人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：12【基础】酚
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：12【基础】酚 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 438.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-20 09:10:29 | ||
图片预览
文档简介
酚
【学习目标】
1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；
2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】
要点一、苯酚的结构和物理性质
分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3 g），当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途
1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：
H2CO3＞ ＞HCO3－
因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．显色反应。
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。
5．缩聚反应。
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。
6．苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
要点三、醇与酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基（—OH）
醇羟基（—OH）
酚羟基（—OH）
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学
性质
①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应
①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应
特性
灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
注意：属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH2”原子团，但两者并不是同系物关系。
【典型例题】
类型一：酚的结构与性质
例1 下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）。
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
【思路点拨】关于苯酚的结构，可以在苯结构的基础上推断；熟练掌握苯酚的性质及应用。注意苯酚注解度随温度的变化所表现出的差异性。苯酚的化学性质主要表现在氧化反应和取代反应两个方面。
【答案】B、C
【解析】苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
【总结升华】苯环的存在决定了至少12个原子共平面，连在羟基上的氢可以转动，可能不在苯环的平面上。苯酚的弱酸性并不能使指示剂变色；能与FeCl3溶液变紫色而不是沉淀，是酚类的性质而不只是苯酚特有的现象。
举一反三：
【变式1】丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是，丁香油酚不具有的性质是（ ）。
A．与金属钠反应放出H2 B．能与NaOH溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应
【答案】C
类型二：有关酚的分离、提纯及检验
例2（2019 甘肃张掖二中期末）甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（ ）
A．蒸馏 B．加水分液 C．加溴水过滤 D．加氢氧化钠溶液，分液
【思路点拨】苯和苯酚互溶，混合物中加入NaOH溶液，生成苯酚钠，溶于水，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，苯是一种良好的有机溶剂，溴、苯酚以及三溴苯酚都能溶于苯中。
【答案】D
【解析】A项由于苯中含有少量的苯酚，加热蒸馏水不能完全将二者分离，效果不好，故A错误；B项甲苯和苯酚互溶，不溶于水，故B错误；C项加溴水生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故C错误；D项加氢氧化钠溶液，苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，故D正确。
【总结升华】酚中羟基与苯环直接相连，使酚中羟基的邻、对位上的氢原子更容易被取代；由于苯环的存在，使酚羟基也比醇羟基活泼。
举一反三：
【变式1】（2019 江苏南京、盐城模拟）下列实验操作正确且能达到预期目的的是（ ）
实验目的
操 作
A
比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱
用金属钠分别与水和乙醇反应
B
证明CH2＝CHCHO中含有碳碳双键
滴入KMnO4酸性溶液
C
比较盐酸与醋酸的酸性强弱
分别测定同温同浓度NaCl与CH3COOONa溶液的pH
D
除去苯中混有的苯酚
向混合液中加入过量浓溴水，充分反应后，过滤
【答案】AC
【解析】A项，水和乙醇与Na反应，由反应的剧烈程度可以判断出羟基氢的活泼性，正确；B项，碳碳双键和醛基均可以使KMnO4酸性溶液褪色，错误；C项，根据“谁弱谁水解”的原则可以判断，NaCl显中性，则HCl为强酸，CH3COONa显碱性，则CH3COOH为弱酸，正确；D项，苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚能溶于苯，错误。
【变式2】（2019 江苏徐州调研）欲除去混在苯中的少量苯酚，下列方法正确的是（ ）
A．分液
B．加入氢氧化钠溶液后，充分振荡，静置后分液
C．加入过量浓溴水，过滤
D．加入FeCl3溶液后，过滤
【答案】B
【解析】苯与苯酚互溶，不能用分液方法将二者分离，A项错误；苯中混有苯酚，加入NaOH溶液后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，B项正确；苯酚与滇水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，C项错误；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，D项错误。
【巩固练习】
一、选择题
1．（2019 广西来宾周测）下列说法中，正确的是（ ）
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．代表醇类的官能团是与非苯环上的碳原子相连的羟基
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类?
2．丁香油酚是一种液体，它的结构简式是，丁香油酚不具有的性质是( ) A、与金属钠反应 B、与NaOH溶液反应 C、与Na2CO3反应放出CO2 D、能发生加聚反应
3．苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是( ) A、酒精 B、NaHCO3溶液 C、65℃以上的水 D、冷水
4．M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是（ ）?
