选修五 第三章 第四节 有机合成（27张）
文档属性
| 名称 | 选修五 第三章 第四节 有机合成（27张） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 610.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-08-03 09:02:27 | ||
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文档简介
(共27张PPT)
第四节有机合成
阅读第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程示意图：
1、在碳链上引入C=C的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿。
3、在碳链上引入羟基的四种方法：
(1)＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿。
提示：
怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例)，并写出相应的化学方程式。
CH2 =CH2
有机合成的关键—碳骨架的构建。
1、如何增长碳链？
(1)加成反应：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
2、如何缩短碳链？
(1)烯烃、炔烃的氧化：
(2)羧酸盐脱羧基成CO2
3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
二、逆合成分析法
1、合成设计思路：
解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
思考：
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:
请同学们说出其过程
讲解课本中草酸已二酯的合成
1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。
2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。
3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。
4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。
小结：
例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯
解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)→
乙炔→
氯化氢→
氯乙烯(单体)→
电石→
氯气+氢气→
焦碳+生石灰
食盐
答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:
→石灰石
例2（1996年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下列式中R代表烃基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
解析：考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知：①烯烃与HX发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，H原子加成在双键含H较少的C原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双键中含H较多的C原子上；②RX在浓NaOH醇溶液中加热，X原子与相邻原子含H较少的C原子上的H原子发生消去反应，生成不饱和烃；RX若在稀NaOH水溶液中发生取代反应，生成对应的醇，因此可写出正确的答案。
从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。
练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。
例2、已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。
⑴推测ABCD的结构，完成①②③的化学方程式
⑵合成异丁橡胶则应以乙炔和＿＿＿＿＿为原料
(CH3)2C=O
练习2、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸季四戊醇酯C(CH2ONO2)4，其他无机试剂任选。
备选例题
例1.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。
⑴A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑵1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑶ A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑷推断B、E、F的结构简式。
醛基 羧基 碳碳双键
HOOCCH=CHCHO
CH2=C(CHO)COOH
如何确定
官能团？
如何确定A的结构简式？
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
⑴ 反应（条件、性质）信息
A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，
A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。
⑵ 结构信息
从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。
⑶ 数据信息
从H分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
⑷ 隐含信息
问题⑵中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
例2.分析以下信息，完成问题。
此条件说明什么?
此条件说明什么?
此信息说明什么?
ABC的分子式中隐含着什么信息?
此反应可能的发生方式有哪些?
由此反应可得出什么结论?
⑴CH3COOOH称为过氧乙酸，它的用途有＿＿。
⑵写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式＿＿，该反应的类型是＿＿＿＿。
⑶F可能的结构有＿＿＿＿。
⑷A的结构简式为＿＿＿＿。
⑸ 1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是＿＿＿＿。
1、有机推断题中审题的要点
⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
2、有机推断题的突破口
四类信息的充分挖掘，
抓住有机物间的衍生关系。
3、解答问题中注意要点
结构简式、分子式、方程式等书写要规范。
练习1.某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答问题：
⑴若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。
⑵若为含氧衍生物，且分子中有－CH3，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。
⑶若分子中无－CH3，又无－OH，但能发生银镜反应，则结构简式为：＿＿＿＿。
练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有香味的物质；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答：
⑴对该化合物的结构可作出的判断是＿＿＿。
A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基
C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃
⑵该化合物的结构简式是＿＿＿＿。
⑶A和Na反应的化学方程式：＿＿＿＿＿。
练习3.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。
分析以上信息：
⑴具有酯类结构的有机物有哪些？
⑵写出BCDE的结构简式。
⑶反应Ⅱ的方程式＿＿＿。
第四节有机合成
阅读第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程示意图：
1、在碳链上引入C=C的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿。
3、在碳链上引入羟基的四种方法：
(1)＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿。
提示：
怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例)，并写出相应的化学方程式。
CH2 =CH2
有机合成的关键—碳骨架的构建。
1、如何增长碳链？
(1)加成反应：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
2、如何缩短碳链？
(1)烯烃、炔烃的氧化：
(2)羧酸盐脱羧基成CO2
3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
二、逆合成分析法
1、合成设计思路：
解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
思考：
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:
请同学们说出其过程
讲解课本中草酸已二酯的合成
1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。
2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。
3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。
4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。
小结：
例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯
解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)→
乙炔→
氯化氢→
氯乙烯(单体)→
电石→
氯气+氢气→
焦碳+生石灰
食盐
答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:
→石灰石
例2（1996年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下列式中R代表烃基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
解析：考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知：①烯烃与HX发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，H原子加成在双键含H较少的C原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双键中含H较多的C原子上；②RX在浓NaOH醇溶液中加热，X原子与相邻原子含H较少的C原子上的H原子发生消去反应，生成不饱和烃；RX若在稀NaOH水溶液中发生取代反应，生成对应的醇，因此可写出正确的答案。
从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。
练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。
例2、已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。
⑴推测ABCD的结构，完成①②③的化学方程式
⑵合成异丁橡胶则应以乙炔和＿＿＿＿＿为原料
(CH3)2C=O
练习2、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸季四戊醇酯C(CH2ONO2)4，其他无机试剂任选。
备选例题
例1.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。
⑴A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑵1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑶ A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑷推断B、E、F的结构简式。
醛基 羧基 碳碳双键
HOOCCH=CHCHO
CH2=C(CHO)COOH
如何确定
官能团？
如何确定A的结构简式？
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
⑴ 反应（条件、性质）信息
A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，
A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。
⑵ 结构信息
从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。
⑶ 数据信息
从H分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
⑷ 隐含信息
问题⑵中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
例2.分析以下信息，完成问题。
此条件说明什么?
此条件说明什么?
此信息说明什么?
ABC的分子式中隐含着什么信息?
此反应可能的发生方式有哪些?
由此反应可得出什么结论?
⑴CH3COOOH称为过氧乙酸，它的用途有＿＿。
⑵写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式＿＿，该反应的类型是＿＿＿＿。
⑶F可能的结构有＿＿＿＿。
⑷A的结构简式为＿＿＿＿。
⑸ 1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是＿＿＿＿。
1、有机推断题中审题的要点
⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
2、有机推断题的突破口
四类信息的充分挖掘，
抓住有机物间的衍生关系。
3、解答问题中注意要点
结构简式、分子式、方程式等书写要规范。
练习1.某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答问题：
⑴若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。
⑵若为含氧衍生物，且分子中有－CH3，则可能的结构简式为：＿＿＿＿。
⑶若分子中无－CH3，又无－OH，但能发生银镜反应，则结构简式为：＿＿＿＿。
练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有香味的物质；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答：
⑴对该化合物的结构可作出的判断是＿＿＿。
A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基
C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃
⑵该化合物的结构简式是＿＿＿＿。
⑶A和Na反应的化学方程式：＿＿＿＿＿。
练习3.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。
分析以上信息：
⑴具有酯类结构的有机物有哪些？
⑵写出BCDE的结构简式。
⑶反应Ⅱ的方程式＿＿＿。