人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：17【基础】《烃的含氧衍生物》全章复习与巩固
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：17【基础】《烃的含氧衍生物》全章复习与巩固 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-20 09:11:48 | ||
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文档简介
全章复习与巩固
【学习目标】
1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质；
2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义；
3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
【知识网络】
1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。
2．重要的有机物之间的相互转化关系
（1）烃的衍生物的相互转化关系。
（2）掌握2个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化
（3）掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。
【要点梳理】
要点一、官能团
1、决定有机物化学特征的原子团称为官能团。
2、常见的官能团有：卤素原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、酯基（）、烯键（）、炔键（—C≡C—）等。
3、有机物的官能团决定了有机物的性质。研究有机物的性质实质上是研究有机物所具有的官能团的性质。
要点二、重要的有机化学反应类型
类别
含义
实例
反应物类属
取
代
反
应
有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
烷，环烷，芳香烃，苯酚
硝化：
芳香烃，芳香族化合物
磺化：
芳香烃，芳香族化合物
酯化：CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
酸，醇
分子间脱水：2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O
醇
加
成
反
应
有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的碳原子的反应
加氢：CH2＝CH2+H2CH3CH3
烯，炔，芳香烃
加卤素：CH2＝CH2+Cl2—→CH3ClCH2Cl
烯，炔，芳香烃
加水：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
烯，炔
加卤化氢：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
烯，炔
加HCN：CH3CHO+HCN—→CH3CHCN
醛
消
去
反
应
有机物从分子里脱去一个小分子而成为不饱和分子的反应
分子内脱水：C2H5OHCH2＝CH2↑+H2O
醇
分子内去卤化氢：
CH3CH2ClCH2＝CH2↑+HCl
卤化烃
氧
化
反
应
有机物得氧或失氢的反应
催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
醇、醛、烯、烃、苯的同系物
银镜反应：略
被酸性KMnO4溶液氧化：
还
原
反
应
有机物得氢或失氧的反应
有机物加氢：CH2＝CH2+H2CH3—CH3
CH3CHO+H2CH3CH2OH
烯、烃、醛、酮、苯环、羧酸
羧酸加氢：CH3COOHCH3CH2OH
聚
合
反
应
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应
烯烃以及烯烃衍生物，二元醇、二元羧酸、二元胺羟基酸、氨基酸等
水
解
反
应
有机物和水作用，分解成两个或两个以上的部分，并经常与水分子中的H+或OH－相结合，生成两个或几个产物的反应
CH2COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
酯、卤代烃
油脂+NaOH高级脂肪酸钠+甘油（皂化反应）
油脂
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
（淀粉） （葡萄糖）
二糖、多糖
要点三、有机合成的常规方法及解题思路
有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。
有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反
应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。
1、有机合成的常规方法。
①官能团的引入。
a．引入羟基（—OH）：烯烃与水加成；醛（酮）与H2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。
b．引入卤原子（—X）：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。
c．引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C键；醇的催化氧化引入C＝O键等。
②官能团的消除。
a．通过加成消除不饱和键。
b．通过消去、氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
c．通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
d．通过取代或消去反应等消除卤原子（—X）。
③官能团间的转化。
根据合成需要（有时题目在信息中会明示衍变途径），可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。
a．利用官能团的衍生关系进行衍变。如醇醛羧酸酯。
b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。
如：CH3CH2OHCH2＝CH2Cl—CH2—CH2—ClHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOHH5C2OOC—COOC2H5。
c．通过某种方法，改变官能团的位置。如：
④碳骨架的增减。
a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。
b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃等）的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。
2、有机合成路线的选择。
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条：
①一元合成路线。
R—CH＝CH2卤代烃—→一元醇—→一元醛—→一元羧酸—→酯
②二元合成路线。
③芳香族化合物的合成路线。
3、有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法：
①正向合成法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物．其思维程序是：原料→中间产物→产品。
②逆向合成法：此法采用逆向思维，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。
【典型例题】
类型一、官能团的结构与性质
例1苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（ ）
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成l mol H2
D．与苹果酸互为同分异构体
【思路点拨】这类题目主要考查对官能团的辨识及对官能团性质的掌握情况，清晰的记忆是解答这类题目的关键。
【答案】A
【解析】苹果酸中含有—OH和—COOH，二者均能发生酯化反应，A项正确；1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，C项错误；与苹果酸是同种物质，D项错误。
【总结升华】在解答此类题目时，注意官能团种类的准确的判断，并且注意官能团所链接的位置：羟基连接到烷烃基上即为醇，具有醇羟基的性质（与钠反应、卤代、消去、氧化、消去等）；羟基连接到苯环上即为酚，具有酚羟基的性质（具有非常弱的酸性、显色反应等）。
举一反三：
【变式1】某药物结构简式如图所示,该物质1摩尔与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为
A、3mol B、4mol C、3n mol D、4n mol?