A．M的分子式为C18H20O2 B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应 C．1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D．1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2
5．双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是 A．双酚A的分子式是C15H16O2 B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3 C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2 D．反应②的产物中只有一种官能团
6．（2019 安徽黄山期中）天然维生素P（结构简式如图）是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述，错误的是（ ）
A．可以和溴水反应 B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有3个苯环 D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
7．（2019 河北保定定州中学月考）能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ）。
①苯酚溶液加热变澄清；②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水；③苯酚可与FeCl3反应；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应。
A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤
8．为除去括号内杂质，下列有关试剂和操作方法不正确的是（ ）
A．苯（苯酚）：稀NaOH溶液，分液 B．乙醇（乙酸）：KOH溶液，分液
C．乙烷（乙烯）：溴水，洗气 D．苯（溴）：稀NaOH溶液，分液
9．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（ ）。
A．溴水、氯化铁溶液 B．溴水、碳酸钠溶液
C．溴水、高锰酸钾酸性溶液 D．氯化铁溶液、高锰酸钾酸性溶液
10．膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）。
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
11．从中草药菌陈蒿中提取出的乙羟基苯乙酮是一种利胆的有效成分，其结构简式为：，推测该物质不具有的化学性质是（ ）。
A．能与碳酸氢钠反应 B．能与氢氧化钠反应
C．能与浓溴水反应 D．能与H2反应，还原为醇类物质
二、填空题
1．填表：除去下列物质中混有的杂质(括号内为杂质)
选用试剂
分离操作名称
苯(苯酚)
溴苯(溴)
甲烷(乙烯)
?
2．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为：A________、________。
3．为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如右图所示的装置进行实验：
（1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为________。
（2）装置B中盛放的试剂是________，它的作用是________。
（3）实验中观察到C中出现的主要现象是________。
4．（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是________。
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式________。
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是________。
（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是________（填序号）。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是________。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是________。
5．（2019 山东临沂罗庄区期中）欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓氢氧化钠溶液，反应的离子方程式为________________________。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡，静置后溶液将出现分层现象，然后分液，从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再将其分成两份：向一份溶液中加入三氯化铁溶液，出现的现象是________；向另一份溶液中加入浓溴水，发生反应的化学方程式是________________________。从分液漏斗上口倒出的上层液体是________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．B 【解析】含有羟基的化合物可能属于醇类也可能属于酚类，故A、D错误；代表醇类的官能团是与非苯环上的碳原子相连的羟基，故B正确；酚类中苯环对羟基有影响，所以酚类和醇类虽具有相同的官能团，但化学性质不同，故C错误。
2．C 【解析】丁香油酚中含有酚羟基，具有弱酸性，能与金属钠、氢氧化钠溶液反应；能与Na?2CO3反应生成NaHCO3，由于其酸性弱于碳酸，不会放出CO2；丁香油酚中含有双键，能发生加聚反应。
3．A 【解析】利用苯酚易溶于酒精，且酒精是无毒无害物质。?
