人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：06【基础】烷烃和烯烃
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：06【基础】烷烃和烯烃 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 291.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-19 12:19:39 | ||
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文档简介
烷烃和烯烃
【学习目标】
1、了解烷烃、烯烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃的组成、结构和主要化学性质。
【要点梳理】
要点一、烷烃和烯烃
（一）烷烃、烯烃的组成结构及其物理性质的变化规律
通式
官能团
物理性质
状态
熔沸点
密度
溶解性
烷烃
CnH2n+2
无
随碳原子数的递增，气体（C1～C4）→液体（C5～C16）→固体（C17以上）
随碳原子数的递增，逐渐升高
随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）
难溶于水
烯烃
CnH2n
碳碳双键
随碳原子数的递增，气体→液体→固体（常温常压n≤4时是气体）
随碳原子数的递增，逐渐升高
随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）
难溶于水
注意：①随碳原子数的增加，烷烃的含碳量逐渐增大，烯烃的含碳量不变。
②烷烃、烯烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。
③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：
沸点：CH3(CH2)3CH3＞(CH3)2CHCH2CH3＞C(CH3)4。
④新戊烷在常温下也是气体。
⑤烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。
（二）烷烃的化学性质
由于烷烃的结构与甲烷的结构相似，所以其化学性质与甲烷的化学性质相似。
1．常温下的稳定性：由于C—H键、C—C键的键能大，故常温下烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。
2．高温或光照条件下可发生反应
（1）取代反应
烷烃都可与卤素单质在光照下发生反应，生成相应的卤代烃和卤化氢。如：
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
（2）氧化反应——可燃性
烷烃在充足的空气中都可以燃烧生成CO2和H2O，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰，但随着碳原子数的增加，分子中的含碳量不断增大。所以在燃烧时会燃烧不完全，甚至会在燃烧中产生黑烟。烷烃完全燃烧可用下列通式表示：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
（3）分解反应
烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。如：C8H18C4H10+C4H8，C4H10 CH4+C3H6。
（三）烯烃的化学性质
由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
1．烯烃的氧化反应
（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如：
2CH2＝CH2+O22CH3CHO
（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。其完全燃烧方程式可用下式表示：CnH2n+O2nCO2+nH2O。
2．烯烃的加成反应
烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如：
反应物
与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式
溴水，卤素单质（X2）
R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色）
氢气（H2）
R—CH＝CH2+H2R—CH2—CH3
水（H2O）
R—CH＝CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OH
氯化氢（HCl）
R—CH＝CH2+HClR—CH—CH3或R—CH2—CH2Cl
氰化氢（HCN）
R—CH＝CH2+HCNR—CH—CH3或R—CH2—CH2CN
3．烯烃的加聚反应
单烯烃加聚的通式为：
要点二、烯烃的顺反异构
1．顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象。称为顺反异构。
2．产生顺反异构现象的条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。
即在中，R1和R2不能相同，R3和R4不能相同。
注意：顺反异构体中的原子或原子团的连接顺序及双键的位置相同，只是空间排列方式不同，故它们的化学性质相似，物理性质有一定的差异。
要点三、等效氢法判断烷烃—氯代物的数目
等效氢就是指在位置上等同的氢原子，一般情况相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。“等效氢原子”判断原则：（1）同一碳原子上的氢原子等效。如CH4分子中的4个氢原子是等效氢原子。
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子等效，如中与相连的两个甲基上的氢原子等效，即与是同种结构。
（3）处于镜面对称位置上的氢原子等效。如中1号和4号、2号和3号碳原子上的氢原子等效，即丁烷的一氯代物有2种。
【典型例题】
类型一：烷烃和烯烃的结构与性质
