课时作业
A篇·知识对点训练
知识点1 甲烷的分子结构、烷烃
1．下列物质中属于有机物的是( )
①乙醇 ②食盐 ③二氧化碳 ④甲烷 ⑤蔗糖
⑥水 ⑦一氧化碳 ⑧碳酸钙 ⑨乙酸
A．①②④⑤⑨ B．①④⑤⑨
C．①③④⑤⑦⑧⑨ D．①④⑤⑥
答案 B
解析 食盐、水不含碳元素，二氧化碳、一氧化碳、碳酸钙三种物质虽含碳元素，但性质上与有机物有很大区别，不属于有机物。
2．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况( )
答案 D
解析 这几种形式都可表示甲烷分子，其中分子结构示意图、球棍模型及空间充填模型均能反映甲烷分子的空间构型，但空间充填模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
3．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CH3Cl只有一种结构
B．CH2Cl2只有一种结构
C．CHCl3只有一种结构
D．CH4中含有4个C—H极性键
答案 B
解析
4．以下结构表示的物质中是烷烃的是( )
A．CH3OH
B．CH2===CH2
答案 C
解析 烷烃是只有碳碳单键和碳氢键的链烃。A中含氧不属于烃；B中含碳碳双键，D中含环状结构，只有C属于烷烃。
知识点2 同系物、同分异构体
5．下列各组物质中一定互为同系物的是( )
答案 B
解析 C3H8和C5H8相差2个C原子，不符合同系物的概念，A错误；C3H8和C5H12符合通式CnH2n＋2(n>0)，属于烷烃，组成上相差2个CH2原子团，属于同系物，B正确；C项中两种分子分子式相同，结构不同，属于同分异构体，C错误；D项中两种分子含有不同个数的氯原子，组成上不是相差1个CH2原子团，不属于同系物，D错误。
6．下列说法正确的是( )
A．相对分子质量相同的物质是同种物质
B．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体
C．分子组成相差若干个CH2原子团的两种有机物互为同系物
D．符合通式CnH2n＋2的不同烃一定互为同系物
答案 B
解析 氮气、C2H4的相对分子质量均为28，A错误；分子组成相差一个或若干个CH2原子团，且结构相似的两种有机物才互为同系物，C错误；符合通式CnH2n＋2的不同烃，可能互为同系物，也可能互为同分异构体，D错误。
7．下列物质互为同分异构体的是( )
A．①和② B．②和③
C．③和④ D．①和④
答案 C
8．同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是( )
A．H与D
B．CH3CH2OH与CH3COOH
C．CH≡CH与C6H6
答案 D
解析 H与D互为同位素，A错误；乙醇和乙酸、CH≡CH与C6H6分子式不同，不互为同分异构体，B、C错误；CH3CH2CH2CH3与分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
9．下列几组物质中，互为同位素的有____________，互为同素异形体的有________，互为同系物的有________，互为同分异构体的有________，属于同种物质的有________。
①O2和O3 ②35Cl和37Cl
③CH3CH3和CH3CH2CH3
⑤CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3
答案 ② ① ③ ⑤ ④
解析 ①是氧元素的两种单质，互为同素异形体；②是氯元素的两种不同原子，互为同位素；③中乙烷与丙烷互为同系物；④均为CH2Cl2，为同一种物质；⑤两者分别为正丁烷与异丁烷，互为同分异构体。
B篇·综合提升训练
10．下列说法中正确的是( )
A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定互为同分异构体
B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物
C．两种物质的组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体
D．各组成元素的质量分数都相同且分子式也相同的不同有机物一定互为同分异构体
答案 D
解析 A项，相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物不一定互为同分异构体，如CH3CH2OH和HCOOH，错误；B项，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，不一定互为同系物，如环丙烷
11．相对分子质量为100的烷烃，且含有4个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 B
解析
12．下列说法中不正确的是( )
A．相对分子质量相同的有机物互为同分异构体
B．分子组成相同、结构不相同的有机物互为同分异构体
C．每个碳原子的化合价都已“饱和”，碳原子之间只以单键相结合的链烃一定是烷烃
D．分子式相同、结构相同的有机物一定是同一物质
答案 A
解析 分子组成相同(即分子式相同，相对分子质量也相同)，结构不相同的有机物是同分异构体，若分子式相同，结构也相同则必为同一物质，故A错误，B、D正确；C项是烷烃的结构特点，正确。
13．同分异构体具有相同的( )
①最简式 ②分子式 ③相对分子质量 ④化学性质
⑤物理性质
A．①②③ B．②⑤
C．②④⑤ D．②③④
答案 A
解析 同分异构体的分子式相同，则最简式、相对分子质量相同，但结构不同，则性质不同。
14．有下列结构的物质：①CH3(CH2)3CH3
其中，属于同系物的是________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________。
A．①② B．②③
C．③④⑤⑥⑦ D．①③
E．③④⑤⑦ F．④⑥