4．B 【解析】M不能与NaHCO3溶液反应，其余选项均正确。
5．C 【解析】双酚A分子中，每个苯环上的羟基都有两个邻位可以与溴发生取代，所以整个分子消耗4分子溴。所以C选项不正确。
6．C 【解析】含键，可以和溴水发生加成反应，故A正确；由相似相溶原理可知，该有机物可用有机溶剂萃取，故B正确；由结构简式可知，分子中含2个苯环，故C错误；分子结构中含4个酚羟基，则1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应，故D正确。
7．A
【解析】①苯酚的混浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故①错误；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，故②错误；③苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的络合反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故③错误；④溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能比较酸性强弱，故④错误；⑤苯酚能与碳酸钠溶液生成碳酸氢钠，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故⑤正确。故选A。
8．B
【解析】A项，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水，不溶于苯，正确；B项，乙酸与KOH反应生成乙酸钾，而乙醇也溶于水，不分层，错误；C项，乙烯与溴水反应生成的1，2一二溴乙烷是液体，在水的下层，正确；D项，Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O，生成的两种盐都易溶于水，正确。
9．C
【解析】溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色；溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，但甲苯、乙酸乙酯都是有机溶剂且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用KMnO4酸性溶液加以区分，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色但乙酸乙酯却不能。
10．D
【解析】芥子醇属于烃的含氧衍生物，选项A错误；直接连在苯环上的原子和苯环一定共平面，直接连在碳碳双键上的原子和两个双键碳一定共平面，C—O键可以旋转，所以所有碳原子有可能共平面，选项B错误；有酚羟基能发生显色反应、氧化反应、取代反应，有碳碳双键能发生加成反应，故选项C错误，选项D正确。
11．A
【解析】在乙羟基苯乙酮中含有三种官能团：酚羟基、酮羰基、苯环，因此可以与NaOH、H2、浓溴水反应，只有羧基才能与NaHCO3反应。
二、填空题
1．
选用试剂
分离操作名称
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
溴苯(溴)
NaOH溶液
分液
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
【解析】①选用NaOH溶液，使苯酚生成易溶于水的钠盐，利用苯难溶于水的性质，分液除去；②选用NaOH溶液，将溴生成易溶于水的盐，利用溴苯难溶于水的性质，分液除去；③利用乙烯是不饱和烃的性质，选用溴水除去。特别注意不能选用高锰酸钾溶液，乙烯被除去的同时会生成CO2杂质。
2．
【解析】从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，应没有C＝C键或C≡C键，可推知A不饱和是因含有苯环，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀（这是酚的特性），则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可推知B为含对位取代基的酚类，故B为。
3．（1）2CH3COOH+CO32－→2CH3COO－+CO2↑+H2O
（2）饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的CH3COOH
（3）C中溶液变浑浊
【解析】由于酸性CH3COOH＞H2CO3＞。则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入溶液中，生成的对水的溶解度较小。使溶液变浑浊。
4．（1）①羟基
（2）①② （3）
【解析】本题重点考查了醇羟基和酚羟基的知识，也涉及了烷烃在光照条件下与氯气的取代反应和苯环的硝化反应的知识。（1）由A的分子式C4H10O推知分子中只有一个氧原子。又能与Na反应，含碳原子数少于6个，所以可明显推出其属于醇类物质且为饱和一元醇。由A只有一种一氯取代物B，可知A的结构简式应为，结构中含—OH，光照取代发生在—CH3上，，F为A的同分异构体，具有框图中A的各种变化。说明F仍为醇类物质，只不过结构中支链减少，由于F的一氯取代物有三种，所以F的结构简式应为：。
（2）“HQ”分子式为C6H6O2，可以与FeCl3溶液发生显色反应，这是重要的信息点，可知“HQ”属酚类物质。又知“HQ”的一硝基取代物只有一种，说明“HQ”为二酚，两个酚羟基在苯环上处于对位，则“HQ”的结构简式为，它只能发生加成、氧化反应，不会发生加聚、水解反应，这需要了解酚的性质（弱酸性，在空气中易氧化、加成，与Na、NaOH反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与溴水、硝酸发生取代反应）。
（3）A与“HQ”反应生成水与“TBHQ”，又知“TBHQ”与NaOH溶液作用生成化学式为C10H10O2Na2的化合物。首先二者反应能生成水，又从“TBHQ”与NaOH反应需要2 mol可知A与“HQ”反应时苯环上的两个酚羟基没有发生反应。可知A上的—OH与上氢原子反应生成水，进而可知“TBHQ”的结构简式为：。
本题难度稍高，特别是最后两问推断“HQ”“TBHQ”的结构简式时考生失分较多。与三氯化铁溶液发生显色反应是酚的特征性质，根据“HQ”的分子式C6H6O2，可知是两个酚羟基，又知一硝基取代物只有一种，故两个酚羟基在苯环上是对位的关系。在正确书写“HQ”的基础上，再根据信息判断“TBHQ”的结构。
5．C6H5OH +OH-→C6H5O-+H2O；溶液变成紫色；；苯
【解析】苯酚具有酸性，能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，反应的离子方程式为：C6H5OH +OH-→C6H5O-+H2O，而苯不溶于水，则在分液漏斗中溶液分层，在溶液中加入盐酸生成苯酚，加入氯化铁可发生显色反应，溶液变成紫色，加入浓溴水，苯酚与溴发生取代反应生成三溴苯酚，反应的方程式为，苯的密度比水小，从分液漏斗上口倒出的上层液体是苯。
【学习目标】
1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；
