第二章 烃和卤代烃
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课件157张PPT。海洋底部的可燃冰凯库勒梦中的苯环第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃
第二节 芳香烃
第三节 卤代烃烃：仅含碳和氢两种元素的有机物。
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。有机反应的特点：1）反应缓慢；
2）反应产物复杂；
3）反应常在有机溶剂中进行。第一节 脂肪烃一、烷烃和烯烃
二、烯烃的顺反异构
三、炔烃
四、脂肪烃的来源及其应用一、烷烃和烯烃A物态：随分子量的增加，由气态 — 液态— 固态B沸点：C数增加，沸点b.p.升高；
正烷烃b.p＞支链烷烃（同碳数）C熔点：C数增加，熔点m.p.升高；
偶数烷烃m.p＞奇数烷烃D相对密度：C数增加，相对密度D升高E溶解度：难溶于水，易溶于有机溶剂，尤其是烃类。1、甲烷1）物理性质与结构甲烷的分子式:CH4,结构式: ,电子式: ,空间构型：正四面体结构。
甲烷的物理性质：无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。sp3杂化轨道一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道2）实验室制法1、药品6、干燥剂5、收集方法4、装置3、反应原理2、条件无水乙酸钠和碱石灰加热(干燥的混合物)同制氧气向下排空气发、排水法碱石灰、氢氧化钠、浓硫酸、无水硫酸铜等。作用7、CaO的作用a 、吸水 b、减小NaOH对试管的腐蚀 c、防止NaOH板结不利于甲烷气体逸出。3）化学性质A常温比较稳定与强酸、强碱 和强氧化剂不反应甲烷气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。现象B 可燃性CH4爆炸极限：5%~15.4%因其含碳量低，其火焰为淡蓝色火焰。注意:
1、点燃甲烷前必须验纯，否则会爆炸。
(思考：什么时候甲烷会爆炸最强烈?)2、有机反应方程式中用“ → ”不用“＝”；C 取代反应现 象1、黄绿色变浅2、量筒内壁有
油状液滴。3、量筒内液面上升4、水槽内有少量
NaCl晶体析出。分析现象特点：逐步取代，可逆有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。+ Cl—Cl+ H—Cl取代反应+ Cl—Cl+ H—Cl一氯甲烷(气)二氯甲烷(液)
+ Cl—Cl+ H—Cl+ Cl—Cl+ H—Cl三氯甲烷(液)四氯甲烷(液)氯仿四氯化碳(灭火)取代反应与置换反应的区别：不一定有单质一定有单质反应受催化剂、温度、光照等的影响水溶液进行时遵循金属(非金属)活动顺序逐步进行，
大多数可逆一般单向进行4）烷烃通式：CnH2n+2①氧化反应 ②取代反应 其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以发生取代反应，其它烷烃比甲烷复杂。
例如：会产生9种产物。科学视野：我国的石油与天然气资源（1）我国的石油资源；
（2）我国的原油需求；
（3）“西气东输”就是将新疆等中西部地区的天然气，通过管道东输到长江三角洲，最终到达上海的一项巨大工程。天然气是高效、低耗、污染小的清洁能源。它还是一种重要的化工原料。
（4）“可燃冰”。2、烯烃乙烯的分子式:C2H4，结构式： ，电子
式： ，结构简式:CH2＝CH2,空间构型：6个原子共平面。1）结构2）化学性质燃烧 ，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光） A 氧化反应(1) 燃烧反应(2)氧化反应A：常温下即易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用于鉴别乙烯。有机物得O或去H--氧化反应
有机物去O或得H--还原反应想一想:乙烯能和溴水反应吗? 乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。我是
溴分子B 加成反应实验现象： 溴水的黄色很快褪去反应实质 乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在C＝C上，生成无色的1，2－二溴乙烷CH2＝CH2 ＋ Br2CH2Br—CH2Br将乙烯气体通入溴水中，观察现象【实验】 有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。鉴别乙烯和甲烷乙烯溴分子1，２－二溴乙烷加成反应的实质除此以外乙烯还可以与其他物质发生加成反应1，2-二氯乙烷氯乙烷C *聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应高分子化合物聚合度：链节：- CH2-CH2 -式量：28 n单体：CH2=CH2 n3）烯烃1、结构特点和通式：链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。 单烯烃的通式：二烯烃的通式：2、烯烃的通性：①燃烧时火焰较烷烃明亮②分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应。CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥3)4）1，3-丁二烯的加成反应1,2-加成1,4-加成一般低温有利于1，2-加成；高温有利于1，4-加成3、烯烃碳原子的sp2杂化特点：
三个SP2轨道对称轴同平面，夹角～120°
??????P轨道垂直于三个SP2轨道平面.