答案 BD E AF
15．写出下列各烷烃的分子式。
(1)在同温同压下，烷烃A蒸气的密度是H2的43倍：________。
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。
(3)分子中含有22个共价键的烷烃D为________。
答案 (1)C6H14 (2)C99H200 (3)C7H16
解析 (1)M＝2 g/mol×43＝86 g/mol，所以14n＋2＝86，n＝6，即该烷烃的分子式为C6H14。
(2)由CnH2n＋2得2n＋2＝200，n＝99，该烷烃的分子式为C99H200。
(3)由CnH2n＋2可知：其中含有(2n＋2)个C—H键，(n－1)个C—C键，所以(2n＋2)＋(n－1)＝22，即n＝7，所以该烷烃的分子式为C7H16。
第一节 认识有机化合物
第一课时 烷烃的结构
[明确学习目标] 1.了解有机物中碳原子的成键特点。2.掌握甲烷的分子结构。3.了解烷烃的概念、通式及结构特点。4.理解同系物、同分异构体的概念并会判断和书写简单烷烃的同分异构体。
学生自主学习
1．有机化合物中碳原子的成键特点
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子之间可以结合形成碳链，也可以结合形成碳环。
2．甲烷的分子结构
(1)分子结构
(2)空间结构
3．烷烃的结构特点与命名
(1)结构特点
(2)烷烃的命名
碳原子数不多于10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数；碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如“十一烷”。
(3)分子通式
烷烃的分子通式为CnH2n＋2。
4．同系物与同分异构体
(1)同系物
(2)同分异构体
①概念
②实例：正丁烷、异丁烷互为同分异构体。
③同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一。
[特别提醒] (1)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。
(2)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。
(3)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。
多碳原子烷烃(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中，碳原子的排列是直线形吗？
提示：不是。烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连，与之成键的4个原子构成四面体结构。因此碳原子一定不在同一直线上，直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。
课堂互动探究
知识点一 甲烷的分子结构、烷烃
1．有机化合物组成和结构的表示方法
甲烷空间结构的拓展
根据甲烷的正四面体结构推知，有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子相连。
若CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子代替，即a、b、c、d相同，则形成的分子为正四面体结构，如CCl4；若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子代替，即a、b、c、d不完全相同，则形成的分子为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3等。
2．烷烃的组成与结构特点
(1)烷烃分子里只有两种化学键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。
(2)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃少。
(3)烷烃的通式为CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定是烷烃。
(4)碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
(5)烷烃分子中的氢原子数一定是偶数。
1 如图所示均能表示甲烷的分子结构，下列说法错误的是( )
A．Ⅰ将各原子看成了质点，为立体结构示意图
B．Ⅱ为电子式，表示甲烷分子中有8个电子
C．Ⅲ为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键
D．Ⅳ为空间充填模型，能表示出甲烷的空间构型及各原子的相对大小
[批注点拨]
[解析] Ⅱ表示电子式，但略去了碳原子的内层电子，甲烷分子中应含有10个电子。
[答案] B
[练1] 下列物质中，属于烷烃的是( )
A．C8H16 B．CH3CH2OH
答案 C
解析 A不符合烷烃通式CnH2n＋2；B不是烃(含O)；D项分子中碳原子间不是单键结合，不是烷烃。
[练2] 下列说法正确的是( )
A．有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂
B．烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的
C．同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因
D．烷烃的结构特点是碳原子之间通过单键连接成链状，剩余价键均与氢原子结合
答案 D
解析 有机物种类繁多的主要原因是碳原子能与其他原子形成四个共价键，且碳原子之间也能互相成键，A项只是其中的一个原因，并不是主要原因，A错误。碳原子与氢原子之间形成极性键，B错误。同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因，但不是唯一原因，C错误。