【答案】D
类型二、有机推断与有机合成
例2（2019 海南高考）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【思路点拨】C2H6O与C反应生成D，由D的结构简式可知C为HOOC-COOH，C2H6O为CH3CH2OH，则A为CH2=CH2，与水发生加成反应生成乙醇。C3H5Cl发生卤代烃的水解反应生成CH2=CHCH2OH，则C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCHO发生氧化反应得到HOOC-COOH。
【答案】（1）CH2=CHCH3
（2）CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC-COOH
（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O 【解析】根据流程图可知C2H6O与C反应生成D，由D的结构简式可知C为HOOC-COOH，C2H6O为CH3CH2OH，则A为CH2=CH2，与水发生加成反应生成乙醇。C3H5Cl发生卤代烃的水解反应生成CH2=CHCH2OH，则C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCHO发生氧化反应得到HOOC-COOH。
（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2＝CHCH3。
（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH。
（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇。
（4）根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC—COOH。
（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为：
2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
【总结升华】解答有机物的推断与合成题时，注意可以由特征反应的特征条件作为突破口，判断参加反应物质的官能团的种类，然后根据前后转化间的联系做进一步推断。另外，如果题目给出新的信息，要进行正确合理利用。
举一反三：
【变式1】1，6—己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）。
回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8％，其余为氢，A的化学名称为________。
（2）B到C的反应类型为________。
（3）F的结构简式为________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出现峰最多的是________，最少的是________（填化合物代号）。
（5）由G合成尼龙的化学方程式为________。
（6）由A通过两步制备1，3—环己二烯的合成线路为________。
【答案】（1）环己烯 （2）加成反应
（3） （4）D、E F
（5）
（6）
【解析】（1）结合“化合物A中含碳87.8％，其余为氢”以及A、B间的转化关系，可知A的结构简式为；
（2）根据B、C的结构简式，可知B生成C的反应属于加成反应（与H2O加成）；
（3）E→F相当于羟基被氧化成羰基，故F的结构简式为；
（4）上述中间物质中，B、C两种物质中只有3种不同类型的H原子，D、E有6种不同类型的H原子，F有2种不同类型的H原子，因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是D、E，最少的是F；
（5）由尼龙可知该反应为缩聚反应，小分子物质是H2O，故方程式为
（6）由A（）通过两步制备1，3—环己二烯，我们可以采取逆推法，可以由发生消去反应（NaOH醇溶液／加热）制得，可以由发生加成反应（与Br2／CCl4）制得，所以制备的路线是：
类型三、有机实验
例3 某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：
（1）甲装置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是________。
（2）实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。
（3）乙醇的催化氧化反应是________（填“放热”或“吸热”）反应，该反应的化学方程式为________。
（4）控制鼓气速度的方法是________，若鼓气速度过快则会________，若鼓气速度过慢则会________。
（5）若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是（填戊装置中导管代号）：乙接________，________接丙。
【思路点拨】解答实验题时，注意实验的目的、原理、仪器的实用等。本题验证乙醇的催化氧化反应，需要保证足够的乙醇进入乙装置。注意戊装置的作用。
【答案】（1）使乙醇蒸发，形成乙醇蒸气 （3）放热 2CH3CH2H+O22CH3CHO+2H2O。
（4）控制甲中单位时间内的气泡数带走过多热量，难以保证反应所需温度反应放热太少，不能达到反应所需温度
（5）b a
【解析】（1）因为用空气带出的乙醇的蒸气量比较少，故用水浴加热的目的是使乙醇蒸发，形成乙醇蒸气。（3）由（2）中现象，把酒精灯撤走后，铜丝能长时间保持红热，故该反应是放热反应，反应方程式为2CH3CH2H+O2 2CH3CHO+2H2O。（4）控制鼓气速度的方法是控制甲中单位时间内的气泡数。若鼓气过快，则气体不仅没有全部反应，而且会带走过多热量，难以保证反应所需温度；若鼓气过慢，则反应放热太少，难以达到反应所需温度。（5）戊的作用是防止倒吸，故乙接b，a接丙。
【总结升华】乙醇氧化生成乙醛的过程中，有一部分乙醇蒸气逸出，且乙醛能与水互溶，故实验中用水直接吸收可能会导致倒吸，因此应有防倒吸的装置。有机物也可以用烧杯盛水接倒置漏斗吸收，也可以将丁装置不装水，将丁装置浸入盛有冰水的烧杯中冷凝。
