章末检测试卷(二)
(时间：90分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分)
1．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
答案 B
解析 苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，不能发生加成反应。
【考点】苯的加成反应
【题点】苯的加成反应
2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
答案 D
解析 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，含有苯环的烃属于芳香烃，而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。A、B两项属于苯的同系物，C项不属于芳香烃，D项属于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的同系物。
【考点】芳香族化合物的综合考查
【题点】芳香族化合物的组成与结构
3．(2018·天津市高二下学期期末)有五种物质：①苯；②聚氯乙烯；③丙烯；④对二甲苯；⑤1-丁炔，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水发生化学反应使之褪色的是( )
A．②③ B．①④ C．③⑤ D．④⑤
答案 C
解析 ①苯、②聚氯乙烯中不含有碳碳双键或三键，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，③丙烯、⑤1-丁炔中分别含碳碳双键、三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水发生加成反应而褪色，④对二甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水发生化学反应使之褪色，故选C。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
4．(2018·枣庄八中月考)下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是( )
A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
答案 B
解析 A项中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于发生了氧化反应；B项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理变化；C项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应；D项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了取代反应。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
5．(2018·聊城市高二下学期期末)下列有关石油、煤、天然气的叙述正确的是( )
A．石油经过催化重整可得到芳香烃
B．煤中含有的苯、甲苯等可通过干馏得到
C．石油的分馏、煤的气化和液化都属于化学变化
D．石油、煤、天然气、可燃冰、沼气都属于化石燃料
答案 A
解析 石油经过催化重整可得到芳香烃，故A正确；煤是复杂混合物，不含苯、甲苯，经过干馏的化学反应生成苯、甲苯，故B错误；石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化是化学变化，故C错误；沼气不是化石燃料，故D错误。
【考点】脂肪烃的来源及应用
【题点】脂肪烃的应用
6．化合物(b)、(d)、CH≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．只有b的所有原子处于同一平面
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．d的一氯代物和二氯代物均只有一种
答案 D
解析 b对应的同分异构体可为链状烃，也可为环状烃，如等，故同分异构体不仅仅d和p两种，故A错误；p分子中的碳碳三键是直线形结构，碳碳双键是平面结构，则p所有原子处于同一平面，故B错误；d为饱和烃，与高锰酸钾不反应，故C错误；d分子是正四面体结构，只含有一种氢，对应的一氯代物和二氯代物均只有一种，故D正确。
【考点】烃及卤代烃结构与性质的综合考查
【题点】烃及卤代烃结构与性质的综合考查
7．已知乙烯分子是平面结构，1,2-二氯乙烯可形成和两种不同的空间异构体，称为顺反异构。下列能形成类似上述空间异构体的是( )
A．1-丙烯 B．2-甲基-1-丙烯
C．1-丁烯 D．4-辛烯
答案 D
【考点】烯烃的顺反异构
【题点】顺反异构的判断
8．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是( )
A．取代 加成 水解 B．消去 加成 取代
C．水解 消去 加成 D．消去 水解 取代
答案 B
解析 碘乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，该产物在碱性条件下水解可得乙二醇。
【考点】卤代烃结构与性质的综合考查
【题点】卤代烃性质的综合考查
9．(2018·石家庄市高二下学期期末)下列化学反应的有机产物间不存在同分异构现象的是( )
A．乙烷与Cl2光照条件下的反应
B．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30 ℃时反应
C．CH3CHBrCH2CH3与NaOH的乙醇溶液共热反应
D．CH3CH2CH2Br在NaOH水溶液中加热反应
答案 D
解析 乙烷与氯气光照条件下反应可以生成二氯乙烷、三氯乙烷等，均有同分异构现象， A错误；甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30 ℃时反应，硝基的取代位置有邻、间、对三种，存在同分异构现象， B错误； CH3CHBrCH2CH3与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应，可生成CH2==CHCH2CH3或者CH3CH==CHCH3两种同分异构体， C错误； CH3CH2CH2Br与NaOH水溶液共热发生取代反应，—OH取代Br原子，生成CH3CH2CH2OH，不存在同分异构体， D正确。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
10．(2018·北京四中高二下学期期末)聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学变化，产生大量有害气体，其过程大体如下：
下列说法不正确的是( )
A．聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得
B．上述反应中①属于消去反应，④属于(脱氢)氧化反应
C．火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等
D．在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并弯下腰尽快远离现场
答案 A
解析 聚氯乙烯的单体可由乙炔与HCl加成而得，A不正确；上述反应中①属于消去反应，④属于(脱氢)氧化反应，B正确；由题中信息可知，火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等，C正确；在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并弯下腰尽快远离现场，D正确。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
11．(2018·重庆一中高二下学期期中)下图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是( )
A．该反应为消去反应
B．反应实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．可用溴水溶液代替酸性KMnO4溶液
D．乙烯难溶于水，故此装置②可以省去
答案 D
解析 溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水。该反应溴乙烷脱去了溴和氢，是消去反应，故A正确；生成产物中有乙烯，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；该实验中要检验是否有乙烯产生，乙烯可以与溴单质加成，可以使溴水褪色，故可用溴水溶液代替酸性KMnO4溶液，故C正确；从①装置导气管出来的气体除了有乙烯还有乙醇气体，而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故②装置要除去乙醇气体，因为乙醇和水任意比例互溶，故D错误。
【考点】溴乙烷的消去反应
【题点】溴乙烷及卤代烃消去反应的有关实验
12．已知分子式为C10H14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有 ( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 符合题目要求的有机物为苯的同系物，且分子中含有一个烷基，则为丁基，丁基有4种，该有机物有4种。
【考点】苯的同系物
【题点】苯的同系物的同分异构现象
13．(2018·银川月考)已知C—C键可以旋转，下列对结构简式为的烃的说法正确的是( )
A．该烃属于苯的同系物
B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
答案 D
解析 因为连接两个苯环的C—C键可以旋转，所以两个苯环可能共面，此时所有的碳原子可能共面，当连接两个苯环的C—C键旋转至两个苯环不共面时，则有11个碳原子共面。
【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查
【题点】共线共面问题分析
14．(2018·江西萍乡调研)有机物A和B由C、H、O中的两种或三种元素组成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能为( )
A．0 B．14n C．18n D．44n
答案 B
解析 有机物的组成可改写成如下形式：CxHy·(CO2)m·(H2O)n，则1 mol有机物完全燃烧时的耗氧量为(x＋)mol，故两种有机物的相对分子质量之差可以是0、44m、18n、44m＋18n等多种情况。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】烃的燃烧规律及有关计算
15. “二英”是二苯基-1,4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是关于这种物质的叙述中不正确的是( )
A．该物质是一种芳香族化合物
B．该物质是一种卤代烃
C．1 mol该物质最多可与6 mol H2在一定的条件下发生反应
D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
答案 B
解析 该有机物分子中含有苯环，属于芳香化合物，A正确；该有机物分子中含有O，不是卤代烃，B错误； 该分子中含有2个苯环，1 mol该物质最多可与6 mol H2在一定的条件下发生反应，C正确；苯环上6个C原子与苯环相连的2个氯原子、2个氢原子、2个氧原子共面，连接苯环的醚基与苯环处于同一平面，所以该分子中所有原子有可能处于同一平面，D正确。
【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查
【题点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查
二、非选择题(本题包括5小题，共55分)
16．(11分)石油裂化可得到有机物(CH3)2C==C(CH3)2(以下用A表示)。
(1)A的系统命名为________；A在通常状况下呈________(填“气”“液”或“固”)态。
(2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为________________________________________________________________________；
B生成C的反应类型为________。
(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)已知：可以在一定的条件下被氧化为C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液反应生成己二酸()，则H的结构简式为________；C的同分异构体中不可能有________(填字母)。
a．芳香烃 b．炔烃 c．环烯烃 d．二烯烃
答案 (1)2,3-二甲基-2-丁烯 液
(2) 消去反应
解析 (1)根据系统命名法知A的名称为2,3-二甲基-2-丁烯；由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。
(2)A与Br2加成生成B：
B在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成C：＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O，C为B→C反应类型为消去反应。
(3)C与Br2加成可以生成而D与HBr加成只有一种产物F，可以确定D为F为
(4)根据题意知，碳碳双键被KMnO4氧化后断键生成羧基。C的一种同分异构体H氧化后生成己二酸，逆推可以确定H为C中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。
17．(12分)(2018·黑龙江牡丹江校级期末)A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示：
(1)已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为________。
(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_________________
_______________________________________________________。
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是______、________。
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是______、________。
(5)F的结构简式为________。
答案 (1)C2H4O2 (2)＋NaOH＋NaCl (3)NaOH醇溶液、加热 浓硫酸、加热 (4)取代反应 加成反应
(5)
解析 根据(1)中条件可确定E的相对分子质量为60，0.1 mol E完全燃烧生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O，即E分子中N(C)＝2，N(H)＝4，则该物质中N(O)＝＝2，即E的分子式为C2H4O2。从题图转化关系可确定C为醇且其分子式为C8H10O，则E为乙酸，其结构简式为CH3COOH。A的分子式为C8H10且为芳香烃的一取代物，则取代基是乙基，故A为乙苯，A的结构简式为B为C为D为G为根据C和E的结构简式可以确定F是
【考点】卤代烃结构与性质的综合考查
【题点】卤代烃结构与性质的综合考查
18．(12分)(2018·天津红桥区期中)化学兴趣小组学生用如图所示的装置探究苯和液溴的反应并制备溴苯。
请分析后回答下列问题：
(1)关闭F夹，打开C夹，由A口向装有少量苯的三颈烧瓶中加入少量液溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式：______________________________
