人教版高中化学选修五1.2有机化合物的结构特点（41PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五1.2有机化合物的结构特点（41PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 915.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-05-20 10:14:13 | ||
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文档简介
课件41张PPT。第二节 有机化合物的结构特点一、同系物1、定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。
2、判定依据： ①必符合同一通式；②必为同类物质；③组成元素相同，官能团的个数相同
；④结构相似；⑤分子式不同（彼此相差若干个CH2）。【学习目标】
有机物的成键特点，同分异构现象及书写。二、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子可形成4个共价键，常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。
2、碳原子之间可以形成单键、双键和叁键，其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转。
3、碳原子之间可以形成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链
4、碳原子可以形成碳环，碳链与碳环也可以相互结合
5、同分异构现象为有机物中的普遍现象
不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系（阅读课本P7－9） 〖例题1〗下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子的结构叙述正确的是 （ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC〖讲评〗依据：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。三、有机物结构的表示方法1、结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2、键线式—只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。3、结构简式——结构式的缩减形式。书写规则：⑴结构式中表示单键的“－”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3。
⑵“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为－CHO和－COOH。
⑶准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3〖例题2〗 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。 C4H8O CH2＝C－CH2OH CH3四、有机化合物的同分异构现象1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
2、特点：
⑴三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同；
⑵两个不同：结构不同、性质不同。
3、类型 ⑴碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象，如正丁烷（ ）和异丁烷（
⑵位置异构：由于官能团在分子中的位置不同产生的异构现象， 如丁烯和2－丁烯。
⑶官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体，叫官能团异构，也叫类别异构。〖例题3〗观察C5H12的球棍模型，完成下表：常见的类别异构现象： 4、判定依据 ①抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）
②看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。〖例题4〗下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ ① H2N—CH2—COOH和H3C－CH2—NO2 ② CH3COOH和 HCOOCH3
③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3
〖答案〗都是，且都为官能团异构。5、书写规律和异构体数目判断方法⑴减碳对称法：烷烃中的同分异构体均为碳链异构，一般采用的方法是“减碳对称法”。
包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，
三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、
四顺序［主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由近到远（邻、间、对…）］。〖例题5〗写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃
第一步，写出最长碳链：
第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）
第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，⑴作为一个支链（乙基）
⑵作为两个支链（两个甲基）：①分别连在同一个碳原子上；② 分别连在两个不同碳原子上。
第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，⑴作为一个支链（丙基）：不能产生新的同分异构体；
⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体；
⑶作为三个支链（三个甲基）
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 ⑵有序分析法：含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构→碳链异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。〖例题6〗写出C4H10O所有链状同分异构体的结构简式。〖小结〗同分异构体的书写方法： 一判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。 二写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。 三移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个 。 四氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。 练习：〖练习1〗写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。（共5种）
〖练习2〗写出C5H11Cl的同分异构体。
〖练习3〗写出C4H8O2所有链状同分异构体的结构简式(只写羧酸和酯类)学会了吗？⑶苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。 ①烷基的类别与个数，即碳链异构。
②烷基在苯环上的位次，即位置异构：
如果是一个侧链，不存在位置异构；
两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。〖例题7〗用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6D〖解析〗烷基的通式为CnH2n+1，M＝43，由12n+2n+1=43，解得：n＝3，－C3H7的烃基可能有丙基和异丙基两种，它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子，故答案为D。⑷丁基异构规律法： 当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H10O的醇、分子式为C5H10O的醛、分子式为C5H10O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃的同分异构体数都有4种。 〖例题8〗能和金属钠反应，分子组成为C4H10O的同分异构体有（ ）
