课时作业
学习·理解
1．下列关于石油加工的叙述中，不正确的是( )
A．石油是混合物，石油分馏得到的汽油是纯净物
B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D．石油炼制过程包括物理过程和化学过程
答案 A
解析 石油是混合物，石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的混合物，故A不正确。
2．下列关于化石燃料的说法不正确的是( )
A．石油的分馏产物和天然气的主要成分都是碳氢化合物
B．工业上可通过石油的裂解获得大量乙烯
C．重油、石蜡油经过催化裂化可以得到汽油
D．煤是由有机化合物组成的复杂混合物
答案 D
解析 石油的分馏产物的主要成分是烷烃，天然气的主要成分为甲烷，都是碳氢化合物，A正确；工业上通过石油的裂解获得大量乙烯，B正确；重油、石蜡油经过催化裂化可以得到汽油等轻质燃料，C正确；煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物，D错误。
3．下列说法正确的是( )
A．乙烯分子的电子式为
B．乙烯分子的球棍模型为
C．乙烯分子是平面结构
D．乙烯分子的结构简式为CH2CH2
答案 C
解析 乙烯分子中两个碳原子以双键相连，碳剩余价键被H原子饱和，由此得其电子式为HC,··C,H，A错误；乙烯分子中的碳原子半径大于氢原子半径，故乙烯分子的球棍模型应为，B错误；乙烯分子是平面结构，六个原子在同一平面上，C正确；乙烯分子中含有碳碳双键，正确的结构简式为CH2===CH2，D错误。
4．如图是某种有机物分子的球棍模型，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是( )
A．该有机物可能的化学式为C2HCl3
B．该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到
C．该有机物分子中的所有原子在一个平面上
D．该有机物分子中一定有碳碳双键
答案 B
解析 短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第三周期的氯原子，该有机物可能的化学式为C2HCl3，A正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B错误；该有机物结构类似于乙烯，所有原子共面，C正确；该有机物结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，D正确。
5．有关乙烯的下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇；②乙烯燃烧时产生淡蓝色火焰；③乙烯能与溴水发生加成反应；④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体。正确的是( )
A．③④ B．①③ C．②③ D．②③④
答案 A
解析 乙烯和水发生加成反应需要催化剂等条件，且乙烯难溶于水，①错误；乙烯燃烧时火焰较明亮，并伴有黑烟，②错误；乙烯分子中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，③正确；乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体，④正确；A正确。
6．下列反应中，属于加成反应的是( )
A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl
C．2H2＋O22H2O
D．CH4＋2O2CO2＋2H2O
答案 B
解析 此反应是甲烷的取代反应，A错误；乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，B正确；此反应是氢气的燃烧，属于氧化反应，C错误；此反应是甲烷的燃烧，属于氧化反应，D错误。
7．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是( )
A．乙烷与氯气在光照条件下反应
B．乙烯与氯化氢气体混合
C．乙烯与氯气混合
D．乙烯通入浓盐酸
答案 C
解析 乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，产生一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不能制得较纯净的1,2-二氯乙烷，A错误；乙烯与氯化氢气体混合，在一定条件下发生加成反应产生一氯乙烷，B错误；乙烯与氯气混合发生加成反应产生1,2-二氯乙烷，C正确；乙烯通入浓盐酸不能发生反应，D错误。
应用·实践
8．以下的说法中错误的是( )
A．无论乙烯的加成，还是乙烷的取代反应都可制得溴乙烷
B．无论使用溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析 乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷，A正确；溴水或酸性KMnO4溶液均与乙烯反应，与乙烷均不反应，则溴水或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷，B正确；相同质量的乙烯和甲烷，含H的质量不同，由H原子守恒可知，完全燃烧后生成的水的质量不同，C错误；乙烯分子中含碳碳双键，乙烷分子中均为饱和键，则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，D正确。
9．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的试剂是( )
A．溴水 B．氧气
C．酸性高锰酸钾溶液 D．氢气
答案 A
解析 乙烷与溴水不反应，而乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，使溴水褪色，所以可以鉴别二者，也可以除去乙烷中混有的乙烯杂质，A正确；乙烷和乙烯都可以与氧气发生反应，不能鉴别二者，B错误；乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应，使溶液褪色，而乙烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，故可以鉴别二者，但由于乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体，不能用于除去乙烷中混有的乙烯杂质，C错误；乙烯与氢气在一定条件下发生反应，但反应现象不明显，不能用于鉴别二者，D错误。
10．某气态的烷烃与烯烃的混合气体9g，其密度为相同状况下H2密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水质量增加4.2g，则原混合气体的组成为( )
A．甲烷、乙烯 B．甲烷、丙烯
C．乙烷、乙烯 D．甲烷、丁烯
答案 B
解析 混合气体的密度为相同状况下H2密度的11.2倍，则混合气体的平均摩尔质量为22.4 g·mol－1，根据平均值法可知，混合气体中肯定有一种物质的摩尔质量小于22.4 g·mol－1，因此一定有甲烷。混合气体的质量为9 g，平均摩尔质量为22.4 g·mol－1，则混合气体的总物质的量为≈0.4 mol。溴水的质量增加4.2 g，说明烯烃的质量为4.2 g，则甲烷的质量为4.8 g，甲烷的物质的量为＝0.3 mol，故烯烃的物质的量为0.4 mol－0.3 mol＝0.1 mol，所以烯烃的摩尔质量为＝42 g·mol－1，则该烯烃为丙烯，B符合题意。
11．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
答案 B
解析 A项前者是取代反应，后者是加成反应；B项二者均是氧化反应；C项前者是加成反应，后者是氧化反应；D项后者是取代反应，前者是加成反应。
12．由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是( )
