人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：10【基础】《烃和卤代烃》全章复习与巩固
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：10【基础】《烃和卤代烃》全章复习与巩固 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 790.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-18 13:55:12 | ||
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文档简介
全章复习与巩固
【学习目标】
1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质；
3、能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验；
4、在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
【知识网络】
【要点梳理】
要点一、有机物的结构与性质的关系
1、有机物结构对物理性质的影响。
①组成与结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。相对分子质量相近或相同时，支链越多，熔点越低；在不考虑对称结构的分子式前提下，沸点也越低（结构对称的化合物的沸点一般比相同相对分子质量的化合物高）。
②组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相近或相同时，分子的极性越大，熔、沸点越高。
③有机物一般不溶于水，而易溶于有机溶剂。但当有机物分子的极性较大时，则可溶于水，如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。
2、有机物的结构对化学性质的影响。
①有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素，一般地，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。
②分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响。尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大。如中，由于苯环对羟基（—OH）的影响，使得的—OH更活泼，表现出弱酸性；由于—OH对苯环的影响，使得的苯环上2，4，6位的氢原子更活泼，室温下就能与浓溴水发生取代反应，生成（三溴苯酚）白色沉淀。
要点二、乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质的比较
结构、性质
乙烷
乙烯
乙炔
结构简式
CH3—CH3
CH2＝CH2
CH≡CH
结构特点
全部为单键；饱和链烃；正四面体型结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面型分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°
物理性质
无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小
——
——
化
学
性
质
化学活动性
稳定
活泼
活泼
取代反应
光卤代
——
——
加成反应
——
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
使酸性KMnO4溶液褪色
使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能反应
能反应
能反应
鉴别
不能使溴水褪色；不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水褪色；能使酸性KMnO4溶液褪色
各类烃与液溴、溴水、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质类别
液溴
溴水
酸性KMnO4溶液
烷烃
光照条件下取代
不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色
不反应
烯烃
加成
加成褪色
氧化褪色
炔烃
加成
加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应，催化下可取代
不反应，苯可将溴萃取褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应，催化下可取代
不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色
氧化褪色
要点三、重要的有机化学反应
熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应，包括反应条件、反应类型、方程式的书写、反应条件的选择等，尤其是单体与加聚产物的相互推导，由以前的定性推断发展为定量计算，更应引起重视。
反应类型
定义
举例（反应的化学方程式）
取代反应
有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
加成反应
有机物分子中不饱和原子之间的部分化学键断开，不饱和原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
CH2＝CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br
聚合反应
由相对分子质量较小的化合物分子相互结合成相对分子质量较大的高分子的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应
消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应
CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
CH3—CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
氧化反应
有机物得氧或失氢的反应
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O22CH3COOH
常见的烃的相互转化关系图。
要点四、烃类的重要规律及其应用。
1、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。
①等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。