【巩固练习】
一、选择题
1、生活中使用的化纤地毯、三合板、油漆等化工产品，会释放出某种污染空气的气体，该气体是( )
A、二氧化硫 B、甲醛 C、甲烷 D、乙醇
2、分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为（ ）
A、HCOOCH2CH2CH3 B、CH3COOCH2CH3 C、CH3CH2COOCH3 D、HCOOCH(CH3)2
3、从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是（ ）。
4、（2019 江苏高考）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）。
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应
5、“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100％。用甲烷合成乙酸乙酯，欲使原子利用率达到最高，还需要消耗的其他反应物有（ ）
A、CO B、CO2和H2O C、H2O和CO D、CH3OH和O2
6、将 转变为 的方法为（ ）
A、与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2 B、溶液加热，通入足量的HCl
C、与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3 D、与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH
7、某有机物的结构简式为 ，它可以发生反应的类型有（ ）
①加成 ②消去 ③水解 ④酯化 ⑤氧化 ⑥加聚
A、①②③④ B、①②④⑤ C、①②⑤⑥ D、③④⑤⑥
8、乙酸与乙酸乙酯的混合物中H元素的质量分数是1/11，则O元素的质量分数是（ ）
A、10/11 B、7/11 C、6/11 D、4/11
9、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如右图（未表示出原子或原子团的空间排列）。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（ ）。
A、Br2的CCl4溶液 B、Ag(NH3)2OH溶液
C、HBr D、H2
10、下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是（ ）
A、福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B、溴乙烷（乙醇）：多次加水振荡，分液，弃水层
C、苯（苯酚）：加溴水，振荡，过滤除去沉淀
D、乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
11、某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下， 最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（ ）
A、C4H9Br B、C5H11Br
C、C6H13Br D、C7H15Br
二、非选择题
1、鉴别下列各物质，写出所用试剂、反应现象及化学方程式：
鉴别物
试剂
现象
化学方程式
乙醛与己烯
甲醇与乙醚
福尔马林与丙醇
乙烷与乙烯
2、（2019 皖南八校联考）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________。
（2）B—C的反应类型是________。
（3）E的结构简式是________。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________。
（5）下列关于G的说法正确的是________。
a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3
3、（2019 海南高考）富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【参考答案与解析】
一、选择题
1、B
【解析】本题考查有关甲醛用途的知识。
2、C
【解析】根据题目信息判断：C4H8O2的有机物应该是酯类；A是醇；B、C是酸，且碳原子数目不同；C是能发生银镜反应的酸，一定是甲酸；醇A是甲醇。得出酯应为丙酸甲酯。
3、A
【解析】遇氯化铁溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基；能发生银镜反应，说明该物质中含有醛基，B项中无酚羟基，C项中无醛基，D项的分子式为C8H6O3，所以A项正确。
4、C
【解析】A项，两个苯环连接在饱和碳原子上，具有甲烷的结构特点，C—C可自由旋转，则分子中两个苯环不一定处于同一平面，故A错误；B项，含有羧基，具有酸性，可与碳酸钠反应，故B错误；C项，能水解的只有酯基，因为环状化合物，则水解产物只有一种，故C正确；D项，能与氢氧化钠反应的为酯基、羧基，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，故D错误。故选C。
5、A
【解析】用甲烷合成乙酸乙酯，从原子组成来看，还差3个C原子、4个H原子、2个O原子，正好组成1份甲烷和2份CO。
6、A
【解析】与足量的NaOH溶液共热，—OOCCH3变为—ONa；再通入CO2后—ONa变为—OH。要注意羧基与酚羟基都有酸性及酸性的强弱与碳酸的关系。
7、B
【解析】有机物所含有的官能团有：醇羟基、酚羟基、羧基，能发生加成(苯环)、消去(醇羟基)、酯化(羧基、羟基)、氧化等反应。
8、D
【解析】乙酸与乙酸乙酯分子式的共同点：C、H的质量之比相同，都是6︰1，可求出C的质量分数是6/11，得出O元素的质量分数。
9、A