A．分子中有3个碳原子在同一条直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
解析 丙烯CH2===CH—CH3分子可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被甲基所代替，CH2===CH2分子的空间构型为平面形，则CH2===CH—CH3分子中的三个碳原子不在同一条直线上。由于CH4分子的空间构型为以碳原子为中心的正四面体，所以CH2===CH—CH3和CH2===CH2分子都含有，根据分子结构决定物质性质可知CH2===CH—CH3能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
13．某单烯烃与H2发生加成反应后的产物结构简式是，则该单烯烃的结构可能有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 B
解析 单烯烃和氢气加成后，产物分子中原来形成双键的碳原子上至少有一个氢原子，将产物分子中符合条件的碳原子编号：
，则1、2,2、3,2、4,3、5之间都可以形成碳碳双键，但1、2和2、4之间形成碳碳双键后得到的单烯烃结构相同，故原单烯烃共有3种可能的结构。
14．下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验。请回答下列问题：
(1)A中碎瓷片的作用是________。
(2)B装置中反应的化学方程式为____________________________________。
(3)C装置中可观察到的现象是____________。
(4)查阅资料，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填装置字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。
(5)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是________(填序号，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是________。
A．气体通入水中
B．气体通过盛溴水的洗气瓶
C．气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D．气体通过氢氧化钠溶液
答案 (1)催化作用
(2)CH2===CH2＋Br2―→BrCH2—CH2Br
(3)溶液紫(或紫红)色褪去 (4)D (5)BC B
解析 (1)碎瓷片可作石蜡油分解反应的催化剂。
(2)乙烯和溴水发生加成反应，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→BrCH2—CH2Br。
(3)乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此现象是溶液紫红色褪去。
(4)CO2能使澄清石灰水变浑浊，如果D装置中澄清石灰水变浑浊，说明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。
(5)检验甲烷和乙烯，利用乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能的性质，B、C正确；除去甲烷中的乙烯，不能引入新杂质，故不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会转化为CO2气体，可以利用溴水，B正确。
迁移·创新
15．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原产物气体，由此他提出必须先除去该气体，再与溴水反应。请你回答下列问题：
(1)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体，它与溴水反应的化学方程式为__________________________，在验证过程中必须完全除去该气体，为此乙同学设计了如图所示的实验装置。
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ________；
Ⅱ________；Ⅲ________；Ⅳ________。(填序号)
A．品红溶液 B．NaOH溶液
C．浓硫酸 D．酸性KMnO4溶液
②乙同学设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是________________。
(2)为验证乙烯与溴的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可将上述乙同学除杂后的气体通入溴水中，用pH试纸测反应后溶液的酸碱性，你认为是否合理，________(填“合理”或“不合理”)，理由是_________________。
(3)比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12.27 ℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理。要得到较纯净的氯乙烷应采用的制取方法是(用化学反应方程式表示，有机物用结构简式表示)________________________。该反应的反应类型是________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质为________________。
答案 (1)SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr
①A B A D
②Ⅲ中品红溶液不褪色，Ⅳ中酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)合理 若发生取代反应，必生成HBr，使溶液酸性增强
(3)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 加成反应 沸点低，易汽化吸热
解析 (1)浓硫酸具有脱水性，能把乙醇炭化，并与碳发生反应：C＋2H2SO4CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，产物中SO2能使溴水褪色，发生反应：SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr。故①验证SO2的存在，一般用品红溶液，品红溶液褪色说明含有SO2，因为SO2是酸性氧化物，故可用NaOH溶液除去，然后再用品红溶液验证SO2是否除尽，最后将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，验证乙烯的存在，因此所加试剂的顺序是A、B、A、D。②证明生成了乙烯的现象是Ⅲ中品红溶液不褪色，Ⅳ中酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)如果发生取代反应，则生成HBr，使溶液酸性增强，若发生加成反应，则只生成CH2Br—CH2Br，因此丙同学提出的验证实验是合理的。
(3)要制取纯净的氯乙烷，不能用乙烷和氯气发生取代反应，因为生成的氯乙烷中杂质较多，应用CH2===CH2与HCl发生加成反应，反应方程式为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。氯乙烷的沸点是12.27 ℃，沸点较低，易汽化，液体转化成气体时需要从外界吸收能量，因此达到冷冻麻醉的效果。
第2节 从化石燃料中获取有机化合物
第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料 石油裂解与乙烯
核心素养发展重点
学业要求
1.通过对化石燃料性质与用途的分析，体验有机化合物在能源中的应用价值。