对于等物质的量（1 mo1）的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为mol，若的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。
②等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。
等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即若的值越大。则该烃完全燃烧时的耗氧量也越大。
2、烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。
应用：如果你求得的烃分子（烃基除外）所含H原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。
请想一想：有机物CxHyOa、CxHyXa（X代表F、Cl、Br、I等卤素），其分子内的氢原子数、相对分子质量是奇数还是偶数？
3、烃燃烧反应中烃前配平化学计量数的变化规律。
设m、n、p、q为正整数，对mCxHy+nO2pCO2+qH2O（设已配平），其中烃前配平化学计量数只有两种可能：非l即2。①当y／2=偶数时，则m=1；②当y／2=奇数时，则m=2。
如：配平C6H6和C3H8分别完全燃烧反应的方程式。
因6／2=3（奇数），烃前配平化学计量数为2；因8／2=4（偶数），烃前配平化学计量数为1，可速得：
2C6H6+15O212CO2+6H2O
C3H8+5O23CO2+4H2O
4、燃烧前后气体体积大小变化规律。
对mCxHy+nO2pCO2+qH2O，若水为气体，则：
当y=4时，反应前后体积相等；
当y＞4时，反应后气体体积＞反应前气体体积：
当y＜4时，反应后气体体积＜反应前气体体积。
燃烧前后体积的变化只与H原子数有关。
5、烃类混合物燃烧的耗氧量规律。
①最简式相同的有机物，无论以何种比例混合。只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成的CO2、H2O的量为定值，耗氧量也为定值。
②混合物总质量一定，只要含碳（或氢）的质量分数一定，生成CO2（或H2O）的量就相同，但耗氧量可能不同。
【典型例题】
类型一、烃的燃烧及有关计算
例1 现有CH4、C2H4、C2H4、C3H6、C3H8五种有机物，同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是________；同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是________；同状况、同体积的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是________；同质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO2最多的是________，生成的水最多的是________。在120℃，1.01×105 Pa时，以上气态烃和足量的O2点燃完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是________。
【思路点拨】等质量的五种气体，摩尔质量越大则气体的物质的量越大，在相同状况下体积也越大；分析烃燃烧的通式，可得出耗氧情况。
【答案】CH4 CH4 C3H8 C2H4、C3H6 CH4 CH4、C2H4
【解析】（1）同质量的以上烃完全燃烧，体积大小取决于气体的物质的量，所以应选CH4，当的值越大，耗氧量越多，生成的H2O的物质的量越大，CO2的物质的量越少。
（2）相同条件下，同体积、同物质的量的烃完全燃烧，耗氧量取决于的相对大小，当水为气态时，y=4，燃烧前后体积不变。
【总结升华】本题重点考查了烃的燃烧规律和计算，是本章的重点，同时也是高考的热点，解题关键是熟练掌握方程式的不同写法和燃烧规律。
举一反三：
【变式1】某气态烃在密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若燃烧前后容器压强保持不变(120℃)，则此气态烃是( )
A．C2H6 B．C2H4
C．C2H2 D．C3H8
【答案】B
类型二、烃和卤代烃的结构及性质
例2 有机物的结构式中，四价的碳原子以1个、2个、3个或4个单键分别在连接1、2、3和4个其他碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子，例如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。
请回答以下问题：
（1）化合物A是汽油燃烧品质和抗震性能的参照物，它的系统名称是________，它的沸点比正辛烷的________（填写下列选项的字母）；
A．高 B．低 C．相等 D．不能肯定
（2）用5个叔碳原子和5个伯碳原子（其余为氢原子）构造饱和烃的结构可能有________种，请写出它们的结构简式________；
（3）只由8个叔碳原子（其余为氢原子）构造一个不含双键、三键的结构简式为________。
【思路点拨】相同碳数的烃，支链越多，沸点越低。注意准确分析利用题给信息。
【答案】（1）2，2，4-三甲基戊烷 B
【解析】本题属于有机结构题。考查的知识点有：（1）有机物的命名；（2）同分异构体的书写；（3）有机物熔、沸点高低的一般规律。
对有机物A的命名，首先由结构简式判断其类型，然后由有机物命名规则进行命名。
有机物A与正辛烷都是饱和链烃，它们的熔、沸点的相对大小．可由同类物质熔、沸点高低比较的一般规律得出。
由5个叔碳原子和5个伯碳原子构造饱和烃的结构时，应先由烃分子的碳原子个数5+5=10和氢原子数5×3+5×1=20，求出烃的分子式为C10H20，判断其为环烷烃，分子结构中必含有碳环，写它的同分异构体时，应先写出一个含最大环的环烷烃，此环烷烃含有5个仲碳原子，若再各连上一个伯碳原子正好满足题目要求。然后只需依次逐一缩小碳环，并根据取代基的数目、种类及相对位置写出所有的同分异构体即可。
由8个叔碳原子构造不舍双键、三键的有机物时，可先求出该烃的分子式为C8H8，因不合C≡C键和C＝C键，所以必须是每个叔碳原子跟另外其他3个叔碳原子相连接，成为立体结构的烃，才符合题目要求。
【总结升华】本题属于信息题，考查学生接收新信息的能力。建议在学习过程中从不同角度分类整理、对比记忆，会使有机化学的知识树更牢固，并且解题速度也会相应有大幅提高。
举一反三：
【变式1】（2019 河南郑州质量预测）1—溴丙烯能发生如下图所示的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的是（ ）。
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
【答案】D
【解析】反应①得到聚-1-溴丙烯，只含一种官能团（—Br）；反应②中碳碳双键被氧化为羧基，同时产物中含有—Br；反应③的产物中含有碳碳双键与羟基；反应④发生加成反应后，产物中只含一种官能团（—Br），故答案为D。