例1 （2019 浙江九校联考）下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）。
A．烷烃分子中，所有碳原子都位于同一条直线上
B．除甲烷外，大多数烷烃都能使KMnO4酸性溶液褪色
C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰
【思路点拨】烷烃就是饱和链烃，结构和性质稳定。
【答案】D
【解析】烷烃分子中，碳原子间呈锯齿形排列（除甲烷、乙烷外），其分子中碳原子不可能位于同一条直线上；烷烃属于饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与强酸、强碱、强氧化剂（如KMnO4酸性溶液）反应；烷烃在空气中都能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时还产生淡蓝色必焰，但随着烷烃中碳原子数的增加，其含碳量升高，燃烧会越来越不充分，燃烧时火焰明亮，甚至伴有黑烟。
【总结升华】符合通式CnH2n+2的一定是烷烃，取代反应是烷烃的主要特征反应之一。烷烃在光照条件下可与溴蒸气发生取代反应，但不与溴水反应，要注意区分。
举一反三：
【变式1】（2019 冀州期末）四川有丰富的天然气资源，天然气的主要成分是甲烷，还含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性气体。下列有关说法不正确的是（ ）
A．甲烷与丙烷互为同系物
B．甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物
C．甲烷、乙烷、丙烷中的化学键都是极性共价键
D．乙烷和氯气在光照的条件下可发生取代反应，生成多种氯代烃
【答案】C
【解析】A项甲烷与丙烷结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团， 互称为同系物，故A正确；B项甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物，故B正确；C项甲烷中只有碳氢键，属于极性共价键，乙烷、丙烷中既有碳氢键，也有碳碳键，所以既有极性共价键，也有非极性共价键，故C错误；D项乙烷和氯气在光照的条件下可以发生取代反应，生成一氯代乙烷、二氯代乙烷、三氯带乙烷直至六氯代乙烷等多种氯代烃，故D正确。故选C。
例2 有关烯烃的下列说法中，正确的是（ ）
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3—CH＝CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故选项A说法不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，选项B说法也不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，选项C说法不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，选项D说法正确。
【总结升华】碳碳双键是烯烃的官能团，官能团能体现有机物的主要化学性质，但不是全部的化学性质。
举一反三：
【变式1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中乙烯得到纯净乙烷的方法是（ ）
A．通过足量的NaOH溶液 B．通过足量的溴水
C．在Ni催化、加热条件下通入H2 D．通入足量的酸性KMnO4溶液中
【答案】B
【解析】乙烷和乙烯都不与NaOH溶液反应，故用NaOH溶液无法实现二者的鉴别和提纯，A不正确；溴水与乙烷不反应，但可与乙烯发生加成反应而褪色，故可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中的乙烯，B正确；用H2无法鉴别乙烷和乙烯，也无法得到纯净的乙烷，C不正确；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4会将乙烯氧化为CO2，达不到除杂的目的，D不正确。
【总结升华】烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化，其氧化产物的对应关系是“CH2＝”氧化为CO2；“R—CH＝”氧化为R—COOH；“”氧化为。
类型二：同分异构体
例3 进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【答案】D
【解析】确定烃的一卤代物的同分异构体的数目，关键是找出烃中有多少种等效氢原子，有多少种氢原子就有多少种一卤代物。将本题各项分子式展开，然后进行判断：
、、、，可见A、B中含四种等效氢原子，C中含两种，只有D中含三种，即能生成三种沸点不同的产物。
【巩固练习】
一、选择题
1．（2019 包头期中）下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（ ）
A．烷烃同系物随相对分子质量增大，熔、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D．烷烃同系物都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
2．①丁烷，②2-甲基丙烷，③戊烷，④2-甲基丁烷，⑤2，2-二甲基丙烷等5种物质的沸点高低排列顺序正确的是（ ）。
A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③
3．关于乙烯和乙烷的下列说法中，正确的是（ ）。
A．乙烯和乙烷都属于饱和链烃，都能燃烧生成CO2和H2O
B．乙烯分子为平面结构，分子中各键之间的夹角都约为120°，乙烷分子呈立体结构，碳原子的四个价键伸向四面体的四个顶点
C．乙烯分子中的碳碳双键比乙烷分子中的碳碳单键牢固，乙烯不及乙烷活泼
D．乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，乙烷则不能
4．相对分子质量为84的链烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
