课时作业
A篇·知识对点训练
知识点1 乙醇的物理性质及分子结构
1．下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为( )
答案 B
解析 A项官能团为—NO2；B中官能团为和—Br；C项官能团为—Cl，D项官能团为—Br。
2．下列有关乙醇的表达正确的是( )
答案 D
解析 甲基的结构简式为—CH3，含有1个单电子，其电子式为，A错误；乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，B错误；羟基的结构简式为—OH，其电子式为是OH－的电子式，C错误。
知识点2 乙醇的化学性质
3．决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是( )
A．羟基 B．乙基(—CH2CH3)
C．氢氧根离子 D．氢离子
答案 A
解析 羟基是乙醇的官能团，决定其主要化学性质。
4．下列说法正确的是( )
A．无水乙醇可用于杀菌消毒
B．乙醇属于烃的衍生物
C．常温下，1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H2
D．乙醇可使紫色的石蕊溶液变红
答案 B
解析 体积分数为75%的乙醇溶液可用来杀菌消毒，A错误；C中1 mol乙醇与足量的Na反应生成0.5 mol H2，标准状况下的体积为11.2 L，C错误；乙醇不具有酸性，D错误。
5．下列有关乙醇的说法正确的是( )
A．用酒精作燃料不会产生温室气体
B．通常状况下，不能与金属钠反应
C．在加热和有铜存在下，可与氧气反应生成乙醛
D．在水溶液中能够电离产生H＋，呈现弱酸性
答案 C
解析 A项，乙醇中含有碳元素，燃烧会产生CO2，错误；B项，乙醇中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，错误；C项，在加热和有铜或银存在下，可与氧气反应生成乙醛，正确；D项，乙醇属于非电解质，在水溶液中不能电离产生H＋，错误。
6．下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是( )
A．1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B．乙醇可以制饮料
C．1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2
D．1 mol乙醇可生成1 mol乙醛
答案 C
解析 乙醇分子中共有6个氢原子，其中羟基上的氢原子比较特殊，A项中所有的氢原子参与反应，B项无法证明，D项中有C—H键参与了反应，只有C项表明羟基上的氢原子与另外5个氢原子不同。
7．酒驾是引发交通事故的重要原因，醉驾要入刑。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性
④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
答案 C
解析 酒精用于对驾驶员酒驾的检测，是因为酒精沸点较低，易挥发，且具有还原性，酒精蒸气可使橙色的酸性K2Cr2O7溶液变为蓝绿色。
8．乙醇在能源、生产及日常生活等许多方面都有十分广泛的应用。请回答关于乙醇的若干问题。
(1)用物理、化学方法各一种鉴别乙醇和汽油。
若用物理方法，应选择的试剂为________；
若用化学方法，应选择的试剂为________。
(2)用乙醇为主要原料(无机试剂任选)，根据要求，分别写出相应的化学方程式(注明反应条件)。
①氧化反应__________________________________________；
②置换反应__________________________________________。
答案 (1)蒸馏水 金属钠
(2)①2CH3CH2OH＋O22H2O＋2CH3CHO
②2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
解析 (1)物理方法鉴别乙醇和汽油，可利用它们在水中的溶解情况不同，而化学方法鉴别，利用乙醇与Na反应而汽油与钠不反应。
(2)乙醇的催化氧化反应生成乙醛，化学方程式为
2CH3CH2OH＋O22H2O＋2CH3CHO。乙醇的置换反应是指乙醇与Na反应生成H2，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
9．为了测定乙醇的结构式是还是，利用乙醇和钠的反应，设计如图装置进行实验，在烧瓶中放入足量的钠，从分液漏斗中缓缓滴入一定量的乙醇，通过测量量筒中水的体积，就可知反应生成氢气的体积。
(1)实验前检验该装置的气密性的实验操作是__________________________
___________________________________________________________________。
(2)有人认为装置中有空气，所测的气体体积应扣除装置中空气的体积，才是氢气的体积，你认为________(填“正确”或“不正确”)。
(3)如果实验开始前b导管内未充满水，则实验结果将________(填“偏大”或“偏小”)。
(4)若测得有1.15 g C2H6O参加反应，把量筒c中水的体积换算成标准状况下H2的体积为280 mL，试结合计算和讨论，判断下面Ⅰ和Ⅱ两式中，哪个正确？________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。
答案 (1)连接好装置，关闭分液漏斗的活塞，将右侧导管插入水槽，微热烧瓶，右侧导管若有气泡冒出，冷却后形成一段水柱，且一段时间内水柱不变化，证明装置气密性良好
(2)不正确 (3)偏小 (4)Ⅱ
解析 该实验的关键是准确测量反应产生气体的体积，根据产生气体的体积可以确定被置换的氢原子的个数。
(3)中如果实验开始前b导管内未充满水，则会使排出水的体积减小，故实验结果偏小。
(4)参加反应的乙醇的物质的量是0.025 mol，生成氢气的物质的量是0.0125 mol，即乙醇分子中的6个氢原子所处的化学环境并不完全相同，有1个应不同于其他的氢原子，从而确定乙醇的结构为Ⅱ式。
B篇·综合提升训练
10．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>①>② D．②>③>①
答案 D
解析 Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①，可排除A、B两项。H2CO3溶液中不仅含有H2O，而且含有H2CO3，H2CO3电离出H＋使溶液呈酸性，Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多，故可知反应速率排序为②>③>①。
