人教版高中化学必修二教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：27【基础】乙酸
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学必修二教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：27【基础】乙酸 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 147.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2019-12-12 19:39:18 | ||
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文档简介
乙 酸
【学习目标】
1、了解乙酸的组成和结构特点； 2、掌握乙酸的性质以及用途； 3、了解酯化反应的概念。
【要点梳理】
要点一、乙酸的结构
乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为/，结构简式为CH3COOH，官能团/叫羧基。/是一个整体，具备特有的性质。
羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。
要点二、乙酸的性质 1、乙酸的物理性质
乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。
2、乙酸的化学性质
（1）具有酸的通性
乙酸在水中可以电离：CH3COOH/CH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：
①使酸碱指示剂变色 ②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑ ③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O ④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水 ⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O
【 乙酸与乙醇的酯化反应】
（2）酯化反应
①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。 ②反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）： / 要点诠释：在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。
生成乙酸乙酯的反应 ③实验：在大试管中加入2mL无水乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。 【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。 要点诠释： ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。 ②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅。通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸（当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸）。 ③弯导管起冷凝回流作用，导气管在小试管内的位置（与碳酸钠溶液的关系）：液面上，防止倒吸事故的发生。 ④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。 ⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。
要点三、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
羟基类型
CH3CO-O-H
H-O-H
CH3CH2-O-H
跟钾、钙、钠反应状况
特快速反应
快速反应
缓慢反应
跟锌、铁反应状况
较快反应
常温下不反应
不反应
跟氢氧化钠反应状况
快速反应
不反应
不反应
跟碳酸氢钠反应状况
快速反应
不反应
不反应
跟酸碱指示剂反应状况
快速反应
不反应
不反应
要点诠释：羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH）
要点四、乙酸以及其酯的重要用途
乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。
乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。
【典型例题】
类型一：乙酸的性质
例1、下列有关乙酸的叙述正确的是（ ）
A．乙酸溶液跟镁反应能生成氢气
B．乙酸溶液能跟碳酸钠溶液反应
C．乙酸溶液不能使紫色石蕊试液变色
D．乙酸的酸性比碳酸弱
【思路点拨】乙酸是弱酸，具有酸的通性。
【答案】AB
【解析】乙酸具有酸的通性，其酸性比碳酸强；乙酸溶液能跟镁反应生成氢气；乙酸溶液能跟碳酸钠溶液反应；乙酸溶液能使紫色石蕊试液变红。
【总结升华】酸的通性：①使酸碱指示剂变色；②与活泼金属反应；③与碱性氧化物反应；④与碱反应；⑤与盐反应。 举一反三：
【变式1】下列物质中最难电离出H+的是（ ） A．CH3CH2OH B．CH3COOH C．H2O D．HCl
【答案】A
【变式2】下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（ ）
①C2H5OH? ②CH3COOH(aq)? ③NaOH(aq) A．①＞②＞③ B．②＞①＞③ C．③＞①＞② D．②＞③＞①
【答案】D
【解析】此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。根据羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH），故该题选D。
类型二：酯化反应
【 视野扩展——同位素示踪法】
