江苏省扬中高级中学2011届高三化学一轮复习教学案
第二十五讲 醛、羧酸、酯
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教学要求 考试说明
1、掌握醛酸酯典型代表物的组成和结构特点、化学性质及其用途。2、从有机化合物的组成、结构上认识氧化、酯化、缩聚反应。 掌握醛酸酯典型代表物组成和结构特点、化学性质及其用途。
【课前预习】 【笔记与反思】
一、醛的性质
1、官能团：—CHO，C杂化 ，HCHO空间构型
2、乙醛常温下为液体，甲醛为刺激性气味的气体，甲醛、乙醛易溶于水，35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林。
3、饱和一元醛通式：CnH2nO，饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体
4、化学性质
（1）还原反应（与H2加成）：R—CHO+ H2
（2）氧化反应（以乙醛为例）：①燃烧
②与弱氧化剂反应：A.与新制银氨溶液反应：
a、银氨溶液的制取： 往硝酸银中逐滴加稀氨水至
方程式：
b、银镜反应成功的关键：试管洁净、配制准确、不能振动
c、银氨溶液应现配现用，反应后的溶液及时倒去
d、银镜的洗涤：
e、用途：检验—CHO，工业制镜、保温瓶胆
f、—CHO~ 2Ag ，但HCHO~4Ag
B．与新制的Cu（OH）2碱性悬浊液反应：
a、用途：检验—CHO
b、—CHO~Cu2O，但HCHO~2Cu2O
③强氧化剂氧化：滴入酸性KMnO4、浓溴水的现象？
④催化氧化：2CH3CHO＋O2 → 2CH3COOH（工业制乙酸）
(3)制酚醛树脂：
（缩聚反应）
二、羧酸的性质（官能团—COOH）
1、分类 芳香酸：苯甲酸
脂肪酸 饱和脂肪酸 低级脂肪酸：甲酸 乙酸
高级脂肪酸：硬脂酸 软脂酸
不饱和脂肪酸 低级脂肪酸：丙烯酸
高级脂肪酸：油酸
一元酸、二元酸等：乙二酸（草酸） 对苯二甲酸
2、物理性质（乙酸为例）
乙酸俗称 ，它是一种无色 气味的 体，易挥发，熔、沸点较 ，其熔点为16.6℃时，因此当温度低于16.6℃时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称 。它易溶于水和乙醚等溶剂。
3、化学性质
（1）酸的通性：乙酸为弱酸，酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH
【例】羟基H活性比较
名称 羟基H活泼性 酸性 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3
乙醇 不电离 逐渐增强 中性 产生H2 不反应 不反应 不反应
苯酚 电离 极弱酸性 产生H2 反应 生成NaHCO3 不反应
乙酸 电离 弱酸性 产生H2 反应 生成CO2 生成CO2
（2）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应
CH3COOH＋C2H5OH
如何混合反应液：先加乙醇，然后缓慢加入浓硫酸和冰醋酸
浓硫酸作用：
长导管的作用：
导管不伸入液面下的原因：
为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
4、几种特殊的酸
（1）甲酸（蚁酸）：结构式 ，含有羧基和醛基，具有羧酸和醛的性质
具有酸性，且酸性比乙酸、碳酸强；发生酯化反应；
具有还原性：银镜反应、与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应、使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）不饱和羧酸：如丙烯酸和油酸，既有羧酸性质，又有不饱和烃的性质
（3）乙二酸（草酸）
①具有酸性
②发生酯化反应：
【例】分别写出乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯的结构简式
③发生缩聚反应 ：脱去小分子获得高分子的反应
写出乙二酸与乙二醇发生缩聚反应的方程式：
三、酯（官能团—COO—）
1、饱和一元羧酸酯：CnH2nO2
一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的羧酸互为同分异构体。
【例】写出分子式为C4H8O2的属于酸和酯的同分异构体的结构简式
2、物理性质：酯不溶于水，密度比水小，低级酯有果香味
3、化学性质——水解反应
酸性条件：RCOOR+H2O
碱性条件：RCOOR+NaOH
4、甲酸酯
甲酸酯的通式为：HCOOR，其分子中既有 基又有 基，所以既表现酯的通性——水解，又能发生醛基的氧化反应(银镜反应、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应)。
【规律】甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含—CHO，所以都具有醛的通性（加氢、氧化）。
【课堂演练】
1、下列鉴别方法可行的是（ ）
A．用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+ B．用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl-、SO42-和CO32-
C．用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷
D．用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
2、核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：有关核黄素的下列说法中，不正确的是：（ ）
已知：
A. 该化合物的分子式为C17H22N4O6
B. 酸性条件下加热水解，有CO2生成
C. 酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成
D. 能发生酯化反应
3、贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（ ）
陈斯匹林 扑热息痛 贝诺酯
A．FeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物
4、阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是（ ）
A．可用酸性KMnO4 W W W K S 5 U . C O M
溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
5、中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示，下列叙述正确的是（ ）
A. .M的相对分子质量是180
B.1 mol M最多能与2molBr2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2 ( http: / / www. / )
6、乳酸分子结构简式为：，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环保材料。
（1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式：
（2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的方程式
（3）写出n分子乳酸缩聚生成聚乳酸的反应方程式
7、有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式：
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。
8、F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
⑴A→B的反应类型是 ，D→E的反应类型是 ，
E→F的反应类型是 。
⑵写出满足下列条件的B的所有同分异构体(写结构简式)：
① 含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
