人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：07【基础】炔烃
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：07【基础】炔烃 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 212.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-19 12:20:17 | ||
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文档简介
炔烃
【学习目标】
1、了解炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解炔烃的组成、结构和主要化学性质；
3、掌握乙炔的实验室制法；
4、了解脂肪烃的来源和用途。
【要点梳理】
要点一、炔烃
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子式的通式可表示为CnH2n－2（n≥2，且为正整数），其中碳原子数小于或等于4的炔烃是气态炔烃，最简单的炔烃是乙炔。
1．乙炔的分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
空间结构
C2H2
H—C≡C—H
HC≡CH
直线形（四个原子处在同一条直线上）
2．乙炔的物理性质
乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。
3．乙炔的化学性质
（1）乙炔的氧化反应
①使酸性高锰酸钾溶液褪色
②乙炔的可燃性
2C2H2+5O24CO2+2H2O
注意：①CH4、C2H4、C2H2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。
②氧炔焰温度可达3000℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。
（2）乙炔的加成反应
乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如：
HC≡CH+2H2CH3CH3
HC≡CH+H2OCH3CHO
（3）乙炔的加聚反应
（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）
4．乙炔的实验室制法
（1）反应原理：CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑。
（2）发生装置：使用“固体+液体—→气体”的装置。
（3）收集方法：排水集气法。
（4）净化方法：用浓的CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质气体。
5．炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律
通式
官能团
物理性质
状态
熔沸点
密度
溶解性
炔烃
CnH2n－2
碳碳三键
随碳原子数的递增，气体→液体→固体（常温常压n≤4时是气体）
随碳原子数的递增，逐渐升高
随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）
难溶于水
注意：①随碳原子数的增加，炔烃的含碳量逐渐减小。
②炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。
③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：
④烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。
6．炔烃的化学性质
炔烃的化学性质与乙炔相似，也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些。
要点二、脂肪烃的来源及其应用
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气（C4以下）、汽油（C5～C11）、煤油（C11～C16）、柴油（C15～C18）等，用作各种燃料
减压分馏
润滑油、石蜡（用作化工原料）等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
—
甲烷，是一种高效清洁燃料，也是重要的化工原料
煤
干馏
焦炭、煤焦油、焦炉气等
直接或间接液化
燃料油、化工原料
要点三、商余法确定烃的分子式
由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商余法”，其规律是：用该烃的相对分子质量除以碳的相对原子质量，所得商数为分子中碳原子个数，余数为氢原子个数。即=商数（碳原子数）…余数（氢原子数）。
若遇到余数为0或过小，即氢原子数不合理，可以用减少1个碳原子，增加12个氢原子的方法来变通，如相对分子质量为124的烃，。C10H4显然不合理，应为C9H16。
要点四、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较
1．物理性质及其变化规律
（1）烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。
（2）分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。
（3）熔沸点一般较低，其变化规律是：①组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔沸点越高。②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低。③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。
2．烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n－2（n≥2）