【变式2】（2019 北京高考）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是（ ）。
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【答案】B
【解析】A项，甲苯变二甲苯是甲苯的苯环上的氢原子被甲基代替，属于取代反应，故A正确；B项，甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；C项，苯的沸点小于二甲苯的沸点，蒸馏时先被分离出来，故C正确；D项，因为二甲苯的熔点较低，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，故D正确。
类型三、有机实验
例3（2019 深圳质检）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1—溴丁烷的反应如下：
NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ① R—OH+HBrR—Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1—溴丁烷
密度／（g·cm－3）
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点／℃
78.5
38.4
117.2
101.6
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1—溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________（填编号）。
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性________（填“大于”“小于”或“等于”）相应的醇；其原因是________。
（3）将1—溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________（填“上层”“下层”或“不分层”）。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________（填编号）。
a．减少副产物烯烃和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________（填编号）。
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于________；但在制备1—溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是________。
【思路点拨】对于题中给出的信息一定要充分利用，表中的数据隐含着重要的信息，数据间的比较也比较关键。
【答案】（1）d （2）小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键
（3）下层 （4）a、b、c （5）c
（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动 1—溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出
【解析】（1）圆底烧瓶可作为反应器，量筒加入试剂，锥形瓶作为尾气吸收装置，不需要布氏漏斗。（2）小于，因为溴代烃无法与水分子形成氢键而乙醇能与水分子形成氢键。（3）1—溴丁烷密度大于水，因而在下层。（4）由题中所给信息可知，生成烯烃和醚、Br－被氧化成Br，都是浓硫酸作用的结果，稀释后以上副反应都不易发生；加水有利于HBr的溶解而减少挥发，所以选a、b、c。H2O很明显不是催化剂。（5）a会生成I2而引入新杂质；b会使C2H5Br水解；d无法除去Br2；只有c可以还原Br2，生成的Br－溶于水溶液中被除去，且不引入新的杂质。（6）由沸点分析知，制溴乙烷时边反应边蒸出产物有利于溴乙烷蒸出而使平衡向生成溴乙烷的方向移动；而制备1—溴丁烷时却不能，是因为正丁醇和1—溴丁烷的沸点比较接近，采用边加热边蒸馏会把大量正丁醇蒸出而降低产率。
【总结升华】乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯的制法，卤代烃中卤素原子的检验以及有机物的鉴别与提纯在高考中经常交换角度考查，实验的具体内容、操作过程、注意事项、安全问题等应予以注意和重视。
举一反三：
【变式1】化学工作者从有机反应RH+Cl2(气)→RCl(液)+HCl(气)受到启发,提出在农药和有机合成工业中可以获得副产品盐酸的设想已成为现实。试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是 ( ) A、蒸馏法 B、水洗分液法 C、升华法 D、有机溶剂萃取法
【答案】B
【巩固练习】
一、选择题
1、从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测，不正确的是（ ）
A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．常温下为液态，难溶于水
C．分子式为C10H16
D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
2、下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是（ ）
A、C3H6与C5H10 B、C4H6与C5H8
C、C3H8与C5H12 D、C2H2与C6H6
3、能起加成反应，也能起取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
4、（2019 江苏盐城调考）下列属于加成反应的是（ ）
A．CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br
B．
C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
D．CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl
5、下列烷烃中，沸点最高的是（ ）
A、2-甲基丙烷 B、2，2-二甲基丙烷
C、正己烷 D、2-甲基戊烷
6、下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是（ ）
A、C6H6 C2H4 CO2 B、CO2 HCl HC≡CCH3
C、C6H6 HCl CH4 D、C2H6 HCl C2H2
7、某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构有 ( )
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