11．某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．能与金属钠发生反应并放出氢气
B．能在催化剂的作用下与H2发生加成反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．在铜作催化剂的条件下能发生催化氧化反应生成醛
答案 C
12．下列关于乙醇的说法中正确的是( )
A．乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，所以乙醇是电解质
B．乙醇结构中有—OH，所以乙醇显碱性
C．乙醇分子中只有—C2H5上的氢原子可被钠置换出来
D．乙醇是一种很好的溶剂，能溶解许多无机化合物和有机化合物，人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质
答案 D
解析 A项，乙醇属于非电解质，错误；B项，羟基(—OH)不是氢氧根离子(OH－)，乙醇不显碱性，错误；C项，金属钠与乙醇的反应中，是Na置换羟基中的氢，错误。
13．向盛有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对实验现象的描述中正确的是( )
①钠块沉入乙醇液面的下面
②钠块熔化成小球
③钠块在乙醇的液面上游动
④钠块表面有气体放出
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
答案 D
解析 钠的密度比乙醇的密度大，故钠块会沉入乙醇液面以下，①正确，③不正确；乙醇与钠反应比较平缓，放出的热量不足以使钠熔化，②不正确；钠与乙醇反应有氢气放出，④正确。
14．某化学反应过程如下图所示。由图得出的判断，错误的是( )
A．生成物M的化学式为C2H4O
B．乙醇发生了还原反应
C．铜是此反应的催化剂
D．反应中有红黑交替变化的现象
答案 B
解析 图中物质的变化，乙醇乙醛，则M为乙醛；CuCuOCu，铜在反应中作催化剂。
15．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量为( )
A．4.4 g B．2.2 g
C．1.4 g D．在2.2 g与4.4 g之间
答案 C
解析 n(H2O)＝ mol＝0.6 mol，根据氢原子守恒，则乙醇的物质的量为0.2 mol，设CO的物质的量为x mol，CO2的物质的量为y mol，根据碳原子守恒，x＋y＝0.4，依据题意得：28x＋44y＝27.6－10.8，解得x＝0.05，y＝0.35，则CO的质量为0.05×28 g＝1.4 g。
16．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好装置，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a、b和c，而有节奏(间歇性)地通入气体。在M处观察到明显的实验现象。
试回答以下问题：
(1)A中发生反应的化学方程式为____________________，B的作用是______________；C中热水的作用是__________________。
(2)M处发生反应的化学方程式为____________________________________
___________________________________________________________________。
(3)从M管中可观察到的现象为__________________________，从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。
(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应__________(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是________________________________。
答案 (1)2H2O22H2O＋O2↑ 干燥O2 使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气和乙醇蒸气而交替出现变黑、变红的现象 参加 温度
(4)能 乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行
解析 装置中各部分作用：A为氧气的简易制备装置；B的作用是干燥O2；C利用水浴加热方式，使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应；在M中Cu的作用下，乙醇被O2氧化成乙醛，进入F试管中。该反应为放热反应，所以撤掉酒精灯后利用放出的热量能维持反应继续进行。
第三节 乙醇与乙酸
第一课时 乙醇
[明确学习目标] 1.了解烃的衍生物和官能团的概念。2.掌握乙醇的组成及主要性质。3.了解乙醇的主要用途及与人类日常生活和健康的关系。4.初步学会分析官能团与性质关系的方法。
学生自主学习
乙醇的物理性质与分子结构
1．乙醇的物理性质
2．乙醇的分子结构
乙醇可以看成是乙烷分子(CH3CH3)中的一个氢原子被—OH取代后的产物，也可以看成是水分子(H—OH)中的一个氢原子被乙基(—CH2CH3)取代后的产物。
3．烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如一氯甲烷、四氯化碳、乙醇等。
4．官能团
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)几种常见官能团的名称及符号
乙醇的化学性质
1．乙醇与钠的反应
(1)发生反应的化学方程式
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(2)由实验可知，乙醇与金属钠的反应比水与金属钠的反应平缓得多，说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
2．乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧
乙醇在空气中燃烧时，放出大量的热：
CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
(2)乙醇的催化氧化
乙醇在催化剂的条件下，可以被空气中的O2氧化为乙醛：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)乙醇还可以被一些强氧化剂如酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等直接氧化成乙酸。