例2、用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（ ） A．18O存在于乙酸乙酯中 B．?18O存在于水中 C．反应中浓硫酸既是催化剂又是脱水剂 D．若与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为88 【思路点拨】本题考查酯化反应的实质，同学们在答题时除了记住酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，还要注意同时生成了水。
【答案】BD
【解析】酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢，同时失去一分子的水，故18O存在于酯中，不存在于水中；浓硫酸在该反应中作催化剂和脱水剂；D中与乙酸反应生成的酯为CH3CO18OC2H5，其相对分子质量为90。
【总结升华】对有机物的学习必须掌握其结构，对有机化学反应必须掌握反应原理，即有机物断键位置。酯化反应是酸脱羟基醇脱氢，既可以用示踪原子法判断反应的断键情况，也可由反应过程判断示踪原子的存在情况。
举一反三：
【变式1】（2019 福建省文博中学期中考）用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（ ）
A．18O存在于水中 B．反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂
C．18O存在于乙酸乙酯中 D．若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为104
【答案】A
【解析】乙酸与乙醇反应乙酸提供羟基，醇提供羟基氢原子，结合生成水，其余部分互相结合成酯，所以CH3CH218OH与乙酸反应方程式为：CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O，由于酯化反应是可逆反应，故乙醇仍存在，故18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中，故A错误，C正确；酯化反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，故B正确；与丙酸生成的酯为：CH3CH2CO18OCH2CH3，该酯的相对分子质量为104，故D正确。
【变式2】（2019 大连期末考）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O的平衡体系中，加入H218O，一段时间后，则18O存在于（ ）
A．只存在乙酸分子中
B．只存在于乙醇分子中
C．只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中
D．只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中
【答案】A
【解析】在该平衡体系中加入H218O，一段时间达到平衡后，乙酸乙酯水解生成CH3CO18OH、CH3CH2OH，则含18O的物质为CH3CO18OH，故选A。
【巩固练习】
一、选择题（每题有1-2个选项符合题意）
1．（2019 辽宁省实验中学期末考）炒菜时，加一点酒和醋能使菜味香可口，原因是（ ）。
A．有酸类物质生成 B．有醇类物质生成 C．有酯类物质生成 D．有盐类物质生成
2．（2019 江苏南通如皋中学期中考）下列关于乙酸性质的叙述中，不正确的是（ ）。
A．纯净的乙酸又称为冰醋酸
B．乙酸能与金属钠反应放出氢气
C．乙酸的酸性比碳酸强
D．乙酸与乙醇不互溶
3．（2019 黑龙江省鸡西十九中期中考）食用醋中含有乙酸。下列关于乙酸的说法不正确的是（ ）。
A．结构简式为：CH3COOH
B．乙酸又称为醋酸
C．可与金属Na反应生成H2
D．分子中原子之间只存在单键
4．乙醇分子中的化学键如图所示，则乙醇在与乙酸发生酯化反应时，断裂的化学键是( )。 / A．① B．② C．③ D．④
5．若乙酸分子中的O都是16O，乙醇分子中的O都是18O，则二者在一定条件下反应的生成物中水的相对分子质量为( )。 A．16 B．18 C．20 D．22
6．（2019 武汉二中期末考）下列关于乙酸的说法中，正确的是（ ）。
①乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
②无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
③乙酸分子里有四个氢原子，所以它不是一元酸、
④乙酸是一种重要的有机酸，常温下乙酸是有刺激性气味的液体
⑤1 mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88 g乙酸乙醇
⑥食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到。
A．①②③④ B．①②③⑥ C．①②④⑥ D．②④⑤⑥
7．能说明CH3COOH是弱酸的是( )。
A．CH3COOH与H2O以任意比混溶
B．CH3COOH能与Na2CO3(aq)发生反应
C．CH3COOH能使石蕊试液变红色
D．同浓度的盐酸和醋酸分别跟Zn反应，前者反应速率大
8．在酯化反应的实验中制得的乙酸乙酯中混有少量的CH3COOH，应选用下列哪种试剂洗涤除去( )。
A．乙醇 B．饱和Na2CO3溶液
C．水 D．乙醇和浓硫酸加热
9．在一定条件下，下列能与CH3CH2CH2COOH发生反应的物质是( )。
①石蕊 ②乙醇 ③苯 ④金属钠 ⑤氧化铜 ⑥碳酸钙 ⑦氢氧化镁 ⑧乙酸
A．①③④⑤⑥⑦
B．②③④⑤
C．①②④⑤⑥⑦
D．全部
10．下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是( )。
试剂
钠
溴水
NaHCO3
现象
放出气体
褪色
不反应
A．CH2＝CH—COOH B．CH2＝CH—CH3 ? C．CH3COOCH2CH3 D．CH2＝CH—CH2—OH
11．巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH，现有：①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤乙醇。在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是（ ）。