5．120℃时，l体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子中所含碳原子数不可能是（ ）。
A．1 B．2 C．3 D．4
6．（2019 海口模拟）如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是（ ）。
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物的分子中一定有C＝C键
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到
7．下列既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是（ ）。
A．通入溴水中 B．在导管口处点燃
C．通入酸性KMnO4溶液中 D．在一定条件下与氢气反应
8．（2019 江苏盐城大丰期中）下列反应中属于取代反应的是（ ）
A．2CH4C2H4+2H2 B．2HI+Cl2==I2+2HCl
C．C2H5Cl+Cl2C2H4Cl2+HCl D．CH4+2O2CO2+2H2O
9．甲烷在隔绝空气加强热时可分解为CH2和H2，若有80%CH4按上述形式分解，所得混合气体的密度是相同条件下氢气密度的倍数是（ ）
A．2 B．2.22 C．3.46 D．4.44
10．（2019 石家庄模拟）满足分子式为C3H4ClBr且不含有环的有机物共有（ ）
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
二、填空题
1．（2019 洛阳一中月考）（1）某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为________。若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2发生加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为________。
（2）某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下最多可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：；；HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断该烃可能的结构简式是________。
2．在1.01×105Pa 120℃条件下，将1L丙烷和若干升O2混合点燃，燃烧后，恢复到原来的状态，测得混合气体的体积为m L，将燃烧后的气体再通过碱石灰，气体剩余n L，已知m－n＝a，请分析后填写下列空白：
（1）若a＝6，则n L气体成分只能是____________。
（2）若燃烧前后始终保持1.01×105Pa和120℃，则a的最大值为____________，你确定该最大值的理由是____________ 。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．D
【解析】A项烷烃结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高，随着碳原子数的增加，常温下的状态逐渐由气态变化到液态、固态，故A正确；B项烷烃结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，密度越大，故B正确；C项烷烃的化学性质与甲烷相似，能发生燃烧、取代反应，故C正确；D项烷烃的结构决定了化学性质，碳原子是饱和状态，所以均不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。故选D。
2．C
【解析】对于烷烃而言，相对分子质量较大的，其分子间作用力也较大，沸点就越高，则{③、④、⑤}＞{①、②}；而对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，其沸点越低，则③＞④＞⑤；①＞②。
3．BD
【解析】乙烯属于不饱和链烃；乙烯比乙烷活泼。
4．C
【解析】由84÷14=6可推知该烃的分子式为C6H12，因是链烃，故应是烯烃，且主链只有4个碳原子，应有以下4种同分异构体。
5．D
【解析】由烃燃烧的通式求解。因反应前后体积不变（120℃时，水为气态）。则有，解得y=4，而题设“烃完全燃烧”，故4体积O2足量，故有，x≤3。
6．D
【解析】从题图可以看出，该有机物含有三种不同的原子，其中含有C＝C键，B正确；由于Cl的原子半径比氢原子大，所以该有机物可能的分子式为C2HCl3，A正确；类比乙烯的球棍模型可以知道，该有机物分子中的所有原子在同一平面上，C正确；乙炔和氯化氢加成得到C2H3Cl，因氯原子的半径比氢原子半径大，D错误。
7．A
【解析】除杂原则之一是不能引入新的杂质。酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为在酸性KMnO4氧化乙烯时又生成了CO2，它仍是杂质；在导管口处点燃，乙烯和乙烷都燃烧生成CO2和H2O；在一定条件下混合气体与H2反应，一是反应条件较苛刻，二是不能保证C2H4全部生成C2H6，即使全部生成C2H6，最后所得气体中会混有H2；只有溴水，与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应生成比水重的二溴乙烷而使溴水褪色，既可以鉴别乙烷和乙烯。也可以除去乙烷中混有的乙烯。
8．C
【解析】2CH4C2H4+2H2是甲烷的分解反应；2HI+Cl2==I2+2HCl属于置换反应；C2H5Cl+Cl2C2H4Cl2 +HCl属于取代反应；CH4+2O2CO2+2H2O属于氧化反应。
9．D
【解析】本题考查相对密度的知识，比较混合气体的密度是氢气密度的多少倍，可以先求出混合气体的平均相对分子质量，然后与氢气相对分子质量的比值，即两者的相对密度。
假设CH4为1mol
CH4 → CH2 + H2
0.8mol(80%分解) 0.8mol 0.8mol
混合气体为0.2molCH4、0.8molCH2、0.8molH2，
平均相对分子质量 (按照总质量/总物质的量计算)：
16g÷(0.2mol+0.8mol+0.8mol)=8.88g/mol ?
