醛 和 酮 糖 类 (第2课时)
一、教学目标
宏观辨识与微观探析
了解醛酮的结构特点,比较醛酮分子中官能团的相似和不同之处。能够预测醛酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的相似和不同之处。
变化观念与平衡思想
能从新的视角认识氧化还原反应的特点和规律,理解有机反应中的氧化还原和加O去H,或加H去O的关系与实质。
实验探究与创新意识
在探究醛酮的化学性质时,通过通过问题猜想、制定方案、实验操作、分析交流和结论等步骤体会实验探究的过程和方法,提升科学素养和创新意识。
科学精神与社会责任
认识环境保护重要性,了解室内污染的主要污染物和相应的处理方法,推崇绿色化学的理念
二、重点难点
1、醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应、还原反应,以及化学反应方程式的书写。
2、从新的角度认识有机氧化还原反应的实质
3、乙醛的性质实验
三、实验内容
1、验证实验
根据甲醛的化学性质,预测乙醛和丙酮是否能够发生类似的加氧氧化。选择一种操作简单现象明显的试剂进行实验。
药品:乙醛、丙酮、酸性高锰酸钾溶液。
仪器:小试管两支,胶头滴管。
2、探究实验
根据验证实验得出乙醛可以被酸性高锰酸钾氧化,具有还原性,还原性强还是弱呢?让学生选择相应的氧化剂(弱氧化剂)来探究。
药品:乙醛、硝酸银溶液、氨水、氢氧化钠溶液、硫酸铜溶液。
仪器:试管两支、小烧杯、热水、试管夹、酒精灯等。
四、设计思路
五 、设计流程
六、教学过程
【环节一】问题导入
教师活动
学生活动
设计意图
【导入】醛酮是有机合成中重要的中间产物,它们具有哪些化学性质呢?这是我们今天将要学习的主要内容
【问题】
1.不死之身这是一条腐烂到快没有鱼样的鱼(停顿一下)。这是一条保存在福尔马林溶液中许久,依然鲜活如初的鱼。
2.千杯不醉逢年过节,走亲访友,很多人都免不了喝酒。你有没有发现,有人喝少量酒也会面红耳赤?可能有人会说,喝酒脸红那表示他酒量大,事实是这样吗?
资料:研究表明,酒精在人体内初步被氧化为乙醛,生成的乙醛若不能被及时反应掉,就会在体内大量聚集,造成血管扩张,面部毛细血管丰富,所以会脸红。你可能又会说,为什么有的人喝酒不脸红,甚至千杯不醉?带着这两个问题,开启我们今天的学习:
【板书】醛酮的化学性质
【思考】
1、福尔马林的成分是什么?
2、福尔马林为何能防腐?
悬念:福尔马林是如何使蛋白质变性的?
3、喝酒脸红那表示他酒量大,事实是这样吗?
悬念:为什么有的人喝酒不脸红,甚至千杯不醉?
通过展示生活中的化学实例,不仅让同学们体会化学的重要性,还能根据问题引发学生一探究竟的求知欲。
【环节二】预测性质
教师活动
学生活动
设计意图
【要求】我们以乙醛和丙酮为例,观察乙醛和丙酮的结构,组内讨论一下问题
O O
CH3-C-H CH3-C-CH3
【过渡】根据预测,乙醛和丙酮可以发生加成、氧化还原、α-H的取代反应。其中α-H的取代反应我们会在以后的学习中继续研究。首先让我们看一下羰基的加成
【板书】一、羰基的加成
【讲解】观察羰基与氢气的加成反应,根据化合价的变化,H2是还原剂,有机物是氧化剂。我们知道氧化剂是其元素化合价下降的物质,可在有机物中化合价的计算很复杂,所以在此,我们引入新的判断有机物氧化还原反应的方法。
【展示】
还原反应:有机物中增加H或者失去O的反应
氧化反应:有机物中增加O或者失去H的反应
【引导】由此看见,羰基与氢气的加成也属于还原反应。H2是非极性分子,如果遇到的是极性分子,如何加成呢?例如HCN。【展示】乙醛与HCN的两种加成方式
乙醛和甲醇的加成
乙醛和氨气的加成
【过渡】除了氨气,羰基也能与一些氨的衍生物发生加成反应。
【交流研讨】
1、指出它们的官能团,并分析官能团内化学键的极性以及碳原子的饱和程度
2、官能团对α-H的影响
3、预测它们可能具有的性质
【书写】乙醛与氢气的反应
让学生书写到黑板上
【思考】
1、你觉得丙酮会不会也和氢气发生加成反应?你是如何判断的?
