《有机化学基础》
第二章 第2节《醇和酚》 第二课时 酚
一、解读理念
面向全体学生，着眼于学生的全面发展，帮助学生过积极健康的生活，促进学生个性发展；尊
重学生，充分调动学生学习的主动性和积极性；引导学生解决成长过程中的实际问题；鼓励学生实施自主、合作、探究学习，注重培养学生的独立思考能力和实践能力。
二、学情分析
从知识结构看，学生已经学完了烃的基础知识和乙醇等内容，对有机化合物的学习特别是有机
分子中的官能团和有机化合物性质之间的相互关系有了一定的认识，能掌握常见的有机反应类型，具备了一定的实验设计能力。
三、教学目标
知识目标：掌握苯酚的结构性质和用途，理解苯酚的化学性质和分子结构的关系。
能力目标：通过实验探究，培养学生的实验操作能力、观察能力、思维能力、通过对比分析 讨论，培养学生类比推测能力及运用知识解决问题的能力及归纳总结的能力。
情感目标：培养学生的创新精神和团结协作精神。
四、教学重、难点
重点：苯酚的结构和化学性质
难点：苯酚的性质与它结构的相互关系
五、教学方法
启发式、实验探究式、参与式教学、对比推理
六、教学准备
1.把握教材，对知识体系做大致了解。
2.提前布置学生设计相关的实验及仪器和药品的准备。
3.教师搜集相关资料，制作多媒体课件。
七、教学过程
对比复习 导入新课
【教师】上一节我们讲了烃的衍生物中的醇类物质，它的官能团是羟基，与它有相同官能团的还有一种物质——酚，这一节我们来研究酚类物质。
【教师】请同学们浏览一下学习目标及重难点（PPT）
创设情境 导出定义
【PPT投影】 含酚类的实物图片及其成分的结构
【教师讲解】请同学们观看几张图片，第一张是娇艳、美丽的一朵花，这是鸦片，从中提取出的的酚类物质是吗啡，是一种毒品；第二张是几串葡萄，从中提取出的酚类物质有延缓衰老的作用，可以用到化妆品中；第三张从茶叶中提取出来的酚类物质有有杀菌消毒的作用，可以用到牙膏中，还可以做食品防腐剂；第四张芬必得的成分也有酚类物质。
【学生活动】找出这几种酚类物质的共同点并且总结其定义和结构。
【教师引导】引导学生观察酚的结构特点；让学生尝试着对酚进行定义, 师生讨论总结,形成共识。
【投影】 酚的概述
1.定义：芳香烃中苯环上的氢原子直接被羟基取代所生成的化合物 。
2.结构特点： 羟基与苯环直接直接相连
3.官能团：（酚） 羟基
4.命名 ：
（1）在苯、奈等名称后面加上“酚”字。
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
【教师讲解】重点讲解酚的命名并举例说明，然后让学生练习。
【教师引导】 我们学习一类物质一般是先选出一种代表物质，来研究他的性质及结构，酚的代表物质是苯酚，我们先来研究苯酚到底是一种什么样的物质。
【PPT投影】在日常生活中与苯酚相关的一些物质。
【学生总结】苯酚有毒，可以做防腐剂、杀菌消毒剂
启发诱导，探索新知
【学生活动】观察苯酚的色、态、气味等。（解释有时显粉红色原因）
【提出问题】结合苯和乙醇在水中的溶解性，推测苯酚在水中的溶解性。
【探究实验1 】取一支试管在其中加入少量苯酚晶体，再加入约2毫升蒸馏水振荡，然后加热试管，最后把试管放入水中冷却（待用）
【PPT播放】苯酚的溶解性的视频
【学生活动】观察思考、讨论总结，完成问题。教师评价，
【得出结论】苯酚在常温下，在水中溶解度不大，既不同于苯也不同于乙醇，当温度高于65摄氏度时能与水混容。
【教师引导】与学生一起总结出苯酚的物理性质，
【提出问题】如果苯酚不慎沾到皮肤上，应该用什么洗涤？
【答案】 用酒精洗
【教学目的】介绍苯酚的毒性，且极稀的苯酚溶液却可以用来杀菌、消毒。说明物质往往具有两面性，培养学生辩证唯物主义观点并及时对学生进行环保教育，提高学生的道德品质。
【PPT投影】苯酚的分子式、结构式、结构简式及其空间结构
【教师讲解】羟基与苯环直接相连，苯酚中羟基上的氧一定与苯环公平面
【教学目的】利用结构模型和多媒体课件播放相结合的方式，使学生对苯酚的结构有了宏观的认识，使枯燥，抽象的教学变得具体化、形象化，激发学生的学习兴趣。通过与醇类物质的类比，突出羟基的连接位置，使学生牢固掌握苯酚的分子结构，同时培养了学生的空间想像能力和辨析能力。
【课堂练习】1
【教师引导】结构决定性质，我们已认识苯酚的结构我们在推其化学性质。
【探究实验2】苯酚的酸性
【PPT播放】苯酚酸性的视频
【学生活动】认真观看视频，思考老师留的问题，小组讨论总结，完成问题。教师评价
【得出结论】苯酚呈酸性，且酸性比盐酸的弱
【教师引导】苯酚的酸性到底在什么程度，能使石蕊试剂变色吗？
【动手空间】 取一支试管加入配好的澄清苯酚溶液约2毫升，再滴加几滴紫色石蕊试液
【学生活动】操作、观察思考、讨论总结，完成问题。教师评价。
【得出结论】苯酚具有弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊试剂变色
【提出问题】碳酸与苯酚的酸性相比谁更强呢？
【投影】H2CO3 K=4.3×10-7 苯酚 K=1.28×10-10 HCO3-K=5.6×10-11
【教师讲解】由碳酸、苯酚、碳酸氢根电离平衡常数的大小比较，知道三者酸性大小
【结论】苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子