【解析】该有机物中有 ，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，加成时减少一个、同时增加两个Br原子，故官能团数目增加；Ag(NH3)2OH溶液能将—CHO氧化为—COOH，官能团数目不变；C项，与HBr加成时减少一个的同时增加一个Br原子，官能团数目不变；D项，与H2加成时，官能团数目减少。
10、C
【解析】苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯（有机溶剂）中，因此反应后看不到有沉淀生成。
11、B
【解析】根据信息可得出一溴代烷水解后的产物的结构：R-CH2OH，其中烃基R-有4种同分异构体，可得出应该是C4H9-，即一溴代烷的分子式应该是C5H11Br
二、非选择题
1、
鉴别物
试剂
现象
化学方程式
乙醛、
己烯
新制氢氧化铜
有红色沉淀生成的是乙醛
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
甲醇、
乙醚
金属钠
有气体生成者是甲醇
2CH3OH+2Na → 2CH3ONa+H2↑
福尔马林、丙醇
银氨
溶液
试管内壁有银白色物质附着的是福尔马林
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+CO2↑+3H2O+8NH3
乙烷、
乙烯
溴水
能够使溴水褪色的是乙烯
CH2＝CH2+Br2 → CH2BrCH2Br
【解析】本题考查物质的鉴别，注意常见官能团的性质以及区别。如乙醛、己烯都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，只能应用醛基的特性，可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；甲醇与乙醚的鉴别可利用羟基的性质；福尔马林与丙醇的鉴别可利用羟基的性质或醛基的性质均可；乙烷与乙烯的鉴别可利用不饱和键的性质。
2、（1）CH3CHO （2）取代反应
（5）a、b、d
【解析】（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，且催化氧化生成CH3COOH，则A的结构简式是CH3CHO（乙醛）。
（2）B→C的过程中，CH3COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以反应类型应是取代反应。
（3）结合合成路线图，知D→E发生的是酯化反应，根据酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的原理，不难推出E的结构简式。
（4）要注意F为二元酯，且水解产物——酚及羧酸都与NaOH发生中和反应。F和过量NaOH溶液共热时的反应为酯的完全水解反应，如果不熟悉有机物的化学性质，很容易将耗碱量搞错。化学方程式为：
（5）根据G的结构简式知G的分子式应为C9H6O3；G中含有的碳碳双键可与溴单质发生加成反应；G中含有的醇羟基可与金属Na发生置换反应；1 mol G最多能和4 mol氢气反应（苯环3 mol，碳碳双键1 mol。正确选项为a、b、d。
3、（1）环己烷 取代反应
（2）
（3）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
（5）44.8
【解析】（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
（4）考查Fe3+的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是：取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
（5）富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，标准状态的体积为44.8 L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。
【学习目标】
1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质；
2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义；
3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
【知识网络】
1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。
2．重要的有机物之间的相互转化关系
（1）烃的衍生物的相互转化关系。
（2）掌握2个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化
（3）掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。
【要点梳理】
要点一、官能团
1、决定有机物化学特征的原子团称为官能团。
2、常见的官能团有：卤素原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、酯基（）、烯键（）、炔键（—C≡C—）等。
3、有机物的官能团决定了有机物的性质。研究有机物的性质实质上是研究有机物所具有的官能团的性质。
要点二、重要的有机化学反应类型
类别
含义
实例
反应物类属
取
代
反
应
有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
烷，环烷，芳香烃，苯酚
硝化：
芳香烃，芳香族化合物
磺化：
芳香烃，芳香族化合物
酯化：CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
酸，醇
分子间脱水：2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O
醇
加
成
反
应
有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的碳原子的反应
加氢：CH2＝CH2+H2CH3CH3
烯，炔，芳香烃
加卤素：CH2＝CH2+Cl2—→CH3ClCH2Cl
烯，炔，芳香烃
加水：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