⑶C中含有的官能团名称是 。
已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是 。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率 b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．D的化学式为C9H9NO4
⑷E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________ ___(写结构简式)。
⑸已知在一定条件下可水解为和R2－NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是： 。
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4江苏省扬中高级中学2011届高三化学一轮复习教学案
第二十二讲 芳香烃
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教学要求 高考说明
1．以芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。3、能根据上述有机化合物的结构和性质，正确书写相应的化学方程式。4、知道烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 1. 掌握芳香烃的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
课前预习 （课本知识梳理）课堂互动
一、芳香烃
苯及其同系物 CnH2n－6（n≥6） ①含一个 ②侧链为 ① 反应：卤代、硝化、磺化② 反应
③ 反应：燃烧，苯的同系物能被 溶液氧化 简单的同系物常温下为 态；溶于水，密度比水 。 侧链大小相对位置产生的异构
反应类型 实例（写出化学方程式）
芳香烃 氧化反应 苯环侧链的氧化 如：
取代反应 苯及苯的同系物的卤代 如：（苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。）
苯与乙烯的加成 如：
苯及苯的同系物的硝化 如：
加成反应 加氢 如：
【例1】苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如图。关于苏丹红说法错误的是
A．分子中含一个苯环和一个萘环 B．属于芳香烃
C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．能溶于苯
二、苯的性质
卤代：
1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。
锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。
2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3
3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。
4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流，HBr用AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液
5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O
硝化：
硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂
1、先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯
2、用水浴加热，控制反应温度在60℃左右，水中插温度计
3、试管上方长导管的作用是冷凝回流
4、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)，用NaOH溶液洗，分液。
(3) 加成反应
苯性质特点：易取代、难加成、难氧化
④以苯的实验为基础的有机实验网络
(1)溴苯制取实验——冷凝管的作用——用冷凝管的实验：
。
(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：
等。
(3)硝基苯的制取实验——温度计的使用——需要使用温度计的实验：
等。
(4)苯与甲苯的鉴别——酸性高锰酸钾溶液——能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质： 。
(5)苯与苯酚的分离——分液或分馏——分馏和分液的操作过程——常见的分离方法 。
【例2】有一种有机物的结构为 ，推测它不可能具有的性质是
A．能被KMnO4(aq)氧化 B．可分解为 和CH2＝CH2
C．能发生加聚反应 D．能与溴水以1︰1发生加成反应
三、苯的同系物
芳香烃的来源：
1、物理性质：①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：
（3）苯的同系物能发生加成反应。
[小结] 的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）高考资源网
【课堂演练】
1、下列事实无法用凯库勒式说明的试验现象
A.苯环中不含有单双键交替的形式，苯环中实际含有一个π键
B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.苯的化学性质没显示出极不饱和的性质，苯的化学性质与烯烃有很大的差别
D.苯在氧气存在的情况下可以发生如下反应 —CH3 [O] —COOH
2、下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是
A．甲苯与氯气发生取代反映 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应
3、中国国家主席胡锦涛在中非合作论坛北京峰会上承诺：“提供3亿元人民币无偿援款帮助
非洲防治疟疾，用于提供青蒿素药品及设立30个抗疟中心”。中国
研制成功的全球唯一的治疗疟疾特效药——青蒿素，是数亿外国人
眼中的“中国神药”，结构如图所示。目前售价每克225美元，世界
年产量15吨，是需求量的十分之一，供不应求。下列关于青蒿素的
说法正确的是
A. 是一种烃 B．属于高分子化合物
C．属于芳香族化合物 D．分子式是C15H22O5
4、09浙江一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如右图，有关该化合物的下列说法不正确的是
A．分子式为C13H20O B.该化合物可发生聚合反应
C．1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2
D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验
5、历史上最早使用的还原性染料是靛蓝，其结构式为： HYPERLINK "http://www./" EMBED ChemWindow.Document
下列关于它的性质的叙述中错误的是
A．它的苯环上的一氯取代产物有4种 B．它的化学式是C14H10N2O2
C．它是高分子化合物 D．它可以使溴水褪色
6、联苯（ ）由两个苯环通过单键连结而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有
A.6种 B.9种 C.10种 D.12种
7、有机物命名时，取代基的编号必须满足“最低系列”。即当存在碳链编号不同时，得到两种或两种以上不同的编号系列，此时应顺次逐项比较各系列不同的位次，最先遇到位次编号最小者定为“最低系列”。若有多种官能团，必须按官能团的优先次序，使官能团的编号满足“最低系列”，碳碳双键比卤素原子优先。例如： 命名为1，6－二溴－1，3，5，7－环辛四烯（或简称1，6－二溴环辛四烯）则的命名为
A．1，2－二溴环辛四烯 B．1，8－二溴环辛四烯
C．2，3－二溴环辛四烯 D．2，8－二溴环辛四烯
8、近年来，人们利用合成的方法制备了多种具有特殊结构的有机物，例如分子具有以下立体结构的环状化合物（其中碳．氢原子均已略去）
.
