选修五 第一章 第二节 有机化合物的结构特点（35张）
文档属性
| 名称 | 选修五 第一章 第二节 有机化合物的结构特点（35张） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-08-01 09:22:23 | ||
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文档简介
(共35张PPT)
一、有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子基态时的外层电子的分布：
C：2S2 2Px1 2py1 2pz
杂化：SP3、SP2、SP
（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为109°28/
sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。
甲烷及烷烃等——饱和碳原子
构型——原子在空间的排列方式。
（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120°
乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子
（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180°
乙炔及炔烃等三键碳原子
σ键：可以沿键轴旋转。
电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。
π键：不能沿键轴旋转。
? 电子云分布在 ? 键所在平面的上下两方，呈块 状分布
资料卡片
结构——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。
分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”。
构造（结构）——分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。
分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。 电子式：比较直观，但书写比较麻烦。 结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。 结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。
苯的构造式
路易斯式
结构式
键线式
结构简式
2-甲基丙醇的表示方法：
路易斯式书写麻烦
结构式较麻烦
结构简式较为常用
键线式较为常用
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。
二、有机化合物的同分异构现象
1、异构体的分类
包括：碳架异构、位置异构、 官能团异构
戊烷有三种同分异构体
烷烃的分子形状
支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。
2、构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。
正戊烷 异戊烷 新戊烷
沸点(b.p) 36.1℃ 27.9℃ 9.5℃
3、同分异构体的种类及其书写规律:
碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如:
位置异构: 官能团的位置不同引起的异构:
官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃
书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构
练习
例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式
C4H10O
类别异构
位置异构
位置异构
醇
醚
碳链异构
碳链异构
例题2: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.
伯碳：与一个C原子直接相连。
仲碳：与二个C原子直接相连。
叔碳：与三个C原子直接相连。
季碳： 与四个C原子直接相连。
1、碳原子分类
知识回顾
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。
③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧
(1)等同氢
常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃
CH3CH3
CH4
例如：对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①
② ① ③ ① ②
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
① CH2
② CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
① CH3 ② ③
a
（2）对称技巧
例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（ ）
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
D
（3）转换技巧
例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异
构体，以此推断A苯环上的四溴代
物的异构体数目有 -------（ ）
A.9种 B. 10种
C. 11种 D. 12种
A
例5、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ）
A.3 B.4 C.5 D.6
D
— CH2— CH2—CH3
— C3H7
科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫
（J.H.van’t Hoff，1852—1911）
和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，1847—1930）分别独立地提出了碳
价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。
1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫
送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。
附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
?
常见的类别异构现象
一、有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子基态时的外层电子的分布：
C：2S2 2Px1 2py1 2pz
杂化：SP3、SP2、SP
（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为109°28/
sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。
甲烷及烷烃等——饱和碳原子
构型——原子在空间的排列方式。
（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120°
乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子
（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180°
乙炔及炔烃等三键碳原子
σ键：可以沿键轴旋转。
电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。
π键：不能沿键轴旋转。
? 电子云分布在 ? 键所在平面的上下两方，呈块 状分布
资料卡片
结构——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。
分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”。
构造（结构）——分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。
分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。 电子式：比较直观，但书写比较麻烦。 结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。 结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。
苯的构造式
路易斯式
结构式
键线式
结构简式
2-甲基丙醇的表示方法：
路易斯式书写麻烦
结构式较麻烦
结构简式较为常用
键线式较为常用
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。
二、有机化合物的同分异构现象
1、异构体的分类
包括：碳架异构、位置异构、 官能团异构
戊烷有三种同分异构体
烷烃的分子形状
支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。
2、构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。
正戊烷 异戊烷 新戊烷
沸点(b.p) 36.1℃ 27.9℃ 9.5℃
3、同分异构体的种类及其书写规律:
碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如:
位置异构: 官能团的位置不同引起的异构:
官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃
书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构
练习
例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式
C4H10O
类别异构
位置异构
位置异构
醇
醚
碳链异构
碳链异构
例题2: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.
伯碳：与一个C原子直接相连。
仲碳：与二个C原子直接相连。
叔碳：与三个C原子直接相连。
季碳： 与四个C原子直接相连。
1、碳原子分类
知识回顾
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。
③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧
(1)等同氢
常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃
CH3CH3
CH4
例如：对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①
② ① ③ ① ②
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
① CH2
② CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
① CH3 ② ③
a
（2）对称技巧
例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（ ）
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
D
（3）转换技巧
例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异
构体，以此推断A苯环上的四溴代
物的异构体数目有 -------（ ）
A.9种 B. 10种
C. 11种 D. 12种
A
例5、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ）
A.3 B.4 C.5 D.6
D
— CH2— CH2—CH3
— C3H7
科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫
（J.H.van’t Hoff，1852—1911）
和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，1847—1930）分别独立地提出了碳
价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。
1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫
送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。
附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
?
常见的类别异构现象