人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：10【提高】《烃和卤代烃》全章复习与巩固
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：10【提高】《烃和卤代烃》全章复习与巩固 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 884.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-31 21:00:12 | ||
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文档简介
全章复习与巩固
【学习目标】
1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质；
3、能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验；
4、在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
【知识网络】
/
【典型例题】
类型一、烃的燃烧及有关计算
例1（2019 青岛模拟）下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是（ ）。
A．乙烯和乙醇 B．乙炔和乙醛（CH3CHO） C．乙烷和乙酸甲酯（CH3COOCH3） D．乙醇和乙酸
【思路点拨】比较相同物质的量的有机物燃烧时的耗氧量，可以先将其中的氧元素与C或H组合成不耗氧的CO2或H2O，C、H原子个数不等时还可通过1个C原子与4个H原子耗氧量相等进行计算。
【答案】D
【解析】A项可改写为C2H4和C2H4·H2O；B项可改写为C2H2和C2H2·H2O；C项可改写为C2H6和C2H6·CO2；A、B、C三项中的两种物质耗氧量相同，只有D项中两种物质的耗氧量不同。
【总结升华】本题重点考查了烃的燃烧规律和计算，是本章的重点，同时也是高考的热点，解题关键是熟练掌握化学式的不同写法和燃烧规律。
举一反三：
【变式1】某气态烃在密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若燃烧前后容器压强保持不变(120℃)，则此气态烃是( )
A．C2H6 B．C2H4
C．C2H2 D．C3H8
【答案】B
类型二、烃和卤代烃的结构及性质
例2 下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 ?/
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
【思路点拨】本题考查的是烯烃和卤代烃的性质及反应条件对有机反应产物的影响。注意所给物质的结构，根据题给条件确定发生反应的类型及产物结构特点。
【答案】C
【解析】题目给出的反应物（4—溴环己烯）中的碳碳双键会被①中酸性高锰酸钾溶液氧化，产物中会含有两种官能团，不合题意；反应②实质为碳碳双键与水的加成反应，产物中因为引入羟基所以会含有两种官能团，不合题意；反应③是卤代烃的消去反应，生成物中只含有碳碳双键一种官能团；反应④是不饱和有机化合物与HBr的加成反应，生成物中只含有“-Br”一种官能团。所以只有C选项满足题意。
【总结升华】本题考查了烯烃的化学性质：如双键能被氧化剂氧化、能与H2O加成、能与HX加成，以及卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；因此掌握常见官能团的化学性质是学好有机化学的关键。如果能在学习过程中从不同角度分类整理、对比记忆，会使有机化学的知识树更牢固，并且解题速度也会相应有大幅提高。
例3（2019 上海高考）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：
(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
/
A能发生的反应有___________。(填反应类型)
B的结构简式为______________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体/的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：/)
【思路点拨】本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、有机物官能团的性质等，熟练掌握官能团的性质与衍变，是对有机化学基础的综合考查。
【答案】（1）/
（2）加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应；/
（3）
/
【解析】（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C6H10，X的不饱和度Ω=2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH3)2。
（2）A分子中存在碳碳双键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成/，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：/。
（3）根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。
【总结升华】常见的烃的相互转化关系图：
/
举一反三：
【变式1】下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A、CH2=CH-CN B、CH2=CH-CH=CH2?
