据所示化合物的结构简式回答问题：
该化合物中，官能团①的名称是 　　　 ，官能团①的电子式是 　　 。该化合物是由 个氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成氨基酸的结构简式（任写一种） ，并写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程
式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
能力提高
1．生命起源的研究是世界性科技领域的一大课题，科学家模拟几十亿年前地球的还原性大气环境进行紫外线辐射实验（当时无臭氧层），认为生命起源的第一层次是产生了与硝基化合物可能为同分异构体的物质，这物质是　　　　　　　　　　　　　　　　
A 醇类 　B 羧酸类 　 C 糖类 　 D 氨基酸
2．据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。
已知半胱氨酸的结构简式如右图：
则下列说法错误的是　　
A 半胱氨酸是一种两性物质
B 两分子半胱氨酸，脱水形成二肽结构简式为：
C HS－CH2－CH2－COONH4可与NaOH溶液反应放出一种碱性气体
D 半胱氨酸具有α－氨基酸的性质
3．2004年诺贝尔化学奖授予了三位科学家，他们在研究消化道中蛋白质被降解为氨基酸的领域中做出了卓越贡献。下列关于蛋白质和氨基酸的说法中，错误的是：
A. 蛋白质降解生成氨基酸属于分解反应
A. 氨基酸既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
A. 可采用盐析的方法来除去蛋白质溶液中的氨基酸
A. 可用农HNO3来鉴别蛋白质和氨基酸
4．下列说法正确的是
A.人体血红蛋白中含有Fe2+离子，误食亚硝酸盐会使人中毒，因为亚硝酸盐会使Fe2+离子转变成Fe3+离子，生成高价铁血红蛋白而丧失与O2结合的能力
B.纤维素可以发生酯化反应、水解反应和硝化反应
C.油脂的水解反应也称皂化反应
D.氨基酸可通过加聚反应生成蛋白质
5．甘氨酸和丙氨酸在一定条件下发生二分子缩合反应，生成的链状化合物共（ ）种
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
6．当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种数是（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
7．把①蔗糖 ②淀粉 ③纤维素 ④蛋白质在稀酸存在下分别进行水解，最后产物只有一种的是（ ）
A．②③ B．③ C．④ D．①②
8.下列关于蛋白质的叙述中不正确的( )
A. 天然蛋白质水解的最终产物都是a-氨基酸
B.生物催化剂“酶”是蛋白质，在高温时其活性强
C.蛋白质在人体的新陈代谢，最后主要以尿素的形式排出体外
D.蛋白质的盐析与变性有着本质的区别
9.下列关于颜色变化的叙述中，不正确的是 （ ）
A．含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色
B．发烟硝酸在光照后变黄色
C．氢气燃烧的火焰因玻璃管口含钠元素而呈黄色
D．苯酚露置较长时间变黄色
10.1997年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是A．酶是具有催化作用的蛋白质 B．酶的催化作用具有选择性和专一性
C．高温或重金属盐能降低酶的活性 D．酶只有在强酸或强碱性条件下才能起作用
11.“厨房化学”是指利用家庭生活用品进行化学实验，从而对化学进行学习和探究的活
动。下列实验在“厨房化学”中不能完成的是（ ）
A．蛋白质在加热条件下不发生变性 B．检验食盐中不含碘单质
C．检验自来水中含有Cl- D．检验鸡蛋壳能溶于醋酸
12.欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入（ ）。
（A）甲醛溶液 （B）CuSO4溶液
（C）饱和Na2SO4溶液 （D）浓硫酸
13．（8分）已知a—氨基酸在一定条件下能与亚硝酸HNO2反应得到a—羟基酸。如
试根据下图所示关系回答有关问题：
（1）写出A、B的结构简式A 、B 。
（2）写出C→E的化学方程式 。
（3）写出C→D的化学方程式 。
14. A、B两种有机化合物，分子式都是。
（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基
（—）。化合物A的结构简式为______________。
（2）化合物B是某种分子式为的芳香烃，一硝化后的惟一产物（硝基连在苯环上）。化合物B的结构简式为______________
高考聚焦
1.（2003上海-1）．下列物质一定不是天然高分子的是
A 橡胶 B 蛋白质 C 尼龙 D 纤维素
答案：C
2. （1990全国-20）．下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是
答案：C
3. （1987全国-14）．下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是
A 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,虽再加水,也不溶解.
B 人工合成的具有生命活力的蛋白质—结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的.
C 重金属盐能使蛋白质凝结,所以误食重金属盐会中毒.
D 浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应.
E 蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜.
答案：AE
4. （2002全国-2）为了除去蛋白质溶液中混入的少量氯化钠，可以采用的方法是
A 过滤 B 电泳 C 渗析 D 加入AgNO3溶液，过滤
答案：C
答案：
学案（一）
夯实基础（羧酸、酯）
1.C 　　2.B 　3.CD 　4.B　　5.B　　6.B　　7.A　　8.C　　9.D
10.（1） (2)
(3)CH3CH2CHCOOH；　CH3CH2CHCOOH； ［ O－C－C ］n
(4)
11.（1）
（3）①
②
③
（4）
12．
能力提高：
1.C　2.C　3.C　4.D　5.C　6.BD　7.CD　8.D　9.D　10.D
11.（1）吸， （2）斥， (3)强 （4）
12.1.
2.（1） （2）
（3） （4）
13.(1)
（2）
（3）
（4） （5）
学案（二）
羧酸、氨基酸、蛋白质学案
夯实双基：
1.C 2.A 3.AD 4.C 5.C 6.A 7.B 8.A 9.B
10．氨基； 4
方程式：以H2N－CH2COOH为例
能力提高：
1.D 2.B 3.C 4.A 5.D 6.B 7.A 8.B 9.D 10.D 11.C 12.C
13.(1)A B
(2)
(3)
14．（1） (2)
—C—N—
—C—
O
－NH－
-
H
－OH
（摩尔质量144g·mol-1）
C(CH3)3
C(CH3)3
C
O
—O
C
O
C=O
C=O
O
O
CC
—NH2
OH
H
O
Br
COOH
CH2
CH3
—CH3OH
浓H2SO4
CH3COOH+CH3CH2OHO
CH3COOCH2CH3+H2O
浓H2SO4
COOCH2CH3
COOCH2CH3+2H2O
2CH3CH2OH+COOH
（2）
COOH
COOH+CH2OH
CH2OH
COOH
浓H2SO4
HOOC-COOCH2CH2OH+H2O
COOH+CH2OH
CH2OH
COOH
浓H2SO4
O
O
C=O
C=O
+2H2O
COOH+CH2OH
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+ n
n
浓H2SO4
—C—
O
C—O
O
—CH2
CH2
—O—
n
+2nH2O
CH3
C—
O
OC2H5+NaOH
CH3
C—
O
ONa＋CH3CH2OH
CH3CH2CH2COOH
1—丁酸
CH3—CＨ－CH3
2—甲基丙酸
HCOOCH2CH2CH3Ｈ－CH3
甲酸丙酯
HCOOCH
甲酸—2—丙酯
CH3
CH3
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
CH3CH2COOCH3
丙酸甲酯
H
—C—
O
—CH3
CF3COOH
C.
CH2OH
CH2OH
COOH
B.
CH2Cl
A.
CH2Cl
COOH
HaOH/H2O 取代反应
O2/Cu 氧化反应
Br2 加成反应
浓H2SO4　酯化反应
CH3CHCOOH
OH
CH3－CH－COONa
CH3－CH－COOH
CH3
＋2Na
ONa
＋H2
CH3CHCOOH
OH
2
CH3－CH－COONa
OH
＋H2O＋CO2
2
＋Na2CO3
CH3
HC－COOCH
H
CH－CH
H
CH3
CH3
COOH
CH3
COOH
CH3－CH
C=O
O
O=C
CH－CH3
O
(CH2)2
H2N－CH2COOH
H
或CH3CHCOOH
或
－CH2－CHCOOH
_CH3CHCOOH
NH2
或
COOH
CHCOOH
NH2
NH2
H2N－CH2COOH+NaOH
_CH3CHCOOH
NH2－CH2COONa+H2O
_CH3CHCOOH
CH3CH
_CH3CHCOOH
NH
C—NH
O
CH
O—
-- C-
CH3
CH3CHCOONa
_CH3CHCOOH
NH2
浓H2SO4
CH3CH－COOH
CH2=CHCOOH+H2O
OH
－CH3
OH
O
O
2CH3CH+COOH
浓H2SO4
O=
H3C－
=O
—CH3
—CHCOOH
NH2
OH2
—NO2
H3C—
—CH3
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高分子材料
编写: 平原一中 朱洪水 吴立军
课标解读
课标要求 学习目标
能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体.能说明加聚反应和缩聚反应的特点.举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用,讨论有机合成在发展经济,提高生活质量方面的贡献. 了解高分子化合物概念及高分子化合物种类.掌握高分子化合物的合成----聚合反应.了解高分子化学反应.了解常见的合成高分子材料.
知识再现
1. 高分子化合物概述
<1>几个概念:
高分子化合物____________________________________________________
单体____________________________________________________________
链节____________________________________________________________
链节数__________________________________________________________
举例:合成聚乙烯的单体是_________其中链节为_________
<2>高分子化合物的分类
①按来源分类____________________________________________________
②按使用功能分类_________________________________________________
③按受热时的性质分类_____________________________________________
④按高分子结构特点分类___________________________________________
2．高分子化合物的合成----聚合反应
聚合反应概念____________________________________________________
<1>加聚反应___________________________________________________
写出下列物质合成高分子化合物的化学方程式:
n CH2= CH- C l→ n CH2= CH- CN→
n CH2= C( CH3)COO CH3→ n CH2= CH-CH=CH2→
n CH2= C( CH3)- CH=CH2→
小结: (按通式书写化学方程式)
<2>缩聚反应_____________________________________________________
写出下列物质合成高分子化合物的化学方程式:
nCH3-CH-COOH→
OH
nCH3-CH-COOH→
NH2
nHO- CH2 -CH2-OH+nHOOC-COOH→
nHCHO+nC6H5-OH→
3. 高分子化合物单体的判断
<1>加聚型: [ CH CH ]n _____________ [ CH2-CH=CH-CH2 ] n_________________
CH3 CH3
[ CH2-CH2-CH-CH2 ] n [ CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 ] n________________
CH
<2>缩聚型 O O
[O-CH-C ] n ___________________ [ NH- CH2-CH-C ] n ______________
C H3 CH3
[O- CH2-CH2 –O-C- CH2-CH2-C ] n
O O
规律小结:
4. 高分子化学反应
<1>概念:___________________________________________________________________
<2>.高分子化学反应的应用
①合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物
举例说明:
___________________________________________________________
②用于橡胶的硫化
③广泛用于纤维素的改性(举例说明)
1. 合成高分子材料
<1>常见高分子材料
分类①:塑料:_______型热塑性塑料 _________型热固性塑料
②合成纤维:_______,_________,___________,__________,__________,________被称为“六大纶”
特种合成纤维
③合成橡胶:通用橡胶___________,___________,____________等
特种橡胶_________________________________
<2>功能高分子材料(自己看书填写)
分类:______________________________________________________________
<3>复合材料
①概念:指两种或两种以上材料组成的一种新型材料,其中一种材料为基体,另一种材料作为增强剂.
②性能:具有强度高,质量轻,耐高温,耐腐蚀等优异性能,在综合性能上超过了单一材料.
典题解悟
夯实双基
1. 综合治理“白色污染”的各种措施中，最有前景的是 ( )
A．填埋或向海中倾倒处理　　　　　　　　 B．热分解或熔融再生处理
C．积极寻找纸等纤维类制品替代塑料　　　 D． 开发研制降解塑料
2．环境问题关系到人类的生存和发展，保护环境就是保护人类自己．从保护环境的角度出发，目前
最有发展前景的一次性餐具是 （ 　）
A．瓷器餐具 B．塑料餐具　　 C．淀粉餐具 D．不锈钢餐具
3. 下列物质一定不是天然高分子的是 （ 　）
　　A．橡胶　　　　 B．蛋白质　　 C．尼龙　　　 D．纤维素
4. 2003年“神州五号”飞船实现了载人航天，标志着我国航天技术达到了世界先进水平，
飞船应用了许多尖端的合成材料。下列物质中，不属于合成材料的是 （ ）
A．人造丝 B．有机玻璃 C．硅橡胶 D．黏合剂
5. 下列有关高分子化合物性质的描述不正确的是( )
A．一般具有良好的绝缘性　　　　　　　 B．均不溶于水，易溶与有机溶剂
C．均不耐热，受热后会熔化改变原有形状 D．一般比同质量金属强度大
6. 我们通常所说的三大合成材料是指①光导纤维②塑料③合成氨④高温结构陶瓷⑤合成纤维⑥涂料⑦合成洗涤剂⑧合成橡胶⑨黏合剂⑩硅酸盐材料( )
A. ②⑤⑧ B．①⑦⑩ C．③④⑨ D. ①④⑩
7. 中央电视台报道,2004年3月中国科学院首创用二氧化碳合成可降解塑料聚二氧化碳.下列相关说法合理的是( )
A. 聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的
B．聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体
C．聚二氧化碳塑料与干冰都是纯净物
D. 聚二氧化碳塑料的使用会产生白色污染
8.下列有关天然橡胶的描述不正确的是( )
A.天然橡胶能在汽油中溶胀
B.天然橡胶日久后会老化,实质上发生的是氧化反应
C.天然橡胶加工时要进行硫化, 实质上是打开碳碳双键,形成单硫键或双硫键
D.天然橡胶是具有网状结构的高分子化合物
9．下列塑料只能一次性使用，不能热修补的是( )
A． 聚氯乙烯 B．酚醛树脂 C．聚甲基丙烯酸甲酯 D．聚苯乙烯
10. 人造象牙的主要成分的结构简式是 -[CH2-O-]n-，可通过加聚反应生成它的单体是( )
　 A．(CH3)2O 　　　　　B．CH3CHO 　　　　C．CH3OH 　　　D．HCHO
11．在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”甚为突出。这种材料难以分解，处理麻烦。最近研究制出一种新型的材料能替代聚苯乙烯。它是由乳酸缩聚而生成的，该种材料可在乳酸菌作用下发生降解，下列关于聚乳酸的说法正确的是
A．聚乳酸是一种纯净物　　　　　　　　 B．其聚合方式与聚苯乙烯相似
C．其单体为　　　 D．聚乳酸是一种线型高分子材料
12．硅橡胶的主要成分如下所示，是由二氯二甲基硅烷经两种反应制成的，这两种反应是
　　
A．消去、加聚 　
B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．水解、加聚
13.相同质量的下列材料制成相同长度的绳子,能吊起重物质量最大的是( )
A．涤纶绳 B． 锦纶绳 C． 金属钛绳 D． 碳钢绳
14．用丙醛(CH3-CH2-CHO)制取聚丙烯 [ CH2-CH(CH3)]n的过程中发生的反应类型为( )
　 ①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
　A．①④⑥　 B．⑤②③　 C．⑥②③ D．②④⑤
15．某高分子链为. 可用于合成该链的单体为 （ ）
A．甘氨酸　　　 B．丙氨酸　　　 C．苯丙氨酸　　　 D．谷氨酸
16.化合物C2H7N能不能发生加聚反应 为什么
17.新型合成材料的结构简式如下： ，它被涂在手术伤口的表面，在数秒钟内发生固化(加聚)并起粘结作用，以代替通常的缝合，是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式___________________________。
18.已知羰基化合物跟HCN发生加成反应，生成羟基：
羟腈发生水解时，—CN转变成—COOH。工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如下：
试写出：(1)A、B的结构简式。
(2)B→C、C→D以及D加聚成有机玻璃的化学方程式。
19. 聚氨酯的主链含有-NHCOO-重复单元的一类新型高分子化合物，其单体是氰酸酯（如O=C=N-R-N=C=O）和多元醇（如HO-R’-OH）。其高聚物结构式为：
（1）由上述异氰酸酯和多元醇合成高聚物的反应属于 反应（填“加聚”，“缩聚”）。
（ 2）写出由2，6-甲基苯二异氰酸酯（）和1，3-丙二醇为单体生成高聚物的化学方程式 。
20.Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维，它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下等物质的量缩聚而成。请把Nomex纤维的结构简式写在下面的方框中：
夯实双基答案：1.D 2.C 3.C 4.A 5.B C 6.A 7.A 8.D 9.B 10.D 11.C D 12.B 13. B 14.C
O
15.A C 16.不能,因为C2H7N不含有不饱和键 17.n CH3CH=C-C-O- CH2 CH3
CN
O=C-O- CH2 CH3 OH OH
[ CH C ] n 18.(1)A CH3 – C- CH3 B CH3 – C- CH3
CH3 CN CN COOH
OH CH3
(2) CH3 – C- CH3 CH2=C-COOH+H2O
COOH CH3
CH2=C-COOCH3→ [ CH2-C ] n 19.(1)加聚
CH3 COOCH3
能力提高
21．某药物结构简式为：
该物质1摩尔与足量NaOH溶液反应，
消耗NaOH的物质的量为( )
A．3摩尔　　 B．4摩尔　　　
C．3n摩尔　 D．4n摩尔
22. 液晶是一类新型材料，MBBA是一种研究较多的液晶化合物。它可以看做是由醛A和胺B去水缩合的产物。
(1)对位上有一个—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：
__________________________、__________________________。
(2)醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式有苯环结构的异构体就有6种，它们是： 、_________、_________、_________、_________。
23．乳酸是人体生理活动中的一种代谢产物，其结构可以表示为：，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程
请填写以下空白：
（1）写出A的结构简式：_____________，②的反应类型是_____________。
（2）写出下列反应的化学方程式：
由C合成高分子化合物：
由乳酸D（C6H8O4）
（3）作为制作隐形眼镜的材料，对其性能的要求除具有良好的光学性能，还应具有良好的透气性和亲水性，采用化合物C的聚合物作为隐形眼镜制作材料的主要原因是___________________________。
24.有机物可以进行开环聚合。例如：可进行开环聚合生成 [ CH2-CH2-O ] n
请写出下列环状化合物开环聚合形成的高分子化合物的结构简式:
(1) 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2) 　　　　　　　　　　　　　　　。
答案：21 .D 23(1) [ O-CH-C ] n
C H3
消去 (2) nCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH
（3）由于高分子中支链大，高分子之间间距就大，所以有良好的透气性，分子中有许多羟基，所以有良好的亲水性。 24. [ CH2 CH2 CH2 CH2O ] n
高考聚焦
1(02上海)．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式见右图：
合成它的单体为
A 氟乙烯和全氟异丙烯 B 1,1－二氟乙烯和全氟丙烯
C 1－三氟甲基－1,3－丁二烯 D 全氟异戊二烯
2(04年高考江苏卷)．有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中
可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为（ ）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
3(04高考理综上海卷)．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易
老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。右边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于 （ ）
①无机化合物 ②有机化合物 ③高分子化人合物
④离子化合物 ⑤共价化合物
A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．②③④
4(O5全国卷III)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：
(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯
（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
（3）由乙烯制备乙二醇
5(05上海)．苯酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
1）写出C的结构简式 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）写出反应⑧的化学方程式 。
（5）写出反应类型：④ ⑦ 。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
答案：1. A 2. D 3. C 4. （1）nCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH
（2）由甲基丙烯酸制备基丙烯酸羟乙酯
nCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋HOCH2CH
CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O
（3）由乙烯制备乙二醇
CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br CH2Br—CH2Br＋2OH－→HOCH2CH2OH＋2Br－
5.(1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应
（6）a
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苯、芳香烃 学案
夏津一中 王英安
课标解读
课标要求 学习目标
1、初步了解有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识。2、认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能 1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响
知识再现
一、苯分子的组成和结构
分子式：C6H6 最简式（　　）
结构简式：?或（　　）（凯库勒式）
结构特点：苯分子为（　　）结构，碳碳键的键长、键角均（　　），键角120°，键长介于单，双键之间，苯分子中的键是一种（　　）独特的键。
二、苯的性质
1、物理性质
苯是一种（　　）、有（　　）气味、有（　　）的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度低于（　　）苯凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用（　　），苯是重要的有机化工原料。
2、苯的化学性质
苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯（　　）与溴水发生加成反应，也（　　）与酸性KMnO4溶液反应，在一定条件下，苯能与Cl2溴单质浓度硫酸，硝酸等发生反应。
①易（　　）
②难（　　）
③难氧化：不能被酸性KMnO4溶液氯化
燃烧产生大量的浓烟（　　 ）（写方程式）
思考：通过怎样的实验证明苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键交替的结构？
三、苯的同系物
1、①芳香烃：环烃中分子中有（　　）的称为芳香烃
②苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（　　）取代的产物
通式
③芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物
如： 等
④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
2、苯的同系物的物理性质
苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，（　　）于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的（　　），但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.
