章末检测试卷(一)
(时间：90分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分)
1．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( )
A．炔烃 B．烯烃 C．芳香烃 D．卤代烃
答案 C
【考点】 有机物分类的综合考查
【题点】 分类方法的综合考查
2．下列说法中正确的是( )
A．含的物质一定是烯烃
B．烯烃中一定含
C．CH≡CCH2Cl属于不饱和烃
D．最简式为CH2O的物质一定是乙酸
答案 B
解析 含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素，不一定是烯烃，A错误；CH≡CCH2Cl含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C错误；葡萄糖(C6H12O6)的最简式也是CH2O，D错误。
【考点】 按官能团分类
【题点】 官能团与有机物的类别
3．(2018·湖南浏阳一中月考)下列分离或除杂方法不正确的是( )
A．利用密度比水大小的差异，用水分离苯和溴苯
B．利用沸点差异，用蒸馏法分离苯和溴苯
C．用降温结晶法除去硝酸钾中的氯化钠杂质
D．用饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的少量HCl气体
答案 A
解析 苯和溴苯互溶且难溶于水，需根据沸点不同采用蒸馏法分离，A项错误、B项正确；根据硝酸钾和氯化钠的溶解度不同，可采用降温结晶法除去硝酸钾中的氯化钠杂质，C项正确；HCl能与NaHCO3反应生成CO2，D项正确。
【考点】 物质分离提纯的综合考查
【题点】 物质分离提纯的装置选择
4．(2018·宝坻区高二下学期联考)下列说法中，正确的是( )
A．苯分子中含有碳碳双键，可使溴的CCl4溶液褪色
B．有机物属于酯类
C．某有机物的名称是2-甲基-2-乙基丙烷
D．甲基的电子式是
答案 D
解析 苯分子中不存在碳碳双键，不能使溴的CCl4溶液褪色，A错误；有机物分子中含有羧基，属于羧酸类，B错误；2-甲基-2-乙基丙烷中主链碳原子个数不对，应该是2,2-二甲基丁烷，C错误；甲基不带电荷，其电子式是，D正确。
【考点】 有机物分子组成与结构的综合
【题点】 有机物分子组成与结构的综合
5．某有机物的结构简式为它是由某烃和Cl2充分加成所得到的产物，则某烃一定是( )
A．2-丁炔 B．2-甲基-1,3-丁二烯
C．1,3-丁二烯 D．1,4-二氯-2-甲基-2-丁烯
答案 B
解析 该有机物由某烃与Cl2充分加成得到，根据烯烃加成反应的原理可知，该烃的结构简式为由烯烃的命名原则可命名为2-甲基-1,3-丁二烯。
【考点】 加成反应
【题点】 加成反应原理
6．(2018·福州一中月考)下列说法正确的是( )
A．有机物属于芳香烃，含有两种官能团
B．按系统命名法，化合物的名称为2,4,6-三甲基-5-乙基庚烷
C．既属于醇类又属于羧酸类
D．2-甲基-3-丁烯的命名错误的原因是选错了主链
答案 C
解析 属于芳香烃，其分子中只含碳碳双键一种官能团；选项B的命名中编号错误，正确命名应是2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷；选项D中2-甲基-3-丁烯的命名错误的原因是编号错误，正确命名应是3-甲基-1-丁烯。
【考点】 有机物分类与命名的综合考查
【题点】 有机物分类与命名的综合考查
7．(2018·衡水枣强中学期末)近年来科学家利用合成的方法制备了多种与苯组成相同，具有特殊结构的物质，例如盆烯和棱晶烷，结构如图所示。对这两种物质的叙述正确的是( )
A．均为烃的衍生物 B．均属于芳香化合物
C．互为同分异构体 D．均为高分子化合物
答案 C
解析 盆烯和棱晶烷都只含有C和H两种元素，不是烃的衍生物，A项错误；二者都没有苯环，都不属于芳香化合物，B项错误；由结构不同，分子式都为C6H6知，二者互为同分异构体，C项正确；二者都是小分子化合物，D项错误。
【考点】 有机物分子组成与结构的综合
【题点】 有机物分子组成与结构的综合
8．下列化合物的核磁共振氢谱中吸收峰的数目不正确的是( )
A． (2组)
B．(4组)
C．(3组)
D．(4组)
答案 B
解析 B项，有5种化学环境不同的氢原子，吸收峰有5组，不正确；C项，有3种化学环境不同的氢原子，吸收峰有3组，正确；D项，该分子按中心点旋转180°后重叠，有4种化学环境不同的氢原子，吸收峰有4组，正确。
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式
9．在己烷的各种同分异构体中，主链上有4个碳原子的只有两种结构，则含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的烯烃(只含一个碳碳双键)的同分异构体有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 主链有4个碳原子的己烷碳骨架为和，判断双键位置，有如下结构：和，但烷烃和烯烃选取主链的方式不同，故还可以是，共4种。
【考点】 同分异构体
【题点】 同分异构体数目判断的综合考查
10．下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是( )
答案 D
解析 A、B、C项的一氯代物都为4种，而D项一氯代物有3种。
【考点】 同分异构体
【题点】 一取代物、二取代物同分异构体数目判断的综合考查
11.如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法正确的是( )
A．它不易燃烧
B．它的二氯代物有两种同分异构体
C．它的三氯代物有三种同分异构体
D．它与苯乙烯(C6H5—CH==CH2)不是同分异构体
答案 C
解析 立方烷属于烃，易燃烧；立方烷二氯代物有3种：两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子的位置在对角有两种情况；立方烷三氯代物有3种：三个氯原子在同一个面上有一种情况，三个氯原子不在同一个面上有两种情况：①2个氯原子在立方烷的棱上，另1个氯原子在体对角线上，②三个氯原子构成正三角形；苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。
12．某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀。该有机样品可能是( )
A．乙二醇 B．乙醇 C．乙醛 D．甲醇
答案 A
解析 n(C)＝n(CO2)＝n(CaCO3)＝＝0.1 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.15 mol×2＝0.3 mol，n(O)＝
＝0.1 mol，有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.1∶0.3∶0.1＝1∶3∶1，符合这一比例要求的为乙二醇(C2H6O2)。
【考点】 有机物分子式的确定
【题点】 有机物分子式的确定方法
13．“一滴香”是一种毒性很强的物质，被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。其分子结构为下列说法正确的是( )
A．该有机物属于芳香族化合物
B．该有机物含有3种含氧官能团
C．核磁共振氢谱中有4个峰
D．可以用该有机物萃取溴水中的溴
答案 B
解析 该有机物中不含苯环，不属于芳香化合物，A项错；该有机物中含有羰基、醚键和羟基3种含氧官能团，B项对；该有机物中有5种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱中应有5个峰，C项错；该有机物中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，不能萃取溴水中的溴，D项错。
14．(2018·武汉二中高二下学期期末)有机物有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环的有机物共有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 D
解析 苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种，用R表示苯环，还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R 3种结构，故符合题意的有机物共有6种。
【考点】 同分异构体
【题点】 限定条件的同分异构体数目判断的综合考查
15．叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：
邻异丙基苯酚 叶蝉散
下列有关说法正确的是( )
A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2
B．叶蝉散分子中含有羧基
C．邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7个峰
D．邻异丙基苯酚与互为同系物
答案 C
解析 叶蝉散的分子式是C11H15NO2，A项错；邻异丙基苯酚属于酚，而属于醇，虽然组成上相差2个CH2原子团，但不互为同系物，D项错。
【考点】 有机物分子结构与组成的综合
【题点】 有机物分子结构与组成的综合
二、非选择题(本题包括5小题，共55分)
16．(14分)(2018·大理州新世纪中学月考)如图是化学必修2第64页配图(氢原子已省略)，请根据下图回答有关问题；
(1)属于烯烃类的有________(填编号)。
(2)写出化合物B的结构简式________________，H的分子式________________。
(3)写出上图有机化合物中官能团的名称________________。
(4)A和C的关系是________________。
(5)D与G的关系是________________。
(6)有机物种类繁多的原因有______________________________________________
________________________________________________________(至少答两种原因)。
答案 (1)BEF (2)CH3CH===CHCH3 C4H8 (3)碳碳双键、碳碳三键 (4)互为同分异构体 (5)互为同分异构体 (6)碳原子连接方式多样；同分异构现象
解析 (1)含有碳碳双键的烃属于烯烃，由图可知，BEF分子中均含有1个碳碳双键，属于烯烃。(2)B化合物分子中含有4个碳原子，有一个，碳碳双键在2号C，其结构简式为：CH3CH==CHCH3；H为环丁烷，分子中含有4个碳原子和8个氢原子，其分子式为：C4H8。(3)由图可知，BEF分子中均含有1个碳碳双键，DG分子中均含有1个碳碳三键，所以含有的官能团为碳碳双键、碳碳三键。(4)A和C都是丁烷，二者分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体。(5)D和G都是炔烃，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体。(6)碳原子连接方式多样，可以是链状，也可以是环状；同种分子也可以有不同的结构，所以有机物种类繁多。
【考点】有机物分子组成与结构的综合
【题点】有机物分子组成与结构的综合
17．(10分)完成下列各题：
(1)烃A的结构简式为
用系统命名法命名烃A： ___________________________________________。
(2)某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个峰，则该烃的一氯代物有________种，该烃的结构简式为________________。
(3)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构如下：
下列各物质：
与麻黄素互为同分异构体的是________(填字母，下同)，互为同系物的是________。
答案 (1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷
(2)3 CH3CH2CH2CH2CH3
(3)DE C
解析 (1)烃A的主链选择与编号如下：
其命名为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。
(2)核磁共振氢谱图中有几个峰就表示有几种等效氢，其一氯代物就有几种。写出C5H12的各同分异构体进行分析，如下表：
同分异构体
氢谱图峰数
一氯代物
CH3CH2CH2CH2CH3
3
3
(CH3)2CHCH2CH3
4
4
C(CH3)4
1
1
(3)麻黄素结构中含一个苯环，支链饱和，含四个碳原子、一个氧原子、一个氮原子，可找出同分异构体有D、E；再找同系物：支链碳原子数与麻黄素不同的有A、B、C，但A属于酚类，B属于醚类，与麻黄素(醇类)结构不相似，所以只有C与麻黄素互为同系物。