是氢气密度的4.44倍
10．C
【解析】该有机物可以看作丙烯中2个H被1个Cl、1个Br取代，丙烯不存在同分异构体，丙烯的碳架结构为，①若Cl、Br都取代丙烯中相同碳上的H，则存在2种方式，即1、3号碳上的2个H被Cl、Br取代，即存在2种同分异构体；若Cl、Br取代的是不同碳上的H，采用“定1议1法”进行讨论：②当Cl在1号碳上，Br可以分别在2、3号碳上，即存在2种同分异构体；③当Cl在2号碳上时，Br在1、3号碳上，即存在2种结构；④当Cl在3号碳上，Br可以分别在1、2号碳上，即存在2种同分异构体；根据以上分析可知，满足条件的有机物共2+2+2+2＝8(种)，故C项正确。
二、填空题
1．（1）C9H20 (CH3)3CCH2C(CH3)3
（2）
【解析】（1）根据商余法：，则化学式为C9H20；若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成而得到，则其分子中相邻碳原子中至少有一个碳原子上没有氢原子，则其结构简式为。（2）根据烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律，将所得氧化产物换为双键依次为、、＝CHCH2CH2CH＝，再将其连接即可得该烃的结构简式为。
2．（1）CO
（2）7L a表示的是碱石灰所吸收的CO2和H2O的体积，而1L丙烷燃烧时生成CO2和H2O的体积之和的最大值为7L。
【解析】丙烷与氧气燃烧产物一定有CO2和H2O，可能还有过量的丙烷或O2；另外一种可能就是丙烷与O2全部反应，产物是CO2、H2O和CO。燃烧后的气体通过碱石灰后，CO2、H2O被全部吸收。通过碱石灰减小的体积aL，即CO2、H2O的体积和。（1）1L丙烷生成H2O(g)4L，CO2应为3L。但此时CO2为2L，应该属于不完全燃烧。（2）当丙烷完全燃烧全部生成CO2时，a的值最大。
【学习目标】
1、了解烷烃、烯烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃的组成、结构和主要化学性质。
【要点梳理】
要点一、烷烃和烯烃
（一）烷烃、烯烃的组成结构及其物理性质的变化规律
通式
官能团
物理性质
状态
熔沸点
密度
溶解性
烷烃
CnH2n+2
无
随碳原子数的递增，气体（C1～C4）→液体（C5～C16）→固体（C17以上）
随碳原子数的递增，逐渐升高
随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）
难溶于水
烯烃
CnH2n
碳碳双键
随碳原子数的递增，气体→液体→固体（常温常压n≤4时是气体）
随碳原子数的递增，逐渐升高
随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）
难溶于水
注意：①随碳原子数的增加，烷烃的含碳量逐渐增大，烯烃的含碳量不变。
②烷烃、烯烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。
③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：
沸点：CH3(CH2)3CH3＞(CH3)2CHCH2CH3＞C(CH3)4。
④新戊烷在常温下也是气体。
⑤烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。
（二）烷烃的化学性质
由于烷烃的结构与甲烷的结构相似，所以其化学性质与甲烷的化学性质相似。
1．常温下的稳定性：由于C—H键、C—C键的键能大，故常温下烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。
2．高温或光照条件下可发生反应
（1）取代反应
烷烃都可与卤素单质在光照下发生反应，生成相应的卤代烃和卤化氢。如：
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
（2）氧化反应——可燃性
烷烃在充足的空气中都可以燃烧生成CO2和H2O，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰，但随着碳原子数的增加，分子中的含碳量不断增大。所以在燃烧时会燃烧不完全，甚至会在燃烧中产生黑烟。烷烃完全燃烧可用下列通式表示：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
（3）分解反应
烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。如：C8H18C4H10+C4H8，C4H10 CH4+C3H6。
（三）烯烃的化学性质
由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
1．烯烃的氧化反应
（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如：
2CH2＝CH2+O22CH3CHO
（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。其完全燃烧方程式可用下式表示：CnH2n+O2nCO2+nH2O。
2．烯烃的加成反应
烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如：
反应物
与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式
