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第一节 脂肪烃
第二章 烃和卤代烃
链状烃
脂环烃
环,不含苯环!
脂肪烃
(烷烃、烯烃、炔烃……)
1、烃的物理性质
烷烃的物理性质随碳原子数的增加有怎样规律性的变化?
思考:
常温下,状态:气态→液态→固态
沸点、相对密度由低到高。但密度都小于水1g/cm3。
烃都不溶于水、易溶于有机溶剂。
气态:n≤4; 液态: 5 ≤ n ≤16;固态: n ≥17
(等C数)支链越多,沸点越低
1、烃的物理性质
烷烃、烯烃、炔烃均符合以上规律
1、由沸点数据:甲烷-146℃,乙烷-89℃,丁烷-0.5℃,戊烷36℃,可以判断丙烷的沸点可能是( )
A.高于-0.5℃ B.约是+30℃
C.约是-40℃ D.低于-89℃
√
练习
练习
①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③正戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤
B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>②
D.②>①>⑤>④>③
①看碳的个数
②看取代基的数目(若碳数相同)
C
烷烃的化学性质
稳定,不跟强酸、强碱及强氧化剂反应,不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。
(1) 氧化反应(写出反应的通式)
(2)取代反应
(烷烃的特征反应)
在光照条件下进行,产物更复杂(课本填空)
思考:1mol丁烷最多能和几molCl2发生取代反应?
会生成10种产物
烷烃分子中有多少个H就可以发生多少步取代
10mol
【思考】如想制备一氯乙烷,能否用乙烷与氯气的取代反应 ,为什么?
(1)氧化反应
①燃烧
②与酸性KMnO4溶液发生氧化反应:
能使酸性KMnO4溶液褪色。
二、烯烃的化学性质
(与乙烯类似)
(2)加成反应
有机物分子中不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
练习:1、写出丙烯与H2、Cl2、HCl、H2O加成的反应方程式。
2、写出1,3-丁二烯与氯气加成的反应方程式。
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
(2)加成反应
(可与H2、X2、HX、H2O加成)
定量关系:n(C=C):n(H2、X2、HX、H2O)=1:1
1mol含双键的某脂肪烃与H2完全反应,消耗2mol H2 ,则1分子该烃中的双键数目最多为?
(3) 加聚反应(单体,链节,聚合度)
【练习】模仿乙烯制备聚乙烯,写出丙烯制备聚丙烯的反应方程式。
烷烃和烯烃的比较:
CH4
C2H4
C-C 单键
C=C 双键
取代反应
加成反应
正四面体型
键角109?28?
平面结构
键角约为120?
乙炔呢?
代表物 分子结
构特点 特征反应 空间结
构特点
CH2=CH –CH2 –CH3 和 CH3 –CH=CH –CH3
两者的结构一样么?
1、烯烃的同分异构现象:
C=C位置异构
碳链异构
官能团异构
顺反异构
二、烯烃的顺反异构
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的
排列方式不同所产生的异构现象——顺反异构
顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
产生顺反异构体的原因和条件
1、分子内存在着阻碍自由旋转的因素: 如C=C ;
2、每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团必须不相同,如:
练习7、指出下列化合物那些有顺反异构?
(1) H2C=CHCH2CH3
(2) CH3CH=CHCH3
(3 )(CH3)2C=CHCH3
答案:(1) 没有;(2)有; (3)没有
P33学与问
分子式:
电子式:
结构式:
结构简式:
结构特点:
C2H2
H-C ≡ C-H
直线型
CH≡CH
乙炔分子结构特点:
四)炔烃
乙炔
俗 名:电石气
纯净时为无色、无味的气体,
(不纯时带有臭味),
比空气稍轻,
微溶于水, 易溶于有机溶剂。
乙炔的物理性质
1)原料:
2) 反应原理:
CaC2+ H2O
2
碳化钙(CaC2,俗名电石,
常含有磷化钙,硫化钙等杂质)
乙炔的实验室制法
饱和食盐水
3) 制取装置:
固 + 液
气体
下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?
A
B
C
D
E
F
B F
下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?
A
B
C
A
为什么用饱和食盐水而不用纯水?
思考
减缓电石与水的反应速率
因电石中含有 CaS、Ca3P2等,也会与水反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。
思考
制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液?
硫酸铜溶液吸收H2S,溶解PH3。
(3)制取时在导气管口附近塞入少量棉花
目的:为防止产生的泡沫涌入导管。
(4)纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。
乙炔
(1)能被氧化剂氧化:可使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)加成反应:
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
加成反应过程分析
练习:
写出乙炔与氢气、氯化氢气体发生加成反应的化学
方程式。
乙炔合成聚氯乙烯
石油产品和用途示意图
回顾主要的石油产品
常压分馏和减压分馏
石油的催化裂化和裂解
1、石油的分馏
原油 脱盐脱水 石油 常压分馏
石油气(C1~C4)
汽油(C5~C11)
煤油(C10~C16)
柴油(C15~C18)
重油
重油
减压分馏
重柴油
轻润滑油
中润滑油
重润滑油
渣油
减压可防止温度过高而部分裂化
1)裂化:
在一定条件下,把分子量大, 沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。
C16H34 C8H18+C8H16
C8H18 C4H10 + C4H8
C4H10 CH4+C3H6
C4H10 C2H4+C2H6
2)裂解
石油的分馏产品
定义:使具有长链分子的烃在700度以上高温时断裂成短链的烃的过程叫裂解(即深度的裂化)
目的:生产短链不饱和烃
乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志
用途:合成纤维,塑料,橡胶等
3)催化重整:获得芳香烃的主要途径
裂化就是在一定的条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。 在催化作用下进行的裂化,又叫做催化裂化。 裂解是石油化工生产过程中,以比裂化更高的温度(700℃~800℃,有时甚至高达1000℃以上),使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。 裂解是一种更深度的裂化。石油裂解的化学过程比较复杂,生成的裂解气是成分复杂的混合气体,除主要产品乙烯外,还有丙烯、异丁烯及甲烷、乙烷、丁烷、炔烃、硫化氢和碳的氧化物等。 裂解气经净化和分离,就可以得到所需纯度的乙烯、丙烯等基本有机化工原料。目前,石油裂解已成为生产乙烯的主要方法。
2、天然气
化学组成主要是烃类气体,以甲烷为主。
用途:高效清洁燃料;重要的化工原料
3、煤
煤的干馏
煤焦油
分馏
各种芳香烃
煤的直接或间接液化
燃料油及多种化工原料
固体或有机物在隔绝空气条件下加热分解的反应过程。
煤直接液化煤在氢气和催化剂作用下,通过加氢裂
化转变为液体燃料的过程称为直接液化。
煤间接液化间接液化是以煤为原料,先气化制成合成气,
然后,通过催化剂作用将合成气转化成烃类燃料、醇类
燃料和化学品的过程称为间接液化。
脂肪烃的来源及应用
石油:烷烃、环烷烃
天然气:甲烷(体积分数约占80%-90%)
煤:芳香烃