人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：15【基础】有机合成基础知识
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：15【基础】有机合成基础知识 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-20 09:12:31 | ||
图片预览
文档简介
有机合成基础知识
【学习目标】
1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用；
2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应；
3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式；
4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。
【要点梳理】
要点一、有机化学反应的主要类型
1．取代反应。
（1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。
（3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。
①卤代。
CH4+X2CH3X+HX
②硝化。
③磺化。
④—H的取代。
Cl2+CH2＝CH—CH3CH2＝CH—CH2Cl+HCl
⑤脱水。
CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O
⑥酯化。
CH3COOH+HO—CH3CH3COOCH3+H2O
⑦水解。
R—X+H2OR—OH+HX
R—COOR＇+H2ORCOOH+R＇OH
（4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。
（5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。
特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水解反应CH2Br+NaOHCH3OH+NaBr就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH－）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH3Br+OH－CH3OH+Br－。
2．加成反应。
（1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
（2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示：
（3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX、H2O、HCN加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H2、Br2等加成时以1，4加成为主。
此外，苯环与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。
①烯烃（或炔烃）的加成。
CH3—CH＝CH2+H2CH3—CH2—CH3
CH3—CH＝CH2+Br2—→CH3—CHBr—CH2Br
CH3—CH＝CH2+HCl—→CH3—CHCl—CH3
②苯环的加成。
③醛（或酮）的加成。
R—CHO+H2R—CH2OH
（4）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。
（5）利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。
特点提示：加成反应的特点是“断一上二”（即断一个碳碳键，加两个原子或原子团）类似于化合反应。从反应结果看，使有机物从不饱和趋于饱和。
3．消去反应。
（1）消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H2O、HX等）生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
（2）醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
①醇分子内脱水。
CH3—CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②卤代烃分子内脱卤化氢。
（3）卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
如发生消去反应时主要生成[也有少量的(CH3)2CH—CH＝CH2生成]，而CH3X和(CH3)3C—CH2X都不能发生消去反应。
（4）醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热（或NaOH的醇溶液、△），要注意区分。
（5）在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。
特别提示：①消去反应能否发生关键看卤素原子（或羟基）相邻的碳原子上是否有氢原子，其结果是使有机物从趋于饱和向不饱和转化。
②中学阶段仅掌握卤代烃和醇的消去反应。
要点二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1．有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应；而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。
2．在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。
3．对于某一有机物来说，可运用其分子中碳原子的氧化数来判断它是否发生氧化反应或还原反应。所谓氧化数是人们根据经验总结出的用于表示分子中某种原子所处的氧化状态的一种数值，其计算方法有如下规定：
（1）氢原子氧化数为+1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为－1；（2）若碳原子与氧、氮等原子以单键、双键、三键相结合，碳原子的氧化数分别为+1、+2、+3；（3）若碳原子与碳原子相连，其氧化数均为零，在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。
有机物中碳原子的氧化数能否升高或降低是有机物能否发生氧化反应或还原反应的前提条件（见下表示例）。
物质
碳原子的氧化数
发生的反应
CH4
+4
氧化反应
CH2＝CH2
－2
氧化反应、还原反应
CCl4
+4
还原反应
4．有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性：KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。
5．利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质问的相互转化。如：
CH4CH3OHHCHOHCOOH
特别提示：（1）有机氧化还原反应的实质仍然是反应过程中有电子的转移。与无机氧化还原反应的实质相同。
（2）有机物的加氧或脱氢实质上是有机物的元素（如C）失去电子，化合价升高，发生氧化反应；有机物的加氢或去氧实质上是有机物的元素（如C）得到电子，化合价降低，发生还原反应。
