人教版高中化学选修5课件：3.4 有机合成(33张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5课件：3.4 有机合成(33张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 989.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-04-07 19:21:50 | ||
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文档简介
课件33张PPT。第四节 有 机 合 成“天宫二号”发射后，我
国将组建空间站。其中宇航
员穿的宇航服应用了一百三
十多种新型材料。其中多数
是有机合成材料。有机合成
为人类搭建了一个新的世
界。这节课我们来学习有机
合成的相关知识,认识有机
合成的科学方法。1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反应）原理及应用，初步学会引入官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化
的基础上，初步学会使用逆向合成法合理地设计有
机合成的路线。（难点)
3.根据信息能设计有机化合物的合成步骤 。(重点）
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过
有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.意义：
(1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；
(2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,
使其性能更加完美；
(3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的
有机物,以满足人类的特殊需要。有机合成的过程1.常见官能团的性质－C≡C－－OH加成、氧化加成、氧化加成、取代消去、氧化、取代、酯化氧化、还原中和、酯化水解有机合成的过程2.常见官能团的引入烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解酯化反应有机合成的过程下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是( )
A.卤代烃的水解
B.酯在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化【即时巩固】A有机合成的过程基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线。有机物正向合成过程示意图有机合成的过程有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的
分子骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所
学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？
1.引入碳碳双键的三种方法是____；_____；______。
2.引入卤原子的三种方法是_____；_______；_____。
3.引入羟基的四种方法是_______；______；______； _______。【思考与交流】 有机合成的过程【提示】1.三种引入碳碳双键的方法：
(1)卤代烃消去 (2)醇消去 (3)碳碳三键不完全加成2.至少列出三种引入卤素原子的方法：醇(或酚)和HX取代
烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代有机合成的过程3.至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1)烯烃和水加成
(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3)醛(或酮)还原(和H2加成)
(4)酯水解
(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等有机合成的过程1.引入的-CHO的方法有
醇的氧化和 C=C 的氧化。
2.引入-COOH的方法有
醛的氧化和酯的水解。
3.有机物成环的方法有
加成法、酯化法和消去法。其他官能团引入的方法：有机合成的过程 怎样在有机物中引入一个羟基(以两个碳原子为例)，并写出相应的化学方程式。CH2 =CH2 CH3CH2Cl水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH3水解氧化还原氧化 卤代烃醇醛羧酸酯氧化有机合成的过程（1）方法与步骤（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯CH2＝CH2 CH3CH2OH（中间体）基础原料逆合成分析法
（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
（3）满足“绿色化学”的要求。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料 中间体产品顺顺逆逆有机合成过程中应遵循哪些原则？逆合成分析法课本第66页【学与问】以2-甲基丙烯酸为原料通过4步反应得到卡托普利目标化合物的产率如何计算？ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54% 产率计算——多步反应一次计算逆合成分析法常见的官能团转化有哪些？ （1）官能团种类变化：CH3-COOCH3CH3CH2-OHCH3-CHOCH3CH2-BrCH3-COOH（2）官能团数目变化：CH3CH2-BrCH2Br－CH2BrCH2＝CH2【思考与交流】 逆合成分析法（3）官能团位置变化： CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2（4）官能团的保护：有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使之不能参与反应。【思考】在进行氧化反应时，如何对羟基进行保护 ？【结论】防止羟基氧化可用酯化反应 保护官能团符合下列要求：
①只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；②反应较容易进行，精制容易；
③保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。逆合成分析法用流程图的方式呈现出由 制取 的合成
路线。【即时巩固】【提示】逆合成分析法 （1）减少碳链 （2）增加碳链常见碳链的变化有哪些？△【思考与交流】 逆合成分析法（3）形成碳环（4）断开碳环逆合成分析法先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，
再用“逆推法”来确定细微结构。
这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。在有机合成时，一般是有机物顺推、逆推法结合运用例：根据下列合成流程图推断B、C、E的结构简式：逆合成分析法【解析】分析乙苯和高聚物的结构，可推知E的结构
简式为：
进一步可推知C为
D为 B为 逆合成分析法2.有机合成的方法——逆向合成分析法认
目
标巧
切
断再
转
换…得原料得路线1.有机合成的方法——正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。1．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子
节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应
是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副
产物，实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的
是
A.乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷
B.乙烷与氯气制备氯乙烷
C.苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯
D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯√2.下列反应中，引入羟基官能团的是 【提示】引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；
②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。√3.由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧聚合反应
A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥
C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦【提示】√4.工业上以A为主要原料来合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。其中A是石油裂解气的主要成分，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。又知2CH3CHO+O2 2CH3COOH。请回答下列问题：
（1）写出A的电子式 。
（2）B、D分子内含有的官能团分别是 、
（填名称）。（3）写出下列反应的反应类型：
① ，④ 。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①_________________________________________；
② ；
④ 。（1） （2）羟基 羧基
（3）①加成反应 ④取代反应（或者酯化反应）
（4）①CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
②2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
④CH3COOH +CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 5.（2017?全国卷I节选）已知: ||+||| 。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线 (其他试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为A B…… 目标产物)【分析】根据题意可知环戊烷光照条件下与卤素生成环卤代烃，然后经消去反应生成环戊烯，环戊烯与丁炔发生题给信息的反应，再与溴加成即得目标产物。【答案】隐藏的忧伤如熄火之炉，能使心烧成灰烬。
