人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：05【基础】《认识有机化合物》全章复习与巩固
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：05【基础】《认识有机化合物》全章复习与巩固 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 764.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-16 20:28:30 | ||
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文档简介
全章复习与巩固
【学习目标】
1、认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。
2、通过有机物中碳原子的成键特点，掌握同分异构现象的含义，初步学会同分异构体的书写。
3、了解有机化合物的习惯命名法，掌握烷烃的系统命名法；
4、了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法；
5、了解有机物分离和提纯的一般方法，并能运用所学知识，分离和提纯简单的有机混合物。
【知识网络】
【要点梳理】
要点一、有机物的分类
有机物的分类方法很多，通常的分类方法是先根据元素的组成将其分为烃和烃的衍生物，再根据结构的不同将其分为其他各种类型的有机物。
要点二、有机物的命名
有机物的命名应遵循“最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁”的原则，即：
（1）选主链：选取最长的一条碳链为主链，对烯（炔）烃而言，主链中必须包含碳碳双（三）键。
（2）编号位，定支链：选取主链上离支链最近的一端[对烯（炔）烃而言，应为离碳碳双（三）键最近的一端]为起点，并依次对主链上的碳原子进行编号。
（3）取代基，写在前，标位置，短线连。
（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。
（5）对烯（炔）烃而言，必须标明碳碳双（三）键的位置，并把它写在母体名称之前。
要点三、同分异构体的书写
同分异构现象是指具有相同的分子式但具有不同结构的现象。如果具有相同的最简式、相同的相对分子质量，则分子式相同。相同的分子式必有相同的相对分子质量，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。
1、同分异构现象。
①碳链异构——碳原子连接顺序不同，如 。
②位置异构——官能团位置不同，如 。
③官能团异构——官能团不同，如 。
2、同分异构体的书写方法。
“两注意、三原则、四顺序”
两注意：找准主链和找出中心对称线。
三原则：互补性、对称性、有序性原则。
四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻到间。
3、同分异构体的考查题型。
对同分异构体的考查，题目类型多变。常见的有：
①判断取代产物的同分异构体种类的数目。
②限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。
③在给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。
解同分异构体题目的方法很多，主要是看清题给条件和题目要求。解上述第①种题型的方法是要分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，即等效氢法。“等效氢原子”的判断有如下三条原则：
a．同一碳原子上的H原子等效，例如：CH4的一氯取代物只有一种。
b．同一碳原子所连甲基上的H原子等效。
例如：中2号碳原子上的两个—CH3上的H原子等效，与为同种结构。
c．处于镜面对称位置上的氢原子等效。例如：中2、3号碳原子上的H原子等效。
解上述第②种题型时，要看清所限范围。如符合分子式为C4H8的同分异构体有多种，有烯烃，有环烷烃，是写出所有的还是只写出属于烯烃的，一定要看清题目所限范围；同时还要注意碳四价原则和官能团存在位置的要求，如的一溴代物是苯环上的还是侧链上的，要求不同，同分异构体数目亦不同。解上述第③种题型时，应先看清分子式是否相同，再看结构是否相同。对结构不同的要从两个方面考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。
要点四、同位素、同系物、同分异构体、同素异形体、同种物质的比较
比较
概念
定义
分子式
结构
性质
同位素
质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子
原子符号表示不同，如：、、、、、
电子层结构相同，原子核结构不同
物理性质不同，化学性质相同
同素异形体
同一种元素组成的不同单质
元素符号表示相同，分子式可不同。如：O2和O3（臭氧）
单质的组成与结构不同
物理性质不同，化学性质基本上相同
同系物
结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物
不同
相似
物理性质不同，化学性质相似
同分异构体
分子式相同，分子结构不同的化合物
相同
不同
物理性质不同，化学性质不一定相同
同种物质
分子式和结构式都相同的物质
相同
相同
相同
要点五、有机物分子式的确定
1、有机物组成元素的判断：一般来说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
2、确定分子式的方法
①实验式法：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子，实验式又叫最简式。
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）分子式。
②物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mo1分子中所含元素原子的物质的量→求分子式。
③化学方程式法（代数法）：利用化学方程式→题干要求→列方程组→求解未知数值→求分子式。
④通式法：题干要求或物质性质类别及组成通式n值→分子式。
3、解分子式的几条经验规律。
①当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关的规律（特别是气态烃时，x≤4）及烃的通式或性质，运用化学——数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。
②当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也利用平均式量来确定可能的组成，此时用十字交叉法计算较为简捷。
③两混合烃，若其平均式量小于或等于26，则该混合烃中必含CH4。
④两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含CH4，若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量，则必含C2H2。