8、（2019 北京东城模拟）如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是（ ）
A、制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
B、c的作用是除去影响后续实验的杂质
C、d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀
D、e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
9、沸点最低的一种烷烃x和它的同系物y以2﹕1的摩尔比混合，混合气的密度与x相邻同系物相等，则y的结构式可能是（ ）
A、CH3CH2CH3 B、CH3CH2CH2CH3
C、CH3CH2CH (CH3)2 D、CH3CH2CH2CH (CH3)2
10、下列说法正确的是（ ）
A、某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n
B、相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明烃中的C%越大
C、某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变（温度＞100℃），则y＝4；若体积减少，则y＞4；否则y＜4
D、相同质量的烃，完全燃烧，消耗O2越多，烃中含H%越高
11、下列实验不能获得成功的为（ ）
①用酸性KMnO4溶液除C2H6中混有的CH2=CH2；②将乙醇与浓硫酸共热至140℃来制取乙烯③在电石中加水制取乙炔；④苯、浓溴水和铁粉混和，反应后可制得溴苯
A、② B、①② C、①②④ D、②④
二、非选择题
1、1mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，在相同条件下，生成CO2体积相同，烃A比苯多消耗1mol O2，若A分子结构中无支链或侧链 ，则：
①若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结构简式为 ；
②若A为链状烯烃，1mol A最多可和2mol Br2发生加成反应且A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，则A的结构简式为 。
2、（2019 安徽舒城月考）A～G是几种烃分子的球棍模型（如图），据此回答下列问题：
（1）常温下含碳量最高的气态烃是________（填字母）。
（2）能够发生加成反应的烃有________种。
（3）一卤代物种类最多的是________（填字母）。
（4）写出实验室制取D的化学方程式：________。
（5）写出F发生硝化反应的化学方程式：________。
3、（2019 浙江九校联考）烷烃A只可能有三种一氯代物B、C和D。C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式是________，H的结构简式是________。
（2）B转变为F的反应属于________反应，D转变为E的反应属于________反应。
（3）写出B转变为E的化学方程式________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1、A
【解析】该物质中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以A不正确。
2、C
【解析】判断所给分子式是否有同分异构体。A项两种物质可以是烯烃或环烷烃；B项两种物质可以是炔烃或二烯烃；C项两种物质只能是烷烃；D项C2H2可以是乙炔、C6H6可以是苯，不是同系物。
3、D
【解析】判断分子中是否含有不饱和键：双键或叁键；苯既不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯的同系物不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
4、A
【解析】A项，乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷；B项，苯与溴单质发生取代反应生成溴苯；C项，乙醇与氧气反应生成乙醛，属于氧化反应；D项，甲烷与氯气在光照的条件下发生取代反应。
5、C
【解析】先判断C原子数，C原子数目越多，沸点越高；C原子数目相同的，支链越多，沸点越低。
6、A
【解析】本题考查分子的空间构型与键的空间构型的关系。C6H6、C2H4是平面性分子；HCl 、CO2、C2H2是直线形分子；C2H6、HC≡CCH3分子中都有甲基，不可能是平面性分子；CH4是正四面体形分子。
7、C
【解析】考查同分异构体的判断，根据题目所给某烃分子的性质，可判断应该是苯的同系物。分别是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯。
8、C
【解析】实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，故A正确；硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质，故B正确；d中的有机产物为1，1，2，2-四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；乙炔容易被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，故D正确。
9、B
【解析】沸点最低烷烃x为CH4，故y为CnH2n+2，与x相邻的烷烃的相对分子质量为30，
得出：
n = 4；碳原子数为4，存在同分异构现象，可以为正丁烷，也可以为异丁烷。
10、D
【解析】A错，有机物可能含有C、H、O三种元素；B错，相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明C原子个数越多，和质量分数无关；体积减少，则y＜4，体积增大，y＞4。
11、C
【解析】①酸性KMnO4溶液能够把CH2=CH2氧化生成CO2杂质；②140℃时，产生乙醚气体，应该是180℃；④应该选择液溴。
二、非选择题
1、 ②CH2＝CH-CH2-CH＝CH-CH3或CH3-CH＝CH-CH＝CH-CH3
【解析】相同物质的量燃烧产物，生成CO2体积相同，即C原子个数相同；烃A比苯多消耗1mol O2，即烃A比苯多4个H原子，其分子式C6H10，相对饱和烃少4个H原子，可能含有1个叁键或2个双键或1个双键、1个环。
2、（1）D （2）4 （3）G （4）CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑
（5）
【解析】由球棍模型可知：A为CH4，B为CH3CH3，C为CH2＝CH2，D为HC≡CH，E为CH3CH2CH3，F为，G为。
3、
（2）取代（或水解） 消去