2.通过乙烯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂与生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反应结构”“性质决定用途”等学科观念。
1.了解石油的成分及石油分馏、裂化和裂解的基本原理。
2.掌握乙烯的分子结构、主要性质和重要应用，进一步理解结构与性质的关系。
3.了解加成反应。
学生自主学习
从天然气、石油和煤中获取燃料
1．天然气和煤直接用作燃料
天然气的主要成分是甲烷(含量为80%～97%)，天然气水合物——可燃冰的主要成分是甲烷。
煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。其中，有机物除了含有碳、氢元素外，还含有少量的氧、氮、硫等元素；无机物主要含有硅、铝、钙、铁等元素。
2．从石油中获取燃料
(1)石油的组成
石油是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物；组成石油的主要元素是C、H，在石油中的质量分数之和高达98%。
(2)石油的分馏
①原理：通过加热和冷凝的方法把石油分离成沸点范围不同的产物。
②目的：将原油分离成不同沸点范围的产品。
③主要产物：石油气、汽油、煤油、柴油及重油等。
(3)石油的裂化
①原理：在加热、使用催化剂的条件下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。
②目的：提高轻质液体燃料的产量和质量。
石油裂解、乙烯
1．石油的裂解
(1)原理：采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃。
(2)目的：获得乙烯、丙烯等小分子烯烃，用作有机化工原料。
2．乙烯
(1)乙烯的组成与结构
(2)乙烯的物理性质
(3)乙烯的化学性质
①氧化反应
a．乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟：
C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
b．乙烯能在酸性环境中被高锰酸钾氧化，而使其溶液褪色。
②加成反应
a．定义：有机物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应叫加成反应。
b．将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，现象是溶液褪色，乙烯与溴发生了加成反应，生成了1,2-二溴乙烷：
课堂互动探究
一、从天然气、石油和煤中获取燃料
1．比较汽油、煤油、柴油及润滑油的沸点高低？
提示：沸点逐渐升高。
2．裂化和裂解有何异同？
提示：裂化和裂解都是使石油分馏产物中的长链烃断裂生成更短的链烃；裂解是深度的裂化，所需温度比裂化所需温度更高。
1．石油炼制的工艺流程
石油分馏产品、裂解和裂化产品都是混合物；石油分馏是物理变化，裂解和裂化是化学变化。
2．直馏汽油与裂化汽油
知识拓展
1．工业上，石油的分馏在分馏塔里进行。实验室中，石油的分馏常用蒸馏装置(如图所示)进行。
主要仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管、温度计、铁架台(带铁圈、铁夹)、石棉网等。
提醒：(1)温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处。
(2)为了防止暴沸，应在蒸馏烧瓶中加入少量的碎瓷片或沸石。
(3)冷凝管中冷凝水的流向是“下进上出”。
(4)蒸馏烧瓶中的液体体积不超过其容积的，加热时应垫石棉网。
2．蒸馏和分馏的区别和联系
蒸馏
分馏
联系
都用于分离液态混合物，发生的都是物理变化，没有新物质生成
区别
只进行一次汽化和冷凝，分离出的物质一般较纯，如用天然水制取蒸馏水以及在工业酒精中加生石灰蒸馏制得无水乙醇等
要连续进行多次汽化和冷凝，分离出的物质仍然是混合物，只不过沸点范围不同，如对石油进行常压、减压分馏后可以得到沸点范围不同的多种馏分
3．分馏、裂化、裂解的区别
(1)石油分馏属于物理变化，由于石油中有些物质的沸点很接近，所以分馏产物一般为混合物。分馏时沸点低(相对分子质量小)的烃类先汽化，沸点高(相对分子质量大)的烃类后汽化。
(2)石油分馏所得汽油为直馏汽油，多为饱和烃。石油裂化所得汽油叫裂化汽油，其中含有不饱和烃，能与卤素单质反应，因而当用汽油萃取水中卤素单质时，需选用直馏汽油。
(3)石油的裂化和裂解
方法
裂化
裂解
原理
在一定条件下把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃
在高温下，把石油分馏产品(包括石油气)中相对分子质量较大的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子烃
反应条件
加热、使用催化剂
比裂化更高的温度
目的
为了提高轻质液体燃料(优质汽油等)的产量和质量
为了获得乙烯、丙烯等小分子烃，用作有机化工原料
主要变化类型
化学变化
化学变化
1．下图为实验室石油分馏的装置图，回答下列问题：
(1)装置中的玻璃仪器有____________________________________。
(2)蒸馏烧瓶中要加入碎瓷片，碎瓷片的作用是____________。
(3)温度计的水银球的位置为____________________。
(4)冷凝管的冷却水的进水口为________(填“a”或“b”)。
答案 (1)酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶
(2)防止液体暴沸
(3)与蒸馏烧瓶的支管口相平
(4)a
2．下列说法正确的是( )
A．石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物
B．煤油可由石油裂化获得，可用做燃料和保存少量金属钠
C．石油分馏得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料
D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别石油分馏获得的汽油和石油裂化获得的汽油
答案 D
解析 石油是多种烷烃和环烷烃等的混合物，其分馏产品汽油仍为混合物，故A错误；煤油是石油的分馏产品之一，能用于金属钠的保存，同时还是一种燃料，故B错误；石油分馏主要得到汽油、煤油等，乙烯、丙烯等可通过石油裂解获得，故C错误；分馏获得的汽油中的主要成分是饱和烃，裂化获得的汽油中含有不饱和烃，二者可用溴的四氯化碳溶液鉴别，故D正确。
规律方法
直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂；而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
二、石油裂解、乙烯
1．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有黑烟？
提示：因为甲烷分子里含碳量低，燃烧充分；乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒。
2．乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？
提示：二者褪色原理不同。乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯发生氧化反应，KMnO4将乙烯氧化成CO2；乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因为乙烯与Br2发生加成反应。
1．乙烯的结构特点
(1)1个乙烯分子比1个乙烷分子(C2H6)少2个氢原子，乙烯分子中的单键可以旋转，碳碳双键不能旋转，分子里碳原子之间的共价键是双键，并且乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面内，它们彼此之间的键角都是120°。