3、苯的同系物的化学性质
苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易侧链对 的影响）
说明：a在—CH3作用下，苯环活泼性（　　）可被—NO2取代3个位置上的氢（两邻一对）
b产物叫三硝基甲基，又叫TNT，黄色炸药
c浓H2SO4 作用：催化剂，脱水剂
（苯环上的H被取代）
说明：产物除 外,还有 两种,可见苯环受
甲基的影响,不同位置的碳原子上氢的（　　）不同.
（烃基上的氢被取代）
②氧化反应
燃烧：
被 色
（苯环对 的影响）
说明：a烷烃不被KMnO4（H+）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性（　　）被KMnO4（H+）氧化为（　　）基（—COOH）
b若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子
若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则（　　）被KMnO4（H+）氧化
c、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。
如：
思考：鉴别苯与甲苯的方法？
③加成反应
说明：①苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。
②发生加成反应，苯及其同系物比烯烃、炔烃困难。
四、苯的同系物同分异构现象
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。
如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。
（　 　） （　 　） （　 　）（　 　）
思考：写出分子式：C8H10的苯的同系物的同分异构体的结构简式
五、两个重要实验
1、苯和溴 的取代反应（　　）
说明：①试剂加入顺序：先加苯，再加溴，最后加铁粉。
②长导管b段的作用：导气和冷凝。
③导气管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr极易深于水。
④现象：导管出口有白雾（HBr遇水形成）；锥形瓶（d）中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。⑤烧瓶的橡胶塞用锡箔包住 ：原因防溴蒸气腐蚀胶塞。
⑥把反应后圆底烧瓶中混合液分离开的方法：把混合液倒入盛水的烧怀，底部有褐色不溶于水的液体（这是溶有溴单质的溴苯），再向其中加入NaOH溶液洗涤（除Br2）后用分液漏斗分液即可，纯净的溴苯是无色不溶于水的液体。
⑦苯的用量不可太多，因苯、溴苯、溴相互溶解，当反应混合物倒入水中时不会在烧怀底部看到褐色液体。
2、苯的硝化反应
说明：①试剂加入顺序是先加浓HNO3再中浓H2SO4，冷却后再加入苯，因为若先把浓HNO3加到浓H2SO4中易发生液体飞溅；两种酸混合时放出大量的热，易使HNO3分解，使苯挥发并会出现其他副反应。
②用水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。水浴加热的好处：a受热均匀，b温度易控制。因测水浴温度，应把水银球放入水浴中。要与实验室制乙烯时温度计的位置区别开来；
③ 无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。生成的 有黄色，原因是溶解了NO2。除去方法；加NaOH后分液。
典例解悟
一、关于苯分子结构的考查
例1 能说明苯分子平面正六边形结构中碳碳键不是单双键相间交替的事实是（　　）
A、苯的一元取代物没有同分异构体
B、苯的间位二元取代物只有一种
C、苯的邻位二元取代物只有一种
D、苯的对位二元取代物只有一种
解析：如果苯分子是单、双键交替组成的环状结构，则苯分子的结构应为?，那么苯的邻
位二元取代物存在两种结构，即 和 。但是实际上苯的邻位二元取代物不存在同分异构体，说明苯分子中的碳碳键都是完全等同的。
答案：C
变形题
苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（　　）
A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④
解析：如果苯分子中存在碳碳双键结构，则苯就会使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水因加成反应而褪色。同时苯的邻二甲基有可能分布在单键碳上，也可能分布在双键碳上，则结构就不是一种。故①②④⑤可以作为证据。
答案：C
例2 在沥青蒸汽里含有多种稠环芳香烃，其中一些可视为同系物，如A，B，C……所示。它们都含有偶数个苯环结构。
（1）该系列化合物中，相邻两化合物间递增的值中的 n和m 的数值分别是n=
，m= ，其等差数列的公差为 。
（2）该系列化合物的通式为 。
（3）该系列化合物中第25个分子式是 。
（4）该系列化合物分子中所含C、H原子数的最大比值最接近于
（5）该系列化合物中所含碳元素的最大质量分数是 。
解析：（1）根据上述三种化合物的结构简式，可知其分子式分别为C10H8、C16H10、C22H12，从而可知这个等差数列的公差为C6H2，其中n=6，m=2。
（2）求通式要在分析前后两个分子式之差的基础上进行，令n=1时分子式为C10H8，因等差数列的公差为C6H2，则通式为C6n+4H2n+6（n=1，2，3……）
或者根据其分子式分别为C10H8、C10+6H8+2、C10+6+6H8+2+2可知，每增加两个苯环，分子中就增加6个碳原子（故碳原子是6n倍增加），增加2个氢原子（故氢原子是2n倍增加），则通式为C6n+4H2n+6。
（3）当n=25时，则分子式为。
（4）该系列化合物分子中所含C、H原子数的最大比值可通过该化合物的通式求极限求得：
（5）该系列化合物中碳的最大质量分数为
当时，的极大值为
二、关于同分异构体的考查
例3 二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可以用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下：
六种溴二甲苯的熔点/℃ 234 206 213 204 214 205
对应还原二甲苯的熔点/℃ 13 —54 —27 —54 —27 —54
由此可推断熔点为234℃的分子的结构简式为 ，熔点为—54℃的分子的结构简式为 。
解析：对于数据题首先应该分析数据，找出规律。本题中第一行给出六种物质的熔点，而还原后只有3个熔点数据，其中熔点为206℃、204℃、205℃的三种溴二甲苯还原后得到同一种二甲苯，其熔点为—54℃；熔点为213℃和214℃的两种二甲苯还原后也得到同一种熔点为—27℃的二甲苯，由此说明，有一种二甲苯的苯环上的一溴代物有三种，有一种二甲苯的一溴代物有两种，当然剩下的一种二甲苯的一溴代物只有一种。这样就把问题转化成了判断二甲苯的一溴化物的同分异构体数目。二甲苯有三种：邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯，它们对应的一溴二甲苯的结构简式如下：
所以，有三种一溴二甲苯的是间二甲苯，只有一种一溴二甲苯的是对二甲苯。
答案：
三、关于实验的考查
例4 实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验，请回答下列问题。
（1）若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，理由是：
（2）反应后得到的粗溴苯中溶有少量的苯、溴、三溴苯、溴化铁和溴化氢。可通过以下操作除去：①水洗；②碱洗；③水洗；④干燥；⑤……。其中，操作②碱洗的目的是
完成操作④干燥后，接下来的操作⑤是 (填操作名称)
(3)如果省略(2)中的操作①，一开始就进行碱洗，会对后面的操作造成什么影响？（简要说明理由）
解析：若装置中缺洗气瓶，则溴蒸气进入AgNO3溶液中生成AgBr沉淀，无法确定溴与苯反应有HBr生成。粗溴苯中含溴、FeBr3、HBr，苯等杂质,所以水洗目的是除去FeBr3HBr用碱洗的目的是除去溴及未除净的HBr，再水洗的目的是除去生成的NaBr、NaBrO，接下来干燥是除去其中的水分，再接下来是除去苯，所需操作为蒸馏。很显然，一开始用碱洗的后果会生成Fe（OH）3沉淀，而使分离较难。
答案：（1）溴与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，无法确定溴与苯反应有HBr生成
（2）除去粗溴苯中的溴和溴化氢；蒸馏（或分馏）
（3）先用碱洗，溴化铁与碱反应生成Fe（OH）3沉淀，很难分离。
夯实双基
1、下列有机物中，属于苯的同系物的是（　　）
A、
B、
C、
D、
2、苯和浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
该反应属于（　　）
A、加成反应 B、取代反应 C、消去反应 D、中和反应
3、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ，A苯环上的二溴代物有9种同
分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　）
A、9种 B、 10种 C、11种 D、12种
4、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（　　）
A、乙烯 B、乙炔 C、苯 D、甲苯
5、已知C—C单键可以绕轴旋转，结构简式为 的烃，含苯环且处于同一平面的碳
原子个数至少为（　　）
A、6 B、8 C、9 D、14
6、将下列液体分别与溴水充分混合并振荡，静置后上层液体呈现橙色，下层液体是无色的是（　　）
A、CCl4 B、苯 C、戊烯 D、KI溶液
7、工业上将苯的蒸汽通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，l mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，判断这种化合物可能是（　　）
A、 B、 C、
D、
8、萘环上碳原子的编号如I式，根据系统命名法，Ⅱ式可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（　　）
A、2，5-二甲基苯 B、1，4-二甲基苯
C、4，7-二甲 D、1，6-二甲基苯
9、下列物质中由于发生化学反应而能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）
A、SO2 B、C2H5CH=CH2
C、? D、
10、将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通入c mol乙炔气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是（　　）
A、6：1 B、12：1 C、8：3 D、1：12
11、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④用10%NaOH溶液洗、⑤水洗，正确的操作顺序是（　　）
A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③
12、如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：
（1）烧瓶A中装的物质为 ，发生反应的化学方程式为
。
（2）导管B的主要作用是 。
（3）导管C处附近会了现白雾，其原因是 。
（4）反应后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液时，观察到的现象是 ，相应的离子方程式为 。
（5）反应后，将烧瓶A中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有 色的油状液体，带颜色的原因是 ，可用 的方法将颜色除去。
13、已知：①；
②苯环上原有取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。如下所示是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系：
（1）写出A转化B的化学方程式： 。
（2）图中 省略了反应条件，请在①、②上方的方框里填写对应物质的结构简式。
14、已知在催化剂作用下，苯和卤代烃反应可以在苯环上引入烷烃基，生成苯的同系物。如
现从苯出发制取十二烷基苯，再进一步制取合成洗涤剂十二烷基苯磺酸钠，分子式为
提供的原料除苯外，还有水、浓硫酸、十二烷、食盐及催化剂等，试用化学方程表示此制取过程。
（1） ；
（2） ；
（3） ；
（4） ；
（5） ；
能力提高
1、可用来鉴别已烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（　　）
A、氯化铁溶液、溴水 B、氯化钠溶液、溴水
C、酸性高锰酸钾溶液、溴水 D、酸性高锰酸钾溶液、氯化钙溶液
2、萘环上的位置可用a、β表示，如：
下列化合物中a位有取代基的是（　　）
A、 B、 C、 D、
3、菲是一种香烃，它的结构简式是 ，它可能生成一硝基取代物有（　　）
A、4种 B、5种 C、6种 D、10种
4、分子式为C9H12的芳香烃，其可能的结构有（　　）
A、5种 B、6种 C、7种 D、8种
5、充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水恢复到室温时，得到水的质量跟芳香烃X的质量相等，则X的化学式（　　）
A、C10H14 B、C11H16 C、C12H18 D、C13H20
6、在 分子中，位于同一平面上的原子数最多可能是（　　）
A、17个 B、18个 C、19个 D、20个
7、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成 。但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到 。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的同分异构体有7种，其中的3种是：
请写出其他四种的结构简式： 、 、 、 。
8、（1）今有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进行硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到1种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。
（2）请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一个 。
高考聚焦
1、（04、广东）六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是（　　）
A、
B、
C、
D、
2、甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代得到
的物质结构如右所示 ，对所得分子的描述中不正确的是（　　）
A、分子式为C25H20 B、其一氯代物共有三种
C、所有碳原子一定都在同一平面内 D、此物质属于芳香烃类物质
3、（2004·上海）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
（1）1843年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（ ）和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式
。
（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含参键且无支链链烃的结构简式 。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 。
（3）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己二烯脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。
（4）1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）。
a、苯不能使溴水褪色
b、苯能与H2发生加成反应
c、溴苯没有同分异构体
d、邻二溴苯只有一种
（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
4、（05·上海）
某化学课外小组用右图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式
（2）观察到A中的现象是
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，
写出有关的化学方程式 。
（4）C中盛放CCL4的作用是 。
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是
5、（2003·上海）自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大
环的一种方法是以苯乙炔（ ）为基本原料，经反应得到一系列
的芳炔类大环化合物，其结构为：
（1）上述系列中第1种物质的分子式为 。
（2）已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1—100nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散系为 。
（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环合物的质量比为 。
（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（ ）
为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）
苯芳香烃答案
夯实双基：1、A 2、B 3、A 4、C 5、C 6、B 7、B 8、D 9、AB 10、B 11、B
12、（1）液溴、苯、Fe粉
（2）冷凝回流、导气
（3）生成的HBr遇到水蒸气而形成酸雾
（4）生成浅黄色沉淀
（5）褐；过量的溴溶解在溴苯中；NaOH溶液洗涤
13、（1）
（2）
14、（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
能力提高
1、C 2、BC 3、B 4、D 5、C 6、C
7、
8、C、A、B
高考聚焦：
1、D 2、C
3、（1）
（2）
（3）稳定 （4） ad
4、（1）
（2）反应液微沸有红棕色气体充满A容器
（3）除去溴苯中的溴
（4）除去溴化氢中的溴蒸气
（5）石蕊试液，溶液变红色
5、（1）C24H12 （2）胶体 （3）51：50
（4）
+（　　） —Br+（　　）
Fe
?