__________________________________________。
(2)D试管内出现的现象为__________________________________________________。
(3)E试管内出现的现象为_____________________________________________________。
(4)三颈烧瓶右侧导管特别长，除导气外还起的作用是
________________________________________________________________________。
(5)在三颈烧瓶中仍有气泡冒出时打开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是_______________
________________________________________________________________________。
(6)反应结束后分离三颈烧瓶中的溴苯的实验方法是
___________________________________________________________。(铁屑已分离)
答案 (1)
(2)紫色石蕊溶液变红
(3)溶液中有淡黄色沉淀生成
(4)冷凝回流
(5)与F相连的广口瓶中的NaOH溶液流入三颈烧瓶
(6)分液
解析 (1)在催化剂作用下，苯和液溴发生取代反应生成溴苯。(2)生成的溴化氢极易挥发，溶于水显酸性，使紫色石蕊溶液变红。(3)溴化氢溶于水和硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀，即实验现象为溶液中产生淡黄色沉淀。(4)由于苯和液溴都是易挥发的，即三颈烧瓶右侧导管除导气外还起的作用是冷凝回流。(5)由于溴化氢极易溶于水，所以在三颈烧瓶中仍有气泡冒出时打开F夹，关闭C夹，可看到现象是与F相连的广口瓶中的NaOH溶液流入三颈烧瓶中。(6)溴苯不溶于水，分液即可得到溴苯。
【考点】苯的溴化反应
【题点】溴化反应的有关实验
19．(10分)卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如CCl4可用作灭火剂，氟利昂曾用作冷冻剂，氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃，B为烯烃)：
反应①：AB
反应②：BCH3COOH＋CO2↑＋H2O
反应③：CH3CH2CH==CH2＋HBrCH3CH2CH2CH2Br
请回答下列问题：
(1)化合物B的分子式为________。
(2)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰且峰面积之比为6∶1，则反应①的化学方程式为________________________________________________________________________，
反应类型为________；A在KOH水溶液中加热反应，生成的有机化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式：___________________
_____________________________________________________。
(4)下列有关实验室检验A中是否有氯元素的方法或试剂正确的是________(填字母)。
a．燃烧法
b．AgNO3溶液
c．NaOH溶液＋稀硝酸＋AgNO3溶液
d．NaOH醇溶液＋AgNO3溶液
答案 (1)C3H6 (2)＋KOH
CH2==CHCH3↑＋KCl＋H2O 消去反应
(3)CH2==CHCH3＋HBr (4)c
解析 (1)由反应②中碳元素守恒可知，B为含三个碳原子的烯烃，故为丙烯，分子式为C3H6。(2)A为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰且峰面积之比为6∶1的只有2-氯丙烷，其在KOH/醇溶液中发生消去反应，在KOH水溶液中发生取代反应。(3)由反应③可知，B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应，Br原子加在1号碳原子上。(4)氯代烃在水溶液中不能电离出Cl－，需在碱性条件下水解或在NaOH的醇溶液中发生消去反应，才能使氯代烃中的氯原子转化为Cl－再用AgNO3溶液检验，但由于反应后的溶液都呈碱性，必须加硝酸中和后才能检验。
【考点】卤代烃结构与性质的综合考查
【题点】卤代烃性质的综合考查
20．(10分)(2018·河南校级月考)狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应：
回答下列问题：
(1)狄尔斯—阿尔德反应属于________(填反应类型)。
(2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是________(填字母)。
a. b. .
(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯，生产流程如下：
①X的结构简式为______________________________________________________；
②X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为__________。下列有关它的说法不正确的是________(填字母)。
A．在催化剂作用下，1 mol M最多可以消耗2 mol H2
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．不能使溴的CCl4溶液褪色
D．M中的碳原子不可能同时共面
答案 (1)加成反应 (2)c
(3)①HOCH2CH2CH2CH2OH
②HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2＋2H2O
(4)C9H12 C
解析 (1)此反应的特点是两种物质生成一种物质，此反应类型为加成反应。(3)①碳碳三键和氢气发生加成反应，1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反应，即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，②1 mol X发生消去反应失去2 mol H2O，发生的反应是HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2＋2H2O。(4)有机物M的分子式为C9H12。1 mol M中含有2 mol 碳碳双键，1 mol碳碳双键最多消耗1 mol H2，即1 mol M最多消耗2 mol H2，故A项正确；M中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，故B项正确，C项错误；M分子中带“*”的碳原子形成了四个单键，如图：，该分子中所有的碳原子不可能同时共面，故D项正确。
微型专题重点突破(三)
[核心素养发展目标] 1.能从化学键的角度探析有机反应的实质，理解有机物分子中基团之间相互影响的本质，能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系，能辨识常见有机物分子的空间构型。2.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型，在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系。
一、各类烃的结构与性质
例1 有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成物的名称是________，反应的化学方程式为___________________________________，
此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________________________________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。
答案 (1)苯 溴苯 取代 (2)苯、己烷 (3)己烯
(4)甲苯
解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。
【考点】常见烃类结构与性质的综合
【题点】常见烃类结构性质的综合
(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。
(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子，铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。
(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
变式1 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯
C．苯和1-己烯 D．己烷和苯
答案 C
解析 被区别的两种物质，它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别，甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1-己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都褪色，但1-己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C中1-己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不反应，1-己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析
例2 下列关于的说法正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．除苯环外的碳原子共直线
C．最多只有4个碳原子共平面
D．最多只有3个碳原子共直线
答案 A
解析 为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：
。
根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。
C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。
通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。
【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查
【题点】共线共面问题分析
解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路
先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
(1)明确三类结构模板
结构
四面体形
平面形
直线形
模板
5个原子构成四面体，有3个原子共面
6个原子共面；12个原子共面
a—C≡C—b：
4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线
(2)对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
变式2 分子中，在同一平面上的碳原子至少有( )
A．7个 B．8个 C．9个 D．14个
答案 C
解析 苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转，若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共平面。
【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查
【题点】共线共面问题分析
三、有机物不饱和度的计算及应用
例3 分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是( )
A．含1个双键的环状有机物
B．含2个双键的直链有机物
C．只含1个双键的直链有机物
D．含1个三键的直链有机物
答案 C
解析 把Cl原子看成H原子，可知C5H7Cl的不饱和度为＝2，一个双键的不饱和度为1，一个三键的不饱和度为2，一个环的不饱和度为1，据此判断C错误。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃结构的综合
不饱和度的计算与应用
(1)不饱和度的一般计算方法
①规定烷烃Ω＝0(所有原子均已饱和)，每增加一个双键或每形成一个环，氢原子数就减少2个，不饱和度就增加1。如CH2==CH2、的Ω分别为1、4。
②已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx，则其Ω＝。已知有机物键线式，则Ω＝双键数＋环数＋三键数×2。
(2)不饱和度的应用
①应用不饱和度求有机物的化学式。对于结构较复杂的有机物，碳、氧原子数较为直观，而氢原子数往往不易确定，应用不饱和度可顺利求出有机物的化学式。
②用不饱和度判断和书写同分异构体。互为同分异构体的两种有机物化学式相同，则它们的不饱和度也必然相同，因此，利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。
变式3 已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个—C≡C—(不含)的链状化合物C300H298，则C300H298分子中—C≡C—的个数为( )
A．70 B．72 C．74 D．76
答案 D
解析 经计算该链状分子的不饱和度为(300×2＋2－298)÷2＝152，而碳碳三键的不饱和度为2，则该分子中含有碳碳三键的个数为152÷2＝76。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃结构的综合
四、烃类的燃烧规律
例4 下列说法正确的是( )
A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n
B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积
C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100 ℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4
D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高
答案 D
解析 有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A项不正确；烃在足量的氧气中燃烧，产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小，B项不正确；
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 体积变化ΔV
1 L (x＋)L x L L (－1)L
如果反应前后气体体积不变，则y＝4；若体积减少，则y<4；若体积增加，则y>4，C项不正确；相同质量的烃完全燃烧，含H量越高，耗氧量越多，D项正确。
【考点】烷烃的化学性质
【题点】烷烃的燃烧规律及有关计算
烃类燃烧的三个规律及应用
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于x＋的值，其值越大，耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。
(3)实验式(最简式)相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。
(4)燃烧规律的应用
