课时作业
学习·理解
1．以下化学用语不正确的是( )
A．乙醇的空间填充模型为
B．乙醇的分子式为C2H6O
C．乙醇的结构简式为CH3CH2OH
D．羟基的电子式为H
答案 A
解析 A中图形为乙醇的球棍模型，A错误；乙醇的分子式为C2H6O，B正确；乙醇的结构简式为CH3CH2OH，C正确；羟基的电子式为H，D正确。
2．下列各种混合物，能用分液漏斗分离的是( )
A．水和苯 B．水和乙醇
C．碘和酒精 D．乙醇和汽油
答案 A
解析 苯和水不互溶，能用分液漏斗分离，A正确；乙醇和水能以任意比互溶，不能用分液漏斗分离，B错误；碘易溶于酒精，不能用分液漏斗分离，C错误；乙醇和汽油能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误。
3．下列有关乙醇物理性质的应用中不正确的是( )
A．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
B．由于乙醇能够与水以任意比例互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
C．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
D．由于乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
答案 C
解析 由于乙醇能够与水以任意比例互溶，所以乙醇中的水不能通过分液的方法除去，应该用先加氧化钙后蒸馏的方法除去乙醇中的水，C错误。
4．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是( )
A．钠块在乙醇的液面上游动
B．钠块熔化成小球
C．钠块沉入乙醇中
D．发出“嘶嘶”声
答案 C
解析 钠的密度大于乙醇，会沉入乙醇中，A错误，C正确；钠和乙醇的反应放热很少，不足以将钠块熔化，B错误；钠和乙醇反应生成乙醇钠和氢气，但钠和乙醇的反应缓慢进行，不会发出“嘶嘶”的响声，D错误。
答案 A
解析 羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，因此三种醇的物质的量之比为1∶∶＝6∶3∶2。
6．某化学反应过程如图所示，由如图得出的下列判断错误的是( )
A．乙醇发生了还原反应
B．反应中有“红→黑→红”颜色交替变化的现象
C．铜是此反应的催化剂
D．生成物是乙醛
答案 A
解析 乙醇被氧化成乙醛，发生了氧化反应，A错误；在反应中铜(红色)被氧气氧化为氧化铜(黑色)，然后氧化铜又被乙醇还原为铜，因此反应中有“红→黑→红”颜色交替变化的现象，B正确；根据以上分析可判断铜是此反应的催化剂，C正确；根据以上分析可知生成物是乙醛，D正确。
7．在常压下和100 ℃条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为V L，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是( )
A．2V L B．2.5V L
C．3V L D．无法计算
答案 C
解析 1体积乙醇和乙烯均消耗3体积氧气。
应用·实践
8．下列说法不正确的是( )
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
C．乙醇能与金属钠反应生成氢气
D．乙烯与水加成可生成乙醇，可用于制食用白酒
答案 D
解析 乙醇调制的酒可以饮用，也可以用作厨房调味品，食醋的主要成分为乙酸，A正确；常用于医疗消毒的酒精是75%(体积分数)的乙醇溶液，B正确；乙醇分子中含—OH，能与Na发生置换反应生成氢气，C正确；乙烯与水加成可生成乙醇，工业上利用乙烯直接水化法制得的乙醇中往往含有对人体有害的杂质，不能用于制食用白酒，D错误。
9．下列关于乙醇的说法中，不正确的是( )
A．乙醇是无色透明、有特殊香味的液体
B．乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙醇属于烃类物质
D．无水硫酸铜常用于检验乙醇中是否含有水
答案 C
解析 乙醇是无色透明、有特殊香味的液体，A正确；乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；乙醇中含有氧元素，不属于烃类物质，C错误；水能使无水硫酸铜变蓝，但乙醇不能，D正确。
10．只用一种试剂就能鉴别己烯、甲苯、乙醇、四氯化碳四种无色液体，这种试剂是( )
A．溴水 B．盐酸
C．酸性高锰酸钾溶液 D．紫色石蕊试液
答案 A
解析 加入溴水，己烯、甲苯、乙醇、四氯化碳四种无色液体分别与溴水混合后的现象：溴水褪色、分层后有色层在上层、不反应不分层、分层后有色层在下层，可鉴别，A正确；加入盐酸，都不反应，己烯、甲苯密度都比水小，不能鉴别，B错误；己烯、甲苯、乙醇都可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能鉴别，C错误；四种无色液体与紫色石蕊试液都不反应，且己烯、甲苯密度都比水小，不能鉴别，D错误。
11．下列有关实验操作正确的是( )
A．FeBr3作催化剂，苯和溴水发生反应可生成无色、密度比水大的液体溴苯
B．将铜丝弯成螺旋状，在酒精灯外焰上加热变黑后，立即伸入盛有无水乙醇的试管中，做乙醇被氧化为乙醛的实验
C．用AgNO3溶液验证三氯甲烷中是否含有氯元素，现象是产生白色沉淀
D．可以用水鉴别硝基苯、乙醇、四氯化碳三种有机物
答案 B
解析 在催化剂作用下苯与液溴反应生成溴苯，苯和溴水不反应，A错误；铜丝加热变黑生成CuO，再与乙醇发生氧化反应，重复几次，完成乙醇被氧化为乙醛的实验，实验合理，B正确；三氯甲烷属于非电解质，不会电离出氯离子，C错误；硝基苯、四氯化碳不溶于水，且密度都比水大，不能鉴别，D错误。
12．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性
④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
答案 C
解析 乙醇沸点低，易挥发，故可以被检测，K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，说明乙醇具有还原性。
13．如图是常见四种有机物的空间填充模型示意图，下列说法正确的是( )
A．甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙可与溴水发生加成反应使溴水褪色
C．丙与溴水可以发生取代反应
D．丁不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 B
解析 由图可知，甲为甲烷，乙为乙烯，丙为苯，丁为乙醇。甲烷性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应使其褪色，B正确；苯与溴水不反应，苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应，C错误；乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，D错误。
14．为了探究乙醇和钠反应的原理，做如下实验：
甲：向试管中加入3 mL乙醇，放入一小块钠，观察现象，并收集、检验产生的气体。
乙：向试管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，放入一小块钠，无气体产生。
回答以下问题：
(1)简述检验实验甲中产生的气体的方法及作出判断的依据：_________。
(2)从结构上分析，选取乙醚作参照物的原因是_____________________。
(3)实验乙说明____________________________；根据实验结果，乙醇和金属钠反应的化学方程式应为____________________________________。
答案 (1)将收集到的气体点燃，在火焰上方罩一干燥的冷烧杯，若能燃烧或发出爆鸣声并且杯壁有水滴，则证明该气体是氢气
(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，乙醚分子中含有乙基
(3)乙基上的氢不能与钠发生反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
解析 (1)试管中加入乙醇，放入一小块钠，二者会发生反应得到乙醇钠和氢气，氢气的检验方法：将收集到的气体点燃，在火焰上方罩一干燥的冷烧杯，若能燃烧或发出爆鸣声并且杯壁有水滴，则证明该气体是氢气。
(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，乙醚分子中含有乙基，故选取乙醚作参照物，说明与钠发生反应的为羟基。