要点三、合成高分子的有机化学反应
1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：
①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。
③实质上是通过加成反应得到高聚物。
（3）加聚反应的单体通常是含有C＝C键或C≡C键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。
常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2＝CH—CN），1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]等。
（4）加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下：
①含一个C＝C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物。
②含共轭双键（）的单体加聚时，“破两头移中间”而成高聚物（加成规律）。
③含有双键的不同单体发生加聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物。
2．缩聚反应。
（1）单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子（如H2O、HX等）的反应叫做缩聚反应。
（2）缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。
（3）缩聚反应主要包括酚、醛缩聚，氨基酸的缩聚，聚酯的生成等三种情况。
①酚、醛的缩聚：
②羟基与羧基间的缩聚：
要点四、有机物的显色反应
1．某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。
2．苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应（常用于苯酚或酚类的鉴别）。
（1）苯酚遇FeCl3溶液显紫色
6C6H5OH+Fe3+—→[Fe(C6H5O)6]3－+6H+
（2）淀粉遇碘单质显蓝色
这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。
（3）某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。
特别提示：学习有机化学反应应注意的问题有：①理解并掌握各类有机化学反应的机理。
②正确标示有机反应发生的条件。
a．有机反应必须在一定条件下才能发生。
b．反应条件不同，反应类型和反应产物也有可能不同。
Ⅰ．反应物质相同，温度不同，反应类型和反应产物不同；
Ⅱ．反应物相同，溶剂不同，反应类型和产物不同；
Ⅲ．反应物相同，催化剂不同，反应产物不同；
Ⅳ．反应物相同，浓度不同，反应产物不同。
③准确书写有机反应的化学方程式。
a．有机物可用结构简式表示；
b．标明反应必须的条件；
c．不漏写其他生成物；
d．将方程式进行配平。
【典型例题】
类型一：有机化学反应的主要类型
例1（2019 江西萍乡模拟）“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求，理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放．下列反应类型中符合这一要求的是（ ） ①取代反应??②加成反应??③消去反应??④水解反应??⑤酯化反应??⑥加聚反应
A．② B．①④ C．③⑤ D．②⑥
【思路点拨】原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放，据此分析判断。
【答案】D
【解析】①取代反应、③消去反应、④水解反应、⑤酯化反应这四中反应生成物不止一种，且有副产物产生，不符合原子经济理念；②加成反应、⑥加聚反应中原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，且不产生副产物，原子利用率高达100%，符合原子经济理念，故选D。
【总结升华】加成反应是有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合生成新物质的反应。
举一反三：
【变式1】（2019河北石家庄质量检测）下列有机物，既能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与溴水发生加成反应的是（ ）
A．苯 B．甲苯 C．乙烯 D．乙烷
【答案】C
【解析】苯和乙烷与溴水和酸性KMnO4溶液均不发生反应，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，而不与溴水反应。
例2 已知卤代烃在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下：
则下列说法正确的是（ ）。
A．1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多可消耗6 mol NaOH
B．向该有机物溶液中加入FeCl3溶液，振荡后有紫色沉淀产生
C．该有机物能发生消去反应
D．该有机物在稀硫酸中加热水解，有机产物只有一种
【思路点拨】分析给出有机物的结构，然后根据所含有的官能团种类判断有机物能发生的反应及条件；此外，要求准确判断有机反应的类型、正确书写有机物的化学反应方程式。
【答案】 A
【解析】该物质的结构中含有一个酯基，水解后得到酚羟基，1 mol酚羟基消耗l mol NaOH，1 mol羧基消耗1 mol NaOH，2 mol溴原子水解产生2 mol HBr消耗2 mol NaOH，共消耗6 mol NaOH，A正确；该结构中含酚羟基与FeCl3显紫色而不产生沉淀，B错；该有机物中有两个溴原子但无β—H，不能发生消去反应，C错；该有机物在稀H2SO4中加热水解产生和，D错。
【总结升华】对有机化学的基础知识，要求能准确、熟练的掌握，比如根据反应条件判断有机反应类型、根据官能团判断有机物的性质。另外，准确书写有机化学反应方程式也是必须熟练掌握的基本技能之一。
类型二：有机化学中的氧化反应和还原反应
例3 芳香族化合物A1和A2分别和浓硫酸在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，在催化剂存在下，B的一元硝化产物有三种。
有关物质之间的转化关系如下：
（1）反应②属于________反应，反应④属于________反应。（填反应类型）
（2）写出下列两种物质的结构简式：A2________；G________。
（3）写出下列反应的化学方程式：④________________。
（4）化合物E有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上有两个对位取代基的同分异构体有四种，除外，其余两种是________、________。
【思路点拨】正确认识有机化学中的氧化反应与还原反应，区分于无机化学中的氧化、还原的概念。另外，还考查了有机物同分异构体的书写，大书写时注意不重不漏。
【答案】 （1）加成 氧化
（2）
【解析】B是烯烃且含有苯环，B的相对分子质量为118，A1、A2两种芳香醇发生消去都生成B，则A1、A2的碳骨架相同，A1的氧化产物H能发生银镜反应，则A1的结构简式为，（A1为时不符合要求），A2为，B为，C为，D为，E为，F为。
【总结升华】有机化学中，氧化反应指有机物得氧或者失氢的反应，如醇氧化成醛（或者酮）、醛氧化成酸；还原反应指有机物得氢或者失氧的反应，如醛加氢还原为醇，但注意酸不能还原为醛。
