人教版化学选修5第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 （课件 共46张）
文档属性
| 名称 | 人教版化学选修5第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 （课件 共46张） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-12-08 22:37:48 | ||
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文档简介
(共46张PPT)
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第一课时
1、回顾、复述苯的分子组成和结构，准确书写苯的分子式、结构式、结构简式、描述空间构型、成键情况及物理性质。
2、观看视频，复习苯的化学性质，准确书写化学方程式，辨析反应类型，设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
【学习目标】
【复习回顾】
1.根据苯的球棍模型，书写出苯的分子式、结构式、结构简式、描述其空间构型，成键特点。
2.从物质物理性质的要素归纳出苯的物理性质。
1）苯的氧化反应：
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯的化学性质（易取代、 能加成 、难氧化、但可燃）
【活动一】1、回顾苯的化学性质特点，写出苯与氧气反应的化学方程式。并与甲烷、乙烯、乙炔的燃烧作比较，总结燃烧规律。
2）苯的加成反应（与H2、Cl2)
环己烷
2、分别写出苯与氢气、液溴和浓硝酸发生反应的化学方程式，并判断反应类型。
△
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
1.根据苯与液溴发生反应的原理，请你设计制备溴苯的实验方案（发生装置和除杂方法）
（1）药品的添加顺序。
（2）圆底烧瓶、锥形瓶中发生的化学反应方程式及现象。
（3）长导管a的作用？硝酸银溶液的作用？长导管为何不伸入到硝酸银溶液中？若硝酸银溶液产生浅黄色沉淀，就一定能证明苯与溴发生了取代反应吗？应如何改进？
（4）得到的溴苯中含有哪些杂质？如何提纯？
【活动二】
（6）纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因为有机反应大多是分子反应，此反应若是加成反应不会生成溴化氢。
因为溴苯中溶解有未发生反应的液溴和苯，褐色的FeBr3 和铁粉。
除杂顺序：混合物水洗、过滤（除铁粉）；加NaOH，分液（除液溴和HBr）；加水，分液（除NaOH）；加无水氯化钙（干燥）；蒸馏（除苯）即得到纯净的溴苯。
（4）说明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应的依据
2、思考：制取溴苯的过程中，有哪些注意事项？
（1）Fe屑的作用：与溴反应生成催化剂
（2）长导管的作用用于导气和冷凝回流
（3）导管末端不插入液面下的原因 溴化氢易溶于水，防止倒吸
（5）产物HBr的检验方法？
分别取锥形瓶内的两分溶液，一份加入硝酸酸化的硝酸银溶液，产生淡黄
色沉淀，说明生成了Br-，另一份加入少量的镁粉，冒出气泡，说明生成了H+
3.根据苯与硝酸发生反应的原理，请你设计制备硝基苯的实验方案（发生装置）。
（1）添加试剂的顺序？
（2）反应的条件？
（3）根据反应所需的温度，如何控制该反应的温度？
（4）玻璃管的作用？
（5）浓硫酸的作用？
（6）得到的硝基苯中含有哪些杂质，如何除去？
分离出烧杯底部的黄色油状物，得到粗硝基苯，依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤, 再用蒸馏水洗涤，用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯再进行蒸馏,可得到纯硝基苯.
实验总结
（1）添加试剂的顺序：
（2）反应的条件：
（3）加热的方法：
（4）敞口玻璃导管的作用：
（5）浓硫酸的作用：
（6）硝基苯的提纯方法：
先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓 硫酸,并及时摇匀、冷却后再逐滴加入苯.