C、/ D、/
【答案】D
【解析】A项，所有原子一定处于同一平面；B项所有原子可能处于同一平面，注意中间的碳碳单键可以旋转；C项所有原子可能处于同一平面，苯环与乙烯基间的单键可以旋转；D项可通过甲基判断不可能在同一平面。
【变式2】某液态烃，它不跟溴水反应，但能使KMnO4酸性溶液褪色。将其0.5 mol完全燃烧生成的CO2通入含5mol NaOH的溶液中，所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3 。则该烃是( )
A、1-丁烯 B、甲苯
C、1,3-二甲苯 D、2-甲基-3-乙基-2-戊烯
【答案】C
【解析】根据所给物质的性质判断，应该属于苯的同系物，排除AD；生成的CO2通入NaOH的溶液中，根据生成产物的比例关系，判断出CO2是4mol，即烃中所含C原子数是8个。
类型三、有机实验
例4 1，2-二溴乙烷可做汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18 g／cm3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用下图所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。
/
填写下列空白：
（1）写出本题中制备1，2-二溴乙烷的两个化学方程式：________________。
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出堵塞时瓶b中的现象：________。
（3）容器c中NaOH溶液的作用是________________。
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况超出许多，如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因。
【思路点拨】本题的装置图中有两个制备装置，一是抽取乙烯，另一个是利用生成的乙烯制备1，2-二溴乙烷分别考查了乙烯的制备和加成反应的性质，注意安全瓶b在此处的作用。
【答案】（1）CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O CH2＝CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br
（2）b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出
（3）除去乙烯中带出的酸性气体（或答除去CO2、SO2）
（4）①乙烯产生（或通过液溴）速度过快；②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液的温度没有迅速升至170℃（或写控温不当也可以）
【解析】本题将两个有机制备实验联系起来综合组题。在考查一些典型有机反应的基础上着重考查考生灵活运用所学知识以及分析实验结果得出正确结论的能力，并且将从平时学习中获得的观察能力和分析能力纳入这一实验试题中。此外，实验也考查了安全操作，题中装置生疏，好像很难，但一步一步地思考下去却不难对试题作出回答。
（1）由乙醇在浓硫酸存在下制取乙烯，再由乙烯与溴反应制取1，2-二溴乙烷是两个很常见的有机反应，书写有关的化学方程式应当没有困难，但关键是要注意第一个化学方程式的反应温度以及有机物必须写结构简式。
CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
CH2＝CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br
（2）由于1，2-二溴乙烷的熔点为9.79℃，要注意试管d外的冷水温度如果低于此熔点，就会使得1，2-二溴乙烷在试管d中凝固，发生堵塞现象，使试管d和它前面的容器a和b中的乙烯因排不出去而造成压强增大，将安全瓶b内的水压入长玻璃管里，使玻璃管中水柱液面上升甚至溢出，当然与此同时瓶b内的水面当略有下降。
（3）在乙醇在浓硫酸存在下制乙烯的反应中，除了可认为浓硫酸是脱水刑和催化剂外，浓硫酸还是一种强氧化剂。作为副反应，它还跟乙醇发生氧化还原反应，因而有SO2、CO2等副产物（酸性气体）生成。它们混入主产物乙烯中，因此瓶c内用NaOH溶液洗涤乙烯气体是为了除去乙烯中带出的酸性气体（或答除去SO2、CO2等）。
（4）由乙醇和浓硫酸反应制乙烯，要求将温度迅速升至170℃，如果不能迅速升温，过多地停留在140℃左右，将会有较多的乙醚生成；若温度过高，则又可以使乙醇与浓硫酸发生氧化还原反应生成较多的酸性气体（SO2、CO2）等副产品，这些都会造成原料消耗过多。本实验中乙烯与溴的反应是气体和液体之间的反应。如果乙烯产生得过快，将会来不及充分反应，使乙烯白白逸出，这也会使原料的消耗增大。
综上所述，本小题的答案可以概括为：
①乙烯产生（或通过液溴）速度过快：
②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液的温度没有迅速升至170℃（或答控温不当也对）。
【总结升华】本题容易出现的错误有三：一是方程式书写不规范，反应条件不正确；二是不了解安全瓶及其相关现象，不能将物理学中的压强知识迁移到化学实验中来；三是不能全面正确地回答出造成生成物产率不高的原因，反映出平时学习中不能严格要求，相关学科知识不能灵活运用，整体思维水平不高，缺乏创造性思维能力等，要引起注意。
举一反三：
【变式1】（2019 武汉模拟）实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1，2-二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。
已知：CH3CH2OH/CH2＝CH2↑+ H2O