举一反三：
【变式1】由环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
（1）反应①、________和________属于取代反应；
（2）化合物的结构简式是：B________，C________；
（3）反应④所用的试剂和条件是________________。
【答案】（1）⑥⑦ （3）浓NaOH、醇，△
【变式2】霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是（ ）。
A．MMF能溶于水
B．MMF能发生取代反应和消去反应
C．1 mol MMF能与6 mol氢气发生加成反应
D．1 mol MMF能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应
【答案】D
类型三：合成高分子的有机化学反应——聚合反应
例4 工程塑料ABS树脂的结构简式如下：
的单体。
合成它时用了三种单体，这三种单体的结构简式是________。
【思路点拨】本题考查有机高分子合成中的单体判断，分析时注意应该从两端往中间数的方法。
【答案】 CH2＝CH—CH＝CH2、、CH2＝CH—CN
【解析】本题通过加聚反应形成的高分子化合物的结构，反推单体的结构，考查考生对加聚反应原理掌握的程度。
题目给出了ABS树脂的结构简式，从链节的主碳链中可看出既有C—C键，又有C＝C键，根据舍双键的结构，其单体是含4个碳原子的二烯烃，余下左右两边皆是含两个碳原子的单烯烃，可知合成ABS树脂
的单体有如下三种：、CH2＝CH—CH＝CH2、
【总结升华】本题可以按“单双键交换”的方法来确定加聚产物的单体。
举一反三：
【变式1】某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为：
则合成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是（ ）。
A．1种，加聚反应 B．2种，缩聚反应
C．3种，加聚反应 D．3种，缩聚反应
【答案】D
类型四：有机物的显色反应
例5 A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B的相对分子质量为60。C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显色（酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚＞水）。试写出A、B、C的结构简式：A：________，B：________，C：________。
【思路点拨】审题时注意A能显酸性表明分子中仍然含有羧基，能水解且水解产物显酸性表示A中应该含有酯基。另外根据显色反应可以判断含有酚羟基。
【答案】 CH3COOH
【解析】由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，则一种是羧酸，另一种物质具有两种官能团，根据题意是酚羟基（使FeCl3溶液显色）和—COOH（溶于NaHCO3）。由于B的相对分子质量为60，除去—COOH，残基的式量为15，只能是—CH3，则B是CH3COOH。C的相对分子质量为180+18－60=138。除去一个—COOH，一个—OH，一个，没有残基，则C的结构简式为。最后可确定出A。
【总结升华】注意总结有机化学中的特征反应。在一些有机合成及推断中，可以根据这些特征反应判断物质所含的官能团。比如酚类物质遇到三氯化铁的显色反应、比如醛基的银镜反应、与新制氢氧化铜的反应，有机酸遇到酸碱指示剂的变色反应。
举一反三：
【变式1】下列说法中正确的是（ ）。
A．任何结构的蛋白质遇浓HNO3都会变成黄色
B．可用FeCl3溶液来区分苯酚和苯甲醇
C．将KI溶液与淀粉溶液混合后，溶液显蓝色
D．向工业酒精中加入少量无水硫酸铜，如果变蓝表明工业酒精中含有少量的水
【答案】B、D
【巩固练习】
一、选择题
1．氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如右图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是（ ）。
A．能发生加成、取代反应
B．能发生还原、酯化反应
C．分子内共有19个氢原子
D．分子内共平面的碳原子多于6个
2．肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
下列相关叙述正确的是（ ）。
①B的相对分子质量比A大28 ②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 ④A、B都能发生加成反应、还原反应 ⑤A能发生银镜反应 ⑥A中所有原子一定处于同一平面
A．只有③④⑤ B．只有④⑤⑥ C．只有②③⑤ D．只有②③④⑤⑥
3．下列五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应、又能发生氧化反应的是（ ）。
①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3(CH2)3OH ③CH2＝CH—CH2OH
④CH2＝CH—COOCH3 ⑤CH2＝CH—COOH
A．③⑤ B．①②⑤ C．②④ D．③④
4．右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）。
A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
5．（2019 贵州贵阳期末）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）
A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应
C．反应④⑤⑥是取代反应 D．反应③和⑦反应类型相同，均属于氧化反应
6．霉变的大米、花生中含有黄曲霉素，黄曲霉素的结构如右图所示。下列说法中不正确的是（ ）。
A．霉变的大米、花生等绝对不能食用
B．1个黄曲霉素分子中至少有8个碳原子共平面
C．1 mol该化合物能与7 mol H2发生加成反应
D．1 mol该化合物与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
7．（2019 贵州贵阳期中）某有机物的结构简式为CH2＝CH—COOH，该有机物不可能发生的化学反应是（ ）
A．酯化反应 B．水解反应 C．加成反应 D．氧化反应
二、填空题
1．（2019 湖北恩施起点考试）已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。
（1）G的结构简式为________。
（2）指出下列反应的反应类型。
A转化为B：________；C转化为D________。
（3）写出下列反应的化学方程式。
G与足量NaOH溶液反应：________。
（4）含两个—CH3、一个—OOCH的G的同分异构体的数目为________个。
2．有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
（1）有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍。分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为________。