由于π键不如σ键牢固，因而在反应时烯烃中的π键易断裂而发生加成反应和氧化反应。sp2 杂化轨道 4、烷烃和烯烃的对比总结碳原子采用sp3杂化，为四面体结构碳原子采用sp2杂化，为平面结构甲烷乙烯氧化反应、取代反应氧化反应、加成反应、聚合反应 典例导析
知识点1：有机反应类型
例1 已知1 体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应，生成氯代烷，且1 mol此氯代烷可与4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2＝CH2 B．CH3CH＝CH2
C．CH3CH3 D．CH3CH2CH＝CH2
解析 1体积该烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该分子中只含有1 mol双键，生成物可与4 mol Cl2发生完全的取代反应，说明1 mol该烃中共有4 mol H，只有A项符合题意。
答案 A 跟踪练习1 有机化学中的反应类型较多，请将下列反应归类。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是__________(填序号，下同)；属于氧化反应的是____________；属于加成反应的是____________；属于聚合反应的是__________。
答案 ⑥；②④；①③⑤；⑤ 知识点2：烯烃的结构和性质
例2 由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 丙烯的结构简式为CH3CHCH2，分子中3个碳原子在同一平面上，A项错误；丙烯分子中的CH3中C和H并不共面，B项错误；丙烯与HCl加成生成CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3，C项错误；丙烯分子中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
答案 D 跟踪练习2 除去乙烷中少量乙烯的最好方法是( )
A．催化加氢 B．通入足量溴水中
C．点燃 D．通入足量酸性KMnO4溶液中
解析 乙烯是不饱和烃，能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但酸性KMnO4溶液氧化乙烯时，会产生一些其他气体混杂在乙烷中，而乙烯与Br2发生加成反应，不会产生其他气体。
答案 B二、烯烃的顺反异构结构式相同，原子或基团在空间的相对位置不同。
★几何异构
原因：由于环或双键不能自由旋转引起。 顺-2-丁烯（b.p 3.5℃）? 反-2-丁烯（b.p 0.9℃） ◎同基同侧（对两个双键碳） — 顺式（cis-）
◎同基异侧（对两个双键碳） — 反式（trans-）? 思考：是否所有的烯烃都有顺反异构？ 产生顺反异构的烯烃结构：与双键相连的两个碳原子上均带有不同的原子或基团。 顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。区别：原子或原子团在空间的排列方式不同性质：化学性质基本相同；物理性质有一定的差异。三、炔烃分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、乙炔物理性质无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。为线形分子 乙炔的分子式：C2H2，电子式： ，
结构式：H—C≡C—H，结构简式：CH≡CH
注意：①从乙炔分子的电子式、结构式、结构简式可看出，乙炔分子中含有—C≡C—结构，通常称它为碳碳三键。
②从乙炔分子的两种模型可看出，乙炔分子里4个原子均在同一条直线上。
③从乙炔的分子组成与结构情况看，乙炔属于不饱和烃。
④常见的直线形分子有：所有双原子分子、CO2、CS2、HC≡CH等。2、乙炔的实验室制法[实验1] 在试管中加入几小块电石，旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，产生的气体先通入硫酸铜溶液后，通入酸性的高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液中，验纯后点燃乙炔先通入硫酸铜溶液的原因：电石中含有杂质，会产生硫化氢等气体，所以必须先除去。采用饱和食盐水是为了减缓电石和水的反应速率。实验现象酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮并带有浓烟的火焰 1、收集方法
一般用排水法收集乙炔。
2、注意事项
①实验装置在使用前要先检查气密性。
②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。
③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。
⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶。
⑥制取乙炔时，由于CaC2与水反应激烈，并产生泡沫，所以为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。 ⑦电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭漏斗活塞，停止加入水。
⑧乙炔制备的反应原理虽是“固＋液→气”类型，但制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。c．生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。 ⑨工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制备电石：
CaO＋3C CaC2＋CO↑
这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2，因此制得的乙炔气体往往含有H2S、PH3而有特殊的臭味：
CaS＋2H2O＝Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O＝3Ca(OH)2＋2PH3↑
纯净的乙炔是无色、无味的气体，密度(1.16 g·L－1)比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，俗称电石气。3．乙炔的物理性质4、乙炔的化学性质氧化产物也是H2O和CO2 乙炔燃烧时，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，这是由于乙炔含碳量较高，燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O。乙炔与空气混合后遇火会发生爆炸，所以点燃乙炔前必须进行验纯。
乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。1）氧化反应2）加成反应乙炔与溴的加成是分步进行的。在一定条件下，乙炔也能与氢气、氯化氢等发生加成反应 完成下列化学方程式：
①CH≡CH＋H2 CH2＝CH2
②CH≡CH＋2H2 CH3—CH3
③CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl
④nCH2＝CH—Cl (聚氯乙烯)
(1)分子中含有碳碳三键的不饱和脂肪烃叫做炔烃。炔烃的通式是CnH2n－2(n≥2)，乙炔是最简单的炔烃。
(2)随着分子中碳原子数的增加，炔烃的沸点升高，密度增大，状态由气态到液态，最后到固态。
炔烃的化学性质与乙炔相似，容易发生氧化反应和加成反应等。炔烃能使溴的CCl4溶液、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。5．炔烃6、炔烃碳原子的sp杂化在乙炔分子中碳原子是采用sp杂化的，整个乙炔分子为线形分子。其碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的，乙炔的π键容易断裂，因而容易发生加成反应和氧化反应。激发杂化SP2P
典例导析
知识点1：空间构型
例1 已知乙烯分子是平面结构，乙炔分子是直线结构，由此推断
CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是( )
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．3个氟原子有可能都在一条直线上
D．6个碳原子不可能都在一个平面上B 解析 本题考查学生对C—C可以旋转，而C＝C、C≡C不能旋转的正确理解。由CH4的空间构型可判定C项错误；由乙炔和乙烯的分子构型可推出该有机物分子空间结构为：
和 ，
可知6个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。
答案 B 跟踪练习1 下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
答案 A 知识点2：燃烧规律
例2 燃烧下列某混合气体，所产生的H2O的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的H2O的质量的是( )
A．丁烯、丙烯 B．乙炔、乙烯
C．乙烷、环丙烷 D．丙炔、丁烷
解析 混合气体燃烧产生的H2O的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的H2O的质量，所以混合气体中H元素的含量比丙烯的高，所有的烯烃和环烷烃含氢量相同，炔烃的含氢量比烯烃的低，烷烃的含氢量比烯烃的高。
答案 C 跟踪练习2 由丙烷、乙烯、乙炔组成的混合气体，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相同，原混合气体中三种烃的体积比不可能是( )
A．1∶2∶1 B．3∶2∶3
C．2∶5∶2 D．1∶2∶3
解析 因为乙烯燃烧生成CO2和H2O的物质的量相同，所以乙烯的物质的量不影响混合气体燃烧的结果。设C3H8的物质的量为x，C2H2的物质的量为y，则有3x＋2y＝4x＋y，所以有x＝y，即丙烷和乙炔的体积比为1∶1。
答案 D 名师解惑
烃的燃烧规律
燃烧的通式：
CxHy＋(x＋ )O2→xCO2＋ H2O
(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(x＋ )。
(2)在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时，若x<2，则必含甲烷。
(3)等质量的烃完全燃烧时，因1 mol C耗O2 1 mol，4 mol H耗O2 1 mol，故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。
(4)实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。
由此可知，体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。四、脂肪烃的来源及其应用1、来源脂肪烃主要来源有石油、天然气和煤。天然气的化学成分主要是烃类，以甲烷为主；
石油中含有1-50个碳原子的烷烃及环烷烃；
煤通过分馏或液化也可以获得烃类。2、用途 小结：烷烃、烯烃和炔烃的比较［作业］
1、预习课本下一节的内容
2、完成课后习题的第2、3、4题
3、课后查阅有关苯环结构确定的历史。
第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质
二、苯的同系物
三、芳香烃的来源及其应用19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯—一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大谜。一、苯的结构与化学性质1、物理性质 问题思考：苯是否具有烯烃、炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？ ①?能否可使溴水褪色？
② 能否可使酸性高锰钾溶液褪色？ 实验探究：
1．观察苯的物理性质；
2．往试管中加入少量苯，再加入溴的四氯化碳溶液，振荡后，观察现象。
3．往试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。 苯不与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的双键，进一步的研究表明，苯分子6个碳原子之间形成的是一种介于单键和双键之间的独特的键。其结构式为：
或
凯库勒式
2、结构1.结构式
2.结构简式
分子式为C6H6，结构简式为或。苯分子具有平面正六边形结构，各个键角都是120°，各碳碳键长完全相等，而且键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。C-C
1.54×10-10mC=C
1.33×10-10m1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（ ）
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种 A练 习 2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）BC(A)(B)(C)(D)3、苯的杂化6个碳原子都是sp2杂化，在垂直于环平面上有一个大π键，使每个碳碳键键长相等，其数值介于单键和双键之间。由于大π键得存在，使苯的结构稳定，难发生加成反应，容易发生取代反应。苯的p轨
道交盖苯的离域 ?