（1）用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2-二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是（短接口或橡皮管均已略去）：B经A①插入A中，D接A②；A③接________接________接________接________。
/
（2）装置C的作用是__________。
（3）装置F中盛有10 % NaOH溶液的作用是__________。
（4）在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为__________。
（5）处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是__________。
A、废液经冷却后倒入下水道中
B、废液经冷却后倒入空废液缸中
C、将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中
【答案】（1）CFEG（2）作安全瓶 （3）除CO2、SO2等酸性气体
（4）CH2＝CH2+Br2 →CH2Br—CH2Br（5）B
【解析】（1）乙醇与浓硫酸共热170℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2-二溴乙烷。所以B经A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G；（2）装置C的作用是作安全瓶，防止倒吸现象的发生；（3）装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是除CO2、SO2等酸性气体；（4）在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为CH2＝CH2+Br2 →CH2Br—CH2Br；（5）处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是废液经冷却后倒入空废液缸中。
【巩固练习】
一、选择题
1、乙烯和某气态烃组成的混和气体完全燃烧所需氧气体积是混和气体的4.5倍（相同状况），则该气态烃为（ ）
A、C2H6 B、C3H6 C、C4H8 D、C2H4
2、下列各组混合物中，总质量一定时，二者以不同比例混合，完全燃烧时生成CO2的质量不一定的是 （ ）
A、甲烷、辛醛 B、乙炔、苯乙烯
C、乙烯、庚烯 D、苯、甲苯
3、已知直链烷烃A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是（ ）
A、已知A在常温下为液态，则B不可能为气态。
B、A沸点比B高
C、一般情况下，同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃
D、A相对密度比B小
4、（2019 江苏盐城期中）实验是化学研究的基础。下列实验能达到实验目的的是（ ）
/
5、描述CCl3—CH＝CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中，说法有问题的是（ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．在一条直线上的碳原子，最多有四个
C．6个碳原子可能都在同一平面内
D．键长C—C＞C＝C＞C≡C
6、进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同产物的烷烃（ ）
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3
7、（2019 海南高考）工业上可由乙苯生产苯乙烯：/，下列说法正确的是（ ）。
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
8、下列关于烃的性质的说法中正确的是（ ）
A、苯的同系物都能与硝酸发生苯环上的取代反应，苯不可以
B、不饱和烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C、烯烃和炔烃都能使溴的四氯化碳溶液发生化学反应而褪色
D、烷烃和卤素单质发生取代反应需要铁作催化剂
9、下列实验中，可以不用温度计的为（ ）
A、制乙烯 B、制溴苯 C、制硝基苯 D、石油分馏
10、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是（ ）
/
11、（2019新疆乌鲁木齐诊断性测验）下列反应属于取代反应的是（ ）
A．CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
B．2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH
C．nCH2＝CH2
/
二、非选择题
1、（2019 海南海口调研）荣莉花香气的成分有多种，对苯二甲酸二甲酯是其中的一种。以芳香烃A和甲醇为原料可以人工合成对苯二甲酸二甲酯。其中一种合成路线如下：
/
（1）1 mol芳香烃A完全燃烧会生成8 mol CO2和5 mol H2O，则A的分子式为________。
（2）B的结构简式为________。
（3）反应B→C的反应类型为________。
（4）写出反应D→E的化学方程式：________。
（5）A的同分异构体有多种，其中苯环上只有2种一氯代物的结构简式为________。
2、电石中的碳化钙和水能完全反应CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2，使反应产生的气体排水，测量出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而测定电石中碳化钙的含量：