①若反应前后的温度保持在100 ℃以上，则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O ΔV
1 x＋ x －1
故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。
当y＝4，反应前后体积相等；
当y>4，反应后气体体积>反应前气体体积；
当y<4，反应后气体体积<反应前气体体积。
②若反应前后的温度低于100 ℃，此时气体的体积一定是减小的，减少的体积为ΔV＝1＋，也与氢原子数有关。
变式4 下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是( )
A．C2H2、C2H4 B．C2H4、C4H6
C．C3H8、C3H6 D．C6H6、C2H2
答案 D
解析 满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同，即两种烃的最简式(实验式)相同。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】烃的燃烧规律及有关计算
五、卤代烃在有机合成中的应用
例5 根据下面的反应路线及所给信息填空。
A(一氯环己烷) B,
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________________，③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应
(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
解析 由A可知，为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷()，又分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为＋Br2―→，比较B与的结构可知，B应发生消去反应而得到化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。
【考点】卤代烃结构与性质的综合考查
【题点】卤代烃性质的综合考查
思维启迪
结合卤代烃在不同条件下官能团的转化，从本质上理解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。
卤代烃在有机物的制备和合成中的应用
(1)通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或三键，再通过加成反应引入其他原子或基团，从而得到新的有机物。
(2)可以通过卤代烃与活泼金属等的反应实现碳链的增长(如R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，常以已知条件给出)，得到新的有机物。
(3)卤代烃经取代反应能得到醇，再由醇又可以得到其他类别的有机物。
变式5 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为__________________________________________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？____________(填“是”或“不是”)。
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
C的化学名称是______________________________________________________；
反应⑤的化学方程式为_________________________________________________；
E2的结构简式是______________________________________________________；
④、⑥的反应类型依次__________、__________。
答案 (1) (2)是
(3)2,3-二甲基-1,3-丁二烯
＋2NaOH
加成反应 取代反应(或水解反应)
解析 (1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝84/14＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。
(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。
(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
六、常见的有机基本反应类型
例6 下列反应中，属于有机氧化反应的有__________(填序号，下同)，属于取代反应的有________，属于加成反应的有__________，属于加聚反应的有__________。
①C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O
②2FeCl2＋Cl2==2FeCl3
③CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
④CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
⑤
⑥
⑦3CH≡CH (苯)
⑧nCH≡CH(CH==CH((有导电性)
⑨
答案 ① ⑥ ③⑤⑦ ⑧⑨
解析 ①为燃烧反应，属于氧化反应；②是无机反应，属于化合反应，不是加成反应；③是加成反应；④不属于上述任意一种反应类型；⑤⑦⑧⑨都是只进不出，但⑤⑦生成了小分子，属于加成反应，⑧⑨生成了高分子，属于加聚反应；⑥是有进有出，属于取代反应。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
有机基本反应类型的理解与判断
(1)从反应物类别判断
烷烃、芳香烃、卤代烃能发生取代反应。
(2)从产物判断
生成物中有不饱和物质或产物的不饱和度增大，一定发生消去反应；生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小，一定发生加成反应。
(3)从反应形式判断
两种物质互换原子或原子团，一定发生取代反应；物质由“多”变“少”，一定发生加成反应；物质由“少”变“多”，一般发生消去反应。
变式6 已知：R—CH==CH2R—CH2—CH2Br，则由2-溴丙烷制取少量的1-丙醇(CH3CH2CH2OH)时，需要经过的各反应分别为( )
A．加成→消去→取代 B．取代→消去→加成
C．消去→加成→取代 D．取代→加成→消去
答案 C
解析 要制取1-丙醇，应先使2-溴丙烷发生消去反应制得丙烯：＋NaOHCH3—CH==CH2＋NaBr＋H2O；再由丙烯与HBr发生加成反应得到1-溴丙烷：CH3—CH==CH2CH3CH2CH2Br；最后由1-溴丙烷水解得到产物1-丙醇：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr，故答案为C。
【考点】卤代烃结构与性质的综合
【题点】卤代烃性质的综合
1．下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是( )
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应
答案 B
2．(2018·张家口市高二下学期段考)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A．己烯、苯、四氯化碳
B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷
D．甲苯、己烷、己烯
答案 A
解析 向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水，可以观察到的现象分别是溴水褪色，上下两层均无色；分层，上层颜色深；分层，下层颜色深，因此三种液体的颜色各不相同，可以鉴别，A正确。己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误。己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应，密度都比水小，分层，上层颜色深，因此不能鉴别，C错误。己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，密度比水小，分层，萃取使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
3．(2018·天津调研)在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，静置，分液
C．乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气
答案 B
解析 A项生成了新的杂质碘，碘单质与溴苯、汽油互溶，无法用汽油萃取；C项无法控制氢气的用量；D项乙烯会与KMnO4酸性溶液反应。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
4．(2018·吉安市高二下学期期末)某烃的结构简式如下：分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为( )
A．4、4、7 B．4、3、6 C．3、5、4 D．2、6、4
答案 B
解析 中，甲基、亚甲基均为四面体构型，则a＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃结构的综合
5．(2018·云南曲靖一中期中)某烃分子中含有一个由碳碳单键构成的六元环，一个碳碳双键，一个碳碳三键，则能满足上述条件的烃的分子式可能是( )
A．C8H10 B．C14H22 C．C12H22 D．C10H16
答案 B
解析 分子中含有一个由C—C键构成的六元环，再结合含一个C==C键，和一个C≡C键，可知该分子的不饱和度为4，即该烃分子的通式为CnH2n－6，再根据C==C键和C≡C键不能共用同一碳，分子中至少有9个C，即B项正确。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃结构的综合
6．(2018·吴忠中学月考)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③聚氯乙烯；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦乙炔；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧ C．①③④⑥ D．②③⑤⑧
答案 C
解析 能使酸性KMnO4溶液褪色的有：乙烯、甲苯、乙炔、环己烯；能与溴水反应而使溴水褪色的有：乙烯、乙炔、环己烯；既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是：乙烷(①)、聚氯乙烯(③)、苯(④)、溴乙烷(⑥)。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
7．(2018·重庆校级月考)120 ℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A．1 B．2 C．3 D．4
答案 D
解析 由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4个氢原子。烃分子中氢原子个数等于4的烃有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根据该气态烃的体积和氧气的体积比为1∶4，可排除C4H4，因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】烃的燃烧规律及有关计算
8．(2018·张家口市高二下学期段考)A～G是几种烃分子的球棍模型(如图)，据此回答下列问题：
(1)常温下含氢质量分数最高的气态烃是____(填字母)。
(2)写出E失去一个氢原子后所得烃基的结构简式：___________________________
________________________________________________________________________。
(3)一卤代物种类最多的是________(填字母)。
(4)写出实验室制取D的化学方程式：__________________________________。
(5)写出F发生硝化反应的化学方程式：____________________________________。
答案 (1)A (2)—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2
(3)G (4)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
(5)＋HNO3＋H2O
解析 (1)常温下含氢质量分数最高的气态烃是甲烷，答案选A。
(2)E是丙烷，失去一个氢原子后所得烃基的结构简式为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2。
(3)甲苯分子中氢原子种类最多，则一卤代物种类最多的是甲苯，答案选G。
(4)实验室制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
(5)苯发生硝化反应的化学方程式为＋HNO3＋H2O。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃结构与性质的综合
题组一 重要烃的结构与性质
1．(2018·重庆十八中期中)下列对有机物结构或性质的描述中正确的是( )
A．根据甲烷分子中四个键的键角相等，就可推知甲烷为正四面体结构
B．分子式为C4H8的烯烃与氢气加成反应后得到的烷烃有3种结构
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应
答案 C
解析 根据甲烷分子中键角均为109°28′，可确定其为正四面体结构，必须说明具体角度，A项错误；符合C4H8的烯烃与H2加成后仅得到CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3两种烷烃，B项错误；乙烷和丙烯分子中氢原子数均为6，即1 mol该混合气体中含6 mol H，完全燃烧生成3 mol H2O，C项正确；苯燃烧的反应属于氧化反应，D项错误。
2．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是( )
A．KMnO4酸性溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
答案 C
解析 A项，KMnO4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯、KI而褪色，不能用于区分它们。B项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，故不能区分；溴化钾溶液与KI溶液混合不分层。D项，AgNO3溶液与溴化钾溶液类似，但与KI溶液混合会出现黄色沉淀。C项，甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，溶液分层但无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，接近无色，下层为CCl4层，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2使溶液颜色加深。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃性质的综合
3．(2018·全国卷Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案 C
解析 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查
【题点】芳香烃结构与性质综合考查
题组二 常见有机反应类型的判断
4．下列反应属于取代反应的是( )