【考点】 有机物结构的综合考查
【题点】 有机物结构的综合考查
18．(11分)有机物C常用于食品行业。已知9.0 g C在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。
(1)C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是________，则C的分子式是________。
(2)C能与NaHCO3溶液发生反应，C一定含有的官能团名称是________。
(3)C分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则C的结构简式是________________。
(4)0.1 mol C与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是________L。
答案 (1)90 C3H6O3 (2)羧基 (3) (4)2.24
解析 (1)有机物质谱图中，最右边的峰表示有机物的相对分子质量，因此该有机物的相对分子质量为90。浓H2SO4吸水，所以生成的水是5.4 g，即0.3 mol；碱石灰吸收CO2，则CO2是13.2 g，即0.3 mol。所以9.0 g C中氧原子的物质的量是
＝0.3 mol，所以此有机物的实验式为CH2O，又因其相对分子质量为90，所以C的分子式为C3H6O3。(2)C能与NaHCO3溶液发生反应，则C中含有官能团羧基。(3)根据氢原子的种类及个数之比可知，C的结构简式为。(4)C中含有1个羟基和1个羧基，所以0.1 mol C与足量Na反应能生成0.1 mol H2，标准状况下的体积是2.24 L。
【考点】 研究有机物的基本步骤
【题点】 确定分子结构方法的综合应用
19．(8分)治疗甲型H1N1流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金刚乙胺及金刚烷胺以及预防药物如中药材金银花、大青叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成：
已知狄尔斯—阿德耳反应(也称双烯合成反应)如下所示：
试回答下列问题：
(1)B的键线式为________________。
(2)上述物质中，属于同分异构体的是________(填字母)。
(3)上述反应中，属于加成反应的是________(填序号)。
(4)金刚烷核磁共振氢谱有________组峰。
答案 (1) (2)CD (3)①② (4)2
解析 (1)由已知信息可知反应①为2分子A发生双烯合成反应，其中一个A分子的两个双键断裂，重新形成一个双键，另一分子A只有一个双键反应，另一双键保持不变，则B的键线式为。
(2)C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。
(3)双烯合成(反应①)属于加成反应，BC反应②是加成反应。
(4)金刚烷中存在“CH”及“CH2”基团，故核磁共振氢谱中只存在两组峰。
【考点】 有机物的化学性质
【题点】 烃的加成反应和取代反应的应用
20．(12分)(2018·安庆石化一中测试)为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与钠反应的装置和测定氢气体积的装置进行实验，可供选用的实验仪器如图所示。
请回答以下问题：
(1)测量氢气体积的正确装置是________(填字母)。
(2)A装置中的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是________(填字母)。
A．防止无水酒精挥发
B．保证实验装置不漏气
C．使无水酒精容易滴下
(3)实验前预先将一小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)已知无水酒精的密度为0.789 g·cm－3，移取2.0 mL酒精，反应完全后(钠过量)，收集到390 mL(视作标准状况)气体，则一个乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为________，由此可确定乙醇的结构简式为________，而不是________。
(5)实验所测定的结果偏高，可能引起的原因是________(填字母)。
A．本实验在室温下进行
B．无水酒精中混有微量甲醇
C．无水酒精与钠的反应不够完全
答案 (1)B (2)C (3)增大无水酒精与钠的接触面积，使之充分反应 (4)1 CH3CH2OH CH3—O—CH3 (5)AB
解析 (1)可用排水法间接测量产生氢气的体积。(2)导管使分液漏斗液面上方的压强与蒸馏烧瓶内的压强一致，可以使无水酒精顺利流下。(4)m(C2H6O)＝2.0 mL×0.789 g·mL－1＝1.578 g，n(C2H6O)＝1.578 g÷46 g·mol－1≈0.034 3 mol，由于0.034 3 mol C2H6O与适量的Na完全反应可以生成0.390 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成约11.37 L H2，约为0.5 mol H2，也就是说在1个C2H6O中，只有1个H可以被Na置换，这说明C2H6O中的6个H中有1个与其他5个是不同的。
微型专题重点突破(一)
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，能辨识有机物的类别和同分异构现象，会用不同的方法表示有机物分子结构。2.证据推理与模型认知：通过有机物同分异构体的书写与判断，进一步形成问题分析的思维模型，能写出符合特定条件的同分异构体，会判断同分异构体的数目。
一、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
例1 维生素C的结构简式为丁香油酚的结构简式为下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物
答案 C
解析 维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基，无苯环而不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基，是芳香化合物。
【考点】 按官能团分类
【题点】 官能团与有机物的类别
有机物分类中的常见误区
(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。
①醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如
等。
②酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如
等。
(2)一种物质，根据不同的分类方法可以属于不同的类别，如既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；当有机物分子中含有多个官能团时，它可以属于不同的类别。
(3)醛基与羰基(酮)：酮中“”两端均为烃基，而醛基中“”至少一端与H相连。
(4)羧基与酯基：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。
变式1 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃
B．属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团
C．属于卤代烃
D．可使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的是酯基，不是酮的官能团羰基()，B错误；该有机物中含有碳碳双键()，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
【考点】 有机物分类的综合考查
【题点】 分类方法的综合考查
二、有机化合物分子结构的表示方法
例2 (2018·宝坻区高二下学期联考)下列化学用语正确的是( )
A．乙烷的结构简式：C2H6
B．丙烷分子的比例模型为：
C．2-甲基-1-丁烯的键线式：
D．四氯化碳分子的电子式为：
答案 C
解析 A项，是乙烷的分子式，错误；B项，是表示丙烷分子的球棍模型，错误；C项，由2-甲基-1-丁烯可知其结构简式为：键线式为：正确；D项，氯原子中未共用的电子对没有表示出来，错误。
【考点】 有机物分子结构的表示方法
【题点】 有机物分子结构的表示方法
(1)书写电子式时易疏漏未共用电子对，导致错误。
(2)比例模型和球棍模型辨别不清，从而产生错误。分析球棍模型时，要利用价键理论，并关注原子半径的相对大小。
(3)利用键线式确定分子式时易错算氢原子个数。
变式2 下列化学用语表达正确的是( )
A．乙烯的电子式
B．CH4的球棍模型
C．对氯甲苯的结构简式
D．乙醇的分子式C2H6O
答案 D
解析 选项A中，乙烯的电子式应为选项B中表示的是甲烷分子的比例模型；选项C中表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为
【考点】 有机物分子结构的表示方法
【题点】 有机物分子结构的表示方法
三、有机物键线式的识别及应用
例3 烃A分子的立体结构如图(其中C、H元素符号已略去)所示，因其分子中碳原子排列类似金刚石，故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法中错误的是( )
A．分子中有4个结构
B．分子中有4个由六个碳原子构成的碳环
C．金刚烷的分子式是C10H16
D．金刚烷分子的一氯代物有4种
答案 D
解析 题给结构实际是金刚烷的键线式结构，可看出金刚烷由碳原子和氢原子构成，因而属于烃。从结构可看出，金刚烷有两类不同环境的碳原子，它们分别是6个(1个碳原子连接2个氢原子)和4个(1个碳原子连接1个氢原子，即选项A所给的结构)，A项正确；分子中存在4个由碳原子构成的六元环，B项正确；根据前面判断出碳原子数为10及每类碳原子所连接的氢原子个数，可得氢原子数为4×1＋6×2＝16，则金刚烷的分子式是C10H16，C项正确；由于金刚烷的碳原子类型只有2种，则氢原子的类型也应是2，故它的一氯代物只有2种，D项错误。
【考点】 有机物分子的表示方法
【题点】 键线式的应用
利用键线式确定有机物分子结构的一般步骤
(1)结合键线式的起点、终点、拐点、交点的个数确定碳原子的个数。
(2)每个碳原子最多形成4个共价键，结合分子中每个碳原子的成键个数，不足的用氢原子补足，从而确定有机物分子中氢原子个数。
变式3 (2018·黄山期中)如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )
A．它和苯的最简式相同
B．它属于芳香烃
C．它只有两种化学键
D．它与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体
答案 B
解析 题给立方烷的分子结构是对称的，8个碳原子分别位于正方体的8个顶点，每个碳原子均与另外的3个碳原子形成共价单键，与1个氢原子形成C—H键，故其分子式是C8H8，最简式是CH，与苯的最简式相同，A项正确；分子结构中不含苯环，故不属于芳香烃，B项错误；分子结构中只含有C—C键和C—H键，C项正确；苯乙烯的分子式是C8H8，与立方烷相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
【考点】 有机物分子的表示方法
【题点】 键线式的应用
四、有机化合物同分异构体数目的判断
例4 (2018·南昌二中月考)结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A．24种 B．28种 C．32种 D．36种
答案 D
解析 —C4H9，共有4种不同结构，—C3H5Cl2共有9种不同结构，因此组合形式为4×9＝36种，故选项D正确。
【考点】 同分异构体
【题点】 同分异构体数目判断的综合考查
有机物同分异构体数目的判断方法
(1)等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
(2)烃基取代法
①记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。
(3)定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
(4)换元法
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
变式4 (2018·广南县一中月考)已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A．6种 B．8种 C．10种 D．12种
答案 C
解析 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。
【考点】 同分异构体
【题点】 同分异构体数目判断的综合考查
五、限定条件的同分异构体的书写
