有机化合物的分类
【学习目标】
1、了解有机化合物的分类方法;
2、认识一些重要的官能团,能辨别其名称和结构。
【典型例题】
类型一:按碳骨架的不同认识有机物
例1 在下列化合物中:①CH4 ②CH2=CH2
属于环状化合物的是________,属于脂环化合物的是________,属于芳香化合物的是________,属于脂肪烃的是________。
【答案】④⑥⑦⑧ ⑥ ④⑦⑧ ①②③⑤⑥
【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。
【点评】
举一反三:
【变式1】酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式为
(1)酚酞的分子式为________。
(2)从结构上看,酚酞可以看作________(填序号)。
A.烯烃 B.芳香化合物 C.醇类物质 D.酚类物质 E.醚类物质 F.酯类物质
【答案】(1)C20H14O4 (2)BDF
【解析】根据链线式写分子式时,注意每个拐点是一个碳原子,且每个碳原子都形成四个共价键,不足四键时以氢原子补齐;在酚酞分子结构中含有苯环,苯环上直接连有羟基,另外还有酯基。
【点评】明确有机物的结构特点和正确识别官能团是解决本题的关键。
类型二:按官能团的不同认识有机物
例2 (2019 山东高考)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
【思路点拨】有机化合物的结构特别是官能团与有机物的性质密切相关,本题以分枝酸为研究对象,考查了考生运用所学知识分析问题、解决问题的能力,涉及了羧基、羟基和碳碳双键等官能团的判断以及通过官能团推测有机化合物的性质和有机反应类型的判断,体现了化学学科学以致用的特点。
【答案】B
【解析】A:根据分枝酸的结构简式可知,分枝酸含有羧基、羟基、碳碳双键、醚键4种官能团。
B:分枝酸含有羧基、羟基,可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应。
C:分支酸的六元环状结构不是苯环,羟基为醇羟基,1mol分枝酸最多可以与2molNaOH发生中和反应。
D:分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,原理不同。
故选B。
【总结升华】学习官能团的注意事项:(1)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”
错写成“C=C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特性,这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH),二者的差别是羟基是否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上的是酚类,如,羟基不直接连在苯环上的是醇类,如。
举一反三:
【变式1】下列8种有机物
⑧CH3CH2OH。根据官能团的不同,有机物可分为( )
A.4类 B.5类 C.6类 D.7类
【答案】B
【解析】①为烯烃;②为酚类;③为醇类;④为氯代烃;⑤为氯代烃;⑥为炔烃;⑦为醇类;⑧为醇类。
【变式2】(2019 福建三明月考)下列有机物中,属于烃的衍生物且含有两种官能团的是( )
A.CH3C1 B.CH3CH2OH C.CH2=CHBr D.
【答案】C
【解析】A、B、C、D中的四种物质都属于烃的衍生物,其中CH3Cl只含有—Cl—种官能团,CH3CH2OH只含有—OH一种官能团,CH2=CHBr含有碳碳双键、—Br两种官能团,只含有—OH一种官能团,故选C。
【变式3】下列化合物中属于芳香化合物的是( )
【答案】C
【解析】分子结构中含有苯环的化合物都属于芳香化合物,不含苯环的环状化合物都属于脂环化合物。
【点评】芳香化合物一定含有苯环,不含苯环的化合物一定不是芳香化合物。
类型三:有机物官能团的综合认识
例3 下面的原子或原子团不属于官能团的是( )
A.OH- B.—NO2 C.—C≡C— D.—Cl
【答案】A
【解析】官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团,不带电荷,而OH-是带电的原子团,故OH-不是官能团。
【点评】离子是带电的原子或原子团,官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团。能正确识别常见的官能团是解题的关键。
举一反三:
【变式1】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S—诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S—诱抗素的分子结构为:,请回答以下问题:
(1)试写出S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称________。
(2)关于该有机物的说法,正确的是________(填序号)。
①该有机物属于芳香化合物
②该有机物属于脂环烃
③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体
④该有机物可以和Na反应的官能团只有一种
⑤可以用溴的四氯化碳溶液鉴别S—诱抗素和乙醇
⑥该有机物既可以与醇,又可以与酸发生酯化反应