代表物
CH4
CH2＝CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键；饱和链烃；正四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
——
——
加成反应
——
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
——
能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
要点五、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
1．等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
等物质的量（1 mol）的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为（）mol。若（）的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。
2．等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即的值越大，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大。
【典型例题】
类型一：炔烃的结构与性质
例1 关于炔烃的说法，不正确的是（ ）
A．相同碳原子数的炔烃与二烯烃是同分异构体
B．易发生加成反应
C．既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．分子里所有的碳原子都处在同一条直线上
【答案】D
【解析】炔烃和二烯烃的通式相同，都是CnH2n－2，故碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体；炔烃中含有碳碳三键，它和碳碳双键都是不饱和键，容易发生加成反应，也容易被酸性KMnO4溶液氧化；炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上，如CH3—CH2—C≡CH中，甲基的碳原子与另外三个碳原子不在同一条直线上。
【总结升华】和碳碳三键两端的碳原子直接相连的原子一定在同一条直线上。
举一反三：
【变式1】在一定条件下，将A、B、C三种炔烃所组成的混合气体4 g，在催化剂作用下与足量的氢气发生加成反应，可生成4.4 g相应的三种烷烃，则所得的烷烃中一定有（ ）
A．戊烷 B．丁烷 C．丙烷 D．乙烷
【答案】D
【解析】由题意知m (H2)=4.4 g－4 g=0.4 g，即。由炔烃与H2发生加成反应按1∶2的物质的量之比反应，可知炔烃混合物的物质的量是0.1 mol，即烷烃混合气体的物质的量是0.1 mol，平均相对分子质量为。A、B、C、D四个选项中只有乙烷（C2H6）的相对分子质量为30，小于44，故选D。
【总结升华】明确量的关系：烯烃与H2按1∶1加成，炔烃与H2按1∶2加成。
类型二：烃的有关计算
例2（2019 武汉调考）某混合气体由两种气态烃组成。标准状况下，2.24 L该混合气体完全燃烧后，得到3.36 L二氧化碳气体（标准状况）和3.6 g水。下列说法中正确的是（ ）。
A．混合气体中一定含有甲烷 B．混合气体一定是甲烷和乙烯
C．混合气体中一定含有乙烷 D．混合气体可能是甲烷和乙炔
【思路点拨】求混合气体的平均分子组成是解题的关键。
【答案】A
【解析】根据题给数据可求得混合气体的平均分子组成为C1.5H4。由平均分子组成分析，应是一种烃的碳原子数小于1.5，另一种烃的碳原子数大于1.5，而碳原子数小于1.5的烃只有甲烷，可见混合气体中一定含有甲烷，则另一种烃的氢原子数一定是4，可以是乙烯（C2H4），丙炔（C3H4）等，因此混合气体中不可能含有乙炔和乙烷。
【总结升华】当两种或两种以上物质混合时，不论以何种比例混合，总存在一个平均值，解题中只有抓住这个平均值，就能避繁就简，迅速解题。
平均值法的基本原理是：若是与a有关的两个量A1、A2的平均值，即A1(a+ A2((1-a)= ，且0＜a＜1，则应介于A1与A2之间。
平均值法的特点是“抓两头，看中间”。利用这一原理，可判断混合物的成分。
有些混合物的各种成分由相同元素组成，可先求出分子中某种或某几种原子的平均组成，再分析确定混合物的其他成分，这在有机化学计算中称为平均分子式法，多用于求解有机混合物的组成。解题时一般根据有机物燃烧产生的CO2、H2O的物质的量或体积，确定C、H的平均原子个数，得到平衡分子式CxHy，再分析求解。
举一反三：
【变式1】相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是
A．C3H4和C2H6????????? B．C3H6和C3H8O
C．C3H6O2和C3H8O?????? D．C3H8O和C4H6O2
【答案】BD
【变式2】（1）等质量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧气由多到少的顺序是________；
（2）等物质的量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧由多到少的顺序是________。
【答案】（1）CH4＞C2H6＞C2H4＞C2H2
（2）C2H6＞C2H4＞C2H2＞CH4
【解析】（1）等质量的C和H燃烧时，H消耗的O2较多，故等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量与ω（H）成正比，即含氢量越高，耗氧越多。即的比值越大，耗氧量越高。
（2）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧，其耗氧量为，（）的值越大，耗氧量越高。
类型三：脂肪烃的综合应用题
例3（2019 重庆南岸区模拟）下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的是（ ）
A．如图，丙烷、丙烯、丙炔的结构分别表示为?????????