有人认为上述有机物中，① 立方烷．棱晶烷．金刚烷都是烷烃的同系物，② 盆烯能与溴水发生加成反应，③ 棱晶烷．盆烯都是苯的同分异构体，④ 立方烷的二氯代物有3种同分异构体，⑤ 金刚烷是癸烷(C10H22)的同分异构体。你认为上述判断中正确的是
A．只有③ B．②和③ C．①．③和⑤ D．②．③和④
9、2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838—1904）逝世100周年。马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世，该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。已知：
以下是某有机物F的合成路线，请填写下列空白。
（1）写出下列物质的结构简式A_______________，C_________________。
（2）反应①的反应类型是___________，反应②的反应类型是___________。
（3）写出③的化学方程式__________________________________________。
10、（2010广东理综卷30）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。
(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。
(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分
异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。
(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反
应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下
列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。
A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．都能与Na反应放出H2 D． 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
笔记与反思
第 1 页 共 4 页学科带头人教学展示课
有机推断专题——信息的搜集、加工与整合
江苏省扬中高级中学 杨香涛 2011.1.6
【教学目标】
结合分子中碳的骨架、官能团等推导有机化合物的分子式和结构。
【命题方向】
有机推断题是高考有机化学考察的重点题型,命题多以框图形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息能力。
【教学过程】
一、有机推断基本思路
突破口1：根据特征反应条件，推断物质或官能团
反应条件 反应物质和类型
NaOH水溶液/△
NaOH醇溶液/△
浓硫酸/△
稀硫酸/△
溴水或Br2的CCl4溶液
浓溴水
Cl2(Br2)/Fe
Cl2(Br2)/光照
O2、Cu或Ag/△
突破口2：根据化学性质，推断物质或官能团
化学性质 相应物质或官能团
能与Na反应的
能与NaOH反应的
能与Na2CO3反应的
能与NaHCO3反应的
能与H2加成的
能发生银镜反应或与新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀的
使溴水褪色
使酸性KMnO4溶液褪色
能发生消去反应
能发生水解反应
能发生显色反应
突破口3：根据特定的转化关系，推断物质或官能团
结论：
二、解答有机推断题的常用的解题方法
(一)顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论
例1：已知： ，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
试推断A、B、C、D、E及GHB的结构简式 .
（二）逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论
例2:利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：
试推断:A 、D、 E、 F 、G、H的结构简式
（三）夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决问题并得出正确结论
例3：苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如下，苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
试推断:A 、D、 C、 E、 F 、G、 H的结构简式
（四）综合分层推理法：依据题意，分层推理，综合推论，得出正确结论
例4:阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
则E、 F结构简式为
【课堂小结】有机推断的方法
①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。
③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决问题并得出正确结论。
④综合分层推理法：依据题意，分层推理，综合推论，得出正确结论。
[试一试]近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。
试推断:A 、B、C、D、E 、 PVC的结构简式
[试一试]粘合剂M的合成路线如下图所示：
试推断:A 、B、 C、 D的结构简式
【巩固训练】
1、苄佐卡因时一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：
试推断:A 、B、 C的结构简式
2、是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成，A与银氨溶液反应有银镜生成。
试推断:A 、B、 C、D、E、F、PTB的结构简式
3、布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
试推断: C、D、F的结构简式
线路一：
线路二：
- 3 -第二十三讲 卤代烃
【目标导航】
教学要求 高考说明
1．认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2. 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。 1. 了解烃卤代烃的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
课前预习 （课本知识梳理）课堂互动
一、卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。
2.卤代烃的危害：
(1)DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境。
(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。
【例1】六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是
A. B. C. D.
二、卤代烃的性质
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。如：C2H5Cl、1，2－二氯乙烷等。
2、命名：卤代烷烃：在烷烃的基础上标明氯的位置。如：氯乙烷、1，1－二氯乙烷 卤代烯烃：在烯烃的基础上标明氯的位置。 如：1－氯丙烯，2－氯丙烯等卤代芳香烃：在芳香烃命名的基础上，标明卤素的位置。如：氯苯，3－氯甲苯。
3、分类：
一卤代轻：CH3CH2Cl，CH3Cl
（1）根据分子里卤素原子个数分
多卤代烃：CH2—CH2、CH2Cl2
Br Br
脂肪卤代烃：CH3CH2Br
（2）根据分子里烃基的种类分
芳香卤代烃： Br
（3）饱和一卤代烃的通式：CnH2n+1X（n≥1）。
4、物理性质：
（1）不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高；（3）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。
【归纳】(1)比相应烷烃沸点高
C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高。
(2)随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) >ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小。
(3)随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高。
(4)相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低。