A．②④⑤ B．①③④ C．①②③ D．①②③④⑤
12．下列是食醋在生活中的应用，其中主要利用了醋酸酸性的是（ ）。
A．熏醋溶液可在一定程度上治疗手足癣
B．熏醋可一定程度地预防流行性感冒
C．醋可以除去水壶上的水垢
D．长期食用食醋有滋润皮肤的效果
13．下列生活中遇到的问题，不涉及化学变化的是（ ）。
A．用CCl4可擦去圆珠笔油渍
B．蜂蚁蛰咬处涂抹稀氨水可减痛
C．烹鱼时加入少量食醋和黄酒来调味
D．用食醋来除水壶里的水垢
二、非选择题
1．写出下列反应的化学方程式
（1）C2H5OH＋Na
______________________________________________________________________
（2）CH3COOH＋Na
________________________________________________________________________
（3）H2O＋Na
________________________________________________________________________
（4）CH3COOH＋Na2CO3
________________________________________________________________________
2．“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下反应：CH3COOH＋C2H5OH/CH3COOC2H5＋H2O来制取乙酸乙酯。
/
（1）实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是(用化学方程式表示)______________________________________。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是____________(填操作名称)。
（2）事实证明，此反应以浓H2SO4为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是________。
a．浓H2SO4易挥发，以至不能重复使用
b．会使部分原料炭化
c．浓H2SO4有吸水性
d．会造成环境污染
3．酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：
CH3COOH＋C2H5OH/CH3COOC2H5＋H2O
请根据要求回答下列问题：
（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有________、________等。
（2）若用如下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为________________、______________________________________等。
/
（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成____________________、____________________等问题。
【答案与解析】
一、选择题
1．C
【解析】炒菜时，加一点酒和醋能使菜味香可口，这是因为料酒中含有乙醇，食醋中含有乙酸，乙醇和乙酸在一定的条件下能反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯具有香味，所以C正确。
2．D
【解析】A．乙酸的熔点为16.6℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，纯净的乙酸又叫冰醋酸，故A正确；
B．钠是活泼金属，乙酸具有酸的通性，钠与乙酸反应生成乙酸钠与氢气，故B正确；
C．乙酸能和碳酸钙反应生成二氧化碳，根据强酸制备弱酸的原理，可知乙酸的酸性比碳酸强，故C正确；
D．绝大多数有机物之间可以互溶，乙酸和乙醇之间可以互溶，故D错误。
3． D
【解析】乙酸又称为醋酸，分子式是C2H4O2，乙酸的结构简式为CH3COOH，乙酸具有酸的通性能够与金属钠反应生成氢气和醋酸钠，分子中存在C—C、C—H、C＝O键，故选D。
4．D 【解析】乙酸和乙醇发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的羟基(—OH)与乙醇分子羟基中的氢原子(—H)结合成水，其余部分结合成酯，即乙醇分子中断裂O—H键。 5．B
【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应的原理是乙醇、乙酸分别提供氢原子和羟基（—OH），依此原理可得选项B正确。?
6．C
【解析】①由于乙酸易溶于水和乙醇，且乙酸为有机酸，溶于水能导电，故①正确；
②由于无水乙酸又称冰醋酸，为一种物质，它属于纯净物，故②正确；
③由于乙酸分子中含有一个羧酸，能够电离出一个氢离子，属于一元酸，故③错误；
④由于乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体，故④正确；
⑤乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的反应为可逆反应，即乙酸不能完全反应，故⑤错误；
⑥乙酸可以是乙醇经过氧化反应生成的，故⑥正确。
7．D
【解析】 酸的溶解性与酸性强弱没有必然的联系，A选项错误；B选项中CH3COOH能与Na2CO3反应只能说明酸性CH3COOH>H2CO3，不能说明CH3COOH是弱酸，C选项只能说明CH3COOH显酸性，不能确定其强弱；D选项中盐酸与醋酸浓度相同但盐酸中H＋浓度大，说明CH3COOH不完全电离，为弱酸。
8．B
【解析】乙醇和乙酸在浓H2SO4的作用下共热，尽管可以生成乙酸乙酯，但酯化反应是可逆的，反应不能进行到底，故除去乙酸乙酯中的CH3COOH可使用饱和Na2CO3溶液。
9．C
【解析】丁酸是羧酸，其化学性质与醋酸的相似，因此具有酸的通性，能与活泼金属、金属氧化物，酸碱指示剂、碱某些盐等（如碳酸盐）发生反应。
10．D