分子轨道4、化学性质1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：明亮的火焰、伴有黑烟2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）(1)跟卤素的取代反应现象①导管口有白雾，溶液变浑浊②杯底有褐色不溶于水的液体比较苯与溴反应生成溴苯（沸点较高，156.43℃）的同时有溴化氢生成.AgN03产生淡黄色沉淀3.Fe屑的作用是什么？1.长导管的作用是什么？2.为什么导管末端不插入液面下？4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？怎样证明？思考5.如何将粗溴苯提纯？用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。与Br2反应生成FeBr3作催化剂水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、蒸馏设计制备硝基苯的实验方案(2)苯的硝化反应硝基苯：无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水注意①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。③采用水浴加热。② 硫酸的作用是:催化剂、吸水剂④温度计的位置，必须悬挂在水浴中。⑦为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。⑤长导管的作用：冷凝回流。⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。(3)苯的磺化反应浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂条件： 浓硫酸，水浴加热3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)（环己烷）总结：难加成 易取代(六六六) 苯是一种重要的化工原料，广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常作有机溶剂5、苯的重要用途6、苯的制取煤焦油分离提纯、石化产品催化重整对比分析甲烷、乙烯、乙炔、苯，完成下表芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃二、苯的同系物1、定义通式：CnH2n-6(n≥6)如：苯环上的氢原子被烷基取代的产物甲苯和二甲苯与苯相似（无色、特殊气味比水轻不溶水液体）2、物理性质3、化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①具有可燃性②都能发生苯环上取代反应③能发生加成反应例如：甲苯能发生硝化反应(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子更易被取代邻硝基甲苯对硝基甲苯2,4,6-三硝基甲苯（T.N.T）②支链氧化 苯的同系物能使KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色。区别苯和烯烃，也可以区别苯和苯的同系物苯甲酸总结：苯的同系物中侧链和苯环的相互影响（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（一般在邻位和对位上的H）（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化（与苯环直接相连的第一个碳被氧化为羧基。） 名师解惑
一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
注意：①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。
②符合通式的不一定是苯的同系物。 二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点 (续表) 典例导析
知识点1：苯及其同系物的结构
例1 试分析有机物 的分子结构
(已知 为平面三角形结构)。
(1)在同一条直线上最多有__________个原子。
(2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。417 跟踪练习1 已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简
式为 的烃，下列说法中正确的是( )
A．该烃是苯的同系物
B．该烃的一氯取代物最多有5种
C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
答案 B 知识点2：苯及其同系物的性质
例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是__________，生成的有机物名称是____________________________，反应的化学方程式为______________________________，此反应属于__________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是______________。
(3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是____________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。 解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案 (1)苯；溴苯；
＋Br2 ＋HBr；取代
(2)己烷、苯
(3)己烯
(4)甲苯 跟踪练习2 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯
B．1－己烯和二甲苯
C．苯和1－己烯
D．己烷和苯
解析 要区别的两种物质与酸性KMnO4溶液或溴水混合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有C项符合题意。
答案 C 知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法
例3 已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷： ，
在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，可图
示为 。
答案 B三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。芳香烃产量低3.5kg/T可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。
稠环芳香烃（P.39 资料卡片）萘蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃菲苯并芘凯库勒1、苯环结构学说2、关于重氮化合物、偶氮化合物的实验研究。 3、化学教育大家：创立波恩学派——编辑《有机化学教科书》，创“芳香族化合物”之名 4、1860年发起组织第一次世界化学大会。 1858年比利时根特大学教授，此期间提出碳四价理论和碳链学说而开始出名——1860年组织第一次世界化学大会——1865年“梦”见苯环结构而威震江湖——1867年德国波恩大学化学教授，创立波恩学派——1877年波恩大学校长——1896年去世（67岁） 一梦成名［作业］
1、预习课本下一节的内容
2、完成课后习题的第3、4题
[课外作业]
课后查阅有关苯及其同系物对人体健康的危害。
第三节 卤代烃一、溴乙烷的概述
二、溴乙烷的化学性质
三、卤代烃 思维激活
化学的发展给我们的生活带来了方便，但同时也带来了不利的一面。
1．不少同学常用涂改液来修改作业，你对涂改液了解多少？使用它有利于身体健康吗？
2．在不粘锅的内壁有一层涂层，它使饭菜不易粘锅、烧焦，你知道它的成分吗？这种物质有哪些性能？写出下列反应的化学方程式（一氯取代 ）复习CH3Cl + HClCH2BrCHBrCH3烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物-X(F、Cl、Br、I)分子中除了碳氢原子外，其余是卤原子卤代烃1、定义：2、官能团：3、组成特点：一、溴乙烷的概述1、溴乙烷的分子组成与结构分子式