1．能否用乙醇萃取溴水中的溴单质？
提示：不能。因为乙醇与水以任意比互溶。
2．如何证明一个乙醇分子中含有一个羟基？
提示：根据1 mol乙醇与足量金属钠反应产生0.5 mol氢气，即可证明一个乙醇分子中含有一个羟基。
3．如何检验乙醇中是否含有水？
提示：检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
课堂互动探究
知识点一 乙醇的物理性质及分子结构
1．乙醇沸点低，易挥发，应密封保存。
2．含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要加入新制的生石灰再进行蒸馏，直接蒸馏得不到无水乙醇。
3．—OH(羟基)与OH－(氢氧根离子)的区别
1 下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以可以配制不同浓度的酒精溶液
D．由于乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
[批注点拨]
[答案] A
[练1] 下列关于羟基和氢氧根离子的说法不正确的是( )
A．羟基比氢氧根离子少一个电子
B．二者的组成元素相同
C．羟基不带电，氢氧根离子带一个单位负电荷
D．羟基比氢氧根离子性质稳定
答案 D
解析 羟基和氢氧根离子都是由氢、氧两种元素组成的，其电子式分别为·H和[H]－，由电子式可知A、B、C正确；羟基中氧原子未达到稳定结构，所以羟基不如氢氧根离子性质稳定，D错误。
[练2] 比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是( )
A．两个碳原子以单键相连
B．分子里都含6个相同的氢原子
C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
答案 B
解析 乙烷和乙醇的结构简式分别为CH3CH3和
CH3CH2OH，所以A、C、D三项正确；乙醇分子中的六个H原子可分为三种，所以B项错误。
知识点二 乙醇的化学性质
1．乙醇反应时的断键情况
2．乙醇催化氧化的实质
(1)
总反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中Cu作催化剂。
有机反应中，有机物“去氢”或“得氧”的反应称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。
2 将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是( )
A．硝酸 B．乙醇 C．石灰水 D．盐酸
[批注点拨]
[解析] 铜片与空气中氧气反应，表面变黑生成CuO，质量增大。插入硝酸或盐酸中CuO＋2H＋===Cu2＋＋H2O，铜片质量减轻；插入乙醇中CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O铜片质量不变；插入石灰水中，不发生变化，铜片质量最终是增加的。
[答案] C
[练3] 关于乙醇的说法中正确的是( )
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶于水，可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应比相同条件下水与钠的反应更加平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
答案 D
解析 乙醇不能电离出氢氧根离子，—OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应可以产生氢气，此时，并不是氢离子的性质，不能说明乙醇显酸性。
[练4] 按下图装置，持续通入气体X，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，则气体X可能是( )
A．H2 B．CO和H2
C．NH3 D．CH3CH2OH(蒸气)
答案 D
解析 四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象，但要在c处得到液体，只有D项符合，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
规律方法
乙醇分子中羟基氢的性质
(1)在乙醇分子中，被钠置换的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。
(2)CH3CH2OH中羟基中的氢能被置换，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H＋。
本课归纳总结
1.烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物；决定有机化合物的特性的原子或原子团叫做官能团。
2．乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，官能团为羟基(—OH)。
3．乙醇燃烧放出大量热；乙醇与钠反应放出氢气；乙
醇催化氧化生成乙醛。
4．必记的两个反应
(1)2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑；
(2)2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
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1．下面的原子或原子团，不属于官能团的是( )
答案 A
解析 官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团，—OH是醇的官能团，—NO2是硝基化合物的官能团，是烯烃的官能团，只有OH－是一种离子，不属于官能团。
2．下列物质属于烃的衍生物的是( )
A．③④⑤ B．③④⑤⑥
C．②③④⑤ D．②③④⑤⑥
答案 B
解析 ③④⑤⑥中相当于烃分子中的氢原子分别被—Br、—NO2、—OH、—Cl取代，故属于烃的衍生物。
3．有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下，下列说法中不正确的是( )
A．Ⅰ和Ⅱ是同分异构体
B．Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同
C．Ⅰ和Ⅱ化学性质相同
D．Ⅰ和Ⅱ含C的质量分数相同
答案 C
解析 Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同，互为同分异构体，同分异构体不仅物理性质有差异，化学性质也有差异。Ⅰ和Ⅱ分子式相同，则含C的质量分数相同。