?
?+（　　） —NO2+（　　）
浓H2SO4
55℃—60℃
?
?+（　　） —SO3H+（　　）
?
?
△
?+（　　） ?
催化剂
加热、加压
─NO2 ?
?
─0H
?
?+3HO─NO2 O2N— +（　　）
浓H2SO4
△
?
─NO2
CH3
NO2
│
│
（TNT）
—CH3+X2 × ? +（　　）
Fe
— —CH3
?
? ?
CH3
╱
CH3
╱
─X
X
╲
?
×— —CH3
光
—CH3+X2 （　　）+HCl
?
—CH2CH3 —COOH
?
?
KMnO4（H+）
─CH2CH3
?
CH3
╱
─COOH
?
COOH
╱
CH3
│
CH3
│
?+3H2
Ni
高温高压
?
CH2—CH3
│
?
CH3
—
CH2—CH3
│
?
│
CH3
CH2—CH2—CH3
│
?
CH3—CH—CH3
│
?
?+Br2 ?—Br+HBr
Fe
+HO─NO2 —NO2+H2O
浓H2SO4
△
?
?
?
—NO2
?
—NO2
?
—X
—X
?
│
X
—X
?
C（蒽并蒽）
?
?
?
?
?
?
A（萘）
?
?
B（芘）
?
?
?
—CH3
—CH3
?
Br—
—Br
—CH3
?
CH3
|
—CH3
│
—CH3
?
Br
—Br
CH3
?
CH3
|
|
Br—
—CH3
?
CH3
|
Br—
—CH3
?
CH3
|
—CH3
CH3
?
|
—Br
CH3
?
CH3
|
|
—CH2─CH3
?
—CH CH3
?
=
—CH2—CH3—
?
?
?
?
?+HO─NO2 ? +H2O
浓H2SO4
△
─NO2
?
CH3
?
CH3
|
|
CH3
│
CH3
│
?
—
?
?
?
—CHO
?
?
—
?
CH3
│
?
CH2=CH—
—CH=CH2
CH=CH2
│
─CH3
?
CH3
│
Ⅲ
?
1
?
?
Ⅰ
2
3
4
5
6
7
8
─NO
?
Ⅱ
?
─CH2CH3
?
?→①→②
?+CH3CH2Cl ?
催化剂
△
─C2H5+HCl
H25C12─
?
─SO3Na
?
a
?
?
β
?
?
?
HO—
?
?
|
NH2
|
SO3H
?
?
NO2
|
?
?
—CH3
?
?
?
─CH=CH—C≡C—CF3
?
─COOH
?
?
—CH2CH2CH（CH3）2
─COOH
?
—CH2C（CH3）3
?
—CH（CH2CH3）2
?
?（ ）
CH3
╲
CH3
╱
? （ ）
─CH3
CH3
│
?（ ）
CH3
│
CH3
│
Cl─
?
?
—
─Cl
Cl
│
Cl
│
Cl
│
Cl
│
Cl─
?
?
—
─Cl
Cl
│
Cl
│
Cl
│
Cl
│
CH─C—
Cl─
?
─Cl
Cl
│
Cl
│
Cl
│
Cl
│
Cl─
?
─Cl
Cl
│
Cl
│
Cl
│
Cl
│
?
│
?
?
?
C
│
─
─
─COOH
?
?
CH≡C—
?
CH2=CH—
+Br2 —Br+HBr
Fe
?
?
—NO2+CH3Cl —NO2+HCl
?
催化剂
?
CH3
│
─Br
─NO2
?
?
Br—
?+C12H25Cl —C12H25+HCl
催化剂
△
?
—C12H25+HO—SO3H（浓） H25C12— —SO3H+H2O
△
?
?
H25C12─ —CO3H+NaOH→H25C12— —SO3Na+H2O
?
?
?
—CH2CHCH2CH3
CH3
│
?
—CH2CH2CH2 CH2CH3
?
—CHCHCH3
CH3
│
CH3
│
?
—CHCH2CH2CH3
CH3
│
─COONa+NaOH +Na2CO3
CaO
△
?
?
+Br2 —Br+HBr
Fe
?
?
+Br2 —Br+HBr
Fe
?
?
─CH=CH2+Br2→ —CH—CH2
?
?
Br
│
Br
│
—CH—CH2+2NaOH —C CH+2NaBr+2H2O
?
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Br
│
Br
│
≡
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烷烃学案（二）
——烷烃的命名 同系列和同系物，同分异构体
夏津一中 马立军
课标解读（学习目标）
1、掌握烷烃的命名方法。能运用命名方法解决相关问题。
2、掌握同系物和同分异构体的概念的基础上，进一步理解有机物种类繁多的现象与原因
知识再现
知识点1：烷烃命名：
习惯命名法：是根据 来命名的，分子中 在10以下的，用 、 、 、 、 、 、 、 、 、 来表示，分子中碳原子数在10以上的，用 来表示。
系统命名法：
① ② ③
注意：
A、选 为主链。如果有多条最长碳链，应以取代基简单、数目多的为主链。
B、 为起点给碳原子编号，如果两端离取代基一样远，应以离简单取代基近的一端为起点。
C、简单的取代基在前、复杂的取代基在后，标明位次。
D、 基合并。
E、阿拉伯数字与汉字间用“—”连接，阿拉伯数字间用“，”连接。
F、总原则取代基位次之和最小。
如命名：
知识点2：
1、同系列
________相似，组成上 一系列有机化合物，称为同系列。
2、同系物
（1）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互相称为同系物。
（2）同系物之间具有相似的 而物理性质随着碳原子数的递增而呈现递变规律。
（3）两化合物互为同系物的必备条件为：①通式相同；②结构相似；③组成相差1个或多个CH2原子团，三者缺一不可。
知识点3：
同分异构现象及同分异构体
（1）化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互相称为 。
（2）分类：
碳骨架异构
结构异构 位置异构
官能团异构
类型异构
常见的官能团异构
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2?CHCH3与
CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH?C—CH2CH3与CH2?CHCH?CH2
CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH2?CHCH2OH与
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 H3C—?—OH、?—CH2—OH与?—O—CH3
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
3、同分异构体的书写规律
（1）烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；
往边排，不到端；摘两碳，成乙基；
二甲基，同邻间；不重复，要写全。
或归纳成下列顺口溜：
主链先长后短，支链先整后散。
位置从心到边，编排由邻到间。
异构若有重复，务必把它剔除。
只要悉心研究，最后定夺数目。
4、同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：
①凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物），2，2，3，3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；
②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
③戊烷、丁烯、戊炔、丙醇有3种；
④丁基、C8H10（芳烃）有4种；
⑤己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
⑥戊基、C9H12（芳烃）有8种。
（2）基元法。例如：丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种。
（3）替代法。例如：二氯苯C6H4CI2有3种，四氯苯也有3种（将H替代CI）；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1种。
（4）判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）
典例解悟—关于命名的考查：
例1 用系统命名法命名下列各题
（1）
（2）
（3）
解析：（1）编号时考虑近。
（2）编号时同近考虑简，即分别处于距主链同近的位置，从较简单的支链一端开始编号。
（3）编号时同近同简考虑小，即取代基位次和最小。
答案：（1）2，6，6-三甲基-5-乙基辛烷
（2）3-甲基-6-乙基辛烷
（3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷
点评：系统命名法不仅能通过命名来区分不同物质，更重要的是利用有机物名称了解物质的内部结构，从而初步推断物质的大致性质。
例2 下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。
（1）
（2）
（3）
（4）
解析：（1）（3）的命名选错了主链，（2）是错定了主链的首位，（4）的命名正确。
答案：（1）3-甲基戊烷 （2）2，3-二甲基戊烷 （3）3-甲基己烷 （4）正确
点评：命名后，名称的书写要准确。名在后，基在前，基数间，短线连。基相同，应合并；基不同，简到繁。
变变练
现有一种烃可表示为
该烃主链的碳原子数应是（ ）
A、11 B、9 C、10 D、12
解析：可沿曲线找出最长的碳链有11个碳。
答案：A
二、关于同系物的考查
例3 下列物质中属于同系物的是（ ）
①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl
④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH（CH3）2
A、①② B、①④ C、①③ D、⑤⑥
解析：组成和结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列物质称为同系物，显然CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互为同系物。②、④与①、③之间结构不相似，②中含碳碳双健，④中有两个氯，故不能称为同系物。⑤、⑥的分子式相同，组成上无CH2的差别，⑤⑥应为同分异构体，不是同系物关系。
答案：C
例4 下列物质中互为同系物的有 ，互为同分异构体的有 ，互为同素异形体的有 ，属于同位素的有 ，是同一种物质的有 。
①液氯 ② ③白磷 ④氯气
⑤2，2-二甲基丁烷 ⑥氯水
⑦
⑧ ⑨35 Cl ⑩ 红磷
⑾ 35 Cl
⑿
解析：同素异形体：同一元素形成的不同的单质。
同位素：质子数相同、中子数不同的同一元素的原子互称同位素。
同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。
同种物质：分子式相同，结构也相同的物质。
答案：②⑤或②⑧或⑦⑿或⑦⑧；⑤⑧或⑧⑿；③⑩；⑨⑾；①和④、②和⑦、⑤和⑿
点评：概念的内涵及外延要把握准确，此类题考查范围广，题型灵活，为考查的重要知识点。
三、关于同分异构体的考查
例5 用分子量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香烃产物数目为（ ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
解析：烷基的通式为—CnH2n+1，M=43，由12n+2n+1=43。解得n=3，C3H7—烃基可能有两种：
CH3—CH2—CH—和
它们可分别取代苯环上邻、间、对位上的氢原子。甲苯有三个不对称位置，
故两种不同的烃基取代苯环上的一个氢原子，得到的同分异构体数目为2×3=6（种）。
答案：D
例6 1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体。
[是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出 ]
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ）
A、4 B、5 C、6 D、7
解析：从1，2，3-三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方。可以得出：
①氯全部在面上（或面下），1种
②4个氯在面上，1个氯在面下，1种。
③3个氯在面上，2个氯在面下，2种。
答案：A
变形题
邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有
甲基和苯环的异构体有（ ）
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
解析；据题目要求，同学们要注意苯环不能拆，那么只能改变苯环上的两个取代基。一般来讲，大家很容易看出—COOH和—CH3组合成—COOCH3，而容易忽略—COOH与—OOCH的区别，前者应为羧酸，而后者为甲酸某酯，故有异构体：
答案：D
夯实双基
1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（　　）
A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H14
2、下列化学式只能表示一种物质的是（　　）
A、C4H8 B、C4H10 C、C2H4Cl2 D、CH2Cl2
3、互称为同分异构体的物质不可能（　　）
A、具有相同的相对分子质量
B、具有相同的结构
C、具有相同的通式
D、具有相同的分子式
4、某烷烃相对分子质量为86，跟氯气反应生成的一氯代物只有两种，其结构简式为（　　）
A、CH3（CH2）4CH3 B、（CH3）2CHCH（CH3）2
C、（C2H5）2CHCH3 D、C2H5C（CH3）3
5、下列各组物质的最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（　　）
A、乙烯和1—戊烯 B、乙炔和苯
C、丁炔和丁二烯 D、2—丁烯和环丁烷
6、有机物 的名称是（　　）
A、3，3-二甲基-4-乙基戊烷
B、3，3，4-三甲基已烷
C、3，4，4-三甲基已烷
D、2，3，3-三甲已烷
7、下列各物质互为同系物的是（　　）
A、
B、?—OH和?—CH2OH
C、CH4和异戊烷
D、CH2?CH2和CH2?CH—CH?CH2
8、某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个
和一个—Cl。它的可能结构只有四种。请写出这四种可能的结构简式。
（1）________________________________。
（2）________________________________。
（3）________________________________。
（4）________________________________。
9、主链有四个碳原子的二氯丁烷的同分异构体有___________________________。
10、下列化合物中互为同系物的醇类是（　　）
A、CH3CH2OH与CH2=CHCH2OH
B、CH3OH与
C、 与
D、? 与?
11、下列各组内的物质不属于同系物的是（　　）
A、
B、
C、
D、
12、有机物 的准确命名是（　　）
A、3，3-二甲基-4-乙基戊烷 B、3，3，4-三甲基己烷
C、3，4，4-三甲己烷 D、2，3，3-三甲基己烷
13、萘环上的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2-硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（　　）
A、2，6-二甲基萘 B、1，4-二甲基萘
C、4，7-二甲基萘 D、1，5-二甲基萘
14、在C3H9N中，N原子以三个单健与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为（　　）
A、1 B、2 C、3 D、4
15、有下列各组物质：
A、O2和O3（臭氧） B、126C和136C
C、
D、
E、甲烷和庚烷
（1）_______________组两物质互为同位素；
（2）_______________组两物质互为同素异形体；
（3）_______________组两物质属于同系物；
（4）_______________组两物质互为同分异构体；
（5）_______________组两物质是同一物质。
16、一立方烷的化学式为C8H8，结构式如图1-8所示。
已知其一氯代物、二氯代物、三氯代物分别有1种、3种、
3种，则其五氯代物有（　　）
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
18、某相对分子质量为84烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有（　　）
A、3种 B、4种 C、4种 D、5种
19、结构简式为 的物质，其名称是（　　）
A、2，4-二甲基-3-乙基己烷
B、3-甲基-2，3-二乙基戊烷
C、2-甲基-2，3-二乙基戊烷
D、3，5-甲基-4-乙基己烷
能力提高
1、按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：
（1） 名称是_________；
（2）2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是 ________________________,1mol该烃完全燃烧需消耗氧气_________________mol。
2、有机化合物中的同分异构现象，除了碳链异构、官能团异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等等，例如2-丁烯，有如下，A、B两种顺反异构的形式：
A、中两个—CH3在双健同一侧，为顺式，称顺-2*丁稀；
B、中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反-2-丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体；
C、___________________________________；
D、___________________________________；
E、___________________________________；
F、___________________________________；
3、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成 。但若烷基R中直接与苯环连接的
碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到 ，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，
已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的3种是：
请写出其他四种的结构简式：____________、______________、________________、________________。
4、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下所示：
它的二氯代物有（　　）
5、联苯的结构简式为 ，若分子中的两个氢原子被氯原子取代后得到5种对称产物，它们分别是：
（3）__________________，（4）_______________________，（5）___________________。
6、烷烃分子可以看成由—CH3、—CH2—、—CH—、 、 等基团或原子团结合而成。
如果烷烃分子中同时存在这4种基团，最少应为含有______个碳原子的烷烃，其结构简式有_______种，试分别写出它的结构简式。
高考聚焦
1、（2005年广东）Se是人体必需微量元素，下关于和的说法正确的是（　　）
A、与互为同素异形体 B、和互为同位素
C、和分别含44和46个质子 D、与都含34个中子
2、（2002年全国卷）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个结构简式是：
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
22、卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是___________。
（2）上述框图中，①是____________反应，③是_______________反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_______________。
（4）C2的结构简式是_________________.
F1的结构简式是______________________。
F1和F2互为________________________。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是____________.
二烯烃的通式是________________。
9、主链有四个碳原子的二氯丁烷的同分异构体有___________________________。
10、下列化合物中互为同系物的醇类是（　　）
A、CH3CH2OH与CH2=CHCH2OH
B、CH3OH与
C、 与
D、? 与?