(3)乙醇分子中含有乙基和羟基，乙醚分子中含有乙基，向试管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，放入一小块钠，不发生反应，故与钠反应的物质中需含有羟基氢，羟基中的氢原子能和金属钠反应得到氢气。
迁移·创新
15．某化学兴趣小组设计乙醇被氧化的实验装置如图所示，图中加热器、铁架台、铁夹等均未画出。回答下列问题[乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下生成砖红色Cu2O沉淀]：
(1)写出装置b中总反应的化学方程式：___________________。
(2)加热e处固体的目的是________。
(3)d处碱石灰的作用是_____________________。
(4)为使a中的乙醇平稳汽化成蒸气，可采用的加热方法是__________________________________。
(5)能证明乙醇被氧化的实验现象是__________。
答案 (1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)制取O2
(3)防止f处的水蒸气进入c装置并与无水硫酸铜发生反应而干扰实验结果
(4)将试管a放入78 ℃或稍高于78 ℃的热水浴中
(5)c处无水硫酸铜粉末变成蓝色晶体，取下试管f在酒精灯上加热，观察到有砖红色沉淀生成
解析 该实验的原理为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。结合实验原理推测题给装置的作用：e装置的作用是制取O2；a装置的作用是将无水乙醇转化为蒸气且与O2充分混合；b处发生乙醇的催化氧化反应；c装置的作用是检验乙醇催化氧化生成的水；d装置的作用是防止f中的水蒸气与c处的无水CuSO4粉末反应而干扰实验结果；f装置的作用是检验乙醇催化氧化的产物乙醛。
第3节 饮食中的有机化合物
第1课时 乙醇
核心素养发展重点
学业要求
通过乙醇的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂与生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反应结构”“性质决定用途”等学科观念。
1.了解乙醇的组成、物理性质和主要应用。
2.掌握乙醇的化学性质，特别是乙醇的催化氧化。
学生自主学习
乙醇的结构与用途
1．乙醇的物理性质
2．乙醇的分子结构
3．乙醇的用途
(1)用作燃料。
(2)生产酒精饮料。
(3)重要的有机溶剂和化工原料。
(4)医院里用体积分数为75%的乙醇溶液杀菌、消毒。
乙醇的化学性质
1．可燃性
乙醇可以在空气中燃烧，化学反应方程式为
C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。
2．催化氧化反应
乙醇在一定条件下能被氧化成乙醛，化学反应方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。乙醛是无色、有刺激性气味的液体，结构简式为，是一种重要的化工原料。
3．乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，反应的实质是乙醇被高锰酸钾氧化。
4．乙醇与金属钠的反应
乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，化学反应方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
课堂互动探究
一、乙醇与金属钠的反应
1．能用乙醇萃取碘水中的碘吗？
提示：不能。因为乙醇易溶于水，所以乙醇不能作碘水中碘的萃取剂。
2．实验证明乙醇与金属钠的反应没有水与金属钠的反应剧烈，这说明什么？
提示：说明水分子中的羟基比乙醇分子中的羟基活泼。
钠与乙醇、水反应比较
乙醇与金属钠的反应不如水与金属钠的反应剧烈；其他活泼金属如K、Mg、Al等也能置换出乙醇—OH上的H。
知识拓展
(1)乙醇俗称酒精，易挥发，应密封保存。
(2)由于乙醇能与水以任意比互溶，故不能用于萃取溴水或碘水中的溴单质或碘单质。
(3)固体酒精并非固态的乙醇，现在市场上的固体酒精一般是由饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的白色凝胶状固体。
(4)通常把体积分数在99.5%以上的乙醇称为无水乙醇。
(5)无水乙醇的制备方法：先向工业酒精(乙醇的体积分数一般为95%)中加入生石灰，加热回流，然后进行蒸馏，由于在蒸馏过程中乙醇和水能形成共沸物，共沸物的沸点低于乙醇，蒸馏过程中乙醇与水始终以某种比率被同时蒸出，气相与液相的组成不发生变化，所以直接蒸馏得不到无水乙醇。
1．已知某有机物(含C、H、O)的空间填充模型如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A．该有机物的结构简式为CH3CH2OH
B．该有机物与CH3OCH3互为同分异构体
C．该有机物中有一个氢原子比较活泼
D．该有机物的6个氢原子都可被钠取代
答案 D
解析 由空间填充模型中原子半径的大小及各原子所连接周围原子的个数可知，该有机物的结构简式为CH3CH2OH，A正确；CH3CH2OH与CH3OCH3的分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，B正确；乙醇分子中连接在氧原子上的氢原子较活泼，只有该氢原子能被钠取代，C正确，D错误。
2．下列关于乙醇的说法正确的是( )
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇能溶解于水，电离出OH－而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，说明乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
答案 D
解析 CH3CH2—OH含—OH，但不能电离出OH－，A错误；燃烧反应中乙醇被氧气氧化，说明其具有还原性，B错误；CH3CH2—OH含—OH，能与Na反应产生氢气，但不能电离出H＋，C错误；Na与水剧烈反应，而Na
与乙醇反应平缓，说明乙醇中—OH上的H不如H2O中的H活泼，D正确。
规律方法
OH－和—OH的区别
二、乙醇的氧化反应
1．乙醇催化氧化实验中，铜丝的作用是什么？
提示：由乙醇催化氧化的过程知，铜丝在反应前后没有什么变化，其作用是催化剂。
2．交警检查司机是否酒后驾车的仪器中含有橙色的酸性K2Cr2O7溶液，利用的是什么原理？
提示：酸性K2Cr2O7溶液遇到乙醇时，能把乙醇氧化，同时自身被还原为Cr3＋，溶液由橙色变成绿色，由此可以判断司机是否饮酒。
1．乙醇的催化氧化
(1)实验过程及现象
(2)总反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜作催化剂。
(3)乙醇催化氧化的实质
乙醇分子脱去羟基中的氢原子以及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子形成碳氧双键。其反应历程如下：
2．乙醇的性质与断键的位置
性质
断键部位
与钠反应
①
催化氧化
①③
燃烧
①②③④⑤
3．乙醇与强氧化剂的反应
橙红色的酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙红色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车；乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。
知识拓展
(1)有机反应中，有机物“加氧”或“去氢”的反应称为氧化反应，如乙醇生成乙醛的反应。
(2)有机反应中，有机物“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应，如乙烯与氢气的加成反应，又属于还原反应。
3．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键的说法正确的是( )
A．和金属钠反应时断裂①
B．和金属钠反应时断裂②
C．在铜丝催化下和O2反应断裂②③
D．燃烧时断裂①③
答案 A
解析 与金属钠反应时只断裂①生成CH3CH2ONa，A选项正确，B选项错误。催化氧化时断裂①③生成CH3CHO，C选项错误。燃烧时全部价键断裂生成CO2和H2O，D选项错误。
4．如图所示装置，持续通入气体X，可看到a处有红色物质生成，假设各步均反应完全，回答下列问题：
已知：CH4能还原CuO生成Cu。
(1)若X为H2，反应前需要先通入H2，其目的是___________________。