电子式C2H5Br结构式结构模型溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃。 2、溴乙烷的物理性质官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官能团－Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质呢？ 二、溴乙烷的化学性质实验步骤：
将5ml溴乙烷与15ml氢氧化钠水溶液充分混合，观察，用小试管收集产物
加热直至大试管中的液体不再分层为止。活动一：溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 思考：（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？（4）你的方案是否需要改进呢？ 溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 （3）怎样检验？加何类物质？什么现象？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
【实验分析】
溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
C2H5—Br ＋ NaOH → C2H5－OH ＋ NaBr水△1、取代反应学会替换1、把“—Br”替换成“—Cl”，能否发生反应？对水解反应的深化 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。NaOH△有个同学用溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液做了以下实验，发现2、3试管褪色，收集装置中也收集到气体，思考这个反应的产物是什么？123【实验分析】
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：2、消去反应反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 ——有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。消去反应讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？活动二：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水 加热乙醇 加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型
的反应，生成不同的产物概念延伸对比、归纳
满足什么条件才有可能发生消去反应？ 能否都发生消去反应？ 、 、 生成不饱和（含双键或三键）化合物发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。巩固练习：1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br √√4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?三、卤代烃 1．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
2．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。
3．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃。1、卤代烃的分类 1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。
2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。
3．它们的沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳原子数的增加而减小。
4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。
5．室温下，少数卤代烃(如CH3Cl)为气体，其余为液体，碳原子数较多的卤代烃为固体。2、卤代烃的物理性质 1）取代(水解)反应
R—X＋H2O R—OH＋HX
或R—X＋KOH R—OH＋KX
注意：(1)所有的卤代烃都可发生水解反应。
(2)利用卤代烃的水解可制取醇类物质，如：
CH3Cl＋H2O CH3OH＋HCl
(一卤代烃可制一元醇)，
BrCH2CH2Br＋2H2O HOCH2CH2OH＋2HBr
(二卤代烃可制二元醇)。3、卤代烃的化学性质 2）消去反应
＋KOH ＋KX＋H2O
注意：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
(2)卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同，在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在条件下发生水解反应。 (3)多卤代烃的消去
BrCH2CH2Br＋NaOH CH2＝CHBr＋NaBr＋H2O
BrCH2CH2Br＋2NaOH CH≡CH＋2NaBr＋2H2O
有些卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃的衍生物，它们的化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用做制冷剂、灭火剂、溶剂等。4、卤代烃的应用5、卤代烃中卤素原子的检验卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色取少量卤代烃样品于试管中 卤代烃不溶于水，也不能电离出X－，分子中卤族元素的检验步骤如下：
1．将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡。
2．然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。
3．最后，向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子。
注意：也可用强碱的醇溶液共热产生X－，无论用何种方式，都必须在加入AgNO3溶液之前，先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。卤代烃图1 卤代烃的各种用途涂改液的成分是什么呢？图2 某地土壤中DDT的相对含量 科学视野氟氯烃对臭氧层、人类和全球的影响你知道多少？卤代烃的功与过 地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞.臭氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他生物和农作物同样会造成极大的危害。70年代以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为保护臭氧层，国际社会先后签署了《保护臭氧层维也纳公约》和《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》等全球性环保协议.到95年止，全球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%，成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决定，自1995年起，将每年9月16日定为“国际保护臭氧层日”中国臭氧层保护工作大事记
1989.4.26～5.5在《维也纳公约》缔约方第一次会议与《蒙特利尔议定书》缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层国际基金的建议。
1989.7.14我国正式加入《维也纳公约》，
1991.7.15中国国家保护臭氧层领导小组成立。
1993.1.12出台《中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案》。
1996.9.16～17国家保护臭氧层领导小组在北京召开了“中国首届保护臭氧层大会”，
1999.11.29～12.3《蒙特利尔议定书》缔约方大会第十一次会议和《维也纳公约》缔约方大会第五次会议在中国北京召开，会议通过了《北京宣言》。江泽民主席出席了会议，并发表重要讲话。
1999.12.3至今国家环保总局已发布《关于印发〈消耗臭氧层物质进出口管理办法〉的通知》等多个文件。 典例导析
知识点1：卤代烃的化学性质
例1 有机物CH3—CH＝CH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