(2)乙烯的结构简式不可以写成CH2CH2，而应写成
CH2===CH2，即必须把其中的碳碳双键体现出来，碳碳双键一定不能省略。
(3)由于乙烯碳碳双键中的两个碳碳键不完全相同，其中一个键不稳定，发生化学反应时易断裂，因此乙烯的化学性质活泼。
2．乙烯的加成反应
(1)CH2===CH2＋H2CH3CH3；
(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(工业制酒精)；
(3)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl(工业制氯乙烷)。
3．加成反应与取代反应的比较
4．乙烯的用途
(1)乙烯是石油炼制的重要产物之一，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
(2)乙烯是重要的化工原料，用来制造聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
(3)在农业生产中做植物生长调节剂和催熟剂。
知识拓展
(1)乙烯属于易燃、易爆气体，在点燃之前一定要先检验纯度。检验乙烯纯度的方法与检验氢气、甲烷纯度的方法相同。乙烯燃烧伴有黑烟是因为乙烯中碳元素的质量分数较大。
(2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯最终氧化为CO2和H2O。酸性高锰酸钾溶液可以用来鉴别甲烷和乙烯，但不能用来除去甲烷中的乙烯。
(3)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，是因为发生加成反应。溴水可用来鉴别甲烷和乙烯，也能除去甲烷中的乙烯。
3．下列有关乙烯化学性质的说法，错误的是( )
A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于乙烯发生了氧化反应
B．乙烯可在氧气中燃烧，该反应属于乙烯的氧化反应
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，该反应属于加成反应
D．将乙烯通入溴水中，反应后得到均一、透明的液体
答案 D
解析 A项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化，即乙烯发生了氧化反应，正确；B项，乙烯可在氧气中燃烧，该反应中乙烯被氧气氧化，正确；C项，乙烯与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；D项，乙烯与溴发生加成反应，生成的1,2-二溴乙烷是油状液体，不溶于水，溶液分层，错误。
4．下列操作中，既可以鉴别甲烷和乙烯，又可以除去甲烷中混有的少量乙烯的是( )
A．气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B．气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C．气体通过盛有足量蒸馏水的洗气瓶
D．在一定条件下通入HCl气体
答案 B
解析 A项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，最终乙烯被氧化成二氧化碳和水，生成的二氧化碳气体又混在甲烷气体中，所以不能用此法来除去混在甲烷中的少量乙烯，错误；B项，乙烯和溴水发生加成反应而使溴水褪色，加成产物1,2-二溴乙烷为液体，所以既能用溴水鉴别甲烷和乙烯，又能用溴水除去甲烷中的少量乙烯，正确；C项，用水洗的方法不能鉴别甲烷和乙烯，因为二者都难溶于水，常温条件下二者都不和水反应，错误；D项，甲烷与HCl不反应，乙烯在一定条件下可与HCl反应生成氯乙烷，但该反应较困难且通入HCl的量不易控制，所以不能用此法鉴别和除杂，错误。
规律方法
可以用乙烯与氯化氢通过加成反应制备纯净的氯乙烷，而不宜用乙烷与氯气通过取代反应制备。
本课小结
课时作业
学习·理解
1．煤在干馏时得到的气态产物是( )
A．天然气 B．水煤气 C．焦炉气 D．高炉煤气
答案 C
解析 煤干馏时得到的气体是焦炉气，主要成分为氢气、甲烷、乙烯和一氧化碳。
2．下列说法正确的是( )
A．煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化
B．由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 煤的干馏、气化都是化学变化，A项错误；煤中不含苯，而是经过复杂的物理、化学变化而生成苯等，B项错误；石油及分馏产物都是混合物，没有固定熔、沸点，C项错误；裂解气、焦炉气中含有烯烃，能使KMnO4(H＋)溶液褪色，D项正确。
3．下列属于煤的综合利用且说法正确的是( )
A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
C．煤的气化和液化为物理变化
D．将煤变为煤饼作燃料
答案 B
解析 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化和液化均为化学变化，C错误；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。
4．下列关于苯分子中化学键的叙述，正确的是( )
A．分子中含有3个典型的C—C键
B．分子中含有3个典型的C===C键
C．分子中C—C键和C===C键交替形成环状结构
D．分子中碳碳键是一种介于C—C键和C===C键之间的独特的化学键
答案 D
解析 由于苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，分子中不含有碳碳单键，也不含有碳碳双键，不是C—C键和C===C键交替形成环状结构，D正确。
5．下列事实能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键的是( )
①苯燃烧时发出明亮的火焰并带有浓烟 ②苯在特定条件下能与氢气发生加成反应 ③苯不能与酸性高锰酸钾溶液或溴水发生反应 ④苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键完全相同
A．①② B．②③ C．③④ D．①
答案 C
解析 苯燃烧时发出明亮的火焰并带有浓烟，是因为苯分子中含碳量高，不能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键，①错误；苯在一定条件下能与H2发生加成反应生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键，②错误；苯不与酸性高锰酸钾溶液或溴水发生反应，能说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的双键，③正确；乙烯分子具有碳碳双键，苯分子中不含碳碳双键，苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键、碳碳双键之间的一种特殊的化学键，④正确。
6．下列说法错误的是( )
A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B．苯的结构简式可用表示
C．苯的四氯代物有3种
D．C5H12的同分异构体有4种
答案 D
解析 苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确；苯的结构简式可用表示，B正确；苯的四氯代物与苯的二氯代物数目相同，均有3种，C正确；C5H12的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种，D错误。
7．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为每个苯分子含有三个碳碳双键
答案 B