⑤气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，氢原子平均数大于4；若体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含C2H2（温度在100℃以上）。
4、相对分子质量的求算方法。
有关化学量或公式
公式
适用或注意事项
气体密度（标准状况）
Mr=22.4
适用于气体
相对密度（相），另一气体的相对分子质量M（另）
Mr=（相）M（另）
气体、同温、同压
物质质量m，物质的量n
适用于所有状况下的所有物质
化学方程式，另一物质的相对分子质量
A+2B→2C+2D
M (A)：2M (B)= m (A)：m (B)
适用于任何状况下的任何物质；M (A)、m (A)、m (B)为已知量
相对分子质量的测定方法——质谱法，找最大质荷比，确定相对分子质量。
要点六、有机物结构式的确定
确定有机物结构式的一般步骤是：
1、根据分子式写出它可能的同分异构体。
2、①利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。
②可用红外光谱，核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。
【典型例题】
类型一、有机化合物的主要类别和官能团
例1、（2019 海南期末）现有5种基团：-CH3、-OH、-CHO、-COOH、-C6H5，对由其中两两基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是（ ）
A、共有4种，其中一种物质不属于羧酸
B、共有5种，其中一种物质为二元酸
C、共有6种，其中只有一种不是有机酸
D、共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
【思路点拨】有机物具有酸性，则其分子中含有羧基或酚羟基；用羧基或羟基分别与其它基团组合，找出满足条件的有机物种类；注意碳酸为无机物。
【答案】B
【解析】羧酸和酚具有酸性，5种基团两两组合后具有酸性的有：CH3-COOH、C6H5-OH、OHC-COOH、C6H5-COOH、HO-CHO、HO-COOH共6种，其中HO-COOH为碳酸，为无机物，其它5种均具有酸性，且属于有机物，所以组成的满足条件的有机物总共有5种，其中碳酸为二元酸，故选B。
【总结升华】有机化学中要以官能团为核心认识物质，熟练掌握常见的官能团是学好有机化学的根本。高中阶段需要熟练掌握常见官能团的性质，详见“要点梳理”。
举一反三：
【变式1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
【答案】BD
类型二、有机化合物结构特点及分析
例2、下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（ ）
A、乙烷 B、甲苯 C、氟苯 D、四氯乙烯
【思路点拨】四氯乙烯在结构上等同于乙烯，即把乙烯中四个氢原子换成四个氯原子。
【答案】CD
【解析】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面， 1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。
【总结升华】需要熟练掌握常见的分子模型：甲烷的正四面体结构、乙烯的平面结构、乙炔的直线结构、苯的平面正六边型结构。其他分子结构都可由这些基本模型演变而来。
举一反三：
【变式1】下列有关CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是（ ）
A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
【答案】BC
【解析】分子中有“C=C”，碳碳双键两边有6个原子处于同一平面(双键左边的C原子及其连接的C原子和H原子、双键右边的C原子及其连接的C原子和H原子)；分子中有碳碳叁键，叁键两边有4个原子处于同一直线(叁键左边的C原子及其连接的C原子、叁键右边的C原子及其连接的C原子)；碳碳叁键形成的直线处于碳碳双键形成的平面中。—CH3、—CF3最多有一个H原子或F原子在这个平面中。
【总结升华】共线、共面其实是分子的构型问题。
?
【变式2】（2019 宁波模拟）下列说法正确的是（ ）
A、某芳香烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有3种
B、某有机化合物完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则该有机物的分子式一定是CnH2n
C、甲烷、甲醛、甲酸都不存在同分异构体，则甲醚（CH3OCH3）也无同分异构体
D、HOCH2COOH既可发生取代反应，也可发生加聚反应
【答案】A
【解析】A项该烃的分子式C10H14符合CnH2n-6的通式，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，所以含有苯环。根据题意知，该分子含有丁烷烷基，所以只判断丁烷烷基的同分异构体即可。丁烷烷基的碳链同分异构体有：、、、四种，苯的同系物中与苯环相连的C原子上必须含有H原子，才可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷基与苯环相连的C原子上不含H原子，不能使高锰酸钾溶液褪色，因此符合条件的烃共有3种，故A正确。
B项某有机物完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，只能说明有机物中C与H的个数比为1:2，不确定是否还有O元素，故B错误。
C项甲烷、甲醛、甲酸都不存在同分异构体，但是甲醚（CH3OCH3）和乙醇（CH3CH2OH）分子式相同，是同分异构体，故C错误。
D项HOCH2COOH中含有醇羟基和羧基，可以发生取代反应和酯化反应，不能发生加聚反应，故D错误。
类型三、有机化合物的同分异构现象
例3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）
A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、CH4
【思路点拨】本题的实质仍然是考查同分异构体的书写及判断。首先写出题目中四个选项的结构式，再判断一氯取代中氯原子所在位置情况。
【答案】CD
【解析】烃的一氯代物只有一种，H原子分布必须完全对称。如：
【总结升华】烃的一氯代物无同分异构体，逆推其烃具有高度对称性。以CH4和CH3CH3向外扩展，即将H用—CH3替代，这种转化思想常常是解题的重要方法。
举一反三：
【变式1】下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（ ）
A、丙烷 B、丁烷 C、异丁烷 D、新戊烷
【答案】D
类型四、有机化合物的命名
例4、下列命名中正确的是（ ）
A、3—甲基丁烷 B、2，2，4，4—四甲基辛烷
C、1，1，3—三甲基戊烷 D、4—丁烯
【思路点拨】高中阶段要求熟练掌握烷烃的命名，然后在此基础上再了解烯、炔等的命名。烷命名时遵循主链最长、支链最多、先小后大的原则。
【答案】B
【解析】可按照所给名称写出有机物的碳干，再用所学系统命名法重新命名，判断是否正确。
A错，应为2—甲基丁烷；B正确；C错，应为2，4—二甲基己烷；D错，应为1—丁烯.