11、下列各组内的物质不属于同系物的是（　　）
A、
B、
C、
D、
12、有机物 的准确命名是（　　）
A、3，3-二甲基-4-乙基戊烷 B、3，3，4-三甲基己烷
C、3，4，4-三甲己烷 D、2，3，3-三甲基己烷
13、萘环上的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2-硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（　　）
A、2，6-二甲基萘 B、1，4-二甲基萘
C、4，7-二甲基萘 D、1，5-二甲基萘
14、在C3H9N中，N原子以三个单健与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为（　　）
A、1 B、2 C、3 D、4
16、有下列各组物质：
A、O2和O3（臭氧） B、126C和136C
C、
D、
E、甲烷和庚烷
（1）_______________组两物质互为同位素；
（2）_______________组两物质互为同素异形体；
（3）_______________组两物质属于同系物；
（4）_______________组两物质互为同分异构体；
（5）_______________组两物质是同一物质。
17、一立方烷的化学式为C8H8，结构式如图1-8所示。
已知其一氯代物、二氯代物、三氯代物分别有1种、3种、
3种，则其五氯代物有（　　）
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
18、某相对分子质量为84烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有（　　）
A、3种 B、4种 C、4种 D、5种
19、结构简式为 的物质，其名称是（　　）
A、2，4-二甲基-3-乙基己烷
B、3-甲基-2，3-二乙基戊烷
C、2-甲基-2，3-二乙基戊烷
D、3，5-甲基-4-乙基己烷
能力提高
1、按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：
（1） 名称是_________；
（2）2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是 ________________________,1mol该烃完全燃烧需消耗氧气_________________mol。
2、有机化合物中的同分异构现象，除了碳链异构、官服轩异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等等，例如2-丁烯，有如下，A、B两种顺反异构的形式：
A、中两个—CH3在双健同一侧，为顺式，称顺-2*丁稀；
B、中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反-2-丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物可写在苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体；
C、___________________________________；
D、___________________________________；
E、___________________________________；
F、___________________________________；
3、烷基取代苯可以补KmnO4的酸性溶液氧化成 。但若烷基R中直接与苯环连接的
碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到 ，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，
已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的3种是：
请写出其他四种的结构简式：____________、______________、________________、________________。
4、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下所示：
它的二氯代物有（　　）
5、联苯的结构简式为 ，若分子中的两个氢原子被氯原子取代后得到5种对称产物，它们分别是：
（3）__________________，（4）_______________________，（5）___________________。
6、烷烃分子可以看成由—CH3、—CH2—、—CH—、 、 等基团或原子团结合而成。
如果烷烃分子中同时存在这4种基团，最少应为含有______个碳原子的烷烃，其结构简式有_______种，度分别写出它的结构简式。
高考聚焦
1、（2005年广东）se是人体必需微量元素，下关于和的说法正确的是（　　）
A、与互为同素异形体 B、和互为同位素
C、和分别含44和46个质子 D、与都含34个中子
2、（2002年全国卷）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个结构简式是：
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
22、卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是___________。
（2）上述框图中，①是____________反应，③是_______________反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_______________。
（4）C2的结构简式是_________________.
F1的结构简式是______________________。
F1和F2互为________________________。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是____________.
二烯烃的通式是________________。
9、主链有四个碳原子的二氯丁烷的同分异构体有___________________________。
10、下列化合物中互为同系物的醇类是（　　）
A、CH3CH2OH与CH2=CHCH2OH
B、CH3OH与
C、 与
D、? 与?
11、下列各组内的物质不属于同系物的是（　　）
A、
B、
C、
D、
12、有机物 的准确命名是（　　）
A、3，3-二甲基-4-乙基戊烷 B、3，3，4-三甲基己烷
C、3，4，4-三甲己烷 D、2，3，3-三甲基己烷
13、萘环上的碳原子的编号如（Ⅰ）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2-硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（　　）
A、2，6-二甲基萘 B、1，4-二甲基萘
C、4，7-二甲基萘 D、1，5-二甲基萘
14、在C3H9N中，N原子以三个单健与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为（　　）
A、1 B、2 C、3 D、4
16、有下列各组物质：
A、O2和O3（臭氧） B、126C和136C
C、
D、
E、甲烷和庚烷
（1）_______________组两物质互为同位素；
（2）_______________组两物质互为同素异形体；
（3）_______________组两物质属于同系物；
（4）_______________组两物质互为同分异构体；
（5）_______________组两物质是同一物质。
17、一立方烷的化学式为C8H8，结构式如图1-8所示。
已知其一氯代物、二氯代物、三氯代物分别有1种、3种、
3种，则其五氯代物有（　　）
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
18、某相对分子质量为84烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有（　　）
A、3种 B、4种 C、4种 D、5种
19、结构简式为 的物质，其名称是（　　）
A、2，4-二甲基-3-乙基己烷
B、3-甲基-2，3-二乙基戊烷
C、2-甲基-2，3-二乙基戊烷
D、3，5-甲基-4-乙基己烷
能力提高
1、按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：
（1） 名称是_________；
（2）2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是 ________________________,1mol该烃完全燃烧需消耗氧气_________________mol。
2、有机化合物中的同分异构现象，除了碳链异构、官服轩异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等等，例如2-丁烯，有如下，A、B两种顺反异构的形式：
A、中两个—CH3在双健同一侧，为顺式，称顺-2*丁稀；
B、中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反-2-丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物可写在苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体；
C、___________________________________；
D、___________________________________；
E、___________________________________；
F、___________________________________；
3、烷基取代苯可以补KmnO4的酸性溶液氧化成 。但若烷基R中直接与苯环连接的
碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到 ，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，
已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的3种是：
请写出其他四种的结构简式：____________、______________、________________、________________。
4、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下所示：
它的二氯代物有（　　）
5、联苯的结构简式为 ，若分子中的两个氢原子被氯原子取代后得到5种对称产物，它们分别是：
（3）__________________，（4）_______________________，（5）___________________。
6、烷烃分子可以看成由—CH3、—CH2—、—CH—、 、 等基团或原子团结合而成。
如果烷烃分子中同时存在这4种基团，最少应为含有______个碳原子的烷烃，其结构简式有_______种，度分别写出它的结构简式。
高考聚焦
1、（2005年广东）se是人体必需微量元素，下关于和的说法正确的是（　　）
A、与互为同素异形体 B、和互为同位素
C、和分别含44和46个质子 D、与都含34个中子
2、（2002年全国卷）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个结构简式是：
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
22、卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是___________。
（2）上述框图中，①是____________反应，③是_______________反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_______________。
（4）C2的结构简式是_________________.
F1的结构简式是______________________。
F1和F2互为________________________。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是____________.
二烯烃的通式是________________。
EMBED Word.Document.8 \s A、1 B、2 C、3 D、4
15、有下列各组物质：
A、O2和O3（臭氧） B、126C和136C
C、
D、
E、甲烷和庚烷
（1）_______________组两物质互为同位素；
（2）_______________组两物质互为同素异形体；
（3）_______________组两物质属于同系物；
（4）_______________组两物质互为同分异构体；
（5）_______________组两物质是同一物质。
16、一立方烷的化学式为C8H8，结构式如图1-8所示。
已知其一氯代物、二氯代物、三氯代物分别有1种、3种、
3种，则其五氯代物有（　　）
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
18、某相对分子质量为84烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有（　　）
A、3种 B、4种 C、4种 D、5种
19、结构简式为 的物质，其名称是（　　）
A、2，4-二甲基-3-乙基己烷
B、3-甲基-2，3-二乙基戊烷
C、2-甲基-2，3-二乙基戊烷
D、3，5-甲基-4-乙基己烷
能力提高
1、按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：
（1） 名称是_________；
（2）2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是 ________________________,1mol该烃完全燃烧需消耗氧气_________________mol。
2、有机化合物中的同分异构现象，除了碳链异构、官能团异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等等，例如2-丁烯，有如下，A、B两种顺反异构的形式：
A、中两个—CH3在双健同一侧，为顺式，称顺-2*丁稀；
B、中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反-2-丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物可写在苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体；
C、___________________________________；
D、___________________________________；
E、___________________________________；
F、___________________________________；
3、烷基取代苯可以补KmnO4的酸性溶液氧化成 。但若烷基R中直接与苯环连接的
碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到 ，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，
已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的3种是：
请写出其他四种的结构简式：____________、______________、________________、________________。
4、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下所示：
它的二氯代物有（　　）
5、联苯的结构简式为 ，若分子中的两个氢原子被氯原子取代后得到5种对称产物，它们分别是：
（3）__________________，（4）_______________________，（5）___________________。
6、烷烃分子可以看成由—CH3、—CH2—、—CH—、 、 等基团或原子团结合而成。
如果烷烃分子中同时存在这4种基团，最少应为含有______个碳原子的烷烃，其结构简式有_______种，度分别写出它的结构简式。
高考聚焦
1、（2005年广东）se是人体必需微量元素，下关于和的说法正确的是（　　）
A、与互为同素异形体 B、和互为同位素
C、和分别含44和46个质子 D、与都含34个中子
2、（2002年全国卷）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个结构简式是：
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
22、卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是___________。
（2）上述框图中，①是____________反应，③是_______________反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_______________。
（4）C2的结构简式是_________________.
F1的结构简式是______________________。
F1和F2互为________________________。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是____________.
二烯烃的通式是________________。
EMBED Word.Document.8 \s A、中两个—CH3在双健同一侧，为顺式，称顺-2*丁稀；
B、中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反-2-丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式，即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种构体，然后再写出其顺式E和反式F两种异构体；
C、___________________________________；
D、___________________________________；
E、___________________________________；
F、___________________________________；
3、烷基取代苯可以被KNnO4的酸性溶液氧化成 。但若烷基R中直接与苯环连接的
碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到 ，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，
已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的3种是：
请写出其他四种的结构简式：____________、______________、________________、________________。
4、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下所示：
它的二氯代物有（　　）
5、联苯的结构简式为 ，若分子中的两个氢原子被氯原子取代后得到5种对称产物，它们分别是：
（3）__________________，（4）_______________________，（5）___________________。
6、烷烃分子可以看成由—CH3、—CH2—、—CH—、 、 等基团或原子团结合而成。
如果烷烃分子中同时存在这4种基团，最少应为含有______个碳原子的烷烃，其结构简式有_______种，度分别写出它的结构简式。
高考聚焦
1、（2005年广东）se是人体必需微量元素，下关于和的说法正确的是（　　）
A、与互为同素异形体 B、和互为同位素
C、和分别含44和46个质子 D、与都含34个中子
2、（2002年全国卷）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个结构简式是：
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
22、卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是___________。
（2）上述框图中，①是____________反应，③是_______________反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_______________。
（4）C2的结构简式是_________________.
F1的结构简式是______________________。
F1和F2互为________________________。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是____________.
二烯烃的通式是________________。
EMBED Word.Document.8 \s 种，试分别写出它的结构简式。
高考聚焦
1、（2005年广东）Se是人体必需微量元素，下关于和的说法正确的是（　　）
A、与互为同素异形体 B、和互为同位素
C、和分别含44和46个质子 D、与都含34个中子
2、（2002年全国卷）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个结构简式是：
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
22、卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如
该反应式也可表示为
下面是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是___________。
（2）上述框图中，①是____________反应，③是_______________反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_______________。
（4）C2的结构简式是_________________.
F1的结构简式是______________________。
F1和F2互为________________________。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是____________.
二烯烃的通式是________________。
EMBED Word.Document.8 \s （2）上述框图中，①是____________反应，③是_______________反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_______________。
（4）C2的结构简式是_________________.
F1的结构简式是______________________。
F1和F2互为________________________。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是____________.
二烯烃的通式是________________。

CH3—CH—CH—C—CH3
│
CH3—CH2 C2H5 CH2—CH3
│
│
│
CH3
5
4
3
2
1
6
7
3,3,5—三甲基—4—乙基庚烷
取代基位置
取代基数量及名称
主链名称
｛
｛
CH2
C2H — CH2
CH3—CH—OH
CH2
CH3—CH—CH2
O
CH3─CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH2─CH3
CH3
│
CH3
│
│
│
CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
CH3─CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
CH3
│
│
│
1
2
3
4
5
6
7
8
CH3─CH—CH2—CH—CH—CH3
CH2
CH3
CH3
│
│
│
1
2
3
4
5
6
7
│
CH3
│
CH2
CH3CHCH2CH32-乙基丁烷
│
│
CH3
CH2
CH3CHCHCH3 3，4-二甲基戊烷
│
│
CH3
CH2CH3
CH2CHCH2CH2 1，2，4-三甲基丁烷
│
│
CH3
CH3 CH3
│
CH3CHCH2CHCH3 2，4-二甲基己烷
│
C2H5 CH3
│
CH3—CH2—CH2
│
│
│
CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3
│
│
CH2
CH3
CH3—CH—CH2
│
│
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
│
│
CH3
CH3
CH3—CH2—C—CH3
│
│
CH3
CH3
CH3—CH—
│
CH3
a
CH3—?
b
c
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
?
COOH
?
OOCCH3
CH3
?
OOCH
H3C
?
OOCH
?
COOCH3
CH3
?
OOCH
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甲烷
夏津一中 呼海霞
课标解读
课标要求 学习目标
1、能说出天然气的组成,认识它在生产、生活中的作用。2、甲烷结构和性质。3、烷烃的结构和性质。 1、掌握甲烷的结构。2、掌握甲烷的物理性质及化学性质3、甲烷的实验室制法。4、烷烃的性质。
知识再现
知识点1：甲烷
1、甲烷的空间结构：
电子式 结构式
2、甲烷的化学性质
①甲烷的燃烧
现象：火焰明亮并呈淡蓝色，1molCH4燃烧放出890kj热量，产物CO2和H2O，因此以甲烷为主要成分的天然气是一种清洁能源。
②甲烷的取代反应
本反应的机理是甲烷分子中的一个氢原子被氯气分子里的一个氯原子取代，依次生成了一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，替代下来的氢原子与氯气分子里的另一个氯原子结合生成氯化氢，反应产物共有5种。
3、甲烷的实验室制法
在实验室中用无水醋酸钠和碱石灰混合，在大试管中加热制得
知识点2：烷烃
1、结构特点：
2、物理性质
a、无支链的烷烃系列，随碳原子数的增加， 点依次升高。
b、分子里碳原子数小于等于4的烷烃，在常温常压下是 。
c、烷烃不溶于水，但易溶于 。
d、相同碳原子数的烷烃， 越多，熔沸点 。
3、化学性质
由于烷烃的分子结构与甲烷分子相似，因此它们与甲烷有相似的性质。
a、烷烃较稳定，不能被酸性KMnO4氧化，也不与强酸、强碱发生反应。
b、燃烧反应，产物为
液化石油气的主要成分
c、 条件下，与Cl2、Br2等囟素单质发生取代反应。
典题解悟
例：能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是（ ）
A、甲烷的四个碳氢键的键能相等
B、甲烷的四个碳氢键的键长相等
C、甲烷的一氯代物只有一种
D、甲烷的二氯代物只有一种
解析：这是一道考查甲烷空间结构的判断题。甲烷的空间构型可能有两种①平面正方形 ②空间正四面体结构。无论是①还是②A、B、C都成立，反之，A、B、C并不能证明甲烷空间构型是①还是②。
答案：D
夯实双基
1、1mol甲烷和氯气光照下反应生成相同物质的量的4种取代物，则消耗氯气的物质的量（ ）
A、5mol B、2.5mol C、1mol D、2mol
2、在标准状况下的11.2L甲烷和22.4氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积是（ ）
A、11.2L B、22.4L C、33.6L D、44.8L
3、“可燃冰”又称“天然气化合物”，它是在海底的高压、低温条件下形成的，外观像冰，1体积“可燃冰”可贮载100-200体积的天然气。下列有关“可燃冰”的叙述不正确的是（ ）
A、“可燃冰”有可能成为人类未来的重要能源
B、“可燃冰”是一种比较洁净的能源
C、“可燃冰”提供了水可能变成细的例证
D、“可燃冰”的主要成分是甲烷
4、CH4中混有C2H4，欲除去C2H4得到纯净的CH4，最好依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶（ ）
A、澄清石灰水，浓H2SO4 B、酸性KMnO4 浓H2SO4
C、浓溴水，浓H2SO4 D、浓H2SO4 酸性KMnO4
5、将一定量的CH4燃烧后得到CO、CO2和水蒸气、混合气共重49.6g，通过无水CaCl2时，CaCl2增更25.2g，则CO2的质量为（ ）
A、23.5g B、13.2g C、19.7g D、24.4g
6、CH4和过量O2混合，定温下用电火花引爆后，测得爆炸后的气体密度为同温，同压下氢气密度的17倍，则原混合气体中甲烷与氧气的体积比是（ ）
A、1：3 B、1：5 C、1：7 D、2：7
7、①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2，2-二甲基丙烷等物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）
A、①＞②＞③＞④＞⑤　　　B、⑤＞④＞③＞②＞①
C、③＞④＞⑤＞①＞②　　　D、②＞①＞⑤＞④＞③
8、下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2-二氯乙烷的是（ ）
A、乙烷与氯气混合 B、乙烯与氯化氢气体混合
C、乙烯与氯气混合 D、乙烯通入浓盐酸
9、城市居民用石油液化气的主要成是丁烷，在使用过程中，常有一些杂质以液态沉积于钢瓶内，这些杂质是（ ）
A、丙烷和丁烷 B、乙烷和丙烷
C、乙烷与戊烷 D、戊烷和己烷
10、有气态烷烃A和B，其相对分子质量B＞A，当它们以体积比2：5混合后，密度是相同条件下氢气密度的25倍，试确定A、B的分子式。
能力提高
1、有四种物质：①金刚石②甲烷③四氯化碳④白磷，其中具有正四面体构型的是（ ）
A、①②③　　B、①③④　　C、②③　　D、①②③④
2、有下列物质①CH4 ②CCl4 ③CH2Cl2 ④CH3Cl ⑤金刚石⑥晶体硅 其中的键角不是109.5°的物质是（ ）
A、②⑥ B、③④ C、①⑤ D、③④⑥
3、有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似。下列有关说法错误的是（ ）
A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2
B、甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O
C、甲硅烷的密度小于甲烷
D、甲硅烷的热稳定性强于甲烷
4、甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子被苯
基取代得到的物质结构如右所示 ，对所得分子的描述中不正确的是（ ）
A、分子式为C25H20 B、其一氯代物共有三种
C、所有碳原子一定都在同一平面内 D、此物质属于芳香烃类物质
5、为了减少大气污染，许多城市推广使用清洁燃料。目前，使用的清洁燃料主要有两类：一类是压缩天然气（CNG）另一类是液化石油气。这两类燃料的主要成份是（ ）
A、碳水化合物 B、碳氢化合物 C、氢气 D、醇类
6、已知天然气的主要成分CH4是一种会产生“温室效应”的气体，等物质的量的CH4和CO2产生的“温室效应”相比，前者大。下面是有关天然气的几种叙述：①天然气与煤、汽油相比是较清洁的能源；②等质量的CH4和CO2产生的“温室效应”是前者大；③燃烧天然气也是酸雨的成因之一。其中正确的是（ ）
A、①②③　　B、只有① C、①和② D、只有③
高考聚焦：
1、（2005，北京）CO、CH4均为常见的可燃性气体。
（1）等体积的CO和CH4在相同条件下分别完全燃烧，转移的电子数之比是 。
（2）已知在101kPa时，CO的燃烧热是283kj/mol。相同条件下，若2molCH4完全燃烧生成液态水，所放出的热量为1molCO完全燃烧放出热量的6.30倍，CH4完全燃烧反应的热化学方程式是 。
（3）120℃、101kPa下，a mL由CO、CH4组成的混合气体在b mLO2完全燃烧后，恢复到原温度和压强。
①若混合气体与O2恰好完全反应，产生bmLCO2，则混合气体中CH4的体积分数为 （保留2位小数）。
②若燃烧后气体体积缩小了mL，则a与b关系的数学表示式是 。
2、（2001，上海）目前上海大部分城市居民所使用的燃料主要是管道煤气，浦东新区居民开始使用东海天然气作为民用燃料，管道煤气的主要成分是CO、H2和少量烃类，天燃气的主要成分是CH4，它们的燃烧反应如下：
2CO+O2 2CO2
2H2+O2 2H2O
CH4+2O2 CO2+2H2O
根据以上化学方程式判断：燃烧相同体积的管道煤气和天然气，消耗空气体积较大的是 。因此燃烧管道煤气的灶具如需改烧天然气，灶具的改进方法是 进风口（填“增大”或“减小”），如不作改进可能产生的不良结果是 。管道煤气中含有的烃类，除甲烷外，还有少量乙烷、丙烷、丁烷等，它们的某些性质见下表：
乙烷 丙烷 丁烷
熔点（℃） -183.3 -189.7 -138.4
沸点（℃） -88.6 -42.1 -0.5
试根据以上某个关键数据解释冬天严寒的季节有时管道煤气火焰很小,并且呈断续状态的原因是 .