解析 官能团决定化合物的化学特性。因有机物中有
“ ”，故具有不饱和烃的性质，能发生加成反应，能
使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应；因有
“—CH3”，故具有烷烃的性质，能在一定条件下发生取代反应；因为CH3CHCHCl不能电离出Cl－，故不能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀。
答案 C 跟踪练习1 下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种？1种3种 知识点2：卤代烃中卤素原子的检验
例2 要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
解析 要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应得到溴离子，再滴入AgNO3溶液检验。但必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。
答案 C 跟踪练习2 为了检验碘乙烷中含有碘元素，有以下操作，顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液
③加热 ④加蒸馏水
⑤加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤ B．②④⑤③
C．②③⑤① D．②①⑤③
答案 C烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2--Cl CH3CH2--OH⑥①②③④⑤［作业］
1、预习课本下一章的内容
2、完成课后习题的第2、3题
[课外作业]
课后查阅有关氟利昂的功与过。
章节复习通式：CnH2n+2(n≥1)取代燃烧高温分解：制炭黑通式：CnH2n (n≥2)加成氧化加聚反应：制聚乙烯通式：CnH2n-2 (n≥2)加成氧化加聚反应：制聚乙炔通式：CnH2n-6 (n≥6)主要反应代表物：苯取代(卤代、硝化)加成侧链氧化稠环芳香烃：萘 高考体验
1．(2009年海南，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯 B．硝基苯
C．2－甲基丙烯 D．2－甲基丙烷
答案 D
2．(2009年宁夏理综，8)3－甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案 B 3．(2009年浙江，11)一种从植物中提取的天然化合物
α-damascone可用于制作“香水”，其结构为： ，
有关该化合物的下列说法不正确的是( )
A．分子式为C13H20O
B．该化合物可发生聚合反应
C．1 mol 该化合物完全燃烧消耗19 mol O2
D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验C 解析 根据键线式，由碳四价补全H原子数，即可写出化学式，可知A项正确；由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，B项正确；13个碳应消耗13个O2,20个H消耗5个O2，共为13＋5－0.5＝17.5，故C项错误；碳碳双键可以与Br2发生加成反应，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以检验，D项正确。
答案 C
第二节 芳香烃
第三节 卤代烃烃：仅含碳和氢两种元素的有机物。
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。有机反应的特点：1）反应缓慢；
2）反应产物复杂；
3）反应常在有机溶剂中进行。第一节 脂肪烃一、烷烃和烯烃
二、烯烃的顺反异构
三、炔烃
四、脂肪烃的来源及其应用一、烷烃和烯烃A物态：随分子量的增加，由气态 — 液态— 固态B沸点：C数增加，沸点b.p.升高；
正烷烃b.p＞支链烷烃（同碳数）C熔点：C数增加，熔点m.p.升高；
偶数烷烃m.p＞奇数烷烃D相对密度：C数增加，相对密度D升高E溶解度：难溶于水，易溶于有机溶剂，尤其是烃类。1、甲烷1）物理性质与结构甲烷的分子式:CH4,结构式: ,电子式: ,空间构型：正四面体结构。
甲烷的物理性质：无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。sp3杂化轨道一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道2）实验室制法1、药品6、干燥剂5、收集方法4、装置3、反应原理2、条件无水乙酸钠和碱石灰加热(干燥的混合物)同制氧气向下排空气发、排水法碱石灰、氢氧化钠、浓硫酸、无水硫酸铜等。作用7、CaO的作用a 、吸水 b、减小NaOH对试管的腐蚀 c、防止NaOH板结不利于甲烷气体逸出。3）化学性质A常温比较稳定与强酸、强碱 和强氧化剂不反应甲烷气体不能使酸性KMnO4溶液褪色。现象B 可燃性CH4爆炸极限：5%~15.4%因其含碳量低，其火焰为淡蓝色火焰。注意:
1、点燃甲烷前必须验纯，否则会爆炸。
(思考：什么时候甲烷会爆炸最强烈?)2、有机反应方程式中用“ → ”不用“＝”；C 取代反应现 象1、黄绿色变浅2、量筒内壁有
油状液滴。3、量筒内液面上升4、水槽内有少量
NaCl晶体析出。分析现象特点：逐步取代，可逆有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。+ Cl—Cl+ H—Cl取代反应+ Cl—Cl+ H—Cl一氯甲烷(气)二氯甲烷(液)
+ Cl—Cl+ H—Cl+ Cl—Cl+ H—Cl三氯甲烷(液)四氯甲烷(液)氯仿四氯化碳(灭火)取代反应与置换反应的区别：不一定有单质一定有单质反应受催化剂、温度、光照等的影响水溶液进行时遵循金属(非金属)活动顺序逐步进行，
大多数可逆一般单向进行4）烷烃通式：CnH2n+2①氧化反应 ②取代反应 其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以发生取代反应，其它烷烃比甲烷复杂。
例如：会产生9种产物。科学视野：我国的石油与天然气资源（1）我国的石油资源；
（2）我国的原油需求；
（3）“西气东输”就是将新疆等中西部地区的天然气，通过管道东输到长江三角洲，最终到达上海的一项巨大工程。天然气是高效、低耗、污染小的清洁能源。它还是一种重要的化工原料。
（4）“可燃冰”。2、烯烃乙烯的分子式:C2H4，结构式： ，电子
式： ，结构简式:CH2＝CH2,空间构型：6个原子共平面。1）结构2）化学性质燃烧 ，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光） A 氧化反应(1) 燃烧反应(2)氧化反应A：常温下即易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用于鉴别乙烯。有机物得O或去H--氧化反应
有机物去O或得H--还原反应想一想:乙烯能和溴水反应吗? 乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。我是
溴分子B 加成反应实验现象： 溴水的黄色很快褪去反应实质 乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在C＝C上，生成无色的1，2－二溴乙烷CH2＝CH2 ＋ Br2CH2Br—CH2Br将乙烯气体通入溴水中，观察现象【实验】 有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。鉴别乙烯和甲烷乙烯溴分子1，２－二溴乙烷加成反应的实质除此以外乙烯还可以与其他物质发生加成反应1，2-二氯乙烷氯乙烷C *聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应高分子化合物聚合度：链节：- CH2-CH2 -式量：28 n单体：CH2=CH2 n3）烯烃1、结构特点和通式：链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。 单烯烃的通式：二烯烃的通式：2、烯烃的通性：①燃烧时火焰较烷烃明亮②分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应。CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥3)4）1，3-丁二烯的加成反应1,2-加成1,4-加成一般低温有利于1，2-加成；高温有利于1，4-加成3、烯烃碳原子的sp2杂化特点：
三个SP2轨道对称轴同平面，夹角～120°
??????P轨道垂直于三个SP2轨道平面.