A．CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
C．nCH2==CH2(CH2—CH2(
D．＋3HNO3＋3H2O
答案 D
解析 A项为加成反应；B项为催化氧化反应；C项为加聚反应；D项为取代反应。
【考点】有机反应类型的判断
【题点】有机反应类型的判断
5．下列反应中属于水解反应的是( )
A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．CH≡CH＋HCl―→CH2==CHCl
C．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
D．CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
答案 C
解析 A项的反应为取代反应；B项的反应为加成反应；D项的反应为消去反应；C项是CH3CH2Br在碱性条件下的水解反应，也是取代反应的一种。
【考点】有机反应类型的判断
【题点】有机反应类型的判断
题组三 有机物分子中共面、共线问题的分析
6．(2018·板桥三中月考)已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是( )
答案 D
【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查
【题点】共线共面问题分析
7．某烃的结构简式为有关其结构说法正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
答案 C
解析 该分子可写为：
根据乙烯、苯的结构为平面形、乙炔为直线形、CH4为四面体及单键可旋转、双键(或三键)不可旋转，从A、B两个图示中可得：当A、B中用虚线所围的两个面完全重合时原子共面的最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有A图中编号的5个碳原子。但由于分子中有—CH3，则—CH3中3个H原子不会同时共面，故所有的原子不会全部共面。
题组四 烃的燃烧规律考查
8．(2018·庄河市高级中学高二下学期期中)1.01×105 Pa、120 ℃时，某气态烃在密闭容器中与过量O2混合点燃，完全反应后，保持温度、压强不变，体积减小的是( )
A．CH4 B．C2H6 C．C3H4 D．C3H3
答案 D
解析 对于CxHy完全燃烧时，燃烧通式为：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，由于反应前后水是气态，若保持温度、压强不变，体积减小，则应满足1＋x＋>x＋，解得y＜4，选项D符合。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】烃的燃烧规律及有关计算
9．充分燃烧某芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量与芳香烃X的质量相等。则X的分子式是( )
A．C10H14 B．C11H16 C．C12H18 D．C13H20
答案 C
解析 根据得到水的质量与芳香烃X的质量相等可知，芳香烃中碳的质量与产物水中氧的质量相等。因此，芳香烃中碳与氢的质量比恰好等于水中氧与氢的质量比，设芳香烃为CxHy，则12x∶y＝16∶2＝8∶1，故y＝x，C选项正确。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】烃的燃烧规律及有关计算
10．两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与10 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得到气体体积是11 L。下列各组混合气符合此条件的是( )
A．C2H6、C2H2 B．C3H8、C2H2
C．C4H10、C2H4 D．C3H4、C2H4
答案 D
解析 设有机物的平均式为CxHy，则有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，有机物燃烧前后体积不变，则1＋x＋＝x＋，y＝4，即混合气中平均含有H原子数为4，C2H6、C2H2中H原子数分别为6、2，只有1∶1混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，故A错误；C3H8、C2H2中H原子数分别为8、2，只有1∶2混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，故B错误；C4H10、C2H4中H原子数分别为10、4，平均值不可能为4，故C错误；C3H4、C2H4中H原子数都为4，平均值为4，符合题意；故选D。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】烃的燃烧规律及有关计算
题组五 卤代烃的性质及应用
11．卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)―→CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列反应的化学方程式不正确的是( )
A．CH3CH2Br＋CH3COONa―→CH3COOCH2CH3＋NaBr
B．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaI
C．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa
D．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O＋NaCl
答案 C
解析 根据提示可知，A、B、D正确，由于卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，C答案应该是CH3CH2Cl＋CH3ONa―→NaCl＋CH3CH2OCH3。
12．按下列流程制聚氯乙烯：CH3CH2Br→CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl→
没有涉及的反应类型是( )
A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加聚反应
答案 C
解析 该流程中涉及的反应依次是：消去反应、加成反应、消去反应和加聚反应，没有涉及取代反应。
【考点】有机反应类型的判断
【题点】有机反应类型的判断
13．有下列合成路线：
AB
C
(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。
(2)反应②的化学方程式为____________________________________________。
(3)反应④为__________反应，化学方程式为____________________。
答案 (1)①③⑤
(2) ＋2NaOH2NaBr＋2H2O＋
(3)取代(或水解) ＋2NaOH2NaBr＋
【考点】卤代烃结构与性质的综合考查
【题点】卤代烃性质的综合考查
14．(2018·定远重点中学高二下学期段考)下表是关于有机物A、B、C的信息：
A
B
C
①它的产量可衡量一个国家石油化工发展水平；
②能使溴的四氯化碳溶液褪色；
③可用于果实催熟
①C、H两种元素组成；
②分子球棍模型为
①分子键线式为；
②相对分子质量为68
根据表中信息回答下列问题：
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为____________________。
(2)A在一定条件下，与水反应制乙醇的化学方程式：____________________________
________________________________________________________________________；
反应类型是__________。
(3)B具有的性质是________(填序号)。
①无色无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水大 ⑤任何条件下均不与氢气反应
⑥一定条件下，能与CH2==CH2反应制苯乙烷 ⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色
(4)写出B的最简单同系物制TNT的化学方程式：________________；反应类型是________。
(5)C是天然橡胶的单体，写出天然高分子橡胶的结构简式：____________。
答案 (1)1,2-二溴乙烷(或邻二溴乙烷)
(2)CH2==CH2 ＋ H2OCH3CH2OH 加成反应 (3)②③⑥⑦
(4)＋3HNO3＋3H2O 取代反应
(5)
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】几种重要烃结构与性质的综合
15．现有A、B两份混合气体，A是烯烃R与足量O2的混合气体，B是烯烃R、炔烃Q与足量O2的混合气体。在0 ℃、1.01×105 Pa下，取A、B各2.24 L，分别燃烧，A充分燃烧后气体总体积仍为2.24 L，B充分燃烧后气体总体积为2.34 L(燃烧后的产物均为气态，其体积已换算成为标准状况)。通过计算，写出：
(1)R、Q的化学式：R________，Q________。
(2)2.24 L B中烯烃R所允许的最大体积是________L。
答案 (1)C2H4 C4H6 (2)0.235
解析 设烯烃R的通式为CnH2n，CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。由反应前后体积不变可知1＋＝n＋n，则n＝2，所以R为CH2==CH2，其化学式为C2H4。C2H4燃烧后，体积不变，所以B燃烧增加的体积为炔烃燃烧后得到的。
设炔烃Q的通式为CmH2m－2，CmH2m－2＋O2mCO2＋(m－1)H2O。因为气体体积增加了，所以m＋m－1>1＋，得m>3，又因为戊炔(m＝5)及以上的炔烃常温下为液态，且满足m>3，所以Q应为丁炔，即化学式为C4H6。则：
2C4H6＋11O28CO2＋6H2O ΔV
2 11 1
0.2 L 1.1 L (2.34－2.24)L
设2.24 L B中烯烃R所允许的最大体积为x L，且能与O2完全反应，
则C2H4＋3O22CO2＋2H2O
x 3x
且x＋3x＝2.24－(0.2＋1.1)，x＝0.235。
【考点】几种重要烃结构与性质的综合
【题点】烃的燃烧规律及有关计算
课件48张PPT。微型专题重点突破(三)第二章 烃和卤代烃核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.能从化学键的角度探析有机反应的实质，理解有机物分子中基团之间相互影响的本质，能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系，能辨识常见有机物分子的空间构型。
2.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型，在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系。微型专题 克难解疑 精准高效考题精选 精练深思 触类旁通内容索引
NEIRONGSUOYIN01微型专题解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。例1 有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是___，生成物的名称是_____，反应的化学方程式为
_______________________________，此反应属于_____反应。一、各类烃的结构与性质苯溴苯取代(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是____ 。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_____。甲苯苯、己烷己烯 (1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。
(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子，铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。
(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。易误辨析变式1 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是
A.苯和甲苯 B.1--己烯和二甲苯
C.苯和1--己烯 D.己烷和苯√解析 被区别的两种物质，它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。
A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别，甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；
B项，分别向1--己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都褪色，但1--己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；
C中1--己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不反应，1--己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；
D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。例2 下列关于 的说法正确的是
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面
D.最多只有3个碳原子共直线二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析√C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路思维启迪先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
(1)明确三类结构模板(2)对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。变式2 分子 中，在同一平面上的碳原子至少有
A.7个 B.8个 C.9个 D.14个√例3 分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是
A.含1个双键的环状有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.只含1个双键的直链有机物
D.含1个三键的直链有机物三、有机物不饱和度的计算及应用√不饱和度的计算与应用知识拓展(1)不饱和度的一般计算方法
①规定烷烃Ω＝0(所有原子均已饱和)，每增加一个双键或每形成一个环，氢原子数就减少2个，不饱和度就增加1。如CH2==CH2、 的Ω分别为1、4。
②已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx，则其 。已知有机物键线式，则Ω＝双键数＋环数＋三键数×2。(2)不饱和度的应用
①应用不饱和度求有机物的化学式。对于结构较复杂的有机物，碳、氧原子数较为直观，而氢原子数往往不易确定，应用不饱和度可顺利求出有机物的化学式。
②用不饱和度判断和书写同分异构体。互为同分异构体的两种有机物化学式相同，则它们的不饱和度也必然相同，因此，利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。变式3 已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个—C≡C—(不含 )的链状化合物C300H298，则C300H298分子中—C≡C—的个数为