2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】
要点一、苯酚的结构和物理性质
分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3 g），当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途
1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：
H2CO3＞ ＞HCO3－
因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．显色反应。
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。
5．缩聚反应。
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。
6．苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
要点三、醇与酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基（—OH）
醇羟基（—OH）
酚羟基（—OH）
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学
性质
①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应
①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应
特性
灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或酮）
与FeCl3溶液反应显紫色
注意：属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH2”原子团，但两者并不是同系物关系。
【典型例题】
类型一：酚的结构与性质
例1 下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）。
A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
【思路点拨】关于苯酚的结构，可以在苯结构的基础上推断；熟练掌握苯酚的性质及应用。注意苯酚注解度随温度的变化所表现出的差异性。苯酚的化学性质主要表现在氧化反应和取代反应两个方面。
【答案】B、C
【解析】苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
【总结升华】苯环的存在决定了至少12个原子共平面，连在羟基上的氢可以转动，可能不在苯环的平面上。苯酚的弱酸性并不能使指示剂变色；能与FeCl3溶液变紫色而不是沉淀，是酚类的性质而不只是苯酚特有的现象。
举一反三：
【变式1】丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是，丁香油酚不具有的性质是（ ）。
A．与金属钠反应放出H2 B．能与NaOH溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应
【答案】C
类型二：有关酚的分离、提纯及检验
例2（2019 甘肃张掖二中期末）甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（ ）
A．蒸馏 B．加水分液 C．加溴水过滤 D．加氢氧化钠溶液，分液
【思路点拨】苯和苯酚互溶，混合物中加入NaOH溶液，生成苯酚钠，溶于水，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，苯是一种良好的有机溶剂，溴、苯酚以及三溴苯酚都能溶于苯中。
【答案】D
【解析】A项由于苯中含有少量的苯酚，加热蒸馏水不能完全将二者分离，效果不好，故A错误；B项甲苯和苯酚互溶，不溶于水，故B错误；C项加溴水生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故C错误；D项加氢氧化钠溶液，苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，故D正确。
【总结升华】酚中羟基与苯环直接相连，使酚中羟基的邻、对位上的氢原子更容易被取代；由于苯环的存在，使酚羟基也比醇羟基活泼。
举一反三：
【变式1】（2019 江苏南京、盐城模拟）下列实验操作正确且能达到预期目的的是（ ）
实验目的
操 作
A
比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱
用金属钠分别与水和乙醇反应
B
证明CH2＝CHCHO中含有碳碳双键
滴入KMnO4酸性溶液
C
比较盐酸与醋酸的酸性强弱
分别测定同温同浓度NaCl与CH3COOONa溶液的pH
D
除去苯中混有的苯酚
向混合液中加入过量浓溴水，充分反应后，过滤
【答案】AC
【解析】A项，水和乙醇与Na反应，由反应的剧烈程度可以判断出羟基氢的活泼性，正确；B项，碳碳双键和醛基均可以使KMnO4酸性溶液褪色，错误；C项，根据“谁弱谁水解”的原则可以判断，NaCl显中性，则HCl为强酸，CH3COONa显碱性，则CH3COOH为弱酸，正确；D项，苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚能溶于苯，错误。
【变式2】（2019 江苏徐州调研）欲除去混在苯中的少量苯酚，下列方法正确的是（ ）
A．分液
B．加入氢氧化钠溶液后，充分振荡，静置后分液
C．加入过量浓溴水，过滤
D．加入FeCl3溶液后，过滤
【答案】B
【解析】苯与苯酚互溶，不能用分液方法将二者分离，A项错误；苯中混有苯酚，加入NaOH溶液后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，B项正确；苯酚与滇水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，C项错误；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，D项错误。
【巩固练习】
一、选择题
1．（2019 广西来宾周测）下列说法中，正确的是（ ）
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．代表醇类的官能团是与非苯环上的碳原子相连的羟基
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类?
2．丁香油酚是一种液体，它的结构简式是，丁香油酚不具有的性质是( ) A、与金属钠反应 B、与NaOH溶液反应 C、与Na2CO3反应放出CO2 D、能发生加聚反应
3．苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是( ) A、酒精 B、NaHCO3溶液 C、65℃以上的水 D、冷水
4．M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是（ ）?