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状态下，体积比为3:2:1
C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔沸点逐渐升高，相同条件下密度逐渐增大
D．丙炔的碳原子空间结构呈线性排列
【思路点拨】本题考查了丙烷、丙烯、丙炔的结构和性质，题目难度不大，注意根据丙烷、丙烯、丙炔的组成及结构差别进行分析即可。
【答案】D
【解析】A项丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，故A错误；B项相同物质的量的3种物质完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，三者碳原子相同，所以生成CO2体积相同，体积比为1:1:1，故B错误；C项丙烷、丙烯、丙炔三种物质的相对分子量逐渐减小，其熔沸点逐渐降低，故C错误；D项丙炔中的碳原子是sp杂化，丙炔的碳原子空间结构是直线形的，故D正确。故选D。
【总结升华】烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n－2（n≥2）
代表物
CH4
CH2＝CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键；饱和链烃；正四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
——
——
加成反应
——
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
——
能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
举一反三：
【变式1】化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃…的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大的方便。烷烃中碳原子数跟键数的关系通式为CnH3n+1，烯烃（视双键为两条单键）、环烷烃中碳原子数跟键数关系通式为CnH3n，则苯的同系物中碳原子数跟键数关系通式为（ ）
A．CnH3n-1 B．CnH3n-2 C．CnH3n-3 D．CnH3n-4
【答案】C
【解析】每两个成键电子构成一个共价键，分子中的成键电子总数除以2就得到该分子中共价键总数。苯及其同系物的通式为CnH2n-6，分子中碳原子总的价电子数为4n个，氢原子总的价电子数为（2n-6）个，总电子数为（6n-6）个，共价键总数为（6n-6）/2=3n-3。故选C。
【巩固练习】
一、选择题
1．下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（ ）。
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能跟溴水发生加成反应
C．能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
2．（2019 东至县月考）含有一个三键的炔烃，氢化后结构式为，此炔烃可能有的结构简式有（ ）。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
3．下列说法中，正确的是（ ）。
A．乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时消耗的Br2要比等物质的量的乙烯少
B．纯净的乙炔是没有难闻的臭味的气体
C．乙炔可用电石（块状固体）和水反应制得，所以最好选用启普发生器为制气装置
D．等物质的量的乙炔和乙烯完全燃烧时，乙炔耗氧多
4．据报道，近年发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N
对该物质的判断正确的是（ ）。
A．其分子中的原子都在一条直线上 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．不能发生加成反应 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得
5．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是（ ）。
A．都不溶于水，且密度比水小 B．都能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面上 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
6．近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。下列关于石油的说法中正确的是（ ）。
A．石油属于可再生矿物资源 B．石油主要含有碳、氢两种元素
C．石油的裂化是物理变化 D．石油分馏的各馏分均是混合物
7．描述CCl3—CH＝CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中，说法有问题的是（ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．在一条直线上的碳原子，最多有四个
C．6个碳原子可能都在同一平面内
D．键长C—C＞C＝C＞C≡C
8．某气态烃10 mL与50 mL氧气在一定条件下作用，刚好耗尽反应物，生成水蒸气40 mL、一氧化碳和二氧化碳各20 mL(各体积都是在同温同压下测得)。该气态烃为（ ）
A．C3H8 B．C4H6 C．C3H6 D．C4H8
9．关于炔烃的下列描述正确的是（ ）
A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
10．（2019新疆乌鲁木齐诊断性测验）已知C6H14有多种同分异构体，则其同分异构体中沸点最高的分子的一氯代物的种数（不考虑立体异构）是（ ）
A．2 B．3 C．4 D．5
二、填空题
1．氯气和氯乙烯都是非常重要的化工产品，年产量均在107t左右，氯气的实验室制备和氯乙烯的工业生产都有多种不同方法。
完成下列填空：
（1）实验室制取纯净的氯气，除了二氧化锰、浓盐酸和浓硫酸，还需要 、 （填写试剂或溶液名称）