(2)若X为CH4，a处的反应方程式为________________________，b处现象为__________________。
(3)若X为乙醇蒸气，a处的反应方程式为____________________________；c处收集到的液体有刺激性气味，该液体物质的官能团为__________。
答案 (1)排出装置中的空气，防止a处加热时爆炸
(2)CH4＋4CuO4Cu＋2H2O＋CO2 由白色变为蓝色
(3)CH3CH2OH＋CuOCu＋CH3CHO＋H2O
—CHO(或醛基)
解析 (1)若X为H2，反应前先通入H2的目的是排出装置中的空气，防止a处加热时爆炸。
(2)若X为CH4，a处由黑色变为红色，故a处反应方程式为CH4＋4CuO4Cu＋2H2O＋CO2，反应中有水生成，则b处由白色变为蓝色。
(3)若X为CH3CH2OH，a处由黑色变为红色，故a处反应方程式为CH3CH2OH＋CuOCu＋CH3CHO＋H2O，c处得到的物质为乙醛，其官能团为—CHO。
规律方法
等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧时，耗O2量相同，因为C2H5OH可以看成C2H4·H2O。
本课小结
课时作业
学习·理解
1．下列关于乙酸的认识正确的是( )
A．乙酸的分子式是C2H4O，是四元羧酸
B．标准状况下，乙酸为冰状固体
C．普通食醋中乙酸的含量为12%左右
D．乙酸有羧基和甲基两种官能团
答案 B
解析 乙酸的分子式为C2H4O2，是一元羧酸，A错误；乙酸的熔点为16.6 ℃，B正确；食醋中乙酸的含量一般为3%～5%，C错误；乙酸中只含羧基这一种官能团，D错误。
2．下列关于乙酸性质的叙述错误的是( )
A．常温下，乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体
B．冰醋酸是无水乙酸，不是乙酸的水溶液
C．乙酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2
D．在发生酯化反应时，乙酸分子中羧基上的氢原子跟醇分子中的羟基结合生成水
答案 D
解析 酯化反应中羧基“脱羟基”，醇中羟基“脱氢”，故选D。
3．下列有关酯化反应的说法正确的是( )
A．醇与酸的反应都是酯化反应
B．酯化反应和中和反应原理一样
C．酯化反应既属于取代反应，也属于可逆反应
D．酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基
答案 C
解析 醇与酸作用生成酯和水的反应才是酯化反应，A错误；中和反应是指酸和碱反应生成盐和水，二者反应原理不同，B错误；酯化反应属于取代反应，也是可逆反应，C正确；酯化反应的机理是羧酸去掉—OH，醇去掉羟基上的H原子，D错误。
4．如图所示是某有机物分子的空间填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。则该物质不具有的性质是( )
A．与氢氧化钠反应 B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应 D．使紫色石蕊试液变红
答案 B
解析 由题目所给的空间填充模型可知，该物质为乙酸(CH3COOH)，该物质显酸性，能使紫色石蕊试液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，故A、C、D正确。
5．实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是( )
A．有部分H2SO4被蒸馏出来
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D．有部分乙酸乙酯与碳酸钠发生了反应
答案 C
解析 在酯化反应的实验中，乙酸乙酯、乙醇、乙酸均可被蒸出反应器，H2SO4具有高沸点、难挥发的特性，不易被蒸出反应器，乙醇、乙酸乙酯在常温下不与Na2CO3溶液反应；CH3COOH的酸性强于碳酸，在振荡时可与Na2CO3反应生成CO2气体。
6．莽草酸可用于合成药物达菲，莽草酸的结构简式如图所示。下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成反应和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
答案 C
解析 由结构简式可知该物质的分子式为C7H10O5，A错误；该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，因此含有3种官能团，B错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基，可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳环上的氢原子也可被卤素原子取代，C正确；在水溶液中羧基能电离出H＋，羟基不能电离，D错误。
7．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为( )
A．22 B．20 C．18 D．16
答案 B
解析 乙酸与乙醇反应的化学方程式为
应用·实践
8．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是( )
A．乙酸的官能团为—OH
B．乙酸的酸性比碳酸弱
C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气
D．乙酸能使紫色的石蕊试液变蓝
答案 C
解析 乙酸分子的官能团为—COOH，A错误；乙酸的酸性比碳酸强，B错误；乙酸具有酸的通性，与钠反应产生氢气，C正确；乙酸能使紫色石蕊试液变红，D错误。
9．下列关于乙酸的叙述正确的是( )
A．乙酸酸性较弱，不能使紫色石蕊溶液变红
B．乙酸分子中既有极性键，又有非极性键
C．常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠、乙醇等发生化学反应
D．等体积、等浓度的盐酸和乙酸与足量锌反应，乙酸产生的氢气质量大
答案 B
解析 乙酸酸性较弱，但能使紫色石蕊溶液变红，A错误；乙酸的结构简式为CH3COOH，分子中既有极性键，又有非极性键，B正确；常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠等发生化学反应，乙酸与乙醇发生酯化反应，需要在催化剂和加热的条件下进行，C错误；乙酸和盐酸均是一元酸，等体积、等浓度的盐酸和乙酸与足量锌反应，产生的氢气质量相等，D错误。
10．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A．向a试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面下的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时，加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．可将饱和碳酸钠溶液换成氢氧化钠溶液
答案 D
解析 浓硫酸的密度大于乙醇和乙酸，三者的混合相当于浓硫酸的稀释，稀释过程放热，则加入试剂的顺序为向a试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸，A正确；乙醇和乙酸均与水互溶，则试管b中导气管下端管口不能浸入液面下的原因是防止实验过程中产生倒吸现象，B正确；实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，且加热能加快反应速率，C正确；试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，而氢氧化钠能与乙酸乙酯反应，故不能用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液，D错误。
11．乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应，下列叙述正确的是( )
A．产物用饱和碳酸钠溶液吸收，下层得到有香味的油状液体
B．反应中乙酸分子羟基上的氢原子被乙基(—C2H5)取代
C．反应中乙醇分子的羟基被取代
D．属于可逆反应
答案 D
解析 题述反应生成的乙酸乙酯产物中含有乙酸和乙醇，可用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸和乙醇，同时可降低乙酸乙酯的溶解度，由于乙酸乙酯密度小于水，上层得到有香味的油状液体，A错误；酯化反应中羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子，因此反应中乙酸分子中羟基被—OC2H5取代，B错误；由B项分析可知，反应中乙酸分子的羟基被取代，C错误；酯化反应不能完全进行到底，属于可逆反应，D正确。