（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为________。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（—R、—R＇表示氢原子或烃基）
用B和C为原料按如下路线合成A：
①上述合成过程中涉及的反应类型有________。（填写序号）
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．氧化反应 e．还原反应
②B转化成D的化学方程式为________。
③G和B反应生成A的化学方程式为________。
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：________。
3．粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
（1）写出A和B的结构简式。A．________；B．________。
（2）写出反应类型。反应⑥________，⑦________。
（3）写出反应条件。反应②________，反应⑤________。
（4）反应③和⑤的目的是________。
（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有________种。
（6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式。
4．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一
种烯烃D，D的结构简式为________。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为________。
（3）⑤的化学方程式是________。⑨的化学方程式是________。
（4）①的反应类型是________，④的反应类型是________。⑦的反应类型是________。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．C [解析]该有机物中含有苯环、、 、等结构单元，可以发生加成反应、取代反应、还原反应及酯化反应。由于苯环的存在，共面的碳原子数一定多于6个，而该有机物分子中共有20个氢原子，故C选项错误。
2．B
【解析】B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。
3．A
【解析】能发生加聚反应的是③④⑤，能发生酯化反应的是②③⑤，①②③④⑤都能发生氧化反应，①③④⑤都能发生加成反应。
4．B
【解析】①发生氧化反应断裂，生成羧基，产物中含有—COOH和—Br；②发生水解，—Br被—OH取代，产物中含有—OH和；③发生消去反应，产物中只含有；④发生加成反应，产物中只含有—Br。
5．A
【解析】①是乙烯与溴的加成反应，②是乙烯的加聚反应，③是乙醇催化氧化成乙醛的反应，④是乙酸乙酯发生水解反应得到乙醇的反应，⑤是乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应，⑥是乙酸乙酯发生水解反应得到乙酸的反应，⑦是乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应。C项，水解反应和酯化反应都是取代反应；D项，③是氧化反应，⑦是取代反应。
6．C
【解析】由霉变两个字可知A正确；分子中有一个苯环且苯环上连有2个碳原子，由此可知这8个碳原子共面，B正确；1 mol该化合物能与6 mol H2发生加成反应（酯基中的不能与H2加成），C错；该分子中有一个酯基发生水解生成1 mol羧酸和1 mol的酚羟基，最多消耗2 mol NaOH，故D正确。
7．B
【解析】含有—COOH，可发生酯化反应，故A正确；不含可水解的官能团，不能水解，故B错误；含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应，故C、D正确。
8．D
【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与H2发生加成反应；有结构，能发生醇的消去反应。
二、填空题
1．（1）
（2）水解反应（或取代反应） 加成反应
（3）
（4）6
【解析】根据题意可知，A是，B是，C是CH2＝CH2，D是CH3CH2OH，E是CH3CHO，F是CH3COOH，乙酸与苯甲醇发生酯化反应（也叫取代反应）产生乙酸苯甲酯（）和水。（2）A转化为B是水解反应，也是取代反应，C转化为D是加成反应；（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：；（4）符合条件的G的同分异构体有6种，它们分别是。
2．（1）C2H6O （2）
（3）①a、b、c、d ②2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O
【解析】（1）据得有机物B相对分子质量为46，根据相对分子质量求得分子式为C2H6O。
（2）有机物C不与碱反应说明不含酚羟基，也不能使Br2的CCl4溶液褪色，说明无碳碳双键或三键，能与钠反应，应含有醇羟基。由此推知C的结构简式为。
（3）①G→A酯化反应（取代反应），D+E→F加成反应，F→H消去反应，H→G氧化反应。D+E→F的反应可表示为：
（4）发生银镜反应说明有醛基，又能发生水解反应说明有酯基，由此可推知是甲酸某酯。
3．（1）A．CH3CH＝CH2 B．CH2＝CHCH2C1（或CH2＝CHCH2Br）
（2）酯化反应 加聚反应
（3）NaOH／H2O，加热 NaOH／C2H5OH，加热
（4）保护碳碳双键
（5）4
【解析】根据A的分子式可知A为丙烯（CH3CH＝CH2），丙烯在高温条件发生取代反应（反应①）生成B（氯丙烯ClCH2CH＝CH2或溴丙烯BrCH2CH＝CH2，以前者为例），B在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH2＝CHCH2OH（发生反应②），由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故将CH2＝CHCH2OH先与HCl等发生加成反应（发生反应③），生成ClCH2CH2CH2OH，在酸性高锰酸钾的作用下其被氧化为ClCH2CH2COOH（发生反应④），再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化（发生消去反应⑤）生成CH2＝CHCOOH，再与甲醇发生酯化反应（反应⑥）生成C(CH2＝CHCOOCH3)；由粘合剂M的结构可以看出生成它的反应为加聚反应，故D的结构简式为CH2＝CHCONH2，该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气；C的具有相同官能团的同分异构体有以下四种：HCOOCH＝CHCH3、HCOOCH2CH＝CH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH＝CH2。
4．
（4）水解反应 取代反应 氧化反应
（5）CH2＝CHCH2COOH、CH2CH＝CHCOOH
【解析】A分子中含有2个氧原予，且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物，则A为酯，B为羧酸，C为醇；含有4个碳原子且有支链的羧基B只能为CH。