5．化学性质
(1)卤代的水解反应（属于取代反应）
[实验1]反应原理：
1、该反应比较缓慢，加热和氢氧化钠的方法，加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大。
2、加入HNO3酸化溶液，目的是中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止
对Br-的检验产生干扰。
【例2】要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
D．加入NaOH醇溶液共热冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
(2)溴乙烷的消去反应
[实验2]反应原理：
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
1、 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解。
2、检验乙烯气体时，通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
【思考】C(CH3)3－CH2Br不能发生消去反应,因为相邻碳原子上没有氢原子。
2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？
【例3】按 HYPERLINK "http://www./" EMBED ChemWindow.Document
的路线制聚氯乙烯，不发生的反应类型是
A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加聚反应
【练习】（2004广东）根据下面的反应路线及所给信息填空。
( http: / / www. / )
（一氯环已烷）
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
【课堂演练】
（ ）1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是
A．丙烯与氯化氢加成 B．2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热
C．2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D．1—溴丙烷与NaOH溶液共热
（ ）3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应
A．加成-消去-取代 B．取代-消去-加成
C．取代-加成-消去 D．消去-加成-取代
（ ）4.已知化合物A的结构简式为 ，A的m溴代物的同分异构体的数目
和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是
A．m+n=6 B．m=n C．2m=n D．m+n=8
（ ）5. 1mol 与溴水完全反应，
需要溴单质的物质的量为( )
A．3 mol B．4mol C．5 mol D．6mol
（ ）6、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是
A． B． C． D．
（ ）7、对尼古丁和苯并[a]芘的分子组成与结构的描述正确的是
A．尼古丁是芳香族化合物
B．苯并[a]芘的分子中含有苯环，是苯的同系物
C．尼古丁分子中所有的碳原子一定在同一平面上，苯并[a]芘分子中所有的氢原子可能不在同一平面上
D．尼古丁的分子式为 C10H14N2
8、（08江苏）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下： NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBrR-Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br—被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷
密度/g·cm-3 0．7893 1．4604 0．8098 1．2758
沸点/℃ 78．5 38．4 117．2 101．6
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 。（填字母）
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是 。
（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”、“下层”或“不分层”）。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 。（填字母）
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是 。（填字母）
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 ；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 。
9．（09宁夏）A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：
实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是_______反应；
（2）D的结构简式为_____________
（3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有___________（写出结构简式，不考虑立体结构）；
（4）G的结构简式为_____________________;
（5）由I生成J的化学方程式______________。
10、(2009·全国卷Ⅰ)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
回答下列问题：
(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，A的分子式是__________；
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_________________________；
(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3 苯基 1 丙醇．F的结构简式是
___________________________________________________________________；
(4)反应①的反应类型是_________________________________________________；
(5)反应②的化学方程式为_______________________________________________。
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
笔记与反思
- 1 -江苏省扬中高级中学2011届高三化学一轮复习教学案
第二十四讲 醇 酚
【目标导航】
教学要求 考试说明
1、掌握醇、酚典型代表物的组成和结构特点、化学性质及其用途。2、从有机化合物的组成、结构上认识取代和消去反应。 掌握醇、酚典型代表物的组成和结构特点、化学性质及其用途。
【课前预习】 【笔记与反思】
一、醇、酚的定义：（注意它们的区别）
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇
羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物属于酚
二、醇类
1、醇的分类
按羟基数目分：一元醇、二元醇、多元醇
按烃基的类别分：脂肪醇（饱和脂肪醇、不饱和脂肪醇）、芳香醇
2、醇的同分异构体：饱和一元醇（CnH2n+2O）与饱和醚互为同分异构体
【例1】下列各组物质，不互为同系物的是（ ）
A． B．
C． D．C2H6 与 C4H10
3、醇的物理通性：
⑴熔沸点： 比相同碳原子数的烃 ，醇分子间形成
⑵溶解性： 醇与水分子易形成
4、醇的化学性质（以乙醇为例）
(1)乙醇与钠反应：CH3CH2OH + Na→
(2)氧化反应：①燃烧
②催化氧化：在铜或银的催化作用下氧化生成乙醛
催化氧化规律：a.与羟基直接相连的碳上要有氢才能被催化氧化
b.当碳上有两个或三个氢时被氧化生成醛；当只有一个氢时，被氧化生成酮
③强氧化剂氧化：酸性KMnO4
小结：有机氧化还原反应：氧化反应：加氧或去氢，还原反应：加氢或去氧
(3)消去反应：
【说明】a．浓H2SO4的作用： 、
b．混合液的配制：乙醇与浓硫酸体积比1:3（如何混和？为何浓硫酸应过量？）
c．温度控制：迅速将温度升到170℃，不能过高或过低
温度计的水银球在
d．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。
