人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：11【基础】醇
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：11【基础】醇 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 473.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-20 09:09:16 | ||
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文档简介
醇
【学习目标】
1、了解醇类的结构特点、一般特性和用途；
2、掌握乙醇的化学性质。
【要点梳理】
要点一、醇的定义
1．醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。—OH是醇类物质的官能团。
2．醇的分类。
根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。
3．醇的通式。
一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1—OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。
要点二、醇的物理性质
1．低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的辛辣气味。
2．常温常压下，碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。
3．醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，且相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
4．醇的密度比水的密度小。
要点三、醇的化学性质
醇发生的反应主要涉及分子中的C—O键和H—O键：断裂C—O键脱掉羟基，发生取代反应和消去反应；断裂H—O键脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。
1．消去反应。
2．取代反应。
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O
C2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O
此外醇与钠、羧酸的反应也都属于取代反应。如：2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑
3．氧化反应。
①大多数醇能燃烧生成CO2和H2O。
CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1) H2O
②在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。
③醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7，溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段。
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
要点四、醇的命名
1．将含有与羟基（—OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。
2．从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3．羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。
如：
特点提示：因同一个碳原子上连有2个或2个以上的—OH是不稳定的，因此书写醇的同分异构体时应避免写出同一碳原子上连2个或2个以上—OH的情况。
要点五、重要的醇
1．甲醇（CH3OH）又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。
2．乙二醇（）和丙三醇（）都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低，可用做汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料，丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。
【典型例题】
类型一：醇的结构和性质
例1（2019 西安期末）能够证明乙醇分子（C2H6O）组成的最充分的理由是（ ）。
A．23g乙醇与足量的金属钠反应，可以放出0.25mol氢气
B．1mol乙醇充分燃烧生成2mol CO2和3mol H2O，消耗3mol O2
C．乙醇的沸点高于乙烷
D．1mol 乙醇氧化后生成1mol乙醛
【思路点拨】乙醇的分子式是C2H6O，能说明其1个分子含有2个C原子、6个H原子和1个O原子即可，不能根据物理性质进行判断。
【答案】B
【解析】A项23g乙醇（即0.5mol）与足量钠反应只产生0.25mol氢气，则1mol乙醇能够与足量钠反应生成0.5mol氢气，说明1个乙醇分子中含有1个羟基，从而证明乙醇分子结构简式为C2H5OH，而不是CH3OCH3，故A错误；B项1mol乙醇充分燃烧生成2mol CO2和3mol H2O，消耗3mol O2，依据元素守恒，说明1个乙醇分子中含有2个C原子、6个H原子和一个O原子，故B正确；C项乙醇分子构成与沸点无关，故C错误；D项1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛与分子构成无关，故D错误。故选B。
【总结升华】醇的性质微点拨：（1）含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。