含有4个碳原子且有支链的醇C只能为或，但二者在浓硫酸的加热条件下脱水均生成烯烃D ；根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知④⑤⑥⑦⑧⑨反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、加聚反应；在写与H具有相同官能团的同分异构体时。由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可。
【学习目标】
1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用；
2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应；
3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式；
4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。
【要点梳理】
要点一、有机化学反应的主要类型
1．取代反应。
（1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。
（3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。
①卤代。
CH4+X2CH3X+HX
②硝化。
③磺化。
④—H的取代。
Cl2+CH2＝CH—CH3CH2＝CH—CH2Cl+HCl
⑤脱水。
CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O
⑥酯化。
CH3COOH+HO—CH3CH3COOCH3+H2O
⑦水解。
R—X+H2OR—OH+HX
R—COOR＇+H2ORCOOH+R＇OH
（4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。
（5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。
特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水解反应CH2Br+NaOHCH3OH+NaBr就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH－）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH3Br+OH－CH3OH+Br－。
2．加成反应。
（1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
（2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示：
（3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX、H2O、HCN加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H2、Br2等加成时以1，4加成为主。
此外，苯环与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。
①烯烃（或炔烃）的加成。
CH3—CH＝CH2+H2CH3—CH2—CH3
CH3—CH＝CH2+Br2—→CH3—CHBr—CH2Br
CH3—CH＝CH2+HCl—→CH3—CHCl—CH3
②苯环的加成。
③醛（或酮）的加成。
R—CHO+H2R—CH2OH
（4）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。
（5）利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。
特点提示：加成反应的特点是“断一上二”（即断一个碳碳键，加两个原子或原子团）类似于化合反应。从反应结果看，使有机物从不饱和趋于饱和。
3．消去反应。
（1）消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H2O、HX等）生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
（2）醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
①醇分子内脱水。
CH3—CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②卤代烃分子内脱卤化氢。
（3）卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
如发生消去反应时主要生成[也有少量的(CH3)2CH—CH＝CH2生成]，而CH3X和(CH3)3C—CH2X都不能发生消去反应。
（4）醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热（或NaOH的醇溶液、△），要注意区分。
（5）在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。
特别提示：①消去反应能否发生关键看卤素原子（或羟基）相邻的碳原子上是否有氢原子，其结果是使有机物从趋于饱和向不饱和转化。
②中学阶段仅掌握卤代烃和醇的消去反应。
要点二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1．有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应；而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。
2．在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。
3．对于某一有机物来说，可运用其分子中碳原子的氧化数来判断它是否发生氧化反应或还原反应。所谓氧化数是人们根据经验总结出的用于表示分子中某种原子所处的氧化状态的一种数值，其计算方法有如下规定：
（1）氢原子氧化数为+1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为－1；（2）若碳原子与氧、氮等原子以单键、双键、三键相结合，碳原子的氧化数分别为+1、+2、+3；（3）若碳原子与碳原子相连，其氧化数均为零，在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。
有机物中碳原子的氧化数能否升高或降低是有机物能否发生氧化反应或还原反应的前提条件（见下表示例）。
物质
碳原子的氧化数
发生的反应
CH4
+4
氧化反应
CH2＝CH2
－2
氧化反应、还原反应
CCl4
+4
还原反应
4．有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性：KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。
5．利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质问的相互转化。如：
CH4CH3OHHCHOHCOOH
特别提示：（1）有机氧化还原反应的实质仍然是反应过程中有电子的转移。与无机氧化还原反应的实质相同。
（2）有机物的加氧或脱氢实质上是有机物的元素（如C）失去电子，化合价升高，发生氧化反应；有机物的加氢或去氧实质上是有机物的元素（如C）得到电子，化合价降低，发生还原反应。
要点三、合成高分子的有机化学反应
1．加聚反应。
（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
（2）加聚反应的特点是：