溴水，卤素单质（X2）
R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色）
氢气（H2）
R—CH＝CH2+H2R—CH2—CH3
水（H2O）
R—CH＝CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OH
氯化氢（HCl）
R—CH＝CH2+HClR—CH—CH3或R—CH2—CH2Cl
氰化氢（HCN）
R—CH＝CH2+HCNR—CH—CH3或R—CH2—CH2CN
3．烯烃的加聚反应
单烯烃加聚的通式为：
要点二、烯烃的顺反异构
1．顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象。称为顺反异构。
2．产生顺反异构现象的条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。
即在中，R1和R2不能相同，R3和R4不能相同。
注意：顺反异构体中的原子或原子团的连接顺序及双键的位置相同，只是空间排列方式不同，故它们的化学性质相似，物理性质有一定的差异。
要点三、等效氢法判断烷烃—氯代物的数目
等效氢就是指在位置上等同的氢原子，一般情况相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。“等效氢原子”判断原则：（1）同一碳原子上的氢原子等效。如CH4分子中的4个氢原子是等效氢原子。
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子等效，如中与相连的两个甲基上的氢原子等效，即与是同种结构。
（3）处于镜面对称位置上的氢原子等效。如中1号和4号、2号和3号碳原子上的氢原子等效，即丁烷的一氯代物有2种。
【典型例题】
类型一：烷烃和烯烃的结构与性质
例1 （2019 浙江九校联考）下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）。
A．烷烃分子中，所有碳原子都位于同一条直线上
B．除甲烷外，大多数烷烃都能使KMnO4酸性溶液褪色
C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰
【思路点拨】烷烃就是饱和链烃，结构和性质稳定。
【答案】D
【解析】烷烃分子中，碳原子间呈锯齿形排列（除甲烷、乙烷外），其分子中碳原子不可能位于同一条直线上；烷烃属于饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与强酸、强碱、强氧化剂（如KMnO4酸性溶液）反应；烷烃在空气中都能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时还产生淡蓝色必焰，但随着烷烃中碳原子数的增加，其含碳量升高，燃烧会越来越不充分，燃烧时火焰明亮，甚至伴有黑烟。
【总结升华】符合通式CnH2n+2的一定是烷烃，取代反应是烷烃的主要特征反应之一。烷烃在光照条件下可与溴蒸气发生取代反应，但不与溴水反应，要注意区分。
举一反三：
【变式1】（2019 冀州期末）四川有丰富的天然气资源，天然气的主要成分是甲烷，还含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性气体。下列有关说法不正确的是（ ）
A．甲烷与丙烷互为同系物
B．甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物
C．甲烷、乙烷、丙烷中的化学键都是极性共价键
D．乙烷和氯气在光照的条件下可发生取代反应，生成多种氯代烃
【答案】C
【解析】A项甲烷与丙烷结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团， 互称为同系物，故A正确；B项甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物，故B正确；C项甲烷中只有碳氢键，属于极性共价键，乙烷、丙烷中既有碳氢键，也有碳碳键，所以既有极性共价键，也有非极性共价键，故C错误；D项乙烷和氯气在光照的条件下可以发生取代反应，生成一氯代乙烷、二氯代乙烷、三氯带乙烷直至六氯代乙烷等多种氯代烃，故D正确。故选C。
例2 有关烯烃的下列说法中，正确的是（ ）
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3—CH＝CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故选项A说法不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，选项B说法也不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，选项C说法不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，选项D说法正确。
【总结升华】碳碳双键是烯烃的官能团，官能团能体现有机物的主要化学性质，但不是全部的化学性质。
举一反三：
【变式1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中乙烯得到纯净乙烷的方法是（ ）
A．通过足量的NaOH溶液 B．通过足量的溴水
C．在Ni催化、加热条件下通入H2 D．通入足量的酸性KMnO4溶液中
【答案】B