50-60℃
水浴加热
冷凝回流
催化剂、
【典例】
资料P28活学活用1
1．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
【当堂训练】
2. 等质量的下列烃完全燃烧时，所需要氧气最多的是（ ）
A.C6H6 B.C2H6 C.C2H4 D.C4H6
3. 苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为
它一般不可能具有的性质是( )。
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
4．下列实验能获得成功的是 ( )。
A．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去
B．制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸后，立即加苯混合，进行振荡
C．在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力振荡，紫色褪去
D．在液体苯中通氢气可制得环己烷
第二课时
1、能辨析苯的同系物并归纳苯的同系物组成和结构特点。
2、对比甲苯和苯的性质差异，归纳苯的同系物的化学性质，举例说明性质产生差异的原因。
3、阅读课本，说出芳香烃的来源及其应用。
【学习目标】
观察下列5种物质，分析它们的结构回答：
其中①、③、⑤的关系是________. 其中②、④、⑤的关系是_____________.
同系物
同分异构体
思考：苯的同系物的定义？
二、苯的同系物
1. 概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
甲苯
乙苯
物性——苯的同系物不溶于水，密度比水小。
苯的同系物溶于酒精。
与苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
2. 苯同系物的结构特征和物理性质
结构——苯环上的氢原子被烷基取代的产物
2、小组实验：完成课本P38【实验2-2】，观察实验现象。总结实验结论，解释产生这种现象的原因。
【活动一】
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。
3. 苯的同系物的化学性质
①燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
2nCO2+ 2(n-3)H2O
（现象：火焰明亮并带有浓烟）
（1）氧化反应
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
苯环上的甲基、乙基等侧链，由于受苯环的影响而易于氧化。
特征：烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
√
√
×
如何鉴别苯、
甲苯、CCl4?
阅读课本P38实验2-2以下的内容，思考:
【活动二】
1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?
2.比较苯和甲苯硝化反应的条件、产物等,你从中得到什么启示?
（2）取代反应 ①硝化反应
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色晶体，不溶
于水，是一种烈性炸药.
②卤化反应
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
条件一：
条件二：FeCl3
光照
3）加成反应
已知：苯的同系物也和氢气可以发生加成反应，请写出甲苯与氢气加成的化学方程式。
【活动三】
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应：
②取代反应：
③加成反应：
【小结】苯的同系物的化学性质：
1、来源：
三、芳香烃的来源及其应用
② 石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
① 煤的干馏
【活动四】
阅读课本P39，回答问题：1、芳香烃的来源及其应用。2、稠环芳香烃的定义及性质。
2. 稠环芳香烃
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘
蒽
C10H8
C14H10
萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。
菲
苯并芘
蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。
总结提升
烃
链烃
环烃
饱和链烃
不饱和链烃
烷烃
环烷烃等
D
当堂巩固
1、下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质
有影响的是 ( )
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色
C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D．1 mol 甲苯与3 mol 氢气发生加成反应
A
3．在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，
正确的解释是 ( )
A．甲苯的碳原子数比苯的多
B．苯环受侧链的影响，易被氧化
C．侧链受苯环的影响，易被氧化
D．苯环与侧链相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收
购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都
不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不
可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他
的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的
石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思
不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人
在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，
德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争
呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他
经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区
