3.2.2 苯（课件）

第 二节
来自石油和煤的两种基本化工原料
苯
新人教版 必修二

有人说我笨
其实并不笨
脱去竹笠换草帽
化工生产逞英雄
(打一有机化合物)

苯
谜语
我的发现史：
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照
明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们
发现这种桶里总有一种油状液体，但长时
间无人问津。英国科学家法拉第对这种油
状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五
年时间提取这种液体，从中得到了一种无
色油状液体→

苯


一、苯
1、物理性质
是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发（熔点5.5℃，沸点80.1℃）。
2、用途
重要的化工原料，也常作有机溶剂。
来自于煤的
苯
3、苯分子结构探究
　　1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。

1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？
2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程度如何？
3、可能有多少双键数？叁键数？
4、写出可能的结构简式。
思考与交流


链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个）
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH ≡C－C≡C－CH2－CH3
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2
CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等
苯分子可能的结构(一)
若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？




1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?
2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反
应）？
思考与交流
（紫红色不褪）
（分层）


0.5 mL KMnO4(H+)溶液
[实验3-1]：
1 mL苯
1 mL
苯




0.5 mL溴水
振荡
振荡


（上层橙黄色）
（下层几乎无色）
null
null
现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。
实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。
实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
设问：溶液是否褪色？
实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，
根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？
设问：苯分子中有没有双键？
null
null
实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；
探索过程归纳：
2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；

3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。
设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？
null
null



































蛇形苯环图
猴环苯分子图
但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。
凯库勒发现苯环结构的传奇—— “梦的启示”
请同学们阅读课本71页。
苯的结构发现史

凯库勒关于苯的第一张结构图是：

可简写为
苯的结构简式
凯库勒式
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。
（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同)
2.苯分子的结构
（1）苯分子中所有原子在同一平面,
为平面正六边形结构
分子式 C6H6

结构式
结构特点
null
null
结构简式

3.分子空间构型
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，键角为120°,是一种介于单键和双键之间的独特的键。
平面正六边形，键角120°，12个原子共面。

苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。
苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。





苯的球棍模型
苯的比例模型
小结：苯的组成及结构
2.苯的结构特点：
　苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。

1.苯的组成：Ｃ6Ｈ6

　　分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；键角120°。
4.苯的化学性质
（1）、氧化反应:
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O

点燃
火焰明亮并带有浓烟
甲
烷
乙
烯
苯
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
null
null
（2）取代反应
null
null
① 苯与溴的取代反应:
反应条件：纯溴、催化剂

FeBr3
+ Br2















Br
+ HBr
注意:
溴苯

苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替
①、溴水不与苯发生反应
②、只发生单取代反应
③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
null
null
问题：1、导管为什么这么长？
2、导管口的白雾是什么？
3、导管口为什么在液面上？
1、导气兼起冷凝回流，防止苯和溴挥发
2、HBr酸雾
3、防止倒吸
现象： a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀
c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。
4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入NaOH溶液除去。


苯的硝化实验装置图
null
null
+ HNO3

浓硫酸







△
②苯的硝化:
NO2







+ H2O

硝基苯
①. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶
于水，密度比水大,有毒。
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不
断振荡。
③. 条件: 50-60oC 水浴加热
④. 浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
注意事项:
null
null
③苯的加成反应













+ H2

催化剂
△
环己烷
3
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
苯比烯、炔烃难进行加成反应
苯的化学反应特点：
易取代、难加成、难氧化
null
null
苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！

对比与归纳
烷 烯 苯
与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用

点燃 现象
结论
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成

Fe粉
取代
萃取
无反应

现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅，无烟
焰色亮，有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
纯溴
溴水
光照
取代
加成
纯溴
Fe粉
纯溴
溴水
光照
取代
加成
取代
纯溴
Fe粉
纯溴
溴水
光照
取代
加成
溴水
萃取
取代
纯溴
Fe粉
纯溴
溴水
光照
取代
加成
无反应
溴水
萃取
取代
纯溴
Fe粉
纯溴
溴水
光照
取代
加成
纯溴
光照
取代
纯溴
溴水
加成
纯溴
光照
取代


CH3
甲苯


CH3
CH3
对二甲苯


CH3
CH3
间二甲苯


CH3
CH3
邻二甲苯


1、概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
　 注意：苯环上的取代基必须是烷基。
苯的同系物
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ）
Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　Ｃ　　　　
Ｄ　　　　　　　Ｅ　　　　　Ｆ
C F
练习一
与











Cl
Cl











Cl
Cl
____(是，不是)同一种物
质，理由是____________________________


是
苯环的碳碳键完全相同。
null
null
练习二
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_________________________________
这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使
用到的仪器是________。将分离出的苯层置于
一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
_____________，反应方程式是___________
溶液分层；上层显橙色，下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或 FeBr3)
+ Br2

FeBr3















Br
+ HBr
null
null


1、下列说法正确的是 （ ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的一氯取代物只有一种
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
BC
课堂练兵
null
null
谢谢
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