2011年新版人教版必修2化学同步学案：第3章第3节 生活中两种常见的有机物（带详细解析）

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第三节　生活中两种常见的有机物
重难点一 钠与乙醇、水反应的比较
水与钠反应 乙醇与钠反应
钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶”的声响 无声响
气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰
实验结论 钠的密度小于水，熔点低；钠与水剧烈反应，生成氢气；水分子中羟基上的氢原子比较活泼 钠的密度比乙醇的大；钠与乙醇缓慢反应生成氢气；乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼
反应方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
规律总结　(1)乙醇除了能与钠反应制取氢气外，还可与活泼金属K、Ca、Mg等发生反应生成氢气，如2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。
(2)利用醇与Na的反应可以确定醇中羟基的数目。
重难点二 乙醇的催化氧化
1．实验操作
把一端绕成螺旋状的铜丝，放在酒精灯外焰上烧至红热，此时铜丝表面变黑；趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即变成红色；重复上述操作几次，原有的乙醇气味消失而有带强烈刺激性气味的物质生成。
2．实验原理
2Cu＋O22CuO(铜丝变黑)
(铜丝由黑变红)
将上面两式合并，得出以下化学方程式：
2CH3CH2OH＋O2 ＋2H2O
特别提醒　(1)醇催化氧化过程中断裂的是羟基中的O—H键和与羟基相连的碳原子上的一个C—H键，所以醇催化氧化的条件是与羟基相连的碳原子上有氢原子。
(2)在乙醇的催化氧化反应中，实际起氧化作用的是O2，铜在反应中只起催化剂的作用，CuO是反应的中间产物。
(3)有机反应中，“得氧”或“去氢”的反应，称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。“氧化反应”、“还原反应”是有机反应类型中的两类重要反应。
重难点三 根与基
根 基
含义 带电荷的原子或原子团(即离子) 电中性的原子或原子团
举例 氢氧根离子OH－，铵根离子NH 羟基—OH，甲基—CH3
存在 离子化合物中 共价型有机物中
稳定性 一般稳定 活泼
联系 OH－—OH
特别提醒　(1)并不是所有离子都称根。如H＋、K＋不叫氢根和钾根。
(2)基一般不能单独存在，在特殊条件下(如光照、高温等)，一些物质可解离出活性很强的自由基，作为反应中间体。如甲烷的氯代反应：ClClCl＋Cl，Cl＋HCH3HCl＋CH3；CH3＋ClClCH3Cl＋Cl。
重难点四 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性
1．设计实验验证
(1)给四种物质编号
①H—OH，②，③CH3CH2—OH，
④
(2)设计实验
操作 现象 结论(—OH中H原子活泼性顺序)
a.四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊试液两滴 ②、④变红，其他不变 ②、④>①、③
b.在②、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液 ②中产生气体 ②>④
c.在①、③中各加入少量金属钠 ①产生气体，反应迅速③产生气体，反应缓慢 ①>③
2.实验结论总结
乙醇 水 碳酸 乙酸
氢原子活泼性
电离程度 微弱电离 部分电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
应用指南　应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别的推断的题目。解决时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基。
重难点五 乙酸和乙醇的酯化反应
1．原理
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
2．装置
(1)导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是为了防止液体发生倒吸。
(2)加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的是为了防止加热过程中液体暴沸。
(3)实验中用酒精灯缓慢加热，其目的是防止乙醇挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
3．现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。
4．注意事项
(1)试剂加入
浓硫酸→浓硫酸→乙酸(使浓硫酸得到稀释)，且体积比为3∶2∶2。
(2)浓硫酸的作用
浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用
①与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。
(4)酯的分离
通常用分液漏斗进行分液，将酯与饱和碳酸钠溶液分离。
(5)加热
加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯及时挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
5．实质
羧酸去羟基，醇去氢。
可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。
特别提醒　(1)酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在哪个地方断裂。
(2)酯化反应也属于取代反应。因乙酸乙酯可以看做是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。
(3)酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
题型1 乙醇的分子结构
例1　乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
解析　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
答案　C
题型2 乙醇的催化氧化
例2　
乙醇分子中不同的化学键如图所示，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．②③ B．②④ C．①③ D．③④
解析　乙醇的催化氧化，“去氢”的位置是羟基氢④及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子②。
答案　B
乙醇在反应中的断键规律：。当乙醇和金属钠反应时，断裂①；当乙醇发生催化氧化反应时，断裂①、②，同时在C和O之间形成一个新键。