12．分子式为C5H10O2的酸共有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 C5H10O2可看作C4H9—COOH，即—COOH取代丁烷中的一个H，丁烷的一元取代物有4种，则分子式为C5H10O2的酸有4种，C正确。
13．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构为
CH3—CH===CH—CH===CH—COOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是( )
A．可与钠反应
B．可与碳酸钠溶液反应
C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D．可生成高分子化合物
答案 C
解析 分子中含—COOH，与Na反应生成氢气，与碳酸钠反应生成二氧化碳，A、B正确；分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D正确。
14．苹果醋是一种由苹果汁发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。
(1)苹果酸的分子式为________。
(2)1 mol苹果酸与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。
(3)苹果酸可能发生的反应是________(填序号)。
A．与NaOH溶液反应
B．与石蕊试液作用
C．与乙酸在一定条件下发生酯化反应
D．与乙醇在一定条件下发生酯化反应
答案 (1)C4H6O5 (2)33.6 (3)ABCD
解析 (1)由苹果酸的结构简式知，苹果酸的分子式为C4H6O5。
(2)由于苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，且它们都能与Na反应生成H2，所以1 mol苹果酸与足量的Na反应生成1.5 mol H2，所得H2在标准状况下的体积为33.6 L。
(3)由于苹果酸中存在—COOH，所以苹果酸显酸性，能与NaOH溶液反应，能使石蕊试液变红，能与乙醇发生酯化反应；由于苹果酸中存在—OH，所以能与乙酸发生酯化反应。
迁移·创新
15．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采用乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是____________、____________。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了如图所示三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。丙同学将Ⅰ装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________________________。
【实验步骤】(1)按选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3 mL乙醇和2 mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸；
(2)将试管固定在铁架上；
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；
(4)用酒精灯对试管①加热；
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】a.步骤(1)中组装好实验装置，加入样品前还应检查________________________。
b．根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有______________________。
c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________、____________、____________。
d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________。
答案 【实验原理】催化剂 吸水剂
【装置设计】Ⅱ 防止倒吸
【问题讨论】a.装置的气密性
b．无色、不溶于水、密度比水小等
c．溶解乙醇 中和乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度
d．分液
解析 实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应制取乙酸乙酯，浓硫酸作催化剂和吸水剂。该实验中若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象，所以球形干燥管还能防止倒吸。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，在试管②的上层可得到乙酸乙酯油状液体，再经分液漏斗分液即可分离出。
第2课时 乙酸
核心素养发展重点
学业要求
通过乙酸的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂与生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反应结构”“性质决定用途”等学科观念。
1.了解乙酸的组成、物理性质和主要应用。
2.掌握乙酸的主要化学性质，掌握酯化反应的原理和实验操作。
学生自主学习
认识乙酸的酸性
1．乙酸的物理性质
乙酸是食醋中的主要有机化合物，故乙酸俗称醋酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9 ℃，熔点为16.6 ℃；当温度低于16.6_℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。
2．乙酸的分子结构
3．乙酸的酸性
乙酸是一种常见的有机酸，其酸性弱于硫酸、盐酸等酸的酸性。乙酸具有酸的通性：
(1)能使紫色石蕊试液变红；
(2)能与活泼金属反应产生H2；
(3)能与NaOH等碱性物质发生中和反应。
乙酸的酯化反应
1．酯化反应：酸与醇反应生成酯和水的反应。酯化反应是可逆的。
2．乙酸与乙醇的酯化反应
课堂互动探究
一、认识乙酸的酸性
用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。这是利用了乙酸的什么性质？通过这个事实你能比较出乙酸与碳酸的酸性强弱吗？
提示：用食醋清除水垢是利用了乙酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
1．乙酸的酸性
(1)乙酸是一种弱酸，溶于水时可电离出H＋：
CH3COOH((CH3COO－＋H＋。
(2)乙酸与活泼金属的反应：
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑。
(3)乙酸与碱或盐的反应：
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O；
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
2．羟基氢原子的活动性比较
知识拓展
弱酸指在溶液中不完全电离的酸，有机酸是弱酸的重要一类，常见的家用弱有机酸包括醋内的乙酸，柠檬及不少水果内的柠檬酸等；无机酸当中如用作抗菌剂的硼酸，及用在汽水当中的碳酸和磷酸等。
1．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率由快到慢排列正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH(溶液) ③H2O
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>①>② D．②>③>①
答案 D
解析 Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①，CH3COOH部分电离，溶液显酸性，H2O只有极微弱的电离，显中性，故反应速率②>③，则反应速率由快到慢的顺序为②>③>①，故选D。
2．普通的食醋中一般含3%～5%(质量分数)的乙酸，无水乙酸常被称为冰醋酸。回答下列问题：
