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化学
选修5
第四章
第四章 生命中的基础有机化学物质
第一节 油 脂
【知识与技能】
了解油脂的概念、用途及物理性质;掌握油脂的结构和化学性质。
【过程与方法】
用“结构决定性质”思想指导学习;观察现象认识实验本质,使感性认识上升到理性认识。培养实验探究能力;知识迁移能力;分析推理能力。
【情感态度与价值观】
体验化学与生活的紧密联系,激发学习化学兴趣。发挥主观 能动性;养成严谨治学的品质
【重点】
油脂的概念、结构;油脂的化学性质及皂化反应
【难点】
油脂的结构、油脂的皂化反应及化学方程式的书写
三维目标
人体所必需的六大营养素是什么? 这六大类物质中,能为人体提供能量的物质有哪些?
油脂
水
维生素
油脂
糖类
蛋白质
无机盐
√
√
√
油脂是人类的主要食物之一,也是人类的主要营养物质
之一,是热量最高的营养成分.
一、油脂的组成和结构
1、存在
主要来源于动物油,菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。
脂肪(动物油脂 固态)
油(植物油脂 液态 )
植物油脂,常温通常呈液态
动物油脂,常温通常呈固态
油:
脂肪:
油脂
2、组成和结构
一、油脂的组成和结构
(1).定义:
高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂,是油和脂肪的总称。
软脂酸:C15H31COOH
硬脂酸:C17H35COOH
油酸: C17H33COOH
亚油酸:C17H31COOH
常见的高级脂肪酸
饱和
不饱和
思考:
(1)豆油、花生油等植物油与牛油、羊油等动物油哪类含较多的不饱和键?
(2) 若要合成油脂,你将用哪些试剂来合成?
一、油脂的组成和结构
2、组成和结构
(油酸甘油酯)
一种高级脂肪酸甘油酯
2、组成和结构
一、油脂的组成和结构
(2).结构:
R1、R2、R3--烃基:
(1)烃基可能饱和也可能不饱和
(2)R1、R2、R3可以相同也可以不同
a.相同时称为单甘油酯
b.不全相同时称为混甘油酯。
4、 油脂的分类
注:天然油脂一般都是混合甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.
b、按油脂分子中烃基是否相同进行分类:
油脂
简单甘油酯
(R1R2R3 相同)
(R1 R2 R3 不同)
混合甘油酯
油——常温呈液态
脂肪——常温呈固态
a、按状态分
1、油脂与矿物油是否为同类物质?
学与问
2、天然油脂是纯净物还是混合物?
3、单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物,对吗?
是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子结构是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。
天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由
不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。
不同,油脂属于酯类,矿物油烃类。
1.下列物质不属于酯类的是( )
A.花生油 B.硝化甘油
C.酚醛树脂 D.醋酸纤维
2. 下列物质属于油脂的是( )
④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A.①② B.④⑤
C.①⑤ D.①③
C
C
巩固练习
二、油脂的性质
1 .衣服上的油渍可用汽油洗.
2. 家里做汤放的油浮在水面,油脂有的呈液态,有的呈固态
3.触摸时有滑腻感.
4.油瓶快倒空时,油滴很难滴下。
请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。)
(1)密度比水的密度小,为0.9~0.95g/cm3,黏度较大,油腻感
(2)不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。
(3)纯净的油脂无色、无嗅、无味,
(4)高级脂肪酸中,不饱和烃基多时,大多为液态的油;烷烃基多时,大多为固态的脂肪。
(5).天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。
1、物理性质
二、油脂的性质
(饱和程度越高,熔沸点越高)
2、化学性质
二、油脂的性质
C17H35COOCH + 3H2O 3C17H35COOH + CHOH
CH2OH
CH2OH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
稀 H2SO4
(硬脂酸甘油酯 ) ( 硬脂酸 ) (甘油)
a.酸性水解
油脂 + 水 高级脂肪酸 + 甘油
H+
Δ
2、化学性质
二、油脂的性质
(1)、水解反应
b.碱性水解
2、化学性质
二、油脂的性质
(1)、水解反应
C17H35COOCH + 3NaOH 3C17H35COONa + CHOH
CH2OH
CH2OH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
H2O
(硬脂酸甘油酯 ) ( 硬脂盐 ) (甘油)
