(共70张PPT)
糖类 蛋白质
人类所需的六大营养物质:
糖类、油脂、蛋白质
维生素、水、无机盐
第四章 生命中的基础有机化学物质
人类重要营养物质:
———糖类、油脂、蛋白质。
人必须摄取食物 如糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水(统称营养素)。
第一节 糖类
人类重要营养物质:
———糖类、油脂、蛋白质。
人必须摄取食物 如糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水(统称营养素)。光合作用是涉及物质数量最多的化学反应,每年合成糖25亿吨(主要是淀粉、纤维素)。
糖类:
(能否水解,水解产物的多少)
单糖:葡萄糖、果糖
二糖:蔗糖、麦芽糖
多糖:淀粉、纤维素
相互转化关系
Ⅰ 单糖
一、 葡萄糖
1、 物理性质
白色晶体,溶于水,有甜味。
葡萄糖存在于葡萄汁、带甜味的水果里、蜂蜜、动物和人的血液(血糖0.1%)、脑、脊髓、淋巴液中。
2、结构
分子式:
结构式:
结构简式:
C6H12O6
CH2OH -(CHOH)4 - CHO
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
——多羟基醛
官能团:
(1)醛基;(2)醇羟基
思考:从葡萄糖的结构分析,它应具有哪些化学性质?
3、化学性质
羟基的性质(酯化反应等)
醛基的性质(加氢、银镜反应等)
(1) 羟基的性质
葡萄糖
绛蓝色溶液
葡萄糖五乙酸酯
练习:
请写出葡萄糖与乙酸酐反应的化学方程式
5(CH3CO)2O + CH2OH-(CHOH)4-CHO→
CH3COOCH2 –(CH3COOCH)4–CHO
+5CH3COOH
——检验多羟基有机物的反应
(2) 醛基的性质
练习:写出葡萄糖与氢气发生加成反应的化学方程式
CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2
→ CH2OH-(CHOH)4-CH2OH
练习:写出葡萄糖与银镜试剂及新制Cu(OH)2 (加热)反应的化学方程式?
△
小常识:尿糖的检验
氢氧化铜的碱性溶液与尿液混合,酒精灯加热
如仍保持原来的绛蓝色:证明尿液中不含葡萄糖,用“-”表示;
出现绿色:含糖量为微量,用“+”表示;
出现黄绿色:含糖量为少量,用“++”表示;
出现土黄色:含糖量为中等,用“+++”表示;
出现砖红色沉淀:有大量Cu2O生成,尿液中葡萄糖含量较高,病情较重,用“++++”表示。
(3)燃烧或缓慢氧化
写出葡萄糖与氧气发生反应的化学方程式?
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 2804kJ
作为营养物质,维持人体生命活动所需要的能量
人体中在酶的作用下氧化,放出热量。
4、葡萄糖的用途:
(1)生活上-----糖类;
(2)工业上-----制镜;
(3)医药上-----迅速补充营养、制葡萄糖酸钙等
二、果糖
存在水果、蜂蜜等物质中
1、果糖的结构
分子式: C6H12O6
与葡萄糖互为同分异构体
——多羟基酮
结构简式:CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH
2、果糖的性质
物理性质:纯净的果糖是白色晶体、通常为粘稠液体,易溶于水,有甜味。
化学性质:有还原性
——基团相互影响的结果
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO (核糖)
CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO (脱氧核糖)
细胞核的重要组成部分
什么是糖?如何给糖类下一个准确的定义?