（2）实验室用2.00mol/L盐酸和漂粉精[成分为Ca（ClO）2、CaCl2]反应生成氯气、氯化钙和水，若产生2.24L（标准状况）氯气，发生反应的盐酸为 mL．
（3）实验室通常用向上排空气法收集氯气．设计一个简单实验，验证所收集的氯气中是否含有空气。 。
工业上用电石﹣乙炔生产氯乙烯的反应如下：
CaO+3CCaC2+CO
CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca（OH）2
HC≡CH+HClCH2═CHCl
电石﹣乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。
电石﹣乙炔法的缺点是： 、 。
（4）乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。
设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案（其他原料自选），用化学方程式表示（不必注明反应条件）。
要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不再产生其他废液。
2．（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为________。
（2）有机物A的结构简式为
若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有________种结构；若A是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有________种结构。
3．（2019 福州统考）有机物X是近年来合成的一种化合物。用现代物理方法测得Z的相对分子质量为64；X含碳质量分数为93.8％，含氢质量分数为6.2％；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C键、C＝C键和C≡C键，并发现其C＝C键比普通的C＝C键短。
（1）X的分子式是________。
（2）请写出x可能的结构简式：________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．D
【解析】乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。
2．B
【解析】根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子是对应炔存在C≡C的位置，给该烷烃中的碳原子编号为：，3、5号碳原子上有1个H原子，不能与相邻的碳原子形成C≡C，能形成三键位置有：1和2之间、6和7之间、8和9之间，其中6、7与8、9形成的碳碳三键位置相同，故该炔烃共有2种。
3．B
【解析】1 mo1乙炔最多可与2 mol Br2加成，而1 mol乙烯最多只能与1 mol Br2加成；乙炔的制取不能使用启普发生器为制气装置；1 mo1乙炔完全燃烧消耗2.5 mol O2，而1 mol乙烯完全燃烧时消耗3 mol O2。
4．AB
【解析】容易判断其分子中所有原子都在同一直线上；因该分子中含有C≡C键，故能使酸性KMnO4溶液褪色，也能发生加成反应；因乙炔的加聚产物不再含有C≡C键，故该分子不可能由乙炔和含氮化合物加聚制得。
5．A
【解析】乙烷分子中各原子不在同一平面上；乙烷不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，也不能发生聚合反应。
6．BD
【解析】石油属于不可再生资源；石油的裂化属于化学变化；石油分馏的各馏分仍是由沸点相近的多种烃组成的混合物。
7．A
【解析】空间构型为平面形，所有碳原子不在一条直线上，A错。
8．D
【解析】各气态物质的体积比等于方程式前的系数之比：
10CxHy → 20CO + 20CO2 + 40H2O
求得：x=4 y=8
9．A
【解析】B项，三键两端的碳原子及其所连原子在一条直线上，即4个原子；C项，饱和烃易发生取代反应，不饱和烃易发生加成反应；D项，炔烃分子中含有不饱和键，既能使溴水褪色(加成反应)，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色(氧化反应)。
10．B
【解析】C6H14的同分异构体中沸点最高的是CH3CH2CH2CH2CH2CH3，其一氯代物有3种。
二、填空题
1．（1）饱和食盐水；烧碱溶液；
（2）100；
（3）将集气瓶倒置于有足量烧碱溶液的水槽里，若气体不能充满集气瓶，液面上有无色气体，则有空气，若充满，则无空气；
反应温度高，能耗大；使用的催化剂毒性大；
（4）CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl；
CH2ClCH2Cl CH2=CHCl+HCl；
2 HCl H2↑+Cl2↑；
CH2=CH2+H2CH3CH3；
CH3CH3+Cl2→CH2ClCH2Cl．
【解析】（1）实验室用盐酸制备氯气，氯气中混有氯化氢，得到纯净的氯气，应用饱和氯化钠溶液除去HCl，再用浓硫酸干燥，最后用氢氧化钠溶液进行尾气吸收；
（2）反应的方程式为ClO﹣+Cl﹣+2H+=Cl2↑+H2O，n（Cl2）==0.1mol，则需要n（HCl）=0.2mol，发生反应的盐酸的体积为=0.1L=100mL；
（3）氯气可与氢氧化钠溶液反应，如含有空气，则与氢氧化钠反应后试管内有残留气体；
工业在高温下生产电石，用电石生产乙炔，耗能大，由于乙炔与HCl的反应在氯化汞的作用下进行，污染环境；
（4）以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯，可由乙烯和氯气发生加成反应生成1，2﹣二氯乙烷，1，2﹣二氯乙烷发生消去反应生成氯乙烯，生成的氯化氢电解生成氢气和氯气，氢气和乙烯发生加成反应生成乙烷，乙烷和氯气发生取代反应生成1，2﹣二氯乙烷，涉及反应有：CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl ；
CH2ClCH2Cl CH2=CHCl+HCl；
2 HCl H2↑+Cl2↑；
CH2=CH2+H2CH3CH3；
CH3CH3+Cl2→CH2ClCH2Cl。