A．M的分子式为C18H20O2 B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应 C．1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D．1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2
5．双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是 A．双酚A的分子式是C15H16O2 B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3 C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2 D．反应②的产物中只有一种官能团
6．（2019 安徽黄山期中）天然维生素P（结构简式如图）是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述，错误的是（ ）
A．可以和溴水反应 B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有3个苯环 D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
7．（2019 河北保定定州中学月考）能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ）。
①苯酚溶液加热变澄清；②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水；③苯酚可与FeCl3反应；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应。
A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤
8．为除去括号内杂质，下列有关试剂和操作方法不正确的是（ ）
A．苯（苯酚）：稀NaOH溶液，分液 B．乙醇（乙酸）：KOH溶液，分液
C．乙烷（乙烯）：溴水，洗气 D．苯（溴）：稀NaOH溶液，分液
9．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（ ）。
A．溴水、氯化铁溶液 B．溴水、碳酸钠溶液
C．溴水、高锰酸钾酸性溶液 D．氯化铁溶液、高锰酸钾酸性溶液
10．膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）。
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
11．从中草药菌陈蒿中提取出的乙羟基苯乙酮是一种利胆的有效成分，其结构简式为：，推测该物质不具有的化学性质是（ ）。
A．能与碳酸氢钠反应 B．能与氢氧化钠反应
C．能与浓溴水反应 D．能与H2反应，还原为醇类物质
二、填空题
1．填表：除去下列物质中混有的杂质(括号内为杂质)
选用试剂
分离操作名称
苯(苯酚)
溴苯(溴)
甲烷(乙烯)
?
2．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为：A________、________。
3．为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如右图所示的装置进行实验：
（1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为________。
（2）装置B中盛放的试剂是________，它的作用是________。
（3）实验中观察到C中出现的主要现象是________。
4．（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是________。
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式________。
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是________。
（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是________（填序号）。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是________。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是________。
5．（2019 山东临沂罗庄区期中）欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓氢氧化钠溶液，反应的离子方程式为________________________。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡，静置后溶液将出现分层现象，然后分液，从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再将其分成两份：向一份溶液中加入三氯化铁溶液，出现的现象是________；向另一份溶液中加入浓溴水，发生反应的化学方程式是________________________。从分液漏斗上口倒出的上层液体是________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．B 【解析】含有羟基的化合物可能属于醇类也可能属于酚类，故A、D错误；代表醇类的官能团是与非苯环上的碳原子相连的羟基，故B正确；酚类中苯环对羟基有影响，所以酚类和醇类虽具有相同的官能团，但化学性质不同，故C错误。
2．C 【解析】丁香油酚中含有酚羟基，具有弱酸性，能与金属钠、氢氧化钠溶液反应；能与Na?2CO3反应生成NaHCO3，由于其酸性弱于碳酸，不会放出CO2；丁香油酚中含有双键，能发生加聚反应。
3．A 【解析】利用苯酚易溶于酒精，且酒精是无毒无害物质。?
