人教版高中化学选修5课件：2.2 芳香烃31张PPT
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5课件：2.2 芳香烃31张PPT |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-04-07 19:17:10 | ||
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文档简介
课件31张PPT。第二节 芳 香 烃苯是最简单、最基本的芳香烃，苯有毒，对人体健
康有害。还有哪些有机物属于芳香烃？芳香烃有哪
些性质呢？ 1.掌握苯的结构和性质。 （难点）
2.掌握芳香烃的结构和主要化学性质。（重点）
3.了解芳香烃的来源及应用。 【思考交流】
1.苯的分子式是C6H6，从分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是什么？【提示】苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双
键之间的特殊的键，不是单、双键交替结构。苯的结构和性质2.举例说明，哪些事实能证明苯的分子中不存在碳碳
单键和碳碳双键交替的结构？【提示】
（1）苯分子是平面正六边形，碳碳键长完全相等。
（2）邻二甲苯仅有一种结构。
（3）苯不能使KMnO4酸性溶液褪色。
（4）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。结构简式或空间结构
平面正六边形结构特点：（1）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。苯的分子结构 苯的结构【提示】1.由于甲烷、乙烯、乙炔分子中的含碳量
不同，因此燃烧时现象不同，含碳量越高，火焰越
明亮，烟越浓。
2.由于苯和乙炔分子的最简式相同，含碳量相同，
因此苯燃烧时和乙炔类似，火焰明亮，并伴有浓烟。【思考交流】比较甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象，你能推测出苯
燃烧时的现象吗？你知道是什么原因吗？甲烷乙烯乙
炔苯的结构和性质苯【思考交流】写出苯发生溴代反应的方程式，反应条件是什么？根据苯的溴代反应的条件，请设计制备溴苯的实验
方案，比较哪一个小组设计的方案最好。【提示】 反应条件：苯和液溴发生反应，用铁屑作催化剂，但起催化作用的实际是溴化铁。【小组讨论】 苯的性质+Br2—Br+HBrFeBr3溴苯的制取实验【实验探究】将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催
化剂，用带导管的塞子塞紧+Br2—Br+HBrFeBr3红棕色白雾淡黄(HBr遇水蒸气形成)AgBr褐色不溶于水的液体 苯的性质铁屑的作用：与溴反应生成催化剂长导管的作用：用于导气和冷凝回流导管末端不插入溶液的原因:溴化氢易溶于水，防止倒吸。纯液溴 苯的性质3.写出苯发生硝化反应的方程式，反应条件是什么？根据苯的硝化反应的条件，请设计制备硝基苯的实
验方案。【提示】 反应条件：苯和浓硝酸反应，用浓硫酸作催化剂，用50至60℃的水浴加热。【小组讨论】 + HNO3 —NO2 +H2O浓硫酸
50～60℃ 苯的性质实验步骤:
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,
再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀
和冷却。
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,
充分振荡,混合均匀。
③将混合物控制在50～60℃的条
件下约10min,实验装置如图。【实验探究】苯的硝化反应实验 苯的性质④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。【特别提醒】制取硝基苯时应控制反应温度不能过
高，若温度超过70℃，则主要发生磺化反应生成苯
磺酸。 苯的性质【知识小结】点燃铁屑作催化剂浓硫酸作催化 剂、加热催化剂、加热苯的化学性质2C6H6+15O2 12CO2+6H2O+Br2—Br+HBrFeBr3 + HNO3 —NO2 +H2O浓硫酸
50～60℃ 苯的性质【即时巩固】1.下列叙述正确的是( )
A.苯的分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似
B． 表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、双
键，因此苯的性质跟烯烃相同
C.苯的分子式为C6H6，分子中碳原子远远没有饱
和，因此能与溴水反应
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯分子中不
含碳碳双键D 苯的性质2.下列说法正确的是（ ）
A.苯和液溴发生加成反应
B.苯与溴水不能发生反应，只能萃取溴水中的溴
C.苯的硝化反应是吸热反应，可用酒精灯直接加热
D.制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂B【即时巩固】 苯的性质【思考交流】观察、比较下列物质思考下列问题：1.什么是苯的同系物？苯的同系物在结构上有什
么共同点？2.苯和苯的同系物在化学性质上有什么相同点？
什么不同点？苯的同系物1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。2.通式：CnH2n-6(n≥6)3.特点：只含有一个苯环,苯环上连接烷基4.实例：苯的同系物苯乙烯等是芳香烃，但不是苯的同系物苯的同系物B【即时巩固】下列物质一定属于苯的同系物的是( )【提示】苯的同系物的特点为只含有一个苯环,
苯环上连接烷基。苯的同系物【结论】甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化【实验探究】取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。
通过观察实验现象能得出什么结论？如何解释？【提示】（1）苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。
