选修五 第二章 第二节 芳香烃（20张）
文档属性
| 名称 | 选修五 第二章 第二节 芳香烃（20张） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 310.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-08-01 20:50:45 | ||
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文档简介
(共20张PPT)
一、苯的物理性质
液体分成两层
液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色
二、苯分子的结构
C6H6
从苯的分子组成看，高度不饱 和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？
1、分子式
思考：
紫红色不褪
橙黄色不褪去 而转移到苯层
苯在常温下，既不易与溴水等发生加成反应，也不易与高锰酸钾溶液等氧化剂反应，即苯不具有烯烃的碳碳双键所特有的性质。
苯的结构学说的建立简史：在苯分子的组成确定后，对苯分子结构的研究成了化学界的一个热点。有机化合物结构理论的创始人之一——凯库勒，在1865年提出苯的环状结构学说。
凯库勒在1866年发表的“关于芳香烃化合物的研究”一文中，提出两个假说：
1、苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链；
2、各链原子之间存在单双键交替形式。
（苯的凯库勒式）
结构式
结构简式
假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。
他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。
假说2遇到麻烦。
按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有 种：
两
然而实验结果并未发现。
凯库勒的假说2暴露出缺陷。
1、1935年，詹斯用X射线法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。
2、经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论采用。
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。
苯分子的比例模型和球棍模型
结构式
结构简式
2、苯分子结构
平面正六边形结构
（独特的键）
或
苯分子具有平面正六边形结构。
1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平 面上。
三、苯的化学性质
1、在空气中燃烧
苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
2、取代反应
（1）苯跟溴的反应
*溴苯是密度比水大的无色液体
实验：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾。反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，注意观察现象。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。
问题1：导管口为什么在液面上？
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
（2）苯的硝化反应
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
[实验方案和装置图]
观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。
（3）苯的加成反应
苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。
3
四、苯的同系物
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
（1）具有可燃性
（2）都能发生苯环上取代反应
（3）能发生加成反应
例如：甲苯能发生硝化反应
2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
邻硝基甲苯
对硝基甲苯
+ HNO3
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
[演示实验] 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。
现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。
实验结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
五、芳香烃的来源及其应用
1、芳香烃的来源
（1）煤
（2）石油化学工业中的催化重整等工艺
2、芳香烃的应用
一、苯的物理性质
液体分成两层
液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色
二、苯分子的结构
C6H6
从苯的分子组成看，高度不饱 和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？
1、分子式
思考：
紫红色不褪
橙黄色不褪去 而转移到苯层
苯在常温下，既不易与溴水等发生加成反应，也不易与高锰酸钾溶液等氧化剂反应，即苯不具有烯烃的碳碳双键所特有的性质。
苯的结构学说的建立简史：在苯分子的组成确定后，对苯分子结构的研究成了化学界的一个热点。有机化合物结构理论的创始人之一——凯库勒，在1865年提出苯的环状结构学说。
凯库勒在1866年发表的“关于芳香烃化合物的研究”一文中，提出两个假说：
1、苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链；
2、各链原子之间存在单双键交替形式。
（苯的凯库勒式）
结构式
结构简式
假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。
他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。
假说2遇到麻烦。
按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有 种：
两
然而实验结果并未发现。
凯库勒的假说2暴露出缺陷。
1、1935年，詹斯用X射线法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。
2、经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论采用。
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。
苯分子的比例模型和球棍模型
结构式
结构简式
2、苯分子结构
平面正六边形结构
（独特的键）
或
苯分子具有平面正六边形结构。
1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平 面上。
三、苯的化学性质
1、在空气中燃烧
苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
2、取代反应
（1）苯跟溴的反应
*溴苯是密度比水大的无色液体
实验：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾。反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，注意观察现象。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。
问题1：导管口为什么在液面上？
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
（2）苯的硝化反应
在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
[实验方案和装置图]
观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。
（3）苯的加成反应
苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。
3
四、苯的同系物
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
（1）具有可燃性
（2）都能发生苯环上取代反应
（3）能发生加成反应
例如：甲苯能发生硝化反应
2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
邻硝基甲苯
对硝基甲苯
+ HNO3
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
[演示实验] 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。
现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。
实验结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
五、芳香烃的来源及其应用
1、芳香烃的来源
（1）煤
（2）石油化学工业中的催化重整等工艺
2、芳香烃的应用