糖类:从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质。
糖精:邻磺酰苯亚胺 500倍
甜王:二肽-2-门冬酰脲丙二酸甲葑酯 3万倍
Ⅱ 低聚糖
低聚糖:水解生成几分子单糖的糖类物质。
低聚糖有二糖(蔗糖、麦芽糖等)、三糖等。
一、蔗糖 C12H22O11
1、物理性质:
无色晶体,溶于水,有甜味。
2、化学性质
⑴没有还原性(无醛基) ——非还原糖
⑵水解反应
二、麦芽糖 C12H22O11
(与蔗糖互为同分异构体 )
1、物理性质
白色晶体,溶于水,有甜味。
2、化学性质
⑴有还原性(有醛基) ——还原糖
⑵水解反应
3、麦芽糖的制备
三、蔗糖 麦芽糖
C12H22O11
C12H22O11
无色晶体,溶于水,有甜味
白色晶体,溶于水,有甜味
无
有
催化剂
C12H22O11+H2O →
(蔗糖)
C6H12O6+ C6H12O6
(葡萄糖) (果糖)
催化剂
C12H22O11+H2O →
(麦芽糖)
2C6H12O6
(葡萄糖)
食品
糖果
同分异构体
蔗糖 麦芽糖
分子式
物理性质
是否含醛基
水解反应方程式
主要用途
二者关系
Ⅲ 多糖
多糖:由很多个单糖分子按一定的方式,分子间脱水结合而成的。
淀粉、纤维素都属于多糖,通式为(C6H10O5)n,n不同,所以二者不是同分异构体。
淀粉中,n取值几百到几千,相对分子质量从几万到几十万;
纤维素中,n约为几千,相对分子质量约为几十万到几百万;
淀粉和纤维素为天然高分子有机化合物。
一、淀粉 (C6H10O5)n
存在:植物光合作用的产物,种子或块根里,谷类中含淀粉较多。大米80%;小麦70%。
分子量:
组成:支链淀粉(80%,含有几千个葡萄糖单元 几十万 )
直链淀粉(20%,含有几百个葡萄糖单元, 几万-十几万)
1、物理性质
白色、无气味、无味道,不溶于冷水,在热水中能膨胀破裂、部分溶解在水中。
**糊化作用:淀粉在热水中一部分溶解,一部分悬浮在水中,形成胶状淀粉糊的过程。
2、化学性质
淀粉是非还原性糖,在一定条件下可逐步水解,最后生成葡萄糖(还原性糖)。
(1)水解反应:
讨论:如何判断淀粉水解的程度?
(1)没有水解,
(2)部分水解,
(3)完全水解。
水解产物加碱中和后,做银镜实验(无);
水解产物加碱中和后,做银镜实验(有);
加入碘溶液(蓝色);
水解产物中和后加入碘溶液(不变色)。
(2)与碘反应——呈蓝紫色
3、用途
生活中——食物的重要成分,人体的重要能源;
工业上——制葡萄糖和酒精。
淀粉酶 催化剂 酒化酶
淀粉 → 麦芽糖 → 葡萄糖 → 乙醇
二、纤维素 (C6H10O5)n
存在:是构成细胞壁的基础物质。木材约一半是纤维素;亚麻中约含有80%;棉花是自然界中较纯粹的纤维素(92-95%);脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素。
1、物理性质
白色、无气味、无味道,不溶于水,不溶于一般的溶剂。
2、化学性质
(1)水解反应:
纤维素是非还原性糖,在一定条件下可水解。
(2)醇的性质(与酸发生酯化反应)
纤维素分子中每个单糖单元有3个醇羟基
纤维素三硝酸酯
思考:淀粉与纤维素水解条件有何不同 ?
已知纤维素的结构如右,试写纤维素和醋酸酯化反应的方程式:
3、用途
制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)(火棉与胶棉)、醋酸纤维、粘胶纤维(人造丝、人造棉) 、造纸等。
小结
(1)淀粉和纤维素都是相对分子质量很大的物质,因此它们都是天然高分子化合物,但不是同分异构体;
(2)淀粉和纤维素都能发生水解,产物为葡萄糖。
练习:
1、写出纤维素硝酸酯的酯化反应方程式;
2、以淀粉为原料合成乙酸乙酯。
食物纤维素──第七营养素 我们知道,蛋白质、脂肪、碳水化合物、矿物质、维生素和水是人体必需的六大营养素,而人体无法消化吸收的纤维素则曾被排除在营养素之外。但现代科学已证明,食物纤维素也是维护人体健康必需的食物所含的营养成分之一。所以称之为“第七营养素”。 对人体健康有很多重要的生理功能 如:导泻通便、防冠心病 、防糖尿病 、防治痔疮 等。
应该注意的是,由于纤维素化学结构中带有羟基或羧基等侧链基团,因此会与某些元素(特别是钙、铁、锌和磷等)结合,影响人体肠道内有关矿物质的代谢平衡。因此在增加对食物纤维素摄取量的同时,应增加对钙、铁、锌和磷等元素的摄入量,以保证体内代谢的平衡。
我们周围的世界是不对称的。
我们的右手和左手与别人的右手或左手的相互作用是有很大差别的。
手性碳原子:
在有机物分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手征性碳原子”.例如:
中*C就是“手征性碳原子”.含“手征性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征(称为光学活性).