解析 反应①中苯与Br2发生取代反应生成溴苯，溴苯的密度大于水，所以有机产物与水混合后沉在下层，A错误；燃烧反应是氧化反应，所以反应②为氧化反应，苯中含碳量高，因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，浓硫酸作催化剂，生成物是硝基苯，不是烃，C错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，D错误。
应用·实践
8．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法错误的是( )
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去
答案 C
解析 A项，苯和液溴混合后加入铁粉，在Fe与Br2反应生成的FeBr3做催化剂条件下，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，正确。B项，HBr气体遇到水蒸气易形成白雾，正确。C项，苯和溴在FeBr3的作用下反应剧烈，使苯和液溴成为苯蒸气和溴蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错误。D项，溴苯与NaOH不反应，Br2与NaOH反应生成NaBr和NaBrO，可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2，正确。
9．下列关于苯的说法正确的是( )
A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C．由苯制取溴苯和硝基苯的反应类型相同
D．将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯
答案 C
解析 苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于不饱和烃，故A错误；苯分子中不含碳碳双键与碳碳单键，不属于烯烃，故B错误；苯制取溴苯和硝基苯发生的都是取代反应，故C正确；将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合制得硝基苯应水浴加热，故D错误。
10．不具有的性质是( )
A．在一定条件下与H2发生加成反应
B．在一定条件下与浓硝酸发生硝化反应
C．与溴水发生加成反应
D．在光照条件下与Cl2发生侧链上的取代反应
答案 C
解析 该有机物在Ni、加热条件下可以与氢气发生加成反应，故A与题意不符；与浓硝酸反应时，苯环上的氢原子可被硝基取代，发生硝化反应，故B与题意不符；苯环不能与溴水发生加成反应，又因其侧链没有不饱和键，故该有机物不能与溴水发生加成反应，故C与题意相符；该有机物侧链含有烷基，故光照条件下能够与氯气发生侧链上的取代反应，故D与题意不符。
11．下列有关物质结构的描述正确的是( )
A．甲苯()分子中的所有原子可能共平面
B．苯乙烯()分子中的所有原子可能共平面
C．乙烷(CH3CH3)分子中的所有原子可能共平面
D．二氯甲烷(CH2Cl2)分子为正四面体结构
答案 B
解析 A项，由于甲苯分子中含—CH3，碳原子的4个单键构成空间四面体结构，所有原子不可能全部共面，错误。B项，苯和乙烯均为平面结构，碳碳单键可以旋转故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面，正确。C项，乙烷分子中含有2个—CH3，所有原子不可能全部共面，错误。D项，二氯甲烷分子中C—H键与C—Cl键不相同，故不可能为正四面体结构，错误。
12．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．乙烷
B．苯
C．乙烯
D．苯乙烯()
答案 B
解析 A项，乙烷不能发生加成反应，错误。B项，苯在催化剂作用下能与H2发生加成反应，也能与液溴发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。C项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。D项，苯乙烯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。
13．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程：
(1)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种如图甲、乙。
①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：乙不能________(填序号，下同)，甲能________。
A．被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C．与液溴在催化剂作用下发生取代反应
D．与氢气发生加成反应
定量方面：1 mol C6H6与H2加成时，甲需消耗H2________ mol，而乙需消耗H2________ mol。
②现在发现C6H6还有另一种立体结构：(碳碳键键长相等)，该结构的一氯代物有________种。
(2)已知萘的结构简式为，下列关于萘的说法正确的是________(填序号)。
A．萘的分子式为C10H10
B．1 mol萘能与6 mol H2发生加成反应
C．萘分子中所有原子在同一平面上
D．一溴代萘只有两种同分异构体
答案 (1)①C CD 3 2 ②1 (2)CD
解析 (1)①乙分子中含有碳碳双键，甲(苯)分子中没有碳碳双键，乙能与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲(苯)不能，乙与液溴不能发生取代反应。1 mol甲(苯)与3 mol氢气发生加成反应，而1 mol乙分子中含有2 mol碳碳双键，能与2 mol氢气发生加成反应。②该结构中有1种氢原子，则该结构的一氯代物有1种。
(2)由结构简式可知萘的分子式为C10H8，A错误；1 mol萘能与5 mol H2发生加成反应，B错误；萘分子具有苯环的结构特点，则萘分子中所有原子在同一平面上，C正确；萘分子是对称结构，只有两种氢原子，故其一溴代物有两种结构，D正确。
迁移·创新
14．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
(A为具有支管的试管，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉)
苯
溴
溴苯
密度/(g·cm－3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水溶性
微溶
微溶
微溶
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中有机物发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：______________________________，反应类型为________。
(2)反应开始后，可观察到D中溶液变红，E中出现__________，试管C中苯的作用是____________________。用相关化学用语解释D中溶液变红的原因：____________。
(3)反应2～3 min后，在B中可观察到溶液中出现红色絮状沉淀、底部有油状液体。生成红色絮状沉淀的离子方程式为__________________________。
(4)向B中分离出的油状液体中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是________。
(5)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________(填字母)。
A．蒸发 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(6)在A～F中，具有防倒吸作用的有________(填字母)。
答案 (1) 取代反应
(2)浅黄色沉淀 除去HBr中混有的溴蒸气
HBr===H＋＋Br－
(3)Fe3＋＋3OH－===Fe(OH)3↓