【解析】乙烷和乙烯都不与NaOH溶液反应，故用NaOH溶液无法实现二者的鉴别和提纯，A不正确；溴水与乙烷不反应，但可与乙烯发生加成反应而褪色，故可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中的乙烯，B正确；用H2无法鉴别乙烷和乙烯，也无法得到纯净的乙烷，C不正确；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4会将乙烯氧化为CO2，达不到除杂的目的，D不正确。
【总结升华】烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化，其氧化产物的对应关系是“CH2＝”氧化为CO2；“R—CH＝”氧化为R—COOH；“”氧化为。
类型二：同分异构体
例3 进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【答案】D
【解析】确定烃的一卤代物的同分异构体的数目，关键是找出烃中有多少种等效氢原子，有多少种氢原子就有多少种一卤代物。将本题各项分子式展开，然后进行判断：
、、、，可见A、B中含四种等效氢原子，C中含两种，只有D中含三种，即能生成三种沸点不同的产物。
【巩固练习】
一、选择题
1．（2019 包头期中）下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（ ）
A．烷烃同系物随相对分子质量增大，熔、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D．烷烃同系物都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
2．①丁烷，②2-甲基丙烷，③戊烷，④2-甲基丁烷，⑤2，2-二甲基丙烷等5种物质的沸点高低排列顺序正确的是（ ）。
A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③
3．关于乙烯和乙烷的下列说法中，正确的是（ ）。
A．乙烯和乙烷都属于饱和链烃，都能燃烧生成CO2和H2O
B．乙烯分子为平面结构，分子中各键之间的夹角都约为120°，乙烷分子呈立体结构，碳原子的四个价键伸向四面体的四个顶点
C．乙烯分子中的碳碳双键比乙烷分子中的碳碳单键牢固，乙烯不及乙烷活泼
D．乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，乙烷则不能
4．相对分子质量为84的链烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有（ ）。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
5．120℃时，l体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子中所含碳原子数不可能是（ ）。
A．1 B．2 C．3 D．4
6．（2019 海口模拟）如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是（ ）。
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物的分子中一定有C＝C键
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到
7．下列既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是（ ）。
A．通入溴水中 B．在导管口处点燃
C．通入酸性KMnO4溶液中 D．在一定条件下与氢气反应
8．（2019 江苏盐城大丰期中）下列反应中属于取代反应的是（ ）
A．2CH4C2H4+2H2 B．2HI+Cl2==I2+2HCl
C．C2H5Cl+Cl2C2H4Cl2+HCl D．CH4+2O2CO2+2H2O
9．甲烷在隔绝空气加强热时可分解为CH2和H2，若有80%CH4按上述形式分解，所得混合气体的密度是相同条件下氢气密度的倍数是（ ）
A．2 B．2.22 C．3.46 D．4.44
10．（2019 石家庄模拟）满足分子式为C3H4ClBr且不含有环的有机物共有（ ）
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
二、填空题
1．（2019 洛阳一中月考）（1）某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为________。若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2发生加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为________。
（2）某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下最多可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：；；HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断该烃可能的结构简式是________。
2．在1.01×105Pa 120℃条件下，将1L丙烷和若干升O2混合点燃，燃烧后，恢复到原来的状态，测得混合气体的体积为m L，将燃烧后的气体再通过碱石灰，气体剩余n L，已知m－n＝a，请分析后填写下列空白：