规律方法
(1)烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷基，一般用—R表示。如“—CH3”叫做甲基，“—CH2CH3”叫做乙基。
(2)1 mol—CH3含有9 mol电子，1 mol CH4含有10 mol电子。
知识点二 同系物、同分异构体
判断同系物的三个关键
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)
①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
烷烃同分异构体的书写——减碳链法
(1)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
(2)实例(以C6H14为例)
甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在相应碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长，所以C6H14共有5种同分异构体。
2 下列叙述正确的是 ( )
A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
[批注点拨]
[解析] 分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6，因此不一定是同分异构体。
[答案] C
[练3] 同系物都具有( )
A．相同的相对分子质量 B．相同的物理性质
C．相似的化学性质 D．相同的最简式
答案 C
解析 同系物结构相似，则具有相似的化学性质，C项正确；在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，则相对分子质量不同，物理性质也不同，A项和B项错误；以烷烃同系物为例，甲烷的最简式为CH4，乙烷的最简式为CH3，丙烷的最简式为C3H8，都不相同，D项也错误。
[练4] 互称为同分异构体的物质不可能( )
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的熔沸点和密度
C．具有相同的分子式
D．具有相同的组成元素
答案 B
解析 互称为同分异构体的物质具有相同的分子式，则组成元素、相对分子质量都相同，但它们的结构不同，物理性质存在差异，熔沸点和密度不同。
规律方法
(1)同系物的性质：同系物之间由于结构相似，只是碳链长度不同，故它们的物理性质随碳原子数的增加呈规律性变化，而化学性质相似。
(2)同分异构体的性质：同分异构体结构上的差别导致它们的物理性质有所不同。同分异构体可能是同类物质，也可能是不同类物质，若属于同类物质，化学性质相似，若属于不同类物质，化学性质不同。
本课归纳总结
1.甲烷分子具有正四面体结构，其中碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的四个顶点上。
2．烷烃分子中碳原子间以单键相连，每个碳原子形成四个共价键，其分子通式为CnH2n＋2。
3．结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子
团的物质互称为同系物。
4．化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
学习效果检测
1．在西部大开发中，国家投巨资兴建“西气东输”工程，将西部蕴藏的丰富资源通过管道输送到东部地区。这里所指的“西气”的主要成分是( )
A．CO B．CH4 C．H2 D．NH3
答案 B
解析 “西气”中的气指天然气，主要成分是CH4。
2．下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是( )
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键完全相同
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
答案 B
解析 CH3Cl是四面体结构而不是正四面体，A错误；CH4和CCl4中的C—H键和C—Cl键不同，C错误；CH4和CCl4的性质不同，D错误。
3．要验证甲烷中含有C、H元素，可将其完全燃烧产物依次通过( )
①浓硫酸 ②无水硫酸铜 ③澄清石灰水
A．①②③ B．②③ C．②③① D．③②
答案 B
解析 要验证甲烷中含有C、H元素，可检验燃烧产物中含有水和二氧化碳，其中水遇无水硫酸铜粉末变蓝色，二氧化碳使澄清石灰水变浑浊，故将燃烧产物依次通过无水硫酸铜和澄清石灰水即可。
4．下列有关说法正确的是( )
A．石墨和金刚石互为同位素
B．乙烷和丙烷互为同素异形体
C．CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3互为同分异构体
D．12C和13C互为同系物
答案 C
解析 石墨和金刚石互为同素异形体，A项错误；乙烷和丙烷互为同系物，B项错误；12C和13C互为同位素，D项错误。
5．下列各组物质中互为同系物的是( )
A．CH3—CH===CH2和CH3—CH2—CH2—CH===CH2
B．CH3—CH3和CH3—CH===CH2
C．CH3—CH2—CH3和CH3—CH===CH2
D．CH3—CH2—CH===CH2和CH3—CH2—CH2—CH3
答案 A
解析 结构相似(同一类)，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物，B、C、D三个选项中分别给出的两种物质结构不相似，分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团，所以B、C、D三项均不正确。
课时作业
A篇·知识对点训练