（1）若用下列仪器和导管组装实验装置：
如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从从上到下，从左到右直接连接的顺序（填各仪器，导管的序号）是 接 接 接 接 接 。
（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次）
①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞
②检查装置的气密性
③在仪器6和5中注入适量水
④待仪器3恢复至室温时，量取仪器4中水的体积（导管2中水的体积忽略不计）
⑤慢慢开启仪器6 的活塞，使水逐滴滴下至不发生气体时，关闭活塞。
正确操作顺序（用操作编号填写）是
（3）若实验中产生的气体存在难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有杂质气体，可以用___________________（填试剂）加以除去。
3、有机化合物A～H的转换关系如下所示：
/
请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是________，名称是__________；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是___________；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是________________；
（4）①的反应类型是______________；③的反应类型是_________________________；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式_____________________________
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则C的结构简式为________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1、C
【解析】烃燃烧通式：CxHy + （x+y/4）O2 → xCO2 + y/2H2O
即x+y/4=4.5，用代入法得出答案。
2、D
【解析】BC项很容易判断，最简式相同，含碳量相同，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧生成CO2的质量都是定值；A项，通过计算发现含碳量相同。
3、B
【解析】烷烃的状态、沸点、密度都与C原子数有关。同碳原子数的烷烃与烯烃可比较相对分子质量，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高。
4、B
【解析】A项，蒸馏时温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶支管口处；C项，乙烯被高锰酸钾酸性溶液氧化生成二氧化碳，会引入新的杂质；D项，乙炔密度比空气小，不能用向上排空气法收集。
5、A
【解析】/空间构型为平面形，所有碳原子不在一条直线上，A错。
6、D
【解析】本题考查同分异构体的种类判断。找准分子的对称点及H原子的种类。4个选项一氯代物分别有5、4、2、3种。
7、AC
【解析】A项，由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，故A正确；B项，乙苯的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯，共四种，故B错误；C项，苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，故C正确；D项，苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，故D错误。故选AC。
8、C
【解析】A错，苯和苯的同系物都能与硝酸发生苯环上的取代反应；B错，苯的分子组成很不饱和，但由于其结构的独特性，决定了其性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；D错，烷烃与卤素单质的取代反应条件是光照。
9、B
【解析】制乙烯需准确控制溶液温度；制硝基苯需准确控制水浴温度；石油分馏需控制蒸汽温度。
10、A
【解析】根据题目信息，分子中含一个苯环，且符合苯的同系物的通式。共有4种同分异构体，符合题意的只有A。一氯代物，A有2种，B有3种，C有1种，D有3种。
11、D
【解析】A项为加成反应，B项为催化氧化反应，C项为加聚反应。
二、非选择题
1、（1）C8H10
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（3）取代反应（或水解反应）
/
【解析】A与Cl2在光照条件下发生取代反应转化为B，B转化为C是卤代烃的水解反应，所以A是/，B是/，D是/，D与甲醇可发生酯化反应生成E。（5）A是对二甲苯，它的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，这三种同分异构体中苯环上一氯代物的种类依次是3、2、3种，所以符合条件的只有/。
2、（1）6-3-1-5-2-4 （2）②①③⑤④ （3） CuSO4或NaOH溶液
【解析】利用碳化钙与水反应生成乙炔排水，排出水的体积等于乙炔的体积，连接盛水的试剂瓶时，要注意短进长处。
3、（1）(CH3)2CHC≡CH 3-甲基-1-丁炔
（2）(CH3)2CHCH＝CH2+Br2(CH3)2CHCHCH2Br
（3）(CH3)2CHCHCH2OH+HOCCH2CH2COH +2H2O
（4）加成反应（或还原反应） 取代反应
（5）CH3CH＝CHCH＝CH2（或写它的顺、反异构体） CH3CH2C＝CCH3