2．（1）C5H10 （2）5 1
【解析】（1）由M (CnH2n)=70可求出烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为 ，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。
（2）有机物A的碳骨架结构为其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置，而三键只能处于①一个位置。
3．（1）C5H4 （2）
【解析】（1）有机物X分子中碳、氢原子个数之比为：，而有机物X的相对分子质量为64，则有机物X的分子式为C5H4。
（2）C5H4比相应的烷烃少8个氢原子，由于X分子中同时存在C—C键、C＝C键、C≡C键三种键（可用不饱和度分析，一个C＝C键加一个C≡C键，其不饱和度为3，而X的不饱和度为4，表明还存在一个C＝C键或一个碳环），显然不可能有两个C＝C键；若含有两个C＝C键，则X的结构只可能是，这样分子中有5种化学环境不同的碳原子，不合题意；因此X分子中极有可能含有1个碳环，若如此，X的结构可能有两种：。而后者分子中含有5种不同环境的碳原子，不合题意，故X为前一种结构。
【学习目标】
1、了解炔烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解炔烃的组成、结构和主要化学性质；
3、掌握乙炔的实验室制法；
4、了解脂肪烃的来源和用途。
【要点梳理】
要点一、炔烃
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其分子式的通式可表示为CnH2n－2（n≥2，且为正整数），其中碳原子数小于或等于4的炔烃是气态炔烃，最简单的炔烃是乙炔。
1．乙炔的分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
空间结构
C2H2
H—C≡C—H
HC≡CH
直线形（四个原子处在同一条直线上）
2．乙炔的物理性质
乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔常因混有杂质而带有特殊难闻的臭味。
3．乙炔的化学性质
（1）乙炔的氧化反应
①使酸性高锰酸钾溶液褪色
②乙炔的可燃性
2C2H2+5O24CO2+2H2O
注意：①CH4、C2H4、C2H2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。
②氧炔焰温度可达3000℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。
（2）乙炔的加成反应
乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如：
HC≡CH+2H2CH3CH3
HC≡CH+H2OCH3CHO
（3）乙炔的加聚反应
（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）
4．乙炔的实验室制法
（1）反应原理：CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑。
（2）发生装置：使用“固体+液体—→气体”的装置。
（3）收集方法：排水集气法。
（4）净化方法：用浓的CuSO4溶液除去H2S、PH3等杂质气体。
5．炔烃的组成结构及其物理性质的变化规律
通式
官能团
物理性质
状态
熔沸点
密度
溶解性
炔烃
CnH2n－2
碳碳三键
随碳原子数的递增，气体→液体→固体（常温常压n≤4时是气体）
随碳原子数的递增，逐渐升高
随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水）
难溶于水
注意：①随碳原子数的增加，炔烃的含碳量逐渐减小。
②炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。
③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：
④烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。
6．炔烃的化学性质
炔烃的化学性质与乙炔相似，也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些。
要点二、脂肪烃的来源及其应用
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气（C4以下）、汽油（C5～C11）、煤油（C11～C16）、柴油（C15～C18）等，用作各种燃料
减压分馏
润滑油、石蜡（用作化工原料）等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
—
甲烷，是一种高效清洁燃料，也是重要的化工原料
煤
干馏
焦炭、煤焦油、焦炉气等
直接或间接液化
燃料油、化工原料
要点三、商余法确定烃的分子式
由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商余法”，其规律是：用该烃的相对分子质量除以碳的相对原子质量，所得商数为分子中碳原子个数，余数为氢原子个数。即=商数（碳原子数）…余数（氢原子数）。
若遇到余数为0或过小，即氢原子数不合理，可以用减少1个碳原子，增加12个氢原子的方法来变通，如相对分子质量为124的烃，。C10H4显然不合理，应为C9H16。
要点四、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较
1．物理性质及其变化规律
（1）烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。
（2）分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。
（3）熔沸点一般较低，其变化规律是：①组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔沸点越高。②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低。③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。