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
〖解析〗能与钠反应且分子式为C4H10O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种，故答案为A。 A⑸二价基团插入法： 此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团（中心基）与一价基团（端基）连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团（桥梁基），即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。
〖例题9〗已知某链烃，分析数据表明：分子中有两个－CH3、三个－CH2－、一个 －Cl 和一个
它的可能的结构有（ ）种
A.4 B.6 C.7 D.8B〖解析〗先把三价基团（一个次甲基）与一价基团（两个甲基、一个氯原子）连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下：⑹等效氢法： 判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。 〖例题10〗下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体的数目最多的是（假设苯环均在同一平面上）（ ）A.连二苯 B.菲 C.蒽 D.连三苯 B〖解析〗根据对称则相同的原则，可以判断给出的4种有机物的等效氢，分析如下： 〖小结〗一氯取代物就看氢的种类数，有几种氢，一氯取代产物就为几种。要学会用“一担挑”和“照镜子”两种通俗的方法判断等价的碳，等价碳原子上的氢也是相同的氢，取代物是同一种。⑺定一移二法： 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。〖例题11〗立方烷是一种新合成烃，其分子为立方体结构，其碳架结构如图所示。⑴立方烷分子式 。⑵该立方烷二氯代物的同分异构体数目是 。
〖解析〗⑴根据碳四价,键线式特点确定分子式为C8H8 ⑵确定第一个氯置于立方体的一个顶点，另一氯在面与体上移动，即面上邻位、对位、体上对位，共计3种.。
C8H83⑻组合法（又称等效碳法）： 此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。
一般步骤：先根据烃分子结构找出等效碳原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的)；然后按碳原子等效情况两两逐一组合，得到二元取代物。 〖例题12〗〖例题12〗已知苯的一氯化物只有一种，萘（ ）是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体有 2 种，二卤代物的同分异构体有 10 种。 〖解析〗①一元取代物根据氢原子种类(对称性)，确定为2种。②萘分子结构中碳原子种类为α碳、β碳2种，则二元取代时，组合形式：α—α为3种；β—β为3种；α—β为4种。因此，萘中萘环上的二氯代物合计为10种。 〖解析〗①一元取代物根据氢原子种类(对称性)，确定为2种。②萘分子结构中碳原子种类为α碳、β碳2种，则二元取代时，组合形式：α—α为3种；β—β为3种；α—β为4种。因此，萘中萘环上的二氯代物合计为10种。⑼换元法： 此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数。其具体方法是：有机物CxHy形成的
CxHy－aXa与CxHaXy－a（a≤y）具有相同的异构体数。13、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ C ）
A. 两种 B. 三种 C. 四种 D.五种
解析：采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。答案：C
点评：设烃的分子式为CxHy,如果它的m氯代物与n氯代物的同分异构体数目相等，则m+n=y,反之，如果m+n=y，也可知道其同分异构体数目相等。
2、判定依据： ①必符合同一通式；②必为同类物质；③组成元素相同，官能团的个数相同
；④结构相似；⑤分子式不同（彼此相差若干个CH2）。【学习目标】
有机物的成键特点，同分异构现象及书写。二、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子可形成4个共价键，常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。
2、碳原子之间可以形成单键、双键和叁键，其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转。
3、碳原子之间可以形成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链
4、碳原子可以形成碳环，碳链与碳环也可以相互结合
5、同分异构现象为有机物中的普遍现象
不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系（阅读课本P7－9） 〖例题1〗下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子的结构叙述正确的是 （ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC〖讲评〗依据：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。三、有机物结构的表示方法1、结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2、键线式—只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。3、结构简式——结构式的缩减形式。书写规则：⑴结构式中表示单键的“－”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3。
⑵“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为－CHO和－COOH。
⑶准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3〖例题2〗 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。 C4H8O CH2＝C－CH2OH CH3四、有机化合物的同分异构现象1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
2、特点：
⑴三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同；
⑵两个不同：结构不同、性质不同。
3、类型 ⑴碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象，如正丁烷（ ）和异丁烷（
⑵位置异构：由于官能团在分子中的位置不同产生的异构现象， 如丁烯和2－丁烯。
⑶官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体，叫官能团异构，也叫类别异构。〖例题3〗观察C5H12的球棍模型，完成下表：常见的类别异构现象： 4、判定依据 ①抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）
②看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。〖例题4〗下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ ① H2N—CH2—COOH和H3C－CH2—NO2 ② CH3COOH和 HCOOCH3
