选修五 第二章 第三节 卤代烃 （33张）
文档属性
| 名称 | 选修五 第二章 第三节 卤代烃 （33张） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-08-02 16:56:37 | ||
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文档简介
(共34张PPT)
卤代烃
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
一.卤代烃
1.定义:
2.通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃；
少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
球棍模型
比例模型
二 、溴乙烷
C2H5Br
CH3CH2Br
(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式
C2H5Br
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
‥
‥
‥
‥
四种表示形式
1.分子组成和结构
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
与乙烷比较：
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
3、溴乙烷化学性质
⑴与氢氧化钠溶液共热:
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
证明
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；
加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
CH3CH2Br + HOH ????????????
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：
有浅黄色沉淀析出
解释：
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷+氢氧化钠溶液；
共热
叫做水解反应，属于取代反应！
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；
将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
CH2CH2 + NaOH
| |?
H Br ?????
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
醇、
△
现象描述：
酸性高锰酸钾溶液褪色
解释：
?
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验
溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；
共热
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色
CH2=CH2
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。
CH2CH2
| |?
H Br ?????
CH2=CH2 ↑+ HBr
醇、NaOH
△
CH2CH2?
| |?
Cl Cl ?????
CH ≡ CH↑+2HCl
醇、NaOH
△
不饱和烃
不饱和烃
不饱和烃
小分子
小分子
小分子
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应， 叫消去反应。
Ⅰ.消去反应发生条件：
卤代烃消去：
Ⅱ.反应特点：
Ⅲ.消去反应的产物特征：
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和烃+小分子（H2O或HX）
对消去反应的理解
紧扣概念
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？
概念延伸
注重对比、归纳
满足什么条件才有可能发生？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
水解反应有无这要求？
无
?
思考与交流
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
√
√
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________
加成反应
氯乙烷沸点低，挥发时吸热。
7、下列物质中不能发生消去反应的是（ ）
②
③ ④
⑥
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤ D、①⑤⑥
B
8、下列叙述中，正确的是（ ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不
能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )
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卤代烃
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
一.卤代烃
1.定义:
2.通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃；
少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
球棍模型
比例模型
二 、溴乙烷
C2H5Br
CH3CH2Br
(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式
C2H5Br
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
‥
‥
‥
‥
四种表示形式
1.分子组成和结构
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
与乙烷比较：
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
3、溴乙烷化学性质
⑴与氢氧化钠溶液共热:
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
证明
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；
加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
CH3CH2Br + HOH ????????????
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述：
有浅黄色沉淀析出
解释：
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷+氢氧化钠溶液；
共热
叫做水解反应，属于取代反应！
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；
将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
CH2CH2 + NaOH
| |?
H Br ?????
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
醇、
△
现象描述：
酸性高锰酸钾溶液褪色
解释：
?
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验
溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；
共热
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色
CH2=CH2
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。
CH2CH2
| |?
H Br ?????
CH2=CH2 ↑+ HBr
醇、NaOH
△
CH2CH2?
| |?
Cl Cl ?????
CH ≡ CH↑+2HCl
醇、NaOH
△
不饱和烃
不饱和烃
不饱和烃
小分子
小分子
小分子
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应， 叫消去反应。
Ⅰ.消去反应发生条件：
卤代烃消去：
Ⅱ.反应特点：
Ⅲ.消去反应的产物特征：
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和烃+小分子（H2O或HX）
对消去反应的理解
紧扣概念
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？
概念延伸
注重对比、归纳
满足什么条件才有可能发生？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
水解反应有无这要求？
无
?
思考与交流
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
√
√
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________
加成反应
氯乙烷沸点低，挥发时吸热。
7、下列物质中不能发生消去反应的是（ ）
②
③ ④
⑥
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤ D、①⑤⑥
B
8、下列叙述中，正确的是（ ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不
能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )
返回
CD