A.70 B.72 C.74 D.76解析 经计算该链状分子的不饱和度为(300×2＋2－298)÷2＝152，而碳碳三键的不饱和度为2，则该分子中含有碳碳三键的个数为152÷2＝76。√例4 下列说法正确的是
A.某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组
成为CnH2n
B.一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸
气的体积
C.某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大
于100 ℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4
D.相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高四、烃类的燃烧规律√解析 有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A项不正确；
烃在足量的氧气中燃烧，产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小，B项不正确；如果反应前后气体体积不变，则y＝4；若体积减少，则y<4；若体积增加，则y>4，C项不正确；
相同质量的烃完全燃烧，含H量越高，耗氧量越多，D项正确。烃类燃烧的三个规律及应用归纳总结(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。
(3)实验式(最简式)相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。
(4)燃烧规律的应用
①若反应前后的温度保持在100 ℃以上，则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。
当y＝4，反应前后体积相等；
当y>4，反应后气体体积>反应前气体体积；
当y<4，反应后气体体积<反应前气体体积。
②若反应前后的温度低于100 ℃，此时气体的体积一定是减小的，减少的体积变式4 下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是
A.C2H2、C2H4 B.C2H4、C4H6
C.C3H8、C3H6 D.C6H6、C2H2√解析 满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同，即两种烃的最简式(实验式)相同。(1)A的结构简式是_______，名称是_______。
(2)①的反应类型是_________，③的反应类型是_________。
(3)反应④的化学方程式是_____________________________________________。例5 根据下面的反应路线及所给信息填空。五、卤代烃在有机合成中的应用环己烷取代反应加成反应思维启迪
结合卤代烃在不同条件下官能团的转化，从本质上理解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。 卤代烃在有机物的制备和合成中的应用方法规律(1)通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或三键，再通过加成反应引入其他原子或基团，从而得到新的有机物。
(2)可以通过卤代烃与活泼金属等的反应实现碳链的增长(如R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，常以已知条件给出)，得到新的有机物。
(3)卤代烃经取代反应能得到醇，再由醇又可以得到其他类别的有机物。变式5 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为___________________。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？___(填“是”或“不是”)。解析 由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。是(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。C的化学名称是____________________；
反应⑤的化学方程式为_______________________________________________；
E2的结构简式是____________________；④、⑥的反应类型依次_________、____________________。2,3--二甲基--1,3--丁二烯加成反应取代反应(或水解反应)例6 下列反应中，属于有机氧化反应的有___(填序号，下同)，属于取代反应的有__，属于加成反应的有_______，属于加聚反应的有_____。六、常见的有机基本反应类型①②2FeCl2＋Cl2===2FeCl3⑥③⑤⑦⑧⑨⑤ ③CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl⑥解析 ①为燃烧反应，属于氧化反应；
②是无机反应，属于化合反应，不是加成反应；
③是加成反应；
④不属于上述任意一种反应类型；
⑤⑦⑧⑨都是只进不出，但⑤⑦生成了小分子，属于加成反应，⑧⑨生成了高分子，属于加聚反应；
⑥是有进有出，属于取代反应。 有机基本反应类型的理解与判断方法规律(1)从反应物类别判断
烷烃、芳香烃、卤代烃能发生取代反应。
(2)从产物判断
生成物中有不饱和物质或产物的不饱和度增大，一定发生消去反应；生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小，一定发生加成反应。
(3)从反应形式判断
两种物质互换原子或原子团，一定发生取代反应；物质由“多”变“少”，一定发生加成反应；物质由“少”变“多”，一般发生消去反应。√解析 要制取1--丙醇，应先使2--溴丙烷发生消去反应制得丙烯：再由丙烯与HBr发生加成反应得到1-溴丙烷：最后由1--溴丙烷水解得到产物1--丙醇：故答案为C。02考题精选1.下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.水解反应√123456782.(2018·张家口市高二下学期段考)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是
A.己烯、苯、四氯化碳
B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷
D. 甲苯、己烷、己烯√12345678解析 向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水，可以观察到的现象分别是溴水褪色，上下两层均无色；分层，上层颜色深；分层，下层颜色深，因此三种液体的颜色各不相同，可以鉴别，A正确。
己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误。
己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应，密度都比水小，分层，上层颜色深，因此不能鉴别，C错误。
己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，密度比水小，分层，萃取使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。123456783.(2018·天津调研)在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是
A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取
B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，静置，分液
C.乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气反应，使乙烯转化为乙烷
D.乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气√12345678解析 A项生成了新的杂质碘，碘单质与溴苯、汽油互溶，无法用汽油萃取；
C项无法控制氢气的用量；
D项乙烯会与KMnO4酸性溶液反应。4.(2018·吉安市高二下学期期末)某烃的结构简式如下：
分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为
A.4、4、7 B.4、3、6 C.3、5、4 D.2、6、4√12345678＝4；与三键直接相连的C共线，则b＝3；含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。5.(2018·云南曲靖一中期中)某烃分子中含有一个由碳碳单键构成的六元环，一个碳碳双键，一个碳碳三键，则能满足上述条件的烃的分子式可能是
A.C8H10 B.C14H22 C.C12H22 D.C10H16√12345678解析 分子中含有一个由C—C键构成的六元环，再结合含一个C==C键，和一个C≡C键，可知该分子的不饱和度为4，即该烃分子的通式为CnH2n－6，再根据C==C键和C≡C键不能共用同一碳，分子中至少有9个C，即B项正确。6.(2018·吴忠中学月考)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③聚氯乙烯；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦乙炔；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是
A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧
C.①③④⑥ D.②③⑤⑧√12345678解析 能使酸性KMnO4溶液褪色的有：乙烯、甲苯、乙炔、环己烯；能与溴水反应而使溴水褪色的有：乙烯、乙炔、环己烯；既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是：乙烷(①)、聚氯乙烯(③)、苯(④)、溴乙烷(⑥)。7.(2018·重庆校级月考)120 ℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是
A.1 B.2 C.3 D.4√12345678解析 由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4个氢原子。烃分子中氢原子个数等于4的烃有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根据该气态烃的体积和氧气的体积比为1∶4，可排除C4H4，因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。8.(2018·张家口市高二下学期段考)A～G是几种烃分子的球棍模型(如图)，据此回答下列问题：12345678(1)常温下含氢质量分数最高的气态烃是__(填字母)。A解析 常温下含氢质量分数最高的气态烃是甲烷，答案选A。12345678(2)写出E失去一个氢原子后所得烃基的结构简式：
_________________________。—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2解析 E是丙烷，失去一个氢原子后所得烃基的结构简式为—CH2CH2CH3或
—CH(CH3)2。(3)一卤代物种类最多的是___(填字母)。G解析 甲苯分子中氢原子种类最多，则一卤代物种类最多的是甲苯，答案选G。12345678(4)写出实验室制取D的化学方程式：_____________________________。CaC2＋2H2O―→ Ca(OH)2＋C2H2↑(5)写出F发生硝化反应的化学方程式____________________________________。解析 实验室制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。解析 苯发生硝化反应的化学方程式为。
第一节 脂肪烃
第1课时 烷烃和烯烃
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃、烯烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。
一、烷烃和烯烃的物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都难溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
相对密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度
例1 (2018·大理州新世纪中学月考)下列烷烃中，沸点最高的是( )
A．2-甲基丙烷 B．2,2-二甲基丙烷
C．正己烷 D．2-甲基戊烷
答案 C
解析 正己烷和2-甲基戊烷的相对分子质量比2-甲基丙烷、2,2-二甲基丙烷大，所以正己烷和2-甲基戊烷的沸点比2-甲基丙烷、2,2-二甲基丙烷高，己烷的同分异构体中正己烷支链最少，所以正己烷的沸点最高。
【考点】烷烃的物理性质与用途
【题点】烷烃的物理性质与递变规律
脂肪烃类熔、沸点一般较低。其变化规律：
①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔、沸点越高。
②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。
二、 烷烃的结构特点与化学性质
1．烷烃及其结构特点
(1)烷烃
分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃，如甲烷、丁烷等。烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)。
(2)结构特点：分子中的碳原子全部饱和，除甲烷、乙烷以外，烷烃分子中的碳原子之间呈锯齿状排列。
2．化学性质
(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。
(2)特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
(3)氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(4)分解反应——高温裂化或裂解
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18。
例2 下列说法中正确的是( )
A．分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种
B．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量分数逐渐减小
C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃
D．异戊烷与2-甲基丁烷互为同系物
答案 C
解析 分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有3种，A项错误；烷烃的通式为CnH2n＋2，碳元素的质量分数为×100%＝×100%，则随n值增大，碳元素的质量分数逐渐增大，B项错误；异戊烷与2-甲基丁烷为同一种物质，D项错误。
【考点】烷烃的组成与结构
【题点】烷烃的结构特点
分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃，碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。但符合通式CnHm且碳原子数不同的烃不一定互为同系物。
例3 液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上
B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应