【总结升华】烷烃的系统命名法要注意：“长”、“多”、“近”、“简”， 在主链两端等距离地出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端给主链编号，即两端等距不同基，起点靠近简单基。对烯烃、炔烃命名时要注意：以包含双键或三键（官能团）的最长的碳链作主链，另外从离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳原子编号，使双键或三键的位次最小。对苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基，可不必编号；若苯环上有两个取代基时，可用邻、间、对表示，也可编号。
举一反三：
【变式1】按系统命名法命名下列物质。
（1）
（2）
【答案】（1）3，6-二甲基-5-乙基壬烷 （2）2，6-二甲基-3-乙基庚烷
【解析】（1）选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基处理，给主链碳原子编号是确定取代基位置，原则为取代基尽可能靠近链端（或取代基位置之和为最小值），所以其编号为，然后依据书写规则进行命名。
（2）碳原子相同的链有多条，选支链多的为主链，即。定编号，两个甲基都分别靠近链的一端，而乙基靠右边链端近，所以应从右向左进行编号。
【总结升华】解此题关键点是掌握系统命名原则；易错点有两个：（1）是易错选8个碳原子的链为主链；（2）是易错选从左向右编号。
类型五、有机化合物的分离和提纯
例5、（2019 大连模拟）下列除去杂质的方法正确的是（ ）。
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
【思路点拨】本题考查物质的除杂，物质的除杂方法有多种，可应用物质的状态、溶解性等性质。
【答案】B
【解析】①光照条件下乙烷能与Cl2发生取代反应，正确的方法是将混合气体通入溴水中除去乙烯；②饱和碳酸钠溶液的作用是既可除去乙酸也可降低酯的溶解度，再通过分液、干燥、蒸馏即可得到纯净的乙酸乙酯；③CO2也能和饱和碳酸钠溶液发生反应，正确的方法是将混合气体通过盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶；④生石灰可除去乙酸，同时还能吸收水分，最后通过蒸馏即得到乙醇。
【总结升华】物质除杂的原则：不引入新杂质；不减少主要物质的量；效果相同的情况下可用物理方法的，不用化学方法；可用低反应条件的不用高反应条件。
举一反三：
【变式1】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
【答案】BD
【巩固练习】
一、选择题
1．下列关于有机物的说法中正确的是（ ）
A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B．75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒
C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
2．下列有机物质，所有原子不可能处于同一平面的是（ ）
3．（2019 衡水月考）某有机物的结构简式为，下列说法中错误的是（ ）。
A．该有机物属于饱和链烃
B．该有机物的名称为3—甲基—5—乙基庚烷
C．该有机物与2，5—二甲基—3—乙基己烷互为同系物
D．该有机物的一氯取代产物共有8种
4．下列各组内的物质，属于同系物的是（ ）
5．（2019 苏州模拟）下列化合物在核磁共振氢谱中只出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是（ ）。
A．正丁烷 B．1，3—丁二烯 C．对二甲苯 D．2，3—二氯丁烷
6．分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）（ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
7．一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
8．下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）。
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
9．已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种，则甲基环己烷的一氯代物的同分异构共有（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．8种
10．联苯（）由两个苯环通过单键连接而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有（ ）
A．6种 B．9种 C．10种 D．12种
11．某烷烃的结构简式为。有甲、乙、丙、丁四个同学将其命名依次为：2，2-二甲基-4-乙基戊烷；3，5，5-三甲基己烷；4，4-二甲基-3-乙基戊烷；2，2，4-三甲基己烷。
下列对四位同学的命名判断中正确的是（ ）
A．甲的命名主链选择是正确的 B．乙的命名编号是错误的
C．丙的命名编号是错误的 D．丁的命名是正确的
二、非选择题
1．（2019 玉溪模拟）按要求回答下列问题：
（1）（阿魏酸）分子中含有的官能团为________。
（2）的系统名称是________。
（3）2，2，7—三甲基—4，5—二乙基辛烷分子中含有________个甲基，________个亚甲基（—CH2—）。
（4）2，3—二甲基—4—苯基—2—丁醇的结构简式是________。
2．已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：。
（1）降冰片烯属于________。
A．环烃 B．不饱和烃 C．烷烃 D．芳香烃
（2）降冰片烯的分子式为________。
（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为________。
（4）降冰片稀不具有的性质（ ）
A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体
3．一定条件下，某些不饱和烃可进行自身加成反应：