2．烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n－2（n≥2）
代表物
CH4
CH2＝CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键；饱和链烃；正四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
——
——
加成反应
——
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
——
能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
要点五、等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
1．等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
等物质的量（1 mol）的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为（）mol。若（）的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。
2．等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即的值越大，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大。
【典型例题】
类型一：炔烃的结构与性质
例1 关于炔烃的说法，不正确的是（ ）
A．相同碳原子数的炔烃与二烯烃是同分异构体
B．易发生加成反应
C．既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．分子里所有的碳原子都处在同一条直线上
【答案】D
【解析】炔烃和二烯烃的通式相同，都是CnH2n－2，故碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体；炔烃中含有碳碳三键，它和碳碳双键都是不饱和键，容易发生加成反应，也容易被酸性KMnO4溶液氧化；炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上，如CH3—CH2—C≡CH中，甲基的碳原子与另外三个碳原子不在同一条直线上。
【总结升华】和碳碳三键两端的碳原子直接相连的原子一定在同一条直线上。
举一反三：
【变式1】在一定条件下，将A、B、C三种炔烃所组成的混合气体4 g，在催化剂作用下与足量的氢气发生加成反应，可生成4.4 g相应的三种烷烃，则所得的烷烃中一定有（ ）
A．戊烷 B．丁烷 C．丙烷 D．乙烷
【答案】D
【解析】由题意知m (H2)=4.4 g－4 g=0.4 g，即。由炔烃与H2发生加成反应按1∶2的物质的量之比反应，可知炔烃混合物的物质的量是0.1 mol，即烷烃混合气体的物质的量是0.1 mol，平均相对分子质量为。A、B、C、D四个选项中只有乙烷（C2H6）的相对分子质量为30，小于44，故选D。
【总结升华】明确量的关系：烯烃与H2按1∶1加成，炔烃与H2按1∶2加成。
类型二：烃的有关计算
例2（2019 武汉调考）某混合气体由两种气态烃组成。标准状况下，2.24 L该混合气体完全燃烧后，得到3.36 L二氧化碳气体（标准状况）和3.6 g水。下列说法中正确的是（ ）。
A．混合气体中一定含有甲烷 B．混合气体一定是甲烷和乙烯
C．混合气体中一定含有乙烷 D．混合气体可能是甲烷和乙炔
【思路点拨】求混合气体的平均分子组成是解题的关键。
【答案】A
【解析】根据题给数据可求得混合气体的平均分子组成为C1.5H4。由平均分子组成分析，应是一种烃的碳原子数小于1.5，另一种烃的碳原子数大于1.5，而碳原子数小于1.5的烃只有甲烷，可见混合气体中一定含有甲烷，则另一种烃的氢原子数一定是4，可以是乙烯（C2H4），丙炔（C3H4）等，因此混合气体中不可能含有乙炔和乙烷。
【总结升华】当两种或两种以上物质混合时，不论以何种比例混合，总存在一个平均值，解题中只有抓住这个平均值，就能避繁就简，迅速解题。
平均值法的基本原理是：若是与a有关的两个量A1、A2的平均值，即A1(a+ A2((1-a)= ，且0＜a＜1，则应介于A1与A2之间。
平均值法的特点是“抓两头，看中间”。利用这一原理，可判断混合物的成分。
有些混合物的各种成分由相同元素组成，可先求出分子中某种或某几种原子的平均组成，再分析确定混合物的其他成分，这在有机化学计算中称为平均分子式法，多用于求解有机混合物的组成。解题时一般根据有机物燃烧产生的CO2、H2O的物质的量或体积，确定C、H的平均原子个数，得到平衡分子式CxHy，再分析求解。
举一反三：
【变式1】相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是
A．C3H4和C2H6????????? B．C3H6和C3H8O
C．C3H6O2和C3H8O?????? D．C3H8O和C4H6O2
【答案】BD
【变式2】（1）等质量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧气由多到少的顺序是________；
（2）等物质的量的CH4、C2H6、C2H4、C2H2完全燃烧时，消耗氧由多到少的顺序是________。
【答案】（1）CH4＞C2H6＞C2H4＞C2H2
（2）C2H6＞C2H4＞C2H2＞CH4
【解析】（1）等质量的C和H燃烧时，H消耗的O2较多，故等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量与ω（H）成正比，即含氢量越高，耗氧越多。即的比值越大，耗氧量越高。
（2）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧，其耗氧量为，（）的值越大，耗氧量越高。
类型三：脂肪烃的综合应用题
例3（2019 重庆南岸区模拟）下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的是（ ）
A．如图，丙烷、丙烯、丙炔的结构分别表示为?????????