3、（2000，上海）有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。
（1）可用改进汽油组成的办法来改改善汽油的燃烧性能。例如，加入CH3OC（CH3）3来生产“无铅汽油”。CH3OC（CH3）3分子中必存在的原子间连接形式有 （填写编号）
① ②　　　　　　③　　　　　　　④
（2）天然气的燃烧产物无毒、热值高，而且管道输送方便，将成为我国西部开发的重点之一。天然气常和石油伴生，其主要的成分是 。能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是 （填写编号）
①其一氯取代物不存在同分异构体
②其二氯取代物不存在同分异构体
③它是非极性分子
④它的键长和键角都相等
（3）1980年我国首次制得一辆燃氢汽车，乘员12人，以50km/h行驶了40km。为了有效发展民用氢能源，首先必须制得廉价的氢气，下列可供开发又较经济的制氢方法是 （填写编号）
①电解水 ②锌和稀硫酸反应 ③光解海水
其次，制得纯氢气后还需要解决的问题是 （写出其中一个）。
4、（2003，北京）取标准状况下CH4和过量O2的混合气体840mL点燃，将燃烧后的气体用过量碱石灰吸收，碱石灰增重0.600g，计算：
（1）碱石灰吸收后所剩气体的体积（标准状况下）
（2）原混合气体中CH4跟O2的体积比。
—C—
│
│
?
?
?
?
点燃
点燃
点燃
—C—C—C—C—
│
│
│
│
│
│
│
│
—C—O—C—
│
│
│
│
—C?C—
│
│
│
│
—C?O
│
│
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　羧酸、氨基酸和蛋白质学案（一）
课标解读
课标要求 学习目标
1.认识羧酸和酯的组成和结构特点，知道它们的转化关系2.根据羧酸和酯的结构特点认识其化学性质3.结合生产和生活实际，了解常见的羧酸和酯 1.掌握羧酸组成和结构特点，掌握羧酸的命名和分类；了解常见羧酸的物理性质和用途。2.掌握羧酸的主要化学性质：酯化反应、取代反应、还原反应3.掌握酯的组成结构特点和命名方法，了解常见的酯的物理性质和用途4.掌握酯的主要化学性质：水解和酯交换5.能够设计完成油酯水解实验。
知识再现：
知识点1.
1.羧酸官能团的名称和结构式分别是 和
2.羧酸的命名：（1）选 的碳链作主链，称某酸
（2）从 给主链碳编号。
（3）在某酸名称前加 写出完整名称
CH3-CH-CH2-CH2-COOH名称
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3名称
　　　　　　酸　举例
3.分类：根据烃基种类分：羧酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　酸　举例
　　　　　　　　　　　
　　　　　　　酸　举例
根据羧基的数目分：羧酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　酸　举例
4.羧酸类物质溶于水的规律特点：
羧酸较相近相对分子质量的醇的沸点 （高或低），其原因是
5.常见酸的物理性质：
名称 结构简式 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 用途
甲酸
苯甲酸
乙二酸
典题解悟：
例1：下列说法中，正确的是 [ 　]
A．羧酸的通式为CnH2nO2
B．羧酸在常温下均为液态，没有气态
C．烃基和羧基直接相连的化合物一定是羧酸
D．在饱和链状一元羧酸中，甲酸沸点最低
解析： A．饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2
B．羧酸没有气态的，但有固态的例苯甲酸草酸等
C．这是羧酸的定义
D．同类有机物中碳原子数越少，一般溶沸点越低。
答案：CD
变形题：
1．下列各有机物，互为同系物的是
A.醋酸与硬脂酸 B.丙烯酸(CH2==CHCOOH)与油酸
C.甲酸与苯甲酸 D.甲醇与乙二醇
提示：①掌握芳香族化合物，同系物的定义和实质
②掌握一般物质类别的物理性质变化规律
答案：AB
2． 芬必得”主要成分的结构简式：
它属于
A．芳香族化合物 B．苯甲酸的同系物
C．易溶于的化合物 D．易升华的物质
提示：同系物在分子组成上相差(CH2)n，从结构上看，官能团的种类、个数、烃基的种类都要相同，从这两个角度都解决此题
答案：AB
变形题：
3. 已知丁基共有4种，不必试写，立即可推断分子式C5H10O2的羧酸的同分异构体的数目是 [ 　]
A．3种 　B．4种 　C．5种 　D．6种
提示：丁基连上羧基即为C5H10O2的羧酸
答案：B
知识点2：
羧酸的化学性质：
羧酸分子中易断的键是
1.酸性：写出由乙酸制取乙酰胺的方程式
2.羟基取代：
写出由乙酸制取乙酸乙酯的化学方程式：
写出由乙酸制取乙酸酐的化学方程式
制备乙酸乙酯时，可以采取哪些方法提高乙酸乙酯的产量
3.а－H的取代：
写出由乙酸制取氯乙酸的方程式：
4.用 酸将CH3COOH还原为
例1：在国际环境问题中，使用由聚苯乙烯材料做成的各种制品，由于难以分解、处理麻烦而带来“白色污染”。最近研制出一种新材料：
代替聚苯乙烯，它是由乳酸缩聚而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下面对乳酸或聚乳酸的叙述正确的是（ ）
A聚乳酸是一种羧酸
B．聚乳酸是由 缩聚而成
C．生成聚乳酸的聚合方式与生成聚苯乙烯相同
D．乳酸在一定条件下可发生消去反应
　
A.不符合羧酸的定义，不是烃基和羧基相连烃基上有羟基
B.
C.聚苯乙烯是加聚反应 n
而聚乳酸是缩聚:
D.　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
答案：BD
变形题：
1 .乙二酸和乙二醇在不同反应条件下会生成三种不同的酯。一个乙二酸和一个乙二醇分子之间可形成分子式为C4H6O5的普通酯，也可以形成C4H4O4的环状酯，另外乙二酸与乙二醇还能形成一种高分子酯。试写出它们的结构简式：普通酯 ，环状酯 ，高分子酯 。
提示：分子内、分子间的醇羟基和羧基可以发生酯化反应
答案：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
2．下列化合物中，即显酸性又能发生酯化反应和消 去反应的是[ 　]
　 C．CH3CH＝CHCOOH
　　 D．CH3CH(OH)CH2COOH
提示：羧基和酚羟基显酸性，羧基和醇羟基酸发生酯化反应，醇羟基和卤素原子能发生消去反应，但邻碳上必须有氢原子。
答案：D
知识点3　羧酸的衍生物–酯：
1.酯的密度比水 ， 溶于水， 溶于乙醇和乙醚。举出生产生活中常见的酯：
2.写出乙酸乙酯的分别在碱性条件下和在酸性条件下水解的方程式：
在 条件下水解程度大，原因是
3.酯发生醇解的条件是 ，写出乙酸乙酯和丙醇发生醇解的方程式
4.①写出硬脂酸甘油酯皂化反应的方程式：
②简述实验室制取少量肥皂的步骤：
怎样使油脂和NaOH溶液很好的溶解：
怎样从皂化液中分离出肥皂：
__________________________________________________________________
例1：某酯的分子式是Cn+3H2n+4O2，它是分子式为CnH2n-2O2的A与有机物B反应生成物，
B的分子式是（ ）
A．C3H6O B．C3H6O2 C．C3H8O D．C2H6O
解析：
根据原子守恒关系，可求出x=3，y=6
答案: C3H8O
变形题：
1．某酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，把该酯水解可得羧酸B和醇C，把醇C氧化可得羧酸D，且B与D互为同分异构体，则此酯为( )
A.CH3CH2COOCHC(CH3)2 B.(CH3)CCOOC(CH3)2
C.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
提示：燃烧生成的CO2和H2O物质的量相等，此酯的通式CnH2nO2，B和D互为同分异物体，说明碳数相同，且原来的酸和醇在碳架上的位置不同。
答案：AD
2． 某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，且F比E多一个碳原子，所以A是（）
A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯
提示:
羧酸唯有甲酸能发生银镜反应
答案：D
例2．油脂皂化反应后，使肥皂从反应混合液中分离的方法有①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析，其中正确的顺序是（ ）
A．①②③　　B．④③②　　　C．④③　　　D．③②
分析：油脂皂化后的混合液中含高级脂肪酸盐、甘油和水，为使肥皂析出通常加入NaCl使之盐析，上浮析出后过滤即可。
答案：选C。
变形题：
1．区别植物油和矿物油的正确方法是（ ）
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加NaOH溶液，加热
C．加新制氢氧化铜悬浊液，加热 D．加溴水、振荡
提示：植物油是不饱和脂肪酸甘油酯，而矿物油是烃类（饱和烃），可检验植物油中的不饱键。
答案：AD
2.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象 （ ）
A．反应液使红色石蕊试液变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层
提示：皂化完成后,主要是高级肪脂酸钠的胶体溶液，甘油和NaCl混合液，溶液始终是碱性。
答案：D
夯实双基
1.羧酸分子里的官能团是 （ ）
A． B． C． D．
2．下列各组化合物中不属于酯类的一组化合物是 （ ）
①C2H5-SO3H ②C6H5NO2 ③ ④CH3OCOCH3 ⑤(COOC2H5)2
⑥C2H5OCOOC2H5 ⑦CH3-COCH2O-CH3 ⑧CH3OCOOH ⑨HCOOCH3
A．①②⑤ B．②⑦ C．②③⑧ D．④⑥⑨
3.下列各组物质中，组内两种物质不是同系物的是（ ）
A．硬脂酸甘油酯与三乙酸甘油酯 B．油酸与丙烯酸
C．甘油和十八碳烯酸 D．丙烯酸与软脂酸
4．分子式为的有机物是有果香味的液体，它与NaOH溶液共热后蒸馏，若所得气对相同状况下的相对密度为23，则该有机物的结构简式为（）
5．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有（ ）
　A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
6．下列各组有机物中，既不属于同分异构体，又不属于同系物的是( )
A.甲酸、乙酸、软脂酸 B.硝基乙烷、氨基乙酸、乙酸铵
C.2-丙醇、1-丙醇、甲乙醚 D.丙酮、丙醛、丙烯醇
7.下列物质中，最容易电离出H+的是（ ）
　 A．CH3COOH B．C2H5OH C．H2O D．C6H5OH
8.．下列物质在一定条件下，不能和H2发生加成反应的是（ ）
　
A．CH3CH2CHO B．
C．CH3COOH 　　　　　　　　　 D．
9．某有机物具有下列性质，能发生银镜反应；滴入酚酞试液不变色；加入少量碱液并
滴入酚酞试液，共煮后红色消失。该有机物可能是（ ）
　 A．甲酸 B．乙酸甲酯 C．甲醇 D．甲酸乙酯
10.完成下列方程式:
　
（1）　　　　　　　　　　（　　　　　　　）　　　　　　（　　　　　　　　）
（2）　　　 （　A　）　　　　　　　（　　　　　　　　）
（3）CH3CH2CH2COOH　　　　　（　　　　　　　　　　）
　　　　　　　　　（　　　　　　　　　）　　　　　（　　　　　　　）高分子
（4）　　　　　　　　　　　　（　　　　　　　　　　）
11.写方程式
（1）乙酸＋乙醇
（2）乙二酸＋乙醇
（3）乙二酸＋乙二醇
1 生成链状化合物
2 生成环状化合物
③生成高聚物
（4） CH3CO18OC2H5＋NaOH
12.写出C4H8O2所有的同分异构体并命名
能力提高：
1。将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团，两两结合后形成的化合物的水溶液呈
酸的有机物有 （ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
2．已知酸性强弱：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子在适当条件下都能被羟
基取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 （ ）
3．0.1 mol阿斯匹林(其学名为乙酰水杨酸，结构简式为 )与足
量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量
A．0.1 mol B．0.2 mol C．0.3 mol D．0.4 mol
4。分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是 （ ）
A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应 D．都能和氢氧化钠溶液反应
5．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时
有下列现象：①有银镜反应 ②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，③与含有
酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅至无色，下列叙述中正确的是
A．有甲酸乙酯和甲酸 B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有甲醇 D．几种物质都有
6．下列各组物质中最简式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是 （ ）
A．丙烯和环丙烷 B．甲醛和乙酸
C．乙酸和甲酸甲酯 D．乙醛和乙酸乙酯
7．下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是（ ）
A．CH3OH B．BrCH2CH2COOH
C． D．
8．A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得
到C或D。D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是 （ ）
A．M(A)=M(B)=M(C) B．2M(D)=M(B)+M(C)
C．M(B)9。某药物结构简式如右图所示： （ ）
该物质1摩尔与足量NaOH溶液反
应，消耗NaOH的物质的量为
A．3摩尔 B．4摩尔
C．3n摩尔 D．4n摩尔
10.某有机物在一定条件下既可以 氧化 成 羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇可生成分子式为C4H8O2的酯，则下列说法错误的是
A．该有机物既有氧化性又有还原性
B．该有机物能发生银镜反应
C．将该有机物和分子式C4H8O2的酯组成混合物，只要总质量一定不论怎样调整
二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等
D．该有机物是乙酸的同系物
11.(8分)CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH，这是
因为- Cl是一种强吸电子基团，能使- OH上的H原子具有更大的活动性，有的基团
属于斥电子基团,能减弱- OH上H原子的活动性，这些作用统称为“诱导效应”，据
上规律，填空：
(1)HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在____ (填吸或斥)电子基团，这种基团是_　　　　　 __。　　
(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在___-(填吸或斥)电子基团，这种基团是__　　 __。
(3) C6H5- 也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH　　　　 。
(4)下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，
酸性最强的是__________________
12.下面是一个合成反应的流程图
A B
CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C
请写出：
1．中间产物A、B、C的结构简式：A．__________B． ________ C．____________
2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型
①________、_______②__________、_______③________、______④________、______
13.牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸又叫2—羟基丙酸。回答下列问题。
(1)写出乳酸的结构简式： 。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式： 。
(3)写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式： 。
(4)乳酸在浓H2SO4作用下，两分子相互反应，生成环状结构的物质，写出其生成物的结构简式 。
(5)乳酸在浓H2SO4作用下三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式： 。
高考聚焦：
1.（2001全国-2）．下列过程中，不涉及化学变化的是
A 甘油加水作护肤剂
B 用明矾净化水
C 烹鱼时加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味
D 烧菜用过的铁锅，经放置常出现红棕色斑迹
答案：A
2.（1989全国-32）．下列有机化合物中,有的有多个官能团:
(1)可以看作醇类的是(填入编号) ;
(2)可以看作酚类的是 ;
(3)可以看出羧酸类的是 ;
(4)可以看出酯类的是 .