4．下列化合物和乙醇具有相似的化学性质的是( )
答案 C
解析 决定乙醇化学性质的为—OH，则由化学式可知C中含有—OH，故选C。
5．下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的是( )
A．甲烷 B．乙烯 C．乙醇 D．丁烷
答案 C
解析 甲烷和丁烷都不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色；乙醇能和酸性KMnO4溶液反应，而使其褪色，但不与溴水反应。
6．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
答案 C
解析 乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
7．下列说法正确的是 ( )
A．检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如果变蓝则含水
B．除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应
C．获得无水乙醇的方法通常采用先用浓H2SO4吸水，然后再加热蒸馏的方法
D．获得无水乙醇的方法通常采用直接加热蒸馏的方法
答案 A
解析 乙醇、水均能与金属钠反应，故B错误；浓硫酸和乙醇混合加热，会发生化学反应，故C错误；直接蒸馏时乙醇和水一起变为蒸气，难以得到无水乙醇，应先用新制生石灰吸水，再蒸馏，D错误。
课时作业
A篇·知识对点训练
知识点1 乙酸的分子结构及酸性
1．如图所示是某有机物分子的球棍模型，该有机物中含有C、H、O三种元素，下列关于该有机物说法中不正确的是( )
A．是食醋的主要成分
B．其官能团是羧基
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与碱发生中和反应
答案 C
解析 由有机物的球棍模型可知该有机物是CH3COOH。因为CH3COOH分子中的羧基能电离出H＋，故能与碱电离产生的OH－发生中和反应。而CH3COOH不能被酸性KMnO4溶液氧化。
2．下列物质中最难电离出H＋的是( )
A．CH3CH2OH B．CH3COOH
C．H2O D．H2SO3
答案 A
解析 这四种物质中羟基的活泼性是H2SO3>
CH3COOH>H2O>CH3CH2OH，最难电离出H＋的是CH3CH2OH。
3．下列物质中，能与金属钠反应放出氢气，还能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体的是( )
A．乙醇 B．乙烯 C．乙烷 D．乙酸
答案 D
解析 乙酸既可以与钠反应放出氢气，又能与碳酸钠反应放出二氧化碳气体，而乙醇不能与碳酸钠溶液反应，乙烯、乙烷与二者均不反应。
4．下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是( )
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>②>① D．③>①>②
答案 C
解析 金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中H＋浓度更大，与钠反应速率更快。
知识点2 酯化反应
5．下列说法正确的是( )
A．酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似
B．醇与所有酸发生的反应都是酯化反应
C．酯化反应是可逆反应
D．两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应
答案 C
解析 酯化反应是指醇与酸作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应(离子间的反应)有明显的差异性，A、D两项错误；无机含氧酸与醇也能发生酯化反应生成酯和水，但无氧酸如HBr与醇不能发生酯化反应，B项错误。
6．羧酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物可能是( )
A．①② B．③④ C．②④ D．②③
答案 C
7．下列有机物中，既能跟金属钠反应放出氢气，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化反应的是( )
A．乙酸 B．乙醇
C．乙酸乙酯 D．水
答案 B
解析 乙酸不能发生催化氧化反应，乙酸乙酯不能发生题中所说的任何反应，水只能与金属钠反应，只有乙醇既能跟金属钠反应放出氢气，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化反应生成乙醛。
8．实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是( )
A．有部分H2SO4被蒸馏出来
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D．有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应
答案 C
解析 制取乙酸乙酯时，加热挥发的乙酸会随蒸气进入碳酸钠溶液中，而乙酸的酸性比碳酸强，所以会有二氧化碳生成。
9．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________
_________________________________________________________________________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是__________________。
(2)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有______________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
答案 (1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 作催化剂、吸水剂
(2)分液漏斗 上口倒出
解析 (2)分离互不相溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
10．已知：①A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平；②2CH3CHO＋O22CH3COOH。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)写出A的结构简式_________________________________________。
