油 脂
【学习目标】
1、了解油脂的概念、组成和结构特点;
2、掌握油脂的主要化学性质(如油脂的硬化、油脂的水解等);
3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。
【要点梳理】
要点一、油脂的组成和结构
1.油脂的组成。
油脂是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油,呈固态的油脂叫做脂肪,也就是说油脂是油和脂肪的统称。
2.油脂的结构。
油脂是高级脂肪酸的甘油三酯,其结构可表示如下:
油脂结构中R、R'、R"分别代表高级脂肪酸中的烃基,它们可以相同,也可以不同。若R、R'、R"相同,称为单甘油酯,若R、R'、R"不相同称为混甘油酯。
注意:(1)油脂不属于高分子化合物。,
(2)油脂都是混合物。
(3)天然油脂大多是混甘油酯。
要点二、油脂的性质
1.物理性质。
纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质,室温下可呈固态,也可呈液态,油脂的密度比水小,难溶于水,而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
注意:因天然油脂是混合物,因而没有固定的熔点、沸点。
2.化学性质。
油脂属于酯类,具有酯的化学性质,能够发生水解反应,许多油脂还兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。
(1)油脂的水解反应。
油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。
①油脂在酸或酶催化下的水解。
工业目的:制高级脂肪酸和甘油。
②油脂在碱性条件下的水解(又叫皂化反应)。
工业目的:制肥皂和甘油。
(2)油脂的氢化。
工业目的:硬化油性质稳定,不易变质,便于储存和运输。
要点三、油脂的用途
1.油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。
2.油脂是重要的工业原料,可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。
【典型例题】
类型一:油脂的结构和性质
例1(2019 南京模拟)下列关于油脂的说法中,正确的是( )。
A.不属于油脂
B.油脂难溶于水,有固定的熔、沸点
C.油脂都不能使溴水褪色
D.油脂是能发生水解的高分子化合物
【思路点拨】本题考查了油脂的基础知识,注意对油脂概念及结构的理解,掌握油脂结构中的酯基从而把握油脂的化学性质。
【答案】A
【解析】根据油脂的定义,形成油脂的酸必须是高级脂肪酸,因此选项A正确;油脂属酯类,难溶于水,但油脂是混合物,没有固定的熔沸点;含有不饱和烃基的油脂,可与溴水发生加成反应而使溴水褪色;油脂能发生水解,但油脂不是高分子化合物。
【总结升华】对概念辨析类问题,判断时不要只死记硬背概念的文字表述,要尽量做到多角度认识,如从油脂的定义、结构、分类来认识油脂。
举一反三:
【变式1】(2019 上海奉贤区一模)油脂是重要的工业原料,关于油脂的叙述错误的是( )
A.不能用植物油萃取溴水中的溴
B.皂化是高分子生成小分子的过程
C.和H2加成后能提高其熔点及稳定性
D.水解可得到丙三醇
【答案】B
【解析】A项植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯,分子中含有双键能够与溴反应,故A正确;B项油脂是高级脂肪酸和甘油(丙三醇)形成的酯,不属于高分子,所以油脂皂化不是高分子生成小分子的过程,故B错误;C项油脂和H2加成后油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯,其熔点及稳定性均得到提高,故C正确;D项油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解后可以得到甘油,即丙三醇,故D正确。故选B。
例2 某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是( ) A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D.与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种
【思路点拨】油脂的结构及性质的认识,关键在于油脂中酯基的把握。注意知识的迁移。
【答案】C
【解析】从其结构简式可以看出,该物质属于油脂,且相应的高级脂肪酸各部相同,因此选项A、B均不正确,而选项C正确;与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。
【总结升华】对于脂的结构及性质的认识,可以从油脂分子中的酯基入手。因为含有酯基,所以难溶于水、可以在酸或者碱性环境中水解,并且碱性环境中水解更彻底。
举一反三:
【变式1】“地沟油”是指在生活中存在的各类劣质油脂。下列将“地沟油”变废为宝的各种方案中一定不能实现的是( )
A.发酵生产乙醇、沼气 B.分馏获得汽油、煤油
C.水解制造肥皂、甘油 D.转化成工业润滑油
【答案】B
【解析】油是酯类物质,汽油和煤油是烃类混合物,通过分馏得不到汽油和煤油。
【变式2】下列说法正确的是( )
A.碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体 B.碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质
C.碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物 D.油和脂肪都属于酯类物质
【答案】D
类型二:油脂的相关计算