答案：(1)B、C、D (2) A、B、C (3)B、D (4) E
3.（1997上海-19）．某有机物的结构式为，
它在一定条件下右能发生的反应有①加成
②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A　②③④　B ①③⑤⑥　C ①③④⑤　D ②③④⑤⑥
答案：C
4.（2004理综-30）
下列5个有机化合物中，能够发生酯化、还原和氧化3种反应的是
① CH2=CHCOOH
② CH2=CHCOOCH3
③ CH2=CHCH2OH
④ CH3CH2CH2OH
⑤ CH3-CH（OH）CH2-CHO
A. ①③④ 　　B. ②④⑤ 　　C. ①③⑤ 　　D. ①②⑤
答案：C
5. （1990全国-35）．由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式.
并请写出A和E的水解反应的化学方程式.
A水解: .
E水解: .
答案：A是BrCH2CH2Br(或BrCH2CH2OH)，
B是HOCH2CH2OH，
C是HOCH2COOH(或HOCH2CHO、OHC—CHO、OHC—COOH都可以)，
D是HOOC—COOH；
A水解 BrCH2CH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr，或BrCH2CH2Br+2H2O→HOCH2CH2OH+2HBr；
6.（2003全国）（1）1mol丙酮（CH3COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是 。
（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是 。
（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是
答案:
（1）
（2）HOCH2CH2COOHCH2＝CHCOOH＋H2O
（3）
7．已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
＋H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。
（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。
（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式 。
（3）写出F可能的结构简式 。
（4）写出A的结构简式 。
（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。
（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：
。
7．答案：（1）杀菌消毒
（2）CH3－－OH＋H2O2→CH3－－O－OH＋H2O
（3）
（4）
（5）4︰3
（6）CH3CH2CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2CH2Br＋H2O
8．（8分）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被 氧化成羧基，例如
化合物A—E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A、B、C、D的结构简式：
8 答案 A: B:
C D:
COOH
CH3
C2H5
nCH3
—CH—COOH
OH
—O—CH
—C—
O
CH3
n
+nH2O
一定条件
CH3—
CH
—COOH
OH
一定条件
CH2＝CH—COOH+H2O
COOCH2CH2OH
COOH
C—O
O
—CH2
O
C—O
—
CH2
—C—
O
C—O
O
—CH2
—CH2
—O—
n
—CH=CH2
—CH
—
CH2
—
CnH2n－2O2+CxHyO
Cn+3H2n+4O2+H2O
CH3OH
HCHO
氧化
HCOOH
氧化
① NH3
② －H2O
C(CH3)3
CH3
KMnO4
H+
CH3
CH3
KMnO4
H+
脱水剂
Br2
H+
脱水
OH-
H2O
LiAlH4
—COOH
[CH2－C]n
CH3
O＝C－Ｏ－CH2－CH2－O－C
O
CH3－C－O
O
Cl2
光
O2
催化剂
②
催化剂
①
④
△
NaOH水溶液
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有机化学反应类型学案（一）
武城二中　　刘炳霞
课标解读
课　标　要　求 学　习　目　标
1．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代、消去反应等。2．初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。 1．知道有机化学反应的主要类型有加成反应、取代反应、消去反应。2．知道能发生加成反应，取代反应、消去反应的常用试剂及发生这些反应的有机物的结构特征。3．从反应物、试剂、条件、产物等不同角度分析有机化学反应。4．对于给定的反应能够根据加氧去氢、加氢去氧的角度判断它是否属于氧化反应还是还原反应，能根据给定碳原子的氧化数预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。
知识点一：有机反应类型的比较
反应类型 有机物结构特点 生成物种数 键变化情况 常用试剂
取代反应
加成反应
消去反应
氧化反应
还原反应
加聚反应
缩聚反应
说明：
1．酚类、淀粉、蛋白质（含苯环）多羟基化合物等在特定条件下会发生显色反应。
2．链烃高温下可裂化、裂解。　　
3．RCOONa可发生脱羧反应。
典题解悟：
例1：乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是
水解反应（反应B）。反应可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。
CH3-C-OH+C2H5OHCH3C-OC2H5+H2O
　　　　　　　CH3-C-OH
（1）如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A－F六个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是　　　　　　　；属于加成反应的是　　　　　　；
属于消去反应的是　　　　　　　　。
（2）如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果使
原料乙酸中羰基(－C－)或羟基中的氧原子用18O标记，则生成物H2O中氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。
解析：要充分理解乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A）和其逆反应水解反应（反应B）可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。
如果将原料C2H5OH中的O用18O标记，则生成物乙酸乙酯中肯定有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。如果乙酸中羰基或羟基氧原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。
答案：（1）AB　　CF　　DE　（2）如果C2H5OH中氧原子用18O标记，则乙酸乙酯中肯定有18O；如果乙酸中羰基或羟基原子用18O标记，水中的氧原子可能有18O。因为反应中间体在消去一分子H2O时有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。　
变形题：
1．与CH2＝CH2　→ CH2Br-CH2Br的变化属于同一反应类型的是(　　　)
A．CH3CHO → C2H5OH　　　　　B．C2H5Cl → CH2＝CH2
C． → －NO2 D．CH3COOH → CH3COOC2H5
2．既能发生消去反应，又能发生取代反应的是（　　　）
A．一氯甲烷　　　B．氯乙烷　　　C．乙醇　　　D．甲醇
3．有机化学中取代反应的范畴很广。下列六个反应中，属于取代反应的是（　　　）
（填写相应的字母）
A．　　　＋HNO3　　　　　　　　　　　　　+ H2O　　
B．CH3CH2CH2CHCH3　　　　　　　　　CH3CH2CH=CHCH3+H2O
C．2CH3CH2OH　　　　　 CH3CH2OCH2CH3+H2O
D．(CH3)2CHCH＝CH2+HI　　(CH3)2CHCHICH3[或(CH3)2CHCH2CH2I]
　　　　　　　　　　　　　（多）　　　　　（少）
E．CH3COOH+CH3OH　　　　　　CH3COOCH3+H2O
F.　RCOOCH + 3H2O　　　　　　　3RCOOH + CH - OH　
[式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2-]
答案：1.　A　　　2.　BC　　　3.　ACEF
例2：（1）计算并标出下列有机化合物中碳的氧化数：
　　　　　CH3CH3　　　CH3CH2OH　　　CH3CHO　　　CH3COOH
（2）判断在下列①－⑥步的转化中所发生的反应类型。
CH3CH3　　　CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO　　　CH3COOH
解析：氧化数的规定和化合价有类似之处，但也有不同之处。据此可判断上述有机化合物的氧化数。而上述①－③的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化，④－⑥之间发生了氢和氧的得失，当然也必然发生了碳的氧化数的改变，故都发生了氧化还原反应。
答案：(1)CH3CH3　　　CH3CH2OH　　　CH3CHO　　　CH3COOH
（2）①取代反应　　②取代反应　　③取代反应　　④氧化反应　　⑤还原反应
⑥氧化反应　　⑦消去反应　　⑧加成反应
变形题：
1．烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应：
＞C＝C＜　　　　　　＞C＝O＋O＝C＜
以某烯烃A为原料，制取甲酸乙酯的过程如下：
B　　　　　　D
A　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　HCOOCH2CH3
C　　　　　　E
试写出A、B、C、D、E的结构简式，并确定碳元素的氧化数。
2．烯烃在一定条件下与高锰酸钾发生反应时，碳碳双键发生断裂，RCH＝CHR可以变成
RCHO和RCHO。
（1）下列烯烃分别和高锰酸钾发生反应后，产物中有CH3CHO的是（　　　）
　A．CH2=CHCH2CH2CH2CH3 B．CH3CH2CH=CHCH2CH3
C．CH3CH=CHCH2CH2CH3 　　　D．CH3CH=CHCH=CHCH3
(2)烯烃在一定条件下和高锰酸钾发生反应的类型是　　　　　。
答案：1.　CH2=CHCH3 HCHO CH3CHO HCOOH CH3CH2OH
2. (1)CD　　　(2)氧化反应
巩固双基：
1．蛋白质在胃蛋白酶和胰蛋白酶的作用下变成氨基酸的反应属于（　　　）
　　A．消去反应　　B．水解反应　　C．加成反应　　D．聚合反应
2．不可能是乙烯加成产物的是（　　　）
　　A．CH3CH3　　B．CH3CHCl2　　　　C．CH3CH2OH　　D．CH3CH2Br
3．烷烃CH(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)2C2H5是烯烃R和氢气发生加成反应后的产
物，则R可能的结构简式有(　　　)
A．4种　　　B．5种　　　C．6种　　　D．7种
4．某有机化合物，当它含有下列的一种官能团时，既可能发生取代反应、氧化反应、酯
化反应，又可能发生消去反应的是（　　　）
A．－COOH　　　B．―C―　　　C．－OH　　　D．－C－H
5．可把苯酚、硫氰化钾、乙醇、NaOH、AgNO3等五种溶液鉴别出来的试剂是(　　　)
A．溴水　　　B．酚酞溶液　　　C．甲基橙溶液　　　D．FeCl3溶液
6．X、Y、Z三种物质的分子组成分别符合烷烃、烯烃、炔烃的通式，若在一定条件下
VLX、Y、Z的混合气体与VLH2发生完全加成反应，则该混合气体中X、Y、Z的
体积比可能是（　　　）
　　A．2：1：1　　　B．1：1：3　　　C．1：2：1　　　D．3：2：1
7．用浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇组成的混合液反应，可能得到醚的种类有
(　　　)种。
A．4　　　　B．5　　　　C．6　　　D．7
8．下列反应中属于消去反应的是（　　　）
A．溴乙烷与NaOH溶液混合加热　　B．CH3Cl与KOH的乙醇溶液共热
C．氯苯与NaOH水溶液共热　　　　D．2-溴丁烷与KOH的乙醇溶液混合加热
9．下列物质能与Br2(aq)反应的是(　　　)
A．甲苯　　　B．苯　　　C．苯酚　　　D．苯乙烯
能力训练：
1．制取一氯乙烷最好的方法是（　　　）
A．乙烷和氯气发生取代反应　　　　　B．乙烯和氯气发生加成反应
C．乙烯和氯化氢发生加成反应　　　　D．乙烯和氢气、氯气反应
2．下列烯烃和HBr发生加成反应所得产物有同分异构体的是（　　　）
　　A．CH2=CH2 B．CH3CH=CHCH3　　　　C．CH3CH=CH2　　　　D．CH3CH2CH=CH2
3.下列化合物中能发生加成、消去、酯化、还原四种反应的是（　　　）
A．CH3-CH-CH2-CHO　B．CH3-CH-CH-CH3　　C．CH3-CH＝CH-CHO　D．HOCH2-C-CH2-CHO
4．下列反应不属于还原反应的是（　　　）
A．甲醛转化为甲醇　　　　　B．卤代烷水解成醇
C．乙烯转化为乙烷　　　　　D．醇在催化剂作用下生成酮
5．某气态烃0.5mol能与1molHCl完成加成，加成后所得产物分子上的氢原子又可被3mol　
Cl2取代，则此气态烃可能是(　　　)
　　A．CH CH B．CH2=CH2　　　　　C．CH C-CH3　　　　　D．CH2=C(CH3)CH2
6．卤代烃在氢氧化钠溶液中发生水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷
的原子或原子团（如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。例如，
CH3CH2CH2Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2OH+Br-(或NaBr)。写出下列化学方程式：
（1）C2H5Br和NaHS反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（2）CH3I和CH3COONa反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3-O-C2H5)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
参考答案：
巩固双基：
1.B　　2.B　　3.C　　4.C　　5.D　　6.C　　7.C　　8.D　　9.CD
能力训练：
1.C　　2.CD　　3.A　　4.BD　　5.C　　
6.（1）C2H5Br+NaHS →　CH3CH2SH+NaBr
（2）CH3I+CH3COONa → CH3COOCH3+NaI
（3）2CH3CH2OH+2Na → 2CH3CH2ONa+2H2↑
CH3CH2ONa+CH3I → CH3CH2OCH3+NaI
有机化学反应类型学案（二）
武城二中　　刘炳霞
知识点二：官能团与反应类型
官能团 可能发生反应类型
R－X
R－OH
－CHO
－COOH
R－C－O－R
多官能团 氨基酸
单糖
二糖（多糖）
典题解悟：
例3：漆酚　　　　　　　　是生漆的主要成分，呈黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在
物体表面，能在空气中干燥并转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为（　　）
A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O　B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．能发生取代反应和加成反应　　　　　　　D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
解析：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃（－C15H27）的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成二氧化碳和水，作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；分子中有苯环能发生加成和取代反应，因有苯酚的结构和不饱和链烃基存在也能被酸性KMnO4溶液氧化。
答案：D
变型题：
1．酒精在浓硫酸作用下不可能发生的反应是（　　　）
　　A．加成反应　　　B．消去反应　　　C．取代反应　　　D．氧化反应
2．能在有机化合物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a酯化反应，b取代反应，
c消去反应，d加成反应，e水解反应。其中正确的组合有（　　）
A．a b c B．d e C．b d e D．b c d e
3．某有机物化合物的分子式为C8H8，经研究表明该有机化合物不能发生加成反应，在常
温下不易被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定条件下却可与氯气发生取代反应，而且
其一氯代物只有一种。下列对该有机化合物结构的推断中一定正确的是（　　）
A．该有机化合物中含有碳碳双键　　　B．该有机化合物属于芳香烃
C．该有机化合物分子具有平面环状结构
D．该有机化合物具有三维空间的立体结构——立方烷（　　）
答案：1.　A　　　2.　C　　　3.　D
知识点三：有机反应类型与反应条件
1．有机反应条件与反应类型
反应条件 反应类型
催化剂、加热、加压 乙烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化
催化剂、加热 乙烯、乙炔加H2；乙炔加HCl；醇去氢氧化；缩聚反应
水浴加热 苯的硝化；银镜反应；制酚醛树脂；酯类糖类水解，卤代烃消去
只需加热 制甲烷；苯的磺化；醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去（须注明试剂）
浓硫酸、加热 乙醇脱水与消去（须注明温度）；硝化、酯化反应
稀硫酸、加热 酯、二糖、多糖和蛋白质的水解
稀NaOH溶液、加热 酯的水解；油脂的皂化；卤代烃消去
只需催化剂 苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇
不需外加条件 烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物被KMnO4氧化；苯酚的溴代
2．条件不同产物不同的例子
（1）温度不同，产物不同，反应类型不同
CH3CH2OH 　　 　　　　　　　 CH3-CH=CH2+Cl2　　　　　　　　　　　　　　
CH3CH2OH　　　　　　　　　　　 CH3-CH=CH2+Cl2　　　　　　　　　　　
（2）溶剂不同，产物不同，反应类型不同
　　　CH3CH2Br+H2O　　　　　　　　　CH3CH2Br+NaOH　　　　　　　　　　
（3）浓度不同，产物不同
　　 (C6H10O5)n+nH2O 　　　　　　　　　　
(C6H10O5)n 6nC+5nH2O
（4）条件不同，产物不同
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　
CH3CH－CH－CH3　　　　　　　　　　　　　　
CH3－CH－CH－CH3＋H2O　　　　　　　　　　　　　　　
　
3．同种物质的不同形态发生不同类型的反应
Br2(g)+CH4　　　　　　　　　　　　Br2(L)＋　　　　　　　　　　　
Br2(CCl4)+CH2＝CH2　　　　　　　　Br2(H2O)＋　　　　　　　　　　　　　
典题解悟：
例4：现通过以下步骤由　　制取　　　　：　　　　　
　　　
　　　
（已知　　C＝C＝C　　（不稳定））
（1）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型（a为取代，b为加成，c为消去，
d为加聚，只填字母）。
　　　①　　　　　　　②　　　　　　　③　　　　　　　　
④　　　　　　　⑤　　　　　　　⑥　　　　　　　　
（2）写出①、③两反应所需的试剂和条件：
　　　①　　　　　　　　　　　③　　　　　　　　　　　
（3）写出　　　　　　　　　　　　　的化学方程式。
解析：题目结构特点是氯原子数目从0，1，2，3，4逐渐增多，碳环结构由不饱和变为饱和，这是两条主要信息，卤代烃中氯原子增加一般采用加成反应，该方法所得产物纯度高。
由　　　　　　　的知识点可知，反应①的条件是Cl2与Fe(或FeCl3)，属于取代反应。
通过　　　　与　　　　对比可知　　变成了　　，并且还多了一个Cl，说明②是加成反应（加H2），中间产物A为 ，反应③应为　　　的消去反应，生成B为　　，那么④就是Cl2的加成反应，得　　　　　，由　　　　　　与　　　　可知多了二个－Cl，因此C应为　　，反应⑤为消去反应，反应⑥为加成反应。
答案：（1）①a ②b ③c ④b ⑤c ⑥b
（2）Cl2和Fe(或FeCl3)；NaOH醇溶液，加热
（3）　　　　＋2NaOH　　　　　　＋2NaCl＋2H2O　　　　　＋2Cl2　
变形题：
1．某有机物的结构简式为：　　　　　　　　，它在一定条件下可能发生的反应有：
　　　　　
①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤中和　⑥消去
A．②③④　　　B．①③⑤⑥　　　C．①③④⑤　　　D．②③④⑤⑥
2．阿斯匹林（结构如图所示）放在足量的NaOH溶液中煮沸，能发生反应的化学键是(　　　)
　　
　　H3C—C——O——
　　A．①④　　　B．①③　　　C．②③　　　D．②④
3．一溴代烃A能发生消去反应，它经水解再氧化得有机物B，A的一种同分异构体经水
解得有机物C，B与C发生反应得酯D，D可以是①－④中的（　　　）
①(CH3)2CHCOOC(CH3)3　　　　　　②(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
③(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3　　　　④CH3COOCH2CH(CH3)2
A．只③　　　B．②和④　　　C．①和③　　　D．①、③和④
答案：1.　C　　　2.　A　　　3.　C
巩固双基：
1．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（　　　）
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成　　　　
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无
浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
2．分子式为CnH2n+1OH(n≠1)的醇不能发生消去反应，n的最小值是(　　　)
A．2　　　B．3　　　C．4　　　D．5
3．下列四种化合物分别经催化加氢后，不能得到2－甲基戊烷的是（　　　）
A．CH3CH=C(CH3)C2H5 B．C(CH3)2=CHC2H5
C．CH3CCH2CH2CH3　　　　　　　　　D．CH2=CHCH2CH(CH3)2
4．在一定条件下，下列物质不能发生消去反应的是（　　　）
A．CH3CH2OH B．CH3CHBrCH3　　　　　C．C(CH3)3OH　　　D．C(CH3)3CH2OH
5．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生的反应类型是（　　　）