C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化
D．1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
答案 C
解析 丙烷是直链烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，C错误；1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2，D正确。
【考点】烷烃的结构与性质综合分析
【题点】烷烃结构与性质的综合考查
相关链接
烷烃取代反应的特点
(1)一氯乙烷与乙烷相比较，碳链结构保持不变，只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子所取代。
(2)烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步，如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。
(3)烷烃只能与卤素单质反应，不能与卤素单质的水溶液反应。
三、烯烃的结构特点与化学性质
1．烯烃及其结构特点
(1)烯烃
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃，如乙烯、丙烯等。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)结构特点：烯烃的官能团是碳碳双键，称为不饱和烃；乙烯分子的空间构型为平面形，6个原子共平面。
2．烯烃的同分异构现象
(1)官能团异构：单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。
(2)碳链异构与碳碳双键的位置异构：书写烯烃的同分异构体时，先写碳链异构，再写碳碳双键的位置异构。如烯烃C4H8的同分异构体的结构简式有(不考虑立体异构)
CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。
(3)顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
如：顺-2-丁烯的结构简式为；
反-2-丁烯的结构简式为。
3．化学性质
(1)氧化反应
①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，简单的烯烃燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式：
①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：
CH2==CHCH3＋Br2―→。
②乙烯制乙醇：
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
③乙烯制氯乙烷：
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。
④丙烯转化为丙烷：
CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。
⑤二烯烃的1,2-加成与1,4-加成
在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
CH2==CH—CH==CH2＋Cl2CH2Cl—CHCl—CH==CH2；
CH2==CH—CH==CH2＋Cl2CH2ClCH==CHCH2Cl。
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
nCH2==CHCH3。
例4 由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 丙烯可看作乙烯分子中的一个H被—CH3取代，由于C—H之间的夹角为120°，故三个碳原子不可能共线，A项错误；由于—CH3中的碳原子形成四个单键，分子中的原子不可能同时共面，B项错误；丙烯分子不对称，HCl分子也不对称，则二者加成产物有两种：CH3CH2CH2Cl和C项错误；丙烯分子中含有可使KMnO4溶液褪色，D项正确。
【考点】烯烃的结构与性质
【题点】烯烃的结构与性质的综合
例5 有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：
(1)三种位置异构：________，________，________。
(2)两种顺反异构：________，________。
答案 (1)
(2)
解析 根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体：
再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体：第二种同分异构体又有两种顺反异构体。
【考点】烯烃的同分异构现象
【题点】烯烃的同分异构体的书写
【相关链接】
加成反应和取代反应的区别
加成反应
取代反应
概念
有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
键的变化
不饱和键中的不稳定键先断裂，不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合
一般是C—H、O—H或C—O键断裂，结合一个原子或原子团，另一个原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质
反应特点
“只上不下”
“能上能下”
反应前后
分子数目
减少
一般不变
1．下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是( )
①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷
A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③
答案 C
解析 对于烷烃，碳原子数越多，沸点越高；对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低；因此，综合排序为③＞④＞⑤＞①＞②。
【考点】烷烃的物理性质与用途
【题点】烷烃的物理性质与递变规律
2．(2018·河口县民中月考)下列关于烷烃性质的叙述，错误的是( )
A．都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．都能燃烧
C．都不溶于水
D．都能发生取代反应
答案 A
解析 烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；烷烃都能燃烧，如果是完全燃烧生成二氧化碳和水，B正确；烷烃都不溶于水，C正确；烷烃都能发生取代反应，D正确。
【考点】烷烃的性质
【题点】烷烃的化学性质
3．下列有关说法不正确的是( )
A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n(n≥2)
B．乙烯的电子式为
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
答案 B
解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个，通式为CnH2n(n≥2)；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂，发生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。
【考点】烯烃的结构与性质
【题点】烯烃的结构与性质的综合
4．2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为
________________________________________________________________________，
反应类型为______________。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_______________________________________。
答案 (1)CH3CH==CHCH3＋H2CH3CH2CH2CH3 加成反应 (2)
解析 (1)在催化剂作用下，烯烃与氢气发生加成反应。
(2)烯烃A与2-丁烯互为同分异构体，与氢气加成不能生成正丁烷，所以产物应是异丁烷CH(CH3)3，由此推断A为根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面，所以A分子中有4个碳原子共平面。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
题组一 烷烃和烯烃的物理性质及变化规律
1．根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )
物质
甲烷
乙烷
丁烷
戊烷
沸点
－162 ℃
－89 ℃
－1 ℃
36 ℃
A.约－40 ℃ B．低于－160 ℃
C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃
答案 A
解析 烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷之间，答案为A。
【考点】烷烃的物理性质与用途
【题点】烷烃的物理性质及递变规律
2．在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列说法正确的是( )
物质名称
沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3
－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.1
异戊烷
27.8
新戊烷
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
A.在标准状况时，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数增加，沸点降低
D．C5H12随支链增加，沸点降低
答案 D
解析 新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃时是气体，A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低，D正确。
【考点】烷烃的物理性质与用途
【题点】烷烃的物理性质及递变规律
题组二 烷烃的结构与性质
3．下列关于烷烃的叙述中正确的是( )
A．燃烧产物一定为二氧化碳和水
B．烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上
C．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键
D．任何烷烃分子中碳氢原子个数之比都是相同的
答案 C
解析 烷烃中含有碳、氢元素，完全燃烧的产物为二氧化碳和水，但如果氧气不足，烷烃不完全燃烧，产物有可能为一氧化碳和水；烷烃中的乙烷2个C原子可以在同一直线上，除此之外，多碳烷烃主链是锯齿形，碳原子可能在同一平面内；烷烃属于饱和链烃，不存在不饱和键，分子中所有的化学键都为单键；烷烃的通式为CnH2n＋2，C、H原子个数之比＝n∶(2n＋2)，碳原子数不同时碳氢原子个数之比不同。
【考点】烷烃的组成与结构
【题点】烷烃的分子结构与组成
4．下列性质中不属于烷烃具有的性质的是( )
A．都溶于水
B．完全燃烧产物只有CO2和H2O
C．与卤素单质发生取代反应
D．通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应
答案 A
解析 烷烃只由C和H两种元素组成，完全燃烧只生成二氧化碳和水；烷烃能与卤素单质发生取代反应；烷烃均难溶于水；烷烃通常不与强酸、强碱和强氧化剂反应。
【考点】烷烃的结构与性质综合分析
【题点】烷烃结构与性质的综合考查
5．下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH3CH2CH3＋Br2CH3CH2CH2Br＋HBr
②C4H10＋O24CO2＋5H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①② B．①③④ C．②③ D．②④
答案 B
解析 反应①为烷烃典型特征取代反应，反应②为氧化反应，反应③为酯化反应(取代反应)，反应④为硝化反应，①③④为取代反应。
【考点】烷烃的化学性质
【题点】烷烃的取代反应
6．(2018·吉安市安福二中月考)下列表格中烷烃的一氯代物只有一种，仔细分析其结构和组成的变化规律，判断第4位烷烃的分子式是( )
……
1
2
3
……
A.C36H70 B．C36H72 C．C53H106 D．C53H108
答案 D
解析 根据题意推出，第3位烷烃分子中氢原子被甲基取代，第3位氢原子个数为36，故第4位烷烃含甲基36个，含氢36×3＝108，含碳(108－2)/2＝53，得到第4位烷烃分子式为 C53H108。
【考点】烷烃的组成与结构
【题点】烷烃的分子结构与组成
题组三 烯烃的结构与性质
7．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
答案 C
解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃性质的综合考查
8．有关烯烃的下列说法中，正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃在一定条件下能生成聚合物
答案 D
解析 烯烃分子中，与双键碳原子相连的4个原子及2个双键碳原子处于同一平面上，其他原子不一定处于该平面上；如果烯烃分子结构中还含有烷基等其他基团，在一定条件下也可能发生取代反应；环烷烃的通式和烯烃的通式相同，分子式为C4H8的烃可能是丁烯(含有碳碳双键)，也可能是环丁烷(不含有碳碳双键)；烯烃含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
9．(2018·石家庄市高二下学期期末)下列物质中不能形成顺反异构体的是( )
A．2-丁烯 B．2,3-二氯-2-丁烯
C．2-甲基-2-丁烯 D．1,2-二溴乙烯
答案 C
解析 2-丁烯的结构简式为：CH3CH==CHCH3，存在顺反异构，故A错误；2,3-二氯-2-丁烯的结构简式为：CH3ClC==CClCH3，同一碳上连不同的基团，所以存在顺反异构，故B错误；2-甲基-2-丁烯的结构简式为：CH3C(CH3)==CHCH3，同一碳上连相同的基团：甲基，不存在顺反异构，故C正确；1,2-二溴乙烯 ：BrCH==CHBr，其双键上同一碳上连不相同的基团：溴原子和氢原子，存在顺反异构，故D错误。
【考点】烯烃的组成与结构
【题点】烯烃的同分异构体
10．(2018·重庆一中高二下学期期中)下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是( )
A．CH2==CH2＋Br2―→
B．CH2==CH—CH2—CH3＋HCl
C．C(CH3)4＋Cl2
D．nCH3—CH==CH2
答案 A
解析 CH2==CH2与Br2发生加成反应，产物唯一，A正确；CH2==CH—CH2—CH3与HCl发生加成反应的产物有二种，B错误；C(CH3)4与 Cl2发生取代反应生成的一氯代物是一种，但反应还能继续进行，生成多卤代物，产物种类有若干种，C错误；生成的高分子加聚产物为混合物，D错误。
【考点】烷烃、烯烃性质的综合
【题点】烷烃、烯烃反应产物的判断
11．桶烯结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A．桶烯分子中所有原子在同一平面上
B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体
D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种
答案 A