由于π键不如σ键牢固，因而在反应时烯烃中的π键易断裂而发生加成反应和氧化反应。sp2 杂化轨道 4、烷烃和烯烃的对比总结碳原子采用sp3杂化，为四面体结构碳原子采用sp2杂化，为平面结构甲烷乙烯氧化反应、取代反应氧化反应、加成反应、聚合反应 典例导析
知识点1：有机反应类型
例1 已知1 体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应，生成氯代烷，且1 mol此氯代烷可与4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2＝CH2 B．CH3CH＝CH2
C．CH3CH3 D．CH3CH2CH＝CH2
解析 1体积该烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该分子中只含有1 mol双键，生成物可与4 mol Cl2发生完全的取代反应，说明1 mol该烃中共有4 mol H，只有A项符合题意。
答案 A 跟踪练习1 有机化学中的反应类型较多，请将下列反应归类。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是__________(填序号，下同)；属于氧化反应的是____________；属于加成反应的是____________；属于聚合反应的是__________。
答案 ⑥；②④；①③⑤；⑤ 知识点2：烯烃的结构和性质
例2 由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 丙烯的结构简式为CH3CHCH2，分子中3个碳原子在同一平面上，A项错误；丙烯分子中的CH3中C和H并不共面，B项错误；丙烯与HCl加成生成CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3，C项错误；丙烯分子中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
答案 D 跟踪练习2 除去乙烷中少量乙烯的最好方法是( )
A．催化加氢 B．通入足量溴水中
C．点燃 D．通入足量酸性KMnO4溶液中
解析 乙烯是不饱和烃，能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但酸性KMnO4溶液氧化乙烯时，会产生一些其他气体混杂在乙烷中，而乙烯与Br2发生加成反应，不会产生其他气体。
答案 B二、烯烃的顺反异构结构式相同，原子或基团在空间的相对位置不同。
★几何异构
原因：由于环或双键不能自由旋转引起。 顺-2-丁烯（b.p 3.5℃）? 反-2-丁烯（b.p 0.9℃） ◎同基同侧（对两个双键碳） — 顺式（cis-）
◎同基异侧（对两个双键碳） — 反式（trans-）? 思考：是否所有的烯烃都有顺反异构？ 产生顺反异构的烯烃结构：与双键相连的两个碳原子上均带有不同的原子或基团。 顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。区别：原子或原子团在空间的排列方式不同性质：化学性质基本相同；物理性质有一定的差异。三、炔烃分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、乙炔物理性质无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。为线形分子 乙炔的分子式：C2H2，电子式： ，
结构式：H—C≡C—H，结构简式：CH≡CH
注意：①从乙炔分子的电子式、结构式、结构简式可看出，乙炔分子中含有—C≡C—结构，通常称它为碳碳三键。
②从乙炔分子的两种模型可看出，乙炔分子里4个原子均在同一条直线上。
③从乙炔的分子组成与结构情况看，乙炔属于不饱和烃。
④常见的直线形分子有：所有双原子分子、CO2、CS2、HC≡CH等。2、乙炔的实验室制法[实验1] 在试管中加入几小块电石，旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，产生的气体先通入硫酸铜溶液后，通入酸性的高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液中，验纯后点燃乙炔先通入硫酸铜溶液的原因：电石中含有杂质，会产生硫化氢等气体，所以必须先除去。采用饱和食盐水是为了减缓电石和水的反应速率。实验现象酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮并带有浓烟的火焰 1、收集方法
一般用排水法收集乙炔。
2、注意事项
①实验装置在使用前要先检查气密性。
②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。
③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。
⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶。
⑥制取乙炔时，由于CaC2与水反应激烈，并产生泡沫，所以为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。 ⑦电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭漏斗活塞，停止加入水。
⑧乙炔制备的反应原理虽是“固＋液→气”类型，但制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。c．生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。 ⑨工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制备电石：
CaO＋3C CaC2＋CO↑
这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2，因此制得的乙炔气体往往含有H2S、PH3而有特殊的臭味：
CaS＋2H2O＝Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O＝3Ca(OH)2＋2PH3↑
纯净的乙炔是无色、无味的气体，密度(1.16 g·L－1)比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，俗称电石气。3．乙炔的物理性质4、乙炔的化学性质氧化产物也是H2O和CO2 乙炔燃烧时，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，这是由于乙炔含碳量较高，燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O。乙炔与空气混合后遇火会发生爆炸，所以点燃乙炔前必须进行验纯。
乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。1）氧化反应2）加成反应乙炔与溴的加成是分步进行的。在一定条件下，乙炔也能与氢气、氯化氢等发生加成反应 完成下列化学方程式：
①CH≡CH＋H2 CH2＝CH2
②CH≡CH＋2H2 CH3—CH3
③CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl
④nCH2＝CH—Cl (聚氯乙烯)
(1)分子中含有碳碳三键的不饱和脂肪烃叫做炔烃。炔烃的通式是CnH2n－2(n≥2)，乙炔是最简单的炔烃。
(2)随着分子中碳原子数的增加，炔烃的沸点升高，密度增大，状态由气态到液态，最后到固态。
炔烃的化学性质与乙炔相似，容易发生氧化反应和加成反应等。炔烃能使溴的CCl4溶液、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。5．炔烃6、炔烃碳原子的sp杂化在乙炔分子中碳原子是采用sp杂化的，整个乙炔分子为线形分子。其碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的，乙炔的π键容易断裂，因而容易发生加成反应和氧化反应。激发杂化SP2P
典例导析
知识点1：空间构型
例1 已知乙烯分子是平面结构，乙炔分子是直线结构，由此推断
CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是( )
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．3个氟原子有可能都在一条直线上
D．6个碳原子不可能都在一个平面上B 解析 本题考查学生对C—C可以旋转，而C＝C、C≡C不能旋转的正确理解。由CH4的空间构型可判定C项错误；由乙炔和乙烯的分子构型可推出该有机物分子空间结构为：
和 ，
可知6个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。
答案 B 跟踪练习1 下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
答案 A 知识点2：燃烧规律
例2 燃烧下列某混合气体，所产生的H2O的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的H2O的质量的是( )
A．丁烯、丙烯 B．乙炔、乙烯
C．乙烷、环丙烷 D．丙炔、丁烷
解析 混合气体燃烧产生的H2O的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的H2O的质量，所以混合气体中H元素的含量比丙烯的高，所有的烯烃和环烷烃含氢量相同，炔烃的含氢量比烯烃的低，烷烃的含氢量比烯烃的高。
答案 C 跟踪练习2 由丙烷、乙烯、乙炔组成的混合气体，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相同，原混合气体中三种烃的体积比不可能是( )
A．1∶2∶1 B．3∶2∶3
C．2∶5∶2 D．1∶2∶3
解析 因为乙烯燃烧生成CO2和H2O的物质的量相同，所以乙烯的物质的量不影响混合气体燃烧的结果。设C3H8的物质的量为x，C2H2的物质的量为y，则有3x＋2y＝4x＋y，所以有x＝y，即丙烷和乙炔的体积比为1∶1。
答案 D 名师解惑
烃的燃烧规律
燃烧的通式：
CxHy＋(x＋ )O2→xCO2＋ H2O
(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(x＋ )。
(2)在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时，若x<2，则必含甲烷。
(3)等质量的烃完全燃烧时，因1 mol C耗O2 1 mol，4 mol H耗O2 1 mol，故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。
(4)实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。
由此可知，体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。四、脂肪烃的来源及其应用1、来源脂肪烃主要来源有石油、天然气和煤。天然气的化学成分主要是烃类，以甲烷为主；
石油中含有1-50个碳原子的烷烃及环烷烃；
煤通过分馏或液化也可以获得烃类。2、用途 小结：烷烃、烯烃和炔烃的比较［作业］
1、预习课本下一节的内容
2、完成课后习题的第2、3、4题
3、课后查阅有关苯环结构确定的历史。
第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质
二、苯的同系物
三、芳香烃的来源及其应用19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯—一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大谜。一、苯的结构与化学性质1、物理性质 问题思考：苯是否具有烯烃、炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？ ①?能否可使溴水褪色？
② 能否可使酸性高锰钾溶液褪色？ 实验探究：
1．观察苯的物理性质；
2．往试管中加入少量苯，再加入溴的四氯化碳溶液，振荡后，观察现象。
3．往试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。 苯不与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的双键，进一步的研究表明，苯分子6个碳原子之间形成的是一种介于单键和双键之间的独特的键。其结构式为：
或
凯库勒式
2、结构1.结构式
2.结构简式
分子式为C6H6，结构简式为或。苯分子具有平面正六边形结构，各个键角都是120°，各碳碳键长完全相等，而且键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。C-C
1.54×10-10mC=C
1.33×10-10m1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（ ）
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种 A练 习 2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）BC(A)(B)(C)(D)3、苯的杂化6个碳原子都是sp2杂化，在垂直于环平面上有一个大π键，使每个碳碳键键长相等，其数值介于单键和双键之间。由于大π键得存在，使苯的结构稳定，难发生加成反应，容易发生取代反应。苯的p轨
道交盖苯的离域 ?