2、我们前面还学习,乙醇可以转化为乙醛,它属于什么反应类型?
【交流研讨】
1、乙醛与HCN的两种加成方式,哪种是合理的,为什么?
2、由此可见,羰基与极性分子的加成满足什么规律?
引导学生按照组成结构决定性质的步骤,学会研究物质性质的一般思路和方法。
从新的角度认识氧化还原反应的实质,为后续醛酮的性质学习做好铺垫
【环节三】学以致用
教师活动
学生活动
设计意图
【展示】蛋白质分子和甲醛分子的结构图
【过渡】甲醛分子与蛋白质分子结合使其失去生命活性,这是福尔马林防腐的原因,也是对人体有害的原因。由此可见,甲醛是一把双刃剑。但是生活中还不能离开甲醛,它可用作板材的粘合剂,油漆调和剂,衣料定型固色剂,皮质座椅防腐剂,它的广泛使用不仅带来了便利,也使其成为室内环境污染的主要污染物。
【材料】除了同学们总结的这些生活中常见的除甲醛的方法,我来介绍一种新型除甲醛的试剂-TiO2光触媒,原理就是,在TiO2催化光照作用下,甲醛转化成碳酸,最终变成无害的水和CO2
【过渡】请同学们预测一下,乙醛和丙酮能否发生上述类型的氧化反应?我们如何去验证?
【交流研讨】
观察蛋白质和甲醛的结构,你能解释蛋白质变性的原理了吗?
【思考】
1、生活中我们可以采用哪些方法减少甲醛的污染呢?
2、观察甲醛和碳酸的结构,找出它们的不同之处,从氧化还原的角度来看,甲醛发生了哪种类型的反应?
O O
H-C-H H-O-C-O-H
甲醛是一把双刃剑,让学生知道事物都具有两面性。了解甲醛在生活方方面面的应用,不能谈甲醛色变,而是如何利用其优点,积极克服其缺点。培养学生用辩证的眼光看待问题。
【环节四】实验探究
教师活动
学生活动
设计意图
【展示】提供给学生四种氧化剂
酸性KMnO4、O2、银氨溶液、新制备的氢氧化铜悬浊液
【板书】二、氧化反应
1、与酸性高锰酸钾
CH3CHO→CH3COOH
【过渡】再展示乙醛和丙酮的结构,得出结论,酮羰基不易被氧化,而醛基易被氧化,说明乙醛具有还原性,还原性强还是弱呢?如何证明乙醛还原性的强弱?应该选择哪种氧化剂?
【监督】实验步骤中的注意事项,并监控学生的实验过程,注意安全。
【引导】通过实验现象引导学生找出反应物和生成物。1、银镜反应:向硝酸银溶液中滴加氨水,先有白色沉生成,后来溶解。给出产物[Ag(NH3)2]OH,所以反应物是乙醛和[Ag(NH3)2]OH。生成光亮的银镜,所以产物中有银。
【板书】2、银镜反应
CH3CHO + [Ag(NH3)2]OH →
Ag + CH3COOH
【讲解】乙醛转化成乙酸,分子中多了一个O,会使化合价下降2价,为了使化合物中正负化合价代数和为零,碳元素的化合价会升高2价。根据化合价升降数相同,部分配平。再根据元素守恒,推测出其它的产物。
【小结】通过上面的学习,我们总结出了,乙醛可以被酸性高锰酸钾,银氨溶液和新制备的 Cu(OH)2悬浊液氧化,最终转化成乙酸。
【过渡】如果工业上需要用乙醛制备大量的乙酸,选择这几种氧化剂合适吗?我们应该选择一种价格便宜的氧化剂氧气
【思考】
请同学选择一种现象明显,操作简单的试剂验证自己的猜测,并设计实验
【验证实验】
实验步骤:各取两支试管,分别加入1ml酸性高锰酸钾溶液,向两支试管中各滴加少量乙醛和丙酮溶液,振荡,观察现象,并做好实验记录。
【结果展示】请某一组的同学展示实验现象,并说明实验结论是否与预测的一致。
【探究实验】
1、银镜反应
2、与新制备的Cu(OH)2悬浊液反应
【结果展示】请某一组的同学展示实验现象,小组内讨论解释现象产生的原因。初步推测反应中的物质的变化。
【问题】
1、通过分析Ag反应前后的化合价,判断乙醛发生的反应的类型,并根据有机物氧化反应的规律,推测出产物。
2、预测一下,丙醛、甲醛可以发生银镜反应吗?为什么?