烯，炔
加卤化氢：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
烯，炔
加HCN：CH3CHO+HCN—→CH3CHCN
醛
消
去
反
应
有机物从分子里脱去一个小分子而成为不饱和分子的反应
分子内脱水：C2H5OHCH2＝CH2↑+H2O
醇
分子内去卤化氢：
CH3CH2ClCH2＝CH2↑+HCl
卤化烃
氧
化
反
应
有机物得氧或失氢的反应
催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
醇、醛、烯、烃、苯的同系物
银镜反应：略
被酸性KMnO4溶液氧化：
还
原
反
应
有机物得氢或失氧的反应
有机物加氢：CH2＝CH2+H2CH3—CH3
CH3CHO+H2CH3CH2OH
烯、烃、醛、酮、苯环、羧酸
羧酸加氢：CH3COOHCH3CH2OH
聚
合
反
应
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应
烯烃以及烯烃衍生物，二元醇、二元羧酸、二元胺羟基酸、氨基酸等
水
解
反
应
有机物和水作用，分解成两个或两个以上的部分，并经常与水分子中的H+或OH－相结合，生成两个或几个产物的反应
CH2COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
酯、卤代烃
油脂+NaOH高级脂肪酸钠+甘油（皂化反应）
油脂
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
（淀粉） （葡萄糖）
二糖、多糖
要点三、有机合成的常规方法及解题思路
有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。
有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反
应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。
1、有机合成的常规方法。
①官能团的引入。
a．引入羟基（—OH）：烯烃与水加成；醛（酮）与H2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。
b．引入卤原子（—X）：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。
c．引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C键；醇的催化氧化引入C＝O键等。
②官能团的消除。
a．通过加成消除不饱和键。
b．通过消去、氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
c．通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
d．通过取代或消去反应等消除卤原子（—X）。
③官能团间的转化。
根据合成需要（有时题目在信息中会明示衍变途径），可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。
a．利用官能团的衍生关系进行衍变。如醇醛羧酸酯。
b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。
如：CH3CH2OHCH2＝CH2Cl—CH2—CH2—ClHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOHH5C2OOC—COOC2H5。
c．通过某种方法，改变官能团的位置。如：
④碳骨架的增减。
a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。
b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃等）的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。
2、有机合成路线的选择。
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条：
①一元合成路线。
R—CH＝CH2卤代烃—→一元醇—→一元醛—→一元羧酸—→酯
②二元合成路线。
③芳香族化合物的合成路线。
3、有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法：
①正向合成法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物．其思维程序是：原料→中间产物→产品。
②逆向合成法：此法采用逆向思维，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。
【典型例题】
类型一、官能团的结构与性质
例1苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（ ）
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成l mol H2
D．与苹果酸互为同分异构体
【思路点拨】这类题目主要考查对官能团的辨识及对官能团性质的掌握情况，清晰的记忆是解答这类题目的关键。
【答案】A
【解析】苹果酸中含有—OH和—COOH，二者均能发生酯化反应，A项正确；1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，C项错误；与苹果酸是同种物质，D项错误。
【总结升华】在解答此类题目时，注意官能团种类的准确的判断，并且注意官能团所链接的位置：羟基连接到烷烃基上即为醇，具有醇羟基的性质（与钠反应、卤代、消去、氧化、消去等）；羟基连接到苯环上即为酚，具有酚羟基的性质（具有非常弱的酸性、显色反应等）。
举一反三：
【变式1】某药物结构简式如图所示,该物质1摩尔与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为
A、3mol B、4mol C、3n mol D、4n mol?