4．B 【解析】M不能与NaHCO3溶液反应，其余选项均正确。
5．C 【解析】双酚A分子中，每个苯环上的羟基都有两个邻位可以与溴发生取代，所以整个分子消耗4分子溴。所以C选项不正确。
6．C 【解析】含键，可以和溴水发生加成反应，故A正确；由相似相溶原理可知，该有机物可用有机溶剂萃取，故B正确；由结构简式可知，分子中含2个苯环，故C错误；分子结构中含4个酚羟基，则1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应，故D正确。
7．A
【解析】①苯酚的混浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故①错误；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，故②错误；③苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的络合反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故③错误；④溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能比较酸性强弱，故④错误；⑤苯酚能与碳酸钠溶液生成碳酸氢钠，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故⑤正确。故选A。
8．B
【解析】A项，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水，不溶于苯，正确；B项，乙酸与KOH反应生成乙酸钾，而乙醇也溶于水，不分层，错误；C项，乙烯与溴水反应生成的1，2一二溴乙烷是液体，在水的下层，正确；D项，Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O，生成的两种盐都易溶于水，正确。
9．C
【解析】溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色；溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，但甲苯、乙酸乙酯都是有机溶剂且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用KMnO4酸性溶液加以区分，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色但乙酸乙酯却不能。
10．D
【解析】芥子醇属于烃的含氧衍生物，选项A错误；直接连在苯环上的原子和苯环一定共平面，直接连在碳碳双键上的原子和两个双键碳一定共平面，C—O键可以旋转，所以所有碳原子有可能共平面，选项B错误；有酚羟基能发生显色反应、氧化反应、取代反应，有碳碳双键能发生加成反应，故选项C错误，选项D正确。
11．A
【解析】在乙羟基苯乙酮中含有三种官能团：酚羟基、酮羰基、苯环，因此可以与NaOH、H2、浓溴水反应，只有羧基才能与NaHCO3反应。
二、填空题
1．
选用试剂
分离操作名称
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
溴苯(溴)
NaOH溶液
分液
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
【解析】①选用NaOH溶液，使苯酚生成易溶于水的钠盐，利用苯难溶于水的性质，分液除去；②选用NaOH溶液，将溴生成易溶于水的盐，利用溴苯难溶于水的性质，分液除去；③利用乙烯是不饱和烃的性质，选用溴水除去。特别注意不能选用高锰酸钾溶液，乙烯被除去的同时会生成CO2杂质。
2．
【解析】从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，应没有C＝C键或C≡C键，可推知A不饱和是因含有苯环，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀（这是酚的特性），则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可推知B为含对位取代基的酚类，故B为。
3．（1）2CH3COOH+CO32－→2CH3COO－+CO2↑+H2O
（2）饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的CH3COOH
（3）C中溶液变浑浊
【解析】由于酸性CH3COOH＞H2CO3＞。则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入溶液中，生成的对水的溶解度较小。使溶液变浑浊。
4．（1）①羟基
（2）①② （3）
【解析】本题重点考查了醇羟基和酚羟基的知识，也涉及了烷烃在光照条件下与氯气的取代反应和苯环的硝化反应的知识。（1）由A的分子式C4H10O推知分子中只有一个氧原子。又能与Na反应，含碳原子数少于6个，所以可明显推出其属于醇类物质且为饱和一元醇。由A只有一种一氯取代物B，可知A的结构简式应为，结构中含—OH，光照取代发生在—CH3上，，F为A的同分异构体，具有框图中A的各种变化。说明F仍为醇类物质，只不过结构中支链减少，由于F的一氯取代物有三种，所以F的结构简式应为：。
（2）“HQ”分子式为C6H6O2，可以与FeCl3溶液发生显色反应，这是重要的信息点，可知“HQ”属酚类物质。又知“HQ”的一硝基取代物只有一种，说明“HQ”为二酚，两个酚羟基在苯环上处于对位，则“HQ”的结构简式为，它只能发生加成、氧化反应，不会发生加聚、水解反应，这需要了解酚的性质（弱酸性，在空气中易氧化、加成，与Na、NaOH反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与溴水、硝酸发生取代反应）。
（3）A与“HQ”反应生成水与“TBHQ”，又知“TBHQ”与NaOH溶液作用生成化学式为C10H10O2Na2的化合物。首先二者反应能生成水，又从“TBHQ”与NaOH反应需要2 mol可知A与“HQ”反应时苯环上的两个酚羟基没有发生反应。可知A上的—OH与上氢原子反应生成水，进而可知“TBHQ”的结构简式为：。
本题难度稍高，特别是最后两问推断“HQ”“TBHQ”的结构简式时考生失分较多。与三氯化铁溶液发生显色反应是酚的特征性质，根据“HQ”的分子式C6H6O2，可知是两个酚羟基，又知一硝基取代物只有一种，故两个酚羟基在苯环上是对位的关系。在正确书写“HQ”的基础上，再根据信息判断“TBHQ”的结构。
5．C6H5OH +OH-→C6H5O-+H2O；溶液变成紫色；；苯
【解析】苯酚具有酸性，能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，反应的离子方程式为：C6H5OH +OH-→C6H5O-+H2O，而苯不溶于水，则在分液漏斗中溶液分层，在溶液中加入盐酸生成苯酚，加入氯化铁可发生显色反应，溶液变成紫色，加入浓溴水，苯酚与溴发生取代反应生成三溴苯酚，反应的方程式为，苯的密度比水小，从分液漏斗上口倒出的上层液体是苯。