（2）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
（3）某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
举一反三：
【变式1】（2019 南京模拟）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生氧化反应生成醛的是（ ）。
【答案】C
【解析】醇发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，上述醇中，B项没有。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇才可被氧化，但只有含2个或3个H原子（即含有—CH2OH）的醇才能转化为醛，故只有C项符合。
【变式2】下列有机物在发生消去反应时能生成三种不同烯烃的是（ ）。
【答案】C
【变式3】（2019 大连期末）下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是（ ）
A．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
B．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法
【答案】B
【解析】A项乙醇与中药中的有效成分是互溶的，可用乙醇提取中药中的有效成分，故A正确；B项乙醇和水互溶，不可以分液，可以采用蒸馏的方法分离，故B错误；C项乙醇可以和不同比例的水混合获得不同浓度的酒精，酒厂能够勾兑出各种浓度的酒，故C正确；D项乙醇溶液挥发，远远的就可以闻到乙醇的香味，即熟语“酒香不怕巷子深”，故D正确。故选B。
类型二：醇的有关计算
例2 有乙醇和丙醇的混合物7.6 g，加入足量的金属钠，反应完毕后产生的氢气在标准状况下的体积为1.68 L，则混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比为（ ）。
A．2∶1 B．1∶2 C．1∶1 D．3∶1
【思路点拨】熟悉饱和一元醇与金属钠反应时的量比关系，从而可以求出醇总的物质的量，再根据总质量就可以算出混合物的平均摩尔质量，再利用十字交叉法即可解出答案。
【答案】A
【解析】，
2R—OH ～ H2
0.15 mol 0.075 mol
故混合醇的平均摩尔质量。由十字交叉法求混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比：
即 n(C2H5OH)∶n(C3H7OH)=2∶1。
【总结升华】饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，在燃烧时，为解题方便，可以看成CnH2n·H2O，即含有n个碳的饱和一元醇与含有n个碳的烯燃烧时，耗氧相同。
举一反三：
【变式1】等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的钠反应，生成氢气的物质的量之比为________；乙醇、乙二醇、丙三醇分别同足量的钠反应生成等质量的氢气，则三种醇消耗的物质的量之比为________。
【答案】1∶2∶3 6∶3∶2
【巩固练习】
一、选择题
1．（2019 广东揭阳月考）下列物质属于醇类的是（ ）
2．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是( ) A、硝酸 B、无水乙醇 C、石灰水 D、盐酸
3．山西发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分是( ) A、丙三醇 B、CH3OH C、HOCH2CH2OH D、CH3COOH
4．若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是( ) A、金属钠 B、生石灰 C、熟石灰 D、无水硫酸铜
5．某有机物6g与足量钠反应，生成0.05mol氢气，该有机物可能是 ( ) A、CH3CH2OH ?? C、CH3OH D、CH3—O—CH2CH3
6．丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有( ) ①加成 ②氧化 ③加聚 ④取代 A、只有①②③ B、只有①②④ C、只有①③④ D、①②③④
7．乙醇分子中不同的化学键位置如图所示：下列关于乙醇在各种不同反应中断裂键的说明不正确的是 ( ) A、和金属Na反应时键①断裂 B、在Ag催化下和O2反应时键①③断裂? C、和浓H2SO4共热到140℃时，键①或键②断裂；170℃时键②⑤断裂? D、和氢溴酸反应键①断裂
8．（2019 长春质检）下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A、①②③④ B、④③②① C、①③④② D、①③②④
9．（2019 湖北宜昌月考）实验室中，下列除去括号内杂质的有关操作正确的是（ ）
A．苯（硝基苯）：加少量蒸馏水，振荡，待分层后分液
B．乙醇（水）：加新制的生石灰，蒸馏
C．CO2（HCl、水蒸气）：通过盛有碱石灰的干燥管
D．乙烷（乙烯）：通入氢气发生加成反应
10．已知丙二醇的结构简式为，下列关于丙二醇的说法正确的是（ ）。
A．丙二醇可发生消去反应生成丙炔
B．丙二醇可由丙烯在一定条件下与水加成制得
C．丙烯与溴水加成后，在NaOH醇溶液中水解可得丙二醇
D．丙二醇在铜存在下催化氧化可得到丙二醛
11．（2019 新疆乌鲁木齐诊断性测验）下列化合物中，既不能与NaOH溶液发生反应，又不能与溴的CCl4溶液反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）
A．丙烷 B．乙醇 C．乙酸 D．丙烯
二、填空题
1．一种有机化合物A是饱和一元醇。A能脱水生成烯烃B，B能与溴水反应，氧化A得产物C，C的分子式为C2H4O。 ①写出A的结构简式____________________________。 ②写出有关的化学方程式_________________________________________________、