（3）(CH3)3C—CH2CH2Cl+NaOH(CH3)3C—CH＝CH2+NaCl+H2O
【解析】（1）由C的结构简式为，可推知A的结构简式为；因B能连续氧化，可推知B的结构简式为(CH3)3C—CH2CH2Cl，D的结构简式为，从而可推出F是(CH3)3CCH2CH2OH，G是(CH3)3CCH2CHO，则H为(CH3)3CCH2COOH。
（2）B→F是卤代烃的水解反应，也属于取代反应；D→E是卤代烃的消去反应。
【学习目标】
1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质；
3、能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验；
4、在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
【知识网络】
【要点梳理】
要点一、有机物的结构与性质的关系
1、有机物结构对物理性质的影响。
①组成与结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。相对分子质量相近或相同时，支链越多，熔点越低；在不考虑对称结构的分子式前提下，沸点也越低（结构对称的化合物的沸点一般比相同相对分子质量的化合物高）。
②组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相近或相同时，分子的极性越大，熔、沸点越高。
③有机物一般不溶于水，而易溶于有机溶剂。但当有机物分子的极性较大时，则可溶于水，如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。
2、有机物的结构对化学性质的影响。
①有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素，一般地，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。
②分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响。尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大。如中，由于苯环对羟基（—OH）的影响，使得的—OH更活泼，表现出弱酸性；由于—OH对苯环的影响，使得的苯环上2，4，6位的氢原子更活泼，室温下就能与浓溴水发生取代反应，生成（三溴苯酚）白色沉淀。
要点二、乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质的比较
结构、性质
乙烷
乙烯
乙炔
结构简式
CH3—CH3
CH2＝CH2
CH≡CH
结构特点
全部为单键；饱和链烃；正四面体型结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面型分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°
物理性质
无色气体，难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小
——
——
化
学
性
质
化学活动性
稳定
活泼
活泼
取代反应
光卤代
——
——
加成反应
——
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
使酸性KMnO4溶液褪色
使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能反应
能反应
能反应
鉴别
不能使溴水褪色；不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水褪色；能使酸性KMnO4溶液褪色
各类烃与液溴、溴水、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质类别
液溴
溴水
酸性KMnO4溶液
烷烃
光照条件下取代
不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色
不反应
烯烃
加成
加成褪色
氧化褪色
炔烃
加成
加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应，催化下可取代
不反应，苯可将溴萃取褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应，催化下可取代
不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色
氧化褪色
要点三、重要的有机化学反应
熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应，包括反应条件、反应类型、方程式的书写、反应条件的选择等，尤其是单体与加聚产物的相互推导，由以前的定性推断发展为定量计算，更应引起重视。
反应类型
定义
举例（反应的化学方程式）
取代反应
有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
加成反应
有机物分子中不饱和原子之间的部分化学键断开，不饱和原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
CH2＝CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br
聚合反应
由相对分子质量较小的化合物分子相互结合成相对分子质量较大的高分子的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应
消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应
CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
CH3—CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
氧化反应
有机物得氧或失氢的反应
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O22CH3COOH
常见的烃的相互转化关系图。
要点四、烃类的重要规律及其应用。
1、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。
①等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。
对于等物质的量（1 mo1）的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为mol，若的值越大，消耗氧气的物质的量也越大。
②等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。