有机物甲的结构简式为，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成得到，在此反应中除生成甲外，还同时生成另一种产量更高的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。
（1）乙的结构简式是________。
（2）丙的结构简式是________。
4．（2019 黄冈模拟）质谱图显示有机物A的相对分子质量为80.5，A分子中含碳质量分数为29.81％，含氧质量分数为19.88％，其余是氢和氯，且A的核磁共振氢谱上有3组吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，试确定A的结构筒式。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．B
【解析】乙烷不与钠反应；苯与CCl4互溶，不能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙酸不是石油的成分，分馏无法得到乙酸。
2．D
【解析】根据甲烷的四面体结构可知，选项D—CH3中的3个氢原子不可能都与其他原子处于同一平面。
3．C
【解析】【解析】选项C中的2，5—二甲基—3—乙基己烷的分子式与题目中有机物的分子式相同，两者应互为同分异构体。
4．A
【解析】同系物要求结构相似（必须保证官能团的种类和数目要相同），组成上相差至少一个“CH2”原子团。选项B结构不同；选项C不满足官能团种类相同；选项D互为同分异构体。
5．D
【解析】先由有机物的名称写出其结构简式，再进行分析确定（见下表）。
结构简式
信号峰数
面积比
正误
A
CH3CH2CH2CH3
2
3∶2
×
B
CH2＝CH—CH＝CH2
2
2∶1
×
C
2
3∶2
×
D
2
3∶1
√
6．B
【解析】根据分子式写出其同分异构体。
CH2＝CH—CH2CH2CH3；CH2＝CH—CH(CH3)2；CH2＝C—CH2CH3；CH3CH＝C—CH3；
7．D
【解析】可用等效氢法判断，有机物有几种类型的氢原子就可得到几种一氯代物，由此可知，选项A～D分别依次有4种，4种，2种，3种一氯代物。
8．A
【解析】A项，戊烷有C—C—C—C—C、、这3种同分异构体；B、C、D三项同分异构体均含多种官能团，可以先分析官能团种类异构，再分析碳链异构，最后分析官能团位置异构；B项，属于醇的同分异构体，在A项的基础上加上—OH，分别有3、4、1种，共8种，还有属于醚的同分异构体，故戊醇的同分异构体多于8种；C项，属于烯烃的同分异构体，在A项的基础上加上碳碳双键，分别有2、3、0种，共5种，还有属于环烷烃的同分异构体，故戊烯的同分异构体多于5种；D项，属于酯的同分异构体，HCOOC3H7有2种，乙酸乙酯有1种，C2H5COOCH3有1种，C3H7COOH有2种，还有其他种类，故属于乙酸乙酯的同分异构体多于6种。
9．B
【解析】中苯环上连—CH3的碳原子上没有氢原子，而中环己烷环上连有—CH3的碳原子上有1个氢原子，因而其一氯代物的异构体数目应比多1种。
10．D
【解析】要注意联苯的对称性及题给苯间单键能够自由旋转的信息，如与是同一种物质等，再采用“有序分析法”来分析解答。
（1）若两个Cl原子处于同一苯环上时有6种结构：
（2）若两个Cl原子处于不同的苯环上时，有6种结构，即
故总共有12种同分异构体。
11．B、D
【解析】依据烷烃命名原则分析：甲、丙的命名主链选择错误且丙的编号也不对；乙的命名主链选择正确，但编号错误；丁的命名正确。
二、非选择题
1．（1）（酚）羟基、醚键、羧基、碳碳双键 （2）2，5—二甲基—3—乙基—3—己烯 （3）7 4
（4）
【解析】（1）注意烷基、苯基不是官能团，羧基不能折分为羰基和羟基。可得出阿魏酸含有（酚）羟基、醚键、羧基、碳碳双键4种官能团。（2）对烯烃的命名，应选取含双键的最长碳链为主缝，并从离双键位置较近的一端给主链碳原子编号，但本题中双键位于主链中间，且支链—CH3位置相似，故应使编号和最小来对主链碳原子编号，然后再进行命名。（3）烷烃中主链两端各有1个甲基，两个乙基各含1个甲基，再加上3个支链甲基，故共有7个甲基；亚甲基（—CH2—）是碳链上不带支链的基团，如3号、6号碳原子上的2个亚甲基，再加上两个乙基上的2个亚甲基，故共有4个亚甲基。（4）依据有机物的系统命名写出其结构简式。
2．（1）A、B （2）C7H10 （3） （4）A、D
【解析】（1）从降冰片烯的结构看，分子中含有碳碳双键和碳环，应属于环烃和不饱和烃。
（2）将其还原成结构简式可得出其分子式为C7H10。
（3）降冰片烯的一种含有一个六元环的单环同分异构体为 。
（4）降冰片烯与乙烯的性质相似，将它们类比可确定其不具备的性质是A、D。
3．（1） （2）
【解析】（1）由题给条件：甲是乙两分子加成得到的，容易得出乙的分子式为C4H8（把甲的分子式减半即得），再结合题给信息和甲的结构可知：乙分子应含有一个“C＝C键”，且有一个甲基作支链，据此写出乙的结
构简式是： 。
（2）解答本问须先弄清题给不饱和烃自身加成反应的过程：
即反应过程是一个不饱和碳原子上的C—H键断裂为带正电的氢原子和带负电的不饱和碳原子，并加成到另一个不饱和键的两个不饱和碳原子上。据此可以写出两分子CH3—C＝CH2加成反应的过程如下：（主链为五个碳原子）：
这样就得到了丙的结构式为(CH3)2C＝CH—C(CH3)3。
4．ClCH2CH2OH
【解析】首先求出有机物A含C、O原子个数分别为2和1，则80.5－12×2－16×1=40.5，而Cl的相对原子质量为35.5，故A中只含1个Cl原子，从而求出A中含5个H原子。A的分子式为C2H5OCl。因A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，表明A分子中含有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为2∶2∶1，据此可写出A的结构简式为ClCH2CH2OH。
【学习目标】
1、认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。
2、通过有机物中碳原子的成键特点，掌握同分异构现象的含义，初步学会同分异构体的书写。
3、了解有机化合物的习惯命名法，掌握烷烃的系统命名法；
4、了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法；
5、了解有机物分离和提纯的一般方法，并能运用所学知识，分离和提纯简单的有机混合物。
【知识网络】
【要点梳理】
要点一、有机物的分类
有机物的分类方法很多，通常的分类方法是先根据元素的组成将其分为烃和烃的衍生物，再根据结构的不同将其分为其他各种类型的有机物。