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状态下，体积比为3:2:1
C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔沸点逐渐升高，相同条件下密度逐渐增大
D．丙炔的碳原子空间结构呈线性排列
【思路点拨】本题考查了丙烷、丙烯、丙炔的结构和性质，题目难度不大，注意根据丙烷、丙烯、丙炔的组成及结构差别进行分析即可。
【答案】D
【解析】A项丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，故A错误；B项相同物质的量的3种物质完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，三者碳原子相同，所以生成CO2体积相同，体积比为1:1:1，故B错误；C项丙烷、丙烯、丙炔三种物质的相对分子量逐渐减小，其熔沸点逐渐降低，故C错误；D项丙炔中的碳原子是sp杂化，丙炔的碳原子空间结构是直线形的，故D正确。故选D。
【总结升华】烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n－2（n≥2）
代表物
CH4
CH2＝CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键；饱和链烃；正四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
——
——
加成反应
——
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
酸性KMnO4溶液褪色
酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
——
能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
举一反三：
【变式1】化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃…的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大的方便。烷烃中碳原子数跟键数的关系通式为CnH3n+1，烯烃（视双键为两条单键）、环烷烃中碳原子数跟键数关系通式为CnH3n，则苯的同系物中碳原子数跟键数关系通式为（ ）
A．CnH3n-1 B．CnH3n-2 C．CnH3n-3 D．CnH3n-4
【答案】C
【解析】每两个成键电子构成一个共价键，分子中的成键电子总数除以2就得到该分子中共价键总数。苯及其同系物的通式为CnH2n-6，分子中碳原子总的价电子数为4n个，氢原子总的价电子数为（2n-6）个，总电子数为（6n-6）个，共价键总数为（6n-6）/2=3n-3。故选C。
【巩固练习】
一、选择题
1．下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（ ）。
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能跟溴水发生加成反应
C．能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
2．（2019 东至县月考）含有一个三键的炔烃，氢化后结构式为，此炔烃可能有的结构简式有（ ）。
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
3．下列说法中，正确的是（ ）。
A．乙烯和乙炔都能使溴水褪色，但乙炔反应时消耗的Br2要比等物质的量的乙烯少
B．纯净的乙炔是没有难闻的臭味的气体
C．乙炔可用电石（块状固体）和水反应制得，所以最好选用启普发生器为制气装置
D．等物质的量的乙炔和乙烯完全燃烧时，乙炔耗氧多
4．据报道，近年发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N
对该物质的判断正确的是（ ）。
A．其分子中的原子都在一条直线上 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．不能发生加成反应 D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得
5．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是（ ）。
A．都不溶于水，且密度比水小 B．都能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面上 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
6．近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。下列关于石油的说法中正确的是（ ）。
A．石油属于可再生矿物资源 B．石油主要含有碳、氢两种元素
C．石油的裂化是物理变化 D．石油分馏的各馏分均是混合物
7．描述CCl3—CH＝CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中，说法有问题的是（ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．在一条直线上的碳原子，最多有四个
C．6个碳原子可能都在同一平面内
D．键长C—C＞C＝C＞C≡C
8．某气态烃10 mL与50 mL氧气在一定条件下作用，刚好耗尽反应物，生成水蒸气40 mL、一氧化碳和二氧化碳各20 mL(各体积都是在同温同压下测得)。该气态烃为（ ）
A．C3H8 B．C4H6 C．C3H6 D．C4H8
9．关于炔烃的下列描述正确的是（ ）
A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
10．（2019新疆乌鲁木齐诊断性测验）已知C6H14有多种同分异构体，则其同分异构体中沸点最高的分子的一氯代物的种数（不考虑立体异构）是（ ）
A．2 B．3 C．4 D．5
二、填空题
1．氯气和氯乙烯都是非常重要的化工产品，年产量均在107t左右，氯气的实验室制备和氯乙烯的工业生产都有多种不同方法。
完成下列填空：
（1）实验室制取纯净的氯气，除了二氧化锰、浓盐酸和浓硫酸，还需要 、 （填写试剂或溶液名称）
（2）实验室用2.00mol/L盐酸和漂粉精[成分为Ca（ClO）2、CaCl2]反应生成氯气、氯化钙和水，若产生2.24L（标准状况）氯气，发生反应的盐酸为 mL．
（3）实验室通常用向上排空气法收集氯气．设计一个简单实验，验证所收集的氯气中是否含有空气。 。
工业上用电石﹣乙炔生产氯乙烯的反应如下：
CaO+3CCaC2+CO
CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca（OH）2
HC≡CH+HClCH2═CHCl