分子轨道4、化学性质1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：明亮的火焰、伴有黑烟2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）(1)跟卤素的取代反应现象①导管口有白雾，溶液变浑浊②杯底有褐色不溶于水的液体比较苯与溴反应生成溴苯（沸点较高，156.43℃）的同时有溴化氢生成.AgN03产生淡黄色沉淀3.Fe屑的作用是什么？1.长导管的作用是什么？2.为什么导管末端不插入液面下？4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？怎样证明？思考5.如何将粗溴苯提纯？用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。与Br2反应生成FeBr3作催化剂水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、蒸馏设计制备硝基苯的实验方案(2)苯的硝化反应硝基苯：无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水注意①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。③采用水浴加热。② 硫酸的作用是:催化剂、吸水剂④温度计的位置，必须悬挂在水浴中。⑦为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。⑤长导管的作用：冷凝回流。⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。(3)苯的磺化反应浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂条件： 浓硫酸，水浴加热3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)（环己烷）总结：难加成 易取代(六六六) 苯是一种重要的化工原料，广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常作有机溶剂5、苯的重要用途6、苯的制取煤焦油分离提纯、石化产品催化重整对比分析甲烷、乙烯、乙炔、苯，完成下表芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃二、苯的同系物1、定义通式：CnH2n-6(n≥6)如：苯环上的氢原子被烷基取代的产物甲苯和二甲苯与苯相似（无色、特殊气味比水轻不溶水液体）2、物理性质3、化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①具有可燃性②都能发生苯环上取代反应③能发生加成反应例如：甲苯能发生硝化反应(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子更易被取代邻硝基甲苯对硝基甲苯2,4,6-三硝基甲苯（T.N.T）②支链氧化 苯的同系物能使KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色。区别苯和烯烃，也可以区别苯和苯的同系物苯甲酸总结：苯的同系物中侧链和苯环的相互影响（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（一般在邻位和对位上的H）（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化（与苯环直接相连的第一个碳被氧化为羧基。） 名师解惑
一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
注意：①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。
②符合通式的不一定是苯的同系物。 二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点 (续表) 典例导析
知识点1：苯及其同系物的结构
例1 试分析有机物 的分子结构
(已知 为平面三角形结构)。
(1)在同一条直线上最多有__________个原子。
(2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。417 跟踪练习1 已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简
式为 的烃，下列说法中正确的是( )
A．该烃是苯的同系物
B．该烃的一氯取代物最多有5种
C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
答案 B 知识点2：苯及其同系物的性质
例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是__________，生成的有机物名称是____________________________，反应的化学方程式为______________________________，此反应属于__________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是______________。
(3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是____________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。 解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案 (1)苯；溴苯；
＋Br2 ＋HBr；取代
(2)己烷、苯
(3)己烯
(4)甲苯 跟踪练习2 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯
B．1－己烯和二甲苯
C．苯和1－己烯
D．己烷和苯
解析 要区别的两种物质与酸性KMnO4溶液或溴水混合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有C项符合题意。
答案 C 知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法
例3 已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷： ，
在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，可图
示为 。
答案 B三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。芳香烃产量低3.5kg/T可用来合成炸药、染料、药品、农药合成材料。
稠环芳香烃（P.39 资料卡片）萘蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃菲苯并芘凯库勒1、苯环结构学说2、关于重氮化合物、偶氮化合物的实验研究。 3、化学教育大家：创立波恩学派——编辑《有机化学教科书》，创“芳香族化合物”之名 4、1860年发起组织第一次世界化学大会。 1858年比利时根特大学教授，此期间提出碳四价理论和碳链学说而开始出名——1860年组织第一次世界化学大会——1865年“梦”见苯环结构而威震江湖——1867年德国波恩大学化学教授，创立波恩学派——1877年波恩大学校长——1896年去世（67岁） 一梦成名［作业］
1、预习课本下一节的内容
2、完成课后习题的第3、4题
[课外作业]
课后查阅有关苯及其同系物对人体健康的危害。
第三节 卤代烃一、溴乙烷的概述
二、溴乙烷的化学性质
三、卤代烃 思维激活
化学的发展给我们的生活带来了方便，但同时也带来了不利的一面。
1．不少同学常用涂改液来修改作业，你对涂改液了解多少？使用它有利于身体健康吗？
2．在不粘锅的内壁有一层涂层，它使饭菜不易粘锅、烧焦，你知道它的成分吗？这种物质有哪些性能？写出下列反应的化学方程式（一氯取代 ）复习CH3Cl + HClCH2BrCHBrCH3烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物-X(F、Cl、Br、I)分子中除了碳氢原子外，其余是卤原子卤代烃1、定义：2、官能团：3、组成特点：一、溴乙烷的概述1、溴乙烷的分子组成与结构分子式
电子式C2H5Br结构式结构模型溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃。 2、溴乙烷的物理性质官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官能团－Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质呢？ 二、溴乙烷的化学性质实验步骤：
将5ml溴乙烷与15ml氢氧化钠水溶液充分混合，观察，用小试管收集产物
加热直至大试管中的液体不再分层为止。活动一：溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 思考：（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？（4）你的方案是否需要改进呢？ 溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 （3）怎样检验？加何类物质？什么现象？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
【实验分析】
溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
C2H5—Br ＋ NaOH → C2H5－OH ＋ NaBr水△1、取代反应学会替换1、把“—Br”替换成“—Cl”，能否发生反应？对水解反应的深化 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。NaOH△有个同学用溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液做了以下实验，发现2、3试管褪色，收集装置中也收集到气体，思考这个反应的产物是什么？123【实验分析】