例5 按要求写出下列物质的同分异构体
(1)写出与HC≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式______________。
(2)分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有___________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基 ②硝基(—NO2)直接连在苯环上
答案 (1) H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2
解析 (1)符合要求的碳架结构只有C—C—C—C，根据位置异构有H3C—C≡C—CH3，官能团异构有H2C==CH—CH==CH2。
(2)解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于类别异构。当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、异丙基2种，再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系，其结构简式如下：
【考点】 同分异构体
【题点】 限定条件同分异构体的书写
有机物同分异构体书写的基本原则
有机物同分异构体的书写方法有多种，总体来说，必须遵循“价键数守恒”的原则，同时注意“有序性”和“等效性”两个特征和“四顺序”原则。
(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如：碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。
(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类(按官能团异构)；二定碳链；三写位置(指官能团或支链的位置)；最后补氢。
(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。
(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻、对到间。
变式5 烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________或________或________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是________(填结构简式)。
答案 (1)8
(2)
解析 (1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。所以有
共3种结构。
(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。
【考点】 同分异构体
【题点】 限定条件同分异构体的书写
1．(2018·河南周口高二调研)下列化学用语错误的是( )
A．羟基的电子式：
B．乙烯的结构简式：CH2CH2
C．乙酸的实验式：CH2O
D．3,3-二甲基-1-戊烯的键线式：
答案 B
解析 乙烯的结构简式为CH2==CH2，B项错误；乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O，C项正确；3,3-二甲基-1-戊烯的结构简式为CH2==CH—C(CH3)2—CH2CH3，D项正确。
【考点】 有机物分子结构的表示方法
【题点】 有机物分子结构的表示方法
2．(2018·安徽池州月考)官能团中的—OH被卤素原子(—X)取代所得到的化合物称为酰卤，下列化合物中不能看作酰卤的是( )
答案 D
解析 官能团羧基()中的羟基被卤素原子取代，则卤素原子与羰基碳原子直接相连得到显然选项D的结构不符合要求。
3．(2018·湖南益阳月考)下列有机化合物的分类正确的是( )
A
芳香烃
B
烃的衍生物
C
醛
D
CH3COCH3
醚
答案 B
解析 A项，中不含苯环，不属于芳香烃，错误；B项，除含有C和H外，还含有Cl，属于烃的衍生物，正确；C项，的官能团是酯基，属于酯，错误；D项，CH3COCH3含有酮基，属于酮，错误。
【考点】 按官能团分类
【题点】 官能团与有机物的类别
4．(2018·广南县一中月考)已知有两种一氯取代物，则的一氯取代物有( )
A．3种 B．4种 C．6种 D．8种
答案 A
【考点】 有机物分子结构的表示方法
【题点】 有机物分子结构的表示方法
5．(2018·鞍山一中高二下学期期中)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
答案 C
解析 C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法，
由图可知C4H8Cl2共有9种同分异构体，答案选C。
【考点】 有机物分子结构的表示方法
【题点】 有机物分子结构的表示方法
6．(2018·成都龙泉中学月考)已知几种化合物的结构简式如下：
①CH3—CHO ②
③ ④CH3COOC2H5
⑤
⑥
有关上述有机化合物的类别叙述正确的是( )
A．①醛，②酚，③环烷烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯
B．①醇，②酚，③芳香烃，④酯，⑤芳香烃，⑥羧酸
C．①醛，②醇，③芳香烃，④羧酸，⑤羧酸，⑥醛
D．①醛，②酚，③芳香烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯
答案 D
解析 由各物质结构可知①为醛，②为酚，③为芳香烃，④为酯，⑤为羧酸，⑥为酯，综上D项正确。
【考点】 按官能团分类
【题点】 官能团与有机物的类别
7．(2018·景县梁集中学高二下学期期中)下列有机物的结构简式可进一步简化，如：CH3CH2CH2CH3：CH3CH==CHCH3：
(1)写出下列有机物的结构简式：
2,2,3,3-四甲基戊烷：____________________________________________________；
3,4-二甲基-4-乙基庚烷：________________________________________________。
(2)写出下列物质的分子式：
________；
________。
(3)用系统命名法命名下列物质：
________；
________。
答案 (1)CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3
CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3 (2)C6H14 C5H10 (3)苯乙烯 2,3-二甲基戊烷
解析 (1)2,2,3,3-四甲基戊烷的结构简式为3,4-二甲基-4-乙基庚烷的结构简式为
(2)是2-甲基戊烷，分子式为C6H14；是2-甲基-1-丁烯，分子式为C5H10。
(3)含有乙烯基和苯环，名称为苯乙烯；属于烷烃，主链含有5个碳原子，2个甲基作支链，其名称为：2,3-二甲基戊烷。
【考点】 命名有机物的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
8．(2018·南阳市重点中学联考)(1)如图1是降冰片烷的碳架结构：
图1
①其分子式为________。
②降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种。
(2)“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈正方体结构，该分子的碳架结构如图2所示：
图2
①“立方烷”的分子式为________。
②其一氯代物共有________种。
(3)写出分子中含碳碳三键的2-甲基-1,3-丁二烯所有的同分异构体________。
答案 (1)①C7H12 ②3 (2)①C8H8 ②1
(3)CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
【考点】 有机物分子结构的综合
【题点】 有机物分子结构的综合
题组一 有机物类别的识别与判断
1．下列有机化合物的分类不正确的是( )
A．苯的同系物
B．芳香烃
C．卤代烃
D．酯
答案 A
2．下列各组物质中，含有相同官能团但是不属于同一类别的是( )
A．乙醇、乙二醇 B．乙酸、苯甲酸
C． D．
答案 D
解析 A项，乙醇和乙二醇均含有羟基，属于醇类，不符合题意；B项，苯甲酸和乙酸均含有羧基，属于羧酸类，不符合题意；C项，两种有机物均是苯的同系物，但是不含有官能团，不符合题意；D项，苯酚和苯甲醇均有羟基，但是其结构不相似，是两类不同的物质，前者为酚后者为醇，符合题意。
【考点】 按官能团分类
【题点】 官能团与有机物的类别
3．(2018·聊城高三检测)下列四组物质的分子式或化学式都相同，按物质的分类方法属于同一类物质的是( )
A．和CH2==CHCH2CH2CH2CH3
B．正戊烷和新戊烷
C．CH3—O—CH3和CH3CH2OH
D．和
答案 B
解析 A中物质为环烷烃，CH2==CHCH2CH2CH2CH3中含有碳碳双键，属于烯烃，二者不属于同一类物质；B中物质正戊烷和新戊烷均为烷烃，属于同一类物质；C中物质CH3—O—CH3和CH3CH2OH，前者含有醚键，属于醚类，后者含有羟基，属于醇类，二者不属于同一类物质；D中物质官能团为酯基，属于酯类，官能团为羧基，属于羧酸，二者不属于同一类物质。
【考点】 按官能团分类
【题点】 官能团与有机物的类别
4．2018年10月24日，第二届全球反兴奋剂教育大会在北京怀柔召开，我国政府对兴奋剂“零容忍”。始终如一地坚持“严令禁止、严格检查、严肃处理”的三严方针。我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如下：
下列关于该兴奋剂的说法不正确的是( )
A．它的化学式为C20H24O3
B．从结构上看，它属于酚类
C．从结构上看，它属于醇类
D．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和水
答案 C
解析 此有机物分子结构中羟基与苯环直接相连，属于酚类，其化学式为C20H24O3；该有机物由C、H、O三种元素组成，可在氧气中燃烧生成CO2和H2O；综上C符合题意。
【考点】 按官能团分类
【题点】 官能团与有机物的类别
题组二 有机化合物分子结构的表示方法
5．下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )
A. B．C3H6
C． D．CH2==CH—CH3
答案 D
【考点】 有机物分子结构的表示方法
【题点】 有机物分子结构的表示方法
6．1874年22岁的范特霍夫和27岁的勒贝尔分别提出碳正四面体学说，建立了分子的立体概念。如图所示均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况( )
A.结构示意图
B．电子式
C.球棍模型
D.比例模型
答案 D
解析 比例模型既能表示出甲烷的空间构型，又能表示出分子中C、H原子的相对大小，更接近分子的真实结构。
【考点】 有机物分子结构的表示方法
【题点】 有机物分子结构的表示方法
7．下列化学用语正确的是( )
A．乙酸根离子的结构式：
B．新戊烷的系统命名：二甲基丙烷
C．3-甲基-1-丁烯的结构简式：(CH3)2CHCH==CH2
D．醛基的电子式：
答案 C
【考点】 有机物分子结构的表示方法
【题点】 有机物分子结构的表示方法
题组三 有机化合物同分异构体数目的判断
8．四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 由四联苯的结构简式知，四联苯中氢原子有5种，故一氯代物有5种。
【考点】 同分异构体
【题点】 一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法
9．下列烃中，一氯代物的同分异构体的数目最多的是( )
答案 C
解析 通过分析分子中氢原子的化学环境可知：A中分子结构具有一定的对称性，其一氯代物有2种结构；B分子中含有3种氢原子，一氯代物有3种同分异构体；C分子中含有4种氢原子，一氯代物有4种同分异构体；D分子中含有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体。
【考点】 同分异构体
【题点】 一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法
10．(2018·开滦二中6月月考)满足分子式为C3H6ClBr的有机物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 丙烷只有一种结构，则其一氯代物只有两种：CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，第一种含有3类氢原子，第二种含有2类氢原子，所以满足分子式为C3H6ClBr的有机物共有5种，答案选C。