（1）若a＝6，则n L气体成分只能是____________。
（2）若燃烧前后始终保持1.01×105Pa和120℃，则a的最大值为____________，你确定该最大值的理由是____________ 。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．D
【解析】A项烷烃结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高，随着碳原子数的增加，常温下的状态逐渐由气态变化到液态、固态，故A正确；B项烷烃结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，密度越大，故B正确；C项烷烃的化学性质与甲烷相似，能发生燃烧、取代反应，故C正确；D项烷烃的结构决定了化学性质，碳原子是饱和状态，所以均不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。故选D。
2．C
【解析】对于烷烃而言，相对分子质量较大的，其分子间作用力也较大，沸点就越高，则{③、④、⑤}＞{①、②}；而对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，其沸点越低，则③＞④＞⑤；①＞②。
3．BD
【解析】乙烯属于不饱和链烃；乙烯比乙烷活泼。
4．C
【解析】由84÷14=6可推知该烃的分子式为C6H12，因是链烃，故应是烯烃，且主链只有4个碳原子，应有以下4种同分异构体。
5．D
【解析】由烃燃烧的通式求解。因反应前后体积不变（120℃时，水为气态）。则有，解得y=4，而题设“烃完全燃烧”，故4体积O2足量，故有，x≤3。
6．D
【解析】从题图可以看出，该有机物含有三种不同的原子，其中含有C＝C键，B正确；由于Cl的原子半径比氢原子大，所以该有机物可能的分子式为C2HCl3，A正确；类比乙烯的球棍模型可以知道，该有机物分子中的所有原子在同一平面上，C正确；乙炔和氯化氢加成得到C2H3Cl，因氯原子的半径比氢原子半径大，D错误。
7．A
【解析】除杂原则之一是不能引入新的杂质。酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为在酸性KMnO4氧化乙烯时又生成了CO2，它仍是杂质；在导管口处点燃，乙烯和乙烷都燃烧生成CO2和H2O；在一定条件下混合气体与H2反应，一是反应条件较苛刻，二是不能保证C2H4全部生成C2H6，即使全部生成C2H6，最后所得气体中会混有H2；只有溴水，与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应生成比水重的二溴乙烷而使溴水褪色，既可以鉴别乙烷和乙烯。也可以除去乙烷中混有的乙烯。
8．C
【解析】2CH4C2H4+2H2是甲烷的分解反应；2HI+Cl2==I2+2HCl属于置换反应；C2H5Cl+Cl2C2H4Cl2 +HCl属于取代反应；CH4+2O2CO2+2H2O属于氧化反应。
9．D
【解析】本题考查相对密度的知识，比较混合气体的密度是氢气密度的多少倍，可以先求出混合气体的平均相对分子质量，然后与氢气相对分子质量的比值，即两者的相对密度。
假设CH4为1mol
CH4 → CH2 + H2
0.8mol(80%分解) 0.8mol 0.8mol
混合气体为0.2molCH4、0.8molCH2、0.8molH2，
平均相对分子质量 (按照总质量/总物质的量计算)：
16g÷(0.2mol+0.8mol+0.8mol)=8.88g/mol ?
是氢气密度的4.44倍
10．C
【解析】该有机物可以看作丙烯中2个H被1个Cl、1个Br取代，丙烯不存在同分异构体，丙烯的碳架结构为，①若Cl、Br都取代丙烯中相同碳上的H，则存在2种方式，即1、3号碳上的2个H被Cl、Br取代，即存在2种同分异构体；若Cl、Br取代的是不同碳上的H，采用“定1议1法”进行讨论：②当Cl在1号碳上，Br可以分别在2、3号碳上，即存在2种同分异构体；③当Cl在2号碳上时，Br在1、3号碳上，即存在2种结构；④当Cl在3号碳上，Br可以分别在1、2号碳上，即存在2种同分异构体；根据以上分析可知，满足条件的有机物共2+2+2+2＝8(种)，故C项正确。
二、填空题
1．（1）C9H20 (CH3)3CCH2C(CH3)3
（2）
【解析】（1）根据商余法：，则化学式为C9H20；若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成而得到，则其分子中相邻碳原子中至少有一个碳原子上没有氢原子，则其结构简式为。（2）根据烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律，将所得氧化产物换为双键依次为、、＝CHCH2CH2CH＝，再将其连接即可得该烃的结构简式为。
2．（1）CO
（2）7L a表示的是碱石灰所吸收的CO2和H2O的体积，而1L丙烷燃烧时生成CO2和H2O的体积之和的最大值为7L。
【解析】丙烷与氧气燃烧产物一定有CO2和H2O，可能还有过量的丙烷或O2；另外一种可能就是丙烷与O2全部反应，产物是CO2、H2O和CO。燃烧后的气体通过碱石灰后，CO2、H2O被全部吸收。通过碱石灰减小的体积aL，即CO2、H2O的体积和。（1）1L丙烷生成H2O(g)4L，CO2应为3L。但此时CO2为2L，应该属于不完全燃烧。（2）当丙烷完全燃烧全部生成CO2时，a的值最大。