课件42张PPT。 专题一 认识有机化合物 第二单元 科学家怎样研究有机物第一课时有机化合物组成的研究科学家研究有机物经历了几个阶段提纯、分离出纯净的有机物研究有机物的组成、结构、性质和应用设计、合成有机化合物有机化合物的研究步骤:有机物(纯净)有机物的性质结构式
(有哪些官能团)确定分子式首先要确定有机物中含有哪些元素?定性分析然后要知道这些元素的含量定量测定(一)有机物组成元素的判断1、燃烧法:(若产物只有CO2和H2O ,其组成元素肯定有C、H,可能有O。)
欲判断该有机物中是否含氧元素:
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。若
m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素练1.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )A该化合物仅含碳、氢两种元素 B、该化合物中碳、氢原子个数比为1:4C、无法确定该化合物是否含有氧元素 D、该化合物中一定含有氧元素BD再如:3.2克某有机物在纯氧中燃烧,只生成4.4克CO2和3.6克H2O,则该化合物由哪些元素组成?其它常见的元素测定方法①钠融法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素
②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。
③元素分析仪可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。(二)有机物分子式的确定1.直接法(物质的量法) 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,即可确定分子式。例1、已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g,
二氧化碳66g,求该烃的分子式。2.最简式法:最简式又称实验式,指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍 根据有机物中各元素的质量分数(或元素的质量比),求出该有机物的最简式,再根据其相对分子质量求n的值,即可确定分子式。定量测定元素的含量1、李比希元素分析法
2、元素分析仪得出元素质量分数,并推出最简式最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数1831年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水,然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳,测定出碳和氢的质量分数。——碳、氢元素的分析法(氧化法或李比希法)
李比希法模拟图例、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,
含氢20%,求A的最简式。要求出A的分子
式还需要哪些信息?标况密度(或相对密度)相对分子质量分子式有机物中各元素原子的质量分数或质量比最简式又知在标准状况下A的密度为1.34g/L,或在相同状况下A对氢气的相对密度为153、求有机物相对分子质量的常用方法
(1)M = m / n
(2)根据有机蒸气的相对密度D, D =M1 / M2
(3)标况下有机蒸气的密度为
ρg/L, M = 22.4L/mol ?ρg/L
?
练习、9.2g某有机物A在过量氧气中完全燃烧后,将生成的产物先通过浓硫酸增重7.2g,后通过碱石灰增重13.2g,剩余气体只有氧气。又知,测得该化合物的蒸气对乙醇的相对密度是2,求该化合物的分子式。C3H8O3课堂练习1、某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1,由此可以得出的结论是:A、该有机物中C、H、O的原子个数比为1:2:3B、分子中C、H的原子个数比为1:2C、有机物中必定含有氧D、有机物中必定不含有氧
2、取 8 g某有机物(相对分子质量为32)在氧气中完全燃烧,生成物中只有11 g CO2和 9 g H2O1)该有机物是否含有氧元素?2)请确定该有机物的分子式?3)若误服该有机物会使人中毒失明甚至死亡,请写出该有机物的结构简式。BCH3OHCH4O课堂小结有机物的分离与提纯有机物组成的研究燃烧法确定元素构成钠融法确定N、Cl、Br、S等铜丝燃烧法确定卤素元素仪分析法科学家怎样研究有机物有机物结构的研究有机化学反应的研究有机化合物结构的研究
光谱分析的作用拓 展 视 野1、光谱分析主要有哪些种类?主要有 种:—————、————、————。紫外光谱红外光谱核磁共振谱2、各种光谱分别有什么作用?紫外光谱可用于确定分子中有无 ;红外光谱可用于确定分子中有哪些 ; 核磁共振谱分为 和 两类,比如氢谱可以测定
有机物分子中H原子在C骨架上的 和 ,进而推断出
有机化合物的 。
C骨架结构共轭双键官能团氢谱碳谱数目位置三测定有机物组成和结构的分析方法之一1、核磁共振氢谱 (重点掌握谱图的识别): 氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号。 有机分子中氢原子核所处的化学环境(附近的基团)不同,表现得核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移,符号为δ)也就不同。如乙醇和甲醚的谱图(P9图1-9)