1．瓦斯爆炸往往与矿坑中的甲烷有关，下列叙述中错误的是( )
A．点燃甲烷不必事先进行验纯
B．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料
C．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生
D．点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸
答案 A
解析 A项，甲烷是可燃性气体，点燃前必须先验纯，错误；B项，甲烷燃烧放热，是很好的气体燃料，正确；C项，煤矿的矿井中有很多的甲烷气体，容易燃烧爆炸，所以要注意通风并严禁烟火，正确；D项，空气中甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内遇火将会爆炸，所以点燃混有空气的甲烷不一定爆炸，正确。
2．等体积的甲烷与氯气混合于一集气瓶中，加盖后置于光亮处，下列有关实验现象和结论中，正确的是( )
①反应后Cl2完全反应而CH4有剩余
②瓶内壁有油状液滴生成
③最后有CH4、Cl2、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl七种物质共存
④只有CH3Cl和HCl两种产物
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
答案 B
解析 有机化学反应进行不彻底，故反应后有CH4和Cl2剩余，产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl。
3．下列反应属于取代反应的是( )
A．CH4C＋2H2
B．2HI＋Cl2===2HCl＋I2
C．CH4＋2O2CO2＋2H2O
D．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
答案 D
解析 A属于分解反应，B属于置换反应，C属于氧化还原反应(燃烧)，D属于取代反应。
4．已知一些烷烃的沸点，甲烷：－164 ℃；乙烷：－89 ℃；丁烷：－1 ℃；戊烷：36 ℃。根据以上数据推断丙烷的沸点可能是( )
A．约－40 ℃ B．低于－164 ℃
C．低于－89 ℃ D．高于36 ℃
答案 A
解析 依据烷烃熔、沸点的变化规律可知，丙烷的沸点是介于乙烷和丁烷之间，即高于－89 ℃，低于－1 ℃，A项符合上述要求。
5．美国宇航局(NASA)马里诺娃博士发现了一种比二氧化碳高104倍的“超级温室气体”全氟丙烷(C3F8)，提醒人们慎用含氟物。有关全氟丙烷的说法正确的是( )
A．分子中3个碳原子可能处于同一直线上
B．全氟丙烷的电子式为
C．由丙烷转化为全氟丙烷的反应为取代反应
D．全氟丙烷属于烷烃
答案 C
解析 A项，3个碳原子不可能处于同一直线上，错误。B项，电子式中氟原子周围应有8个电子，错误。C项，丙烷上的氢原子全部被氟原子取代得到全氟丙烷，正确。D项，全氟丙烷中含有碳、氟元素，不含氢元素，不属于烷烃，错误。
6．关于CH4和的叙述正确的是( )
A．均能用组成通式CnH2n＋2来表示
B．与所有烷烃互为同素异形体
C．因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同
D．通常情况下它们都是气态烷烃
答案 A
解析 二者均为烷烃，互为同系物，化学性质相似，但物理性质不同，后者通常情况下为液体。
7．有4种碳架如图所示的烃，则下列判断正确的是( )
A．a和d互为同分异构体
B．b和c不互为同系物
C．a和c都不能发生取代反应
D．只有b和c能发生取代反应
答案 A
解析 A项，a和d均含4个碳原子，一个形成碳碳双键，一个形成环，所含的氢原子数也相等，二者的分子式相同但结构不同，互为同分异构体，正确。B项，b、c结构相似，组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，错误。C项，a、c上都有氢原子，能与Cl2等卤素单质发生取代反应，错误。D项，a、b、c、d都能发生取代反应，错误。
8．下列叙述错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应
B．甲烷是正四面体结构
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3，还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷与Cl2反应得到的四种取代物常温下均为液体
答案 D
解析 通常情况下甲烷较稳定，不与强酸、强碱和强氧化剂反应，A正确；甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，B正确；甲烷与Cl2在光照时发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及HCl五种产物，其中四种有机产物中CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体，C正确，D错误。
9．(1)某气态烃在标准状况下的体积为2.8 L，其质量为2 g，该烃中氢元素的质量分数为25%，则该烃的分子式为________，电子式为________，结构式为________，其空间构型为________。
(2)如图立方体中心的“·”表示甲烷分子中的碳原子，请在立方体的顶点用“·”表示出与之紧邻的4个氢原子的位置。
答案 (1)CH4 正四面体
(2)
解析 (1)该烃的物质的量为n＝2.8 L÷22.4 L·mol－1＝0.125 mol，该烃的摩尔质量M＝2 g÷0.125 mol＝16 g·mol－1；1 mol该烃中，含氢原子的物质的量为n(H)＝16 g×25%÷1 g·mol－1＝4 mol；1 mol含碳原子的物质的量为n(C) ＝16 g×(1－25%)÷12 g·mol－1＝1 mol，所以分子式为CH4。