11．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二英，其结构为已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( )
A．15种 B．11种
C．10种 D．5种
答案 C
解析 解答本题可用换元法：二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
【考点】 同分异构体
【题点】 同分异构体数目的综合考查
12．(2018·天津市高二下学期期末)下列有关同分异构体的叙述正确的是( )
A．苯环上的一氯取代物有5种
B．丁烷(C4H10)的二氯取代物最多有4种
C．菲的结构简式为其一硝基取代物有10种
D．和互为同分异构体
答案 D
解析 结构对称，苯环上含3种H，则苯环上的一氯取代物的同分异构体有3种，A错误；丁烷(C4H10)有正丁烷和异丁烷2种结构，其中正丁烷的二氯取代物有6种，异丁烷的二氯取代物有3种，共9种，B错误；苯环是平面正六边形，菲具有对称性，沿如图虚线对称，有如图所示5种H原子，故菲的一硝基取代物有5种，C错误；和的分子式相同，均为C7H8O，但结构不同，为同分异构体，D正确。
【考点】 同分异构体
【题点】 同分异构体数目的综合考查
13．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
① ② ③CH4
④ ⑤
⑥
⑦ ⑧ ⑨
⑩
(1)上述表示方法中属于结构简式的为______________；属于结构式的为________；属于键线式的为__________；属于比例模型的为______________；属于球棍模型的为____________。
(2)写出⑨的分子式：____________。
(3)②的分子式为____________，最简式为________。
答案 (1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2 (3)C6H12 CH2
【考点】 有机物结构的表示方法
【题点】 有机物分子结构的表示方法
14．下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)。
互为同分异构体的有__________和__________、______和__________(填名称，可以不填满，也可以再补充)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有____________种；金刚烷的一氯取代产物有________种。
答案 (1)环己烷 环辛烷 苯 棱晶烷 环辛四烯 立方烷 (2)1 2
解析 (1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷(均为环烷烃)互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。
(2)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有1种；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物有2种。
【考点】 同分异构体
【题点】 同分异构体的综合考查
15．用系统命名法给下列有机物命名或写出对应的结构简式。
(1)________。
(2)________。
(3)CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)2________。
(4)________。
(5)3,4-二甲基-4-乙基庚烷________。
(6)3-甲基-2-戊烯________。
(7)1,3,5-三甲苯________。
(8) ________。
答案 (1)3,3,4-三甲基己烷
(2)3,3-二甲基-1-戊烯
(3)2,5-二甲基-4-乙基庚烷
(4)2-甲基-2,4-己二烯
(8)苯乙炔
解析 (2)先将改写为然后再命名。
【考点】 有机物命名的一般规律
【题点】 有机物命名的综合考查
课件48张PPT。微型专题重点突破(一)第一章 认识有机化合物核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏观辨识与微观探析：从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，能辨识有机物的类别和同分异构现象，会用不同的方法表示有机物分子结构。
2.证据推理与模型认知：通过有机物同分异构体的书写与判断，进一步形成问题分析的思维模型，能写出符合特定条件的同分异构体，会判断同分异构体的数目。微型专题 克难解疑 精准高效考题精选 精练深思 触类旁通内容索引
NEIRONGSUOYIN01微型专题例1 维生素C的结构简式为 丁香油酚的
结构简式为 下列关于两者所含官能团
的说法正确的是
A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键 D.均为芳香化合物一、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断√解析 维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基，无苯环而不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基，是芳香化合物。 有机物分类中的常见误区
(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。
①醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如
等。
②酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如
等。易错提醒(2)一种物质，根据不同的分类方法可以属于不同的类别，如 既属于
环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；当有机物分子中含有多个官能团时，它可以属于不同的类别。
(3)醛基与羰基(酮)：酮中“ ”两端均为烃基，而醛基中“ ”至少一端与H相连。
(4)羧基与酯基： 中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。变式1 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是
A.属于芳香烃
B.属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团
C.属于卤代烃
D.可使酸性KMnO4溶液褪色√解析 该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的
是酯基，不是酮的官能团羰基( )，B错误；该有机物中含有碳碳双键( )，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。例2 (2018·宝坻区高二下学期联考)下列化学用语正确的是
A.乙烷的结构简式：C2H6
B.丙烷分子的比例模型为：
C.2-甲基-1-丁烯的键线式：
D.四氯化碳分子的电子式为： 二、有机化合物分子结构的表示方法√解析 A项，是乙烷的分子式，错误；
B项，是表示丙烷分子的球棍模型，错误；C项，由2-甲基-1-丁烯可知其结构简式为： 键线
式为： 正确；D项，氯原子中未共用的电子对没有表示出来，错误。(1)书写电子式时易疏漏未共用电子对，导致错误。
(2)比例模型和球棍模型辨别不清，从而产生错误。分析球棍模型时，要利用价键理论，并关注原子半径的相对大小。
(3)利用键线式确定分子式时易错算氢原子个数。易误提醒变式2 下列化学用语表达正确的是
A.乙烯的电子式
B.CH4的球棍模型
C.对氯甲苯的结构简式
D.乙醇的分子式C2H6O√解析 选项A中，乙烯的电子式应为 选项B中表示的是甲烷分子的比例模型；选项C中表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为 例3 烃A分子的立体结构如图(其中C、H元素符号已略去)所示，因其分子中碳原子排列类似金刚石，故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法中错误的是
A.分子中有4个 结构
B.分子中有4个由六个碳原子构成的碳环
C.金刚烷的分子式是C10H16
D.金刚烷分子的一氯代物有4种三、有机物键线式的识别及应用√解析 题给结构实际是金刚烷的键线式结构，可看出金刚烷由碳原子和氢原子构成，因而属于烃。从结构可看出，金刚烷有两类不同环境的碳原子，它们分别是6个(1个碳原子连接2个氢原子)和4个(1个碳原子连接1个氢原子，即选项A所给的结构)，A项正确；
分子中存在4个由碳原子构成的六元环，B项正确；
根据前面判断出碳原子数为10及每类碳原子所连接的氢原子个数，可得氢原子数为4×1＋6×2＝16，则金刚烷的分子式是C10H16，C项正确；
由于金刚烷的碳原子类型只有2种，则氢原子的类型也应是2，故它的一氯代物只有2种，D项错误。利用键线式确定有机物分子结构的一般步骤
(1)结合键线式的起点、终点、拐点、交点的个数确定碳原子的个数。
(2)每个碳原子最多形成4个共价键，结合分子中每个碳原子的成键个数，不足的用氢原子补足，从而确定有机物分子中氢原子个数。思维启迪变式3 (2018·黄山期中)如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是
A.它和苯的最简式相同
B.它属于芳香烃
C.它只有两种化学键
D.它与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体√解析 题给立方烷的分子结构是对称的，8个碳原子分别位于正方体的8个顶点，每个碳原子均与另外的3个碳原子形成共价单键，与1个氢原子形成C—H键，故其分子式是C8H8，最简式是CH，与苯的最简式相同，A项正确；
分子结构中不含苯环，故不属于芳香烃，B项错误；
分子结构中只含有C—C键和C—H键，C项正确；
苯乙烯的分子式是C8H8，与立方烷相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。例4 (2018·南昌二中月考)结构可用 表示的有
机物共有(不考虑立体结构)
A.24种 B.28种 C.32种 D.36种四、有机化合物同分异构体数目的判断√解析 —C4H9，共有4种不同结构，—C3H5Cl2共有9种不同结构，因此组合形式为4×9＝36种，故选项D正确。有机物同分异构体数目的判断方法
(1)等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。方法规律(2)烃基取代法
①记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。(3)定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1
步固定1个Cl原子有2种： 第2步固定第2个
氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。(4)换元法
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：
用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。变式4 (2018·广南县一中月考)已知 有10种二氯取代物，则其六
氯取代物有
A.6种 B.8种 C.10种 D.12种√解析 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法
可知其六氯取代物有10种。例5 按要求写出下列物质的同分异构体
(1)写出与HC≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式______________________________________。五、限定条件的同分异构体的书写H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2解析 符合要求的碳架结构只有C—C—C—C，根据位置异构有
H3C—C≡C—CH3，官能团异构有H2C==CH—CH==CH2。(2)分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同，且满足下列两个
条件的有机物的结构简式有__________________________________________