例3 某种直链饱和脂肪酸的甘油酯22.25 g,皂化时需3.00 g NaOH,则与这种脂肪酸中的碳原子数接近的数值是( ) A.15 B.16 C.17 D.18
【思路点拨】本题考查油脂的水解,提到皂化的概念。解答时明确油脂消耗碱的情况。
【答案】D
【解析】饱和高级脂肪酸的甘油酯发生皂化反应时与氢氧化钠的物质的量之比是1︰3 3CnH2n+1COOH —— (CnH2n+1)3C6H5O6 —— 3NaOH 0.025mol ← 3.00 g ÷40g/mol=0.075mol 22.25 g÷0.025mol=890g/mol 得出n=17 即C原子数=17+1=18。
【总结升华】油脂在碱性环境中水解(皂化反应)情况:1mol油脂必然消耗3mol NaOH。另外,醇酯(有机酸与醇形成的酯)在碱性条件下水解时,消耗NaOH情况为:(醇酯:NaOH=1:1);酚酯(有机酸与酚形成的酯)在碱性条件下水解时,消耗NaOH情况为:(酚酯:NaOH=1:2)。
例4 油脂A的通式为(R中不含有三键)。0.1 mol A与溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。求油脂A的结构简式,写出油脂A完全氢化的化学方程式。
【思路点拨】根据油脂A与溴的加成情况,可以推断其中不饱和键的情况;根据油脂A燃烧产物的量,可进一步算出C原子、H原子数据,氢化方程式实际就是油脂A与氢气加成反应的化学方程式。
【答案】设与油脂A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸为CnH2nO2,则其形成的饱和甘油酯的分子式通式为C3n+3H6n+2O6,
,
说明此油脂A含有6个C=C键,所以A的分子式通式为C3n+3H6n+2-12O6,即C3n+3H6n-10O6。
每摩尔A燃烧可生成CO2(3n+3)mol,H2O(3n-5)mol,
0.1 mol×(3n+3)+0.1 mol×(3n-5)=10.6 mo1,
解得n=18,
油脂A的结构简式为。
油脂A发生氢化反应的化学方程式为
【解析】从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比,可求出油脂分子中碳碳双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子式通式,推知油脂A的分子式通式,最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。
【总结升华】有关油脂的计算题是常见题型,形式上是考查计算,实际上仍是对油脂结构的考查,应用时一定要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯,分子中有三个酯基,故1 mol油脂与NaOH反应时可消耗NaOH 3 mol,同时高级脂肪酸烃基部分若不饱和,则可以发生加成反应,若每个烃基中有1个,则可消耗H2或Br2 3 mol,记住这些数量关系便可迅速解题。
举一反三:
【变式1】某天然油脂10.0 g,需1.8 g NaOH才能完全皂化,又知该油脂1000 g催化加氢时需H2 12 g,则该油脂1 mol含碳碳双键( )。
A.1.2 mol B.3 mol C.4 mol D.5 mol
【答案】C
【巩固练习】
一、选择题
1.下列物质属于酯类的是( )。
A.石油 B.甘油 C.矿物油 D.花生油
2.关于油和脂肪的比较中,错误的是( )。
A.油的熔点较低,脂肪的熔点较高
B.油含有不饱和烃基的相对量比脂肪少
C.油和脂肪都不易溶于水,而易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂
D.油经过氢化反应可以转化为脂肪
3.下列关于油脂的结构的说法正确的是( )。
A.油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯
B.R1、R2、R3可以相同,也可以不同
C.若R1、R2、R3都是饱和烃基,称为单甘油酯
D.若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混甘油酯
4.液态油转化为固态脂肪的过程中,发生的反应是( )。
A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应
5.(2019 天津期末)下列关于油脂的说法中,正确的是( )。
A.羧酸与醇生成的酯就是油脂
B.液态油催化加氢后可以生成固态脂肪
C.天然油脂都是单甘油酯
D.植物油兼有酯类和烯烃的性质
6.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )。
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层 D.反应后静置,反应液不分层
7.(2019 宜春模拟)45克油脂皂化需6克烧碱,该油脂的相对分子质量是( )
A.300 B.450 C.850 D.900
8.下列说法中正确的是( )
A.油脂的相对分子质量较大,属于高分子化合物
B.油脂在碱性条件下水解比在酸性条件下水解更容易发生
C.油脂里烃基的饱和程度越大,其熔点越低
D.不含其他杂质的油脂是纯净物
9.(2019 吉林月考)下列物质中,既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( )。
A.硬脂酸甘油酯 B.软脂酸甘油酯 C.油酸甘油酯 D.亚油酸
10.分别将5 mL下列物质分别注入15 mL水中,振荡后静置,能形成如图所示的是( )
①溴苯 ②乙酸乙酯 ③乙醇 ④甘油 ⑤油酸甘油酯 ⑥硝基苯
A.全部 B.①②⑤⑥ C.②⑤ D.①⑥
二、非选择题