解析 桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误；桶烯中含有能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。
【考点】烯烃结构与性质的综合
【题点】烯烃结构与性质的综合
12．(2018·南昌二中月考)法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应(该过程可发生在不同烯烃分子间，也可发生在同种烯烃分子间)。
如：
则对于有机物发生烯烃的复分解反应时，不可能生成的产物是( )
答案 C
解析 因烯烃在合适催化剂作用下双键可断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，对于有机物发生烯烃的复分解反应时，C6H5CH==CHCH2CH==与==CH2发生在双键位置的断裂，可形成C6H5CH==CHCH2CH==CHCH2CH==CHC6H5 、CH2==CH2，C6H5CH==与==CHCH2CH==CH2发生在双键位置的断裂，可形成
CH2==CHCH2CH==CHCH2CH===CH2，B正确；两种断裂情况同时发生可形成A正确；==CHCH2CH==与==CHCH2CH==，可以生成，D正确；不可能生成的产物是CH2==CHCH3，C错误。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
13．(2018·枣庄八中月考)写出实现下列变化的化学方程式，并指出反应类型。
①________________________，____________________________________________；
②________________________，_____________________________________________；
③________________________，_____________________________________________；
④________________________，____________________________________________。
答案 ①CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 加成反应
②nCH2==CH2(CH2—CH2( 加聚反应
③CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 加成反应
④C2H4＋3O22CO2＋2H2O 氧化反应
【考点】乙烯的化学性质
【题点】乙烯的化学性质的综合
14．(1)某烷烃的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2。
①该烷烃的名称是____________________。
②该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。若不饱和烃为烯烃A，则烯烃的结构简式可能有________种。
③有一种烷烃C与上述烷烃是同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到。则C的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)某烷烃的相对分子质量为114，与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种的是________________________________________________________________________。
答案 (1)①2-甲基-3-乙基戊烷 ②4
解析 (1)根据烷烃命名原则，该烃最长碳链为5个碳原子，命名为2-甲基-3-乙基戊烷。该烷烃若由烯烃加氢而成，则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插入双键，这样的位置有4种，故烯烃有4种。烷烃C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2互为同分异构体，且不能由任何烯烃加氢而成，说明C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2含有相同的碳原子数，且C中相邻的碳原子上至少有一个碳原子上没有氢原子，故C的结构高度对称，结构简式为
(2)设该烷烃的分子式为CnH2n＋2，则14n＋2＝114，n＝8，该烷烃分子式为C8H18，由于该烷烃的一氯代物只有一种，故该烃分子中只有一种氢原子，其结构简式为
【考点】烷烃的结构与性质综合分析
【题点】烷烃结构与性质的综合考查
15．某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：
(1)若烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种。
①A的结构简式为____________；名称是________。
②A在一定条件下能发生加聚反应，写出该反应的化学方程式：_____________________。
(2)若核磁共振氢谱显示链烃A中有三个峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构。写出A的结构简式：____________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)① 2,3-二甲基-2-丁烯
②
(2)(CH3CH2)2C==CH2
解析 (1)烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种，则结构对称，只含一种H，所以A为(CH3)2C==C(CH3)2，①由上面的分析可知，A为名称为2,3-二甲基-2-丁烯。
②A在一定条件下能发生加聚反应，该反应的化学方程式为
(2)核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构，则A为(CH3CH2)2C==CH2。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃结构与性质的综合分析
第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及应用
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识：能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。
一、炔烃
1．炔烃的概念及其通式
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子的通式可表示为CnH2n－2(n≥2)，其中碳原子数小于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。
2．乙炔
(1)组成和结构
结构特点：乙炔分子中的四个原子在一条直线上。
(2)物理性质
乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
(3)实验室制法
实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：
①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
②装置A的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是溶液褪色，装置C中的现象是溶液褪色。
③注意事项
a．用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
b．电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
c．因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4)化学性质
(1)炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，其官能团是—C≡C—，化学性质与乙炔相似。注意符合通式CnH2n－2的烃不一定是炔烃。
(2)炔烃(—C≡C—)、烯烃()等脂肪烃均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，而烷烃则不能。
(3)烯烃中存在顺反异构，而炔烃分子中与三键相连的两个原子与三键碳原子在同一条直线上，不能形成顺反异构体。
例1 下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
答案 D
解析 无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为后者产物为可以推断出该烃。
【考点】炔烃的结构与性质
【题点】炔烃性质的综合
例2 (2018·西宁四中月考)下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是( )
A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B．c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d、e中溶液褪色的原理不同
D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
答案 A
解析 由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知，b中饱和食盐水与电石发生反应：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，c中硫酸铜除去杂质硫化氢，d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，最后点燃尾气，结合选项可知答案为A。
【考点】乙炔的制法
【题点】乙炔的检验与提纯
相关链接
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键；饱和链烃
含碳碳双键；不饱和链烃
含碳碳三键；不饱和链烃
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
－
－
加成反应
－
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
－
能发生
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
二、脂肪烃的来源及应用
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化及裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
甲烷
煤
干馏
芳香烃
直接或间接液化
燃料油、化工原料
(1)直馏汽油和裂化汽油的区别
直馏汽油是几种烷烃的混合物，裂化汽油是几种烷烃和烯烃的混合物。
(2)“煤制油”工程可减少对石油产品的依赖，降低直接燃煤对环境造成的污染。
(1)石油分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化。
(2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。
例3 下列说法正确的是( )
A．石油是混合物，汽油是纯净物
B．沸点：汽油＞煤油＞柴油＞润滑油
C．直馏汽油和裂化汽油成分完全相同
D．石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化
答案 D
解析 汽油是石油的馏分，仍含有多种烷烃，属于混合物，故A错误；石油分馏时，首先分馏出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、润滑油，故其沸点：汽油＜煤油＜柴油＜润滑油，故B错误；直馏汽油中不含烯烃，而裂化汽油中含有烯烃，两者组成上不完全相同，故C错误；石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解都有新物质生成，属于化学变化，故D正确。
【考点】脂肪烃的来源
【题点】石油的加工方法、原理及目的
例4 (2018·定远重点中学高二下学期段考)下列说法不正确的是( )
A．天然气的主要成分是甲烷，它属于不可再生能源
B．煤是复杂的混合物，含有苯、甲苯、二甲苯等一系列重要的化工原料
C．石油分馏得到的汽油、煤油、柴油等都是混合物，没有固定的熔、沸点
D．石油炼制的目的是为了获得轻质油和重要化工原料(乙烯、丙烯等)
答案 B
解析 天然气的主要成分是甲烷，它属于不可再生能源，A正确；煤中不含苯、甲苯、二甲苯，但是可以从煤的干馏产品中获取苯、甲苯、二甲苯等化工原料，B错误； 石油分馏得到的汽油、煤油、柴油等都是混合物，没有固定的熔、沸点，C正确；石油炼制的目的是为了获得轻质油和重要化工原料(乙烯、丙烯等)，D正确。
【考点】脂肪烃的来源及应用
【题点】脂肪烃的来源综合
【相关链接】
石油化工中的分馏、催化裂化、裂解、催化重整的比较
石油炼制方法
目的
原理
原料
常压分馏
获得以燃料油为主的不同石油产品
用蒸发和冷凝的方法将原油分成不同沸点范围的馏分
原油
减压分馏
获得以润滑油为主的不同石油产品
通过减压降低重油的沸点，从重油中分离出不同沸点范围的馏分
重油
催化裂化
提高汽油的产量和质量
在加热、加压和催化剂存在的条件下，将相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃
重油、凡士林、石蜡
裂解
获得有机化工原料
在更高温度下，深度裂化，使长链烃断裂成相对分子质量小的气态烃或液态烃
煤油和柴油
催化重整
获得芳香烃和提高汽油的质量
在催化剂作用下，把汽油中的直链烃转化为芳香烃和具有支链的异构烷烃
汽油
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线型结构(×)
(2)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔(×)
(3)实验室制乙炔时，可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率(√)
(4)石油分馏可得到大量的液态烯烃(×)
(5)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔(×)
(6)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(×)
(7)石油的裂化、裂解和煤的气化均为化学变化(√)
(8)裂化汽油可以作为萃取溴水的萃取剂(×)
2．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都难溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
答案 A
解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的性质综合
3．由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
答案 C
解析 A、D不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物，无法分离；故应选C。
【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的加成反应
4．块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔，选择的装置最好是图中的( )
答案 B
解析 实验室用块状电石与水在常温下反应，发生装置应选择固液常温型装置；由于反应比较剧烈而需严格控制加水的速度，只能选择B装置中的分液漏斗控制水的滴加速度。
【考点】乙炔的制法
【题点】反应装置的选择