(2)CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构，在立方体中互不相邻的四个顶点各有一个氢原子，即构成正四面体结构。
10．有①甲烷，②乙烷，③丙烷，④丁烷4种烷烃，试回答下列问题：
(1)请写出烷烃在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式：____________________________________________________________________。
(2)相同状况下，等体积的上述气态烃，消耗O2的量最多的是________(填序号，下同)。
(3)在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，某气态烃与足量的O2完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，则该烃为________。
答案 (1)CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
(2)④ (3)①
解析 (1)烷烃的燃烧通式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(2)1 mol上述气态烃消耗氧气的物质的量为 mol，故丁烷消耗O2的量最多。
(3)由反应前后气体体积不变可知：
1＋＝n＋n＋1，n＝1，即为甲烷。
B篇·综合提升训练
11．下列有关烷烃的叙述中不正确的是( )
A．烷烃中除甲烷、乙烷外，其他都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应
C．烷烃的分子通式为CnH2n＋2(n为正整数)，符合该通式的烃一定是烷烃
D．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高
答案 A
解析 烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应，烷烃均不能使酸性KMnO4溶液褪色，这是烷烃的主要特性；随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；因分子通式CnH2n＋2(n为正整数)中碳原子的化合价已达饱和，故符合分子通式CnH2n＋2(n为正整数)的有机物只能是烷烃。
12．在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。若1 mol CH4与Cl2反应，待反应完成后测得四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗Cl2的物质的量为( )
A．1.0 mol B．2.0 mol
C．3.0 mol D．4.0 mol
答案 C
解析 在光照条件下，CH4与Cl2发生取代反应时，生成1 mol CH3Cl消耗1 mol氯气；生成1 mol CH2Cl2消耗2 mol氯气；生成1 mol CHCl3消耗3 mol氯气；生成1 mol CCl4消耗4 mol氯气。四种有机取代物的物质的量之比为n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，根据碳原子守恒，生成四种有机取代物的物质的量n(CH3Cl)、n(CH2Cl2)、n(CHCl3)、n(CCl4)分别是0.1 mol、0.2 mol、0.3 mol、0.4 mol，消耗的Cl2为0.1 mol＋2×0.2 mol＋3×0.3 mol＋4×0.4 mol＝3.0 mol。
13．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 mol甲烷与4 mol氯气反应生成1 mol CCl4
答案 C
解析 甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，B错误；甲烷与氯气的反应为连锁反应，故1 mol甲烷与4 mol氯气反应不会得到1 mol CCl4，D错误。
14．将标准状况下11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合点燃，恢复到原状况后，气体的体积为( )
A．11.2 L B．22.4 L C．33.6 L D．44.8 L
答案 A
解析 CH4＋2O2CO2＋2H2O，因11.2 L甲烷与22.4 L氧气恰好完全反应生成11.2 L的CO2气体，此时H2O不是气体，故选A。
15．如下图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲中注入10 mL CH4，同温同压下乙中注入50 mL Cl2，将乙中气体推入甲中，用漫射光照射一段时间，气体在甲中反应。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为红色；②实验过程中，甲中活塞向内移动；③甲中内壁有油珠；④产生火花。
其中正确的是________。
(2)甲管中发生反应的反应类型为________。
(3)反应后，若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到____________________________________________________________________。
若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到________。
答案 (1)②③ (2)取代反应
(3)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