题型3 羟基的活泼性
例3　在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是(　　)
A． B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
解析　Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应。因此，能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。
答案　A
(1)Na可以和所有的羟基反应，且物质的量的关系为2Na～2—OH～H2。
(2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。
题型4 酯化反应
例4　
可用右图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1) 试管a中需加入浓硫酸、乙酸各2 mL，乙醇3 mL，正确的加入顺序是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)为了防止试管a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是
________________________________________________________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(1) 试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2) 反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析　制取乙酸乙酯的药品的加入顺序是先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸。由于浓硫酸稀释放热，最后加入乙酸可以减少乙酸的挥发。在反应前的混合液中还要加入沸石，避免加热时发生暴沸；反应采用加热条件，可以加快反应速率并促进乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的试管中放入饱和Na2CO3溶液，有利于酯的分层析出，同时吸收挥发出来的乙酸和乙醇；酯的密度比水的小，故静置后存在水层之上。
答案　(1)先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，再加入乙酸
(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)
(3)①加快反应速度
②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
(4)中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于得到酯
(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸擦干表面煤油的金属钠，在试管口……
提示　
项目物质　　 金属钠的变化 气体燃烧现象 检验产物
水 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处流动，很快消失 发出淡蓝色火焰 烧杯内壁有水珠，加入石灰水未变浑浊
乙醇 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失 发出淡蓝色火焰 烧杯内壁有水珠，加入石灰水未变浑浊
向一支试管中加入3～5 mL乙醇，取一根10～15 cm长的铜丝，下端绕成……
提示 实现现象：在每一次实验中，铜丝都有一个红→黑→红”的颜色变化。经过几次实验后，液体里产生了刺激性气味。
有关方程式：
或
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
1．用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质？通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？
提示　利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑。通过这个事实可知醋酸的酸性比碳酸强。
2．设计一个比较醋酸与碳酸酸性强弱的实验，以验证你上面所得出的结论。
提示　根据复分解反应的原理(较强酸跟较弱酸的盐反应，可生成较强酸的盐和较弱的酸)，可设计如下方案：
①取纯碱(Na2CO3)少量，再加入适量食醋。
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
②取鸡蛋壳几片，再加入适量食醋。
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸……
提示　实现现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。
1．B　[酒精含量最高的是白酒，最高可达60%(质量分数)以上；啤酒中酒精含量在3%～5%；葡萄酒中酒精含量约为15%；黄酒中酒精含量在16～20%。]
2．B　[无水硫酸铜为白色粉末，吸水后形成蓝色晶体，水较多时溶解得蓝色溶液；浓硫酸有吸水性，但用于检验酒精中是否含有水的现象不明显；金属钠与乙醇也会反应产生氢气，无法检验酒精中是否含有水。]
3．AD　[钠与乙醇反应生成乙醇钠和氢气，钠与乙醇反应的现象与钠与水反应的现象不同，金属钠的密度大于乙醇，所以钠块沉在乙醇液面下，钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，放热较少且钠块浸入乙醇中，不易熔成小球。]
4．CD　[乙酸、乙醇都能与钠反应产生氢气，与溴水不反应，由此排除A、B项；乙酸与碳酸钠溶液反应产生气泡，乙醇与碳酸钠溶液不反应且混溶，苯与碳酸钠溶液不反应但分层，上层是苯；紫色石蕊溶液遇酸变红，遇乙醇不变红且混溶，遇苯不变红但分层。]
5．A　[由化学方程式分析，乙醇过量，按乙酸的量来算。
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
60　　　　46　　　　　　　　88
30 g 23 g　　　　 m(CH3COOC2H5)理论
m(CH3COOC2H5)理论＝44 g，所以实际可得到乙酸乙酯的质量为44 g×67%＝29.5 g。]
6．C　[乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，Na2CO3溶液又能和乙酸反应生成CH3COONa。加入过量的饱和Na2CO3溶液，振荡，静置后分层，上层是乙酸乙酯，下层是Na2CO3和CH3COONa的混合溶液，再分液即可得到较纯净的乙酸乙酯，从而达到除去乙酸乙酯中乙酸的目的。]
7．B　[酒中含有CH3CH2OH，醋中含有CH3COOH，二者可生成有香味的乙酸乙酯。]