不对称性的重要意义
(S)-引起胎儿致畸, (R)-镇静剂,止吐 或死亡
蛋白质的存在
主要的存在于生物体内,肌肉,发,皮肤,角蹄,酶,激素,抗体,病毒;在植物中也很丰富,比如大豆,花生,谷物。
是生命的基础,没有蛋白质就没有生命。
膜蛋白质 胰岛素蛋白 DNA
第二节 蛋白质和核酸
protein nucleic acid
天然有机高分子化合物
淀粉
纤维素
蛋白质
蛋白质——生命的基础
蛋白质的重要功能:
1、构成细胞和生物体的重要物质
2、有些蛋白质具有催化作用
3、血红蛋白具有运输作用
4、调节作用
5、免疫作用
没有蛋白质就没有生命
蛋白质(protein)是生命现象的物质基础,
氨基酸(amino acid)是蛋白质的基本结构单位。
天然存在于蛋白质中的氨基酸共有20种。
蛋白质
多肽
……
二肽
氨基酸
一、氨基酸(amino acid)
1、结构
天然蛋白质中所含的氨基酸均为α—氨基酸。
甘氨酸(氨基乙酸)
丙氨酸(α- 氨基丙酸)
苯丙氨酸(α- 氨基 - β-苯基丙酸)
谷氨酸(α- 氨基戊二酸)
2、性质
(1)两性
羧基的酸性、氨基的碱性
氨基的碱性:
羧基的酸性:
?
氨基酸的等电点(isoelectric point):
在一定 pH条件下,某种氨基酸接受或给出质子的程度相等,分子所带的净电荷为零,此时溶液的pH值就称为该氨基酸的等电点(pI)
NH3+ NH3+ NH2
| +OH- | +OH- |
H-C-COOH ======== H-C-COO- ====== H-C-COO-
| +H+ | +H+ |
R R R
阳离子 两性离子 阴离子
pH
pI
处于等电点的蛋白质溶解度最小。
可利用此性质进行蛋白质的分离。
这样沉淀出来的蛋白质保持天然构象,
能再溶解于水并具有天然的活性。
(2)脱水缩合
思考:如果两个甘氨酸分子发生缩合,脱去一分子水,得到的产物是什么?
(脱水方式类比酯化)
2NH2CH2COOH→NH2CH2CONHCH2COOH+H2O
二肽
思考:形成的二肽结构有何特点?
二肽:2个氨基酸彼此之间脱1分子水得到的含1个肽键的化合物。
思考:丙氨酸形成的二肽还能否继续与其它氨基酸分子间脱水缩合?
氨基酸脱水缩合
+ H2O
+
肽键
多肽:许多(n)个氨基酸分子彼此脱(n-1)个水分子生成含 (n-1)个肽键的化合物。
多肽通常呈链状结构,叫做肽链
思考:下列多肽是由几种氨基酸形成的?
思考:现有甘氨酸和丙氨酸,它们之间可以形成几种二肽?
4 种
甘氨酰甘氨酸
丙氨酰丙氨酸
H2N—CH2—CO—NH—CH2—COOH
甘氨酰丙氨酸
丙氨酰甘氨酸
思考:现在你能够说明为什么20种氨基酸能形成种类众多,结构复杂的蛋白质吗?