（6）
【解析】（1）由A的相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol O2可推出A的分子式为C5H8，A为链烃有支链且只有一个官能团，则A的结构简式是 。
（2）A与等物质的量的H2反应生成的E应为 。
（3）G的结构简式为 ，由H的分子式C9H14O4知反应中脱去2分子水。
（5）判断共平面的原子时要以乙烯、乙炔苯、甲烷等的结构单元为基础来进行判断。
（6）由C的结构中只有一种氢原子，同时有2个不饱和度，可推出C的结构简式。
【学习目标】
1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质；
3、能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验；
4、在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
【知识网络】
/
【典型例题】
类型一、烃的燃烧及有关计算
例1（2019 青岛模拟）下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是（ ）。
A．乙烯和乙醇 B．乙炔和乙醛（CH3CHO） C．乙烷和乙酸甲酯（CH3COOCH3） D．乙醇和乙酸
【思路点拨】比较相同物质的量的有机物燃烧时的耗氧量，可以先将其中的氧元素与C或H组合成不耗氧的CO2或H2O，C、H原子个数不等时还可通过1个C原子与4个H原子耗氧量相等进行计算。
【答案】D
【解析】A项可改写为C2H4和C2H4·H2O；B项可改写为C2H2和C2H2·H2O；C项可改写为C2H6和C2H6·CO2；A、B、C三项中的两种物质耗氧量相同，只有D项中两种物质的耗氧量不同。
【总结升华】本题重点考查了烃的燃烧规律和计算，是本章的重点，同时也是高考的热点，解题关键是熟练掌握化学式的不同写法和燃烧规律。
举一反三：
【变式1】某气态烃在密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若燃烧前后容器压强保持不变(120℃)，则此气态烃是( )
A．C2H6 B．C2H4
C．C2H2 D．C3H8
【答案】B
类型二、烃和卤代烃的结构及性质
例2 下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 ?/
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
【思路点拨】本题考查的是烯烃和卤代烃的性质及反应条件对有机反应产物的影响。注意所给物质的结构，根据题给条件确定发生反应的类型及产物结构特点。
【答案】C
【解析】题目给出的反应物（4—溴环己烯）中的碳碳双键会被①中酸性高锰酸钾溶液氧化，产物中会含有两种官能团，不合题意；反应②实质为碳碳双键与水的加成反应，产物中因为引入羟基所以会含有两种官能团，不合题意；反应③是卤代烃的消去反应，生成物中只含有碳碳双键一种官能团；反应④是不饱和有机化合物与HBr的加成反应，生成物中只含有“-Br”一种官能团。所以只有C选项满足题意。
【总结升华】本题考查了烯烃的化学性质：如双键能被氧化剂氧化、能与H2O加成、能与HX加成，以及卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；因此掌握常见官能团的化学性质是学好有机化学的关键。如果能在学习过程中从不同角度分类整理、对比记忆，会使有机化学的知识树更牢固，并且解题速度也会相应有大幅提高。
例3（2019 上海高考）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：
(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
/
A能发生的反应有___________。(填反应类型)
B的结构简式为______________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体/的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为：/)
【思路点拨】本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、有机物官能团的性质等，熟练掌握官能团的性质与衍变，是对有机化学基础的综合考查。
【答案】（1）/
（2）加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应；/
（3）
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【解析】（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C6H10，X的不饱和度Ω=2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH3)2。
（2）A分子中存在碳碳双键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成/，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：/。
（3）根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。
【总结升华】常见的烃的相互转化关系图：
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举一反三：
【变式1】下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A、CH2=CH-CN B、CH2=CH-CH=CH2?