(1)乙酸可用于除水垢，写出乙酸与碳酸钙反应的化学方程式：________________________________，该反应说明乙酸的酸性比碳酸的________(填“强”或“弱”)。
(2)乙酸能与活泼金属反应，写出乙酸与镁反应的离子方程式：______________________________。
(3)乙酸可燃烧，写出乙酸燃烧的化学方程式：______________________。
答案 (1)2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O 强
(2)2CH3COOH＋Mg―→Mg2＋＋2CH3COO－＋H2↑
(3)CH3COOH＋2O22CO2＋2H2O
解析 依题意可得2CH3COOH＋CaCO3―→
(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，由“强酸制弱酸”，说明乙酸的酸性比碳酸的强。
规律方法
—OH、—COOH反应的定量关系
二、乙酸的酯化反应
1．酯化反应属于取代反应吗？
提示：由取代反应的定义可知酯化反应属于取代反应。
2．制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中，为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中？
提示：防止发生倒吸。
1．酯化反应的实质
2．乙酸和乙醇酯化反应实验的注意事项
(1)试剂的加入顺序
先加入乙醇和乙酸，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4。
(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止造成溶液倒吸。
(3)浓H2SO4的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①溶解挥发出来的乙醇。
②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸。
③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。
(5)装置
①长导管的作用：导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。
②碎瓷片的作用：防止暴沸。
(6)产物分离
用分液法分离，上层油状液体为产物乙酸乙酯。
(7)实验中采取的加快反应速率的措施
①加热。
②使用无水乙醇和冰醋酸，增大反应物浓度。
③使用催化剂。
知识拓展
(1)发生酯化反应时，有机羧酸分子断C—O键，醇分子断O—H键。
(2)乙酸乙酯可以看做C2H5OH(或CH3COOH)中的—OC2H5(或CH3CO—)取代了CH3COOH(或C2H5OH)中的—OH(或—OH上的氢原子)而形成的化合物，因此酯化反应属于取代反应。
(3)可与醇发生酯化反应的酸既可以是有机羧酸(由烃基或氢原子和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，饱和一元羧酸的通式是CnH2nO2(n≥1)，甲酸是最简单的羧酸)，也可以是无机酸，如硝酸、硫酸等。
②酯化反应与水解反应的比较
3．在乙酸、乙醇和浓硫酸的混合物中，加入HO，过一段时间后，18O( )
A．只存在于乙酸分子中
B．存在于乙酸和乙酸乙酯分子中
C．只存在于乙醇分子中
D．存在于水和乙酸分子中
答案 D
解析 酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应时酸脱羟基醇脱氢，则水解时COO中C—O键断裂，分别与水中的—OH和—H相结合，生成相应的酸和醇，所以加HO后，18O存在于水和乙酸中，D正确。
4. 可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是____________。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是：
①_____________________________________________；
②______________________________________________。
a中反应的化学方程式：____________________。
(4)球形干燥管c的作用是______________，
b烧杯中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_______________。
(5)若反应前向b中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后b中的现象是________。
答案 (1)先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸
(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)
(3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率 CH3COOH＋CH3CH2OH
(4)冷凝和防止倒吸 吸收蒸出的少量乙酸，溶解蒸出的少量乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
(5)下层红色变浅，出现分层现象
解析 (2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。
(3)加热试管可提高反应效率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。
(4)用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸能与Na2CO3溶液反应，蒸出的乙醇能溶于溶液中，因此便于分离出乙酸乙酯。
(5)开始反应前b中存在Na2CO3，所以滴入酚酞溶液呈红色，反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸和b中的OH－反应，从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。
规律方法
制取乙酸乙酯的注意事项
(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
(2)实验中小火加热保持微沸，不能大火加热，这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。
本课小结
课时作业
学习·理解
1．下列说法正确的是( )
A．凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类
B．凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类
C．淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成，它们是同分异构体
D．纤维素、淀粉、蔗糖和油脂在一定条件下都可发生水解反应
答案 D
解析 符合Cn(H2O)m通式的化合物不一定是糖，如乙酸(C2H4O2)等符合通式Cn(H2O)m，不属于糖，也并不是所有的糖都符合Cn(H2O)m通式，A错误；糖类不一定有甜味，如纤维素属于糖类但没有甜味，有甜味的物质不一定都是糖类，例如糖精甜味是葡萄糖的几百倍，但它是人工合成的酰胺类物质，甘油、木糖醇虽然都有甜味，但它们属于多羟基醇而不属于糖类，B错误；淀粉、纤维素的通式都可表示为(C6H10O5)n，但n值不同，故不是同分异构体，C错误。
2．葡萄糖(C6H12O6)是一种重要的营养物质，下列关于葡萄糖的说法中，正确的是( )
A．葡萄糖是一种单糖，能发生水解反应
B．葡萄糖分子中有6个碳原子、6个水分子
C．常温下，葡萄糖可与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
D．1 mol葡萄糖完全燃烧需要6 mol氧气
答案 D
解析 A项，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，错误；B项，葡萄糖分子中氢原子与氧原子的个数比为2∶1，但不是以水分子的形式存在，错误；C项，葡萄糖和新制的Cu(OH)2悬浊液反应必须加热，错误；D项，理论计算时，葡萄糖的分子式可变形为C6(H2O)6，正确。
3．下列有关糖类物质的叙述不正确的是( )
A．葡萄糖和果糖互为同分异构体
B．蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