等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即若的值越大。则该烃完全燃烧时的耗氧量也越大。
2、烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。
应用：如果你求得的烃分子（烃基除外）所含H原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。
请想一想：有机物CxHyOa、CxHyXa（X代表F、Cl、Br、I等卤素），其分子内的氢原子数、相对分子质量是奇数还是偶数？
3、烃燃烧反应中烃前配平化学计量数的变化规律。
设m、n、p、q为正整数，对mCxHy+nO2pCO2+qH2O（设已配平），其中烃前配平化学计量数只有两种可能：非l即2。①当y／2=偶数时，则m=1；②当y／2=奇数时，则m=2。
如：配平C6H6和C3H8分别完全燃烧反应的方程式。
因6／2=3（奇数），烃前配平化学计量数为2；因8／2=4（偶数），烃前配平化学计量数为1，可速得：
2C6H6+15O212CO2+6H2O
C3H8+5O23CO2+4H2O
4、燃烧前后气体体积大小变化规律。
对mCxHy+nO2pCO2+qH2O，若水为气体，则：
当y=4时，反应前后体积相等；
当y＞4时，反应后气体体积＞反应前气体体积：
当y＜4时，反应后气体体积＜反应前气体体积。
燃烧前后体积的变化只与H原子数有关。
5、烃类混合物燃烧的耗氧量规律。
①最简式相同的有机物，无论以何种比例混合。只要混合物的质量一定，完全燃烧后生成的CO2、H2O的量为定值，耗氧量也为定值。
②混合物总质量一定，只要含碳（或氢）的质量分数一定，生成CO2（或H2O）的量就相同，但耗氧量可能不同。
【典型例题】
类型一、烃的燃烧及有关计算
例1 现有CH4、C2H4、C2H4、C3H6、C3H8五种有机物，同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是________；同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是________；同状况、同体积的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是________；同质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO2最多的是________，生成的水最多的是________。在120℃，1.01×105 Pa时，以上气态烃和足量的O2点燃完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是________。
【思路点拨】等质量的五种气体，摩尔质量越大则气体的物质的量越大，在相同状况下体积也越大；分析烃燃烧的通式，可得出耗氧情况。
【答案】CH4 CH4 C3H8 C2H4、C3H6 CH4 CH4、C2H4
【解析】（1）同质量的以上烃完全燃烧，体积大小取决于气体的物质的量，所以应选CH4，当的值越大，耗氧量越多，生成的H2O的物质的量越大，CO2的物质的量越少。
（2）相同条件下，同体积、同物质的量的烃完全燃烧，耗氧量取决于的相对大小，当水为气态时，y=4，燃烧前后体积不变。
【总结升华】本题重点考查了烃的燃烧规律和计算，是本章的重点，同时也是高考的热点，解题关键是熟练掌握方程式的不同写法和燃烧规律。
举一反三：
【变式1】某气态烃在密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若燃烧前后容器压强保持不变(120℃)，则此气态烃是( )
A．C2H6 B．C2H4
C．C2H2 D．C3H8
【答案】B
类型二、烃和卤代烃的结构及性质
例2 有机物的结构式中，四价的碳原子以1个、2个、3个或4个单键分别在连接1、2、3和4个其他碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子，例如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。
请回答以下问题：
（1）化合物A是汽油燃烧品质和抗震性能的参照物，它的系统名称是________，它的沸点比正辛烷的________（填写下列选项的字母）；
A．高 B．低 C．相等 D．不能肯定
（2）用5个叔碳原子和5个伯碳原子（其余为氢原子）构造饱和烃的结构可能有________种，请写出它们的结构简式________；
（3）只由8个叔碳原子（其余为氢原子）构造一个不含双键、三键的结构简式为________。
【思路点拨】相同碳数的烃，支链越多，沸点越低。注意准确分析利用题给信息。
【答案】（1）2，2，4-三甲基戊烷 B
【解析】本题属于有机结构题。考查的知识点有：（1）有机物的命名；（2）同分异构体的书写；（3）有机物熔、沸点高低的一般规律。
对有机物A的命名，首先由结构简式判断其类型，然后由有机物命名规则进行命名。
有机物A与正辛烷都是饱和链烃，它们的熔、沸点的相对大小．可由同类物质熔、沸点高低比较的一般规律得出。
由5个叔碳原子和5个伯碳原子构造饱和烃的结构时，应先由烃分子的碳原子个数5+5=10和氢原子数5×3+5×1=20，求出烃的分子式为C10H20，判断其为环烷烃，分子结构中必含有碳环，写它的同分异构体时，应先写出一个含最大环的环烷烃，此环烷烃含有5个仲碳原子，若再各连上一个伯碳原子正好满足题目要求。然后只需依次逐一缩小碳环，并根据取代基的数目、种类及相对位置写出所有的同分异构体即可。
由8个叔碳原子构造不舍双键、三键的有机物时，可先求出该烃的分子式为C8H8，因不合C≡C键和C＝C键，所以必须是每个叔碳原子跟另外其他3个叔碳原子相连接，成为立体结构的烃，才符合题目要求。
【总结升华】本题属于信息题，考查学生接收新信息的能力。建议在学习过程中从不同角度分类整理、对比记忆，会使有机化学的知识树更牢固，并且解题速度也会相应有大幅提高。
举一反三：
【变式1】（2019 河南郑州质量预测）1—溴丙烯能发生如下图所示的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的是（ ）。
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
【答案】D
【解析】反应①得到聚-1-溴丙烯，只含一种官能团（—Br）；反应②中碳碳双键被氧化为羧基，同时产物中含有—Br；反应③的产物中含有碳碳双键与羟基；反应④发生加成反应后，产物中只含一种官能团（—Br），故答案为D。
【变式2】（2019 北京高考）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是（ ）。
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【答案】B