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：2、消去反应反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 ——有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。消去反应讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？活动二：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水 加热乙醇 加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型
的反应，生成不同的产物概念延伸对比、归纳
满足什么条件才有可能发生消去反应？ 能否都发生消去反应？ 、 、 生成不饱和（含双键或三键）化合物发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。巩固练习：1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br √√4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?三、卤代烃 1．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
2．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。
3．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃。1、卤代烃的分类 1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。
2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。
3．它们的沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳原子数的增加而减小。
4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。
5．室温下，少数卤代烃(如CH3Cl)为气体，其余为液体，碳原子数较多的卤代烃为固体。2、卤代烃的物理性质 1）取代(水解)反应
R—X＋H2O R—OH＋HX
或R—X＋KOH R—OH＋KX
注意：(1)所有的卤代烃都可发生水解反应。
(2)利用卤代烃的水解可制取醇类物质，如：
CH3Cl＋H2O CH3OH＋HCl
(一卤代烃可制一元醇)，
BrCH2CH2Br＋2H2O HOCH2CH2OH＋2HBr
(二卤代烃可制二元醇)。3、卤代烃的化学性质 2）消去反应
＋KOH ＋KX＋H2O
注意：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
(2)卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同，在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在条件下发生水解反应。 (3)多卤代烃的消去
BrCH2CH2Br＋NaOH CH2＝CHBr＋NaBr＋H2O
BrCH2CH2Br＋2NaOH CH≡CH＋2NaBr＋2H2O
有些卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃的衍生物，它们的化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用做制冷剂、灭火剂、溶剂等。4、卤代烃的应用5、卤代烃中卤素原子的检验卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色取少量卤代烃样品于试管中 卤代烃不溶于水，也不能电离出X－，分子中卤族元素的检验步骤如下：
1．将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡。
2．然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。
3．最后，向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子。
注意：也可用强碱的醇溶液共热产生X－，无论用何种方式，都必须在加入AgNO3溶液之前，先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。卤代烃图1 卤代烃的各种用途涂改液的成分是什么呢？图2 某地土壤中DDT的相对含量 科学视野氟氯烃对臭氧层、人类和全球的影响你知道多少？卤代烃的功与过 地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞.臭氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他生物和农作物同样会造成极大的危害。70年代以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为保护臭氧层，国际社会先后签署了《保护臭氧层维也纳公约》和《关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书》等全球性环保协议.到95年止，全球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%，成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决定，自1995年起，将每年9月16日定为“国际保护臭氧层日”中国臭氧层保护工作大事记
1989.4.26～5.5在《维也纳公约》缔约方第一次会议与《蒙特利尔议定书》缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层国际基金的建议。
1989.7.14我国正式加入《维也纳公约》，
1991.7.15中国国家保护臭氧层领导小组成立。
1993.1.12出台《中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案》。
1996.9.16～17国家保护臭氧层领导小组在北京召开了“中国首届保护臭氧层大会”，
1999.11.29～12.3《蒙特利尔议定书》缔约方大会第十一次会议和《维也纳公约》缔约方大会第五次会议在中国北京召开，会议通过了《北京宣言》。江泽民主席出席了会议，并发表重要讲话。
1999.12.3至今国家环保总局已发布《关于印发〈消耗臭氧层物质进出口管理办法〉的通知》等多个文件。 典例导析
知识点1：卤代烃的化学性质
例1 有机物CH3—CH＝CH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
解析 官能团决定化合物的化学特性。因有机物中有
“ ”，故具有不饱和烃的性质，能发生加成反应，能
使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应；因有
“—CH3”，故具有烷烃的性质，能在一定条件下发生取代反应；因为CH3CHCHCl不能电离出Cl－，故不能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀。
答案 C 跟踪练习1 下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种？1种3种 知识点2：卤代烃中卤素原子的检验
例2 要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
解析 要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应得到溴离子，再滴入AgNO3溶液检验。但必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。
答案 C 跟踪练习2 为了检验碘乙烷中含有碘元素，有以下操作，顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液
③加热 ④加蒸馏水
⑤加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤ B．②④⑤③
C．②③⑤① D．②①⑤③
答案 C烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2--Cl CH3CH2--OH⑥①②③④⑤［作业］
1、预习课本下一章的内容
2、完成课后习题的第2、3题
[课外作业]
课后查阅有关氟利昂的功与过。
章节复习通式：CnH2n+2(n≥1)取代燃烧高温分解：制炭黑通式：CnH2n (n≥2)加成氧化加聚反应：制聚乙烯通式：CnH2n-2 (n≥2)加成氧化加聚反应：制聚乙炔通式：CnH2n-6 (n≥6)主要反应代表物：苯取代(卤代、硝化)加成侧链氧化稠环芳香烃：萘 高考体验
1．(2009年海南，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯 B．硝基苯
C．2－甲基丙烯 D．2－甲基丙烷
答案 D
2．(2009年宁夏理综，8)3－甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案 B 3．(2009年浙江，11)一种从植物中提取的天然化合物
α-damascone可用于制作“香水”，其结构为： ，
有关该化合物的下列说法不正确的是( )
A．分子式为C13H20O
B．该化合物可发生聚合反应
C．1 mol 该化合物完全燃烧消耗19 mol O2
D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验C 解析 根据键线式，由碳四价补全H原子数，即可写出化学式，可知A项正确；由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，B项正确；13个碳应消耗13个O2,20个H消耗5个O2，共为13＋5－0.5＝17.5，故C项错误；碳碳双键可以与Br2发生加成反应，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以检验，D项正确。
答案 C