【解析】与钠反应放出气体，说明该有机物可能含有的官能团为-OH、-COOH；使溴水褪色，说明该有机物含有碳碳双键；与NaHCO3不反应，说明该有机物不含-COOH。根据这三个实验现象可得出结论，该有机物含碳碳双键、-OH，只有D项符合要求。
11．D
【解析】官能团决定性质，由于分子结构中含有碳碳双键，所以可以与氯化氢和溴水发生加成反应，可以被酸性KMnO4溶液氧化；由于分子结构中含有羧基，可以和纯碱发生复分解反应，也可以和乙醇发生酯化反应。
12．C
【解析】A、B两项主要利用了醋酸能够杀菌消毒的性质；C项主要利用了醋酸的酸性；D项利用了食醋抗衰老、美容的作用，与酸性无关。
13．A
【解析】CCl4为有机溶剂，可以溶解圆珠笔中的油渍，该过程为物理变化；蜂蚁毒液中含有酸性物质，氨水与之发生中和反应；烹鱼时食醋、黄酒中的乙酸、乙醇在高温下发生化学反应；食醋中的乙酸与水垢中的碳酸钙、氢氧化镁发生化学反应。
二、非选择题
1．（1）2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
（2）2CH3COOH＋2Na===2CH3COONa＋H2↑
（3）2H2O＋2Na===2NaOH＋H2↑
（4）2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
2．（1）2CH3COOH＋Na2CO3＝2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；分液
（2）b、d
3．（1）增大乙醇的浓度 移去生成物
（2）原料来不及反应就被蒸出 温度过高，发生了副反应， 冷凝效果不好，部分产物挥发了(任填两种)
（3）产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想（任填两种）
【解析】（1）根据平衡移动原理可得。（2）从反应的程度、是否发生副反应和冷凝的效果去考虑。（3）从催化剂重复利用、产物的污染、原料被炭化角度分析。
【学习目标】
1、了解乙酸的组成和结构特点； 2、掌握乙酸的性质以及用途； 3、了解酯化反应的概念。
【要点梳理】
要点一、乙酸的结构
乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为/，结构简式为CH3COOH，官能团/叫羧基。/是一个整体，具备特有的性质。
羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。
要点二、乙酸的性质 1、乙酸的物理性质
乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。
2、乙酸的化学性质
（1）具有酸的通性
乙酸在水中可以电离：CH3COOH/CH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：
①使酸碱指示剂变色 ②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑ ③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O ④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水 ⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O
【 乙酸与乙醇的酯化反应】
（2）酯化反应
①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。 ②反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）： / 要点诠释：在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。
生成乙酸乙酯的反应 ③实验：在大试管中加入2mL无水乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。 【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。 要点诠释： ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。 ②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅。通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸（当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸）。 ③弯导管起冷凝回流作用，导气管在小试管内的位置（与碳酸钠溶液的关系）：液面上，防止倒吸事故的发生。 ④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。 ⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。 ⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。 ⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。 ⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。
要点三、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
羟基类型
CH3CO-O-H
H-O-H
CH3CH2-O-H
跟钾、钙、钠反应状况
特快速反应
快速反应
缓慢反应
跟锌、铁反应状况
较快反应
常温下不反应
不反应
跟氢氧化钠反应状况
快速反应
不反应
不反应
跟碳酸氢钠反应状况
快速反应
不反应
不反应
跟酸碱指示剂反应状况
快速反应
不反应
不反应
要点诠释：羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH）
要点四、乙酸以及其酯的重要用途
乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。
乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。