C．淀粉和纤维素互为同分异构体
D．糖类可分为单糖、低聚糖和多糖
答案 C
解析 葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，A正确；蔗糖和麦芽糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，B正确；淀粉和纤维素的聚合度不同，不是同分异构体，C错误；根据糖类能否水解以及水解产物的不同，可分为单糖、低聚糖和多糖，其中单糖不能水解，低聚糖和多糖能够水解，D正确。
4．下列方法中能检验尿液中存在葡萄糖的是( )
A．加金属钠，看是否有氢气放出
B．与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后加热，观察有无砖红色沉淀生成
C．与醋酸和浓硫酸共热，看能否发生酯化反应
D．加入饱和碳酸钠溶液，看是否分层
答案 B
解析 尿液中含有水，无论是否含葡萄糖，加入钠都会有氢气放出，A错误；检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液共热，根据是否有砖红色沉淀生成来鉴定，B正确；因尿液中葡萄糖含量很低，与醋酸反应现象不明显，C错误；葡萄糖与饱和碳酸钠溶液互溶，不会分层，D错误。
5．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉的水解情况。
下列结论中正确的是( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
答案 D
解析 淀粉为多糖，遇碘变蓝色，淀粉在酸性环境下水解生成葡萄糖，加入氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性，再加入碘水，因为碘水能够与氢氧化钠反应，所以不能通过溶液不变蓝说明溶液中不含淀粉。在碱性环境下加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀，说明水解液中含有葡萄糖，则淀粉已经水解，所以通过上述实验能够证明淀粉已经水解，但无法确定是否完全水解，D正确。
6．下列物质属于油脂的是( )
A．①② B．④⑤ C．①⑤ D．①③
答案 C
解析 所有的油脂水解都得到甘油和高级脂肪酸(盐)，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高级脂肪酸(盐)；润滑油和石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物；花生油是植物油，属于油脂。C项正确。
7．下列有关油脂的说法，错误的是( )
A．油脂的组成元素为C、H、O
B．沾有油脂的试管可使用硫酸洗涤
C．天然油脂大多数是混合物
D．乙酸和油脂都能与NaOH溶液反应
答案 B
解析 油脂是高级脂肪酸与甘油(丙三醇)形成的酯，其组成元素为C、H、O，A正确；油脂在酸性和碱性环境中均可水解，在碱性条件下水解比较彻底，沾有油脂的试管应用强碱溶液或碳酸钠溶液等碱性溶液洗涤，B不正确；油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，C正确；乙酸与NaOH发生酸碱中和反应，油脂在碱性条件下能水解，D正确。
应用·实践
8．下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．蛋白质的组成元素只有碳、氢、氧、氮
B．加热会使蛋白质变性，因此食生鸡蛋的营养价值更高
C．向鸡蛋中加入(NH4)2SO4溶液，会使蛋白质凝固变性
D．用一束光照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔效应
答案 D
解析 A项，蛋白质含C、H、O、N、S等，故错误；B项，蛋白质变性不改变其营养价值，故错误；C项，向鸡蛋中加入(NH4)2SO4溶液使蛋白质盐析，故错误。
9．“没有蛋白质，就没有生命”。下面关于蛋白质的叙述不正确的是( )
A．可以通过灼烧时的特殊气味来鉴别蛋白质
B．部分蛋白质遇浓硝酸变黄
C．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是葡萄糖
D．若误食重金属盐，可服用大量鲜牛奶或豆浆进行解救
答案 C
解析 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，部分蛋白质遇浓硝酸变黄为蛋白质的显色反应，蛋白质遇重金属盐会发生变性，服用鲜牛奶或豆浆可以缓解重金属盐对人体的伤害，故A、B、D三项均正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，C项错误。
10．误服BaCl2溶液后会引起中毒，下列解毒方法最恰当的是( )
A．服用CuSO4稀溶液，使Ba2＋变成硫酸钡不溶物
B．服用小苏打溶液，使Ba2＋变成碳酸钡不溶物
C．服用大量豆浆，使Ba2＋与大豆蛋白质结合聚沉
D．饮用大量的水，使血液中凝聚的蛋白质重新溶解
答案 C
解析 A项，BaCl2＋CuSO4===BaSO4↓＋CuCl2，铜盐也可使人体中毒，不恰当；B项，Ba2＋与HCO不反应，无法解毒，不恰当；D项，蛋白质的变性是不可逆的，不正确。
11．实验室用牛油、乙醇、氢氧化钠等物质，按一定顺序、一定比例混合共热可以制备肥皂。下列有关皂化实验的叙述中不正确的是( )
A．乙醇的作用是为了在微热条件下溶解牛油
B．加入氢氧化钠溶液，边搅拌边小心加热，反应液逐渐变成黄棕色黏稠状
C．蘸取反应液，滴入热水中，若无油滴浮在液面上说明已完全反应
D．完全反应后，加入热的饱和食盐水，有固体析出，固体沉于液体底部
答案 D
解析 牛油的主要成分为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯，易溶于有机溶剂，难溶于NaOH溶液，乙醇的作用是为了在微热条件下溶解牛油，A正确；牛油属于酯，能在NaOH溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油，所以加入氢氧化钠溶液，边搅拌边小心加热，反应液逐渐变成黄棕色黏稠状，B正确；油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠和甘油均溶于水，所以蘸取反应液，滴入热水中，若无油滴浮在液面上说明已完全反应，C正确；完全反应后，加入热的饱和食盐水，有固体析出，该固体是高级脂肪酸钠，密度比水小，所以固体浮于液面上，D错误。
12．糖类、油脂、蛋白质都是与生命息息相关的物质，下列有关说法正确的是( )
A．葡萄糖和蔗糖互为同系物，淀粉和纤维素互为同分异构体
B．淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应
C．葡萄糖和蔗糖都能与新制Cu(OH)2悬浊液共热，产生砖红色沉淀
D．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
答案 D
解析 葡萄糖和蔗糖不互为同系物，淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示，但n值不同，不互为同分异构体，A错误；淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，B错误；葡萄糖是多羟基醛，含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应产生砖红色沉淀，蔗糖分子中没有醛基，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，C错误；纯净物有固定的熔、沸点，而混合物没有固定的熔、沸点，D正确。
13．有关营养物质的说法正确的是( )
A．在淀粉与稀硫酸共热后的溶液中，滴加新制Cu(OH)2悬浊液，检验水解产物中的葡萄糖
B．纤维素在人体内可水解生成葡萄糖，进而被氧化为二氧化碳和水，释放能量
C．油脂在酸性条件下的水解可生产肥皂
D．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
答案 D
解析 葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下才能发生，若不加入过量NaOH溶液，无论淀粉是否水解，滴加新制Cu(OH)2悬浊液，加热，均不生成砖红色沉淀，A错误；人体内没有纤维素水解需要的酶，故纤维素在人体内不能水解，B错误；油脂在碱性条件下的水解可生产肥皂，在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸，C错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，D正确。