_______________________________________________________________、
_______________________________________________________________。
2．取9.20g只含羟基，不含其它官能团的饱和多元醇，置于足量的氧气中，经点燃，醇完全燃烧，燃烧后的气体经过浓硫酸时，浓硫酸增重7.20g，剩余气体经CaO吸收后，体积减少6.72L(标准状况下测定)。 ①9.20g醇中C、H、O的物质的量分别为：C_______mol、H_______mol、O_______mol；该醇中C、H、O的原子个数之比为_____________________。 ②由以上比值能否确定该醇的分子式______________；其原因是____________________________。 ③这种多元醇是无色、粘稠、有甜味的液体，易溶解于水和乙醇，是重要的化工原料，可以由于制备、配制化妆品，试写出该饱和多元醇的结构简式_____________________，其俗名是_____________________。
3．如图甲为用氢气还原氧化铜的微型快速实验装置。实验前先将铜丝1处理成下端弯曲的一小圆环，并用铁锤击成带小孔的小匙；将铜丝2一端弯曲成螺旋状(见图)。回答下列问题： ? ①在试管I中先加入的试剂是_____________________； ②操作铜丝2的方法是_______________________________________________________________； ③实验现象：I中_________________________________________________；
Ⅱ中________________________________________________________； ④这样处理铜丝l的优点是________________________________________________________；这样处理铜丝2的目的是_______________________________________________________________； ⑤某学生把图甲改成图乙，容器内加有某液体X，稍加热，铜丝的操作方法同铜丝2。若发现铜丝由黑变红，则液体可能是__________________________________________。
4．（2019 武汉模拟）有机化合物A经李比希法测得其中含C为72.0 %、H为6.67 %，其余为氧，用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
请填空：
（1）A的分子式为____________。
（2）E的结构简式为____________。
（3）反应②③的反应类型分别为__________，___________。
（4）写出反应①的化学方程式____________________。
（5）写出反应④的化学方程式____________________。
（6）D的芳香族同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶3的所有同分异构体的结构简式为_________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．B 【解析】A、C中的分子苯环上的一个氢原子被羟基取代所生成的化合物不属于醇类而属于酚类，故A、C错误；B中分子羟基与苯环侧链上的碳原子直接相连，属于醇类，故B正确；D中分子不含羟基，不属于醇类，故D错误。
2．C 【解析】铜片在酒精灯上加热后，表面生成氧化铜，使铜片质量增加。分别插入硝酸、盐酸溶液中，氧化铜与溶液反应，铜片质量减轻；无水乙醇使氧化铜还原为铜，铜片质量不变；石灰水与氧化铜不反应，铜片质量增加。
3．B 【解析】甲醇有毒，轻者失明，重者致死。?
4．D 【解析】无水硫酸铜可用来检验是否含水，现象：白色变为蓝色。?
5．B 【解析】D项不能与钠反应产生氢气，排除；如生成0.05mol氢气，参加反应的一元醇为0.1mol，其质量是6g，可求出相对分子质量是60，即丙醇。?
6．D 【解析】根据官能团判断，丙烯醇应该具有烯烃、醇的性质。?
7．D 【解析】和氢溴酸反应键②断裂。?
8．C
【解析】醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，所以上述物质沸点的高低顺序为：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷。
9．B
【解析】苯和硝基苯都不溶于水，无法分离，故A错误；生石灰可与水反应生成难挥发的氢氧化钙，乙醇和生石灰不反应，所以可用加新制的生石灰、蒸馏这种方法分离，故B正确；二氧化碳能与碱石灰反应，将原物质除掉，不符合除杂原则，故C错误；通入氢气的量不易控制，且易引入新的杂质氢气，使氧气和乙烷无法分离，故D错误。
10．A
【解析】1，2-丙二醇发生消去反应（分子内脱水）可生成丙炔；丙烯与水加成只能得到2-丙醇（和少量1-丙醇）；丙烯与溴水加成后得到的1，2-二溴丙烷，需在NaOH的水溶液中水解才能得到丙二醇，若是与NaOH的醇溶液共热，则发生消去反应生成丙炔；丙二醇中2号碳原子上的—OH能氧化为羰基，所形成的物质为。
11．A
【解析】B项，乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；C项，乙酸能与NaOH溶液反应，错误；D项，丙烯既能与溴的CCl4溶液反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。
二、填空题
1．①C2H5OH ②C2H5OH?CH2==CH2↑+H2O 2C2H5OH+O2?2CH3CHO+2H2O 【解析】有机化合物A是饱和一元醇，C应该是饱和一元醛(只有2个C原子)，即乙醛，所以A应该是乙醇。?