f.温度在140时℃，会发生副反应生成乙醚
g.消去反应的规律：只有一个碳的醇不能消去；当与连接羟基的碳原子相邻的碳原子上无氢时，不能消去
(4) 取代反应：①分子间脱水生成乙醚：
②CH3CH2OH + HX→
(5）酯化反应：CH3COOH +CH3CH2OH
CH3CH2OH +HNO3→
5、几种重要的醇
⑴甲醇（CH3OH）：俗称木糖、木精，有剧毒
(2)乙二醇、丙三醇（甘油）
三、酚类
1、酚类知识：
⑴代表物：苯酚
⑵苯酚的同系物：CnH2n—6O
①酚中烃基异构
⑷酚的同分异构体 ②与芳香醇异构
③与芳香醚
【例2】写出C8H10O，分子中含有苯环的有机物的同分异构体
2、物性：
⑴色、态、味：
⑵熔沸点：43℃（保存，使用）
⑶溶解性：
⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤）
说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞1g·cm－3
3、化学性质
⑴弱酸性： 俗名 ，加入石蕊的现象是什么？
①酸性的验证：浊液中加入NaOH变澄清
②酸性强弱及验证：
a. 弱酸性： －ONa＋CO2＋H2O→
—OH＋Na2CO3 →
酚羟基不能与NaHCO3反应
⑵取代反应：（易与Br2、HNO3发生苯环H取代，取代酚羟基的邻对位）
①卤代（反应方程式）：
注意：a常温下浓溴水能与苯酚反应，说明苯酚的取代比苯及同系物容易
b此反应常用于苯酚的定性检验、与定量测定
c （ －OH）的除杂：
②硝化：生成 2，4，6－三硝基苯酚，俗名：苦味酸，烈性炸药
⑶显色反应：苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色（用于Fe3+和 －OH的相互鉴别）
⑷其它反应：氧化反应：酚类易被空气中O2氧化
缩聚反应（制酚醛树脂）：
【例3】（ ）白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是
葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A、1mol 1mol B、3.5 mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7mol
【课堂演练】
1、芳香族有机物的分子式为C8H8O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）
A. 两个羟基 B. 一个醛基 C. 两个醛基 D. 一个羧基
2、芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目为 （ ）
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
3、维生素C的结构简式为 ，有关它的叙述正确是（ ）
A．1 mol 维生素C可与2 mol Br2 发生加成反应
B．可以进行氧化反应，不能进行消去反应
C．易溶于四氯化碳，难溶于水 D．在氢氧化钠溶液中不能稳定存在
4、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为 ，
下列叙述中不正确的是 （ ）
A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
5、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（ ）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
6、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是（ ）
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应
7、有关下图所示化合物的说法不正确的（ ）
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
8、由丙烯经下列反应可制得F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
①聚合物F的结构简式： 。
②B到C的化学方程式是：
。
③在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物
的结构简式是： 。
9、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如图所示：
根据框图回答下列问题；
（1）B的结构简式是 ；
（2）反应③的化学方程式是 ；
（3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）
（4）图中与E互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。图中化合物带有的含氧官能团有 种。
（5）C在硫酸催化下与水反应的产物是 ；
（6）I的结构简式是 ；名称是 。
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3江苏省扬中高级中学2011届高三化学一轮复习教学案
第二十讲 有机化合物的结构和分类
【目标导航】
教学要求 高考说明
1．通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能由此确定有机化合物的分子式。2. 知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3、知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。4. 通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。5. 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物，能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
课前预习 （课本知识梳理）课堂互动
一、有机化合物的研究
（一）有机化合物组成的研究
1.最简式：又称为 ，指有机化合物中所含各元素原子个数的 。
2.元素组成的确定： 李比希法，实际为 ，根据生产物判断原有机物中所含 元素 。
3、现在人们常借助 来确定有机化合物的组成
【例１】某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。已知有机物中含有—COOH基团时具有酸性。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知：试写出：
（1）A的分子式________________
（2）化合物A和G的结构简式：
A______________、G_____________
（二）有机化合物结构的研究
1.人们在研究有机化合物时首先研究其所具有的基团
2.现代化学测定有机化合物结构
分析方法 氢核磁共振 红外光谱 质谱
分析原理 根据谱图中不同的峰，确定 化学环境不同的氢 ，根据峰的面积确定氢原子数目之比 根据谱图可得出有机物含有哪些官能团 通过对样品的离子的质荷比的分析而实现对样品进行定性和定量的一种方法。主要用以分析相对分子质量
【例２】（2009海南卷）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是：（ ）
A．2，2，3，3一四甲基丁烷 B．2，3，4一三甲基戊烷
C．3，4一二甲基己烷 D．2，5一二甲基己烷
3. 手性碳原子是指： 与四个不同的原子或基团的碳原子。
手性分子是指：含有手性碳原子的有机物。
（三）有机化学反应的研究
1.反应机理又称 反应历程，指 反应物转变为生成物所经历的过程 。
2.同位素示踪法是利用 放射性元素作为示踪剂对研究对象进行标记的微量分析方法,以研究物质的组成、反应方向 。
二、有机物中碳原子的成键特点：
1.在有机物中，碳原子总是形成 4 根共价键。
2.在有机物分子中，仅以 单键 方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于 4 ）称为不饱和碳原子。
3.C—C单键 能 旋转而C＝C（或叁键）不能 旋转
3．常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型：
分子式 结构简式 空间构形 杂化形式 化学键
⑴甲烷
⑵乙烯
⑶乙炔
⑷苯
【例３】（08宁夏卷）在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
【练习】下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是
A. HYPERLINK "http://www./" EMBED Word.Picture.6
B. HYPERLINK "http://www./" EMBED Word.Picture.6 EMBED
C. EMBED Equation.2