【问题】向苯酚钠溶液中通CO2，发生什么反应？
【答案PPT】
注意：无论CO2是过量还是少量都生成NaHCO3（注意强调生成NaHCO3）
【总结】苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊试剂变色。
【教师引导】2012年长江水受苯酚的污染，开始发现是在镇江市民发现自来水有异味，都认为是自来水消毒氯气通多了，后来经检测是苯酚的污染。我们怎么来检验我们的自来水是不是受苯酚的污染呢？今天学习两种方法
【PPT播放】苯酚与溴水的反应视频
【学生活动】认真观看视频，思考老师留的问题，小组讨论总结，完成问题。教师评价。
【投影】①.苯酚与溴水的反应
反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
注意： ①取代位置是羟基邻位和对位（羟基对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活 泼， 易被取代）
②实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
【思考】怎样除去苯中的苯酚
【答案】氢氧化钠溶液 分液
【对比总结】苯与液溴的反应
苯酚与溴水的反应
?
溴的浓度
反应条件
被取代H个数
结论
原因
苯
液溴
催化剂
1
苯酚比苯更易发生取代
酚羟基对苯环也有影响，使苯环上的邻、对位氢原子变得比较活泼
苯酚
溴水
常温
3
【教师引导】检验苯酚可以有溴水，我们再来看第二种方法
【投影】(3).苯酚的显色反应
探究实验3
【动手空间】学生根据实验步骤进行操作并观察现象，小组讨论总结，完成问题。教师评价。
【结论】苯酚与氯化铁显紫色 ， 两者可以互相检验。
【投影】(4) 、缩聚反应
(5)、氧化反应 苯酚具有强还原性
苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色
思考：苯酚能否被酸性高锰酸钾溶液氧化？
结论：苯酚能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应
【投影】苯酚的用途
【课堂练习】2、3、4
【小结】苯酚的小结
酚的小结 并讲解两者的相互关系
八、板书设计
一、酚的概述
1、定义
2、结构特点
3、官能团
4、命名
二、苯酚的物理性质结构
三、苯酚的化学性质
九、作业布置 学案5
十、效果预测
教学中充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算计辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生成为课堂的主人;在方法上，利用研究苯酚的结构和性质来推出酚类物质的性质，这种从个别到一般的方法，也可用到其他的物质，会使学生的知识由点到线到面，更系统，更好记，更好用，更能举一反三、得心应手。
课件27张PPT。高中化学鲁科版《有机化学基础》（选修） 第二章烃的衍生物酚学习目标：
①通过实验探究活动，了解苯酚的物理性质
②掌握其化学性质（酸性、取代反应、显色反应）
③了解苯酚在生产生活中的应用。
重点：苯酚的结构和化学性质
难点：苯酚的性质和它的结构的相互关系
对乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明苯酚酚的概述1、定义芳香烃中苯环上的氢原子直接被羟基取代所生成的化合物2、结构特点羟基与苯环直接直接相连3、官能团 （酚） 羟基 4、命名 （1）在苯、奈等名称后面加上“酚”字。
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。举例：邻甲(基)苯酚 间甲(基)苯酚 对甲(基)苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 对硝基苯酚 19世纪末期，英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫·李斯特，发现在某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，这是从化工厂流出的废弃物苯酚混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用
品进行了消毒，病人
手术后伤口化脓、
感染的现象立即
减少。长江水苯酚污染事件约瑟夫·李斯特
（1827—1912） 实验探究1少量苯酚少量苯酚加入酒精少量水振荡微热冷却???探究苯酚的溶解性?1、观察苯酚的色、态，并小心地闻它的气味。
2、溶解性实验：
颜色：无色状态：晶体气味：特殊气味熔点：43.6℃沸点：181.7℃溶解性：水中 1、苯酚的物理性质易被氧气氧化而呈粉红色常温下微溶（溶解度：9.3g）65 ℃以上混溶，降温至50 ℃时形成乳浊液有机溶剂中易溶于苯、乙醇等有机溶剂特性：有毒、做防腐剂、消毒剂不慎滴到手上用酒精冲洗总结或 C6H5O HC6H6O比例模型球棍模型2、苯酚的分子结构—OH上O原子与苯环一定共平面，
—OH上H原子可能与该平面共面。课堂练习1、下列关于苯酚的叙述中，不正确的是 （ ）
A．苯酚俗称石炭酸，有毒，可以做酚皂
