有机化合物的合成 教学设计
课题
有机合成
课型：新授课
1课时
教学
目标
知识与
技能
1、通过自主学习列举出碳链增长、缩短的反应
2、通过小组讨论总结引入卤素原子、羟基、羰基、羧基、碳碳双键的反应类型
过程与方法
通过自主要求学生独立对知识进行归纳整理，提高自学能力和归纳能力。
通过小组讨论，培养学生的协作能力、逻辑推理能力。
情感态度与价值观
认识人工合成的有机物与人们生活的密切关系，认识化学在获得各种优质材料、新药物等方面的重要价值。
在认识有机合成的过程和原则的过程中，感受绿色化学思想，感受严谨求实的科学精神。
重点
难点
重点：碳骨架构建、管能团引入
难点 ：官能团的相互转化
教学
方法
自主探究、小组讨论、讲练结合
教学程序
教 学 过 程
教学思考
教
学
设
计
引入新课
展示学习目标
活动一
自主学习
归纳总结
归纳总结
学以致用
活动二
小组讨论
成果展示
学以致用
课堂
小结
当堂检测
板书设计
引入：播放高级材料应用于航天服的视频，由宇航服的材料以及生活中各个领域常见的有机合成材料引入新课
教师：合成一种有机物需经历那些步骤呢？
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定实验其性质功能
其中设计合成路线的关键：碳骨架的构建、官能团的引入和转化
学习目标：
1.通过自主学习列举出碳链增长、缩短的反应
2.通过小组讨论总结引入卤素原子、羟基、羰基、羧基、碳碳双键的反应类型
一、碳骨架构建
一般碳干的变化有几种情况？
讨论后得出：3种
碳链增长；碳链缩短；开环成环
1、碳链增长
教师：我们学过那些反应可增长碳链？
学生：(1)炔烃、醛、酮与HCN加成
(2) 酯化
(3)烯烃或炔烃的加聚反应
教师：课本列举了几种增长碳链的方法，请同学们阅读课本98-99页，分析反应机理，指出反应类型。
学生：指出反应类型
(4)卤代烃与NaCN反应:
CH3CH2Br + NaCN →CH3CH2CN + NaBr
取代反应
CH3CH2CN → CH3CH2COOH
(5)卤代烃与炔钠反应
CH3CH2Br + NaC≡CCH3 →
CH3CH2C≡CCH3 + NaBr
取代反应
(6)羟醛缩合:
2CH3CHO → CH3CH(OH) CH2CHO
机理：一个醛断裂碳氧双键中一个键，另一个醛断裂ɑ-C上的碳氢键，氢加到氧上形成羟基，其余部分加到碳上，使碳链变长
二、碳链减短
教师：我们学过那些反应可减短碳链？
学生：
(1)烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化
针对练习：
CH3CH=CH2
C6H5CH(CH3)2
(2) 酯的水解
教师补充：（3）脱羧反应：
CH3COONa + NaOH → CH4↑+ Na2CO3
【例1】下列反应可以使碳链增长的是（ ）
CH3CH2 CH2 CH2Br和NaCN共热
CH3CH2 CH2 CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
CH3CH2 Br和NaOH的水溶液共热
CH3CH2 CH3和Br2(g)光照
卤代烃能够发生下列反应：
2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是（ ）
A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br
过渡：在构建碳骨架的同时，还要在碳骨架上引入相应的官能团
请同学们结合所学知识讨论在碳链上引入卤素原子、羟基、羰基、羧基、碳碳双键的化学反应类型，并绘制成思维导图，要求学出反应物和反应条件
投影：学生绘制的思维导图
【例3】以丙烯合成甘油，可采用下列三步反应：
丙烯 1,2,3－三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl）甘油
已知：CH3CH＝CH2＋Cl2ClCH2CH＝CH2＋HCl
（1）注明①、②其反应类型 ① ，② ，
（2）写出反应③的化学方程式
教师：乙烯是衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志，这是因为以乙烯为原料可实现多种官能团的转化。
学生：分析乙烯、卤代乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯之间的相互转化关系，指出反应物和反应条件。
教师：在设计合成路线时除了考虑碳骨架的构建和官能团的转化外，还需考虑一些实际的问题，要遵循价廉易得、原子经济型、绿色环保等原则。
期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做出更大的贡献。
1、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是
A．CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2＝CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2B