D. HYPERLINK "http://www./" EMBED Word.Picture.6
EMB
三、有机物结构的表示方法：
1.有机物的分子式能反映出有机化合物分子的组成，但是它不能表示出原子间的连接方式 ，研究有机物，常用结构式、结构简式、键线式等来表示有机分子的结构。
２.表示有机物结构的模型：球棍模型、比例模型
3.结构简式书写：
（1）省略原子间的单键。但双键、叁键等官能团不能省。
（2）每个碳原子要满足四根键，连接的原子个数要正确，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
4.键线式书写：
（1）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；
（2）必须表示出C=C、C≡C键等官能团；
（3） 碳氢 原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）
（4）写分子式时不能忘记顶端的碳原子。
5. 同分异构体
存在：①无机物与无机物 ②无机物与有机物 ③有机物与有机物
判断：分子式相同，结构不同
（一）同分异构体的书写规律
1．烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2．具有官能团的有机物，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。如是1-丙醇和 2-丙醇，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。
常见的官能团异构有：
①烯烃和环烷烃：通式为 ②二烯烃和炔烃：通式为
③饱和一元醇和醚：通式为 ④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为
⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛：通式为 ⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为
⑦硝基化合物和氨基酸：通式为 ⑧葡萄糖和果糖：分子式为
⑨蔗糖和麦芽糖：分子式为 。
（二）同分异构体数目的判断方法
1．记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种高考资源网
2．基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。
3．替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。
4．判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
【例４】（08全国理综Ⅰ8）下列各组物质不属于同分异构体的是
A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 C.2-甲基丁烷和戊烷
B.邻氯甲苯和对氯甲苯 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
【练习】（2009宁夏卷，理综）3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
四、有机物的分类：
1.官能团是指反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团 。
２．同系物
（1）定义： 结构 相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2” 原子团的有机化合物。
（2）特点：同系物具有相同 的官能团和 相同 的通式。
（3）判断各物质间是否是同系物时，一定要真正理解同系物的概念：除具有相同的官能团，且官能团的个数相同外，其余一般全部是烷烃基，且分子中碳原子个数不相等。如CH2=CH2的同系物应具备有且只有一个C=C，其余碳原子全部是以碳碳单键相连且不成环的烷烃基，且碳原子个数不相等；CH3CH2OH与CH2(OH)CH(OH)CH3、 HYPERLINK "http://www./" EMBED ISISServer 与—CH=CH2均不是同系物关系高考资
【例５】下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是
A．C3H8与C5H12 B．C4H6与C5H8
C． 与 D．C2H2与C6H6
3.分类:
（1）烃
分子组成通式 （2） 烃的衍生物
饱和链烃 （烷烃）
链烃 烯烃
不饱和链烃 二烯烃
脂肪烃 炔烃
烃 环烃 环烷烃
芳香烃 苯和苯的同系物
其它芳
填写下表：
所属类别 官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称
烯 C=C 碳碳双键 CH2=CH2 乙烯
炔 C≡C 碳碳叁键 CH≡CH 乙炔
卤代烃 X 卤原子 CH3CH2Cl 氯乙烷
醇 —OH 醇羟基 CH3CH2OH 乙醇
酚 —OH 酚羟基 —OH 苯酚
醛 —CHO 醛基 CH3CHO 乙醛
羧酸 —COOH 羧基 CH3COOH 乙酸
七、简单有机物的命名：
1.基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫做烷基。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分叫做甲基（-CH3），乙烷失去一个氢原子后剩余的部分叫做乙基(-CH2CH3)。
2.习惯命名法 (普通命名法) ：
如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干----- 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示；大于10时，则用中文数字 ，如十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加 “正、异、新”等词。
3.系统命名法：
无官能团 有官能团
类 别 烷烃 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物
选母体作主链 碳链最长同碳数支链最多 含官能团的最长碳链
编序号 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近
写名称 支位一支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前 支位―支名―官位―母名
符号使用 数字与数字间用“，” 数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号
【例６】对于烃 ( http: / / www. / )的命名，正确的是 （ ）
A．2—甲基—3丙基戊烷 B．3—异丙基己烷
C．2—甲基—3—乙基己烷 D．5—甲基—4—乙基己烷
【练习】下列有机物命题正确的事 （ ）
A HYPERLINK "http://www./" EMBED Visio.Drawing.11 2 —乙基丙烷 B CH3CH2CH2CH2OH 1 — 丁醇
C HYPERLINK "http://www./" EMBED Visio.Drawing.11 间二甲苯 D、 2－甲基－2－丁烷
【课堂演练】
１、（2010浙江卷7）下列说法中正确的是
A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质
B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放
C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D. 阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献
２、（2008上海卷）下列各化合物的命名中正确的是
A．CH2=CH－CH=CH2 1，3—二丁烯 B． ( http: / / www. / ) 对二甲苯
C． ( http: / / www. / ) 2—甲基—2—丙烯 D． ( http: / / www. / ) 2－乙基丙烷
３、（2010上海卷3）下列有机物命名正确的是
A． 1，3，4-三甲苯B． 2-甲基-2-氯丙烷
C． 2-甲基-1-丙醇D． 2-甲基-3-丁炔
４.（08江苏卷）在下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是
５、（2009安徽卷）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
６．(2007海南卷)下列分子中，所有原子都处在同一平面的是
A．环已烯 B．丙炔 C．乙烷 D．苯
７．（2010全国卷111）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是
A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