2．①0.3、0.8、0.3；3∶8∶3； ②能；因为该实验式H原子个数已经饱和，分子式就是C3H8O3； ③；甘油 【解析】①醇完全燃烧产生的气体，经过浓硫酸时水被吸收，即水的质量是7.20g，其中H的物质的量是0.8mol、质量是0.8g、；二氧化碳被CaO吸收，二氧化碳中C的物质的量是0.3mol、质量是3.6g；根据总质量可求出饱和多元醇中O的质量及物质的量；②饱和多元醇的最简式中H原子已经达到饱和，最简式即分子式；③根据多元醇的分子式及题目所给物质的性质，可判断其为丙三醇。
3．①盐酸或稀硫酸 ②在I中开始产生H2后，将铜丝2在酒精灯上加热至红热，迅速伸入Ⅱ中。③Zn粒不断溶解，产生气泡；红热的铜丝由黑变亮红色 ④形成铜锌原电池，产生H2速率快(以后学到)，实验完毕时可将铜丝向上提起，反应随即停止，类似于启普发生器原理；铜丝2弯成螺旋状是为了提高铜丝局部的温度，以利于CuO在H2中持续、快速被还原⑤乙醇等 【解析】①考查实验室制备氢气的知识；②将铜丝氧化；③Zn粒与稀盐酸或硫酸反应制备氢气的现象、氧化铜被还原的现象；④启普发生器原理的应用；⑤醇的催化氧化原理的应用。
4．（1）C9H10O2
【解析】（1）在A分子中含有各种元素的原子个数分别是C：(150×72.0 %)÷12＝9；H：(150×6.67 %)÷1＝10；O：(150-12×9-1×10)÷16＝2，所以A的分子式是C9H10O2；（2）乙醇催化氧化得到B：乙醛(CH3CHO)；B催化氧化得到C：乙酸(CH3COOH)；甲苯与氯
气在光照条件下发生取代反应生成，与NaOH的水溶液发生取代反应生成D：苯甲醇()；苯甲醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E：乙酸苯甲酯()和水，所以E的结构简式为；（3）反应②的反应类型是氧化反应；反应③的反应类型为取代反应；（4）反应①的化学方程式是；（5）反应④的化学方程式是；（6）D(苯甲醇)的芳香族同分异构体有4种，它们是邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体是对甲基苯酚和苯甲醚，它们的结构简式为、。
【学习目标】
1、了解醇类的结构特点、一般特性和用途；
2、掌握乙醇的化学性质。
【要点梳理】
要点一、醇的定义
1．醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。—OH是醇类物质的官能团。
2．醇的分类。
根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。
3．醇的通式。
一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1—OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。
要点二、醇的物理性质
1．低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的辛辣气味。
2．常温常压下，碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。
3．醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，且相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
4．醇的密度比水的密度小。
要点三、醇的化学性质
醇发生的反应主要涉及分子中的C—O键和H—O键：断裂C—O键脱掉羟基，发生取代反应和消去反应；断裂H—O键脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。
1．消去反应。
2．取代反应。
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O
C2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O
此外醇与钠、羧酸的反应也都属于取代反应。如：2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑
3．氧化反应。
①大多数醇能燃烧生成CO2和H2O。
CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1) H2O
②在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。
③醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7，溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段。
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
要点四、醇的命名
1．将含有与羟基（—OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。
2．从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3．羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。
如：
特点提示：因同一个碳原子上连有2个或2个以上的—OH是不稳定的，因此书写醇的同分异构体时应避免写出同一碳原子上连2个或2个以上—OH的情况。
要点五、重要的醇
1．甲醇（CH3OH）又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。