【答案】D
类型二、有机推断与有机合成
例2（2019 海南高考）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【思路点拨】C2H6O与C反应生成D，由D的结构简式可知C为HOOC-COOH，C2H6O为CH3CH2OH，则A为CH2=CH2，与水发生加成反应生成乙醇。C3H5Cl发生卤代烃的水解反应生成CH2=CHCH2OH，则C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCHO发生氧化反应得到HOOC-COOH。
【答案】（1）CH2=CHCH3
（2）CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC-COOH
（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O 【解析】根据流程图可知C2H6O与C反应生成D，由D的结构简式可知C为HOOC-COOH，C2H6O为CH3CH2OH，则A为CH2=CH2，与水发生加成反应生成乙醇。C3H5Cl发生卤代烃的水解反应生成CH2=CHCH2OH，则C3H5Cl为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCHO发生氧化反应得到HOOC-COOH。
（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2＝CHCH3。
（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH。
（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇。
（4）根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC—COOH。
（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为：
2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
【总结升华】解答有机物的推断与合成题时，注意可以由特征反应的特征条件作为突破口，判断参加反应物质的官能团的种类，然后根据前后转化间的联系做进一步推断。另外，如果题目给出新的信息，要进行正确合理利用。
举一反三：
【变式1】1，6—己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）。
回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8％，其余为氢，A的化学名称为________。
（2）B到C的反应类型为________。
（3）F的结构简式为________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出现峰最多的是________，最少的是________（填化合物代号）。
（5）由G合成尼龙的化学方程式为________。
（6）由A通过两步制备1，3—环己二烯的合成线路为________。
【答案】（1）环己烯 （2）加成反应
（3） （4）D、E F
（5）
（6）
【解析】（1）结合“化合物A中含碳87.8％，其余为氢”以及A、B间的转化关系，可知A的结构简式为；
（2）根据B、C的结构简式，可知B生成C的反应属于加成反应（与H2O加成）；
（3）E→F相当于羟基被氧化成羰基，故F的结构简式为；
（4）上述中间物质中，B、C两种物质中只有3种不同类型的H原子，D、E有6种不同类型的H原子，F有2种不同类型的H原子，因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是D、E，最少的是F；
（5）由尼龙可知该反应为缩聚反应，小分子物质是H2O，故方程式为
（6）由A（）通过两步制备1，3—环己二烯，我们可以采取逆推法，可以由发生消去反应（NaOH醇溶液／加热）制得，可以由发生加成反应（与Br2／CCl4）制得，所以制备的路线是：
类型三、有机实验
例3 某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：
（1）甲装置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是________。
（2）实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。
（3）乙醇的催化氧化反应是________（填“放热”或“吸热”）反应，该反应的化学方程式为________。
（4）控制鼓气速度的方法是________，若鼓气速度过快则会________，若鼓气速度过慢则会________。
（5）若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是（填戊装置中导管代号）：乙接________，________接丙。
【思路点拨】解答实验题时，注意实验的目的、原理、仪器的实用等。本题验证乙醇的催化氧化反应，需要保证足够的乙醇进入乙装置。注意戊装置的作用。
【答案】（1）使乙醇蒸发，形成乙醇蒸气 （3）放热 2CH3CH2H+O22CH3CHO+2H2O。
（4）控制甲中单位时间内的气泡数带走过多热量，难以保证反应所需温度反应放热太少，不能达到反应所需温度
