人教版高中化学选修5 第三章第四节 有机合成 课件（共22张PPT）

(共22张PPT)
有机合成
Tour教授发表于《J.Org.Chem》上的人形分子，将纳米孩童在醇溶液中加热还可得到运动员、王后、博士等人形分子
学习内容及学习目标：
一、 各类有机物的性质和相互转化过程；（熟练）
二、 有机合成的思维方法。（掌握并应用）

本节课学习重点：官能团引入和转化
一、有机合成的过程（物质转化过程）
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
（1）官能团的转化或引入
（2）目标化合物分子碳链骨架的构建
3.官能团的引入方法
①引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
2）不饱和烃与HX或X2加成
3）醇与HX取代
催化剂
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
2）醛（酮）与氢气加成
3）卤代烃的水解（碱性）
4）酯的水解
练习、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,
写出①、②各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:
① ;② ;
(4).引入-CHO或羰基的方法有：
醇的氧化
(5).引入-COOH的方法有：
@ 醛的氧化
@ 酯的水解
@ 苯的同系物的氧化
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
(2).官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
2.官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
官能团的引入注意事项：
尽量选择副产物最少的合成方法。例如一氯乙烷的合成；
2. 起始原料要廉价易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物取代苯, 满足“绿色化学”的要求；
操作简单、条件温和、能耗低、易实现；
尊重客观事实，按一定顺序反应。






综合练习
请写出各步反应的化学方程，并指出其反应类型
碳链增长的途径：
④其它缩合（信息）
①烯烃、炔烃的加聚反应
②酯化反应
③有机物与NaCN反应（信息）
碳链缩短的途径：
③石油的催化裂化和裂解
①苯的同系物被酸性KMnO4 氧化
②羧酸盐脱去羧基的反应
点击高考
你能推测出C16H10的结构简式吗？
成环
(1) 双烯成环（信息题）
(2) 通过酯化反应形成环酯
开环
(1) 环烯氧化（信息题）
(2) 环酯水解
*
　　　写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料，制备


的各步反应的化学方程式(必要的无机试剂自


选)：
　　①_____________________________________________。
　　②_____________________________________________。
　　③_____________________________________________。
　　④_____________________________________________。
*

　　答案　①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O2

2CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O

　　②2CH2ClCH2CH2CHO＋O2

2CH2ClCH2CH2COOH

　　③Cl—CH2CH2CH2COOH＋H2O

HO—CH2CH2CH2COOH＋HCl



　　④HO—CH2CH2CH2COOH ＋H2O
课堂小结
1.官能团的引入和转化
2.化合物骨架的构建
作业：
1.准备新作业本（白纸暗格），
2.复习课本（每日一节课，6个方程式，
积累3道好题）。