(4)干燥 (5)苯 C (6)DEF
解析 (1)A装置是苯和液溴发生反应的装置，反应的化学方程式为；该反应为取代反应。
(2)装置A中反应产生溴苯、HBr，同时还有未反应的溴蒸气，故C装置的作用是除去HBr中混有的溴蒸气。反应开始后，可观察到D中石蕊溶液变红，E中产生AgBr浅黄色沉淀，D中溶液变红的原因是HBr溶液显酸性，用相关化学用语解释为HBr===H＋＋Br－。
(3)反应2～3min后，在B中可观察到溶液中出现的红色絮状沉淀为Fe(OH)3，生成红色絮状沉淀的离子方程式为Fe3＋＋3OH－===Fe(OH)3↓。
(4)B中分离出的油状液体为溴苯，加入少量无水氯化钙的目的是吸水，干燥溴苯。
(5)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，应用蒸馏的方法进行提纯。
(6)在A～F中，具有防倒吸作用的有D、E、F，D、E装置中，导管均未伸入液面以下，故可以防倒吸。
第2课时 煤的干馏与苯
核心素养发展重点
学业要求
通过苯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂与生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反应结构”“性质决定用途”等学科观念。
1.了解煤的干馏及其产品的应用。
2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。
3.掌握苯的化学性质。
学生自主学习
煤的干馏
1．概念
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
2．主要产物及用途
苯
1．组成与结构
2．物理性质
3．化学性质
(1)稳定性：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也不能被KMnO4(H＋)溶液氧化。
(2)可燃性：燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。完全燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
4．苯的用途
苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的有机溶剂。
课堂互动探究
一、煤的干馏
煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质，能说明煤中含有这些物质吗？
提示：不能，煤中不含有这些成分，而煤干馏后得到的产物中含有这些物质。
1．干馏、蒸馏、分馏的比较
2．煤的气化和液化
煤的加工主要包括煤的干馏、气化和液化：
煤的气化就是C＋H2O(g)CO＋H2的过程；
煤的液化就是使煤转化为液体燃料(液态碳氢化合物和含氧有机化合物)的过程。二者均发生化学变化。
知识拓展
煤的干馏深化理解
(1)隔绝空气 这是煤干馏的先决条件，否则，强热条件下煤会燃烧生成CO2和H2O等物质。
(2)物理变化和化学变化 煤在干馏过程中生成许多新的物质，如苯、萘、酚等，煤的干馏发生的是复杂的物理变化和化学变化。
(3)物质 煤中不含苯、萘、酚等物质，煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，而煤干馏的产物(煤焦油)中含有苯、萘、酚等物质。
1．下列说法中，正确的是( )
A．煤是由有机化合物组成的复杂的混合物
B．煤是结构复杂的含碳化合物
C．煤的干馏过程中主要发生化学变化
D．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏、后分馏的方法将它们分离出来
答案 C
解析 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，A错误；煤结构复杂，是混合物，而不是化合物，B错误；煤的干馏是将煤在隔绝空气条件下加强热使其分解，主要发生的是化学变化，C正确；煤中不含苯和甲苯，煤干馏产品中的煤焦油中含有苯和甲苯，依据苯和甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，D错误。
2．下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是( )
A．将煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B．煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化
C．工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中
D．煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭
答案 A
解析 煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程，因此煤的干馏要满足两个条件：一个是隔绝空气，以防止煤在高温下燃烧，二是要加强热，A不正确；煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发生了分解反应，生成了新物质，而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离，是一个物理变化，B正确；苯、萘等物质主要存在于煤焦油中，C正确；煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可用于冶金工业，D正确。
规律方法
煤干馏注意的问题
(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。
(2)煤干馏的条件有两个：一要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。
二、苯
1．苯分子中含有碳碳双键吗？通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。
提示：不含有，根据苯不能与Br2的CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2．将少量苯加入溴水中，振荡、静置，看到什么现象？苯能与溴水发生加成反应吗？
提示：分层，上层为橙红色，下层无色。苯不能与溴水发生加成反应。
1．苯的取代反应
(1)硝化反应：苯环上的氢原子被—NO2(硝基)所取代的反应叫做硝化反应。
在浓硫酸作用下，苯在55～60 ℃可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯：
硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。
(2)苯与液溴的反应
反应原理：在铁粉的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度比水大。
2．苯的加成反应
在铂作催化剂和加热、加压的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。
3．甲苯的取代反应
知识拓展
1．苯与溴单质(液溴)的反应
(1)该反应中，溴应是液溴，而不是溴水。
(2)在该反应中通常加入铁屑，Fe与Br2反应生成FeBr3，起催化作用的是FeBr3。
(3)纯净的溴苯是无色的油状液体，不溶于水，密度比水的大，能溶解溴，因此实验制得的溴苯因含杂质溴而呈褐色，可用稀NaOH溶液反复洗涤、分液得到纯净的溴苯。
(4)反应生成的HBr可用AgNO3溶液检验，亦可证明苯与溴发生的是取代反应而非加成反应。
2．硝化反应
(1)—NO2叫做硝基，硝化反应也属于取代反应。
(3)该反应的反应条件为55～60 ℃，通常用水浴加热。水浴加热的优点是便于控温且受热均匀。温度过高，苯易挥发，且浓硝酸易分解。
3．关于苯分子结构的叙述正确的是( )
A．苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