①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。
②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。
③实质上是通过加成反应得到高聚物。
（3）加聚反应的单体通常是含有C＝C键或C≡C键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。
常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2＝CH—CN），1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]等。
（4）加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下：
①含一个C＝C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物。
②含共轭双键（）的单体加聚时，“破两头移中间”而成高聚物（加成规律）。
③含有双键的不同单体发生加聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物。
2．缩聚反应。
（1）单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子（如H2O、HX等）的反应叫做缩聚反应。
（2）缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。
（3）缩聚反应主要包括酚、醛缩聚，氨基酸的缩聚，聚酯的生成等三种情况。
①酚、醛的缩聚：
②羟基与羧基间的缩聚：
要点四、有机物的显色反应
1．某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。
2．苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应（常用于苯酚或酚类的鉴别）。
（1）苯酚遇FeCl3溶液显紫色
6C6H5OH+Fe3+—→[Fe(C6H5O)6]3－+6H+
（2）淀粉遇碘单质显蓝色
这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。
（3）某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。
特别提示：学习有机化学反应应注意的问题有：①理解并掌握各类有机化学反应的机理。
②正确标示有机反应发生的条件。
a．有机反应必须在一定条件下才能发生。
b．反应条件不同，反应类型和反应产物也有可能不同。
Ⅰ．反应物质相同，温度不同，反应类型和反应产物不同；
Ⅱ．反应物相同，溶剂不同，反应类型和产物不同；
Ⅲ．反应物相同，催化剂不同，反应产物不同；
Ⅳ．反应物相同，浓度不同，反应产物不同。
③准确书写有机反应的化学方程式。
a．有机物可用结构简式表示；
b．标明反应必须的条件；
c．不漏写其他生成物；
d．将方程式进行配平。
【典型例题】
类型一：有机化学反应的主要类型
例1（2019 江西萍乡模拟）“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求，理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放．下列反应类型中符合这一要求的是（ ） ①取代反应??②加成反应??③消去反应??④水解反应??⑤酯化反应??⑥加聚反应
A．② B．①④ C．③⑤ D．②⑥
【思路点拨】原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放，据此分析判断。
【答案】D
【解析】①取代反应、③消去反应、④水解反应、⑤酯化反应这四中反应生成物不止一种，且有副产物产生，不符合原子经济理念；②加成反应、⑥加聚反应中原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，且不产生副产物，原子利用率高达100%，符合原子经济理念，故选D。
【总结升华】加成反应是有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合生成新物质的反应。
举一反三：
【变式1】（2019河北石家庄质量检测）下列有机物，既能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与溴水发生加成反应的是（ ）
A．苯 B．甲苯 C．乙烯 D．乙烷
【答案】C
【解析】苯和乙烷与溴水和酸性KMnO4溶液均不发生反应，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，而不与溴水反应。
例2 已知卤代烃在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下：
则下列说法正确的是（ ）。
A．1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多可消耗6 mol NaOH
B．向该有机物溶液中加入FeCl3溶液，振荡后有紫色沉淀产生
C．该有机物能发生消去反应
D．该有机物在稀硫酸中加热水解，有机产物只有一种
【思路点拨】分析给出有机物的结构，然后根据所含有的官能团种类判断有机物能发生的反应及条件；此外，要求准确判断有机反应的类型、正确书写有机物的化学反应方程式。
【答案】 A
【解析】该物质的结构中含有一个酯基，水解后得到酚羟基，1 mol酚羟基消耗l mol NaOH，1 mol羧基消耗1 mol NaOH，2 mol溴原子水解产生2 mol HBr消耗2 mol NaOH，共消耗6 mol NaOH，A正确；该结构中含酚羟基与FeCl3显紫色而不产生沉淀，B错；该有机物中有两个溴原子但无β—H，不能发生消去反应，C错；该有机物在稀H2SO4中加热水解产生和，D错。
【总结升华】对有机化学的基础知识，要求能准确、熟练的掌握，比如根据反应条件判断有机反应类型、根据官能团判断有机物的性质。另外，准确书写有机化学反应方程式也是必须熟练掌握的基本技能之一。
类型二：有机化学中的氧化反应和还原反应
例3 芳香族化合物A1和A2分别和浓硫酸在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，在催化剂存在下，B的一元硝化产物有三种。
有关物质之间的转化关系如下：
（1）反应②属于________反应，反应④属于________反应。（填反应类型）
（2）写出下列两种物质的结构简式：A2________；G________。
（3）写出下列反应的化学方程式：④________________。
（4）化合物E有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上有两个对位取代基的同分异构体有四种，除外，其余两种是________、________。
【思路点拨】正确认识有机化学中的氧化反应与还原反应，区分于无机化学中的氧化、还原的概念。另外，还考查了有机物同分异构体的书写，大书写时注意不重不漏。
【答案】 （1）加成 氧化
（2）
【解析】B是烯烃且含有苯环，B的相对分子质量为118，A1、A2两种芳香醇发生消去都生成B，则A1、A2的碳骨架相同，A1的氧化产物H能发生银镜反应，则A1的结构简式为，（A1为时不符合要求），A2为，B为，C为，D为，E为，F为。
【总结升华】有机化学中，氧化反应指有机物得氧或者失氢的反应，如醇氧化成醛（或者酮）、醛氧化成酸；还原反应指有机物得氢或者失氧的反应，如醛加氢还原为醇，但注意酸不能还原为醛。
举一反三：