(2)B、D分子中的官能团名称分别是________、________。
(3)写出下列反应的反应类型：①________，②________，④________。
(4)写出下列反应的化学方程式：
①____________________________________________________________；
②____________________________________________________________；
④____________________________________________________________。
答案 (1)CH2===CH2
(2)羟基 羧基
(3)①加成反应 ②氧化反应 ④酯化反应(或取代反应)
(4)①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
④CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O
解析 据①可判断出A为乙烯，再根据合成路线及反应条件可得出B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH。
B篇·综合提升训练
11．有机物A的结构简式为，取1 mol A，分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为( )
A．2∶1∶1 B．1∶1∶1
C．4∶2∶1 D．4∶4∶1
答案 A
解析 —OH、—COOH均与Na反应，n(Na)＝n(—OH)＋n(—COOH)＝2n(A)＝2 mol，—OH既不与NaOH反应，也不与NaHCO3反应，而—COOH既与NaOH反应，又与NaHCO3反应，n(NaOH)＝n(—COOH)＝n(A)＝1 mol，n(NaHCO3)＝n(—COOH)＝n(A)＝1 mol。n(Na)∶n(NaOH)∶n(NaHCO3)＝2∶1∶1。
12．下列关于乙酸的说法中，正确的是( )
①乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
②无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
③乙酸分子里有四个氢原子，所以它不是一元酸
④乙酸是一种重要的有机酸，常温下乙酸是有刺激性气味的液体
⑤1 mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88 g乙酸乙酯
⑥食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到
A．①②③④ B．①②③⑥
C．①②④⑥ D．②④⑤⑥
答案 C
解析 ①乙酸易溶于水和乙醇，是弱酸，其水溶液能导电，正确；②无水乙酸在低于16.6 ℃时会凝结成冰一样的晶体，无水乙酸又称为冰醋酸，属于纯净物，正确；③乙酸属于一元酸，错误；④乙酸在常温下是有刺激性气味的液体，正确；⑤乙酸的酯化反应是可逆反应，不能进行到底，错误；⑥食醋中含有乙酸，乙醇会被酸性 KMnO4溶液氧化成乙酸，正确。
13．巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是( )
A．只有②④⑤ B．只有①③④
C．只有①②③④ D．全部
答案 D
解析 根据巴豆酸的结构简式可知，该分子中含有的官能团是碳碳双键和羧基，碳碳双键能与HCl、溴水发生加成反应，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，羧基能与纯碱反应生成CO2，能与乙醇发生酯化反应，所以①～⑤的物质都能发生反应。
14．乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点为77.2 ℃，实验室某次制取乙酸乙酯用醋酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液以及极易与乙醇结合的氯化钙溶液。主要装置如图所示：
实验步骤：
①先向A中的蒸馏烧瓶中注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀，再将剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里醋酸和乙醇的物质的量之比约为5∶7。
②加热油浴保温。
③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加入速率，使蒸出酯的速率与进料速率大体相等，直到加料完成。
④保持油浴温度一段时间，至不再有液体馏出后，停止加热。
⑤取下B中的锥形瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边振荡，至无气泡产生为止。
⑥将⑤的液体混合物用分液漏斗分液，弃去水层。
⑦将饱和CaCl2溶液(适量)加入分液漏斗中，振荡一段时间后静置，放出水层(废液)。
⑧分液漏斗里得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。
试回答：
(1)实验中浓硫酸的主要作用是______________。
(2)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是___________________________。
如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液将引起的后果是
____________________________________________________________。
(3)用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是____________。
(4)在步骤⑧所得的粗酯里还含有的杂质是____________。
答案 (1)作催化剂和吸水剂
(2)中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度 使乙酸乙酯水解而使实验失败
(3)除去乙醇
(4)水
解析 (1)浓硫酸在酯化反应中起到催化剂与吸水剂的作用。
(2)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯。氢氧化钠是强碱，如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液将会使乙酸乙酯水解。