的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的
苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
第三课时
1、学会用有机化合物的系统命名的方法对苯的同系物
进行命名。
2、对比书写烷烃同分异构体的方法，学会书写苯的同系物的同分异构体。
【学习目标】
甲苯
乙苯
丙苯
异丙苯
1、苯环上只有1个取代基时： 以苯为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。
一、苯的同系物的系统命名方法
2、（1）当苯环上有两个相同取代基时：
②也可以某个取代基所在C原子为1号，选取最小位次给另一个取代基编号。
①可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯
（2）当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1号，编号原则：使简单取代基位号最小。
或：间甲基乙苯
乙苯
或邻甲基丙苯
2—甲基丙苯
2—甲基－4－乙基丙苯
3—甲基
对甲基苯乙烯
或 4—甲基苯乙烯
乙烯基
3—甲基—2—乙基苯乙炔
3、苯的其它化合物系统命名方法：以某官能团为母体，称为“苯某某”(取代基一般为官能团时)
【练习】
2、下列各化合物的命名中正确的是( )
【活动一】写出分子式为C8H10的属于芳香烃的所有同分异构体，总结书写方法。
二、苯的同系物的同分异构体书写
步骤：先判断出除苯环外，剩余的烷基的数目以及所有可能的种类，再书写苯环上的位置异构（邻、间、对）。
练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
第一课时
1、回顾、复述苯的分子组成和结构，准确书写苯的分子式、结构式、结构简式、描述空间构型、成键情况及物理性质。
2、观看视频，复习苯的化学性质，准确书写化学方程式，辨析反应类型，设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。
【学习目标】
【复习回顾】
1.根据苯的球棍模型，书写出苯的分子式、结构式、结构简式、描述其空间构型，成键特点。
2.从物质物理性质的要素归纳出苯的物理性质。
1）苯的氧化反应：
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯的化学性质（易取代、 能加成 、难氧化、但可燃）
【活动一】1、回顾苯的化学性质特点，写出苯与氧气反应的化学方程式。并与甲烷、乙烯、乙炔的燃烧作比较，总结燃烧规律。
2）苯的加成反应（与H2、Cl2)
环己烷
2、分别写出苯与氢气、液溴和浓硝酸发生反应的化学方程式，并判断反应类型。
△
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
1.根据苯与液溴发生反应的原理，请你设计制备溴苯的实验方案（发生装置和除杂方法）
（1）药品的添加顺序。
（2）圆底烧瓶、锥形瓶中发生的化学反应方程式及现象。
（3）长导管a的作用？硝酸银溶液的作用？长导管为何不伸入到硝酸银溶液中？若硝酸银溶液产生浅黄色沉淀，就一定能证明苯与溴发生了取代反应吗？应如何改进？
（4）得到的溴苯中含有哪些杂质？如何提纯？
【活动二】
（6）纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因为有机反应大多是分子反应，此反应若是加成反应不会生成溴化氢。
因为溴苯中溶解有未发生反应的液溴和苯，褐色的FeBr3 和铁粉。
除杂顺序：混合物水洗、过滤（除铁粉）；加NaOH，分液（除液溴和HBr）；加水，分液（除NaOH）；加无水氯化钙（干燥）；蒸馏（除苯）即得到纯净的溴苯。
（4）说明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应的依据
2、思考：制取溴苯的过程中，有哪些注意事项？
（1）Fe屑的作用：与溴反应生成催化剂
（2）长导管的作用用于导气和冷凝回流
（3）导管末端不插入液面下的原因 溴化氢易溶于水，防止倒吸
（5）产物HBr的检验方法？
分别取锥形瓶内的两分溶液，一份加入硝酸酸化的硝酸银溶液，产生淡黄
色沉淀，说明生成了Br-，另一份加入少量的镁粉，冒出气泡，说明生成了H+
3.根据苯与硝酸发生反应的原理，请你设计制备硝基苯的实验方案（发生装置）。
（1）添加试剂的顺序？
（2）反应的条件？
（3）根据反应所需的温度，如何控制该反应的温度？
（4）玻璃管的作用？
（5）浓硫酸的作用？
（6）得到的硝基苯中含有哪些杂质，如何除去？
分离出烧杯底部的黄色油状物，得到粗硝基苯，依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤, 再用蒸馏水洗涤，用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯再进行蒸馏,可得到纯硝基苯.
实验总结
（1）添加试剂的顺序：
（2）反应的条件：
（3）加热的方法：
（4）敞口玻璃导管的作用：
（5）浓硫酸的作用：
（6）硝基苯的提纯方法：
先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓 硫酸,并及时摇匀、冷却后再逐滴加入苯.
50-60℃
水浴加热
冷凝回流
催化剂、
【典例】
资料P28活学活用1
1．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
【当堂训练】
2. 等质量的下列烃完全燃烧时，所需要氧气最多的是（ ）
A.C6H6 B.C2H6 C.C2H4 D.C4H6
3. 苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为
它一般不可能具有的性质是( )。
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
4．下列实验能获得成功的是 ( )。
A．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去
B．制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸后，立即加苯混合，进行振荡
C．在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力振荡，紫色褪去
D．在液体苯中通氢气可制得环己烷
第二课时
1、能辨析苯的同系物并归纳苯的同系物组成和结构特点。
2、对比甲苯和苯的性质差异，归纳苯的同系物的化学性质，举例说明性质产生差异的原因。
3、阅读课本，说出芳香烃的来源及其应用。
【学习目标】
观察下列5种物质，分析它们的结构回答：
其中①、③、⑤的关系是________. 其中②、④、⑤的关系是_____________.