８、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下：
( http: / / www. / )
以上四种信息素互为同分异构体的是
A．①和② B．①和③ C．③和④ D．②和④
９、已知C－C可以绕键轴旋转，对结构简式为 的烃，下列说法正确的是
A．该烃是苯的同系物
B．该烃分子中的所有原子有可能处于同一平面内
C．该烃的一氯代物最多有4种
D．该烃分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
１０、（09广东化学13） 警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9一十一烷酸内酯；⑤十八烷⑥己醛；⑦庚醛。下列说法正确的是
A．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10
B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物
C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物
D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素
１１.（09海南卷5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是
A．甲苯 B．硝基苯 C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷
１２. 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是
１３、人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒温44℃时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能。已知：NPG的结构式为：，有关NPG说法错误
A．NPG与乙二醇互为同系物 B．NPG可命名为：2,2-二甲基-1,3-丙二醇
C．NPG一定条件下能发生消去反应
D．研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子、相对分子质量测定和波谱分析确定结构
１４、经研究发现有白蚁信息素有： ( http: / / www. / ) (2,4-二甲基-1-庚烯) ， ( http: / / www. / ) (3,7-二甲基-1-辛烯)，家蚕的性信息素为：CH3(CH2)2CH=CH—CH=CH(CH2)8CH3。下列说法正确的
A．以上三种信息素互为同系物
B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-1-辛烯互为同系物
D．家蚕信息素与1molBr2加成产物只有一种
１５、（2009海南卷） 某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。 (1)A的分子式为 ：
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ；
(3)已知： 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ；
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
第二十一讲 脂肪烃
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教学要求 高考说明
1．以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。．２、能根据上述有机化合物的结构和性质，正确书写相应的化学方程式。３、能说出天然气、石油液化气、汽油的组成。知道煤、石油、天然气是烃的重要来源。认识天然气、石油液化气、汽油等在生产、生活中的应用。４、知道烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 1. 了解烃（烷烃、烯烃、炔烃）的组成、结构特点和性质。２、知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。
课前预习 （课本知识梳理）课堂互动
一、脂肪烃的概述
分 类 通 式 结构特点 化学性质 物理性质 同分异构
烷 烃 CnH2n＋2（n≥1） ① 单键②链烃 ①与卤素 反应（光照）② 反应：燃烧③ 反应 一般随分子中碳原子数的增多，沸点 ，密度 。碳原子数 为气态。 溶于水，液态烃密度比水 。 碳链异构
(单)烯 烃 CnH2n（n≥2） ①含一个 键
②链烃 ①与卤素、H2、H2O等发生 反应② 反应，燃烧，被 溶液氧化③反应： 碳链异构位置异构
(单)炔 烃 CnH2n－2（n≥2） ①含一个 键②链烃 ① 反应② 反应：燃烧，被 溶液氧化 碳链异构位置异构
【例1】下列叙述正确的是 （ ）
A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
二、脂肪烃的化学性质
反应类型 实例（写出化学方程式）
烃 氧化反应 燃烧 现象：CH4 ， C2H4 ， C2H2 ，C6H6 。
被酸性KMnO4氧化 （除苯外）能使酸性KMnO4褪色
催化氧化 如：
取代反应 烷烃卤代 如：
加成反应 加氢 如：
加卤素 如：
加水 如：
加卤化氢 如：
聚合反应 加聚反应 如：
三、脂肪烃的性质递变
１、脂肪烃的来源及其应用：
⒈脂肪烃的来源：
⒉石油通过分馏、热裂化、催化裂化、裂解、催化重整可获得各种脂肪烃、芳香烃。
催化裂化得到轻质油（裂化汽油）、裂解得到石油液化气和气态烯烃。
⒊天然气的主要成分：甲烷。天然气是高效清洁燃料，也是重要的化工原料。
⒋煤也是获得有机化合物的源泉
煤的干馏、煤焦油的分馏、煤的气化、液化。
【例1】煤、石油、天然气是重要的能源和化工原料，下列说法正确的是（ ）
A．石油裂解得到的汽油是纯净物 B．石油产品都可用于聚合反应
C．水煤气是通过煤的液化得到的气态燃料 D．天然气是清洁燃料
【练习】煤是一种重要的能源，含有硫元素，下列说法正确的是（ ）
A．煤是含碳化合物 B．煤是一种可再生能源
C．在水吸收SO2的过程中只发生物理变化D．SO2是酸性氧化物，被云雾吸收后转化成酸雨
２、脂肪烃的比较及递变规律
（）结构特点：
烷烃：碳原子之间以单键结合成链状分子，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，又叫饱和链烃。键角：109 28＇，锯齿形空间结构。通式：CnH2n＋2，CH4含H量最高。
烯烃：单烯烃：含一个C＝C的链烃，通常说的烯烃即单烯烃，C＝C中的C是sp2杂化
通式：CnH2n，烯烃的最简式相同。
二烯烃：含2个C＝C的链烃，2个C＝C连在一起的叫共轭二烯烃。
炔烃：含一个C≡C的链烃，C≡C中的C是sp杂化，通式：CnH2n－2
３、物理性质
⑴状态：n（C）≤4的烃均为 态，n（C）＞4的烃为 态。
⑵熔沸点：随n（C）增多而升高。
⑶密度（相对密度）： n（C）↑，ρ↑，但ρ均小于水。
⑷溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。（液态烃均可作为有机溶剂）
【例2】含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：（ ）
烷烃名称 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
沸点(℃) －88.6 －42.1 －0.5 36.1
*燃烧热(kJ·mol－1) 1560.7 2219.2 2877.6 3535.6
* 燃烧热：1 mol物质完全燃烧，生成二氧化碳、液态水时所放出的热量。根据表中数据，下列判断错误的是
A．正庚烷在常温常压下肯定不是气体 B．烷烃燃烧热和其所含碳原子数成线性关系
C．随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D．随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
【练习】将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是（ ）w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
３、化学性质：
⑴烷烃：①燃烧氧化：CnH2n＋2＋O2
②取代反应：
⑵烯烃：①发生氧化（燃烧、KMnO4）：CnH2n＋O2
②加成（H2、X2、HX、H2O）：
③加聚反应：单体与聚合产物的推导
⑶炔烃：①发生氧化（燃烧、KMnO4）：CnH2n－2＋O2
②加成（H2、X2、HX、H2O）
【例3】食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。PVC被广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列叙述不正确的是