（5）b a
【解析】（1）因为用空气带出的乙醇的蒸气量比较少，故用水浴加热的目的是使乙醇蒸发，形成乙醇蒸气。（3）由（2）中现象，把酒精灯撤走后，铜丝能长时间保持红热，故该反应是放热反应，反应方程式为2CH3CH2H+O2 2CH3CHO+2H2O。（4）控制鼓气速度的方法是控制甲中单位时间内的气泡数。若鼓气过快，则气体不仅没有全部反应，而且会带走过多热量，难以保证反应所需温度；若鼓气过慢，则反应放热太少，难以达到反应所需温度。（5）戊的作用是防止倒吸，故乙接b，a接丙。
【总结升华】乙醇氧化生成乙醛的过程中，有一部分乙醇蒸气逸出，且乙醛能与水互溶，故实验中用水直接吸收可能会导致倒吸，因此应有防倒吸的装置。有机物也可以用烧杯盛水接倒置漏斗吸收，也可以将丁装置不装水，将丁装置浸入盛有冰水的烧杯中冷凝。
【巩固练习】
一、选择题
1、生活中使用的化纤地毯、三合板、油漆等化工产品，会释放出某种污染空气的气体，该气体是( )
A、二氧化硫 B、甲醛 C、甲烷 D、乙醇
2、分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为（ ）
A、HCOOCH2CH2CH3 B、CH3COOCH2CH3 C、CH3CH2COOCH3 D、HCOOCH(CH3)2
3、从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是（ ）。
4、（2019 江苏高考）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）。
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应
5、“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100％。用甲烷合成乙酸乙酯，欲使原子利用率达到最高，还需要消耗的其他反应物有（ ）
A、CO B、CO2和H2O C、H2O和CO D、CH3OH和O2
6、将 转变为 的方法为（ ）
A、与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2 B、溶液加热，通入足量的HCl
C、与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3 D、与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH
7、某有机物的结构简式为 ，它可以发生反应的类型有（ ）
①加成 ②消去 ③水解 ④酯化 ⑤氧化 ⑥加聚
A、①②③④ B、①②④⑤ C、①②⑤⑥ D、③④⑤⑥
8、乙酸与乙酸乙酯的混合物中H元素的质量分数是1/11，则O元素的质量分数是（ ）
A、10/11 B、7/11 C、6/11 D、4/11
9、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如右图（未表示出原子或原子团的空间排列）。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（ ）。
A、Br2的CCl4溶液 B、Ag(NH3)2OH溶液
C、HBr D、H2
10、下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是（ ）
A、福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B、溴乙烷（乙醇）：多次加水振荡，分液，弃水层
C、苯（苯酚）：加溴水，振荡，过滤除去沉淀
D、乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
11、某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下， 最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（ ）
A、C4H9Br B、C5H11Br
C、C6H13Br D、C7H15Br
二、非选择题
1、鉴别下列各物质，写出所用试剂、反应现象及化学方程式：
鉴别物
试剂
现象
化学方程式
乙醛与己烯
甲醇与乙醚
福尔马林与丙醇
乙烷与乙烯
2、（2019 皖南八校联考）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________。
（2）B—C的反应类型是________。
（3）E的结构简式是________。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________。
（5）下列关于G的说法正确的是________。
a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3
3、（2019 海南高考）富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【参考答案与解析】
一、选择题
1、B
【解析】本题考查有关甲醛用途的知识。
2、C
【解析】根据题目信息判断：C4H8O2的有机物应该是酯类；A是醇；B、C是酸，且碳原子数目不同；C是能发生银镜反应的酸，一定是甲酸；醇A是甲醇。得出酯应为丙酸甲酯。
3、A