2．乙二醇（）和丙三醇（）都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低，可用做汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料，丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。
【典型例题】
类型一：醇的结构和性质
例1（2019 西安期末）能够证明乙醇分子（C2H6O）组成的最充分的理由是（ ）。
A．23g乙醇与足量的金属钠反应，可以放出0.25mol氢气
B．1mol乙醇充分燃烧生成2mol CO2和3mol H2O，消耗3mol O2
C．乙醇的沸点高于乙烷
D．1mol 乙醇氧化后生成1mol乙醛
【思路点拨】乙醇的分子式是C2H6O，能说明其1个分子含有2个C原子、6个H原子和1个O原子即可，不能根据物理性质进行判断。
【答案】B
【解析】A项23g乙醇（即0.5mol）与足量钠反应只产生0.25mol氢气，则1mol乙醇能够与足量钠反应生成0.5mol氢气，说明1个乙醇分子中含有1个羟基，从而证明乙醇分子结构简式为C2H5OH，而不是CH3OCH3，故A错误；B项1mol乙醇充分燃烧生成2mol CO2和3mol H2O，消耗3mol O2，依据元素守恒，说明1个乙醇分子中含有2个C原子、6个H原子和一个O原子，故B正确；C项乙醇分子构成与沸点无关，故C错误；D项1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛与分子构成无关，故D错误。故选B。
【总结升华】醇的性质微点拨：（1）含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。
（2）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
（3）某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
举一反三：
【变式1】（2019 南京模拟）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生氧化反应生成醛的是（ ）。
【答案】C
【解析】醇发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，上述醇中，B项没有。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇才可被氧化，但只有含2个或3个H原子（即含有—CH2OH）的醇才能转化为醛，故只有C项符合。
【变式2】下列有机物在发生消去反应时能生成三种不同烯烃的是（ ）。
【答案】C
【变式3】（2019 大连期末）下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是（ ）
A．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
B．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法
【答案】B
【解析】A项乙醇与中药中的有效成分是互溶的，可用乙醇提取中药中的有效成分，故A正确；B项乙醇和水互溶，不可以分液，可以采用蒸馏的方法分离，故B错误；C项乙醇可以和不同比例的水混合获得不同浓度的酒精，酒厂能够勾兑出各种浓度的酒，故C正确；D项乙醇溶液挥发，远远的就可以闻到乙醇的香味，即熟语“酒香不怕巷子深”，故D正确。故选B。
类型二：醇的有关计算
例2 有乙醇和丙醇的混合物7.6 g，加入足量的金属钠，反应完毕后产生的氢气在标准状况下的体积为1.68 L，则混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比为（ ）。
A．2∶1 B．1∶2 C．1∶1 D．3∶1
【思路点拨】熟悉饱和一元醇与金属钠反应时的量比关系，从而可以求出醇总的物质的量，再根据总质量就可以算出混合物的平均摩尔质量，再利用十字交叉法即可解出答案。
【答案】A
【解析】，
2R—OH ～ H2
0.15 mol 0.075 mol
故混合醇的平均摩尔质量。由十字交叉法求混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比：
即 n(C2H5OH)∶n(C3H7OH)=2∶1。
【总结升华】饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，在燃烧时，为解题方便，可以看成CnH2n·H2O，即含有n个碳的饱和一元醇与含有n个碳的烯燃烧时，耗氧相同。
举一反三：
【变式1】等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的钠反应，生成氢气的物质的量之比为________；乙醇、乙二醇、丙三醇分别同足量的钠反应生成等质量的氢气，则三种醇消耗的物质的量之比为________。
【答案】1∶2∶3 6∶3∶2
【巩固练习】
一、选择题
1．（2019 广东揭阳月考）下列物质属于醇类的是（ ）
2．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是( ) A、硝酸 B、无水乙醇 C、石灰水 D、盐酸
3．山西发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分是( ) A、丙三醇 B、CH3OH C、HOCH2CH2OH D、CH3COOH
4．若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是( ) A、金属钠 B、生石灰 C、熟石灰 D、无水硫酸铜
5．某有机物6g与足量钠反应，生成0.05mol氢气，该有机物可能是 ( ) A、CH3CH2OH ?? C、CH3OH D、CH3—O—CH2CH3