要点二、有机物的命名
有机物的命名应遵循“最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁”的原则，即：
（1）选主链：选取最长的一条碳链为主链，对烯（炔）烃而言，主链中必须包含碳碳双（三）键。
（2）编号位，定支链：选取主链上离支链最近的一端[对烯（炔）烃而言，应为离碳碳双（三）键最近的一端]为起点，并依次对主链上的碳原子进行编号。
（3）取代基，写在前，标位置，短线连。
（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。
（5）对烯（炔）烃而言，必须标明碳碳双（三）键的位置，并把它写在母体名称之前。
要点三、同分异构体的书写
同分异构现象是指具有相同的分子式但具有不同结构的现象。如果具有相同的最简式、相同的相对分子质量，则分子式相同。相同的分子式必有相同的相对分子质量，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。
1、同分异构现象。
①碳链异构——碳原子连接顺序不同，如 。
②位置异构——官能团位置不同，如 。
③官能团异构——官能团不同，如 。
2、同分异构体的书写方法。
“两注意、三原则、四顺序”
两注意：找准主链和找出中心对称线。
三原则：互补性、对称性、有序性原则。
四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻到间。
3、同分异构体的考查题型。
对同分异构体的考查，题目类型多变。常见的有：
①判断取代产物的同分异构体种类的数目。
②限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。
③在给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。
解同分异构体题目的方法很多，主要是看清题给条件和题目要求。解上述第①种题型的方法是要分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，即等效氢法。“等效氢原子”的判断有如下三条原则：
a．同一碳原子上的H原子等效，例如：CH4的一氯取代物只有一种。
b．同一碳原子所连甲基上的H原子等效。
例如：中2号碳原子上的两个—CH3上的H原子等效，与为同种结构。
c．处于镜面对称位置上的氢原子等效。例如：中2、3号碳原子上的H原子等效。
解上述第②种题型时，要看清所限范围。如符合分子式为C4H8的同分异构体有多种，有烯烃，有环烷烃，是写出所有的还是只写出属于烯烃的，一定要看清题目所限范围；同时还要注意碳四价原则和官能团存在位置的要求，如的一溴代物是苯环上的还是侧链上的，要求不同，同分异构体数目亦不同。解上述第③种题型时，应先看清分子式是否相同，再看结构是否相同。对结构不同的要从两个方面考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。
要点四、同位素、同系物、同分异构体、同素异形体、同种物质的比较
比较
概念
定义
分子式
结构
性质
同位素
质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子
原子符号表示不同，如：、、、、、
电子层结构相同，原子核结构不同
物理性质不同，化学性质相同
同素异形体
同一种元素组成的不同单质
元素符号表示相同，分子式可不同。如：O2和O3（臭氧）
单质的组成与结构不同
物理性质不同，化学性质基本上相同
同系物
结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物
不同
相似
物理性质不同，化学性质相似
同分异构体
分子式相同，分子结构不同的化合物
相同
不同
物理性质不同，化学性质不一定相同
同种物质
分子式和结构式都相同的物质
相同
相同
相同
要点五、有机物分子式的确定
1、有机物组成元素的判断：一般来说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
2、确定分子式的方法
①实验式法：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子，实验式又叫最简式。
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）分子式。
②物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mo1分子中所含元素原子的物质的量→求分子式。
③化学方程式法（代数法）：利用化学方程式→题干要求→列方程组→求解未知数值→求分子式。
④通式法：题干要求或物质性质类别及组成通式n值→分子式。
3、解分子式的几条经验规律。
①当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关的规律（特别是气态烃时，x≤4）及烃的通式或性质，运用化学——数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。
②当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也利用平均式量来确定可能的组成，此时用十字交叉法计算较为简捷。
③两混合烃，若其平均式量小于或等于26，则该混合烃中必含CH4。
④两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含CH4，若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量，则必含C2H2。
⑤气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，氢原子平均数大于4；若体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含C2H2（温度在100℃以上）。
4、相对分子质量的求算方法。
有关化学量或公式
公式
适用或注意事项
气体密度（标准状况）
Mr=22.4
适用于气体
相对密度（相），另一气体的相对分子质量M（另）
Mr=（相）M（另）
气体、同温、同压
物质质量m，物质的量n
适用于所有状况下的所有物质
化学方程式，另一物质的相对分子质量
A+2B→2C+2D
M (A)：2M (B)= m (A)：m (B)
适用于任何状况下的任何物质；M (A)、m (A)、m (B)为已知量
相对分子质量的测定方法——质谱法，找最大质荷比，确定相对分子质量。