C、/ D、/
【答案】D
【解析】A项，所有原子一定处于同一平面；B项所有原子可能处于同一平面，注意中间的碳碳单键可以旋转；C项所有原子可能处于同一平面，苯环与乙烯基间的单键可以旋转；D项可通过甲基判断不可能在同一平面。
【变式2】某液态烃，它不跟溴水反应，但能使KMnO4酸性溶液褪色。将其0.5 mol完全燃烧生成的CO2通入含5mol NaOH的溶液中，所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3 。则该烃是( )
A、1-丁烯 B、甲苯
C、1,3-二甲苯 D、2-甲基-3-乙基-2-戊烯
【答案】C
【解析】根据所给物质的性质判断，应该属于苯的同系物，排除AD；生成的CO2通入NaOH的溶液中，根据生成产物的比例关系，判断出CO2是4mol，即烃中所含C原子数是8个。
类型三、有机实验
例4 1，2-二溴乙烷可做汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18 g／cm3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用下图所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。
/
填写下列空白：
（1）写出本题中制备1，2-二溴乙烷的两个化学方程式：________________。
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出堵塞时瓶b中的现象：________。
（3）容器c中NaOH溶液的作用是________________。
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况超出许多，如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因。
【思路点拨】本题的装置图中有两个制备装置，一是抽取乙烯，另一个是利用生成的乙烯制备1，2-二溴乙烷分别考查了乙烯的制备和加成反应的性质，注意安全瓶b在此处的作用。
【答案】（1）CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O CH2＝CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br
（2）b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出
（3）除去乙烯中带出的酸性气体（或答除去CO2、SO2）
（4）①乙烯产生（或通过液溴）速度过快；②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液的温度没有迅速升至170℃（或写控温不当也可以）
【解析】本题将两个有机制备实验联系起来综合组题。在考查一些典型有机反应的基础上着重考查考生灵活运用所学知识以及分析实验结果得出正确结论的能力，并且将从平时学习中获得的观察能力和分析能力纳入这一实验试题中。此外，实验也考查了安全操作，题中装置生疏，好像很难，但一步一步地思考下去却不难对试题作出回答。
（1）由乙醇在浓硫酸存在下制取乙烯，再由乙烯与溴反应制取1，2-二溴乙烷是两个很常见的有机反应，书写有关的化学方程式应当没有困难，但关键是要注意第一个化学方程式的反应温度以及有机物必须写结构简式。
CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
CH2＝CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br
（2）由于1，2-二溴乙烷的熔点为9.79℃，要注意试管d外的冷水温度如果低于此熔点，就会使得1，2-二溴乙烷在试管d中凝固，发生堵塞现象，使试管d和它前面的容器a和b中的乙烯因排不出去而造成压强增大，将安全瓶b内的水压入长玻璃管里，使玻璃管中水柱液面上升甚至溢出，当然与此同时瓶b内的水面当略有下降。
（3）在乙醇在浓硫酸存在下制乙烯的反应中，除了可认为浓硫酸是脱水刑和催化剂外，浓硫酸还是一种强氧化剂。作为副反应，它还跟乙醇发生氧化还原反应，因而有SO2、CO2等副产物（酸性气体）生成。它们混入主产物乙烯中，因此瓶c内用NaOH溶液洗涤乙烯气体是为了除去乙烯中带出的酸性气体（或答除去SO2、CO2等）。
（4）由乙醇和浓硫酸反应制乙烯，要求将温度迅速升至170℃，如果不能迅速升温，过多地停留在140℃左右，将会有较多的乙醚生成；若温度过高，则又可以使乙醇与浓硫酸发生氧化还原反应生成较多的酸性气体（SO2、CO2）等副产品，这些都会造成原料消耗过多。本实验中乙烯与溴的反应是气体和液体之间的反应。如果乙烯产生得过快，将会来不及充分反应，使乙烯白白逸出，这也会使原料的消耗增大。
综上所述，本小题的答案可以概括为：
①乙烯产生（或通过液溴）速度过快：
②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液的温度没有迅速升至170℃（或答控温不当也对）。
【总结升华】本题容易出现的错误有三：一是方程式书写不规范，反应条件不正确；二是不了解安全瓶及其相关现象，不能将物理学中的压强知识迁移到化学实验中来；三是不能全面正确地回答出造成生成物产率不高的原因，反映出平时学习中不能严格要求，相关学科知识不能灵活运用，整体思维水平不高，缺乏创造性思维能力等，要引起注意。
举一反三：
【变式1】（2019 武汉模拟）实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1，2-二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。
已知：CH3CH2OH/CH2＝CH2↑+ H2O
（1）用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2-二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是（短接口或橡皮管均已略去）：B经A①插入A中，D接A②；A③接________接________接________接________。