8．CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br　CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
9．森林在调节气候、固定沙土方面起着重要作用。为了得到足够的酒精，而需要大量种植甘蔗，从而需要开垦新土地，最终会进一步破坏亚马孙森林。如果真的这么做，那么只会造成土壤沙化，不利于生态环境的良性循环，影响国民健康，得不偿失。
10．略。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH,4.6 g某饱和一元醇与足量金属钠反应，得到1.12 L(标准状况)的氢气。则该饱和一元醇的分子式为(　　)
A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH
答案　B
解析　设该饱和一元醇的摩尔质量为M。
2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑
2M　　　　　　　　　　　　　22.4 L
4.6 g　　　　　　　　　　　　1.12 L
解得：M＝46 g/mol。该饱和一元醇的相对分子质量为46，由该饱和一元醇的通式CnH2n＋1OH，得下列等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝46，n＝2。故该醇为C2H5OH。
2．下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为(　　)
A．CH3CH2NO2 B．CH2===CHBr C．CH2Cl2 D．
答案　B
解析　B中含有两种官能团和—Br；而A、C中仅有一种官能团，分别为—NO2和—Cl；D项不是烃的衍生物。
3．下列说法不正确的是(　　)
A．羧基是乙酸的官能团，羟基是乙醇的官能团
B．乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸
C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应
D．乙酸乙酯是密度比水小的、无色透明的、不溶于水的有香味的油状液体
答案　C
解析　酸碱中和反应是指酸和碱生成盐和水的反应，而乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应为酯化反应。
4．既能跟钠、氢氧化钠、氢氧化铜反应，又能和碳酸钠反应的有机物是(　　)
A．酒精 B．乙酸乙酯 C．醋酸 D．盐酸
答案　C
5．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案　C
解析　羧酸和醇类的酯化反应的实质是“酸脱羟基，醇脱氢”，故生成物中H2O和乙酸乙酯中有18O，又因为此反应为可逆反应，则未转化的乙酸中也有18O。
6．有一种不饱和醇，其结构简式为CH2===CHCH2OH，请回答下列问题：
(1)写出该化合物中官能团的名称：____________________________________________。
(2)下列物质与CH2===CHCH2OH互为同系物的是(　　)，互为同分异构体的是(　　)
A．CH3CH2OH B． C．CH3CH===CHCH2OH D．
答案　(1)碳碳双键、羟基　(2)C　B
解析　决定有机化合物主要化学性质的原子或原子团为官能团。同系物为结构相似、分子组成上相差若干个“CH2”原子团的物质。分子式相同、结构式不同的物质互为同分异构体。
7．酸奶中含有乳酸，其结构简式为。
(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为___________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(3)乳酸在浓硫酸存在下，3分子相互反应，生成物为链状，其结构简式为________________________________________________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸存在下，2分子相互反应，生成物为环状，其结构简式为________________________________________________________________________。
第1课时　乙　醇
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是(　　)
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质
答案　A
解析　由于乙醇与H2O互溶不分层，故不能用分液法除去乙醇中的水。
2．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，最终铜片质量增加的是(　　)
A．硝酸 B．无水乙醇 C．石灰水 D．盐酸
答案　C
解析　铜片灼烧后生成CuO，质量增加。当插入到硝酸或盐酸中时，碱性氧化物CuO将溶解，所以铜片的质量减小；当插入到石灰水中时，CuO不与Ca(OH)2反应，即CuO不溶解，所以铜片的质量增加；而当插入到无水乙醇中时，CuO被无水乙醇还原成Cu单质，所以铜片的质量不变。常见的能把黑色CuO还原为红色的Cu的物质有：气体CO、H2、NH3、固体C、液体醇类。
3．某种烃的衍生物分子式为C2H6O，下面是探讨其分子结构的过程，请回答相关问题：
(1)按价键理论，写出C2H6O可能有的结构式(用A、B、C……标明序号)
________________________________________________________________________；
(2)取一定量的C2H6O与足量的金属钾反应，收集产生的气体，当完全反应时，C2H6O与产生的气体物质的量之比为2∶1。
①产生的气体能燃烧，火焰呈淡蓝色，燃烧产物通入无水硫酸铜，固体变蓝色；通入澄清石灰水，不变浑浊，则C2H6O与钾反应产生的气体是________________________________________________________________________；
②据实验数据，可确定C2H6O的结构式为(写自编号)________，推论过程是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)
(2)①H2　②A　n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，说明C2H6O分子中只有1个H能被置换，即有1个H与其它5个H的空间位置不同，故只有A式符合要求
解析　(1)由C2H6的结构式不难推知：C2H6O的可能结构有两种。一种O原子插入C—C键之间，另一种O原子插入C—H键之间。即
(2)由①可知产生气体为H2。
②据数据分析不难推出n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，说明C2H6O中只有一个H能被置换为
H2，而其他5个H则不能。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．下列物质分子的电子式正确的是(　　)