6．丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有( ) ①加成 ②氧化 ③加聚 ④取代 A、只有①②③ B、只有①②④ C、只有①③④ D、①②③④
7．乙醇分子中不同的化学键位置如图所示：下列关于乙醇在各种不同反应中断裂键的说明不正确的是 ( ) A、和金属Na反应时键①断裂 B、在Ag催化下和O2反应时键①③断裂? C、和浓H2SO4共热到140℃时，键①或键②断裂；170℃时键②⑤断裂? D、和氢溴酸反应键①断裂
8．（2019 长春质检）下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A、①②③④ B、④③②① C、①③④② D、①③②④
9．（2019 湖北宜昌月考）实验室中，下列除去括号内杂质的有关操作正确的是（ ）
A．苯（硝基苯）：加少量蒸馏水，振荡，待分层后分液
B．乙醇（水）：加新制的生石灰，蒸馏
C．CO2（HCl、水蒸气）：通过盛有碱石灰的干燥管
D．乙烷（乙烯）：通入氢气发生加成反应
10．已知丙二醇的结构简式为，下列关于丙二醇的说法正确的是（ ）。
A．丙二醇可发生消去反应生成丙炔
B．丙二醇可由丙烯在一定条件下与水加成制得
C．丙烯与溴水加成后，在NaOH醇溶液中水解可得丙二醇
D．丙二醇在铜存在下催化氧化可得到丙二醛
11．（2019 新疆乌鲁木齐诊断性测验）下列化合物中，既不能与NaOH溶液发生反应，又不能与溴的CCl4溶液反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）
A．丙烷 B．乙醇 C．乙酸 D．丙烯
二、填空题
1．一种有机化合物A是饱和一元醇。A能脱水生成烯烃B，B能与溴水反应，氧化A得产物C，C的分子式为C2H4O。 ①写出A的结构简式____________________________。 ②写出有关的化学方程式_________________________________________________、
_______________________________________________________________、
_______________________________________________________________。
2．取9.20g只含羟基，不含其它官能团的饱和多元醇，置于足量的氧气中，经点燃，醇完全燃烧，燃烧后的气体经过浓硫酸时，浓硫酸增重7.20g，剩余气体经CaO吸收后，体积减少6.72L(标准状况下测定)。 ①9.20g醇中C、H、O的物质的量分别为：C_______mol、H_______mol、O_______mol；该醇中C、H、O的原子个数之比为_____________________。 ②由以上比值能否确定该醇的分子式______________；其原因是____________________________。 ③这种多元醇是无色、粘稠、有甜味的液体，易溶解于水和乙醇，是重要的化工原料，可以由于制备、配制化妆品，试写出该饱和多元醇的结构简式_____________________，其俗名是_____________________。
3．如图甲为用氢气还原氧化铜的微型快速实验装置。实验前先将铜丝1处理成下端弯曲的一小圆环，并用铁锤击成带小孔的小匙；将铜丝2一端弯曲成螺旋状(见图)。回答下列问题： ? ①在试管I中先加入的试剂是_____________________； ②操作铜丝2的方法是_______________________________________________________________； ③实验现象：I中_________________________________________________；
Ⅱ中________________________________________________________； ④这样处理铜丝l的优点是________________________________________________________；这样处理铜丝2的目的是_______________________________________________________________； ⑤某学生把图甲改成图乙，容器内加有某液体X，稍加热，铜丝的操作方法同铜丝2。若发现铜丝由黑变红，则液体可能是__________________________________________。
4．（2019 武汉模拟）有机化合物A经李比希法测得其中含C为72.0 %、H为6.67 %，其余为氧，用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
请填空：
（1）A的分子式为____________。
（2）E的结构简式为____________。
（3）反应②③的反应类型分别为__________，___________。
（4）写出反应①的化学方程式____________________。
（5）写出反应④的化学方程式____________________。
（6）D的芳香族同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶3的所有同分异构体的结构简式为_________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．B 【解析】A、C中的分子苯环上的一个氢原子被羟基取代所生成的化合物不属于醇类而属于酚类，故A、C错误；B中分子羟基与苯环侧链上的碳原子直接相连，属于醇类，故B正确；D中分子不含羟基，不属于醇类，故D错误。
2．C 【解析】铜片在酒精灯上加热后，表面生成氧化铜，使铜片质量增加。分别插入硝酸、盐酸溶液中，氧化铜与溶液反应，铜片质量减轻；无水乙醇使氧化铜还原为铜，铜片质量不变；石灰水与氧化铜不反应，铜片质量增加。
3．B 【解析】甲醇有毒，轻者失明，重者致死。?
4．D 【解析】无水硫酸铜可用来检验是否含水，现象：白色变为蓝色。?