(3)饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇。
(4)饱和碳酸钠溶液除掉了乙酸和乙醇，饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇，这样分离出的粗酯中还含有杂质水。
第二课时 乙酸
[明确学习目标] 1.掌握乙酸的分子结构，了解乙酸的物理性质和化学性质。2.了解酯化反应的原理和实质，认识乙酸乙酯。3.知道根据官能团给有机物分类的方法。
学生自主学习
乙酸的分子结构及酸性
1．组成及结构
2．物理性质
纯乙酸在温度低于熔点(16.6 ℃)时凝结成类似冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称为冰醋酸。
3．弱酸性
乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为CH3COOH((CH3COO－＋H＋，具有酸的通性。
酯化反应
1．酯化反应
(1)概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
(2)反应特点：酯化反应是可逆反应且比较缓慢。
2．乙酸与乙醇的酯化反应
官能团与有机物的分类
1．用食醋可以清除水壶中的水垢(主要成分为CaCO3)，利用这一事实能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？
提示：食醋除去水垢发生的化学反应方程式为
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。根据强酸制弱酸的原理可知醋酸的酸性强于碳酸。
2．实验室制得的乙酸乙酯中混有少量的乙酸和乙醇，并且含有少量的水。为获得较纯净的乙酸乙酯，应如何操作才能达到目的？
提示：将混合物加入碳酸钠饱和溶液中，振荡后静置，然后分液，便可获得较纯净的乙酸乙酯。
课堂互动探究
知识点一 乙酸的分子结构及酸性
乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢原子的活泼性比较
(1)理论分析：乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸＞碳酸＞水＞乙醇。
(2)实验验证
将4种物质分置于4支试管中，并编号
Ⅰ.实验过程：
Ⅱ.实验结论：
羟基氢的活泼性：乙醇＜水＜碳酸＜乙酸。
1 山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中，错误的是( )
A．常温时乙酸是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子里含有4个氢原子，所以乙酸不是一元酸
C．纯净的乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
[批注点拨]
[解析] 乙酸分子中只有羧基上的H原子能电离，属于一元酸。
[答案] B
[练1] 在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是( )
答案 A
解析 钠既能与羟基反应，又能与羧基反应，且2—OH～H2或2—COOH～H2，NaHCO3可与羧基反应，且—COOH～CO2；由题意知该有机物中既有羧基又有羟基，且羧基和羟基个数相等，故选A。
[练2] 苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D．与苹果酸互为同分异构体
答案 A
解析 苹果酸中—OH、—COOH均可与Na发生反应，1 mol苹果酸与足量Na反应可生成1.5 mol H2，A正确，C错误；苹果酸中的羟基不能与NaOH反应，只有—COOH可与NaOH反应，1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，B错误；与苹果酸是同种物质，D错误。
规律方法
—OH、—COOH在有气体生成的反应中的定量关系
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或
2Na～2—COOH～H2。
(2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。
知识点二 酯化反应
1．酯
(2)物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
(3)用途
①用作香料，如作饮料、香水等中的香料。
②用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
2．酯化反应实验
(1)实验装置
(2)导气管末端未伸入液面以下的目的是为了防止倒吸。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用
①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠。
②溶解挥发出来的乙醇。
③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。
(4)酯化反应实验中的四个注意问题
①注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。
②注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
③注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅；通常的顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸。
④注意酯的分离：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。
(5)实验原理
①化学方程式
②反应实质：酸脱去羟基，醇脱去氢原子。
2 将0.5 mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成44 g乙酸乙酯
D．不可能生成45 g乙酸乙酯
[批注点拨]
[解析] 反应产物为CH3CO18OC2H5和H2O，且由于该反应为可逆反应，生成的乙酸乙酯小于0.5 mol，CH3CO18OC2H5，即小于45 g，故答案为B。
[答案] B
[练3] 将CH3COOH和H18OCH2CH3混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法中正确的是( )
A．18O存在于所有物质里
B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里