A．CH3Cl　HCl B．羟基　H C．CO2　 D．C2H4　H··H
答案　D
解析
　
2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案　B
解析　C4H10O可以分为醇和醚两种不同类别的同分异构体，只有醇可以与Na反应放出H2，故本题是判断C4H10O的醇类的同分异构体种类，据醇的同分异构体的写法易判断有4种。
3．催化氧化产物是的醇是(　　)
答案　A
解析　根据乙醇催化氧化的反应机理，逆向可推知A项符合。
4．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是(　　)
A．3∶2∶1 B．2∶6∶2 C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
答案　D
解析　三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2，说明这三种醇各自所提供的－OH数目相同，为方便计算，设所提供－OH的数目为a，由于三种醇物质的量之比为3∶6∶2，所以各醇分子中－OH数之比为∶∶＝2∶1∶3。
5．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是(　　)
A． B．CH3CH2NO2 C．CH2CHBr D．?
答案　D
解析　可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代；CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代；CH2===CHBr可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被Br原子所取代的产物；只有不属于烃的衍生物。
6．某酒精厂由于管理不善，酒精滴漏到某种化学药品上而酿成火灾。该化学药品可能是(　　)
A．KMnO4 B．NaCl C．(NH4)2SO4 D．CH3COOH
答案　A
解析　KMnO4是一种强氧化剂，能氧化CH3CH2OH并放出热量，如热量逐渐积累而不能散去，就有可能引燃酒精，酿成火灾。
7．按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是(　　)
A．H2 B．CO和H2 C．NH3 D．CH3CH2OH(气体)
答案　D
解析　四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
8．现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是(　　)
A. B.a C.(1－a) D.(1－a)
答案　C
解析　乙酸的分子式为C2H4O2，单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，混合物中C和H的质量分数之和为(1－a)，两类物质中m(C)∶m(H)＝6∶1，故混合物中碳的质量分数是(1－a)。
9．质量为m g的铜丝灼烧后，立即插入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是(　　)
A．HNO3 B．CO C．C2H5OH D．H2SO4
答案　BC
解析　铜丝在酒精灯上加热后，表面被氧化生成氧化铜，C2H5OH能使灼烧后的CuO还原为Cu：C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，铜丝质量不变；CO也能使CuO还原为Cu：CuO＋COCu＋CO2，铜丝质量不变；硝酸、硫酸使CuO溶解，铜丝的质量减小。
10．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是(　　)
A．1.4 g B．2.2 g C．4.4 g D．在2.2 g和4.4 g之间
答案　A
解析　由燃烧得水10.8 g可知：
(1)CO和CO2的总质量为27.6 g－10.8 g＝16.8 g。
(2)生成的水是10.8 g相当于＝0.6 mol，因此燃烧的醇应是0.6 mol×＝0.2 mol，应得CO和CO2的总物质的量是0.2 mol×2＝0.4 mol，其平均相对分子质量是＝42 g/mol，继而求得CO的物质的量为0.05 mol，质量为1.4 g。
11．已知有机分子中同一碳原子上接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：。
醇的氧化是醇的一个重要化学性质。请回答下列醇氧化的有关问题：
(1)乙醇在铜或银催化下受热和氧气反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(2)有人提出了醇氧化的两种可能过程：
①去氢氧化：
②加氧氧化： (在方框中填写有机物结构简式，说明加氧氧化)。
(3)若要证明这两种过程哪一种是正确的，你准备用的方法是________________(回答方法名称即可)。
答案　(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2) 　(3)同位素示踪法
解析　(3)醇加氧氧化过程中生成中间体，在中间体中含有2个羟基，两羟基脱水有两种不同的方式。而去氢氧化中醇分子去掉两个H，分子中的氧原子不变，去掉的两个H结合O形成H2O。可以看到两过程中氧化后醛中的氧原子可能来源不同。因此我们可用同位素示踪法确定该反应的反应历程。如我们选用18O2进行反应，则
去氢氧化：,18O只存在于水中，醛中没有18O。
加氧氧化：
，醛中含有18O。
12．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是________________；乙的作用是__________________________________。
(2) 反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是
________________________________________________________________________。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是_____________________________________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯 c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
答案　(1)2Cu＋O22CuO
CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu　放热
(2)加热　冷却　(3)乙醛、乙醇、水　氮气
(4)乙酸　c　蒸馏
解析　(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O。
(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。