___________________________________________________________________
________________________。
①苯环上有两个取代基 ②硝基(—NO2)直接连在苯环上解析 解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于类别异构。当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、异丙基2种，再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系，其结构简式如下：有机物同分异构体书写的基本原则
有机物同分异构体的书写方法有多种，总体来说，必须遵循“价键数守恒”的原则，同时注意“有序性”和“等效性”两个特征和“四顺序”原则。
(1)所谓“价键数守恒”指的是在有机物中各元素所能形成的共价键数目是一定的。如：碳原子有4个价键、氢原子有1个价键、氧原子有2个价键等。
(2)所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类(按官能团异构)；二定碳链；三写位置(指官能团或支链的位置)；最后补氢。
(3)所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。
(4)所谓“四顺序”原则是指主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻、对到间。归纳总结变式5 烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、 和 等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子
应含___个碳原子，其结构简式可能为_____________________________或
__________________________或___________________________。8解析 —CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子； 只能连接4个
碳原子，不能连接氢原子； 只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。所
以有
共3种结构。(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，
一氯代物有4种同分异构体的是__________________________(填结构简式)。解析 中含有4种不同类型的氢原子，故发生
取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。02考题精选1.(2018·河南周口高二调研)下列化学用语错误的是
A.羟基的电子式：
B.乙烯的结构简式：CH2CH2
C.乙酸的实验式：CH2O
D.3,3-二甲基-1-戊烯的键线式： √12345678解析 乙烯的结构简式为CH2==CH2，B项错误；
乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O，C项正确；
3,3-二甲基-1-戊烯的结构简式为CH2==CH—C(CH3)2—CH2CH3，D项正确。2.(2018·安徽池州月考)官能团 中的—OH被卤素原子(—X)取代所得到的化合物称为酰卤，下列化合物中不能看作酰卤的是√1234567812345678解析 官能团羧基( )中的羟基被卤素原子取代，则卤素原子与
羰基碳原子直接相连得到 显然选项D的结构不符合要求。3.(2018·湖南益阳月考)下列有机化合物的分类正确的是12345678√12345678解析 A项， 中不含苯环，不属于芳香烃，错误；B项， 除含有C和H外，还含有Cl，属于烃的衍生物，
正确；C项， 的官能团是酯基，属于酯，错误；D项，CH3COCH3含有酮基，属于酮，错误。4.(2018·广南县一中月考)已知 有两种一氯取代物，则
的一氯取代物有
A.3种 B.4种 C.6种 D.8种√123456785.(2018·鞍山一中高二下学期期中)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种√12345678有关上述有机化合物的类别叙述正确的是
A.①醛，②酚，③环烷烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯
B.①醇，②酚，③芳香烃，④酯，⑤芳香烃，⑥羧酸
C.①醛，②醇，③芳香烃，④羧酸，⑤羧酸，⑥醛
D.①醛，②酚，③芳香烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯6.(2018·成都龙泉中学月考)已知几种化合物的结构简式如下：12345678①CH3—CHO ② ③
④CH3COOC2H5 ⑤ ⑥ √解析 由各物质结构可知①为醛，②为酚，③为芳香烃，④为酯，⑤为羧酸，⑥为酯，综上D项正确。7.(2018·景县梁集中学高二下学期期中)下列有机物的结构简式可进一步简化，
如：CH3CH2CH2CH3：
CH3CH==CHCH3：
(1)写出下列有机物的结构简式：
2,2,3,3-四甲基戊烷：___________________________；
3,4-二甲基-4-乙基庚烷：___________________________________________。12345678CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH312345678(2)写出下列物质的分子式：
______；
______。12345678C6H14C5H10解析 是2-甲基戊烷，分子式为C6H14； 是2-甲基-1-丁烯，
分子式为C5H10。(3)用系统命名法命名下列物质：12345678 ________； _______________。苯乙烯2,3-二甲基戊烷12345678解析 含有乙烯基和苯环，名称为苯乙烯；
属于烷烃，主链含有5个碳原子，2个甲基作支链，其
名称为：2,3-二甲基戊烷。8.(2018·南阳市重点中学联考)(1)如图1是降冰片烷的碳架结构：
①其分子式为______。
②降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有___种。
(2)“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈正方体结构，该分子的碳架结构如图2所示：
①“立方烷”的分子式为_______。
②其一氯代物共有___种。
(3)写出分子中含碳碳三键的2-甲基-1,3-丁二烯所有的同分异构体
__________________________________________________________。12345678图1图2C7H123C8H81CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、微型专题重点突破(二)
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：将物质微观结构的仪器分析与有机物分子的结构对称性结合起来，能判断出有机物分子中氢原子的类型。2.证据推理与模型认知：通过有机物分子结构的确定步骤，建立观点、结论和证据之间的逻辑关系，形成分析有机物分子结构的思维模型。
一、有机物的分离提纯方法及其选择
例1 (2018·上海浦东新区月考)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去KNO3固体中混有的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
答案 D
解析 乙醇与水互溶，不能作萃取剂，A错误；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离，B错误；除去硝酸钾中的氯化钠可用重结晶的方法，是由于氯化钠在水中的溶解度受温度变化的影响较小，C错误；乙醚和丁醇互溶，但沸点相差较大，可用蒸馏的方法进行分离，D正确。
选择有机化合物分离提纯的方法
(1)首先要熟记各种分离和提纯方法的适用范围。常见的分离和提纯有机物的方法及适用范围如下表：
方法
适用范围
分液
互不相溶、分层的两种液体
萃取
同温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度相差很大
蒸馏
液态有机物与杂质的沸点相差较大(一般大于30 ℃)且热稳定性强
重结晶
固体混合物，被提纯有机物的溶解度受温度影响较大，杂质的溶解度要么很大，要么很小
(2)研究给定混合物的状态、溶解性、熔沸点的差异等，选择与以上适用范围相匹配的方法即可。
变式1 已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体，不与NaOH溶液反应，将乙醛和乙酸分离的正确方法是( )
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．先加NaOH溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸
D．与钠反应后分离
答案 C
解析 乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加浓H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。
二、有机物中氢原子类型的判断与应用
例2 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
答案 D
解析 对各选项中氢原子所处不同化学环境进行分析判断，得到下表：
选项
不同化学环境的氢原子种数
氢谱中峰的组数
峰面积之比
A
3
3
3∶2∶2
B
2
2
3∶1
C
2
2
3∶1
D
2
2
3∶2
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式
有机物分子中氢原子类型的判断——对称法
(1)同一碳原子上氢原子类型相同。
(2)连在同一碳原子上甲基的氢原子类型相同。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。
变式2 下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是( )
A．CH3CH2CH3 B．
C． CH3—O—CH3 D．
答案 B
解析 有机物中含有几种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱图上就出现几种吸收峰。现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种吸收峰，这表明该分子中含有三种不同化学环境的氢原子。分析各选项可知A、D中物质各有两种氢原子，B中物质有三种氢原子，C中物质只有一种氢原子。
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式
三、有机物分子式的确定
例3 某有机化合物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到2种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2.16 g和5.28 g，则该有机物的分子式为( )
A．CH2O B．C3H6O3 C．C3H6O2 D．C3H8O3
答案 B
解析 已知m(H)＝＝0.24 g，m(C)＝＝1.44 g，则m(O)＝3.6 g－0.24 g－1.44 g＝1.92 g，故N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝1∶2∶1，所以该有机物的实验式为CH2O。根据相对密度可求出该有机物的相对分子质量Mr＝45×2＝90，可设其分子式为(CH2O)n，则有30n＝90，解得：n＝3，故分子式为C3H6O3。
有机物分子式的确定方法
(1)直接法：有机物的密度(相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。
(2)实验式法：各元素的质量分数→实验式分子式。
(3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商和余数。
＝商(碳原子数)……
(4)平均值法
根据有机混合物中各元素原子的平均原子数确定混合物的组成。常用十字交叉法使计算简化。平均值的特征：C小≤≤C大，H小≤≤H大等。如测得两种烃的混合物的平均分子式是C1.7H4，则两种烃的组合有CH4和C2H4、CH4和C3H4等。
(5)化学方程式法：用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系，利用有机物燃烧的化学方程式求分子式的方法。
常用的化学方程式有：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O
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确定有机物分子式的基本途径：
变式3 已知某有机物X有如下性质：