(3)1 mol该有机物可以与________mol H2发生加成反应,可以与________mol Br2发生加成反应。
【答案】(1)碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基 (2)③⑤⑥ (3)4 3
【解析】(1)从它的结构简式可知,该有机物的结构中含有3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
(2)因为该有机物中不含有苯环,所以不是芳香化合物,①不正确;分子中除了含有C、H元素外,还含有O元素,故不是烃,②不正确;因该有机物分子结构中含有羧基,可以和NaHCO3反应产生CO2气体,③正确;羧基和羟基都可以和钠反应产生H2,故④不正确;S—诱抗素中含有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙醇不可以,⑤正确;S—诱抗素中既含有羟基又含有羧基,所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生酯化反应,⑥正确。
【点评】官能团对有机物的性质起决定性作用,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。
【巩固练习】
一、选择题
1.(2019 四川龙泉一中模拟)有机物中不含有的官能团是( )
A.醇羟基 B.羧基 C.醛基 D.酯基
2.下列有机物中属于芳香烃的是( )
3.维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为。下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键 D.均为芳香族化合物
4.下列各组物质,按官能团分类,属于同一类物质的是(双选)( )
5.相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物叫高分子化合物。用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构简式为,它属于( )
A.无机物 B.有机物 C.烯烃 D.高分子化合物
6.(2019 河南洛阳月考)下列物质中都含有“”,其中一种有别于其他三种,该物质是( )
7.(2019 全国II)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
8.现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
9.脑白金是当今社会上热卖的一种滋补品,其有效成分的结构简式为。下列对该化合物的叙述正确的是(双选)( )
A.它属于芳香烃 B.它属于高分子化合物
C.分子式为C13N2H18O2 D.在一定条件下可以发生加成反应
10.下列说法正确的是( ) ? A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类? B、含有羟基的化合物属于醇类 C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质 D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 11.下列各组物质中,三种物质都属于酯类的是 ( ) A、C6H5NO2、C3H5(ONO2)3、CH3COOCH3 ? B、CH3COOCH3、CH3CH2OOCCH3、 C、C6H5COOCH3、C3H5(ONO2)3、C2H5ONO2 D、HCOOC2H5、HCOONH4、HOOCCH3
二、非选择题
1.(2019 内蒙古通辽期末)有下列几组物质,请将序号填入下列空格内:
A.CH2=CH—COOH和油酸(C17H33COOH)
B.12C60和石墨
C.
D.35Cl和37Cl
E.乙醇和乙二醇
①互为同位素的是________;
②互为同系物的是________;
③互为同素异形体的是________;
④互为同分异构体的是________;
⑤既不是同系物,又不是同分异构体,也不是同素异形体,但可看成是同一类物质的是________。
2.请按官能团对下列有机物进行分类:
3.2009年12月7日~18日在丹麦首都哥本哈根召开了世界气候大会,商讨《京都议定书》一期承诺到期后的后续方案,即2012年至2020年的全球减排协议,大会倡导“节能减排”和“低碳经济”,降低大气中CO2的含量及有效地开发利用CO2,引起了各国的普遍重视。科学家用Pb—磷化物催化CO2和丁二烯发生聚合反应,生成的产物之一为,该物质在现代工业合成中大有用途,请回答下列有关该物质的问题:
(1)关于该物质的说法正确的是________(填字母代号)。
a.该物质属于环烃 b.该物质属于芳香烃
c.该物质能与H2发生加成反应 d.该物质含有3种官能团
(2)该物质所含官能团的名称为________。
(3)该物质的分子式为________。
4.(1)已知化合物 极易失去一分子水而形成环状化合物(可简写为)。现查得一种天然化合物具有抗菌和抗肿瘤的作用,结构简式为,则分子式为________,所含官能团的名称为________。
(2)是驱虫药——山道年的结构简式,其含有的官能团名称为________,该化合物分子中的碳原子数目是________。
5.某有机物结构简式为,请回答下列问题:
(1)该物质所含官能团的名称为________。
(2)请你预测该有机物可能具有的化学性质有哪些?