(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中。
(4)能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体为酸性物质，即CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa这种盐，再加热蒸馏，蒸出CH3CHO。
第2课时　乙　酸
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．可以证明乙酸是弱酸的事实是(　　)
A．乙酸和水能以任意比例混溶
B．1 mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色
C．乙酸能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
D．在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子
答案　D
解析　弱酸的实质是不能完全电离，醋酸溶液中含有未电离的乙酸分子，即可证明乙酸是弱酸。
2．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是(　　)
A．产品中有被蒸馏出的H2SO4
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
答案　C
解析　乙酸、乙醇均易挥发，制乙酸乙酯时，常一块蒸发出来，当和Na2CO3溶液反应时发生如下反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，C正确；而H2SO4难挥发，乙醇和Na2CO3溶液不反应，故答案为C。
3．巴豆酸的结构简式为： (丁烯酸)。试回答：
(1)巴豆酸的分子中含有________和________两种官能团(写名称)；
(2)巴豆酸与金属钠溶液反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(3) 巴豆酸与溴水发生加成反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(4) 巴豆酸跟乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
答案　(1)碳碳双键　羧基
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．下列关于乙酸的说法中不正确的是(　　)
A．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子里含有4个氢原子，所以乙酸不是一元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
答案　B
解析　酸是几元酸取决于酸分子可电离出的H＋个数或含氧酸中的羟基数目。乙酸(CH3COOH)分子里尽管含有4个氢原子，但—CH3中的3个H原子不能电离，故乙酸是一元酸。
2．丙烯酸(CH2===CH—COOH)的性质可能有(　　)
①加成反应　②取代反应　③酯化反应　④中和反应 ⑤氧化反应
A．①③ B．①③④ C．①③④⑤ D．①②③④⑤
答案　D
解析　由于分子中含有，故可以发生加成反应、氧化反应。又因分子中含有羧基，故可以发生酯化反应(属于取代反应)、中和反应等。
3．下列除去杂质的方法正确的是(　　)
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏。
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
答案　B
解析　分析可知①通入Cl2，与C2H6可以发生取代反应，③饱和碳酸钠溶液可以吸收CO2气体。
4．下列说法错误的是(　　)
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和酯的水解反应互为逆反应
答案　C
解析　酒的主要成分是乙醇，食醋的主要成分是乙酸，因此A正确；乙醇、乙酸在常温下都是液体，而C2H6和C2H4在常温下为气体，因此B也正确；乙醇催化氧化制乙酸，乙醇和乙酸都会发生燃烧氧化生成CO2和H2O，因此C错误；酯化反应与酯的水解反应互为逆反应，D正确。
5．下列物质中最难电离出H＋的是(　　)
A．CH3COOH B．CH3CH2OH C．H2O D．H2CO3
答案　B
解析　电离出H＋的难易或酸的强弱，主要取决于羟基的活泼性。上述四种物质羟基的活泼性由强到弱的顺序为CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。
6．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)
A．①蒸馏、②过滤、③分液
B．①分液、②蒸馏、③蒸馏
C．①蒸馏、②分液、③分液
D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
答案　B
解析　应用物质提纯的相关知识解答此题，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法；然后得到A是乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故用蒸馏的方法分离；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。
7．能一次区分CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质的试纸或试剂是(　　)
A．H2O　　　　　　　　　 B．Na2CO3稀溶液
C．石蕊试液 D．NaHSO4溶液
答案　B
解析　CH3COOH与Na2CO3反应有气泡，CH3CH2OH溶解在Na2CO3溶液中，在Na2CO3溶液的上面，在Na2CO3溶液的下面。
8．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。以下分析不正确的是(　　)
A．C6H13OH分子中含有羟基
B．C6H13OH可与金属钠发生反应
C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
答案　D
解析　酯的水解需要催化剂，而且是可逆反应。
9．有X、Y、Z 3种元素，X是有机化合物中必含的元素，Y是地壳里含量最多的元素，Z是质量最轻的元素。X与Y能结合成两种化合物A和B，A可以燃烧，B不可以燃烧，也不支持燃烧；X与Z结合的最简单的化合物C有可燃性；X、Y与Z三种元素结合的化合物D常用作实验室加热的燃料，D被酸性高锰酸钾氧化生成E。
(1)试判断X、Y、Z分别是(填元素符号)：
X________，Y________，Z________。
(2)试判断A、B、C、D、E各是什么物质(用化学式表示)：
A______________，B___________，C__________，D__________，E______________。
(3)完成化学方程式
①C燃烧的化学方程式：________________________________________________________________________。