甲醚的核磁共振谱图显示
分子中只有一种氢原子乙醇的核磁共振谱图显示
分子中有三种氢原子-CH3-OH-CH2-CH3核磁共振图谱分析:乙醇和甲醚的谱图δ/ppmδ/ppm核磁共振谱图判断要点:1、有几个峰就代表有几种
类型的氢原子。2、峰面积之比就等于氢原
子的个数比 3、相同类型的氢原子在峰
值上有叠加。(例如:
丙烷CH3CH2CH3的峰
面积之比为6:2, )-CH3-CH2-OH问题探究:下列有机物中有几种H原子以及个数之比?2种;9:11种4种;3:2:2:14种;3:2:1:6CH3-CH2-CH2-OH下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同,其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置。参考该分子的结构简式分析谱图:
该分子中共有 种化学环境不同的氢原子 8测定有机物组成和结构的分析方法之二2、红外光谱(了解):
利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同,测试并记录有机化合物对一定波长范围内的红外光吸收情况。根据对红外光谱的分析,可以初步判断有机化合物中具有那些基团。(P9 图1-11)乙醇的红外光谱图 显示分子中有三种基团(图中显示O-H 、 C-H 、O-C
键的吸收峰)课堂练习(不要求): 某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外光谱表明有O-H
键和烃基C-H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数比为
2:1,它的相对分子质量为62,试写出该有机化合物的结构简式。图1—11 乙醇的红外光谱图乙二醇测定有机物组成和结构的分析方法之三3、质谱法:测定有机化合物的相对分子质量。 用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 谱图的简单识别
(此处只要求能知道质谱图的样子)随堂练习:简单质谱图的识别21214161、线的高低代表吸
收强度。2、横坐标代表质
荷比。资料卡:手性分子手性分子结构图手性碳原子连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。α–氨基酸都是手性分子课堂练习1、下列化合物中含有手性碳原子的是( )A、CCl2F2 B、CH3CH2OH
C、 D、
2、指出手性碳原子:
C归纳小结科学家怎样研究有机物有机物的分离与提纯有机物组成的研究有机物结构的研究核磁共
振氢谱红外
光谱质谱法手性分子—手性碳—对映结构有机化学反应的研究结合方式—共价键基团理论现代结构研究法准确测量
分子量→确定结构它是什么样子?是什么?
有多少? 第三课时有机化学反应的研究四、有机化学反应的研究在60年代中期,科里创造了逆合成分析的原理,并提出了合成子和切断这两个基本概念。他的方法是从合成产物的分子结构入手,采用切断(一种分析法,这种方法就是将分子的一个键切断,合分子转变为一种可能的原料)的方法得到合成子(在切断里得到的概念性分子碎片,通常是个离子)这样就获得了不太复杂的可以在合成过程中加以装配的结构单元。
科里的合成方法和理论开创了计算机辅助有机合成的新纪元。伊莱亚斯.科里甲烷与氯气取代的机理+++化合物分子在光或热等条件下,共价键发生均裂,形成具有很强反应活性的单电子原子或基团,它们可与其他反应物分子作用,生成新的游离基,引发链式反应。运用同位素示踪法研究化学反应过程 你知道同位素示踪法可研究其他化学反应吗?请举例说明。
课堂练习1用CH3COOH与H18OC2H5在酸性催化下发生酯化反应,18O存在于那种产物中?
课堂练习2 的可逆反应平衡后,充入18O2 ,问过一段时间重新建立新平衡后, 18O存在那些物质中?
1、 18O存在于酯中2、 18O存在于所有物质中(SO2、SO3、O2中)运用同位素示踪法研究化学反应过程 将乙酸乙酯与H218O混合后,加入稀硫酸作催化剂,乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式:
根据产物中18O的分布情况,你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂?
同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些性质?
放射性+ H218O+ CH3-CH2-OH归纳小结科学家怎样研究有机物有机物的分离与提纯有机物组成的研究有机物结构的研究有机化学反应的研究甲烷与氯气取代的机理同位素示踪法不对称合成有机物分子式确定的基本方法各组成元素的质量分数各组成元素的质量各组成元素的质量比1 mol 有机物燃烧生成产物的量质量和物质的量相对密度化学反应标况下密度最简式摩尔质量
相对分子质量分子式确定有机物结构式的方法解题思路特征反应推知官能团的种类反应机理推知官能团的位置计算解析推知官能团的数目产物结构推知碳架结构化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱确定有机物的结构