【参考答案与解析】
一、选择题
1.B
【解析】由结构简式可知有机物含有的官能团有酚羟基、醇羟基、醛基和酯基,不含羧基,故选B。
2.C
【解析】芳香烃是分子结构中含有苯环且只含有C、H两种元素的有机物,A无苯环,故A不正确;B、D不正确,除C、H元素外,还分别含有O、N元素。
3.C
【解析】维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但没有苯环,没有酚羟基,不是芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环,是芳香族化合物,但没有酯基和醇羟基。
4.AC
【解析】A组都属于酯;C组都属于酚;B组分别是醇和酚;D组分别是酚和醛。
5.B
【解析】由题给信息知D不正确;该物质除含C、H元素外,还含有S元素,故C不正确。
6.D
【解析】A、B、C均属于羧酸,D属于酯。
7.B
【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是饱和的一元羧酸,即分子组成为C4H9—COOH,丁基有4种,分别是CH3CH2CH2CH2—、(CH3) 2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—,所以该羧酸也有4种,答案选B。
8.C
【解析】甲醛属于醛类是因为有官能团醛基。题中①③是根据碳的骨架分类。②是因为化合物里有官能团卤素原子,故属于卤代烃。④是因为化合物中有官能团醚键,故属于醚。所以C正确。
9.CD
【解析】由于该化合物分子中存在苯环,所以它属于芳香化合物,但由于它除含有C、H两种元素外还含有O、N元素,所以不属于芳香烃,由分子的结构简式可得它的分子式为C13N2H18O2,所以它不是高分子化合物(高分子化合物的相对分子质量应达几万到几十万),而分子中有苯环,所以它能发生加成反应。
10.A
【解析】醇和酚的区别是看“—OH”是否直接连在苯环上,若直接连在苯环上,属于酚类;其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类;两者化学性质差异很大。
11.C
【解析】考查官能团的知识,判断分子中是否有酯类应具有的酯基官能团。注意C3H5(ONO2)3、C2H5ONO2是硝酸某酯。二、非选择题
1.D A B C E
【解析】A项,CH2=CH—COOH和油酸(C17H33COOH)结构相似,分子组成上相差15个CH2原子团,故互为同系物;B项,12C60和石墨都是由碳元素组成的不同单质,故互为同素异形体;C项,和分子式相同,但结构不同,故互为同分异构体;D项,35Cl和37Cl质子数相同,中子数不同,故互为同位素;E项,乙醇和乙二醇都属于醇类。2.①烯烃 ②炔烃 ③羧酸 ④酯 ⑤醇 ⑥卤代烃 ⑦酚 ⑧醚 ⑨醛
【解析】正确认识不同类物质有着不同的官能团是解答本题的关键。
3.(1)c (2)碳碳双键、酯基 (3)C9H10O2
【解析】(1)该物质除含C、H元素外,还含有O元素,它不属于烃类,故a、b不正确;它含有碳碳双键和酯基两种官能团,故d不正确;碳碳双键可以与H2发生加成反应,故c正确。
4.(1)C11H18O2 碳碳双键、酯基 (2)碳碳双键、羰基、酯基 14
【解析】由题给信息可知在结构简式中C、H均省略,根据信息提供的变换方式补全碳、氢原子即可写出其分子式为C11H18O2。
5.(1)羧基、碳碳双键、羟基 (2)①与活泼金属Na反应;②与NaOH溶液反应;③能发生酯化反应;④可以与H2、Br2、Cl2等发生加成反应;⑤能被酸性KMnO4溶液氧化等。
【解析】官能团决定有机物的主要化学性质,因该有机物中含有羧基、碳碳双键、羟基三种官能团,故可根据必修2学习过的乙酸、乙烯、乙醇的化学性质来推测该有机物的化学性质。