B．苯分子中碳原子之间的键完全相同
C．苯分子中所有碳原子都在同一平面上，而氢原子不在该平面上
D．苯分子中每两个键之间的夹角都为60°
答案 B
解析 苯是平面正六边形结构，是由6个相同的介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊价键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，苯分子中12个原子在同一平面上。
4．苯环结构中不存在单双键交替的结构，下列事实可以作为证据的是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷 ④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构( )
A．②③④ B．①③④
C．①②④ D．①②③④
答案 C
解析 用反证法证明。若苯环是单双键交替的结构，则分子中的“”应能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色，其分子中碳原子与碳原子之间的距离不相等，其邻位二氯取代物会有两种结构，故①②④符合题意。
规律方法
甲烷、乙烯、苯的结构与性质的比较
本课小结
课时作业
学习·理解
1．下列物质中不属于天然高分子化合物的是( )
A．淀粉 B．蛋白质 C．油脂 D．纤维素
答案 C
解析 淀粉、纤维素和蛋白质均是天然有机高分子化合物，油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类，不属于高分子化合物。故C正确。
2．下列关于有机高分子化合物的说法正确的是( )
A．高分子化合物有固定的熔点
B．聚乙烯的链节是乙烯
C．线型高分子的长链上可以带支链
D．电木具有热塑性
答案 C
解析 高分子化合物都是混合物，没有固定的熔点，A错误；乙烯是聚乙烯的单体而不是链节，B错误；线型高分子的长链上可以带支链，也可以不带支链，C正确；电木具有热固性，不具有热塑性，D错误。
3．下列物质中，不属于合成材料的是( )
A．人造纤维 B．有机玻璃
C．硅橡胶 D．黏合剂
答案 A
解析 人造纤维由天然纤维加工而成，故人造纤维不属于合成材料，而有机玻璃、硅橡胶、黏合剂都属于合成材料。
4．与棉纤维的化学组成不相似的纤维是( )
A．人造毛 B．黏胶纤维
C．毛涤纶 D．麻
答案 C
解析 棉纤维的主要成分是纤维素，人造毛、黏胶纤维和麻的主要成分也是纤维素，毛涤纶的主要成分是化学合成纤维，故C正确。
5．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．塑料、天然橡胶都是天然高分子化合物
B．乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
C．棉花、羊毛、蚕丝的成分均属于天然纤维素
D．高分子化合物的原子间以共价键结合，因此通常不导电
答案 D
解析 塑料不是天然高分子化合物，A错误；聚乙烯分子和苯分子中没有碳碳双键，B错误；棉花、羊毛和蚕丝都属于天然纤维，但羊毛和蚕丝的主要成分为蛋白质，C错误。
6．关于天然橡胶的下列叙述中，不正确的是( )
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
答案 B
解析 天然橡胶的结构单元中含有，受日光、空气作用，会逐渐被氧化而老化，故B不正确。
7．乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有( )
答案 C
解析 乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键，发生加聚反应时，可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，生成的产物是A项的结构；如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是B项的结构；如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是D项的结构。
应用·实践
8．下列属于天然橡胶的是( )
A．聚异戊二烯橡胶 B．氯丁橡胶
C．丁苯橡胶 D．顺丁橡胶
答案 A
解析 聚异戊二烯是天然橡胶的化学成分。
9．下列说法中不正确的是( )
A．通常所说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶
B．塑料的主要成分是合成树脂，另外还有一些添加剂
C．用木材等经过加工制成的黏胶纤维属于合成纤维
D．合成橡胶的原料是石油和天然气
答案 C
解析 黏胶纤维属于人造纤维。
10．某质检员对甲、乙、丙三种衣料进行检验，所得结果如下表：
检验甲、乙、丙三种衣料后得出的结论是( )
A．甲为棉，乙为丝，丙为涤纶
B．甲为丝，乙为棉，丙为腈纶
C．甲为腈纶，乙为丝，丙为棉
D．甲为棉，乙为维尼纶，丙为丝
答案 B
解析 丝的主要成分是蛋白质，燃烧时有特殊气味，甲为丝；棉的主要成分是纤维素，燃烧无异味，乙为棉；丙为涤纶、腈纶或维尼纶等，它们都是合成纤维，热塑性较好。
11．下列叙述正确的是( )
A．聚氯乙烯塑料中含有
B．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
C．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性
D．聚乙烯的结构简式为CH2===CH2
答案 C
解析 聚氯乙烯中无，A项错误；光导纤维是SiO2，B项错误；加热使蛋白质变性，C项正确；乙烯的结构简式为CH2===CH2，D项错误。
12．CH3—CH===CH—CH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是( )
答案 B
解析 发生加聚反应时，只是碳碳双键打开，相互连接形成碳链，双键碳原子上所连接的基团(—CH3)并不在主链上，而是作为支链。
13．下列说法正确的是( )
A．利用石油作原料制得的纤维是人造纤维
B．天然纤维是不能再被加工处理的
C．合成纤维、人造纤维和天然纤维统称为化学纤维
D．煤和农副产品也可以经过处理制得合成纤维
答案 D
解析 纤维可分为天然纤维和化学纤维，化学纤维可以分为人造纤维和合成纤维。人造纤维以天然纤维为原料，进行加工处理而得，而合成纤维以石油化工或煤化工产品为原料。
14．合成有机玻璃的化学方程式如下：
(1)该反应的类型为________反应，其中合成有机玻璃的小分子化合物是______________，合成的有机玻璃的结构单元为______________。
(2)化学方程式中的n值是____________________，有机玻璃属于________(填“纯净物”或“混合物”)。
答案 (1)加聚
(2)结构单元重复的次数(或聚合度) 混合物
解析 该反应是由小分子化合物得到高分子化合物，为聚合反应，反应过程中，只发生碳碳双键断裂，因此为加聚反应。由于n值不确定，所以高分子化合物均为混合物。
迁移·创新
15．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他材料，号称“塑料王”。在工业生产上有广泛的应用，其合成路线如图所示。
CH3Cl
已知：B为二氟一氯甲烷，D为聚四氟乙烯。
(1)写出有机物B、C、D的结构简式：
B________；C__________；D______________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
B→C：__________________________；
C→D：__________________________。
(3)写出下列反应的反应类型：
①________；③________。
答案 (1)CHClF2 CF2===CF2 ?CF2—CF2?
(2)2CHClF2CF2===CF2＋2HCl
nCF2===CF2?CF2—CF2?