【解析】遇氯化铁溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基；能发生银镜反应，说明该物质中含有醛基，B项中无酚羟基，C项中无醛基，D项的分子式为C8H6O3，所以A项正确。
4、C
【解析】A项，两个苯环连接在饱和碳原子上，具有甲烷的结构特点，C—C可自由旋转，则分子中两个苯环不一定处于同一平面，故A错误；B项，含有羧基，具有酸性，可与碳酸钠反应，故B错误；C项，能水解的只有酯基，因为环状化合物，则水解产物只有一种，故C正确；D项，能与氢氧化钠反应的为酯基、羧基，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，故D错误。故选C。
5、A
【解析】用甲烷合成乙酸乙酯，从原子组成来看，还差3个C原子、4个H原子、2个O原子，正好组成1份甲烷和2份CO。
6、A
【解析】与足量的NaOH溶液共热，—OOCCH3变为—ONa；再通入CO2后—ONa变为—OH。要注意羧基与酚羟基都有酸性及酸性的强弱与碳酸的关系。
7、B
【解析】有机物所含有的官能团有：醇羟基、酚羟基、羧基，能发生加成(苯环)、消去(醇羟基)、酯化(羧基、羟基)、氧化等反应。
8、D
【解析】乙酸与乙酸乙酯分子式的共同点：C、H的质量之比相同，都是6︰1，可求出C的质量分数是6/11，得出O元素的质量分数。
9、A
【解析】该有机物中有 ，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，加成时减少一个、同时增加两个Br原子，故官能团数目增加；Ag(NH3)2OH溶液能将—CHO氧化为—COOH，官能团数目不变；C项，与HBr加成时减少一个的同时增加一个Br原子，官能团数目不变；D项，与H2加成时，官能团数目减少。
10、C
【解析】苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯（有机溶剂）中，因此反应后看不到有沉淀生成。
11、B
【解析】根据信息可得出一溴代烷水解后的产物的结构：R-CH2OH，其中烃基R-有4种同分异构体，可得出应该是C4H9-，即一溴代烷的分子式应该是C5H11Br
二、非选择题
1、
鉴别物
试剂
现象
化学方程式
乙醛、
己烯
新制氢氧化铜
有红色沉淀生成的是乙醛
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
甲醇、
乙醚
金属钠
有气体生成者是甲醇
2CH3OH+2Na → 2CH3ONa+H2↑
福尔马林、丙醇
银氨
溶液
试管内壁有银白色物质附着的是福尔马林
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+CO2↑+3H2O+8NH3
乙烷、
乙烯
溴水
能够使溴水褪色的是乙烯
CH2＝CH2+Br2 → CH2BrCH2Br
【解析】本题考查物质的鉴别，注意常见官能团的性质以及区别。如乙醛、己烯都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，只能应用醛基的特性，可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；甲醇与乙醚的鉴别可利用羟基的性质；福尔马林与丙醇的鉴别可利用羟基的性质或醛基的性质均可；乙烷与乙烯的鉴别可利用不饱和键的性质。
2、（1）CH3CHO （2）取代反应
（5）a、b、d
【解析】（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，且催化氧化生成CH3COOH，则A的结构简式是CH3CHO（乙醛）。
（2）B→C的过程中，CH3COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以反应类型应是取代反应。
（3）结合合成路线图，知D→E发生的是酯化反应，根据酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的原理，不难推出E的结构简式。
（4）要注意F为二元酯，且水解产物——酚及羧酸都与NaOH发生中和反应。F和过量NaOH溶液共热时的反应为酯的完全水解反应，如果不熟悉有机物的化学性质，很容易将耗碱量搞错。化学方程式为：
（5）根据G的结构简式知G的分子式应为C9H6O3；G中含有的碳碳双键可与溴单质发生加成反应；G中含有的醇羟基可与金属Na发生置换反应；1 mol G最多能和4 mol氢气反应（苯环3 mol，碳碳双键1 mol。正确选项为a、b、d。
3、（1）环己烷 取代反应
（2）
（3）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
（5）44.8
【解析】（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
（4）考查Fe3+的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是：取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
（5）富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，标准状态的体积为44.8 L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。