B．苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变质
C．在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可
与水混溶
D．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，
应立即用酒精擦洗
B滴加饱和NaOH溶液滴加HCl溶液浊液澄清澄清溶液又变浑浊苯酚酸性
弱于盐酸苯酚有酸性苯酚浊液2mL苯酚钠溶液2mL结论： 苯酚具有弱酸性，且酸性极弱，
不能使石蕊试剂变色实验探究2探究苯酚的酸性动手空间苯酚能使石蕊变色吗？结论：苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子H2CO3 苯酚 HCO3-实验探究2探究苯酚的酸性K=4.3×10-7K=1.28×10-10K=5.6×10-11向苯酚钠溶液中通CO2，发生什么反应？思考： 碳酸与苯酚的酸性比较>>注意：无论CO2是过量还是少量都生成NaHCO3(1)、苯酚的酸性澄清浑浊3、苯酚的化学性质结论：苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，
呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊试剂变色。石炭酸苯氧离子酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3-总结如何检验家中的自来水是否受到苯酚的污染呢？思考分析(2).取代反应（白色）反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。②实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。注意：①取代位置是羟基邻位和对位（羟基对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代））①.苯酚与溴水的反应思考：
怎样除去苯中的苯酚苯酚的检验活化苯酚的化学性质（1）苯环对—OH的影响苯酚显弱酸性（2）—OH对苯环的影响对比取代反应（3）甲苯、苯酚与溴取代反应的区别(3).苯酚的显色反应苯酚溶液苯酚与Fe3+的相互检验紫色FeCl3紫色实验与观察现象苯酚的检验实验探究3 (4) 缩聚反应酚醛树脂(5) 氧化反应具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色思考：苯酚能否被酸性高锰酸钾溶液氧化？结论：苯酚能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂4、苯酚的用途课堂练习2、下列关于酚的说法不正确的是 ( )
A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类D223、现有 A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ）
b.能与溴水反应的有（ ）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）EC ED E课堂练习234、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？FeCl3溶液紫色溶液无明显现象 红褐色沉淀血红色溶液课堂练习241、苯酚分子组成和结构2、苯酚的物理性质3、苯酚的化学性质①弱酸性②取代反应③显色反应苯酚 小结4、苯酚的用途④缩聚反应⑤氧化反应1、酚的概述2、化学性质（1）酸性
（2）取代反应（—OH邻、对位取代）
（3）显色反应
（4）缩聚反应
（5）氧化反应与苯酚性质相似酚 小结结构特点命名定义课后作业
学案5Thanks
谢谢您的指导！ 评测练习
1．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是 （ ）
A．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
B．苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变质
C．在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可与水混溶
D．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
2．下列关于酚的说法不正确的是 ( )
A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
3、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是 （ ）
b.能与溴水反应的有 （ ）
c.能与金属钠反应放出氢气的有 （ ）
4、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
4．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