①X不和Na2CO3反应。
②X的蒸气对H2的相对密度为46.0。
③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体。
④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。
试求X的结构简式__________。
答案
解析 由②可得X的相对分子质量为46.0×2＝92.0。
由①③中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。
n(X)＝＝＝0.02 mol
n(H2)＝＝＝0.03 mol
故1个X分子中含有3个—OH。
由④得，一定质量的X完全燃烧生成CO2的物质的量为＝1.5 mol，生成H2O的物质的量为＝2 mol，其中含有4 mol氢原子。因此碳原子和氢原子的个数比为3∶8，由于X中H原子已经达到饱和，所以该有机物中只能含有3个C、8个H，可设X的分子式为C3H8On。由X的相对分子质量为92.0得n＝3，故X的分子式为C3H8O3，结构简式为
四、有机物结构式的确定
例4 有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机物合成的中间体。8.4 g该有机物经充分燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中只有O—H和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的化学式为________。
(2)A的结构简式为________。
答案 (1)C5H8O (2)
解析 m(C)＋m(H)＝22.0 g×＋7.2 g×＝6.8 g，则m(O)＝8.4 g－6.8 g＝1.6 g，N(C)∶N(H)∶N(O)＝5∶8∶1，则实验式为C5H8O，其分子式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84，得n＝1，该有机物的分子式为C5H8O，结合红外光谱图知含有—OH和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，经过合理拼凑，知A的结构简式为
确定有机物结构简式的一般思路
烃分子的不饱和度＝N(C)＋1－，其中N(C)为碳原子数，N(H)为氢原子数。即在烷烃基础上缺2个氢原子就多出一个不饱和度，多出的可能形成环或双键等，如乙烯的不饱和度为1。
变式4 为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
试回答下列问题：
(1)该有机化合物的相对分子质量为________。
(2)该有机物的实验式为________。
(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
该有机化合物的分子式为________。
(4)请写出该有机化合物的结构简式：________。
答案 (1)46 (2)C2H6O (3)能 因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式 C2H6O (4)CH3OCH3
解析 本题考查有机物分子式及结构式的确定。
1．通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种不同化学环境的氢原子( )
A．6 B．5 C．3 D．4
答案 B
解析 根据有机物的结构简式可知(CH3)2CHCH2CH2OH中有—CH3、—CH2—、—OH，其中2个—CH3中6个H原子等效，2个—CH2—中的H原子不等效，故分子中含有5种不同环境的H原子。
2．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、C==O键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )
A．CH3COOCH3 B．HCOOCH3
C．CH3CH(OH)CH3 D．CH3CH2OCH3
答案 B
解析 CH3COOCH3相对分子质量为74，A错误；HCOOCH3相对分子质量为60，分子中含C—H键、C—O键、C==O键，B正确；CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60，分子中含有C—H键、O—H键、C—O键，不含有C==O键，C错误；CH3CH2OCH3相对分子质量为60，分子中含C—H键、C—O键，不含有C==O键，D错误。
3．(2018·临沂高二期末)A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳元素的质量分数为44.1%，氢元素的质量分数为8.82%，那么A的实验式是( )
A．C5H12O4 B．C5H12O3 C．C4H10O4 D．C5H10O4
答案 A
解析 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈5∶12∶4。
【考点】 有机物分子式的确定
【题点】 有机物分子式的确定方法
4．(2018·四川成都期中)下列各组有机物中，无论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时消耗的氧气及生成的水的物质的量也不变的是( )
A．C2H2和C6H6 B．C2H6和C2H5OH
C．C2H4和C2H6O D．C6H6和C7H6O2
答案 D
解析 无论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，生成的水的物质的量不变，则二者含氢原子的个数相同，排除A、C两个选项；完全燃烧时耗氧量不变，则相等物质的量的两种物质耗氧量相等，B中C2H6和C2H5OH的耗氧量不同，不符合题意。
5．实验室通过如下步骤，测定某有机化合物A的结构：
(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗O2 6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。
(2)实验室可以用________(填仪器名称)测定有机物的相对分子质量。已知A的相对分子质量测定结果如图1所示，根据图示结果，推测A的分子式是________。
(3)根据价键理论，A可能的结构简式有________。
(4)利用核磁共振氢谱的峰值可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。经测定，A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为________。
答案 (1)C2H6O (2)质谱仪 C2H6O
(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3 (4)CH3CH2OH
解析 (1)5.4 g水的物质的量为＝0.3 mol，则氢原子物质的量为0.6 mol,8.8 g二氧化碳的物质的量为＝0.2 mol，则碳原子物质的量为0.2 mol,6.72 L氧气的物质的量为＝0.3 mol，由氧元素守恒可知该有机物中含氧原子物质的量为(0.3＋0.2×2－0.3×2) mol＝0.1 mol，则分子中碳、氢、氧原子物质的量比为0.2∶0.6∶0.1＝2∶6∶1，该物质的实验式为C2H6O。(2)实验室可以用质谱仪测定有机物的相对分子质量，根据质荷比可知相对分子质量为46，实验式的相对分子质量也为46，所以分子式为C2H6O。(4)有机物A的核磁共振氢谱有3个吸收峰，说明有3种化学环境不同的氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。
【考点】 研究有机化合物的基本步骤
【题点】 确定结构方法的综合应用
6．某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：
(1)物质的量相同时，下列物质充分燃烧消耗氧气的量与A充分燃烧消耗氧气的量不相等的是______(填字母)。
A．C7H12O2 B．C6H14
C．C6H14O D．C7H14O3
(2)若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯代物只有一种。则A的结构简式为________。
(3)若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，且峰面积比为3∶2∶1，则A的名称为________________________________________________________________________。
(4)若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为________。
答案 (1)B (2) (3)3-己烯、2-乙基-1-丁烯 (4)
解析 由烃的相对分子质量为84可得烃A的化学式为C6H12。(1)C7H12O2可改写为C6H12·CO2，则等物质的量的C7H12O2与C6H12的耗氧量相等；1分子C6H14与C6H12相差两个氢原子，耗氧量不相等；C6H14O可改写为C6H12·H2O，则等物质的量的C6H14O与C6H12的耗氧量相等；C7H14O3可改写为C6H12·H2O·CO2，则等物质的量的C7H14O3与C6H12的耗氧量相等。(2)所有的碳原子在同一平面上，则相当于乙烯中四个氢原子被甲基取代。(3)写出分子式为C6H12的烯烃的同分异构体，分析等效氢，进而命名。(4)A不能使溴水褪色，根据不饱和度，可知A为环烷烃，一氯代物只有一种，则A为环己烷。
【考点】 研究有机化合物的基本步骤
【题点】 确定结构方法的综合应用
题组一 有机物分离提纯实验装置与操作
1．下列实验装置一般不用于分离物质的是( )
答案 D
【考点】 有机物分离、提纯的综合
【题点】 有机物分离、提纯装置的选择
2．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A．⑦③ B．⑧⑤② C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①
答案 D
解析 先加入足量NaOH溶液，NaOH与乙酸反应生成乙酸钠，然后蒸馏除去乙醇；在乙酸钠溶液中加入足量硫酸，得到乙酸、硫酸钠与硫酸的混合溶液，再蒸馏即可得到乙酸。
【考点】 有机物分离、提纯的综合
【题点】 有机物分离、提纯的综合考查
题组二 有机物分子中氢原子类型的判断
3．下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和的核磁共振氢谱，其中属于CH3CH2CH2OH的谱图是( )
答案 A
解析 CH3CH2CH2OH分子中有4种不同化学环境的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 有机物分子氢原子类型的判断及应用
4．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是( )
C．对二甲苯
D．均三甲苯
答案 D
解析 A项，分子中有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶1∶(3×2)＝3∶1∶6；B项，分子中有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶3∶2；C项，对二甲苯分子中有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为(3×2)∶(1×4)＝3∶2；D项，均三甲苯分子中有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为(3×3)∶(1×3)＝3∶1。
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 有机物分子氢原子类型的判断及应用
5．由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱中，分别有几种吸收峰( )
A．1种 1种 B．1种 2种
C．1种 3种 D．2种 3种
答案 C
解析 甲中氢原子的化学环境完全相同，其核磁共振氢谱中只有1个吸收峰；乙中与铁相连的2个五元环结构全等，每个五元环中有3种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱中有3个吸收峰。
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 有机物分子氢原子类型的判断及应用
6．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷
C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷
答案 D
解析 先根据名称写出四种烷烃的结构简式：