3、根据银镜反应方程式的书写方法,你能写出乙醛与Cu(OH)2悬浊液的反应的方程式吗?
运用已有知识制定出合理可行的方案解决实际问题,是对学生知识及能力的肯定,让学生在解决问题中获得成就感。
动手能力是学生的短板,在实验探究中提高学生的实践能
力,培养学生严谨的科学态度。
小组合作学习中,学会尊重别人、与人沟通交流,学会与他人友好相处,容纳别人,采纳他人的不同意见,正确处理与他人的关系,提高自我管理能力。
两个方程式的书写训练,不仅提高了学生根据现象来分析问题的技巧,而且培养了学生根据反应实质来解决问题的能力,最终形成透过现象抓本质的科学探究方法。
【环节五】学以致用
教师活动
学生活动
设计意图
【板书】二、氧化反应
3、与新制备的氢氧化铜反应
4、与氧气反应
(1)燃烧
(2)乙醛的催化氧化
【引导】工业上常用醋酸锰作为催化剂,其实我们身体中也有一种酶,可以催化使乙醇转化为乙酸,由此你想到了什么?
【思考】
判断:丙酮不能使酸性高锰酸钾褪色,所以丙酮不能发生氧化反应。
1、酒精在人体内经历了哪些变化?
2、不同的酶在不同个体中含量是不同的,你能解释有的人喝酒面红耳赤,有的人千杯不醉的原因了吗?
通过乙醛的催化氧化,引出人体中存在一种酶可以作为上述反映的催化剂,再回到千杯不醉的问题上,体现化学对生活的重要性。同时,让同学们意识到饮酒的危害,为了自己和家人的健康,我们要少饮酒或者不饮酒。
【环节六】归纳总结
教师活动
学生活动
设计意图
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
CH3CHOHCH3 CH3COCH3
通过酒精在人体中的变化,最终回到醛酮的化学性质上来,从而得出,醛酮是有机合成中间产物的理由。
反思总结是一种良好的学习习惯,引导学生回顾探究过程,有利于加深对探究过程的理解,同时在反思中获得自我认识和认可,帮助学生形成良好的性格,培养学生坚持科学实证的责任心,积极自我反思的进取心,让科学思维和科学态度与责任素养得以提升
【讲解】丙酮也可以和2-丙醇发生氧化和还原反应而相互转化
【小结】由此可见,这就是我们提到的醛酮可以作为有机合成中转站的原因。
【思考】通过酒精在人体内的转化,总结出醇、醛、酸的相互转化,以及反映类型。
【交流研讨】根据结构决定性质的思路,回顾本节课的内容。
课后作业
查阅资料,工业上是如何制备镜子的?