【解析】A项，甲苯变二甲苯是甲苯的苯环上的氢原子被甲基代替，属于取代反应，故A正确；B项，甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；C项，苯的沸点小于二甲苯的沸点，蒸馏时先被分离出来，故C正确；D项，因为二甲苯的熔点较低，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，故D正确。
类型三、有机实验
例3（2019 深圳质检）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1—溴丁烷的反应如下：
NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ① R—OH+HBrR—Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1—溴丁烷
密度／（g·cm－3）
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点／℃
78.5
38.4
117.2
101.6
请回答下列问题：
（1）溴乙烷和1—溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________（填编号）。
a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
（2）溴代烃的水溶性________（填“大于”“小于”或“等于”）相应的醇；其原因是________。
（3）将1—溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________（填“上层”“下层”或“不分层”）。
（4）制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________（填编号）。
a．减少副产物烯烃和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________（填编号）。
a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于________；但在制备1—溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是________。
【思路点拨】对于题中给出的信息一定要充分利用，表中的数据隐含着重要的信息，数据间的比较也比较关键。
【答案】（1）d （2）小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键
（3）下层 （4）a、b、c （5）c
（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动 1—溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出
【解析】（1）圆底烧瓶可作为反应器，量筒加入试剂，锥形瓶作为尾气吸收装置，不需要布氏漏斗。（2）小于，因为溴代烃无法与水分子形成氢键而乙醇能与水分子形成氢键。（3）1—溴丁烷密度大于水，因而在下层。（4）由题中所给信息可知，生成烯烃和醚、Br－被氧化成Br，都是浓硫酸作用的结果，稀释后以上副反应都不易发生；加水有利于HBr的溶解而减少挥发，所以选a、b、c。H2O很明显不是催化剂。（5）a会生成I2而引入新杂质；b会使C2H5Br水解；d无法除去Br2；只有c可以还原Br2，生成的Br－溶于水溶液中被除去，且不引入新的杂质。（6）由沸点分析知，制溴乙烷时边反应边蒸出产物有利于溴乙烷蒸出而使平衡向生成溴乙烷的方向移动；而制备1—溴丁烷时却不能，是因为正丁醇和1—溴丁烷的沸点比较接近，采用边加热边蒸馏会把大量正丁醇蒸出而降低产率。
【总结升华】乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯的制法，卤代烃中卤素原子的检验以及有机物的鉴别与提纯在高考中经常交换角度考查，实验的具体内容、操作过程、注意事项、安全问题等应予以注意和重视。
举一反三：
【变式1】化学工作者从有机反应RH+Cl2(气)→RCl(液)+HCl(气)受到启发,提出在农药和有机合成工业中可以获得副产品盐酸的设想已成为现实。试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是 ( ) A、蒸馏法 B、水洗分液法 C、升华法 D、有机溶剂萃取法
【答案】B
【巩固练习】
一、选择题
1、从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测，不正确的是（ ）
A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．常温下为液态，难溶于水
C．分子式为C10H16
D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
2、下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是（ ）
A、C3H6与C5H10 B、C4H6与C5H8
C、C3H8与C5H12 D、C2H2与C6H6
3、能起加成反应，也能起取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
4、（2019 江苏盐城调考）下列属于加成反应的是（ ）
A．CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br
B．
C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
D．CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl
5、下列烷烃中，沸点最高的是（ ）
A、2-甲基丙烷 B、2，2-二甲基丙烷
C、正己烷 D、2-甲基戊烷
6、下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是（ ）
A、C6H6 C2H4 CO2 B、CO2 HCl HC≡CCH3
C、C6H6 HCl CH4 D、C2H6 HCl C2H2
7、某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构有 ( )
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
8、（2019 北京东城模拟）如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是（ ）
A、制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
B、c的作用是除去影响后续实验的杂质
C、d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀
D、e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
9、沸点最低的一种烷烃x和它的同系物y以2﹕1的摩尔比混合，混合气的密度与x相邻同系物相等，则y的结构式可能是（ ）
A、CH3CH2CH3 B、CH3CH2CH2CH3
C、CH3CH2CH (CH3)2 D、CH3CH2CH2CH (CH3)2
10、下列说法正确的是（ ）
A、某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n
B、相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明烃中的C%越大
C、某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变（温度＞100℃），则y＝4；若体积减少，则y＞4；否则y＜4
D、相同质量的烃，完全燃烧，消耗O2越多，烃中含H%越高
11、下列实验不能获得成功的为（ ）
①用酸性KMnO4溶液除C2H6中混有的CH2=CH2；②将乙醇与浓硫酸共热至140℃来制取乙烯③在电石中加水制取乙炔；④苯、浓溴水和铁粉混和，反应后可制得溴苯
A、② B、①② C、①②④ D、②④
二、非选择题
1、1mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，在相同条件下，生成CO2体积相同，烃A比苯多消耗1mol O2，若A分子结构中无支链或侧链 ，则：
①若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结构简式为 ；
②若A为链状烯烃，1mol A最多可和2mol Br2发生加成反应且A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，则A的结构简式为 。
2、（2019 安徽舒城月考）A～G是几种烃分子的球棍模型（如图），据此回答下列问题：
（1）常温下含碳量最高的气态烃是________（填字母）。
（2）能够发生加成反应的烃有________种。
（3）一卤代物种类最多的是________（填字母）。
（4）写出实验室制取D的化学方程式：________。
（5）写出F发生硝化反应的化学方程式：________。
3、（2019 浙江九校联考）烷烃A只可能有三种一氯代物B、C和D。C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式是________，H的结构简式是________。
（2）B转变为F的反应属于________反应，D转变为E的反应属于________反应。
（3）写出B转变为E的化学方程式________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1、A
【解析】该物质中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以A不正确。
2、C
【解析】判断所给分子式是否有同分异构体。A项两种物质可以是烯烃或环烷烃；B项两种物质可以是炔烃或二烯烃；C项两种物质只能是烷烃；D项C2H2可以是乙炔、C6H6可以是苯，不是同系物。
3、D
【解析】判断分子中是否含有不饱和键：双键或叁键；苯既不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯的同系物不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
4、A
【解析】A项，乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷；B项，苯与溴单质发生取代反应生成溴苯；C项，乙醇与氧气反应生成乙醛，属于氧化反应；D项，甲烷与氯气在光照的条件下发生取代反应。
5、C
【解析】先判断C原子数，C原子数目越多，沸点越高；C原子数目相同的，支链越多，沸点越低。
6、A
【解析】本题考查分子的空间构型与键的空间构型的关系。C6H6、C2H4是平面性分子；HCl 、CO2、C2H2是直线形分子；C2H6、HC≡CCH3分子中都有甲基，不可能是平面性分子；CH4是正四面体形分子。
7、C
【解析】考查同分异构体的判断，根据题目所给某烃分子的性质，可判断应该是苯的同系物。分别是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯。
8、C
【解析】实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，故A正确；硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质，故B正确；d中的有机产物为1，1，2，2-四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；乙炔容易被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，故D正确。
9、B
【解析】沸点最低烷烃x为CH4，故y为CnH2n+2，与x相邻的烷烃的相对分子质量为30，
得出：
n = 4；碳原子数为4，存在同分异构现象，可以为正丁烷，也可以为异丁烷。
10、D
【解析】A错，有机物可能含有C、H、O三种元素；B错，相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明C原子个数越多，和质量分数无关；体积减少，则y＜4，体积增大，y＞4。
11、C
【解析】①酸性KMnO4溶液能够把CH2=CH2氧化生成CO2杂质；②140℃时，产生乙醚气体，应该是180℃；④应该选择液溴。
二、非选择题
1、 ②CH2＝CH-CH2-CH＝CH-CH3或CH3-CH＝CH-CH＝CH-CH3
【解析】相同物质的量燃烧产物，生成CO2体积相同，即C原子个数相同；烃A比苯多消耗1mol O2，即烃A比苯多4个H原子，其分子式C6H10，相对饱和烃少4个H原子，可能含有1个叁键或2个双键或1个双键、1个环。
2、（1）D （2）4 （3）G （4）CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑
（5）
【解析】由球棍模型可知：A为CH4，B为CH3CH3，C为CH2＝CH2，D为HC≡CH，E为CH3CH2CH3，F为，G为。
3、
（2）取代（或水解） 消去
（3）(CH3)3C—CH2CH2Cl+NaOH(CH3)3C—CH＝CH2+NaCl+H2O
【解析】（1）由C的结构简式为，可推知A的结构简式为；因B能连续氧化，可推知B的结构简式为(CH3)3C—CH2CH2Cl，D的结构简式为，从而可推出F是(CH3)3CCH2CH2OH，G是(CH3)3CCH2CHO，则H为(CH3)3CCH2COOH。
（2）B→F是卤代烃的水解反应，也属于取代反应；D→E是卤代烃的消去反应。