分析各项分子中有几种不同化学环境的氢原子，就有几组峰。A中只有1种化学环境的氢原子，B中有4种，C中有4种，D中有3种。
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 有机物分子氢原子类型的判断及应用
7．(2018·惠州校级期中考试)只有一个乙基作支链且相对分子质量最小的烷烃，其核磁共振氢谱图上峰的个数为( )
A．3 B．4 C．5 D．6
答案 A
解析 支链只有一个乙基，则该烷烃主链上至少含有5个C，故相对分子质量最小时，其含有7个C，该烷烃的结构简式为CH(C2H5)3，含有3种氢原子。
【考点】 有机物结构式的鉴定
【题点】 有机物分子氢原子类型的判断及应用
题组三 有机物分子式的确定
8．验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是( )
A．只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
B．只需测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值
C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比
D．测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
答案 D
解析 烃的含氧衍生物或烃燃烧均生成H2O和CO2，不能通过燃烧法进行确定；测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素。
【考点】 有机物分子式的确定
【题点】 有机物组成元素的分析及其应用
9．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( )
A．4 B．5 C．6 D．7
答案 B
解析 因为150×50%＝75,75/16≈4.69，故氧原子最多为4个，该有机化合物的相对分子质量最大为128，然后依据商余法：64/12＝5……4，故碳原子数最多为5个。
【考点】 有机物分子式的确定
【题点】 有机物分子式的确定方法
10．有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是( )
A．C4H10 B．C2H6O
C．C3H8O D．C2H4O2
答案 C
解析 该有机物中n(C)＝n(CO2)＝＝0.6 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝1.6 mol，n(O)＝＝0.2 mol，所以该有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.6∶1.6∶0.2＝3∶8∶1，得实验式为C3H8O，只有C符合。
【考点】 有机物分子式的确定
【题点】 有机物分子式的确定方法
11．某有机物分子仅由C、H、O三种元素的13个原子组成，其分子中的电子总数为42。充分燃烧该有机物，所生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4，则该有机物的分子式为( )
A．C6H6O B．C5H6O2 C．C4H8O D．C3H8O2
答案 D
解析 因该有机物燃烧生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4，所以可设该有机物的分子式为(C3H8)nOm，由题意得：11n＋m＝13……①和26n＋8m＝42……②，①、②式联立成方程组，解得n＝1，m＝2，故该有机物的分子式为C3H8O2。
【考点】 有机物分子式的确定
【题点】 有机物分子式的确定方法
12．0.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8 g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6 g。0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A．该化合物的相对分子质量是62
B．该化合物的分子式为C2H6O2
C．1 mol该化合物能与2 mol O2发生催化氧化反应
D．1 mol该有机物最多能与2 mol Na反应
答案 C
解析 有机物燃烧生成水10.8 g，物质的量为＝0.6 mol，CO与CuO反应后转化为CO2，与燃烧生成的CO2都被碱石灰吸收。有机物含有碳原子物质的量为＝0.4 mol，根据碳元素守恒可知，1 mol有机物含有碳原子物质的量为2 mol，含有氢原子物质的量为6 mol。含有氧原子物质的量为＝2 mol，所以有机物的分子式为C2H6O2,0.1 mol该有机物恰好与4.6 g金属钠完全反应，4.6 g Na的物质的量＝＝0.2 mol，有机物与Na按物质的量之比1∶2反应，有机物分子中含有2个—OH，该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH，结合有机物的结构和性质分析答案即可。
【考点】 有机物分子式的确定
【题点】 有机物分子式的确定方法
题组四 图谱法在确定有机物分子结构中的综合应用
13．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是( )
A．A属于芳香化合物
B．A的结构简式为
C．A属于羧酸类化合物
D．在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息
答案 C
【考点】 研究有机化合物的基本步骤
【题点】 确定有机物分子结构方法的综合应用
14．完成下列问题：
(1)取3.0 g有机物A，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为________。
(2)下列实验式中，没有相对分子质量就可以确定分子式的是________(填序号)。
①CH3 ②CH ③CH2 ④C2H5
答案 (1)C3H8O (2)①④
解析 (1)m(C)＝×12 g·mol－1＝1.8 g，
m(H)＝×2×1 g·mol－1＝0.4 g，
则m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，所以A的分子式为C3H8O。
(2)如果分子中只含有碳碳单键和碳氢键，含有的氢原子数目是最多的；在分子中若含有碳碳双键或苯环等，分子结构中含有的氢原子数目会减少，CH3对应的有机物只能是C2H6，C2H5对应的有机物只能是C4H10，而CH、CH2对应的有机物可能有多种。
【考点】 有机物分子式的确定
【题点】 有机物分子式的确定方法
15．三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：
(1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝__________________________。
(2)三聚氰胺分子中碳原子数为________，理由是______________________(写出计算式)。
(3)三聚氰胺的分子式为____________。
(4)若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为______________________。
答案 (1)1∶2∶2 (2)3 ＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3
(3)C3H6N6
(4)
解析 (1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。
(2)＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3。
(3)因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，又N(C)＝3，所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。
(4)核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰，说明是对称结构，这6个H原子的环境相同，又碳为四价元素，氮为三价元素，六元环中C、N各有3个原子交替出现。
【考点】 研究有机化合物的基本步骤
【题点】 确定有机物分子结构方法的综合应用
16．(2018·四川乐山一中高二上学期月考)由碳、氢、氧三种元素组成的有机物A的相对分子质量为102，所含氢元素的质量分数为9.8%，分子中氢原子数为氧原子数的5倍。
(1)A的分子式是________。
(2)A中含有2个不同的含氧官能团，分别为羟基和醛基。一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团，则A的结构简式为______________。
(3)写出两个与A具有相同官能团，并带有支链的同分异构体的结构简式：______________。
答案 (1)C5H10O2 (2)
(其中任意2个均可)
解析 (1)N(H)＝≈10，因分子中氢原子数是氧原子数的5倍，故A分子中含有2个氧原子，N(C)＝＝5，则A的分子式为C5H10O2。(2)由题意可知，B的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH2OH。根据B结构简式可推知A的结构简式为HOCH2C(CH3)2CHO。(3)A分子减去1个“—CHO”和一个“—OH”，余下4个碳原子，可写出符合条件的A的同分异构体为(CH3)2CHCH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、CH3CH(CH2OH)CH2CHO、CH3CH2C(OH)(CHO)CH3、CH3CH(OH)CH(CHO)CH3、HOCH2CH2CH(CH3)CHO、CH3CH2CH(CHO)CH2OH。
【考点】 研究有机化合物的基本步骤
【题点】 确定有机物分子结构方法的综合应用
课件40张PPT。微型专题重点突破(二)第一章 认识有机化合物核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏观辨识与微观探析：将物质微观结构的仪器分析与有机物分子的结构对称性结合起来，能判断出有机物分子中氢原子的类型。
2.证据推理与模型认知：通过有机物分子结构的确定步骤，建立观点、结论和证据之间的逻辑关系，形成分析有机物分子结构的思维模型。微型专题 克难解疑 精准高效考题精选 精练深思 触类旁通内容索引
NEIRONGSUOYIN01微型专题例1 (2018·上海浦东新区月考)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是一、有机物的分离提纯方法及其选择√解析 乙醇与水互溶，不能作萃取剂，A错误；
乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离，B错误；
除去硝酸钾中的氯化钠可用重结晶的方法，是由于氯化钠在水中的溶解度受温度变化的影响较小，C错误；
乙醚和丁醇互溶，但沸点相差较大，可用蒸馏的方法进行分离，D正确。选择有机化合物分离提纯的方法
(1)首先要熟记各种分离和提纯方法的适用范围。常见的分离和提纯有机物的方法及适用范围如下表：方法规律(2)研究给定混合物的状态、溶解性、熔沸点的差异等，选择与以上适用范围相匹配的方法即可。变式1 已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸点为20.8 ℃的液体，不与NaOH溶液反应，将乙醛和乙酸分离的正确方法是
A.加热蒸馏
B.加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C.先加NaOH溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸
D.与钠反应后分离√解析 乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转化为沸点高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加浓H2SO4将CH3COONa转化为CH3COOH，蒸出CH3COOH。例2 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是二、有机物中氢原子类型的判断与应用√解析 对各选项中氢原子所处不同化学环境进行分析判断，得到下表：有机物分子中氢原子类型的判断——对称法
(1)同一碳原子上氢原子类型相同。
(2)连在同一碳原子上甲基的氢原子类型相同。
(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。思维启迪变式2 下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是
A.CH3CH2CH3 B.