要点六、有机物结构式的确定
确定有机物结构式的一般步骤是：
1、根据分子式写出它可能的同分异构体。
2、①利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。
②可用红外光谱，核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。
【典型例题】
类型一、有机化合物的主要类别和官能团
例1、（2019 海南期末）现有5种基团：-CH3、-OH、-CHO、-COOH、-C6H5，对由其中两两基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是（ ）
A、共有4种，其中一种物质不属于羧酸
B、共有5种，其中一种物质为二元酸
C、共有6种，其中只有一种不是有机酸
D、共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
【思路点拨】有机物具有酸性，则其分子中含有羧基或酚羟基；用羧基或羟基分别与其它基团组合，找出满足条件的有机物种类；注意碳酸为无机物。
【答案】B
【解析】羧酸和酚具有酸性，5种基团两两组合后具有酸性的有：CH3-COOH、C6H5-OH、OHC-COOH、C6H5-COOH、HO-CHO、HO-COOH共6种，其中HO-COOH为碳酸，为无机物，其它5种均具有酸性，且属于有机物，所以组成的满足条件的有机物总共有5种，其中碳酸为二元酸，故选B。
【总结升华】有机化学中要以官能团为核心认识物质，熟练掌握常见的官能团是学好有机化学的根本。高中阶段需要熟练掌握常见官能团的性质，详见“要点梳理”。
举一反三：
【变式1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
【答案】BD
类型二、有机化合物结构特点及分析
例2、下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（ ）
A、乙烷 B、甲苯 C、氟苯 D、四氯乙烯
【思路点拨】四氯乙烯在结构上等同于乙烯，即把乙烯中四个氢原子换成四个氯原子。
【答案】CD
【解析】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面， 1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。
【总结升华】需要熟练掌握常见的分子模型：甲烷的正四面体结构、乙烯的平面结构、乙炔的直线结构、苯的平面正六边型结构。其他分子结构都可由这些基本模型演变而来。
举一反三：
【变式1】下列有关CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是（ ）
A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
【答案】BC
【解析】分子中有“C=C”，碳碳双键两边有6个原子处于同一平面(双键左边的C原子及其连接的C原子和H原子、双键右边的C原子及其连接的C原子和H原子)；分子中有碳碳叁键，叁键两边有4个原子处于同一直线(叁键左边的C原子及其连接的C原子、叁键右边的C原子及其连接的C原子)；碳碳叁键形成的直线处于碳碳双键形成的平面中。—CH3、—CF3最多有一个H原子或F原子在这个平面中。
【总结升华】共线、共面其实是分子的构型问题。
?
【变式2】（2019 宁波模拟）下列说法正确的是（ ）
A、某芳香烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有3种
B、某有机化合物完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则该有机物的分子式一定是CnH2n
C、甲烷、甲醛、甲酸都不存在同分异构体，则甲醚（CH3OCH3）也无同分异构体
D、HOCH2COOH既可发生取代反应，也可发生加聚反应
【答案】A
【解析】A项该烃的分子式C10H14符合CnH2n-6的通式，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，所以含有苯环。根据题意知，该分子含有丁烷烷基，所以只判断丁烷烷基的同分异构体即可。丁烷烷基的碳链同分异构体有：、、、四种，苯的同系物中与苯环相连的C原子上必须含有H原子，才可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷基与苯环相连的C原子上不含H原子，不能使高锰酸钾溶液褪色，因此符合条件的烃共有3种，故A正确。
B项某有机物完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，只能说明有机物中C与H的个数比为1:2，不确定是否还有O元素，故B错误。
C项甲烷、甲醛、甲酸都不存在同分异构体，但是甲醚（CH3OCH3）和乙醇（CH3CH2OH）分子式相同，是同分异构体，故C错误。
D项HOCH2COOH中含有醇羟基和羧基，可以发生取代反应和酯化反应，不能发生加聚反应，故D错误。
类型三、有机化合物的同分异构现象
例3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）
A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、CH4
【思路点拨】本题的实质仍然是考查同分异构体的书写及判断。首先写出题目中四个选项的结构式，再判断一氯取代中氯原子所在位置情况。
【答案】CD
【解析】烃的一氯代物只有一种，H原子分布必须完全对称。如：
【总结升华】烃的一氯代物无同分异构体，逆推其烃具有高度对称性。以CH4和CH3CH3向外扩展，即将H用—CH3替代，这种转化思想常常是解题的重要方法。
举一反三：
【变式1】下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（ ）
A、丙烷 B、丁烷 C、异丁烷 D、新戊烷
【答案】D
类型四、有机化合物的命名
例4、下列命名中正确的是（ ）
A、3—甲基丁烷 B、2，2，4，4—四甲基辛烷
C、1，1，3—三甲基戊烷 D、4—丁烯
【思路点拨】高中阶段要求熟练掌握烷烃的命名，然后在此基础上再了解烯、炔等的命名。烷命名时遵循主链最长、支链最多、先小后大的原则。
【答案】B
【解析】可按照所给名称写出有机物的碳干，再用所学系统命名法重新命名，判断是否正确。
A错，应为2—甲基丁烷；B正确；C错，应为2，4—二甲基己烷；D错，应为1—丁烯.