A．PE 、PVC都属于链状聚合物，分子呈锯齿形
B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PE
D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气量相等
【练习】用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，正确的是
A．溴苯中的溴（KI溶液） B．乙烷中的乙烯（酸性高锰酸钾溶液）
C．乙炔中的H2S（硫酸铜溶液） D．苯中的甲苯（Br2水）
4、烯烃的加成反应
（1）二烯烃在不同条件下的加成反应
CH2=CH-CH=CH2+Br2→
CH2=CH-CH=CH2+Br2→
（2）加聚反应：（知道单体、链节、聚合度的概念）
如：聚氯烯的制备
（3）﹡烯烃的不对称加成
CH2=CH-CH3+HBr→
四、烃的燃烧的规律
１、燃烧前后气体体积的变化规律
（1）气态烃(CxHy)在100℃及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关
①若y 4,燃烧前后体积不变,△V= 。
②若y 4,燃烧前后体积增大,△V= 。
③若y 4,燃烧前后体积减少,△V= 。
（2）气态烃(CxHy)完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化，燃烧前后体积△V=
２、（１）有机物的质量一定时：
①烃类物质(CxHy)完全燃烧的耗氧量与x/y成 比；
②燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：⑴互为 或⑵ 相同。
（2）有机物的物质的量一定时：
(CxHy)完全燃烧的耗氧量与x+y/4成 比。
３、烃及其含氧衍生物完全燃烧时生成CO2及H2O量规律
（1）将CxHy转换为CHy/x，相同质量的烃完全燃烧时y/x值越 ，生成水的量越 ，而产生的CO2量越 。y/x相同，耗氧量，生成H2O及CO2的量相同。
（2）有机物的物质的量一定时，有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量 。若混合物总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持不变。
３.有机物的质量一定时，有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中含 或 的质量分数一定；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。
５. 有机物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比一定时：
有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比为a:b,则该有机物中碳、氢原子的个数比为 ，该有机物是否存在氧原子，有几个氧原子，还要结合燃烧时的耗氧量或该物质的摩尔质量等其他条件才能确定。
【例4】常温常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是：
A．甲烷 B．乙烷 C．乙烯 D．丙烷
【练习】1、若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需要3molO2，则
A．x=2，y=2 B．x=2，y=4 C．x=3，y=6 D．x=3，y=8
2、充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是
A.C10H16 B.C11H14 C.C12H18 D.C13H20
【课堂演练】
1、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A．3 B．4 C．5 D．6
2、下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是
A．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料
C．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇
D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
3、等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗氧气的物质的量的关系是（ ）
A．前者大 B．后者大 C．相等 D．不能确定
4、两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）
A．CH4 C2H4 B．CH4 C3H6 C．C2H4 C3H4 D．C2H2 C3H6
5．下列物质的沸点由高到低排列的顺序是
①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③ (CH3)3CH ④CH3CH2CH3 ⑤CH3(CH2)4CH3
A．⑤③①②④ B．⑤②①③④ C．⑤①③②④ D．②⑤③①④
6.绿色化学的一个原则是“原子经济”，最理想的“原子经济”是全部反应物的原子嵌入期望的产物中。在下列反应类型中，“原子经济”程度较低的是
A．化合反应 B．取代反应 C．加成反应 D．加聚反应
7．最近美国宇航局（NASA）马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”—全氟丙烷（C3F8），并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是
A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上 B.全氟丙烷的电子式为：
C.相同压强下，沸点：C3F8＜C3H8D.全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键
8.下列取代基或微粒中，碳原子都满足最外层为8电子结构的是
A．乙基（—CH2CH3） B．碳正离子[(CH3)3C ]
C．碳化钙 (CaC2) D．碳烯 (:CH2)
9．1983年，福瑞堡大学的普林巴克（Prinzbach），合成多环有机分子。如下图分子，因其形状像东方塔式庙宇（pagoda—style temple），所以该分子也就称为pagodane（庙宇烷），有关该分子的说法正确的是
A.分子式为C20H20 B.一氯代物的同分异构体只有两种
C.分子中含有二个亚甲基（—CH2—） D.分子中含有4个五元碳环
10．2005年诺贝尔化学奖被授予“在烯烃复分解反应研究方面作出贡献”的三位科学家。“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钌等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如2分子烯烃RCH=CHR＇用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃RCH=CHR和R＇CH=CHR＇。则分子式为C4H8的烯烃中，任取两种发生“复分解反应”，生成新烯烃种类最多的一种组合中，其新烯烃的种类为
A.5种 B.4种 C.3 种 D.2种
11、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为 ；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；
（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为 ；C的化学名称为 ；E2的结构简式是 ；④、⑥的反应类型依次是 。
12、（2010上海卷28）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2 —甲基丙烷。完成下列填空：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。
3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。
13. 常温下的两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到CO2 和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如右图所示。
⑴对图中CO2和H2O的量的关系进行分析，得出该混合气体中有且只有一种是烷烃，其理由
。
⑵试根据上图分析推断混合气体的可能组成成份及其体积比，完成下表（可不填满也可增加）：
组别 ① ② ③ ④
混合气体的成分（分子式）
体积比
笔记与反思
笔记与反思
—CH2
OH
—OH
F
F
F F F
F F F
C
C
C
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