（2）苯的同系物中，只要和苯环相连的碳原子上有氢原子，无论侧链多长，都能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸。苯的同系物（1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,俗称TNT。—CH3对苯环的影响，使苯环上甲基的邻、对位上的氢原子更活泼而易被取代苯的同系物的化学性质苯的同系物(2)氧化反应①可燃性②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）(3)加成反应苯的同系物苯和甲苯都具有的性质是( )
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．能与浓硝酸在一定条件下发生取代反应
D．能与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液褪色C【即时巩固】苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
1.来源：a.煤的干馏
b.石油的催化重整
2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。【合作交流】阅读教材P39，查阅有关资料，与同学交流总结芳香烃的来源及其应用。 芳香烃的来源及其应用苯苯的同系物取代反应氧化反应加成反应被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的氢原
子被烷基取代特性共性1．苯环结构中不存在 与 的交替结构，可以作为证据的是
①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾
溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只
有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③ D．①②√2.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应√3.(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯√4．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，
要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂
干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作
顺序是
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③√5.（2017?全国卷I）已知 (b)、 (d)、 (p)的
分子式均为C6H6,下列说法正确的是
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【提示】b的同分异构体除了d和p外,还有 、
等,A项错误;二氯代物的种数分
别是b有3种,d有6种,p有3种,B项错误;b和p不含
双键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;
b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,D
项正确。√要有自信，然后全力以赴——假如有这种信念，任何事情十有八九都能成功。
——威尔逊
康有害。还有哪些有机物属于芳香烃？芳香烃有哪
些性质呢？ 1.掌握苯的结构和性质。 （难点）
2.掌握芳香烃的结构和主要化学性质。（重点）
3.了解芳香烃的来源及应用。 【思考交流】
1.苯的分子式是C6H6，从分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是什么？【提示】苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双
键之间的特殊的键，不是单、双键交替结构。苯的结构和性质2.举例说明，哪些事实能证明苯的分子中不存在碳碳
单键和碳碳双键交替的结构？【提示】
（1）苯分子是平面正六边形，碳碳键长完全相等。
（2）邻二甲苯仅有一种结构。
（3）苯不能使KMnO4酸性溶液褪色。
（4）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。结构简式或空间结构
平面正六边形结构特点：（1）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。苯的分子结构 苯的结构【提示】1.由于甲烷、乙烯、乙炔分子中的含碳量
不同，因此燃烧时现象不同，含碳量越高，火焰越
明亮，烟越浓。
2.由于苯和乙炔分子的最简式相同，含碳量相同，
因此苯燃烧时和乙炔类似，火焰明亮，并伴有浓烟。【思考交流】比较甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象，你能推测出苯
燃烧时的现象吗？你知道是什么原因吗？甲烷乙烯乙
炔苯的结构和性质苯【思考交流】写出苯发生溴代反应的方程式，反应条件是什么？根据苯的溴代反应的条件，请设计制备溴苯的实验
方案，比较哪一个小组设计的方案最好。【提示】 反应条件：苯和液溴发生反应，用铁屑作催化剂，但起催化作用的实际是溴化铁。【小组讨论】 苯的性质+Br2—Br+HBrFeBr3溴苯的制取实验【实验探究】将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催
化剂，用带导管的塞子塞紧+Br2—Br+HBrFeBr3红棕色白雾淡黄(HBr遇水蒸气形成)AgBr褐色不溶于水的液体 苯的性质铁屑的作用：与溴反应生成催化剂长导管的作用：用于导气和冷凝回流导管末端不插入溶液的原因:溴化氢易溶于水，防止倒吸。纯液溴 苯的性质3.写出苯发生硝化反应的方程式，反应条件是什么？根据苯的硝化反应的条件，请设计制备硝基苯的实
验方案。【提示】 反应条件：苯和浓硝酸反应，用浓硫酸作催化剂，用50至60℃的水浴加热。【小组讨论】 + HNO3 —NO2 +H2O浓硫酸
50～60℃ 苯的性质实验步骤:
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,
再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀
和冷却。
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,
充分振荡,混合均匀。
③将混合物控制在50～60℃的条
件下约10min,实验装置如图。【实验探究】苯的硝化反应实验 苯的性质④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。【特别提醒】制取硝基苯时应控制反应温度不能过
高，若温度超过70℃，则主要发生磺化反应生成苯
磺酸。 苯的性质【知识小结】点燃铁屑作催化剂浓硫酸作催化 剂、加热催化剂、加热苯的化学性质2C6H6+15O2 12CO2+6H2O+Br2—Br+HBrFeBr3 + HNO3 —NO2 +H2O浓硫酸
50～60℃ 苯的性质【即时巩固】1.下列叙述正确的是( )
A.苯的分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似
B． 表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、双
键，因此苯的性质跟烯烃相同
C.苯的分子式为C6H6，分子中碳原子远远没有饱
和，因此能与溴水反应
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯分子中不
含碳碳双键D 苯的性质2.下列说法正确的是（ ）
A.苯和液溴发生加成反应
B.苯与溴水不能发生反应，只能萃取溴水中的溴
C.苯的硝化反应是吸热反应，可用酒精灯直接加热
D.制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂B【即时巩固】 苯的性质【思考交流】观察、比较下列物质思考下列问题：1.什么是苯的同系物？苯的同系物在结构上有什
么共同点？2.苯和苯的同系物在化学性质上有什么相同点？
什么不同点？苯的同系物1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。2.通式：CnH2n-6(n≥6)3.特点：只含有一个苯环,苯环上连接烷基4.实例：苯的同系物苯乙烯等是芳香烃，但不是苯的同系物苯的同系物B【即时巩固】下列物质一定属于苯的同系物的是( )【提示】苯的同系物的特点为只含有一个苯环,
苯环上连接烷基。苯的同系物【结论】甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化【实验探究】取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。
通过观察实验现象能得出什么结论？如何解释？【提示】（1）苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。
（2）苯的同系物中，只要和苯环相连的碳原子上有氢原子，无论侧链多长，都能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸。苯的同系物（1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,俗称TNT。—CH3对苯环的影响，使苯环上甲基的邻、对位上的氢原子更活泼而易被取代苯的同系物的化学性质苯的同系物(2)氧化反应①可燃性②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）(3)加成反应苯的同系物苯和甲苯都具有的性质是( )
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．能与浓硝酸在一定条件下发生取代反应
D．能与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液褪色C【即时巩固】苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
1.来源：a.煤的干馏
b.石油的催化重整
2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。【合作交流】阅读教材P39，查阅有关资料，与同学交流总结芳香烃的来源及其应用。 芳香烃的来源及其应用苯苯的同系物取代反应氧化反应加成反应被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的氢原
子被烷基取代特性共性1．苯环结构中不存在 与 的交替结构，可以作为证据的是
①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾
溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只
有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③ D．①②√2.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应√3.(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯√4．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，
要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂
干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作
顺序是
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③√5.（2017?全国卷I）已知 (b)、 (d)、 (p)的
分子式均为C6H6,下列说法正确的是
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【提示】b的同分异构体除了d和p外,还有 、
等,A项错误;二氯代物的种数分
别是b有3种,d有6种,p有3种,B项错误;b和p不含
双键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;
b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,D
项正确。√要有自信，然后全力以赴——假如有这种信念，任何事情十有八九都能成功。
——威尔逊