A．取代、加成、水解　　　　B．消去、加成、取代　　
C．水解、消去、加成　　　　D．消去、水解、取代
6．把①蔗糖、②淀粉、③纤维素在稀硫酸存在下分别进行水解，最终产物只有一种的是（　　　）
A．①和②　　　B．只有③　　　C．只有②　　　D．只有②和③
7．鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸（CH2＝CH-COOH）溶液，
可选用的试剂是（　　　）
A．FeCl3溶液　溴水　　　　B．KMnO4溶液　FeCl3溶液
C．溴水　Na2CO3溶液　　　　D．KMnO4溶液　溴水
8．下列物质中自身既不能发生加聚反应也不能发生缩聚反应的是（　　　）
A．氨基乙酸　　　B．苯酚　　　C．甲醛　　　D．苯乙烯
9．已知反应：CH2　 CH-CH3+Cl2　　　　　　CH2ClCHClCH3
CH2　 CH-CH3+Cl2　　　　　CH2＝CH-CH2-Cl
写出由1－丙醇制取丙三醇的化学方程式（CH2OHCHOHCH2OH），并指明每一步
反应的有机反应类型。
10．现有下列A、B两组物质：
　　A组：CH3-CHCl-CH3、　　-CH3、HCOOH、CH3COOC2H5
B组：CH3CH2OH、银氨溶液、NaOH水溶液
试回答：A组中的　　　　　　　能跟B组中所有的物质在一定条件下发生反应，其
中属于酯化反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。
能力训练：
1．某有机物的结构简式为　　　　　　　　　　，它可以发生的反应类型有（　　　）
　　①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥中和　⑦缩聚　⑧加聚
A．①③④⑥　　　B．②⑤⑥⑧　　　C．①②③④⑥　　　D．除⑤⑧外
2．有机化合物（Ⅰ）转化为（Ⅱ）的反应类型是（　　　）
　　　　　　　　　　　　　　
（Ⅰ）　　　　　　　　（Ⅱ）
A．氧化反应　　　B．加成反应　　　C．还原反应　　　D．水解反应
3．有机物①CH2OH(CHOH)4CHO　②CH3CH2CH2OH　③CH2＝CHCH2OH　④CH2＝CHCOOCH3
⑤CH2＝CHCOOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（　　　）
A．③⑤　　　B．①③⑤　　　C．②④　　　D．①③
4．中草药秦皮中含有的七叶树内酯　 (每个折点表示一个碳原子，氢原子
未画出)，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完成反应，
则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为(　　　)　　
A．2mol Br2、2mol NaOH B．2mol Br2、3mol NaOH
C．3mol Br2、4mol NaOH D．4mol Br2、4mol NaOH
5．以乙烯为原料，合成化合物乙酸乙酯的过程中，不需发生的反应是（　　　）
A．取代反应　　　B．加成反应　　　C．消去反应　　　D．聚合反应
6．从环乙烷制备1，4－环已二醇的二醋酸酯要经过以下8步反应（其中所有无机物都已
略去）：
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
试回答：
（1）反应①、　　　　和　　　　属于取代反应。
（2）化合物结构简式为：B　　　　　　　　，C　　　　　　　　。
（3）反应④所用的试剂和条件是：　　　　　　　　　　　　　　　。
参考答案：
巩固双基：
1.C　　2.D　　3.A　　4.D　　5.B　　6.D　　7.C　　8.B　　
9.　CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2+H2O　　消去反应　　
CH3CH＝CH2+Cl2　　　　　　CH2＝CH-CH2Cl+HCl　　取代反应
CH2＝CH-CH2Cl+Cl2　　　CH2ClCHClCH2Cl　　加成反应
CH2ClCH2Cl+3H2O　　　　CH2(OH)CH2(OH)CH2OH+3HCl　　取代反应
10.　HCOOH；HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O
能力训练：
1.D　　2.BC　　3.B　　4.C　　5.CD　　
6.（1）⑦；⑧　　（2）　　　　　　　　 （3）NaOH醇溶液
考题再现
1．(2001广东)（9分）烯烃A在一定条件下可以按图3进行反应
已知：CH3CH2CH2CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH＝CH2
图3
（D是）
（F1和F2互为同分异构体）
（G1和G2互为同分异构体）
请填空：
（1）Ａ的结构简式是： 。
（2）框图中属于取代反应的是(填数字代号)： 。
（3）框图中 属于加成反应。
（4）G1的结构简式是： 。
2。(2001浙江)27．（9分）A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
FDDDSF dfcds
请回答下列问题：
（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 。
（2）
反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
以上反应式中的W是 A～E 中的某一化合物，则W是 。
X是D的同分异构体，X的结构简式是 。
反应②属于 反应（填反应类型名称）。
3．（2002春招）（10分）在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：
葡萄糖→……→
（A） （B） （C）
→……→
（D） （E）
请填空：
（1）过程①是 反应，过程②是 反应，过程③是 反应（填写反应类型的名称）。
（2）过程④的另一种生成物是 （填写化学式）。
（3）上述物质中 和 互为同分异构体（填写字母代号）。
4.(2004广东) （8分）根据下面的反应路线及所给信息填空。
A B
（一氯环已烷）
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是
5. （2004北京）（16分）
（1）化合物A（）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：


<1>A分子中的官能团名称是___________；
<2>A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式
___________________________________________________________；
<3>A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是_____________________________________________。
（2）化合物“HQ”（）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_______________。
<1>加成反应 <2>氧化反应 <3>加聚反应 <4>水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是__________。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为的化合物。
“TBHQ”的结构简式是_____________________________。
6．（2004江苏）(10分)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为：+║→)
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 反应⑤ ，反应类型 。
[1] 7。（2005北京）（14分）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是 、 。
（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
（4）由B制取A的化学方程式是 。
（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
B C 天门冬氨酸
天门冬氨酸的结构简式是
参考答案
1．（1） （2）② （3）①、③、⑥ （4）
2．（1）B和C（2分）
（2）E（2分） （3分）
3．还原（或加成、加氢、催化加氢等）（2分）
（1）消去 加成 氧化（或脱氢）
（2）CO2
（3）A、C
4．（1） 环已烷 （2）取代反应 加成反应
（3） + 2NaOH +2NaBr + 2H2O
5. （16分）
（1）①羟基
②
③
（2）①②

HO－ －OH

（3） OH
OH

6．(10分)
(1) (或 )
(或)
(2) +H2O
(或+H2O)
消去反应
十H2
(或十H2)
加成反应
O
O
A
B
OH
OC2H5（Ⅰ）
D
C
E
F
O
H2SO4
－NO2
50oC－60oC
OH
62%H2SO4溶液
95oC
浓硫酸
140oC
△
浓硫酸
CH2-OH
RCOOCH2
H2SO4溶液
△
CH2-OH
RCOOCH2
⑧
⑦
⑥
⑤
④
③
②
①
CH2=CH2
-3
-3
-3
+1
-1
+3
-3
-3
强氧化性
氧化成纤维化
还原成纤维化
酯化成纤维化
强氧剂
-1
-3
+2
+1
-3
0
-3
-1
-2
O
O
OH
OH
O
OH
—OH
O
－COOH
－NH2
—C15H27
HO—
HO—
500oC－600oC
浓H2SO4，170oC
浓H2SO4，140oC
乙醇
△
△
NaOH
稀H2SO4
浓H2SO4
光
－CH3＋Br2
－CH3＋Br2
Fe
Zn
△
Br
Br
NaOH
△
Br
Br
光
－OH
Fe
－Cl
－Cl
Cl
Cl
①
②
③
④
A
B
⑤
⑥
Cl
－Cl
C
－Cl
－Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
－Cl
C
－Cl
－Cl
Cl
Cl
Cl
－Cl
－Br
－Cl
－Cl
Cl
Cl
Cl
－Cl
Cl
－Cl
Cl
－Cl
Cl
－Cl
－Cl
Cl
Cl
Cl
－Cl
醇
△
－CH2－COOH
CH2CHO
CH2OH
O
①
②
③
C——O——H
O
④
CH2
四氯化碳
500℃
OH
—CH－CH2COOH
OH
—CH2CH3
O
O
OH
OH
—CH2CH3
HO
HO
O
O
Cl
醇，△
②NaOH(浓)
①Cl2光照
A
③Cl2不见光
B
④
⑤
Br－
－Br
⑥
Br－
－Br
⑦
C
⑧醋酸
醋酸酐
CH3COO－
－OOCCH3
500OC
NaOH
—OH
HO—
—Cl
Cl—
Cl
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^1 7。（1）①③④
（2）碳碳双键，羧基
（3）HO——CH＝CH——OH CH2＝C(COOH)2
（4）HO——CH＝CH——OH＋2CH3OH
CH3O——CH＝CH——OCH3＋2H2O
（5）HO——CH2——OH本资料来自于资源最齐全的２１世纪教育网www.21cnjy.com
有机化合物的合成
编写: 平原一中 朱桂娟 孙淑玲
课标解读
课标要求 学习目标
了解设计合成路线的一般程序.掌握有机合成的关键— 碳骨架构建和官能团的引入及转化3. 了解有机合成的意义及应用.4. 初步形成可持续发展的思想，增强绿色合成的意识. 碳骨架和官能团的引入及转化. 有机合成路线的设计.
知识再现
1. 有机合成路线的设计
<1> 有机合成路线设计的一般程序
2．碳骨架的构建
<1> 碳链增长的途径
a. 卤代烃与NaCN、炔钠、苯的取代
R—X + NaCN △ R—CN + H2O + H+ △
CH3C CH + Na 液氨 CH3CH2X + CH3C CNa
+ CH—CH3
b. 醛酮与HCN、格氏试剂加成
OH
R + HCN R—CH—CN + H2O + H+
R + R1MgI H+/H2O
c. 羟醛缩合
CH3CHO + CH3CHO OH- CH3—CH—CH2CHO △
OH
<2> 减短碳链
a. 烯烃、炔烃的氧化
R
R-CH=CH2 KMnO4/H+ KMnO4/H+
R1
b. 羧酸或其盐脱羧
CH3COONa + NaOH
3. 官能团的引入与转化
<1> 引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等
a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂
OH
c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH d HCHO + CH3CHO OH- CH2-CH2CHO △
<2> 引入卤原子，通过取代、加成反应等
a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2 催化剂 c CH3CH2OH + HBr H+△
d CH3CH2CH=CH2 + Cl2 500-600℃
<3> 引入羟基，通过加成、取代反应等
a CH2=CH2 + H2O 催化剂△ b CH3CH2Cl + H2O NaOH
c CH3CHO + H2 Ni
<4> 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等
a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△
CH3 OH
c CH3—C=CH—CH3 KMnO4/H+
<5> 引入羧基，通过氧化、取代反应等
a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △
c KMnO4/H+ d CH3COOCH2— + H2O H+
e CH3CH2Br + NaCN △ CH3CH2CN + H2O + H+
典题解悟：
知识点一 碳骨架的构建
例1. 以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯。
O
解析：目标分子的结构简式为 CH2=C—C—OCH3，它是由a—甲基丙烯酸
CH3
（CH2=C—COOH ）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，
CH3 O
主要是考虑将原料分子丙酮（CH3—C—CH3）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与 a—甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，
CH3 CH3
产物CH3—C—CN 经水解得到 CH3—C—COOH ，然后在浓硫酸作用下，脱去一
OH OH
分子水，从而得到目标产物。
答案：用化学方程式表示如下：
O OH
（1）CH3—C—CH3 + HCN NaOH CH3—C—CN
CH3
CH3 CH3
（2）CH3—C—CN + 2H2O + H+ 水解 CH3—C—COOH + NH4+
OH OH
CH3
（3）CH3—C—COOH 浓硫酸 △ CH2=C—COOH + H2O
OH CH3
O
（4）CH2=C—COOH + CH3OH 浓硫酸 △ CH2=C—C—OCH3 + H2O
CH3 CH3
例2. 乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无机材料，合成1，3—丙二醇，（1，3—丙二醇的结构简式为 HO—CH2—CH2—CH2—OH）写出有关反应的化学方程式。
解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，自己要增加一个碳原子，方法很多：乙醛与HCN加成。氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等。由于前二者涉及到后续反应中氰基转化的问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合。
答案：① 2CH2=CH2 + O2 催化剂 2CH3CHO
② CH4 + Cl2 光照 CH3Cl + HCl
③ CH3Cl + H2O NaOH △ CH3—OH + HCl
④ 2CH3OH + O2 催化剂，△ 2 HCHO + 2 H2O
⑤ H2C=O + H—CH2CHO HO—CH2—CH2CHO
⑥ HO—CH2CH2CHO + H2 Ni，△ HO—CH2CH2CH2—OH
知识点二： 官能团的引入与转化
例3。乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
A Cl2，光照 B（C7H7Cl） 稀碱溶液 C CH3COOH，稀H2SO4△
① ② ③
D （乙酸苯甲酯） —CH2OOCCH4
（1）写出A ，C的结构简式；
A： ，C： 。
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个。其中三个结构简式是：
—COOCH2CH3
—CH2COOCH3
—CH2CH2OCHO
请写出另外两个同分异构体结构简式：
① ②
解析：本题可采用逆推的方法确定A、C 的结构。由D（乙酸苯甲酯）可推得C为苯甲醇， —CH2OH可由B分解得到，故B应为 —CH2Cl，不难确定A为甲苯。
（2）由酯的结构特点和书写规则，适当移动酯基的位置可得到：
答案：（1）A： —CH3 C： —CH2OH
（2） —OCOCH2CH3 和 —CH2OCOCH3
知识点三。有机合成
例4 502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是由a—氰基丙烯酸乙酯 （CH2=C—COOC2H5）聚合后的产物中加入适当的填料加工制成的，请设计a—氰基丙
CN 烯酸乙酯的合成路线。
解析：利用逆推法，由a—氰基丙烯酸乙酯的结构分析，其中含有明显的三个官能团“碳碳双键”，“—CN”，“—COO—”。从如何形成官能团的角度考虑，a—氰基丙烯酸乙酯可以由乙醇和a—氰基丙烯酸（CH2=C—COOH）经酯化而成，然后，在推断
CN
合成a—氰基丙烯酸的原料，合成它的方法有多种，其一可由丙烯酸经卤代后，再与氢氰酸取代。
答案：用化学方程式表示如下：
（1）CH2=CH—COOH + Br2 催化剂 CH2=C—COOH + HBr
Br
（2）CH2=C—COOH + HCN CH2=C—COOH + HBr
Br CN
（3）CH2=C—COOH + C2H5OH CH2=C—COOC2H5 + H2O
CN CN
夯实基础：
1. 以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ）
A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚
2. 将
A 与Na OH溶液共热后通足量CO2
B 溶解,加热通足量SO2
C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH
D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3
O O
3. 链状高分子化合物 [ C—C—O—CH2—CH2—O ]n 可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到则R是(　　)
　 A 1—丁烯 B 2—丁烯 C 1,3—丁二烯 D 乙烯
ONO2 ONO2ONO2
４．由CH3CH= CH2合成CH2—CH—CH2时，需要经过下列那几步反应（　　）
A 加成→取代→取代→取代　　　　B 取代→加成→取代→取代
C 取代→取代→加成→取代　　　　D 取代→取代→取代→加成
５．化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸△ C4H8(乙) Br2，溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( )
A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH（CH2Br）2
C CH3CHBrCHBrCH3 D （CH3）2CBrCH2Br
6 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为：（ ）
A CH2Cl—CH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO D CH2—CH2
OH OH
B HCl C
7 有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2） NaOH溶液 △
D Cu △ E
已知C、E 都不发生银镜反应，则A 可能的结构有（ ）
A 1种 B 2种 C 3种 D 4种
8 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH的是（ ）
A 醛催化氧化 B 卤代烃水解 C 腈酸性条件下水解 D 酮催化氧化
9 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ ）
A + C2H5Cl —C2H5 + HCl
B + C2H5OH —C2H5 + H2O
C + CH2=CH2 —C2H5
D —CHBr—CH3 —CH=CH2 + HBr
—CH=CH2 + H2 —C2H5
10 已知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根 —SO3H + H2O 稀酸 150℃ + H2SO4
又知苯酚与浓硫酸已发生取代反应 —OH + 2H2SO4 △ OH— —SO3H + H2O
Br
SO3H
现以苯、水、溴、浓硫酸及碱为原料，合成 —OH ，写出有关各步反应的方程式。
11 香豆素分子式为 C9H6O2 ，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环，已知有机物A
O O
（C7H6O2）可以发生银镜反应，由A 和乙酸酐 CH3—C—O—C—CH3在一定条件下经下图一系
O O OH O O
列反应制得C7H6O2（A）+CH3—C—O—C—CH3 一定条件 —CH—CH2—C—O—C—CH3
反应（1） OH
+H2O(H+) CH3COOH + C9H10O4(B) △ C9H8O3(C) -H2O C9H6O2 ( D )
反应（2） 消去反应 △
(1)写出A，B，C，D的结构简式A B C D
（2）1属于 反应，2属于 反应。
12 从环己烷可制备1，4—环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物均已略去）： Cl
CL2光照 NaOH A CL2 不见光 B ④ ⑤ Br—
① 醇 △② ③
⑥ C ⑦ D ⑧ CH3COO— —OOCCH3 其中有3步属于取代
醋酸，醋酸酐
反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应 ① 、 和 属于取代反应，其中③、
和 属于加成反应，化合物结构简式为B C 。
④所用试剂和条件
13 已知 ①O3
—C=C— —C=O + O=C—
②Zn/H2O
现有以下转换关系：
①O3 H2 ①O3 O O
C8H16（A） 仅一种产物（B） C D CH3—C—CH3+H—C—H
②Zn/H2O Ni/△ ②Zn/H2O
(1)写出A的结构简式
（2）完成下列变化的化学方程式：B C
C D
D 形成高分子化合物：
14 某酯A的化学式为C6H8O4Cl2，与有机物A，B，C，D的变化关系如下图：
C2H3O2Cl（B） Cu（OH）2 E Cu，O2
C6H8O4Cl2（A）水解 △ D
C 水解
1molA经水解生成2molB和1molC
根据上述变化关系填空：
① 写出物质的结构简式：A B C D
② B的水解产物经醇化可得F（C2H4O3），两个F分子发生酯化反应可有两种不同的有机产物，写出这两种产物的结构简式 ， 。
③ F可以聚合成高分子化合物，写出该反应的化学方程式 .