C. CH3—O—CH3 D. 解析 有机物中含有几种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱图上就出现几种吸收峰。现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种吸收峰，这表明该分子中含有三种不同化学环境的氢原子。分析各选项可知A、D中物质各有两种氢原子，B中物质有三种氢原子，C中物质只有一种氢原子。√例3 某有机化合物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到2种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2.16 g和5.28 g，则该有机物的分子式为
A.CH2O B.C3H6O3
C.C3H6O2 D.C3H8O3三、有机物分子式的确定√有机物分子式的确定方法
(1)直接法：有机物的密度(相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。
(2)实验式法：各元素的质量分数→实验式 分子式。
(3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商和余数。
＝商(碳原子数)……方法规律(4)平均值法
根据有机混合物中各元素原子的平均原子数确定混合物的组成。常用十字交叉法使计算简化。平均值的特征：C小≤ ≤C大，H小≤ ≤H大等。如测得两种烃的混合物的平均分子式是C1.7H4，则两种烃的组合有CH4和C2H4、CH4和C3H4等。
(5)化学方程式法：用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系，利用有机物燃烧的化学方程式求分子式的方法。
常用的化学方程式有：确定有机物分子式的基本途径：变式3 已知某有机物X有如下性质：
①X不和Na2CO3反应。
②X的蒸气对H2的相对密度为46.0。
③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体。
④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。
试求X的结构简式__________________。解析 由②可得X的相对分子质量为46.0×2＝92.0。
由①③中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。故1个X分子中含有3个—OH。例4 有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机物合成的中间体。8.4 g该有机物经充分燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中只有O—H和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的化学式为________。
(2)A的结构简式为__________________。四、有机物结构式的确定C5H8O解析 m(C)＋m(H)＝ 则m(O)＝8.4 g－6.8 g＝1.6 g，N(C)∶N(H)∶N(O)＝5∶8∶1，则实验式为C5H8O，其分子式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84，得n＝1，该有机物的分子式为C5H8O，结合红外光谱图知含有—OH和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，经过合理拼凑，知A的结构简式为 确定有机物结构简式的一般思路思维启迪烃分子的不饱和度＝N(C)＋1－ 其中N(C)为碳原子数，N(H)为氢原子数。即在烷烃基础上缺2个氢原子就多出一个不饱和度，多出的可能形成环或双键等，如乙烯的不饱和度为1。变式4 为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。试回答下列问题：
(1)该有机化合物的相对分子质量为____。
(2)该有机物的实验式为________。
(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式_____(填“能”或“不能”)，原因是_________________________________________________________。
该有机化合物的分子式为________。
(4)请写出该有机化合物的结构简式：__________。46C2H6O能因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式C2H6OCH3OCH3解析 本题考查有机物分子式及结构式的确定。02考题精选1.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种不同化学环境的氢原子
A.6 B.5 C.3 D.4√解析 根据有机物的结构简式可知(CH3)2CHCH2CH2OH中有—CH3、—CH2—、
—OH，其中2个—CH3中6个H原子等效，2个—CH2—中的H原子不等效，故分子中含有5种不同环境的H原子。1234562.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、C==O键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A.CH3COOCH3 B.HCOOCH3
C.CH3CH(OH)CH3 D.CH3CH2OCH3√解析 CH3COOCH3相对分子质量为74，A错误；
HCOOCH3相对分子质量为60，分子中含C—H键、C—O键、C==O键，B正确；
CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60，分子中含有C—H键、O—H键、C—O键，不含有C==O键，C错误；
CH3CH2OCH3相对分子质量为60，分子中含C—H键、C—O键，不含有C==O键，D错误。1234563.(2018·临沂高二期末)A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳元素的质量分数为44.1%，氢元素的质量分数为8.82%，那么A的实验式是
A.C5H12O4 B.C5H12O3
C.C4H10O4 D.C5H10O4√1234564.(2018·四川成都期中)下列各组有机物中，无论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时消耗的氧气及生成的水的物质的量也不变的是
A.C2H2和C6H6 B.C2H6和C2H5OH
C.C2H4和C2H6O D.C6H6和C7H6O2√解析 无论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，生成的水的物质的量不变，则二者含氢原子的个数相同，排除A、C两个选项；
完全燃烧时耗氧量不变，则相等物质的量的两种物质耗氧量相等，B中C2H6和C2H5OH的耗氧量不同，不符合题意。1234565.实验室通过如下步骤，测定某有机化合物A的结构：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗O2 6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。C2H6O123456123456(2)实验室可以用_______(填仪器名称)测定有机物的相对分子质量。已知A的相对分子质量测定结果如图1所示，根据图示结果，推测A的分子式是_______。质谱仪C2H6O解析 实验室可以用质谱仪测定有机物的相对分子质量，根据质荷比可知相对分子质量为46，实验式的相对分子质量也为46，所以分子式为C2H6O。(3)根据价键理论，A可能的结构简式有__________________________。CH3CH2OH、CH3—O—CH3123456(4)利用核磁共振氢谱的峰值可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。经测定，A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为____________。CH3CH2OH解析 有机物A的核磁共振氢谱有3个吸收峰，说明有3种化学环境不同的氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。1234566.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：
(1)物质的量相同时，下列物质充分燃烧消耗氧气的量与A充分燃烧消耗氧气的量不相等的是____(填字母)。
A.C7H12O2 B.C6H14
C.C6H14O D.C7H14O3B解析 由烃的相对分子质量为84可得烃A的化学式为C6H12。C7H12O2可改写为C6H12·CO2，则等物质的量的C7H12O2与C6H12的耗氧量相等；1分子C6H14与C6H12相差两个氢原子，耗氧量不相等；C6H14O可改写为C6H12·H2O，则等物质的量的C6H14O与C6H12的耗氧量相等；C7H14O3可改写为C6H12·H2O·CO2，则等物质的量的C7H14O3与C6H12的耗氧量相等。123456(2)若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯代物只有
一种。则A的结构简式为___________________。解析 所有的碳原子在同一平面上，则相当于乙烯中四个氢原子被甲基取代。123456(3)若核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，且峰面积比为3∶2∶1，则A的名称为______________________。3-己烯、2-乙基-1-丁烯解析 写出分子式为C6H12的烯烃的同分异构体，分析等效氢，进而命名。123456(4)若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为________。123456解析 A不能使溴水褪色，根据不饱和度，可知A为环烷烃，一氯代物只有一种，则A为环己烷。