板书设计
醛酮的化学性质
一、羰基的加成反应
1、与氢气加成---还原反应
2、与极性分子的加成反应:HCN、CH3OH、NH3
二、氧化反应
1、与酸性高猛酸钾反应
2、与弱氧化剂反应
(1)银镜反应
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH = CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3 ↑
(2)与新制备的氢氧化铜悬浊液反应
CH3CHO+2Cu(OH)2 = CH3COOH+2H2O+Cu2O ↓
3、与氧气反应
(1)燃烧
(2)催化氧化
课件21张PPT。第二章 第三节 醛和酮 糖类鲁科版 有机化学基础醛和酮的化学性质“不死之身”问题导学问题导学“千杯不醉”观察乙醛和丙酮的结构,组内讨论下列问题:
1、找出它们的官能团,并分析官能团内化学键
的极性,以及官能团中碳原子的的饱和程度
2、官能团对α-H 的影响
3、预测它们可能的化学性质
交流研讨H22H33CH3OHCHCH3CH3OHCH2一、羰基的加成反应1、与H2加成Ni
△还原反应:
有机物分子中增加H 或 减少O的反应。
氧化反应:
有机物分子中增加O 或 减少H 的反应。还原反应一、羰基的加成反应2、与极性分子的加成CH3OHCHCNCH3OCH2CH3COHCN+HCNNH3H NH2HCNCH3OH学以致用你能解释福尔马林是如何防腐的了吗?H3+22-CH2OH2HHHH甲醛与蛋白质反应示意图CH3 – C –H + H-NOCH3 – C –HOHNXYXYOO根据甲醛、乙醛和丙酮的结构,预测乙醛和丙酮能否发生上述氧化反应?如何设计实验验证?甲醛碳酸
身边可以利用的氧化剂
氧气、 酸性高锰酸钾
银氨溶液、新制备的氢氧化铜悬浊液(1)实验步骤及注意事项
(2)实验现象
乙醛能使高锰酸钾溶液褪色,丙酮不能 1、醛酮与酸性高锰酸钾
实验探究醛基易被氧化酮羰基不易被氧化2、与弱氧化剂的反应
(1)与银氨溶液反应的实验步骤及注意事项
氨水不能过
多不能过少水浴加热
不能振荡银氨溶液2、与弱氧化剂的反应
(2)与Cu(OH)2悬浊液反应实验步骤及注意事项
碱要过量10%NaOH2%CuSO4乙醛(3)实验现象及解释
银镜反应:
A: 有沉淀生成,后又溶解
应用:醛基的检验和测定。
工业上利用该原理制镜子,瓶胆。
AgNO3 + NH3 · H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3 · H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH=CH3COONH4+H2O+2Ag +3NH3氢氧化
二氨合银 B:试管内壁有光亮的银镜产生
(3)现象及解释
与氢氧化铜悬浊液的反应:
A: 得到蓝色悬浊液
B:有砖红色沉淀生成
应用: 醛基的检验和测定。
医学上利用该原理检验病人尿糖是否正常。
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4 CH3CHO+2Cu(OH)2=CH3COOH+2H2O+Cu2O二、 醛酮的氧化反应
3、乙醛与氧气反应2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂如果工业上需要制备大量乙酸,那么采用什么氧化剂来氧化乙醛呢?2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃(1)乙醛的燃烧(2)乙醛的催化氧化丙酮可以燃烧乙醛脱氢酶学以致用酒在人体内经过了哪些变化?
每种酶在不同个体中含量是不同的,现在你能
解释有的人滴酒不沾,有的人会面红耳赤,
有的人却千杯不醉的现象了吧?CH3-CH2-OH酶酶-H 氧化+H 还原+O 氧化-H 氧化+H 还原一、羰基的加成
1、与H2加成—还原反应
2、与极性分子的加成: HCN、CH3OH、NH3
二、醛酮的氧化反应
1、与酸性高锰酸钾溶液反应
2、与弱氧化剂的反应
(1)银镜反应
(2)与新制备氢氧化铜悬浊液
3、与氧气的反应
(1)燃烧
(2)催化氧化
归纳总结不饱和键醛基易被氧化1、下列物质中不能氧化醛类的是
A.银氨溶液 B.金属钠
C.氧气 D.新制氢氧化铜悬浊液
2、已知柠檬醛的结构简式如下,说法不正确的是
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CHO
A.可使溴水褪色
B.和氢气加成后最终产物分子式为C10H20O
C.可使酸性高锰酸钾褪色
D.可以发生银镜反应课堂练习CH3CH3√√3、醛酮在有机合成中是重要的中间产物,下图是
乙醛和一些有机物的转化关系,课堂练习CH3CHO甲丙② O2① H2③ HCN④ Cu(OH)2乙(1)说出四个反应的反应类型。
(2)甲和丙分别代表哪种物质?
(3)碳链增长的反应是哪一个?课后作业查阅资料,工业上是如何制备镜子的?谢 谢