【典型例题】
类型一：乙酸的性质
例1、下列有关乙酸的叙述正确的是（ ）
A．乙酸溶液跟镁反应能生成氢气
B．乙酸溶液能跟碳酸钠溶液反应
C．乙酸溶液不能使紫色石蕊试液变色
D．乙酸的酸性比碳酸弱
【思路点拨】乙酸是弱酸，具有酸的通性。
【答案】AB
【解析】乙酸具有酸的通性，其酸性比碳酸强；乙酸溶液能跟镁反应生成氢气；乙酸溶液能跟碳酸钠溶液反应；乙酸溶液能使紫色石蕊试液变红。
【总结升华】酸的通性：①使酸碱指示剂变色；②与活泼金属反应；③与碱性氧化物反应；④与碱反应；⑤与盐反应。 举一反三：
【变式1】下列物质中最难电离出H+的是（ ） A．CH3CH2OH B．CH3COOH C．H2O D．HCl
【答案】A
【变式2】下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是（ ）
①C2H5OH? ②CH3COOH(aq)? ③NaOH(aq) A．①＞②＞③ B．②＞①＞③ C．③＞①＞② D．②＞③＞①
【答案】D
【解析】此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。根据羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH），故该题选D。
类型二：酯化反应
【 视野扩展——同位素示踪法】
例2、用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（ ） A．18O存在于乙酸乙酯中 B．?18O存在于水中 C．反应中浓硫酸既是催化剂又是脱水剂 D．若与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为88 【思路点拨】本题考查酯化反应的实质，同学们在答题时除了记住酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，还要注意同时生成了水。
【答案】BD
【解析】酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢，同时失去一分子的水，故18O存在于酯中，不存在于水中；浓硫酸在该反应中作催化剂和脱水剂；D中与乙酸反应生成的酯为CH3CO18OC2H5，其相对分子质量为90。
【总结升华】对有机物的学习必须掌握其结构，对有机化学反应必须掌握反应原理，即有机物断键位置。酯化反应是酸脱羟基醇脱氢，既可以用示踪原子法判断反应的断键情况，也可由反应过程判断示踪原子的存在情况。
举一反三：
【变式1】（2019 福建省文博中学期中考）用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（ ）
A．18O存在于水中 B．反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂
C．18O存在于乙酸乙酯中 D．若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为104
【答案】A
【解析】乙酸与乙醇反应乙酸提供羟基，醇提供羟基氢原子，结合生成水，其余部分互相结合成酯，所以CH3CH218OH与乙酸反应方程式为：CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3+H2O，由于酯化反应是可逆反应，故乙醇仍存在，故18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中，故A错误，C正确；酯化反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，故B正确；与丙酸生成的酯为：CH3CH2CO18OCH2CH3，该酯的相对分子质量为104，故D正确。
【变式2】（2019 大连期末考）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O的平衡体系中，加入H218O，一段时间后，则18O存在于（ ）
A．只存在乙酸分子中
B．只存在于乙醇分子中
C．只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中
D．只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中
【答案】A
【解析】在该平衡体系中加入H218O，一段时间达到平衡后，乙酸乙酯水解生成CH3CO18OH、CH3CH2OH，则含18O的物质为CH3CO18OH，故选A。
【巩固练习】
一、选择题（每题有1-2个选项符合题意）
1．（2019 辽宁省实验中学期末考）炒菜时，加一点酒和醋能使菜味香可口，原因是（ ）。
A．有酸类物质生成 B．有醇类物质生成 C．有酯类物质生成 D．有盐类物质生成
2．（2019 江苏南通如皋中学期中考）下列关于乙酸性质的叙述中，不正确的是（ ）。
A．纯净的乙酸又称为冰醋酸
B．乙酸能与金属钠反应放出氢气
C．乙酸的酸性比碳酸强
D．乙酸与乙醇不互溶
3．（2019 黑龙江省鸡西十九中期中考）食用醋中含有乙酸。下列关于乙酸的说法不正确的是（ ）。
A．结构简式为：CH3COOH
B．乙酸又称为醋酸
C．可与金属Na反应生成H2
D．分子中原子之间只存在单键
4．乙醇分子中的化学键如图所示，则乙醇在与乙酸发生酯化反应时，断裂的化学键是( )。 / A．① B．② C．③ D．④
5．若乙酸分子中的O都是16O，乙醇分子中的O都是18O，则二者在一定条件下反应的生成物中水的相对分子质量为( )。 A．16 B．18 C．20 D．22
6．（2019 武汉二中期末考）下列关于乙酸的说法中，正确的是（ ）。
①乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
②无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
③乙酸分子里有四个氢原子，所以它不是一元酸、
④乙酸是一种重要的有机酸，常温下乙酸是有刺激性气味的液体
⑤1 mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88 g乙酸乙醇
⑥食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到。