解析 在光照下，甲烷与氯气发生连锁反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时二者恰好完全反应，而甲中氯气与甲烷体积比为5∶1＞4∶1，说明氯气过量，最终气体中仍有氯气。反应过程中不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲中活塞向内移动。
(2)甲烷和氯气发生的是取代反应。
(3)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。
16．(1)完全燃烧0.1 mol某烃，燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱液，实验结束后，称得浓硫酸增重9 g，浓碱液增重17.6 g。该烃的化学式为________，并写出其所有可能的结构简式：______________________________ __________________________________________。
(2)某烃2.2 g，在O2中完全燃烧，生成6.6 g CO2和3.6 g H2O，在标准状况下其密度为1.9643 g·L－1，其化学式为________。
(3)某烷烃的相对分子质量为128，该烷烃的化学式为______________。
答案 (1)C4H10 CH3CH2CH2CH3、
CHCH3CH3CH3 (2)C3H8 (3)C9H20
解析 (1)0.1 mol烃中含n(C)＝＝0.4 mol，含n(H)＝×2＝1 mol，则每个烃分子中含4个C原子、10个H原子，即分子式为C4H10。该烃结构简式有两种：
(2)该烃的摩尔质量M＝22.4 L·mol－1×1.9643 g·L－1≈44 g·mol－1，烃分子中n(C)∶n(H)＝
∶×2＝3∶8。最简式为C3H8，最简式相对分子质量为44，故化学式也为C3H8。
(3)设该烷烃化学式为CnH2n＋2，则14n＋2＝128，解得：n＝9，化学式为C9H20。
第二课时 烷烃的性质
[明确学习目标] 1.了解烷烃的物理性质及用途。2.了解烷烃的化学性质、认识取代反应的特点。
学生自主学习
1．烷烃的物理性质
烷烃均为难溶于水的无色物质，其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数增加(同时相对分子质量也在增大)而升高，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
2．烷烃的化学性质
在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。如甲烷不能使高锰酸钾溶液褪色。但是在特定条件下，烷烃也会发生某些反应。
(1)氧化反应
纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色，放出890 kJ的热量，反应的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。
丙烷燃烧的化学方程式为：
C3H8＋5O23CO2＋4H2O。
(2)烷烃在较高温度下会发生分解
如：CH4C＋2H2
(3)取代反应
①实验探究(甲烷与Cl2的取代反应)
②甲烷四种氯代产物的性质
a．水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。
b．状态：常温下除 CH3Cl是气体，其余三种均为液体。
③取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
④烷烃在一定条件下，可以与卤素单质发生取代反应。
能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
课堂互动探究
1．烷烃的物理性质
(1)烷烃难溶于水。
(2)常温下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气态(新戊烷常温下也为气态)。
(3)碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。
2．烷烃的化学性质
(1)通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，也不能与强酸、强碱发生反应。
(2)烷烃完全燃烧的通式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应生成二卤代物，甚至多卤代产物。
甲烷发生取代反应的有关规律
(1)反应条件和反应物
反应条件为光照，但不能用太阳光直射，以防爆炸，应用散射光，反应物为甲烷与卤素单质，与氯水、溴水等不反应。
(2)反应产物
甲烷与氯气反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但很难出现全部是某一种产物的情况。
(3)反应特点
①连锁反应
甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。生成物中各物质均含有，其中HCl的物质的量最多。
②数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H被取代，消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl。即1 mol CxHy与Cl2发生完全取代，消耗Cl2最多为y mol。n(Cl2)＝n(H)＝n(HCl)。
在标准状况下，22.4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为( )
A．1.25 mol B．2 mol C．2.5 mol D．4 mol
[批注点拨]