同系物
同分异构体
思考：苯的同系物的定义？
二、苯的同系物
1. 概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
甲苯
乙苯
物性——苯的同系物不溶于水，密度比水小。
苯的同系物溶于酒精。
与苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
2. 苯同系物的结构特征和物理性质
结构——苯环上的氢原子被烷基取代的产物
2、小组实验：完成课本P38【实验2-2】，观察实验现象。总结实验结论，解释产生这种现象的原因。
【活动一】
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。
3. 苯的同系物的化学性质
①燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
2nCO2+ 2(n-3)H2O
（现象：火焰明亮并带有浓烟）
（1）氧化反应
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
苯环上的甲基、乙基等侧链，由于受苯环的影响而易于氧化。
特征：烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
√
√
×
如何鉴别苯、
甲苯、CCl4?
阅读课本P38实验2-2以下的内容，思考:
【活动二】
1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?
2.比较苯和甲苯硝化反应的条件、产物等,你从中得到什么启示?
（2）取代反应 ①硝化反应
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色晶体，不溶
于水，是一种烈性炸药.
②卤化反应
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
条件一：
条件二：FeCl3
光照
3）加成反应
已知：苯的同系物也和氢气可以发生加成反应，请写出甲苯与氢气加成的化学方程式。
【活动三】
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应：
②取代反应：
③加成反应：
【小结】苯的同系物的化学性质：
1、来源：
三、芳香烃的来源及其应用
② 石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
① 煤的干馏
【活动四】
阅读课本P39，回答问题：1、芳香烃的来源及其应用。2、稠环芳香烃的定义及性质。
2. 稠环芳香烃
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
萘
蒽
C10H8
C14H10
萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。
菲
苯并芘
蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。
总结提升
烃
链烃
环烃
饱和链烃
不饱和链烃
烷烃
环烷烃等
D
当堂巩固
1、下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质
有影响的是 ( )
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色
C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D．1 mol 甲苯与3 mol 氢气发生加成反应
A
3．在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，
正确的解释是 ( )
A．甲苯的碳原子数比苯的多
B．苯环受侧链的影响，易被氧化
C．侧链受苯环的影响，易被氧化
D．苯环与侧链相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收
购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都
不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不
可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他
的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的
石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思
不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人
在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，
德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争
呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他
经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区
的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的
苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
第三课时
1、学会用有机化合物的系统命名的方法对苯的同系物
进行命名。
2、对比书写烷烃同分异构体的方法，学会书写苯的同系物的同分异构体。
【学习目标】
甲苯
乙苯
丙苯
异丙苯
1、苯环上只有1个取代基时： 以苯为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。
一、苯的同系物的系统命名方法
2、（1）当苯环上有两个相同取代基时：
②也可以某个取代基所在C原子为1号，选取最小位次给另一个取代基编号。
①可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯
（2）当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1号，编号原则：使简单取代基位号最小。
或：间甲基乙苯
乙苯
或邻甲基丙苯
2—甲基丙苯
2—甲基－4－乙基丙苯
3—甲基
对甲基苯乙烯
或 4—甲基苯乙烯
乙烯基
3—甲基—2—乙基苯乙炔
3、苯的其它化合物系统命名方法：以某官能团为母体，称为“苯某某”(取代基一般为官能团时)
【练习】
2、下列各化合物的命名中正确的是( )
【活动一】写出分子式为C8H10的属于芳香烃的所有同分异构体，总结书写方法。
二、苯的同系物的同分异构体书写
步骤：先判断出除苯环外，剩余的烷基的数目以及所有可能的种类，再书写苯环上的位置异构（邻、间、对）。
练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体