1.用油脂水解制取高级脂肪酸和甘油,通常选择的条件是________;若制取肥皂和甘油,则选择的条件是________。液态油转化为固态脂肪通常在________条件下,用液态油跟________反应得到。将油酸甘油酯转化成的固态脂肪的名称是________。
2.某种有机物的结构简式为:
试回答下列问题:
(1)该化合物的种类是________。
A.烯烃 B.酯 C.油脂 D.高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
A.比水大 B.比水小
(3)该化合物常温下的状态为________。
A.液态 B.固态 C.气态
(4)与该物质能反应的物质有________。
A.NaOH(aq) B.碘水 C.乙醇 D.乙酸 E.H2
(5)写出该有机物与选出的化合物反应的方程式。
3.右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下:
(1)在圆底烧瓶中装入7 g~8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2 g~3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用为________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min,皂化反应基本完成,所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________,静置一段时间,溶液分为上下两层,肥皂在________层,这个操作称为________。
(4)图中长玻璃导管的作用为________。
(5)写出该反应的化学方程式:________。
4.有机物A分子式为C57H104O6,在硫酸存在下发生水解反应:A+3H2O3B+C,其生成物C中含有3个羟基,相对分子质量为92,B能与等物质的量的NaOH恰好完全中和,则A、C的结构简式为A________,C________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1.D
【解析】石油是多种烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物;甘油是丙三醇的俗称;矿物油是各种烃的混合物;只有花生油是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯。
2.B
【解析】油含有不饱和烃基的相对量比脂肪的多,使油的熔点较低而脂肪的熔点较高;油和脂肪都不易溶于水,而易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂;油经过氢化加成反应可得到脂肪。
3.A、B
【解析】油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯,在油脂的结构中,R1、R2、R3可以相同,也可以不同。若R1、R2、R3都相同时称为单甘油酯;若R1、R2、R3不相同时,称为混甘油酯,同时R1、R2、R3既可能是饱和烃基,也可能是不饱和烃基。
4.B、D
【解析】液态油转化为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯转变为饱和脂肪酸甘油酯的过程。发生的是不饱和键与H:的加成反应,也属还原反应。
5.B、D
【解析】A项油脂是高级脂肪酸甘油酯,其他醇形成的酯不是油脂,故A错误;B项液态油含有碳碳双键,催化加氢后可以生成固态脂肪,故B正确;C项天然油脂大都是由多种高级脂肪酸和甘油生成的酯,是混甘油酯,故C错误;D项植物油含有碳碳双键,植物油兼有酯类和烯烃的性质,故D正确。故选BD。
6.D
【解析】油脂皂化反应前后均呈碱性。故不能用选项A判断,选项B则是错误描述;反应前油脂难溶于水而分层。完全反应后其产物均溶于水,反应混合物不分层。因此可用选项D来判断。
7.D
【解析】6g烧碱的物质的量n(NaOH)=6g/40g(mol-1=0.15mol,油脂与氢氧化钠按物质的量1:3反应,则油脂的物质的量为0.15mol×1/3=0.05mol,油脂的摩尔质量M=45g/0.05mol=900 g(mol-1,则油脂的相对分子质量为900,故选D。
8.B
【解析】油脂的相对分子质量远小于104,因而不属于高分子化合物;油脂里烃基的饱和程度越大,其熔点越高;油脂是混合物。
9.C
【解析】能发生水解反应的是选项A、B、C;能发生氢化反应的是选项C、D。
10.C
【解析】图中水和有机物分层且水在下层,说明有机物和水不互溶且密度比水的密度小。溴苯、硝基苯的密度比水的大;乙醇、甘油和水互溶,不符合要求。
二、非选择题
1.酸、加热 碱、加热 催化剂、加热、加压 氢气 硬脂酸 甘油酯
【解析】本题关键弄清油脂水解的不同条件及产物和油脂氢化的条件。同时要知道油酸、硬脂酸、软脂酸分子式之间的区别与联系。
2.(1)B、C (2)B (3)A (4)A、B、E
【解析】该有机物是高级脂肪酸的甘油酯,应是油脂,属于酯类;油脂的密度比水小;因该油脂的烃基均为不饱和烃基,室温下应为液态;该有机物属于酯类,能在NaOH水溶液中水解,含有碳碳双键,能与碘水、氢气发生加成反应。
3.(1)溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体 (3)食盐 上 盐析 (4)导气兼冷凝回流
4.
【解析】A能在H2SO4存在的条件下发生水解,且生成物C中含有3个羟基,可推知A为酯,C为甘油,A中碳原子数为57,C中含3个碳原子,则每个B分子中含碳原子个,且B为一元羧酸,A分子中双键总数,除去3个酯基,说明每个B分子中还有一个C=C键,由此可推知B为C17H33COOH。