[解析] 1 mol CH4与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 mol，该四种取代物中n(Cl)＝0.25 mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5 mol，即1 mol CH4中被取代的氢原子为2.5 mol，每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，故消耗的氯气为2.5 mol。
[答案] C
[练1] 甲烷和氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照条件下，得到的有机产物是( )
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有① B．①和②的混合物
C．只有② D．①②③④的混合物
答案 D
解析 无论反应物的物质的量之比是多少，都会得到各种氯代物的混合物。
[练2] 将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，生成物中物质的量最大的是( )
A．HCl B．CH3Cl
C．CH2Cl2 D．CCl4
答案 A
解析 若CH4和Cl2均为1 mol，二者反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，根据反应原理和碳、氯原子守恒可知，前四种物质与剩余CH4的物质的量之和为1 mol，HCl为1 mol。
规律方法
(1)有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应的化学方程式常用“―→”。
(2)CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。
(3)当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，反应并不只发生CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应仍发生。
(4)甲烷与氯气发生取代反应时，取代H原子的个数是难以控制的，因此制备CH3Cl一般不采用取代反应。
本课归纳总结
1.甲烷结构与性质的记忆口诀
性质稳定是甲烷，光照氯代四连环；
立体构型四面体，易燃防爆分解难。
2．甲烷与氯气的取代反应是分步进行的，每有1 mol氢原子被取代，需消耗1 mol氯气。
3．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
4．随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，其中碳原子数不超过4的烷烃标准状况下为气体。
5．烷烃的化学性质与甲烷类似，能发生取代反应和氧化反应，烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
学习效果检测
1．有关烷烃的叙述：①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基，其中正确的是( )
A．①和③ B．②和③ C．只有① D．①和②
答案 D
解析 相邻烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团，而不是—CH3。
2．下列物质在一定条件下可与乙烷发生化学反应的是( )
A．氯气 B．溴水
C．氯水 D．酸性高锰酸钾溶液
答案 A
解析 类比甲烷的化学性质，乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，和溴水、氯水、酸性高锰酸钾溶液不反应。
3．在下列5种物质沸点的排列顺序中，正确的是( )
①正丁烷 ②2-甲基丙烷[CH3CH(CH3)CH3]
③正戊烷 ④2-甲基丁烷[CH3CH(CH3)CH2CH3]
⑤2,2-二甲基丙烷[C(CH3)4]
A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③
答案 C
解析 根据烃类的熔沸点大小判断规律：在有机物同系物中，随着碳原子数的增加，相对分子质量的增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。①②均只有4个C原子，③④⑤均有5个碳原子，故①②的沸点小于③④⑤的沸点；②有1个支链，而①无支链，故沸点①>②；③无支链，④只有1个支链，⑤有2个支链，故沸点③>④>⑤；综上所述：沸点③>④>⑤>①>②。
4．某气态烷烃20 mL，完全燃烧时，恰好消耗同温同压下的氧气100 mL，该烃的化学式是( )
A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H12
答案 B
解析 设烷烃为CnH2n＋2
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
1
20 mL 100 mL
即＝
则n＝3，所以分子式为C3H8。
5．下列反应属于取代反应的是( )
A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O
B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D．CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
答案 D
解析 取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。A项C2H4的燃烧不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，故属于取代反应。
6．下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是( )
A．CH3Cl B．CCl4 C．CH2Cl2 D．CH4
答案 B
解析 由甲烷与Cl2发生取代反应的过程可知，CCl4分子中不再含有氢原子，不能再与Cl2发生取代反应。