【总结升华】烷烃的系统命名法要注意：“长”、“多”、“近”、“简”， 在主链两端等距离地出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端给主链编号，即两端等距不同基，起点靠近简单基。对烯烃、炔烃命名时要注意：以包含双键或三键（官能团）的最长的碳链作主链，另外从离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳原子编号，使双键或三键的位次最小。对苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基，可不必编号；若苯环上有两个取代基时，可用邻、间、对表示，也可编号。
举一反三：
【变式1】按系统命名法命名下列物质。
（1）
（2）
【答案】（1）3，6-二甲基-5-乙基壬烷 （2）2，6-二甲基-3-乙基庚烷
【解析】（1）选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基处理，给主链碳原子编号是确定取代基位置，原则为取代基尽可能靠近链端（或取代基位置之和为最小值），所以其编号为，然后依据书写规则进行命名。
（2）碳原子相同的链有多条，选支链多的为主链，即。定编号，两个甲基都分别靠近链的一端，而乙基靠右边链端近，所以应从右向左进行编号。
【总结升华】解此题关键点是掌握系统命名原则；易错点有两个：（1）是易错选8个碳原子的链为主链；（2）是易错选从左向右编号。
类型五、有机化合物的分离和提纯
例5、（2019 大连模拟）下列除去杂质的方法正确的是（ ）。
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
【思路点拨】本题考查物质的除杂，物质的除杂方法有多种，可应用物质的状态、溶解性等性质。
【答案】B
【解析】①光照条件下乙烷能与Cl2发生取代反应，正确的方法是将混合气体通入溴水中除去乙烯；②饱和碳酸钠溶液的作用是既可除去乙酸也可降低酯的溶解度，再通过分液、干燥、蒸馏即可得到纯净的乙酸乙酯；③CO2也能和饱和碳酸钠溶液发生反应，正确的方法是将混合气体通过盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶；④生石灰可除去乙酸，同时还能吸收水分，最后通过蒸馏即得到乙醇。
【总结升华】物质除杂的原则：不引入新杂质；不减少主要物质的量；效果相同的情况下可用物理方法的，不用化学方法；可用低反应条件的不用高反应条件。
举一反三：
【变式1】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
【答案】BD
【巩固练习】
一、选择题
1．下列关于有机物的说法中正确的是（ ）
A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B．75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒
C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
2．下列有机物质，所有原子不可能处于同一平面的是（ ）
3．（2019 衡水月考）某有机物的结构简式为，下列说法中错误的是（ ）。
A．该有机物属于饱和链烃
B．该有机物的名称为3—甲基—5—乙基庚烷
C．该有机物与2，5—二甲基—3—乙基己烷互为同系物
D．该有机物的一氯取代产物共有8种
4．下列各组内的物质，属于同系物的是（ ）
5．（2019 苏州模拟）下列化合物在核磁共振氢谱中只出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是（ ）。
A．正丁烷 B．1，3—丁二烯 C．对二甲苯 D．2，3—二氯丁烷
6．分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）（ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
7．一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
8．下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）。
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
9．已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种，则甲基环己烷的一氯代物的同分异构共有（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．8种
10．联苯（）由两个苯环通过单键连接而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有（ ）
A．6种 B．9种 C．10种 D．12种
11．某烷烃的结构简式为。有甲、乙、丙、丁四个同学将其命名依次为：2，2-二甲基-4-乙基戊烷；3，5，5-三甲基己烷；4，4-二甲基-3-乙基戊烷；2，2，4-三甲基己烷。
下列对四位同学的命名判断中正确的是（ ）
A．甲的命名主链选择是正确的 B．乙的命名编号是错误的
C．丙的命名编号是错误的 D．丁的命名是正确的
二、非选择题
1．（2019 玉溪模拟）按要求回答下列问题：
（1）（阿魏酸）分子中含有的官能团为________。
（2）的系统名称是________。
（3）2，2，7—三甲基—4，5—二乙基辛烷分子中含有________个甲基，________个亚甲基（—CH2—）。
（4）2，3—二甲基—4—苯基—2—丁醇的结构简式是________。
2．已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：。
（1）降冰片烯属于________。
A．环烃 B．不饱和烃 C．烷烃 D．芳香烃
（2）降冰片烯的分子式为________。
（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为________。
