人教版高中化学选修五2.2芳香烃课件 (共44张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五2.2芳香烃课件 (共44张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-04-11 21:18:54 | ||
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文档简介
课件44张PPT。第二节 芳香烃1、分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是 苯问题1: 将下列物质分类,并说明分类标准?烷烃：①⑤烯烃：②⑥炔烃：③⑦芳香烃：④⑧⑨⑩一、苯的分子结构与化学性质：1）结构式
2）结构简式
3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形
的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳之间的
键是介于碳碳单键与碳碳
双键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。1、分子结构： 分子式：C6H6 120°1.40×10-10m苯分子中的大π键2、苯的物理性质无色 颜 色:状 态:密 度:气 味:毒 性：溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂有毒密度小于水特殊气味液体性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的化学性质结构2、苯的化学性质 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定
条件下能发生氧化加成、取代等反应。2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生
浓烟2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）不溶于水，密度大于水的无色油状液体。如溶解了溴时显褐色，可用NaOH溶液洗涤2、苯的化学性质 不溶于水，密度大于水的无色苦杏仁味液体。如溶解了NO2时显黄色，可用NaOH溶液洗涤信息：a、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应
生成溴苯，且放出热量；
b、液溴、苯等有挥发性。ABC√D请选择最合适的装置制溴苯2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3实验步骤:按左图
连接好实验装置,并
检验装置的气密性.
把少量苯和液态溴
放在烧瓶里.同时加
入少量铁粉.在常温
下,很快就会看到
实验现象.就溴的取代
反应视频卤代反应实验----制取溴苯1、竖直长导管的作用导气与冷凝，被冷凝
的物质是苯和溴，冷凝剂是空气。2、不能将右端导管的末端插入液面下。
否则会使液体倒吸入进烧瓶。注意：[例1] 如图A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(2)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是______，反应后双球洗气管中可能出现的现象是_______。（1）B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是______；应对装置C进行的操作是_____。(3)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是____________。 (1)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中。 (2)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色。
(3)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。(2)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验。可选用的试剂是：苯；液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。a的作用是____。 b中的试剂是_____。
比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点_______(1)甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色体从导管中逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。原因是_________________________。(1)反应放热，液溴挥发，Br2＋H2O??HBr＋HBrO，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3
(2)防止倒吸 四氯化碳或苯 防止倒吸；可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气28．(14分) (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入
几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了
____气体。继续滴加至液溴滴完。装置d
的作用是_______________________；
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未
反应的铁屑；
②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗
涤的作用是 ______③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是___；
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中必须的是______；
A重结晶 B过滤 C蒸馏 D萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是______。
A 25 mL B 50 mL C 250 mL D 509 mLHBr吸收HBr和Br2干燥除去HBr和未反应的Br2；苯CBABC（1）做苯的硝化反应实验时，反应物应按何
顺序添加？（2）请选择最合适的装置制硝基苯√①硝酸②浓硫酸③冷却④苯D硝化反应硝化反应实验----制取硝基苯1.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液
操作的注意事项是先加浓硝酸，再慢慢
滴加浓硫酸，振荡摇匀。注意：2.该反应温度若超过60℃时，可能造成硝酸
分解、苯与硝酸挥发等。3.浓硫酸的作用催化剂，长导管的作用冷凝
回流。4.为使反应充分进行，将反应液在50~60℃的
水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点：
受热均匀，易控制温度。 温 度计放置的
位置：温度计的水银球插入水浴中。苯磺酸硝酸、硫酸的结构简式分别为：
HO—NO2 HO—SO3H
试写出苯与浓硫酸共热的化学方程式。磺化：思考：苯和烷烃取代反应的比较液溴、浓HNO3等Cl2、Br2等气态卤素单质催化剂光照与溴水皆不能发生取代反应，都不能使溴水因
化学反应而褪色3）苯的加成反应（与H2、Cl2)（环己烷）+ 3H2Ni+ 3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH小结苯分子的特殊结构在性质方面的体现
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。巩固练习：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键
交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是
1.40×10-10m
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等2、下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是（ ）BC二、苯的同系物1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式：CnH2n-6(n≥6)CH3C2H5R如：练习：请写出C8H10属于芳香烃的同分
异构体（1）氧化反应a、燃烧b、被强氧化剂氧化反应2、化学性质： 实验：取苯、甲苯、二甲苯各2ml分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。COOHKMnO4H+CH应用：区别苯和苯的同系物苯环对甲基的影响使
甲基可以被酸性高锰
酸钾溶液氧化苯及苯的同系物与高锰酸钾溶液反应（2）取代反应①卤代反应以邻、对位取代物为主（2）取代反应如：甲苯的硝化反应浓H2SO4△+ 3HNO3(浓)CH3NO2+ 3H2OCH3NO2NO2黄色针
状晶体(比苯更容易)②硝化反应—CH3对苯环的影响
使取代反应更易进行（3）加成反应小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环
的相互影响。使苯环上的氢原子更易被
取代，而烃基则易被氧化。1．下列说法不正确的是 ( )
A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键
B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷
中的乙烯
C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可 以通过干馏的方法将其提纯出来
D．用高锰酸钾酸性溶液可以鉴别己烷和甲苯.C2．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 ( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热B思考：
1、如何鉴别苯和甲苯？
2、如何除去苯中的甲苯？KMnO4 KMnO4-NaOH-分液三、芳香烃的来源及其应用1、来源： a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。四、稠环芳香烃萘蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的
一类芳香烃菲苯并芘课堂练习： 1、下列物质属于苯的同系物是( )A.B.C.D.B2、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4？4. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石灰
水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃
蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.