【变式1】由环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
（1）反应①、________和________属于取代反应；
（2）化合物的结构简式是：B________，C________；
（3）反应④所用的试剂和条件是________________。
【答案】（1）⑥⑦ （3）浓NaOH、醇，△
【变式2】霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是（ ）。
A．MMF能溶于水
B．MMF能发生取代反应和消去反应
C．1 mol MMF能与6 mol氢气发生加成反应
D．1 mol MMF能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应
【答案】D
类型三：合成高分子的有机化学反应——聚合反应
例4 工程塑料ABS树脂的结构简式如下：
的单体。
合成它时用了三种单体，这三种单体的结构简式是________。
【思路点拨】本题考查有机高分子合成中的单体判断，分析时注意应该从两端往中间数的方法。
【答案】 CH2＝CH—CH＝CH2、、CH2＝CH—CN
【解析】本题通过加聚反应形成的高分子化合物的结构，反推单体的结构，考查考生对加聚反应原理掌握的程度。
题目给出了ABS树脂的结构简式，从链节的主碳链中可看出既有C—C键，又有C＝C键，根据舍双键的结构，其单体是含4个碳原子的二烯烃，余下左右两边皆是含两个碳原子的单烯烃，可知合成ABS树脂
的单体有如下三种：、CH2＝CH—CH＝CH2、
【总结升华】本题可以按“单双键交换”的方法来确定加聚产物的单体。
举一反三：
【变式1】某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为：
则合成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是（ ）。
A．1种，加聚反应 B．2种，缩聚反应
C．3种，加聚反应 D．3种，缩聚反应
【答案】D
类型四：有机物的显色反应
例5 A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B的相对分子质量为60。C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显色（酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚＞水）。试写出A、B、C的结构简式：A：________，B：________，C：________。
【思路点拨】审题时注意A能显酸性表明分子中仍然含有羧基，能水解且水解产物显酸性表示A中应该含有酯基。另外根据显色反应可以判断含有酚羟基。
【答案】 CH3COOH
【解析】由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，则一种是羧酸，另一种物质具有两种官能团，根据题意是酚羟基（使FeCl3溶液显色）和—COOH（溶于NaHCO3）。由于B的相对分子质量为60，除去—COOH，残基的式量为15，只能是—CH3，则B是CH3COOH。C的相对分子质量为180+18－60=138。除去一个—COOH，一个—OH，一个，没有残基，则C的结构简式为。最后可确定出A。
【总结升华】注意总结有机化学中的特征反应。在一些有机合成及推断中，可以根据这些特征反应判断物质所含的官能团。比如酚类物质遇到三氯化铁的显色反应、比如醛基的银镜反应、与新制氢氧化铜的反应，有机酸遇到酸碱指示剂的变色反应。
举一反三：
【变式1】下列说法中正确的是（ ）。
A．任何结构的蛋白质遇浓HNO3都会变成黄色
B．可用FeCl3溶液来区分苯酚和苯甲醇
C．将KI溶液与淀粉溶液混合后，溶液显蓝色
D．向工业酒精中加入少量无水硫酸铜，如果变蓝表明工业酒精中含有少量的水
【答案】B、D
【巩固练习】
一、选择题
1．氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如右图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是（ ）。
A．能发生加成、取代反应
B．能发生还原、酯化反应
C．分子内共有19个氢原子
D．分子内共平面的碳原子多于6个
2．肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
下列相关叙述正确的是（ ）。
①B的相对分子质量比A大28 ②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 ④A、B都能发生加成反应、还原反应 ⑤A能发生银镜反应 ⑥A中所有原子一定处于同一平面
A．只有③④⑤ B．只有④⑤⑥ C．只有②③⑤ D．只有②③④⑤⑥
3．下列五种有机物，其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应、又能发生氧化反应的是（ ）。
①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3(CH2)3OH ③CH2＝CH—CH2OH
④CH2＝CH—COOCH3 ⑤CH2＝CH—COOH
A．③⑤ B．①②⑤ C．②④ D．③④
4．右图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）。
A．①④ B．③④ C．②③ D．①②
5．（2019 贵州贵阳期末）下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）
A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应
C．反应④⑤⑥是取代反应 D．反应③和⑦反应类型相同，均属于氧化反应
6．霉变的大米、花生中含有黄曲霉素，黄曲霉素的结构如右图所示。下列说法中不正确的是（ ）。
A．霉变的大米、花生等绝对不能食用
B．1个黄曲霉素分子中至少有8个碳原子共平面
C．1 mol该化合物能与7 mol H2发生加成反应
D．1 mol该化合物与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
7．（2019 贵州贵阳期中）某有机物的结构简式为CH2＝CH—COOH，该有机物不可能发生的化学反应是（ ）
A．酯化反应 B．水解反应 C．加成反应 D．氧化反应
二、填空题
1．（2019 湖北恩施起点考试）已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。
（1）G的结构简式为________。
（2）指出下列反应的反应类型。
A转化为B：________；C转化为D________。
（3）写出下列反应的化学方程式。
G与足量NaOH溶液反应：________。
（4）含两个—CH3、一个—OOCH的G的同分异构体的数目为________个。
2．有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
（1）有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍。分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为________。
（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为________。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（—R、—R＇表示氢原子或烃基）