14．糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
(1)蛋白质、淀粉、油脂三种营养物质中水解的最终产物能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的是________，制造肥皂的主要原料是______________。
(2)蛋白质水解的最终产物是________。
(3)淀粉溶液和蛋白质溶液都是胶体，用一束光通过其溶液，都产生________，若检验它们可选用的试剂是______________。
答案 (1)淀粉 油脂 (2)氨基酸
(3)丁达尔效应 碘水
解析 (1)淀粉的水解产物是葡萄糖，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应：蛋白质的水解产物是氨基酸；油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。
(3)胶体能产生丁达尔效应，淀粉溶液遇碘变蓝。
迁移·创新
15．淀粉通过如图所示转化可以得到多种有机物：
(1)检验淀粉是否完全水解，可以选用的试剂是________(填序号)。
a．石蕊试液 b．淀粉碘化钾溶液 c．碘水
(2)B是一种单糖，则B的名称是____________。
(3)B转化为C的化学方程式是________________________________。
(4)一分子B可在乳酸菌作用下分解生成两分子D，D与乙酸、乙醇均能发生酯化反应，且D的结构中含有甲基，则D的结构简式是____________________。
答案 (1)c (2)葡萄糖
(3)C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑
(4)CH3CH(OH)COOH
解析 淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下发生反应生成CO2和乙醇，在乳酸菌的作用下发生反应生成乳酸。
微项目 自制米酒
——领略我国传统酿造工艺的魅力
1．回顾我国食品酿造的悠久历史，了解传统文化与科学技术的关系。
2．认识酿造工艺中的有机化合物及其反应，学会从化学的视角分析、解释生产和生活中的实际问题。
3．讨论酿造米酒的最佳条件，体会调控反应条件的重要性。
【项目活动1】 调研我国古代的酿造工艺
在我国古代，人们最早以发霉的谷物为引子催化蒸熟或者磨碎的谷物，酿制成酒。那些发霉的谷物就是最早的“酒曲”。那时人们就巧妙的运用了发酵的化学原理：谷粒发芽或发霉时会滋生毛霉菌、酵母菌等，毛霉菌会分泌出糖化酶，淀粉在糖化酶的作用下会水解成麦芽糖、葡萄糖。这些糖类化合物在酒化酶(由酵母菌分泌)的作用下可分解成乙醇。以葡萄糖为例，其分解反应如下：
酿醋过程中，在发酵生成醋酸的同时，还有其他有机化合物在酶的作用下发生相应的转化，如丁醇被氧化生成丁酸，葡萄糖被氧化生成葡萄糖酸、蛋白质分解为氨基酸等。这些有机酸与醇类进一步反应生成具有芳香味的酯，从而使酿出的醋香鲜味美。
【项目活动2】 酿制米酒
从化学的角度分析，酿造过程中谷物发酵成酒发生的是特殊微生物参与的复杂的化学变化。为了让发酵过程和结果符合人们的预期，需要控制好反应条件。谷物酿酒的关键反应条件是使用酒曲和控制温度：酒曲相当于反应的催化剂，不同的谷物需要不同的酒曲；反应温度不宜过低或过高——过低不利于反应的进行，过高则可能导致酒曲中的酶失活。另外，还要注意控制其他反应条件：使用干净的原料，容器及凉开水，以防止对酿酒不利、对人体健康有害的其他细菌的滋生；将酒曲与原料充分拌匀，以使反应充分发生；注意密封，以保证酵母菌在缺氧条件下更好地使葡萄糖转化为二氧化碳和乙醇；等等。
蒸馏是一种物质分离方法，它利用液体混合物或液体—固体混合体系中各组分沸点的不同，使低沸点组分先蒸发再冷凝，从而实现混合物有关成分的分离，是蒸发和冷凝两种操作的联合。在白酒生产中，通过蒸馏可以将乙醇及其伴生的香味成分从发酵粮食酒中分离浓缩，再经过调制加工工艺，白酒就有了不同的酒精度和香型。
将酒精度较低的酿造酒加热蒸馏时，由于乙醇的沸点较水低，控制一定的温度，可使加热时产生的蒸气中乙醇的浓度增加。收集蒸气并经过冷却，得到的酒液无色，气味辛辣浓烈，其酒精度可超过60%vol。
富含淀粉的谷物、甘薯等可以酿酒。在酿酒过程中淀粉在酶的作用下转化为葡萄糖，葡萄糖发酵为酒精。香甜的酒酿就是利用该原理，用酒曲酶(俗称酒药)制作的，家庭一般制作酒酿的简单流程图如下：
(1)配平化学方程式：
(2)如温度、水分等因素控制不当，易导致乳酸量过多而味偏酸，请完成该反应的化学方程式：C6H12O62________(乳酸)。
(3)成熟的酒酿放置时间越长酒味越浓，因为更多的葡萄糖在酒化酶作用下发酵分解为酒精(C2H5OH)和二氧化碳，写出该反应的化学方程式：__________________________。
答案 (1)n (2)C3H6O3
(3)C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH＋2CO2↑
解析 (1)只要在水分子前面加上n就平了。
(2)反应物中含有6个碳，12个氢，6个氧，生成物中也必须有这些，又因为生成物前面的系数是2，所以化学式中含有3个碳，6个氢，3个氧就行，所以化学式为C3H6O3。
(3)根据葡萄糖在酒化酶作用下发酵分解为酒精(C2H5OH)和二氧化碳，可知反应的反应物是C6H12O6，生成物是C2H5OH和CO2，用观察法配平即可。
第3课时 糖类、油脂和蛋白质
核心素养发展重点
学业要求
体会糖类、油脂和蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用。
1.了解糖类、油脂和蛋白质的组成和应用。
2.掌握糖类、油脂和蛋白质的化学性质。
学生自主学习
糖类
1．糖类的组成及分类
(1)组成：由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。
(2)分类
糖类依据能否水解以及水解产物的不同进行分类。
2．葡萄糖
(1)分子组成和结构
(2)主要化学性质
①在人体中缓慢氧化，为生命活动提供能量。反应的化学方程式为C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
3．淀粉和纤维素
油脂
1．概念
(1)油脂是由高级脂肪酸与甘油经酯化反应生成的酯。其结构简式可表示为，其中R1、R2、R3可能相同，也可能不同。
(2)植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。油和脂肪统称为油脂。
2．油脂的水解反应
油脂高级脂肪酸＋甘油
3．油脂的用途
(1)工业生产高级脂肪酸、甘油、肥皂、油漆等的原料。
(2)提供人体活动所需要的能量。
蛋白质
1．蛋白质的存在和组成
(1)存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。
(2)组成：由C、H、O、N、S等元素组成，属于天然有机高分子化合物。
2．蛋白质的主要性质
(1)水解反应
蛋白质氨基酸
(2)盐析
某些浓的轻金属盐或铵盐溶液能使蛋白质的溶解度降低而析出，加水后仍能溶解，并不影响原来蛋白质的生理活性。
(3)变性
加热、紫外线照射或加入有机化合物以及酸、碱、重金属盐，能够使蛋白质失去生理活性而聚沉，且这种聚沉是不可逆的。
(4)显色反应
某些蛋白质与浓硝酸作用时发生显色反应，生成黄色物质。
(5)蛋白质的灼烧
蛋白质被灼烧时会产生特殊的气味。
3．蛋白质的用途
(1)羊毛和蚕丝是重要的天然纺织原料。
(2)牛皮经加工后可制成柔软坚韧的皮革。
(3)用驴皮熬制成的阿胶是一种优良的中药材。
(4)鱼鳔经过熬制提取的蛋白质可制成黏合剂。
课堂互动探究
一、糖类
1．葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素是否互为同分异构体？
提示：葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体；淀粉和纤维素不是同分异构体，淀粉和纤维素的化学式通式均为(C6H10O5)n，但n值不同，分子式不同，所以淀粉和纤维素不互为同分异构体。
2．符合Cn(H2O)m的有机物一定是糖类吗？
提示：不一定，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。
1．糖类通式Cn(H2O)m中n、m可以相同也可以不同，通式只反映出大多数糖的组成，不能反映它们的结构特点。
(1)糖类分子中的H、O原子并不是结合成水的形式存在。
(2)多数糖类符合通式，但也有少数糖类不符合通式，如鼠李糖(C6H12O5)。