/
（2）装置C的作用是__________。
（3）装置F中盛有10 % NaOH溶液的作用是__________。
（4）在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为__________。
（5）处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是__________。
A、废液经冷却后倒入下水道中
B、废液经冷却后倒入空废液缸中
C、将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中
【答案】（1）CFEG（2）作安全瓶 （3）除CO2、SO2等酸性气体
（4）CH2＝CH2+Br2 →CH2Br—CH2Br（5）B
【解析】（1）乙醇与浓硫酸共热170℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2-二溴乙烷。所以B经A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G；（2）装置C的作用是作安全瓶，防止倒吸现象的发生；（3）装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是除CO2、SO2等酸性气体；（4）在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为CH2＝CH2+Br2 →CH2Br—CH2Br；（5）处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是废液经冷却后倒入空废液缸中。
【巩固练习】
一、选择题
1、乙烯和某气态烃组成的混和气体完全燃烧所需氧气体积是混和气体的4.5倍（相同状况），则该气态烃为（ ）
A、C2H6 B、C3H6 C、C4H8 D、C2H4
2、下列各组混合物中，总质量一定时，二者以不同比例混合，完全燃烧时生成CO2的质量不一定的是 （ ）
A、甲烷、辛醛 B、乙炔、苯乙烯
C、乙烯、庚烯 D、苯、甲苯
3、已知直链烷烃A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是（ ）
A、已知A在常温下为液态，则B不可能为气态。
B、A沸点比B高
C、一般情况下，同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃
D、A相对密度比B小
4、（2019 江苏盐城期中）实验是化学研究的基础。下列实验能达到实验目的的是（ ）
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5、描述CCl3—CH＝CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中，说法有问题的是（ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．在一条直线上的碳原子，最多有四个
C．6个碳原子可能都在同一平面内
D．键长C—C＞C＝C＞C≡C
6、进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同产物的烷烃（ ）
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3
7、（2019 海南高考）工业上可由乙苯生产苯乙烯：/，下列说法正确的是（ ）。
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
8、下列关于烃的性质的说法中正确的是（ ）
A、苯的同系物都能与硝酸发生苯环上的取代反应，苯不可以
B、不饱和烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C、烯烃和炔烃都能使溴的四氯化碳溶液发生化学反应而褪色
D、烷烃和卤素单质发生取代反应需要铁作催化剂
9、下列实验中，可以不用温度计的为（ ）
A、制乙烯 B、制溴苯 C、制硝基苯 D、石油分馏
10、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是（ ）
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11、（2019新疆乌鲁木齐诊断性测验）下列反应属于取代反应的是（ ）
A．CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
B．2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH
C．nCH2＝CH2
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二、非选择题
1、（2019 海南海口调研）荣莉花香气的成分有多种，对苯二甲酸二甲酯是其中的一种。以芳香烃A和甲醇为原料可以人工合成对苯二甲酸二甲酯。其中一种合成路线如下：
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（1）1 mol芳香烃A完全燃烧会生成8 mol CO2和5 mol H2O，则A的分子式为________。
（2）B的结构简式为________。
（3）反应B→C的反应类型为________。
（4）写出反应D→E的化学方程式：________。
（5）A的同分异构体有多种，其中苯环上只有2种一氯代物的结构简式为________。
2、电石中的碳化钙和水能完全反应CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2，使反应产生的气体排水，测量出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而测定电石中碳化钙的含量：
（1）若用下列仪器和导管组装实验装置：