用B和C为原料按如下路线合成A：
①上述合成过程中涉及的反应类型有________。（填写序号）
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．氧化反应 e．还原反应
②B转化成D的化学方程式为________。
③G和B反应生成A的化学方程式为________。
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：________。
3．粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
（1）写出A和B的结构简式。A．________；B．________。
（2）写出反应类型。反应⑥________，⑦________。
（3）写出反应条件。反应②________，反应⑤________。
（4）反应③和⑤的目的是________。
（5）C的具有相同官能团的同分异构体共有________种。
（6）写出D在碱性条件下水解的反应方程式。
4．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一
种烯烃D，D的结构简式为________。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为________。
（3）⑤的化学方程式是________。⑨的化学方程式是________。
（4）①的反应类型是________，④的反应类型是________。⑦的反应类型是________。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．C [解析]该有机物中含有苯环、、 、等结构单元，可以发生加成反应、取代反应、还原反应及酯化反应。由于苯环的存在，共面的碳原子数一定多于6个，而该有机物分子中共有20个氢原子，故C选项错误。
2．B
【解析】B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。
3．A
【解析】能发生加聚反应的是③④⑤，能发生酯化反应的是②③⑤，①②③④⑤都能发生氧化反应，①③④⑤都能发生加成反应。
4．B
【解析】①发生氧化反应断裂，生成羧基，产物中含有—COOH和—Br；②发生水解，—Br被—OH取代，产物中含有—OH和；③发生消去反应，产物中只含有；④发生加成反应，产物中只含有—Br。
5．A
【解析】①是乙烯与溴的加成反应，②是乙烯的加聚反应，③是乙醇催化氧化成乙醛的反应，④是乙酸乙酯发生水解反应得到乙醇的反应，⑤是乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应，⑥是乙酸乙酯发生水解反应得到乙酸的反应，⑦是乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应。C项，水解反应和酯化反应都是取代反应；D项，③是氧化反应，⑦是取代反应。
6．C
【解析】由霉变两个字可知A正确；分子中有一个苯环且苯环上连有2个碳原子，由此可知这8个碳原子共面，B正确；1 mol该化合物能与6 mol H2发生加成反应（酯基中的不能与H2加成），C错；该分子中有一个酯基发生水解生成1 mol羧酸和1 mol的酚羟基，最多消耗2 mol NaOH，故D正确。
7．B
【解析】含有—COOH，可发生酯化反应，故A正确；不含可水解的官能团，不能水解，故B错误；含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应，故C、D正确。
8．D
【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与H2发生加成反应；有结构，能发生醇的消去反应。
二、填空题
1．（1）
（2）水解反应（或取代反应） 加成反应
（3）
（4）6
【解析】根据题意可知，A是，B是，C是CH2＝CH2，D是CH3CH2OH，E是CH3CHO，F是CH3COOH，乙酸与苯甲醇发生酯化反应（也叫取代反应）产生乙酸苯甲酯（）和水。（2）A转化为B是水解反应，也是取代反应，C转化为D是加成反应；（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：；（4）符合条件的G的同分异构体有6种，它们分别是。
2．（1）C2H6O （2）
（3）①a、b、c、d ②2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O
【解析】（1）据得有机物B相对分子质量为46，根据相对分子质量求得分子式为C2H6O。
（2）有机物C不与碱反应说明不含酚羟基，也不能使Br2的CCl4溶液褪色，说明无碳碳双键或三键，能与钠反应，应含有醇羟基。由此推知C的结构简式为。
（3）①G→A酯化反应（取代反应），D+E→F加成反应，F→H消去反应，H→G氧化反应。D+E→F的反应可表示为：
（4）发生银镜反应说明有醛基，又能发生水解反应说明有酯基，由此可推知是甲酸某酯。
3．（1）A．CH3CH＝CH2 B．CH2＝CHCH2C1（或CH2＝CHCH2Br）
（2）酯化反应 加聚反应
（3）NaOH／H2O，加热 NaOH／C2H5OH，加热
（4）保护碳碳双键
（5）4
【解析】根据A的分子式可知A为丙烯（CH3CH＝CH2），丙烯在高温条件发生取代反应（反应①）生成B（氯丙烯ClCH2CH＝CH2或溴丙烯BrCH2CH＝CH2，以前者为例），B在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH2＝CHCH2OH（发生反应②），由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故将CH2＝CHCH2OH先与HCl等发生加成反应（发生反应③），生成ClCH2CH2CH2OH，在酸性高锰酸钾的作用下其被氧化为ClCH2CH2COOH（发生反应④），再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化（发生消去反应⑤）生成CH2＝CHCOOH，再与甲醇发生酯化反应（反应⑥）生成C(CH2＝CHCOOCH3)；由粘合剂M的结构可以看出生成它的反应为加聚反应，故D的结构简式为CH2＝CHCONH2，该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气；C的具有相同官能团的同分异构体有以下四种：HCOOCH＝CHCH3、HCOOCH2CH＝CH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH＝CH2。
4．
（4）水解反应 取代反应 氧化反应
（5）CH2＝CHCH2COOH、CH2CH＝CHCOOH
【解析】A分子中含有2个氧原予，且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物，则A为酯，B为羧酸，C为醇；含有4个碳原子且有支链的羧基B只能为CH。
含有4个碳原子且有支链的醇C只能为或，但二者在浓硫酸的加热条件下脱水均生成烯烃D ；根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知④⑤⑥⑦⑧⑨反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、加聚反应；在写与H具有相同官能团的同分异构体时。由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可。