CH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br
CH2＝CH2CH2BrCH2Br
2、有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ）
A．甲醛 B．乙醛 C．酮 D．甲醇
3、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E______ ___，F________ _____。
认识有机合成材料对社会的贡献激发学生的爱国热情和对知识、科学的向往
通过自主学习，培养自主分析问题能力
从增长和缩短碳链的视角对学过的有机反应进行复习和整合
通过小组讨论，学生整理有机合成反应中官能团引入和转化的方法
激发学习和热爱化学的热情
检测本节课学习成果
课堂最后形成本节课的思维导图，也是本节的板书
第三章 第一节 有机化合物的合成（第一课时）
【达标检测】
1、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br
2、有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ）
A．甲醛 B．乙醛 C．酮 D．甲醇
3、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E______ ___，F________ _____。
课件14张PPT。
第1节 有机化合物的合成
（第一课时）明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定
试验其性质或功能有机合成流程：碳骨架的构建官能团的引入关键学习目标1.通过自主学习列举出碳链增长、缩短的反应
2.通过小组讨论总结引入卤素原子、羟基、羰基、羧基、碳碳双键的反应类型1、增长碳链(1)炔烃、醛、酮与HCN加成:CH3CHO + H–CN CH3CH (OH) CN一、碳骨架的构建(2) 酯化(3)烯烃或炔烃的加聚反应 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O浓硫酸△nCH2=CH2 [CH2-CH2 ] n引发剂催化剂OCH3C－H+H—CH2CHO CH3CH(OH) CH2CHOOH-(6)羟醛缩合:(5)卤代烃与炔钠反应:CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr(4)卤代烃与NaCN反应: CH3CH2CN CH3CH2COOH H2O, H+【自主学习】分析反应机理，指出反应类型O2、缩短碳链（1）烯烃、炔烃及苯的同系物被氧化：CH3CH=CH2KMnO4(H+)
CH3COOH + CO2 +H2OC6H5COOH（3）脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3（2）酯的水解CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHH+△
【例1】下列反应可以使碳链增长的是（ ）
A. CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B. CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C. CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D. CH3CH2CH3和Br2(g)光照√ 【例2】卤代烃能够发生下列反应：
2CH3CH2–Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是（ ）
A. CH3CH2CH2Br
B. CH3CHBrCH2Br
C. CH2BrCH2CH2Br
D. CH3CHBrCH2CH2Br √ 【小组讨论】
请同学们结合所学知识讨论在碳链上引入卤素原子、羟基、羰基、羧基、碳碳双键的化学反应类型，并绘制出思维导图
二、官能团的引入与转化
【例3】以丙烯合成甘油，可采用下列三步反应：
丙烯 1,2,3－三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl） 甘油
已知：
CH3CH＝CH2＋Cl2 ClCH2CH＝CH2＋HCl
（1）注明①、②其反应类型 ① ，② ，
（2）写出反应③的化学方程式
取代反应加成反应ClCH2CHClCH2Cl+3NaOH
OHCH2CHOHCH2OH+3NaClCH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOH2C=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170℃ Cu
ΔKMnO4 (H+)H2O/H+HX碱,醇
Δ
OH-
H2O浓硫酸, ΔLiAlH4 银氨溶液
新制Cu (OH) 2
O2
H2
催
【小结】以乙烯为原料实现官能团间的相互转化HX H+
Δ有机合成原则：价廉易得、原子经济、绿色环保