油脂 + OH- 高级脂肪酸盐 + 甘油
H2O
Δ
——油脂在碱性条件下的水解反应。
二、油脂的性质
油脂在碱性(NaOH、KOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
钠肥皂:硬肥皂
钾肥皂:软肥皂
制肥皂的简单流程
脂肪、植物油
NaOH、H2O
加热
高级脂肪酸钠
甘油
水
加NaCl细粒搅拌
盐析、静置
上层:
下层:
高级脂肪酸钠
甘油、食盐溶液
取出、加填充剂、
过滤、干燥、成型
肥皂
蒸馏
甘油
制肥皂的简单流程
肥皂的去污原理
合成洗涤剂
合成洗涤剂的组成:
由憎水基和亲水基组成,如:
烷基苯磺酸钠
亲水基
憎水基
亲水基
憎水基
四优点:
(1)不受水质限制:肥皂在硬水中(含Ca2+、Mg2+较多)中易形成硬脂酸钙等沉淀
(2)去污能力强
(3)原料便宜
(4)不易变质
一缺点:
含磷且不易分解,会引发赤潮和
巩固练习
1.某种直链饱和脂肪酸单甘油酯22.25 g,皂化时需3.00 g
NaOH,则这种脂肪酸中碳原子数是( )
A.15 B.16 C.17 D.18
2.某种天然油脂完全皂化反应后得到两种高级脂肪酸钠,那么在这种天然油脂中存在的三甘油酯共有____种沸点不同的分子。
D
6
(3)、油脂在人体的消化
1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;
2.油脂在人体中(酶作用下)水解,生成脂肪
酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;
3.用于制作肥皂。
油脂水解的价值:
2、化学性质
二、油脂的性质
(2)、加成反应
氢化
或硬化
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
催化剂
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
加热、加压
油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪)
2、化学性质
(2)、加成反应
二、油脂的性质
若油脂的烃基中含有不饱和成分,我们如何验证?
人造脂肪
思考:硬化油性质稳定,不易变质,为什么?
1.被称为“脑黄金”的DHA,是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中有6个碳碳双键,称为二十六碳六烯酸,则其甘油酯的分子结构简式为( )
A.(C25H51COO)3C3H5 B.(C25H39COO)3C3H5 C.(C26H41COO)3C3H5 D.(C26H47COO)3C3H5
2.下列有关油脂的说法错误的是( )
A·油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类
B·油脂的水解的反应叫做皂化反应
C·天然油脂大多数是由混甘油酯构成的混合物
D·油脂里饱和烃基的相对含量越大,熔点越高
B
巩固练习
B
3.下列有关油脂的叙述中错误的是( )
A·从溴水中提取溴可以用植物油作萃取剂
B·用热的纯碱溶液去油污效果更好
C·硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
D·用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
巩固练习
A
三.油脂的用途
1.食物
2.工业原料
油脂也是重要的化工原料,非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等
人造脂肪食品
人造脂肪
人造脂肪最好少吃 反式脂肪酸可致心血管病
人造脂肪的学名叫反式脂肪酸,植物油中的不饱和脂肪酸可以经催化制成饱和脂肪酸,在这个过程中,有一些不饱和脂肪酸的结构发生变化, 变成反式脂肪酸。这种物质不但能延长食品的保质期,还会增加食物的可口程度,比如让糕点变得更酥脆。食品行业经常用它来代替天然油脂的原因还有一个:廉价。
人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯条和甜甜圈食品; 奶油蛋糕、西式糕点、方便面等反式脂肪酸含量较高,过量摄入会影响婴幼儿智力发育,也易导致成人心脑血管疾病。
油烟中有致癌物质
中国室内环境监测中心的研究表明,厨房是家庭中空气污染最严重的空间,据监测中心的研究介绍,厨房油烟会伤害人的感觉器官。当食用油烧到150℃时,其中的甘油就会生成油烟的主要成分丙烯醛,它具有强烈的辛辣味,对鼻、眼、咽喉粘膜有较强的刺激,可引起鼻炎、咽喉炎、气管炎等呼吸道疾病。
厨房油烟中含有一种被称为苯并芘的致癌物,苯并芘可导致人体细胞染色体的损伤,长期吸入可诱发肺脏组织癌变。
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂
组成
状态
化学性质
存在
联系
鉴别
酯、油脂、矿物油的区别与联系
高级不饱和脂肪酸
高级饱和脂肪酸
所有酸
甘油
甘油
所有醇
多种烃(石油及其分馏产品)
液态
固态
液态或固态
液态
水解,烯烃性质
水解
水解
烃的性质,不可水解
油料作物
动物脂肪
花、草、水果等
石油
油和脂肪统称油脂,属于酯类
烃类
加含酚酞的NaOH (aq),加热,油脂和酯中红色变浅且不再分层,矿物油无明显变化
酸
醇
能否用溴水?