——莎士比亚
国将组建空间站。其中宇航
员穿的宇航服应用了一百三
十多种新型材料。其中多数
是有机合成材料。有机合成
为人类搭建了一个新的世
界。这节课我们来学习有机
合成的相关知识,认识有机
合成的科学方法。1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反应）原理及应用，初步学会引入官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化
的基础上，初步学会使用逆向合成法合理地设计有
机合成的路线。（难点)
3.根据信息能设计有机化合物的合成步骤 。(重点）
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过
有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.意义：
(1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；
(2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,
使其性能更加完美；
(3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的
有机物,以满足人类的特殊需要。有机合成的过程1.常见官能团的性质－C≡C－－OH加成、氧化加成、氧化加成、取代消去、氧化、取代、酯化氧化、还原中和、酯化水解有机合成的过程2.常见官能团的引入烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解酯化反应有机合成的过程下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是( )
A.卤代烃的水解
B.酯在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化【即时巩固】A有机合成的过程基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线。有机物正向合成过程示意图有机合成的过程有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的
分子骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所
学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？
1.引入碳碳双键的三种方法是____；_____；______。
2.引入卤原子的三种方法是_____；_______；_____。
3.引入羟基的四种方法是_______；______；______； _______。【思考与交流】 有机合成的过程【提示】1.三种引入碳碳双键的方法：
(1)卤代烃消去 (2)醇消去 (3)碳碳三键不完全加成2.至少列出三种引入卤素原子的方法：醇(或酚)和HX取代
烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代有机合成的过程3.至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1)烯烃和水加成
(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3)醛(或酮)还原(和H2加成)
(4)酯水解
(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等有机合成的过程1.引入的-CHO的方法有
醇的氧化和 C=C 的氧化。
2.引入-COOH的方法有
醛的氧化和酯的水解。
3.有机物成环的方法有
加成法、酯化法和消去法。其他官能团引入的方法：有机合成的过程 怎样在有机物中引入一个羟基(以两个碳原子为例)，并写出相应的化学方程式。CH2 =CH2 CH3CH2Cl水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH3水解氧化还原氧化 卤代烃醇醛羧酸酯氧化有机合成的过程（1）方法与步骤（2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯CH2＝CH2 CH3CH2OH（中间体）基础原料逆合成分析法
（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
（3）满足“绿色化学”的要求。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料 中间体产品顺顺逆逆有机合成过程中应遵循哪些原则？逆合成分析法课本第66页【学与问】以2-甲基丙烯酸为原料通过4步反应得到卡托普利目标化合物的产率如何计算？ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54% 产率计算——多步反应一次计算逆合成分析法常见的官能团转化有哪些？ （1）官能团种类变化：CH3-COOCH3CH3CH2-OHCH3-CHOCH3CH2-BrCH3-COOH（2）官能团数目变化：CH3CH2-BrCH2Br－CH2BrCH2＝CH2【思考与交流】 逆合成分析法（3）官能团位置变化： CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2（4）官能团的保护：有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使之不能参与反应。【思考】在进行氧化反应时，如何对羟基进行保护 ？【结论】防止羟基氧化可用酯化反应 保护官能团符合下列要求：
①只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；②反应较容易进行，精制容易；
③保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。逆合成分析法用流程图的方式呈现出由 制取 的合成
路线。【即时巩固】【提示】逆合成分析法 （1）减少碳链 （2）增加碳链常见碳链的变化有哪些？△【思考与交流】 逆合成分析法（3）形成碳环（4）断开碳环逆合成分析法先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，
再用“逆推法”来确定细微结构。
这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。在有机合成时，一般是有机物顺推、逆推法结合运用例：根据下列合成流程图推断B、C、E的结构简式：逆合成分析法【解析】分析乙苯和高聚物的结构，可推知E的结构
简式为：
进一步可推知C为
D为 B为 逆合成分析法2.有机合成的方法——逆向合成分析法认
目
标巧
切
断再
转
换…得原料得路线1.有机合成的方法——正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。1．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子
节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应
是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副
产物，实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的
是
A.乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷
B.乙烷与氯气制备氯乙烷
C.苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯
D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯√2.下列反应中，引入羟基官能团的是 【提示】引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；
②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。√3.由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧聚合反应
A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥
C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦【提示】√4.工业上以A为主要原料来合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。其中A是石油裂解气的主要成分，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。又知2CH3CHO+O2 2CH3COOH。请回答下列问题：
（1）写出A的电子式 。
（2）B、D分子内含有的官能团分别是 、
（填名称）。（3）写出下列反应的反应类型：
① ，④ 。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①_________________________________________；
② ；
④ 。（1） （2）羟基 羧基
（3）①加成反应 ④取代反应（或者酯化反应）
（4）①CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
②2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
④CH3COOH +CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 5.（2017?全国卷I节选）已知: ||+||| 。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线 (其他试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为A B…… 目标产物)【分析】根据题意可知环戊烷光照条件下与卤素生成环卤代烃，然后经消去反应生成环戊烯，环戊烯与丁炔发生题给信息的反应，再与溴加成即得目标产物。【答案】隐藏的忧伤如熄火之炉，能使心烧成灰烬。
——莎士比亚