电石﹣乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。
电石﹣乙炔法的缺点是： 、 。
（4）乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。
设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案（其他原料自选），用化学方程式表示（不必注明反应条件）。
要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不再产生其他废液。
2．（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为________。
（2）有机物A的结构简式为
若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有________种结构；若A是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有________种结构。
3．（2019 福州统考）有机物X是近年来合成的一种化合物。用现代物理方法测得Z的相对分子质量为64；X含碳质量分数为93.8％，含氢质量分数为6.2％；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C键、C＝C键和C≡C键，并发现其C＝C键比普通的C＝C键短。
（1）X的分子式是________。
（2）请写出x可能的结构简式：________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．D
【解析】乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。
2．B
【解析】根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子是对应炔存在C≡C的位置，给该烷烃中的碳原子编号为：，3、5号碳原子上有1个H原子，不能与相邻的碳原子形成C≡C，能形成三键位置有：1和2之间、6和7之间、8和9之间，其中6、7与8、9形成的碳碳三键位置相同，故该炔烃共有2种。
3．B
【解析】1 mo1乙炔最多可与2 mol Br2加成，而1 mol乙烯最多只能与1 mol Br2加成；乙炔的制取不能使用启普发生器为制气装置；1 mo1乙炔完全燃烧消耗2.5 mol O2，而1 mol乙烯完全燃烧时消耗3 mol O2。
4．AB
【解析】容易判断其分子中所有原子都在同一直线上；因该分子中含有C≡C键，故能使酸性KMnO4溶液褪色，也能发生加成反应；因乙炔的加聚产物不再含有C≡C键，故该分子不可能由乙炔和含氮化合物加聚制得。
5．A
【解析】乙烷分子中各原子不在同一平面上；乙烷不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，也不能发生聚合反应。
6．BD
【解析】石油属于不可再生资源；石油的裂化属于化学变化；石油分馏的各馏分仍是由沸点相近的多种烃组成的混合物。
7．A
【解析】空间构型为平面形，所有碳原子不在一条直线上，A错。
8．D
【解析】各气态物质的体积比等于方程式前的系数之比：
10CxHy → 20CO + 20CO2 + 40H2O
求得：x=4 y=8
9．A
【解析】B项，三键两端的碳原子及其所连原子在一条直线上，即4个原子；C项，饱和烃易发生取代反应，不饱和烃易发生加成反应；D项，炔烃分子中含有不饱和键，既能使溴水褪色(加成反应)，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色(氧化反应)。
10．B
【解析】C6H14的同分异构体中沸点最高的是CH3CH2CH2CH2CH2CH3，其一氯代物有3种。
二、填空题
1．（1）饱和食盐水；烧碱溶液；
（2）100；
（3）将集气瓶倒置于有足量烧碱溶液的水槽里，若气体不能充满集气瓶，液面上有无色气体，则有空气，若充满，则无空气；
反应温度高，能耗大；使用的催化剂毒性大；
（4）CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl；
CH2ClCH2Cl CH2=CHCl+HCl；
2 HCl H2↑+Cl2↑；
CH2=CH2+H2CH3CH3；
CH3CH3+Cl2→CH2ClCH2Cl．
【解析】（1）实验室用盐酸制备氯气，氯气中混有氯化氢，得到纯净的氯气，应用饱和氯化钠溶液除去HCl，再用浓硫酸干燥，最后用氢氧化钠溶液进行尾气吸收；
（2）反应的方程式为ClO﹣+Cl﹣+2H+=Cl2↑+H2O，n（Cl2）==0.1mol，则需要n（HCl）=0.2mol，发生反应的盐酸的体积为=0.1L=100mL；
（3）氯气可与氢氧化钠溶液反应，如含有空气，则与氢氧化钠反应后试管内有残留气体；
工业在高温下生产电石，用电石生产乙炔，耗能大，由于乙炔与HCl的反应在氯化汞的作用下进行，污染环境；
（4）以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯，可由乙烯和氯气发生加成反应生成1，2﹣二氯乙烷，1，2﹣二氯乙烷发生消去反应生成氯乙烯，生成的氯化氢电解生成氢气和氯气，氢气和乙烯发生加成反应生成乙烷，乙烷和氯气发生取代反应生成1，2﹣二氯乙烷，涉及反应有：CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl ；
CH2ClCH2Cl CH2=CHCl+HCl；
2 HCl H2↑+Cl2↑；
CH2=CH2+H2CH3CH3；
CH3CH3+Cl2→CH2ClCH2Cl。
2．（1）C5H10 （2）5 1
【解析】（1）由M (CnH2n)=70可求出烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为 ，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。
（2）有机物A的碳骨架结构为其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置，而三键只能处于①一个位置。
3．（1）C5H4 （2）
【解析】（1）有机物X分子中碳、氢原子个数之比为：，而有机物X的相对分子质量为64，则有机物X的分子式为C5H4。
（2）C5H4比相应的烷烃少8个氢原子，由于X分子中同时存在C—C键、C＝C键、C≡C键三种键（可用不饱和度分析，一个C＝C键加一个C≡C键，其不饱和度为3，而X的不饱和度为4，表明还存在一个C＝C键或一个碳环），显然不可能有两个C＝C键；若含有两个C＝C键，则X的结构只可能是，这样分子中有5种化学环境不同的碳原子，不合题意；因此X分子中极有可能含有1个碳环，若如此，X的结构可能有两种：。而后者分子中含有5种不同环境的碳原子，不合题意，故X为前一种结构。