(3)取代反应 加聚反应
解析 由D为聚四氟乙烯可推知C为四氟乙烯，根据B、C、D的名称可写出对应的结构简式。再结合合成路线图，推知①为取代反应，③为加聚反应。
第3课时 有机高分子化合物与有机高分子材料
核心素养发展重点
学业要求
体会合成高分子等有机化合物在生产、生活中的重要应用。
1.了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。
2.掌握聚合反应，对常见类型的高分子材料，能准确地用化学方程式表示其聚合过程。
3.了解合成高分子化合物的主要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。
学生自主学习
从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
1．概念
有机高分子化合物是相对分子质量很大的有机化合物，简称高分子或聚合物。
2．以乙烯为原料，在适宜的温度、压强和引发剂存在的条件下发生反应可制得聚乙烯：nCH2===CH2?CH2—CH2?。
3．聚合反应和加聚反应
(1)聚合反应：由相对分子质量较小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应。
(2)加聚反应：由不饱和的小分子相互加成的聚合反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。如乙烯生成聚乙烯的反应。
有机高分子材料
1．塑料
(1)成分
(2)代表物——聚乙烯
聚乙烯塑料无臭、无毒，具有优良的耐低温性能，化学稳定性好，品种繁多、应用广泛，是当今世界上产量最大的塑料产品。
2．橡胶
(1)特性：橡胶是具有高弹性的高分子化合物。
(2)分类
3．纤维
(1)分类
纤维
(2)腈纶
腈纶的化学名称为聚丙烯腈纤维，俗称为人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得丙烯腈再聚合而得，反应的化学方程式为nCH2===CHCN。
课堂互动探究
一、从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
1．高分子材料是纯净物还是混合物？
提示：高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的，每个高分子化合物的n值并不确定，所以高分子材料为混合物。
2．聚乙烯和天然橡胶都能使Br2的CCl4溶液褪色吗？
提示：聚乙烯分子中不存在碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色。天然橡胶分子中存在碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色。
1．结构特点
2．结构类型
3．基本性质
知识拓展
高分子化合物的分类
1．(双选)下列关于有机高分子化合物的说法中错误的是( )
A．有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由低分子化合物通过聚合反应制得的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构复杂
C．对于一种高分子化合物，n是一个整数，因而它的相对分子质量是确定的
D．有机高分子化合物都是混合物
答案 BC
解析 有机高分子化合物主要是通过聚合反应合成的，A正确；对于有机高分子化合物，尽管其相对分子质量较大，但它们均由若干链节组成，结构不一定很复杂，B错误；因为聚合度n为不确定值，所以高分子化合物一般没有确定的相对分子质量，C错误；有机高分子化合物都是混合物，D正确。
2．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )
①高分子化合物的相对分子质量都很大 ②淀粉属于纯净物 ③有机高分子的结构分为线型结构和体型结构 ④线型高分子具有热固性 ⑤高分子材料都不易燃烧
A．①③ B．③④⑤ C．②⑤ D．②④⑤
答案 D
解析 高分子化合物的分子质量从几万到几百万，甚至高达几千万，①正确；淀粉的通式(C6H10O5)n，其中n为不确定值，所以淀粉为混合物，②错误；有机高分子的结构分为线型结构(具有热塑性)和体型结构(具有热固性)，③正确，④错误；有机高分子化合物的组成元素主要是碳和氢，故大多数高分子材料易燃烧，⑤错误。
规律方法
(1)通常把形成有机高分子化合物的小分子(反应物)叫做单体，组成高分子化合物的基本结构单元叫做链节，有机高分子化合物中链节重复的次数叫做聚合度。如
(2)链节是以单体为基础的，不能独立存在，是有机高分子化合物中的片段，故链节与单体的组成元素相同，但结构不相同，单体是物质，链节不是物质。如聚乙烯的链节是—CH2—CH2—，而不是—CH2—。
二、有机高分子材料
1．为什么实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞？
提示：因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀，使瓶塞难以打开。
2．天然纤维就是纤维素吗？人造纤维与合成纤维有何区别？并各举一例。
提示：天然纤维与纤维素不同，天然纤维包括棉花和麻等(主要成分为纤维素)、羊毛和蚕丝等(主要成分为蛋白质)，而纤维素属于糖类。
天然纤维(如木材、草类的纤维)经化学加工所得的纤维为人造纤维，例如黏胶纤维、醋酸纤维等。利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成小分子，小分子经聚合反应制得的纤维叫合成纤维，如锦纶等。
1．加聚反应的特点
(1)反应物的结构特点：含有碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)等不饱和键。
(2)生成物的特征：高分子化合物，与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征：没有小分子生成。
2．加聚反应方程式的书写
(1)在加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。
(2)含双键的化合物发生的加聚反应类似于乙烯的加聚
反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。
(3)常见的加聚反应
知识拓展
加聚产物单体的判断方法
类型
聚合物链节的主链上无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键，可得到合成聚合物的单烯烃
聚合物链节的主链上有双键，通常以四个碳原子为一组，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键，可得到合成聚合物的二烯烃
3．某高分子化合物的部分结构如下：
，下列说法不正确的是( )
A．聚合物的结构单元为
B．聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n
C．聚合物的单体为CHCl===CHCl
D．若n表示结构单元重复的次数，则其平均相对分子质量为97n
答案 A
解析 因碳碳单键可以旋转，则该聚合物的结构单元(链节)为，单体为CHCl===CHCl，结构简式为C?ClHC?ClH，分子式为(C2H2Cl2)n，平均相对分子质量为97n。
4．建造2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)时采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )
A．ETFE分子中存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C．聚全氟乙丙烯的结构简式为
?CF2—CF2—CF2—CF—CF3?
D．四氟乙烯不是高分子化合物
答案 C
解析 四氟乙烯、乙烯、六氟丙烯分子中都含有双键，都能发生加聚反应生成高聚物，ETFE是由四氟乙烯与乙烯加聚而成的，其结构简式为?CH2—CH2—CF2—CF2?，A、B正确；—CF3—中与C形成的共价键超过4个，C错误；四氟乙烯不属于高分子化合物，D正确。
规律方法
写高聚物时要注意，原来的主链不一定是结构单元中的主链，如聚丙烯不能写成?CH3CHCH2?，应该是。
本课小结