A．①②③④ B．①②③⑥ C．①②④⑥ D．②④⑤⑥
7．能说明CH3COOH是弱酸的是( )。
A．CH3COOH与H2O以任意比混溶
B．CH3COOH能与Na2CO3(aq)发生反应
C．CH3COOH能使石蕊试液变红色
D．同浓度的盐酸和醋酸分别跟Zn反应，前者反应速率大
8．在酯化反应的实验中制得的乙酸乙酯中混有少量的CH3COOH，应选用下列哪种试剂洗涤除去( )。
A．乙醇 B．饱和Na2CO3溶液
C．水 D．乙醇和浓硫酸加热
9．在一定条件下，下列能与CH3CH2CH2COOH发生反应的物质是( )。
①石蕊 ②乙醇 ③苯 ④金属钠 ⑤氧化铜 ⑥碳酸钙 ⑦氢氧化镁 ⑧乙酸
A．①③④⑤⑥⑦
B．②③④⑤
C．①②④⑤⑥⑦
D．全部
10．下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是( )。
试剂
钠
溴水
NaHCO3
现象
放出气体
褪色
不反应
A．CH2＝CH—COOH B．CH2＝CH—CH3 ? C．CH3COOCH2CH3 D．CH2＝CH—CH2—OH
11．巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH，现有：①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤乙醇。在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是（ ）。
A．②④⑤ B．①③④ C．①②③ D．①②③④⑤
12．下列是食醋在生活中的应用，其中主要利用了醋酸酸性的是（ ）。
A．熏醋溶液可在一定程度上治疗手足癣
B．熏醋可一定程度地预防流行性感冒
C．醋可以除去水壶上的水垢
D．长期食用食醋有滋润皮肤的效果
13．下列生活中遇到的问题，不涉及化学变化的是（ ）。
A．用CCl4可擦去圆珠笔油渍
B．蜂蚁蛰咬处涂抹稀氨水可减痛
C．烹鱼时加入少量食醋和黄酒来调味
D．用食醋来除水壶里的水垢
二、非选择题
1．写出下列反应的化学方程式
（1）C2H5OH＋Na
______________________________________________________________________
（2）CH3COOH＋Na
________________________________________________________________________
（3）H2O＋Na
________________________________________________________________________
（4）CH3COOH＋Na2CO3
________________________________________________________________________
2．“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下反应：CH3COOH＋C2H5OH/CH3COOC2H5＋H2O来制取乙酸乙酯。
/
（1）实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是(用化学方程式表示)______________________________________。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是____________(填操作名称)。
（2）事实证明，此反应以浓H2SO4为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是________。
a．浓H2SO4易挥发，以至不能重复使用
b．会使部分原料炭化
c．浓H2SO4有吸水性
d．会造成环境污染
3．酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：
CH3COOH＋C2H5OH/CH3COOC2H5＋H2O
请根据要求回答下列问题：
（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有________、________等。
（2）若用如下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为________________、______________________________________等。
/
（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成____________________、____________________等问题。
【答案与解析】
一、选择题
1．C
【解析】炒菜时，加一点酒和醋能使菜味香可口，这是因为料酒中含有乙醇，食醋中含有乙酸，乙醇和乙酸在一定的条件下能反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯具有香味，所以C正确。
2．D
【解析】A．乙酸的熔点为16.6℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，纯净的乙酸又叫冰醋酸，故A正确；
B．钠是活泼金属，乙酸具有酸的通性，钠与乙酸反应生成乙酸钠与氢气，故B正确；
C．乙酸能和碳酸钙反应生成二氧化碳，根据强酸制备弱酸的原理，可知乙酸的酸性比碳酸强，故C正确；
D．绝大多数有机物之间可以互溶，乙酸和乙醇之间可以互溶，故D错误。
3． D
【解析】乙酸又称为醋酸，分子式是C2H4O2，乙酸的结构简式为CH3COOH，乙酸具有酸的通性能够与金属钠反应生成氢气和醋酸钠，分子中存在C—C、C—H、C＝O键，故选D。
4．D 【解析】乙酸和乙醇发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的羟基(—OH)与乙醇分子羟基中的氢原子(—H)结合成水，其余部分结合成酯，即乙醇分子中断裂O—H键。 5．B
【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应的原理是乙醇、乙酸分别提供氢原子和羟基（—OH），依此原理可得选项B正确。?