如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从从上到下，从左到右直接连接的顺序（填各仪器，导管的序号）是 接 接 接 接 接 。
（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次）
①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞
②检查装置的气密性
③在仪器6和5中注入适量水
④待仪器3恢复至室温时，量取仪器4中水的体积（导管2中水的体积忽略不计）
⑤慢慢开启仪器6 的活塞，使水逐滴滴下至不发生气体时，关闭活塞。
正确操作顺序（用操作编号填写）是
（3）若实验中产生的气体存在难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有杂质气体，可以用___________________（填试剂）加以除去。
3、有机化合物A～H的转换关系如下所示：
/
请回答下列问题：
（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是________，名称是__________；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是___________；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是________________；
（4）①的反应类型是______________；③的反应类型是_________________________；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式_____________________________
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则C的结构简式为________。
【参考答案与解析】
一、选择题
1、C
【解析】烃燃烧通式：CxHy + （x+y/4）O2 → xCO2 + y/2H2O
即x+y/4=4.5，用代入法得出答案。
2、D
【解析】BC项很容易判断，最简式相同，含碳量相同，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧生成CO2的质量都是定值；A项，通过计算发现含碳量相同。
3、B
【解析】烷烃的状态、沸点、密度都与C原子数有关。同碳原子数的烷烃与烯烃可比较相对分子质量，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高。
4、B
【解析】A项，蒸馏时温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶支管口处；C项，乙烯被高锰酸钾酸性溶液氧化生成二氧化碳，会引入新的杂质；D项，乙炔密度比空气小，不能用向上排空气法收集。
5、A
【解析】/空间构型为平面形，所有碳原子不在一条直线上，A错。
6、D
【解析】本题考查同分异构体的种类判断。找准分子的对称点及H原子的种类。4个选项一氯代物分别有5、4、2、3种。
7、AC
【解析】A项，由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，故A正确；B项，乙苯的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯，共四种，故B错误；C项，苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，故C正确；D项，苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，故D错误。故选AC。
8、C
【解析】A错，苯和苯的同系物都能与硝酸发生苯环上的取代反应；B错，苯的分子组成很不饱和，但由于其结构的独特性，决定了其性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；D错，烷烃与卤素单质的取代反应条件是光照。
9、B
【解析】制乙烯需准确控制溶液温度；制硝基苯需准确控制水浴温度；石油分馏需控制蒸汽温度。
10、A
【解析】根据题目信息，分子中含一个苯环，且符合苯的同系物的通式。共有4种同分异构体，符合题意的只有A。一氯代物，A有2种，B有3种，C有1种，D有3种。
11、D
【解析】A项为加成反应，B项为催化氧化反应，C项为加聚反应。
二、非选择题
1、（1）C8H10
/
（3）取代反应（或水解反应）
/
【解析】A与Cl2在光照条件下发生取代反应转化为B，B转化为C是卤代烃的水解反应，所以A是/，B是/，D是/，D与甲醇可发生酯化反应生成E。（5）A是对二甲苯，它的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，这三种同分异构体中苯环上一氯代物的种类依次是3、2、3种，所以符合条件的只有/。
2、（1）6-3-1-5-2-4 （2）②①③⑤④ （3） CuSO4或NaOH溶液
【解析】利用碳化钙与水反应生成乙炔排水，排出水的体积等于乙炔的体积，连接盛水的试剂瓶时，要注意短进长处。
3、（1）(CH3)2CHC≡CH 3-甲基-1-丁炔
（2）(CH3)2CHCH＝CH2+Br2(CH3)2CHCHCH2Br
（3）(CH3)2CHCHCH2OH+HOCCH2CH2COH +2H2O
（4）加成反应（或还原反应） 取代反应
（5）CH3CH＝CHCH＝CH2（或写它的顺、反异构体） CH3CH2C＝CCH3
（6）
【解析】（1）由A的相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol O2可推出A的分子式为C5H8，A为链烃有支链且只有一个官能团，则A的结构简式是 。
（2）A与等物质的量的H2反应生成的E应为 。
（3）G的结构简式为 ，由H的分子式C9H14O4知反应中脱去2分子水。
（5）判断共平面的原子时要以乙烯、乙炔苯、甲烷等的结构单元为基础来进行判断。
（6）由C的结构中只有一种氢原子，同时有2个不饱和度，可推出C的结构简式。