③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3
〖答案〗都是，且都为官能团异构。5、书写规律和异构体数目判断方法⑴减碳对称法：烷烃中的同分异构体均为碳链异构，一般采用的方法是“减碳对称法”。
包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，
三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、
四顺序［主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由近到远（邻、间、对…）］。〖例题5〗写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃
第一步，写出最长碳链：
第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）
第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，⑴作为一个支链（乙基）
⑵作为两个支链（两个甲基）：①分别连在同一个碳原子上；② 分别连在两个不同碳原子上。
第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，⑴作为一个支链（丙基）：不能产生新的同分异构体；
⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体；
⑶作为三个支链（三个甲基）
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 ⑵有序分析法：含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构→碳链异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。〖例题6〗写出C4H10O所有链状同分异构体的结构简式。〖小结〗同分异构体的书写方法： 一判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。 二写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。 三移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个 。 四氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。 练习：〖练习1〗写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。（共5种）
〖练习2〗写出C5H11Cl的同分异构体。
〖练习3〗写出C4H8O2所有链状同分异构体的结构简式(只写羧酸和酯类)学会了吗？⑶苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。 ①烷基的类别与个数，即碳链异构。
②烷基在苯环上的位次，即位置异构：
如果是一个侧链，不存在位置异构；
两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。〖例题7〗用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6D〖解析〗烷基的通式为CnH2n+1，M＝43，由12n+2n+1=43，解得：n＝3，－C3H7的烃基可能有丙基和异丙基两种，它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子，故答案为D。⑷丁基异构规律法： 当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H10O的醇、分子式为C5H10O的醛、分子式为C5H10O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃的同分异构体数都有4种。 〖例题8〗能和金属钠反应，分子组成为C4H10O的同分异构体有（ ）
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
〖解析〗能与钠反应且分子式为C4H10O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种，故答案为A。 A⑸二价基团插入法： 此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团（中心基）与一价基团（端基）连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团（桥梁基），即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。
〖例题9〗已知某链烃，分析数据表明：分子中有两个－CH3、三个－CH2－、一个 －Cl 和一个
它的可能的结构有（ ）种
A.4 B.6 C.7 D.8B〖解析〗先把三价基团（一个次甲基）与一价基团（两个甲基、一个氯原子）连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下：⑹等效氢法： 判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。 〖例题10〗下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体的数目最多的是（假设苯环均在同一平面上）（ ）A.连二苯 B.菲 C.蒽 D.连三苯 B〖解析〗根据对称则相同的原则，可以判断给出的4种有机物的等效氢，分析如下： 〖小结〗一氯取代物就看氢的种类数，有几种氢，一氯取代产物就为几种。要学会用“一担挑”和“照镜子”两种通俗的方法判断等价的碳，等价碳原子上的氢也是相同的氢，取代物是同一种。⑺定一移二法： 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。〖例题11〗立方烷是一种新合成烃，其分子为立方体结构，其碳架结构如图所示。⑴立方烷分子式 。⑵该立方烷二氯代物的同分异构体数目是 。
〖解析〗⑴根据碳四价,键线式特点确定分子式为C8H8 ⑵确定第一个氯置于立方体的一个顶点，另一氯在面与体上移动，即面上邻位、对位、体上对位，共计3种.。
C8H83⑻组合法（又称等效碳法）： 此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。
一般步骤：先根据烃分子结构找出等效碳原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的)；然后按碳原子等效情况两两逐一组合，得到二元取代物。 〖例题12〗〖例题12〗已知苯的一氯化物只有一种，萘（ ）是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体有 2 种，二卤代物的同分异构体有 10 种。 〖解析〗①一元取代物根据氢原子种类(对称性)，确定为2种。②萘分子结构中碳原子种类为α碳、β碳2种，则二元取代时，组合形式：α—α为3种；β—β为3种；α—β为4种。因此，萘中萘环上的二氯代物合计为10种。 〖解析〗①一元取代物根据氢原子种类(对称性)，确定为2种。②萘分子结构中碳原子种类为α碳、β碳2种，则二元取代时，组合形式：α—α为3种；β—β为3种；α—β为4种。因此，萘中萘环上的二氯代物合计为10种。⑼换元法： 此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数。其具体方法是：有机物CxHy形成的
CxHy－aXa与CxHaXy－a（a≤y）具有相同的异构体数。13、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ C ）
A. 两种 B. 三种 C. 四种 D.五种
解析：采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。答案：C
点评：设烃的分子式为CxHy,如果它的m氯代物与n氯代物的同分异构体数目相等，则m+n=y,反之，如果m+n=y，也可知道其同分异构体数目相等。