课件27张PPT。第三节 卤 代 烃卤代烃与我们的生活密切相关,对人类社会有功
有过。什么是卤代烃?它们具有哪些性质?氯丁橡胶防护靴充气膜材料聚全氟乙烯1.掌握溴乙烷的结构特点和主要化学性质。(重点)
2.知道卤代烃发生化学反应的反应类型和反应规律 。 (难点)
3.了解卤代烃在有机合成中的重要作用。
4.了解卤代烃的分类、用途及对环境的影响。【思考交流】分组讨论交流下列问题:1.你所知道的卤代烃有哪些?
【提示】四氯化碳、一氯甲烷、二氯甲烷、溴苯、
1,2-二氯乙烯、氯乙烯等。
2.从结构上看,卤代烃和烃有什么区别?
【提示】卤代烃可以看作烃分子中的氢原子被卤素
原子取代后的产物。
3.你所知道的卤代烃的主要物理性质是什么?
【提示】一般都不是气态、不溶于水、一般密度大
于水等。卤代烃的结构和性质(1)按卤素原子种类分:(2)按卤素原子数目分:(3)根据烃基种类:卤代烃的结构和性质1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所
生成的化合物,官能团是卤素原子。2.分类:氟、氯、溴、碘代烃一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、
卤代芳香烃卤代烃的结构和性质(3)密度:(1)溶解性:(2)熔沸点:(4)状态:3.物理性质不溶于水,易溶于有机溶剂。相同卤素原子的卤代烃,它们的熔点、沸点随着碳原子数的增加而升高。相同碳原子数的卤代烃,它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。 除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液体;液态卤代烃密度比水大;16个碳以上的为固体。卤代烃的结构和性质下列物质中,不属于卤代烃的是( )D【即时巩固】卤代烃的结构和性质【思考交流】请同学们写出溴乙烷的分子式、结构式、结构简式、电子式。
思考:核磁共振氢谱中有几种信号峰?面积之比是多少?溴乙烷的结构和性质C2H5Br溴乙烷1.溴乙烷的组成与结构 溴乙烷的结构2.溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,易溶于有机溶剂,
密度比水大。
3.溴乙烷的化学性质
由于溴原子吸引电子能力强,C—Br 键容易断裂,使
溴原子易被取代。由于官能团(—Br)的作用,溴乙
烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 溴乙烷的性质C2H5—Br+Na—OH C2H5—OH+NaBr(1)水解反应用于制醇【提示】溴乙烷可以与NaOH的水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇。 溴乙烷的性质【实验探究】溴乙烷的水解反应1.实验原理:2.实验步骤:(1)用滴管吸取约0.5mL溴乙烷,滴入到有约5mL
水的试管中,振荡,待溶液分层后,用滴管吸取上
层液体约2mL,移入另一试管中,然后向这支试管
中滴加2至3滴硝酸银溶液,______________。
(2)向盛有溴乙烷的试管中加1mL氢氧化钠溶液,
振荡后微热试管中的溶液,然后静置冷却,再用滴
管吸取上层液体约2mL并移入另一试管中,滴加稀
硝酸使溶液成酸性后,再加入2至3滴硝酸银溶液,
即有___________产生。没有沉淀产生淡黄色沉淀C2H5—Br+Na—OH C2H5—OH+NaBr 溴乙烷的性质3.实验结论溴乙烷在水中不发生反应,在NaOH的水溶液中加热发生水解反应生成NaBr。4.注意事项 (1)溴乙烷在水中水解很微弱,用硝酸银试剂检测
不出Br-的存在。
(2)溶液需先酸化,否则银离子在碱性条件下遇氢
氧根离子会变黑,干扰检验。
(3)溴乙烷在氢氧化钠的存在下跟水起水解反应。
(4)检验溴乙烷水解的水溶液中的Br-时,必须待分
层后再吸取上层液体。 溴乙烷的性质某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷
却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其
主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸
D.加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D【即时巩固】 溴乙烷的性质(2)消去反应溴乙烷与强碱NaOH(或KOH)的乙醇溶液共热,生成乙烯,反应的化学方程式为:消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),从而生成含不饱和键化合物的反应,叫作消去反应。 溴乙烷的性质【实验探究】溴乙烷的消去反应实验原理:探究问题:(1)溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热,产生的气体中有哪些
成分?
【提示】主要有乙烯、乙醇。
(2)如果用高锰酸钾酸性溶液检验生成的气体中含有乙烯,
是否需要除杂?如何除杂?
【提示】乙醇也能被高锰酸钾酸性溶液氧化,所以检验乙烯之
前必须除去乙醇。乙醇可以用水吸收。
(3)如果用溴的四氯化碳溶液检验生成的气体中含有乙烯,
是否需要除杂?为什么?
【提示】因为乙醇与溴的四氯化碳溶液不发生反应,因此不需
要除杂。CH3CH2Br +NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 溴乙烷的性质A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2I E.CH3CH2CHCH3Br D.F.G.CH2BrCH2BrB、D、E、G下列卤代烃哪些能发生消去反应?______________【即时巩固】卤代烃的结构和性质【提示】两类卤代烃不能发生消去反应。
(1)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子,如CH3Cl。
(2)与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 ,如 。CH3-C-CH2ClCH3CH3【小结】卤代烃的消去反应与水解反应的比较NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热失去HX分子,形成不饱和键—X被—OH取代C—X与C—H键断裂形成不饱和键1.含有两个及以上的碳原子2.与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子烯烃或炔烃无特殊要求,卤代烃绝大多数都可以水解醇C—X键断裂形成C—OH键 溴乙烷的性质说明有卤素原子白
色淡黄色黄
色卤原子的检验中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响X-检验。 溴乙烷的性质卤代烃的用途及对环境的影响1.可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防
腐剂等。2.氟利昂(氟氯代烷)对大气臭氧层的破坏。【合作交流】阅读教材P42~43,查阅有关资料,总结
卤代烃的用途及对环境的影响。卤代烃的用途及对环境的影响卤代烃定义性质溴乙烷代表物消去反应取代反应反应位置及反应方式的区别、反应应用对人类生活的影响1.以下各项关于卤代烃的结构和性质的叙述,其中不正确的是
A.氯乙烯、溴苯、四氯化碳均属于卤代烃
B.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种
C.在溴乙烷中加入NaOH溶液,加热一段时间后加入几滴AgNO3溶液,就会产生淡黄色的溴化银沉淀
D.溴乙烷的水解反应也是取代反应√2.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发
生水解反应的是 √3.某有机物的结构简式为 ,下
列叙述中不正确的是
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和
4 molH2反应
B.该有机物能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
C.该有机物遇AgNO3溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下,能发生消去反应或取代
反应【解题指导】分子中含双键,所以能与溴水和KMnO4
酸性溶液反应使之褪色;卤代烃能水解即能发生取
代反应,该有机物也能发生消去反应。√4. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是_________。
(2)①的反应类型是__________,②的反应类型是__________。
(3)反应④的化学方程式是
___________________________________________。 环己烷取代反应消去反应一个专心致志思索的人并不是在虚度光阴。虽然有些劳动是有形的,但也有一种劳动是无形的。
——雨果