15 已知
[ O—C—C ] n
C3H7Br NaOH溶液△ A Cu/O2 B①与HCN加成H2O/H+ C O
浓硫酸 D C4H6O2 引发剂
△ 浓硫酸△
①写出B，C，D的结构简式：B C D
②写出下列转化的方程式：C D：
B C：
E F：
16 （1）现有一化合物A，是由B，C，两种物质通过羟醛缩合反应生成的，是根据A的结构写出B，C的结构简式
A
B C
（2）已知CH3CH2Br+Mg 乙醚 CH3CH2MgBr，可得格氏试剂，它可与羰基发生加成反应，其中“-MgBr”部分加到羰基氧上，可得产物经水解可得醇，今欲通过上述反应合成CH3—CHOH—CH2—CH3时，选用的试剂 和 或 和 。
17 本节利用所学的羟醛缩合反应以乙烯为初始反应物和必要的无机试剂制备正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出各步反应的化学方程式。
18 以乙烯为原料合成CH3CH2OOC—CH2CH2COOCH2CH3（无机试剂可自选），试写合成路线
19 以1-溴丙烷为初始反应物（无机试剂自选）合成4-甲基-2-戊炔，写出各步反应的化学方程式。
20 写出合成下列物质各步化学方程式并注明反应类型
CH3 CH3
（1）由 CH3—C—CH2Cl 合成CH3—CH—CH3
CH3
O
（2）由CH2=CH2合成 [ O—CH—C ] n
CH3
夯实双基答案:
1.CE 2.A 3.D 4.B 5.B 6. A 7.B 8.BD 9.D
10. + Br2 Fe －Br + HBr －Br + H2O NaOH溶液 △ －OH + HBr
OH
－OH + 2H2SO4 △ －SO3H + 2 H2O
SO3H
OH　　　　　　　　　　　　　SO3H　　　
－SO3H + Br2 HO－ －SO3H +　ＨBr 　
SO3H 　　　　　　　　　　　　Br　
SO3H
HO－ －SO3H + 2 H2O 稀酸 150℃ －OH + 2 H2SO4 　
Br
Br
OH
11. (1) A －OH B －CH－CH2－COOH C －CH=CH－COOH
CHO OH OH　 　
D －CH=CH
O　　　C=O
(2) 1. 加成 2.取代(水解)
12. ⑥⑦; ⑤⑧; B －Cl C HO－　　－OH NaOH醇溶液\加热
－Cl
13. ① CH3CH－CH=CH－CH－CH3 ② B C ; CH3CHCHO + H2 催化剂△ CH3CHCH2OH
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
C D; CH3CHCH2OH 浓硫酸△ CH3C=CH2 + H2O [ C－CH2 ]n
CH3
14. (1) A.CH2COOCH2CH2OOCCH2Cl B. CH2COOH C. HO－CH2CH2OH D.CH2CH2OH
Cl Cl Cl
O
(2) HOCH2COOCH2COOH CH2 C
O－C－CH2－O
O
O
(3) n HOCH2－COOH 引发剂 [ OCH2－C ]n + n H2O
O CH3 CH3
15 ① B CH3—C—CH3 C HO—C—COOH D CH2=C—COOH
OH CH3
② CH3—C—COOH 浓硫酸 △ CH2=C—COOH + H2O
CH3
O OH
B C CH3—C—CH3 + HClO CH3—C—CH3
CH3
OH
CH3—C—CN + 2 H2O + H+ CH3—C—COOH + NH4+
CH3
COOCH2CH3
E F：[ CH2 C ]n
CH3
O
16（1） CH3 C CH3 CH2CHO （2）CH3MgBrCH3CH2CHO或CH3CHO，CH3CH2MgBr
17 2CH2=CH2+O2 催化剂 △ 2CH3CHO
OH OH
2CH3CHO CH3CH—CH2CHO CH3CH—CH2CHO △ CH3CH=CH—CHO+H2O
CH3CH=CHCHO + 2H2 催化剂 △ CH3CH2CH2CH2OH
HCl CH3CH2Cl NaOH水溶液 CH3CH2OH
18 CH2=CH2 Cl2
CH2ClCH2Cl NaClO△ CH2—CH2 H2O/H+ HOOC—CH2CH2—COOH
CN CN
浓H2SO4△ CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3
19 CH3CH2CH2Br NaOH醇溶液△ CH3CH=CH2+HBr
Br
CH3CH=CH2+HBr CH3CH—CH3
Br
CH3CH=CH2+HBr CH3CH—CH2Br
Br
CH3CH—CH2Br NaOH醇溶液△ CH3C≡CH+2HBr
2CH3C≡CH+2Na 2CH3C≡CNa+H2↑
CH3 CH3
20 (1) CH3C—CH2CL+H2O NaOH溶液△ CH3C—CH2OH+HCl
CH3 CH3
2 (CH3)3CCH2OH+O2 Cu△ 2(CH3)3CCHO+2H2O
2 (CH3)3CCHO+O2 催化剂△ 2 (CH3)3CCOOH
(CH3)3CCOOH + NaOH (CH3)3CCOONa + H2O
(CH3)3CCOONa + NaOH △ (CH3)3CH
(2) 2CH2=CH2+O2 催化剂△ 2CH3CHO
OH
CH3CHO+HCN CH3CH—CN
OH OH
CH3CH—CN + 2H2O + H+ CH3—CH—COOH + NH4+
R
n CH3CHCOOH 引发剂 [ O—CH—C ] n+nH2O
CH3
能力提高：
1 已知卤代烃与镁可反应生成格氏试剂，如：R—X + Mg R—MgX,利用格氏试剂与羰基化合物（醛、酮）等的反应可以用来合成醇类。
R R
如：>C=O + R—MgX >CR—OMgX ；—C—OMgX + H2O —C—OH + Mg(OH)X
据以上信息，以苯、溴、乙烯为主要原料，首先合成 —CH—CH3
OH
然后由此合成 试写出有关的反应的化学方程式
CH2
2 已知：① 同一碳原子上有两个双键（如C=C=C和C=C=O）的化合物不稳定；
② 2R—X Na R—R (X表示卤素原子)，水解聚马来酸酐（代号HPMA）普通用于锅炉用水作阻垢剂，按下图所示步骤可以从不饱和烃A合成HPMA
A ① B Na ② C（C4H6） Br2 ③ D ④ E 水解⑤ CH2—CH2—CH2—CH2
OH OH
⑥ F Br2⑦ G ⑧ H 分子内脱水⑨ I 加聚反应⑩ J [（C4H2O3）n ]
水解 HPMA
①写出下列物质的结构简式：A D
② 反应③属于 反应，反应⑦属于 反应（填反应类型）
③ 写出反应⑨的化学方程式
3 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
CH2=CH—CH=CH2 + CH2=CH2
实验证明，下列反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
—= 氧化 —CHO
某些醇类可以通过发生如下反应引入碳碳双键：
C2H5OH 浓硫酸170℃ CH2=CH2 + H2O
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
丁二烯 ① A ② B ③ C ④ D ⑤ —CH3
C7H14O
（1）A 的结构简式是 B 的结构简式是
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
④ 反应类型
⑤ 反应类型
4 已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：
CH3 CH3
CH3—CH—COOR -H2，催化剂 CH2=C—COOR ，再以丙烯为原料，经下列各步反应，合成一种有机高分子化合物E ，请按下图各步反应：
CH3—CH=CH2 H2、CO 高压 A O2 催化剂 B CH3OH浓硫酸、△ C 催化脱氢
D（甲基丙烯酸甲酯） 加聚反应 E (高分子化合物)
写出各物质的结构简式：
A、 B、 C、
D、 E、
5、以 HO— —COONa 为原料制取 ，其他无机试剂自行选用，试设计出有
机合成路线，并写出有关的化学反应方程式。
O O OH O
6、已知下列反应可以发生：R—C—H + R1 —C—OH R—CH—O—C—R1
又知：醇、氨都有似水性，酯可以水解，也可以氨解或醇解。维纶可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成，主要步骤如下：
D
+CH3OH
CH2=CH2 O2 A +CH3COOH -H2O B 加聚 C E +HCHO 缩聚 G 维纶
+NH3
F
[ CH—CH2—CH—CH2 ]n
O— CH2—O
回答下列问题：
（1）写出A、C的结构简式：A、 C、
（2）写出C转化为E的两种途径的化学方程式。
①C + CH3OH D + E ② C + NH3 E + F
能力提高答案
1. (1) + Br2 Fe —Br + HBr —Br + Mg —MgBr
O
2CH2=CH2+O2 催化剂 2CH3—C—H
O
CH3—C—H + MgBr CH—CH3
OMg
CH—CH3 + H2O CH—CH3 +Mg(OH)Br
OMgBr OH
O
(2) 2 —CH—CH3 + O2 催化剂 2 —C—CH3 + 2H2O
OH
OMgBr
—C—CH3 + —MgBr —C —
O CH3
OMgBr OH
—C— +H2O —C— + Mg(OH)Br
CH3 CH3
OH CH2
—C— 浓H2SO4△ —C— + H2O
CH3
2 (1) CH≡CH BrCH2—CH=CH—CH2Br (2) 加成、取代
O O HC = CH
(3) HO—C—CH=CH—C—OH △ O=C C=O + H2O
O
3 （1） A —= B —CHO
（2） ④ —CH2OH 浓H2SO4 =CH2 + H2O 消去
⑤ =CH2 + H2 催化剂 —CH3 加成
4 A CH3—CH—CHO B CH3—CH—COOH C CH3CH—COOCH3
CH3 CH3 CH3
COOCH3
D CH2=C—COOCH3 E [ CH2—C ]n
CH3 CH3
5 合成路线：
ONa OH OH
HO— —COONa NaOH CO2 浓溴水 Br— —Br
Br
HO— —COONa + 2NaOH △ —ONa + Na2CO3 + H2O
—ONa + CO2+ H2O —OH + NaHCO3
OH
—OH + 3Br2 Br— —Br↓ + 3HBr
Br
6 (1) A CH3CHO B [ CH2—CH ]n
OOCOH3
(2) ① [ CH2 —CH ] n + nCH3OH H+ [ CH2—CH ]n + nCH3COOCH3
OOCCH3 OH
O
② [ CH2 —CH ]n + WNH3 [ CH2—CH ] n + nCH3—C—NH2
OOCCH3 OH
高考聚焦
1.(2001年全国)绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是
2.(2000年全国)2，4，5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5 三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。有关物质的结构式如下：
　　
请写出：（1）生成2，4，5 三氯苯氧乙酸反应的化学方程式
　　（2）由2，4，5 三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式
3.(2002上海)某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：
已知：
合成路线：
上述流程中：（ⅰ）反应 A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
（1）指出反应类型：反应② 反应④ 。
（2）写出结构简式：Y F 。
（3）写出B＋E→J的化学方程式 。
（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：
、 、 。
4.(03年全国)（1）1mol丙酮（CH3COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是 。
（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是 。
（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是 。
5.(03年上海)自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CH≡C－）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：
（1）上述系列中第1种物质的分子式为 。
（2）已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶刑中，形成的分散系为 。
（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 。
（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2＝CH－）为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）
6. (03年上海)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
＋H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。
（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。
（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式 。
（3）写出F可能的结构简式 。
（4）写出A的结构简式 。
（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。
（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：
。
7.(05江苏)6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：
答案：1.C 2.( 1)
（2）
3. （1）取代 酯化
（2）
（3）＋＋NaCl
（4）
4. (1)（2）HOCH2CH2COOHCH2＝CHCOOH＋H2O
（3）
5. （1）C24H12 （2）胶体 （3）51︰50
（4）－CH＝CH2＋Br2→－CHBr－CH2Br
－CHBr－CH2Br＋2NaOH－C≡CH＋2NaBr＋2H2O
（分二步完成也给分）
6．（1）杀菌消毒
（2）CH3－－OH＋H2O2→CH3－－O－OH＋H2O
（3）
（4）
（5）4︰3
（6）CH3CH2CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2CH2Br＋H2O
7.
.
目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置
观察目标分子的结构
目标分子的碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化
由目标分子逆推原料分子并设计合成路线
以绿色合成思想为指导
对不同的合成路线进行优选
Cl
CH3—
—CHO
—CHO
CH=CH-R
△
△
—CH3
△
—COONa 的正确方法是( )
—OOCCH3
— OH
—COONa 转变成
—Br
CH3CH2OH E
F
CH3-C-CH2-CHO
OH
—C
––Br
|
Br
Br––
OH
|
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