②D在铜作催化剂且加热条件下与氧气反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
③D与E在浓H2SO4作催化剂、加热条件下反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
答案　(1)C　O　H
(2)CO　CO2　CH4　CH3CH2OH　CH3COOH
(3)①CH4＋2O2CO2＋2H2O
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O
解析　据题意易推知X为碳元素，Y为氧元素，Z为氢元素，A为CO，B为CO2，C为CH4，D为CH3CH2OH，E为CH3COOH，整个题目迎刃而解。
10．已知下列数据：
物质 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g/cm3)
乙醇 －117.3 78.5 0.789
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 －83.6 77.5 0.90
浓硫酸(98%) － 338.0 1.84
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；
②按下图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min；
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题：
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)_______________________________。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)指出步骤③所观察到的现象：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)__________。
A．P2O5 B．无水Na2SO4 C．碱石灰 D．NaOH固体
(5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有： _____________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)在一支30 mL的大试管A中注入4 mL乙醇，缓慢加入1 mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀　CH3COOH＋HOCH2CH3
CH3COOC2H5＋H2O　(2)BC
(3)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9℃)、乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应
(4)试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅　B
(5)①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少了副产物的产生；②增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯；③增加了分液漏斗，便于控制反应物的量，提高反应物的利用率
解析（1）配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试剂加入试管的顺序依次为：
CH3CH2OH→浓硫酸→浓硫酸→CH3COOH。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故；将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合，是为了防止乙酸的挥发造成原料的损失。在加热时试管中所盛溶液不能超过试管容积的。因为试管容积为30 mL，那么所盛溶液不超过10 mL，按体积比1∶4∶4的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1 mL、4 mL、4 mL。既然在题中已经给定的是30 mL的大试管，那就不能用其他规格的试管，在答题时要特别注意。配制混合溶液的主要操作步骤可叙述为：在一支30 mL的大试管A中注入4 mL乙醇，缓慢加入1 mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀。其反应的化学方程式为：
CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOC2H5＋H2O。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：①使混入乙酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去；②使混入的乙醇溶解；③使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损耗及有利于它的分层和提纯。故选BC项。
(3)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9℃)、乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应。
(4)在步骤③中的主要现象是：试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅。分离出来的是粗产品乙酸乙酯层，乙酸乙酯粗产品的提纯步骤为：①向粗产品中加入碳酸钠粉末(目的是除去粗产品中的乙酸)；②向其中加入饱和食盐水与饱和氯化钙溶液，振荡、静置、分液(目的是除去粗产品中的碳酸钠、乙醇)；③向其中加入无水硫酸钠(目的是除去粗产品中的水)；④最后将经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集温度在76～78℃之间的馏分即得纯的乙酸乙酯。故选B项。
(5)对比两个实验装置图，结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制，可以看出后者的三个突出的优点：①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少了副产物的产生；②增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯；③增加了分液漏斗，便于控制反应物的量，提高反应物的利用率。
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浓硫酸
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浓硫酸
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