5．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有______种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为________。由乙炔所制得的四种有机物的含碳量________(填“相同”或“不相同”)。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是____________(填字母)。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_____________。
答案 (1)C4H4 1 加成反应 相同
(2)D (3)
解析 (1)通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知其分子式为C4H4，分子结构具有一定的对称性，其二氯取代产物有1种。2个CH≡CH分子通过分子间加成得CH2==CH—C≡CH；四种有机物的分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，最简式相同，含碳量相同。
(2)乙烯基乙炔分子内含有碳碳三键和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，最多可与3 mol Br2发生加成反应；乙烯基乙炔分子与乙炔分子最简式相同，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。
(3)环辛四烯的分子式为C8H8，其同分异构体含有一个苯环，剩余基团为—C2H3，只能形成一个乙烯基，分子的结构简式为
【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的性质综合
题组一 乙炔的制备
1．已知Mg2C3的结构与CaC2的结构相似。由此可断定Mg2C3与水反应的产物是( )
A．Mg(OH)2和CH≡CH
B．Mg(OH)2和CH4
C．Mg(OH)2和CH3C≡CH
D．Mg(OH)2和CH3CH==CH2
答案 C
解析 CaC2与水反应：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，可拆成：CaC2＋2H—OH―→Ca(OH)2＋C2H2↑，Mg2C3的结构与CaC2的结构相似，与水反应：Mg2C3＋4H—OH―→2Mg(OH)2＋C3H4↑，C3H4的结构简式为CH3C≡CH。
【考点】乙炔的制法
【题点】反应原理的应用
2．如图所示为实验室常用的实验装置：
为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是( )
A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③
C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③
答案 C
【考点】乙炔的制法
【题点】反应装置的选择
题组二 炔烃的分子结构与性质
3．下列关于乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
答案 D
解析 乙烯、乙烷、乙炔燃烧都生成CO2和H2O，A项不符合题意；乙烯、乙炔都能与溴水、KMnO4发生反应，乙烷不能与溴水、KMnO4发生反应，B、C项不符合题意；乙烯与HCl反应生成氯乙烷，乙炔能与HCl反应生成氯乙烯，乙烷与HCl不反应，D项符合题意。
【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的性质综合
4．某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体是( )
A．CH≡C—CH2CH3 B．CH3C≡CH
C．CH3CH2CH==CH2 D．CH2==CH—CH==CH2
答案 D
解析 由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CH≡CCH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃，而应该是二烯烃。
【考点】炔烃的性质
【题点】炔烃的加成反应
5．下列说法中正确的是( )
A．炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上
B．分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃
C．炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应
D．炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 炔烃分子里的碳原子不一定都在同一直线上，如HC≡C—CH2CH3中甲基的碳原子与其他3个碳原子不在同一直线上；分子组成符合通式CnH2n－2的链烃，还可以是二烯烃；炔烃容易发生加成反应，但难以发生取代反应；炔烃既可与溴水加成而使溴水褪色，也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
【考点】炔烃的性质
【题点】炔烃性质的综合
6．(2018·大连市高二下学期期末)某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是( )
A．HC≡CH B．CH2==CH2
C．CH≡CCH3 D．CH2==C(CH3)2
答案 C
解析 烃0.5 mol能与1 mol HCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C===C键，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，说明0.5 mol氯代烃中含有3 mol H原子，则0.5 mol烃中含有2 mol H原子，即1 mol烃含有4 mol H，并含有1个C≡C键或2个C===C键，符合要求的只有CH≡CCH3。
【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的加成反应
7．(2018·张家口市高二下学期段考)某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，则该炔烃的名称是( )
A．2-甲基-1-丁炔 B．2-甲基-3-丁炔
C．3-甲基-1-丁炔 D．3-甲基-2-丁炔
答案 C
解析 烯烃或炔烃发生加成反应时，其碳链结构不变，所以该炔烃与2-甲基丁烷的碳链结构相同，2-甲基丁烷()中能插入三键的位置只有一个，即该炔烃的结构简式为
【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的加成反应
8．含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 B
解析 根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均有至少2个氢原子的碳原子间是对应炔存在C≡C的位置。如图3个位置可以还原为C≡C键：其中1、2号位置与3、4号两位置相同，故该炔烃共有2种。
【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的加成反应
9．已知：|||＋，如果要合成所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
答案 A
解析 由信息：断键后可得到。的断键方式有：，。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和 (2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。
【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的加成反应
题组三 脂肪烃的来源与应用
10．2017年5月4日《光明日报》报道称，中科院大连化学物理研究所的研究团队利用多功能催化剂首次实现了CO2直接加氢制汽油的过程。其转化过程如图所示。
下列说法正确的是( )
A．反应①的产物中含有水
B．反应②为化合反应
C．所制得汽油的主要成分是烃和烃的含氧衍生物
D．这种人造汽油用作汽车的燃料时，汽车尾气不含氮氧化物
答案 A
解析 根据质量守恒定律可以判断反应①的产物中含有水，故A正确；反应物CO含有氧元素，而生成物(CH2)n不含有氧元素，所以反应②不可能为化合反应，故B错误；所制得汽油的主要成分是烃，故C错误；在燃烧产生的高温条件下，N2＋O22NO，所以这种人造汽油用作汽车的燃料时与其他燃料一样，汽车尾气中都含有氮氧化物，故D错误。
【考点】脂肪烃的来源及应用
【题点】脂肪烃的来源综合
11．下列说法正确的是( )
A．石油的催化重整可以得到芳香烃，说明石油中含有芳香烃
B．煤的干馏和石油裂解得到的产物相同
C．石油分馏得到的产物可用来萃取溴水中的溴
D．聚丙烯塑料的结构简式为CH2—CH2—CH2
答案 C
解析 石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃，是通过化学变化得到芳香烃，是芳香烃的主要来源，但并不能说明石油和煤中含有芳香烃，A项错误；煤的干馏产物中有煤焦油，煤焦油的主要成分是芳香烃，石油催化裂化主要得到小分子烯烃，二者产物不相同，B项错误；石油分馏得到的产物是饱和烃，可用来萃取溴水中的溴，C项正确；丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯的结构简式为，D项错误。
【考点】烃的来源及应用
【题点】石油的加工方法、原理及目的
12．用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料，例如由石油得到的乙烯和煤得到的苯制聚苯乙烯。生产过程如下：
下列说法不正确的是( )
A．通过裂解可以从石油中获得更多的乙烯
B．把煤干馏不能直接得到苯
C．制取聚苯乙烯的过程中反应①为加成反应
D．反应①②③的原子利用率都达到了100%
答案 D
解析 石油裂解是为了得到更多的有机化工原料，如乙烯等，A正确；煤干馏只能得到苯和苯的同系物等混合物，还要进行分馏才能得到苯，B正确；根据反应特点可知①为加成反应，C正确；反应①③的原子利用率都达到了100%，而反应②中除生成目标产物外，还生成了其他产物，原子利用率小于100%，D错误。
【考点】脂肪烃的来源及应用
【题点】脂肪烃的来源综合
13．C是一种合成树脂，用于制备塑料和合成纤维，D是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：
(1)写出A的电子式：____________；
D的最简式为____________。
(2)写出碳化钙与水反应制取A的化学方程式：_____________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出由B生成C的化学方程式：____________________________________________，
其反应类型为__________________________________________________。
(4)D还可以用石蜡油制取，工业上由石油获得汽油、煤油、石蜡油等成分的方法是______________。
答案 (1)HC??CH CH2
(2)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
(3)nCH2==CHCl 加聚反应
(4)分馏
【考点】乙炔的性质
【题点】乙炔的性质综合
14．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：
CH3—CH==CH—CH2—CH==CH2CH3—CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHO
CH3C≡C—CH2—C≡CHCH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH
(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：
C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。
则C10H10分子中含有________个双键，________个三键。
其C10H10的结构简式为______________________________________________。
(2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol 该化合物催化加氢时可吸收2 mol H2；1 mol该化合物经上述反应可得到1 mol (CH3)2C==O和1 mol
试写出该化合物的结构简式：_________________
_______________________________________________________(含有六元环)。
答案 (1)2 2
CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3
解析 (1)由C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO，结合题目所提供的信息，在C10H10分子中应有1个CH3—C≡、3个≡C—CH==、1个CH3—CH==，其中CH3—C≡、CH3—CH==只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为CH3C≡C—CH==CH—C≡C—CH==CH—CH3。分子中含有2个双键、2个三键。
(2)由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H,1 mol该化合物催化加氢只能吸收2 mol H2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构简式应为
【考点】炔烃的结构与性质
【题点】炔烃分子结构与性质的综合
15．实验室制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体。如图所示是两学生设计的实验装置，用来测定CaC2样品的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置不同，分别如Ⅰ和Ⅱ所示。
(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和CuSO4溶液中选择，应该选择________，它的作用是________________________________________________________________________。
(2)装置Ⅰ的主要缺点是_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)装置Ⅱ的主要缺点是_____________________________________________________
若选用此装置来完成实验，则应采取的措施是____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)若称取a g CaC2，反应完全后，测得B处溴水增重b g，则CaC2的纯度为________。
答案 (1)CuSO4溶液 除H2S等气体
(2)部分乙炔会从长颈漏斗中逸出，造成实验误差，且不易控制加水量
(3)反应产生的泡沫易堵塞导管 在装置的导管口加上一团棉花
(4)×100%
解析 (1)A瓶中的液体是用来除去混在乙炔中的H2S等杂质，酸性KMnO4溶液能氧化H2S和乙炔；CuSO4溶液与H2S等杂质反应，不与乙炔反应。
(2)、(3)装置Ⅰ和Ⅱ都可制乙炔，但装置Ⅰ的主要缺点为部分乙炔气体会从长颈漏斗中逸出造成实验误差，且长颈漏斗不易控制加水量。由于CaC2与水剧烈反应产生泡沫，故装置Ⅱ的缺点为泡沫易堵塞导管，可在导管口加一团棉花。
(4)B处溴水增加的质量即为所吸收乙炔的质量，n(CaC2)＝n(C2H2)＝ mol，m(CaC2)＝ mol×64 g·mol－1＝ g，CaC2的纯度为＝×100%。
【考点】乙炔的制法
【题点】乙炔的综合考查