(3)有些物质虽然符合通式但不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。
2．葡萄糖的检验
实验
现象
试管中有砖红色沉淀生成
结论
葡萄糖具有还原性，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀
3．淀粉水解程度的判断
知识拓展
并不是所有的糖类物质都有甜味，如淀粉、纤维素没有甜味；而有甜味的物质也不一定属于糖类，如甘油(丙三醇)有甜味，但属于醇类。
1．下列有关糖类的说法中正确的是( )
①在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物 ②有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 ③糖分子组成不一定都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物质不一定都是糖类 ④淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它们不互为同分异构体 ⑤淀粉、纤维素都属于混合物
A．①② B．③④ C．④⑤ D．全部
答案 D
解析 单糖、低聚糖属于小分子化合物，多糖属于高分子化合物，①正确；甘油等有甜味，但不属于糖类，淀粉、纤维素是糖类，但没有甜味，②正确；鼠李糖分子式是C6H12O5，不符合通式Cn(H2O)m，甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等的分子式符合通式Cn(H2O)m，但不是糖类，③正确；淀粉、纤维素没有固定的分子式，所以它们不互为同分异构体，也不属于纯净物，④⑤正确。
2．糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，以高血糖为主要标志。血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是( )
A．葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含有6个H2O
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体
C．糖尿病患者血糖较高，可用新制的Cu(OH)2悬浊液来检测患者尿液中的葡萄糖
D．葡萄糖通过在体内的氧化反应为人体供给能量
答案 A
解析 A项，葡萄糖分子中不存在水分子，错误；B项，葡萄糖和果糖分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确；C项，葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，这一反应可用来检测患者尿液中的葡萄糖，正确；D项，葡萄糖在人体内发生缓慢氧化反应，转化为CO2和H2O，从而为人体提供能量，正确。
规律方法
淀粉水解程度及其产物的检验时应特别注意的方面
(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)因反应是用硫酸作催化剂，而与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先中和再检验。
二、油脂
1．“酯”和“脂”有什么不同之处？
提示：“酯”是指酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物；而“脂”一般是指高级脂肪酸与甘油生成的酯，“脂”属于“酯”类。
2．日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？
提示：热纯碱溶液具有较强的碱性，能促进油脂水解而除去。
1．油脂的水解
(1)酸性条件下，油脂水解得到高级脂肪酸和甘油。
(2)碱性条件下，油脂水解得到高级脂肪酸盐和甘油。油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，常用来制取肥皂。以硬脂酸甘油酯为例：
2．油脂和酯的比较
知识拓展
(1)天然油脂是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)植物油中含有不饱和键(如)，能与溴水发生加成反应，因此不能用来萃取溴水中的溴。
3．(双选)下列关于油脂与乙酸乙酯的叙述中正确的是( )
A．天然油脂是混合物，而乙酸乙酯是纯净物
B．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
C．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
D．油脂和乙酸乙酯都是具有香味的液体
答案 AC
解析 天然油脂为混合物，乙酸乙酯为纯净物，A正确；植物油脂中含有不饱和烃基，能使溴水褪色，B错误；油脂属于酯类，与乙酸乙酯性质相似，能水解生成羧酸和醇，C正确；动物油脂通常为固体，D错误。
4．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案 C
解析 制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A正确；由题给信息可知，生物柴油为不同酯组成的混合物，B正确；动植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C错误；“地沟油”中含有油脂，可用于制备生物柴油，D正确。
规律方法
油脂和矿物油的比较
三、蛋白质
1．为什么医院里对一些医疗器械进行高温蒸煮，对患者住过的床铺进行紫外线照射？注射前用蘸有体积分数为75%的酒精棉球擦拭皮肤？
提示：细菌和病毒的主要成分是蛋白质，高温、紫外线照射和酒精能使蛋白质变性，而起到杀菌消毒作用。
2．不小心误服可溶性重金属盐应立即采取什么急救措施呢？
提示：立即服用大量鲜牛奶或豆浆或鸡蛋清等蛋白质含量丰富的食物，可使重金属盐与服用的蛋白质发生变性作用，从而减轻重金属盐对机体的危害。
1．蛋白质的特征反应
(1)浓硝酸能使某些蛋白质变黄色，用于蛋白质的鉴别。注意并不是所有的蛋白质遇浓硝酸均显黄色，只有含有苯环的蛋白质才有此性质。
(2)蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味，用于蛋白质的鉴别。
2．蛋白质的盐析和变性的区别
知识拓展
5．美国化学家罗伯特·莱夫科维茨和布莱恩·科比尔卡因进一步揭示了“G蛋白偶联受体”的内在工作机理而获得了2012年诺贝尔化学奖，下列有关说法不正确的是( )
A．蛋白质属于有机高分子化合物
B．蛋白质仅由C、H、O、N四种元素组成
C．蛋白质和纤维素不互为同分异构体
D．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
答案 B
解析 蛋白质属于有机高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，A、D均正确。蛋白质分子中还含有S等元素，B错误。纤维素只含C、H、O元素，与蛋白质不互为同分异构体，C正确。
6．下列有关蛋白质的叙述中不正确的是( )
A．蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4饱和溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
B．人工合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素，是1965年我国科学家最先合成的
C．重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生了显色反应
答案 A
解析 A项，蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4饱和溶液，蛋白质析出，但是析出的蛋白质仍具有生理活性，这种现象叫做盐析，析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解，错误；B项，1965年我国最先合成了结晶牛胰岛素，正确；C项，重金属离子能使蛋白质变性从而失去活性，因此误食会中毒，正确；D项，蛋白质与浓硝酸能发生显色反应，所以浓硝酸溅在皮肤上会使皮肤变黄，正确。
规律方法
判断蛋白质盐析与变性的注意事项
(1)首先要分清重金属离子和轻金属离子，便于判断盐析与变性。常见重金属离子：Cu2＋、Ag＋、Ba2＋、Pb2＋、Hg2＋等，常见轻金属离子：Mg2＋、Na＋、K＋、Ca2＋等。
(2)重金属盐不论是浓溶液还是稀溶液都会使蛋白质变性。要分清轻金属无机盐溶液是浓溶液还是稀溶液，浓溶液使蛋白质析出，稀溶液促进其溶解。
本课小结