C．18O仅存在于乙醇和水里
D．有的乙醇分子可能不含18O
答案 B
解析 本题考查的是酯化反应的机理：“酸脱羟基，醇脱氢”，即—CH2CH3
因此18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯中，而且乙醇分子里必然会有18O。
[练4] 如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
答案 A
解析 A项中，浓硫酸和其他液体混合时，应将浓硫酸慢慢加到其他液体中，故应先向a中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸；B项中，加热过程产生的乙醇蒸气和乙酸会被Na2CO3溶液吸收，易发生倒吸现象；C项中，采取加热的方法是为了加快反应速率，同时将乙酸乙酯蒸出反应体系；D项中，乙酸和乙醇会被Na2CO3溶液吸收。
规律方法
酯化反应的理解
(1)酯化反应中，醇脱羟基上的H原子，羧酸脱—OH，含有1个—OH的醇的相对分子质量＋含有1个—COOH的羧酸的相对分子质量＝酯的相对分子质量＋18。
(2)多个—OH或多个—COOH存在的有机物若完全酯化时，需要的—COOH或—OH也对应增加。
本课归纳总结
1.乙酸俗名醋酸，其结构简式为CH3COOH，官能团为羧基(—COOH)。
2．乙酸具有弱酸性，其酸性强于H2CO3。
3．乙酸能发生酯化反应，其与乙醇反应生成乙酸乙酯，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。
4．必记两反应
(1)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。
学习效果检测
1．制取乙酸乙酯的装置正确的是( )
答案 A
解析 玻璃导管不能插入到饱和Na2CO3溶液液面以下，以防止倒吸，不能用NaOH溶液，应用Na2CO3溶液。
2．在3支试管中分别放有：①1 mL乙酸乙酯和3 mL水 ②1 mL溴苯和3 mL水 ③1 mL乙酸和3 mL水。下图中3支试管从左到右的排列顺序为( )
A．①②③ B．①③② C．②①③ D．②③①
答案 D
解析 几种液体的密度：ρ(溴苯)>ρ(水)>ρ(乙酸乙酯)，溶解性：溴苯和乙酸乙酯不溶于水，而乙酸与水混溶，可知三支试管的排列顺序为②③①。
3．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。下列分析不正确的是( )
A．C6H13OH分子中含有羟基
B．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
C．C6H13OH可与金属钠发生反应
D．这种酯易溶于水
答案 D
解析 低级酯(含碳原子数较少)难溶于水，D项不正确。
4．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B．乙酸能跟钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．温度低于16.6 ℃，乙酸就凝结成冰状晶体
答案 C
解析 A项，乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应产生CO2气体，正确；B项，乙酸与钠反应产生氢气，正确；C项，使溴水褪色的是碳碳双键或碳碳三键，而不是碳氧双键，错误；D项，乙酸的熔点较低，低于16.6 ℃，乙酸就凝结成冰状晶体。
5．下列物质不能发生酯化反应的是( )
A．HOCH2—CH===CH—COOH
B．CH3CH2COOH
C．己烷
D．CH3OH
答案 C
解析 酯化反应是指有机酸和醇反应生成酯和水的反应，故A、B、D都能发生酯化反应。
6．酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是( )
A．闻气味
B．分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解
C．分别滴加NaOH溶液
D．分别滴加石蕊溶液
答案 C
解析 A项，酒精和乙醇气味不同，可用闻气味的方法鉴别；B项，水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，可溶于醋酸但不与酒精反应，可鉴别；C项，酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象，不能鉴别；D项，醋酸使紫色石蕊溶液变红，但酒精不能，可鉴别。
7．近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质。下列有关苹果酸性质的说法中，不正确的是( )
A．可以与Na反应产生H2
B．可以与乙醇发生酯化反应
C．1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成CO2气体的体积为67.2升
D．苹果酸与互为同分异构体
答案 C
解析 观察苹果酸的分子结构可知，苹果酸分子中含有羟基和羧基，羧基能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，而羟基不能与NaHCO3溶液发生反应，1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，其在标准状况下的体积为44.8升，C项不正确。
8．“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
回答下列问题：
(1)写出制取乙酸乙酯反应的化学方程式：_______________________。
(2)浓硫酸的作用是：①________；②________。
(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止________。
(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是_____________。
(5)某同学将收集到的乙酸乙酯滴入饱和NaHCO3溶液中，观察到有少量气泡产生，可得出的结论是________，该过程中发生反应的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________________________________________。
答案 (1)
(2)催化作用 吸水作用 (3)倒吸
(4)用饱和碳酸钠溶液承接蒸馏出的乙酸乙酯，再分液
(5)乙酸乙酯中含有乙酸 CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O