试求: ①该烃的分子式
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾
溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名.3.下列各组中互为同分异构体的是( )
A.B.C.D.8种C9H12CD
2）结构简式
3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形
的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳之间的
键是介于碳碳单键与碳碳
双键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。1、分子结构： 分子式：C6H6 120°1.40×10-10m苯分子中的大π键2、苯的物理性质无色 颜 色:状 态:密 度:气 味:毒 性：溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂有毒密度小于水特殊气味液体性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的化学性质结构2、苯的化学性质 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定
条件下能发生氧化加成、取代等反应。2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生
浓烟2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）不溶于水，密度大于水的无色油状液体。如溶解了溴时显褐色，可用NaOH溶液洗涤2、苯的化学性质 不溶于水，密度大于水的无色苦杏仁味液体。如溶解了NO2时显黄色，可用NaOH溶液洗涤信息：a、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应
生成溴苯，且放出热量；
b、液溴、苯等有挥发性。ABC√D请选择最合适的装置制溴苯2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3实验步骤:按左图
连接好实验装置,并
检验装置的气密性.
把少量苯和液态溴
放在烧瓶里.同时加
入少量铁粉.在常温
下,很快就会看到
实验现象.就溴的取代
反应视频卤代反应实验----制取溴苯1、竖直长导管的作用导气与冷凝，被冷凝
的物质是苯和溴，冷凝剂是空气。2、不能将右端导管的末端插入液面下。
否则会使液体倒吸入进烧瓶。注意：[例1] 如图A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(2)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是______，反应后双球洗气管中可能出现的现象是_______。（1）B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是______；应对装置C进行的操作是_____。(3)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是____________。 (1)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中。 (2)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色。
(3)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。(2)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验。可选用的试剂是：苯；液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。a的作用是____。 b中的试剂是_____。
比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点_______(1)甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色体从导管中逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。原因是_________________________。(1)反应放热，液溴挥发，Br2＋H2O??HBr＋HBrO，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3
(2)防止倒吸 四氯化碳或苯 防止倒吸；可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气28．(14分) (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入
几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了
____气体。继续滴加至液溴滴完。装置d
的作用是_______________________；
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未
反应的铁屑；
②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗
涤的作用是 ______③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是___；
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中必须的是______；
A重结晶 B过滤 C蒸馏 D萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是______。
A 25 mL B 50 mL C 250 mL D 509 mLHBr吸收HBr和Br2干燥除去HBr和未反应的Br2；苯CBABC（1）做苯的硝化反应实验时，反应物应按何
顺序添加？（2）请选择最合适的装置制硝基苯√①硝酸②浓硫酸③冷却④苯D硝化反应硝化反应实验----制取硝基苯1.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液
操作的注意事项是先加浓硝酸，再慢慢
滴加浓硫酸，振荡摇匀。注意：2.该反应温度若超过60℃时，可能造成硝酸
分解、苯与硝酸挥发等。3.浓硫酸的作用催化剂，长导管的作用冷凝
回流。4.为使反应充分进行，将反应液在50~60℃的
水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点：
受热均匀，易控制温度。 温 度计放置的
位置：温度计的水银球插入水浴中。苯磺酸硝酸、硫酸的结构简式分别为：
HO—NO2 HO—SO3H
试写出苯与浓硫酸共热的化学方程式。磺化：思考：苯和烷烃取代反应的比较液溴、浓HNO3等Cl2、Br2等气态卤素单质催化剂光照与溴水皆不能发生取代反应，都不能使溴水因
化学反应而褪色3）苯的加成反应（与H2、Cl2)（环己烷）+ 3H2Ni+ 3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH小结苯分子的特殊结构在性质方面的体现
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。巩固练习：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键
交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是
1.40×10-10m
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等2、下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是（ ）BC二、苯的同系物1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式：CnH2n-6(n≥6)CH3C2H5R如：练习：请写出C8H10属于芳香烃的同分
异构体（1）氧化反应a、燃烧b、被强氧化剂氧化反应2、化学性质： 实验：取苯、甲苯、二甲苯各2ml分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。COOHKMnO4H+CH应用：区别苯和苯的同系物苯环对甲基的影响使
甲基可以被酸性高锰
酸钾溶液氧化苯及苯的同系物与高锰酸钾溶液反应（2）取代反应①卤代反应以邻、对位取代物为主（2）取代反应如：甲苯的硝化反应浓H2SO4△+ 3HNO3(浓)CH3NO2+ 3H2OCH3NO2NO2黄色针
状晶体(比苯更容易)②硝化反应—CH3对苯环的影响
使取代反应更易进行（3）加成反应小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环
的相互影响。使苯环上的氢原子更易被
取代，而烃基则易被氧化。1．下列说法不正确的是 ( )
A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键
B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷
中的乙烯
C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可 以通过干馏的方法将其提纯出来
D．用高锰酸钾酸性溶液可以鉴别己烷和甲苯.C2．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 ( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热B思考：
1、如何鉴别苯和甲苯？
2、如何除去苯中的甲苯？KMnO4 KMnO4-NaOH-分液三、芳香烃的来源及其应用1、来源： a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。四、稠环芳香烃萘蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的
一类芳香烃菲苯并芘课堂练习： 1、下列物质属于苯的同系物是( )A.B.C.D.B2、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4？4. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石灰
水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃
蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.
试求: ①该烃的分子式
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾
溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名.3.下列各组中互为同分异构体的是( )
A.B.C.D.8种C9H12CD