二、蛋白质
1、定义:由氨基酸通过肽键形成的高分子化合物。
2、组成元素:主要C、H、 O 、 N 、P、S等
3、性质
(1)两性
羧基的酸性、氨基的碱性
(2)水解:在酸、碱或酶的作用下,蛋白质肽键中C—N键断裂,最终水解产物为多种α—氨基酸。
(3)盐析(可逆)
少量盐[Na2SO4、(NH4)2SO4]促进溶解,多量使蛋白质在水中的溶解度降低而析出。
盐析是可逆过程,用于蛋白质的分离和提纯。
(4)变性(不可逆)
在热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、乙醇、甲醛等作用下,蛋白质发生性质上的改变而凝结起来,这种凝结是不可逆的。(某些物质能杀菌消毒的原理。)
盐析与变性比较
(5)鉴别
a、颜色反应:本质上是蛋白质的变性凝结
含苯环的蛋白质遇硝酸显黄色。
b、灼烧时有烧焦羽毛的气味
可用于简单地区分蛋白质和碳水化合物等高分子化合物。用于检验纯毛或化纤织品。
4、 酶——蛋白质
很好的生物催化剂:
①条件温和;②反应快、效率高;③专一性。
5、蛋白质溶液
胶体溶液(丁达尔现象<散射>、渗析、电泳)
6、蛋白质的用途
(1)组成生物体的基础物质,人类必需的营养物质;
(2)工业原料:
动物的毛、蚕丝——纺织原料;
动物的皮——皮革;
动物的骨、皮、蹄——动物胶;
牛奶中酪素——食品,酪素塑料(纽扣,梳子等)。
7、蛋白质的研究进展
对蛋白质的研究现在主要的是采取从分子的角度去考虑,改装,修复,移植等
蛋白质的生产主要采取的方法是生物工程和酶的发酵等
蛋白质的用途主要研究的是药用,食用,工业等方面
生命科学的研究和发展
生命科学与生物技术正酝酿新的突破,将带来一个全新的世纪。可以预计未来二、三十年内,人类将在认识自身起源与演化、脑与神经的结构发育、功能发展以及认知与信息传递、处理、存储等方面取得重大进展;基因组学、蛋白质组学、生物信息学等学科的发展将使人类从分子水平认识生、老、病、死;基因图谱中功能基因信息将被全面解读。而所有这一切,与蛋白质的作用都是分不开的。
加入某种物质后有沉淀生成
不可逆
可逆,加水即可
杀菌、消毒、防中毒
分离、提纯蛋白质
重金属盐、醛、加热或紫外线等
加入某些浓的轻金属盐溶液,如: Na2SO4、(NH4)2SO4
盐析与变性的对比
应用蛋白质有关知识解释
鸡蛋为何熟吃更易消化吸收?
煮熟的鸡蛋能否孵出小鸡?为什么?
衣服有汗渍时应用冷水还是热水洗?为什么?
误服重金属为什么会中毒?如何解毒?
治疗肿瘤为什么采取“放疗”和“化疗”?
加酶洗衣粉的使用问题:
(1)为什么可以洗去汗渍、血渍?
(2)为什么用温水浸泡片刻洗涤效果更好?
(3)能否用于洗涤丝、毛织物?为什么?
(02年春季):在某些酶的催化下,体内葡萄糖的代谢如下:
(1)过程①是 反应,过程②是 反应,过程③是
反应(填写反应类型的名称)。
(2)过程④的另一种生成物是 (填写化学式)。
(3)上述物质中 和 互为同分异构体(填写字母代号)。
消去
加成
氧化
CO2
A
C
关于蔗糖的说法不正确的是 ( )
A、蔗糖是最重要的二糖,它的式量是葡萄糖式量的二倍
B、纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,不发生银镜反应
C、在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到有银镜生成
D、在蔗糖里加入浓硫酸,可观察到颜色变黑,并有泡沫出现
A
下列对淀粉、纤维素的叙述正确的是 ( )
A、它们的组成都是(C6H10O5)n,但 n 值不同,因此淀粉、纤维素互为同系物
B、它们都不溶于水,在热水中颗粒会膨胀破裂,发生酯化作用
C、它们都属于高分子化合物,一定条件下都可以水解,最终产物都是葡萄糖
D、淀粉是还原性糖,纤维素是非还原性糖
C
第三节 核酸
一、组成元素: C、H、O、N、P等
与蛋白质比较,其组成上有两个特点:一是核酸一般不含元素S,二是核酸中P元素的含量较多并且恒定,约占9~10%。
因此,核酸定量测定的经典方法,是以测定P含量来代表核酸量。
二、水解
水解产物:
磷酸、戊糖、碱基
碱基与五碳糖的某些连接方式
根据上述四种碱基的结构,试说明这四种碱基间通过氢键可能 的配对方式
考虑:
宽度、长度、氢键数目