6．C
【解析】①由于乙酸易溶于水和乙醇，且乙酸为有机酸，溶于水能导电，故①正确；
②由于无水乙酸又称冰醋酸，为一种物质，它属于纯净物，故②正确；
③由于乙酸分子中含有一个羧酸，能够电离出一个氢离子，属于一元酸，故③错误；
④由于乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体，故④正确；
⑤乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的反应为可逆反应，即乙酸不能完全反应，故⑤错误；
⑥乙酸可以是乙醇经过氧化反应生成的，故⑥正确。
7．D
【解析】 酸的溶解性与酸性强弱没有必然的联系，A选项错误；B选项中CH3COOH能与Na2CO3反应只能说明酸性CH3COOH>H2CO3，不能说明CH3COOH是弱酸，C选项只能说明CH3COOH显酸性，不能确定其强弱；D选项中盐酸与醋酸浓度相同但盐酸中H＋浓度大，说明CH3COOH不完全电离，为弱酸。
8．B
【解析】乙醇和乙酸在浓H2SO4的作用下共热，尽管可以生成乙酸乙酯，但酯化反应是可逆的，反应不能进行到底，故除去乙酸乙酯中的CH3COOH可使用饱和Na2CO3溶液。
9．C
【解析】丁酸是羧酸，其化学性质与醋酸的相似，因此具有酸的通性，能与活泼金属、金属氧化物，酸碱指示剂、碱某些盐等（如碳酸盐）发生反应。
10．D
【解析】与钠反应放出气体，说明该有机物可能含有的官能团为-OH、-COOH；使溴水褪色，说明该有机物含有碳碳双键；与NaHCO3不反应，说明该有机物不含-COOH。根据这三个实验现象可得出结论，该有机物含碳碳双键、-OH，只有D项符合要求。
11．D
【解析】官能团决定性质，由于分子结构中含有碳碳双键，所以可以与氯化氢和溴水发生加成反应，可以被酸性KMnO4溶液氧化；由于分子结构中含有羧基，可以和纯碱发生复分解反应，也可以和乙醇发生酯化反应。
12．C
【解析】A、B两项主要利用了醋酸能够杀菌消毒的性质；C项主要利用了醋酸的酸性；D项利用了食醋抗衰老、美容的作用，与酸性无关。
13．A
【解析】CCl4为有机溶剂，可以溶解圆珠笔中的油渍，该过程为物理变化；蜂蚁毒液中含有酸性物质，氨水与之发生中和反应；烹鱼时食醋、黄酒中的乙酸、乙醇在高温下发生化学反应；食醋中的乙酸与水垢中的碳酸钙、氢氧化镁发生化学反应。
二、非选择题
1．（1）2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
（2）2CH3COOH＋2Na===2CH3COONa＋H2↑
（3）2H2O＋2Na===2NaOH＋H2↑
（4）2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
2．（1）2CH3COOH＋Na2CO3＝2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；分液
（2）b、d
3．（1）增大乙醇的浓度 移去生成物
（2）原料来不及反应就被蒸出 温度过高，发生了副反应， 冷凝效果不好，部分产物挥发了(任填两种)
（3）产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想（任填两种）
【解析】（1）根据平衡移动原理可得。（2）从反应的程度、是否发生副反应和冷凝的效果去考虑。（3）从催化剂重复利用、产物的污染、原料被炭化角度分析。