5．B 【解析】D项不能与钠反应产生氢气，排除；如生成0.05mol氢气，参加反应的一元醇为0.1mol，其质量是6g，可求出相对分子质量是60，即丙醇。?
6．D 【解析】根据官能团判断，丙烯醇应该具有烯烃、醇的性质。?
7．D 【解析】和氢溴酸反应键②断裂。?
8．C
【解析】醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，所以上述物质沸点的高低顺序为：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷。
9．B
【解析】苯和硝基苯都不溶于水，无法分离，故A错误；生石灰可与水反应生成难挥发的氢氧化钙，乙醇和生石灰不反应，所以可用加新制的生石灰、蒸馏这种方法分离，故B正确；二氧化碳能与碱石灰反应，将原物质除掉，不符合除杂原则，故C错误；通入氢气的量不易控制，且易引入新的杂质氢气，使氧气和乙烷无法分离，故D错误。
10．A
【解析】1，2-丙二醇发生消去反应（分子内脱水）可生成丙炔；丙烯与水加成只能得到2-丙醇（和少量1-丙醇）；丙烯与溴水加成后得到的1，2-二溴丙烷，需在NaOH的水溶液中水解才能得到丙二醇，若是与NaOH的醇溶液共热，则发生消去反应生成丙炔；丙二醇中2号碳原子上的—OH能氧化为羰基，所形成的物质为。
11．A
【解析】B项，乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；C项，乙酸能与NaOH溶液反应，错误；D项，丙烯既能与溴的CCl4溶液反应，又能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。
二、填空题
1．①C2H5OH ②C2H5OH?CH2==CH2↑+H2O 2C2H5OH+O2?2CH3CHO+2H2O 【解析】有机化合物A是饱和一元醇，C应该是饱和一元醛(只有2个C原子)，即乙醛，所以A应该是乙醇。?
2．①0.3、0.8、0.3；3∶8∶3； ②能；因为该实验式H原子个数已经饱和，分子式就是C3H8O3； ③；甘油 【解析】①醇完全燃烧产生的气体，经过浓硫酸时水被吸收，即水的质量是7.20g，其中H的物质的量是0.8mol、质量是0.8g、；二氧化碳被CaO吸收，二氧化碳中C的物质的量是0.3mol、质量是3.6g；根据总质量可求出饱和多元醇中O的质量及物质的量；②饱和多元醇的最简式中H原子已经达到饱和，最简式即分子式；③根据多元醇的分子式及题目所给物质的性质，可判断其为丙三醇。
3．①盐酸或稀硫酸 ②在I中开始产生H2后，将铜丝2在酒精灯上加热至红热，迅速伸入Ⅱ中。③Zn粒不断溶解，产生气泡；红热的铜丝由黑变亮红色 ④形成铜锌原电池，产生H2速率快(以后学到)，实验完毕时可将铜丝向上提起，反应随即停止，类似于启普发生器原理；铜丝2弯成螺旋状是为了提高铜丝局部的温度，以利于CuO在H2中持续、快速被还原⑤乙醇等 【解析】①考查实验室制备氢气的知识；②将铜丝氧化；③Zn粒与稀盐酸或硫酸反应制备氢气的现象、氧化铜被还原的现象；④启普发生器原理的应用；⑤醇的催化氧化原理的应用。
4．（1）C9H10O2
【解析】（1）在A分子中含有各种元素的原子个数分别是C：(150×72.0 %)÷12＝9；H：(150×6.67 %)÷1＝10；O：(150-12×9-1×10)÷16＝2，所以A的分子式是C9H10O2；（2）乙醇催化氧化得到B：乙醛(CH3CHO)；B催化氧化得到C：乙酸(CH3COOH)；甲苯与氯
气在光照条件下发生取代反应生成，与NaOH的水溶液发生取代反应生成D：苯甲醇()；苯甲醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E：乙酸苯甲酯()和水，所以E的结构简式为；（3）反应②的反应类型是氧化反应；反应③的反应类型为取代反应；（4）反应①的化学方程式是；（5）反应④的化学方程式是；（6）D(苯甲醇)的芳香族同分异构体有4种，它们是邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体是对甲基苯酚和苯甲醚，它们的结构简式为、。