（4）降冰片稀不具有的性质（ ）
A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体
3．一定条件下，某些不饱和烃可进行自身加成反应：
有机物甲的结构简式为，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成得到，在此反应中除生成甲外，还同时生成另一种产量更高的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。
（1）乙的结构简式是________。
（2）丙的结构简式是________。
4．（2019 黄冈模拟）质谱图显示有机物A的相对分子质量为80.5，A分子中含碳质量分数为29.81％，含氧质量分数为19.88％，其余是氢和氯，且A的核磁共振氢谱上有3组吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，试确定A的结构筒式。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．B
【解析】乙烷不与钠反应；苯与CCl4互溶，不能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙酸不是石油的成分，分馏无法得到乙酸。
2．D
【解析】根据甲烷的四面体结构可知，选项D—CH3中的3个氢原子不可能都与其他原子处于同一平面。
3．C
【解析】【解析】选项C中的2，5—二甲基—3—乙基己烷的分子式与题目中有机物的分子式相同，两者应互为同分异构体。
4．A
【解析】同系物要求结构相似（必须保证官能团的种类和数目要相同），组成上相差至少一个“CH2”原子团。选项B结构不同；选项C不满足官能团种类相同；选项D互为同分异构体。
5．D
【解析】先由有机物的名称写出其结构简式，再进行分析确定（见下表）。
结构简式
信号峰数
面积比
正误
A
CH3CH2CH2CH3
2
3∶2
×
B
CH2＝CH—CH＝CH2
2
2∶1
×
C
2
3∶2
×
D
2
3∶1
√
6．B
【解析】根据分子式写出其同分异构体。
CH2＝CH—CH2CH2CH3；CH2＝CH—CH(CH3)2；CH2＝C—CH2CH3；CH3CH＝C—CH3；
7．D
【解析】可用等效氢法判断，有机物有几种类型的氢原子就可得到几种一氯代物，由此可知，选项A～D分别依次有4种，4种，2种，3种一氯代物。
8．A
【解析】A项，戊烷有C—C—C—C—C、、这3种同分异构体；B、C、D三项同分异构体均含多种官能团，可以先分析官能团种类异构，再分析碳链异构，最后分析官能团位置异构；B项，属于醇的同分异构体，在A项的基础上加上—OH，分别有3、4、1种，共8种，还有属于醚的同分异构体，故戊醇的同分异构体多于8种；C项，属于烯烃的同分异构体，在A项的基础上加上碳碳双键，分别有2、3、0种，共5种，还有属于环烷烃的同分异构体，故戊烯的同分异构体多于5种；D项，属于酯的同分异构体，HCOOC3H7有2种，乙酸乙酯有1种，C2H5COOCH3有1种，C3H7COOH有2种，还有其他种类，故属于乙酸乙酯的同分异构体多于6种。
9．B
【解析】中苯环上连—CH3的碳原子上没有氢原子，而中环己烷环上连有—CH3的碳原子上有1个氢原子，因而其一氯代物的异构体数目应比多1种。
10．D
【解析】要注意联苯的对称性及题给苯间单键能够自由旋转的信息，如与是同一种物质等，再采用“有序分析法”来分析解答。
（1）若两个Cl原子处于同一苯环上时有6种结构：
（2）若两个Cl原子处于不同的苯环上时，有6种结构，即
故总共有12种同分异构体。
11．B、D
【解析】依据烷烃命名原则分析：甲、丙的命名主链选择错误且丙的编号也不对；乙的命名主链选择正确，但编号错误；丁的命名正确。
二、非选择题
1．（1）（酚）羟基、醚键、羧基、碳碳双键 （2）2，5—二甲基—3—乙基—3—己烯 （3）7 4
（4）
【解析】（1）注意烷基、苯基不是官能团，羧基不能折分为羰基和羟基。可得出阿魏酸含有（酚）羟基、醚键、羧基、碳碳双键4种官能团。（2）对烯烃的命名，应选取含双键的最长碳链为主缝，并从离双键位置较近的一端给主链碳原子编号，但本题中双键位于主链中间，且支链—CH3位置相似，故应使编号和最小来对主链碳原子编号，然后再进行命名。（3）烷烃中主链两端各有1个甲基，两个乙基各含1个甲基，再加上3个支链甲基，故共有7个甲基；亚甲基（—CH2—）是碳链上不带支链的基团，如3号、6号碳原子上的2个亚甲基，再加上两个乙基上的2个亚甲基，故共有4个亚甲基。（4）依据有机物的系统命名写出其结构简式。
2．（1）A、B （2）C7H10 （3） （4）A、D
【解析】（1）从降冰片烯的结构看，分子中含有碳碳双键和碳环，应属于环烃和不饱和烃。
（2）将其还原成结构简式可得出其分子式为C7H10。
（3）降冰片烯的一种含有一个六元环的单环同分异构体为 。
（4）降冰片烯与乙烯的性质相似，将它们类比可确定其不具备的性质是A、D。
3．（1） （2）
【解析】（1）由题给条件：甲是乙两分子加成得到的，容易得出乙的分子式为C4H8（把甲的分子式减半即得），再结合题给信息和甲的结构可知：乙分子应含有一个“C＝C键”，且有一个甲基作支链，据此写出乙的结
构简式是： 。
（2）解答本问须先弄清题给不饱和烃自身加成反应的过程：
即反应过程是一个不饱和碳原子上的C—H键断裂为带正电的氢原子和带负电的不饱和碳原子，并加成到另一个不饱和键的两个不饱和碳原子上。据此可以写出两分子CH3—C＝CH2加成反应的过程如下：（主链为五个碳原子）：
这样就得到了丙的结构式为(CH3)2C＝CH—C(CH3)3。
4．ClCH2CH2OH
【解析】首先求出有机物A含C、O原子个数分别为2和1，则80.5－12×2－16×1=40.5，而Cl的相对原子质量为35.5，故A中只含1个Cl原子，从而求出A中含5个H原子。A的分子式为C2H5OCl。因A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，表明A分子中含有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为2∶2∶1，据此可写出A的结构简式为ClCH2CH2OH。