人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：14【提高】羧酸 酯
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：14【提高】羧酸 酯 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 336.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-31 21:05:57 | ||
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文档简介
羧酸 酯
【学习目标】
1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；
2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；
3、了解酯的结构及主要性质；
4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应
【典型例题】
类型一：羧酸的结构和性质
例1（2019 山东高考）分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同
【思路点拨】根据分枝酸结构中含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键确定其能够发生的反应类型。
【答案】B
【解析】分枝酸分子中含有羧基、碳碳双键、醇羟基等官能团，A项错误；分枝酸分子中有羧基和醇羟基．可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B项正确；1 mol分枝酸中含有2 mol羧基，不含酚羟基，故最多只能与2 mol NaOH发生中和反应，C项错误；舒枝酸与溴发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，分别使其退色，二者原理不同，D项错误。
【总结升华】与NaHCO3、NaOH、Na2CO3反应的有机物总结：
（1）能与NaHCO3反应的物质只有羧酸，能与NaOH反应的物质有卤代烃、酚、羧酸、酯，能与Na2CO3反应的物质有酚、羧酸，能与钠反应的有机物：醇、酚、羧酸。
（2）官能团反应时量的规律：①能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。②能与NaHCO3或Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～——COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。
举一反三：
【变式1】苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（ ）。
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D．与苹果酸互为同分异构体
【答案】A
【解析】苹果酸中有羟基和羧基，都能发生酯化反应，A项正确；分子中含有两个—COOH，1 mol苹果酸能与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；分子中—OH与—COOH都能与Na反应，故1 mol苹果酸与足量金属Na反应能生成1.5 mol H2，C项错误；D中该物质与苹果酸结构相同，两者是同种物质，D项错误。
【变式2】咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂的成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。
D A B C（C9H5O4Na3）
（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为________。
（2）咖啡酸可以发生的反应是________（填写序号）。
①氧化反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应
（3）咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为________。
（4）3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体（标准状况）为________mL。
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为________。
【答案】（1）羧基、酚羟基 （2）①②③④
（3） （4）448
例2 咖啡鞣酸具有广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（ ）。
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
【思路点拨】解答本题时，分子式的书写需要注意环烷和苯的区别；分析其与NaOH反应时，注意醇酯和酚酯消耗NaOH的区别；该物质既含有碳碳双键又含有酚羟基，所以需要考虑两类反应。
【答案】C
【解析】本题主要考查有机物的组成、结构和性质。由题目所给的结构简式易知其分子式为C16H18O9，选项A正确；由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知，与苯环直接相连的所有原子共面，选项B正确；1 mol咖啡鞣酸水解产生1 mol 除—COOH可消耗NaOH外，酚羟基也可消耗NaOH，故1 mol咖啡鞣酸水解，可消耗4 mol NaOH，选项C不正确；所给物质的分子中含酚的结构及—CH＝CH—结构，故选项D正确。
【总结升华】能与氢氧化钠反应的有机物：卤代烃、酚、羧酸、酯，其中醇酯与NaOH1：1反应、酚酯与NaOH按1：2反应（因为酚酯水解生成的羧酸和酚都可与NaOH反应）
类型二：酯的结构与性质
例3（2019 成都模拟）某有机物的结构为，下列有关说法正确的是（）
A．1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
B．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
C．1 mol该物质最多能与3 mol H2加成
D．该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰
【思路点拨】仔细观察该有机物含有哪些官能团，根据官能团的性质对各个选项中的描述进行判断。
【答案】D
【解析】酚羟基的邻对位与溴水发生取代，双键与溴水发生加成，则1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，故A错误；酚羟基、—COOC—均与NaOH反应，且酯水解生成的酚羟基也与NaOH反应，则1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，故B错误；苯环与双键均与氢气发生加成反应，则1 mol该物质最多能与4 mol H2加成，故C错误；由结构可知，分子中含6种H，则该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰，故D正确。
【总结升华】有机物的官能团及其性质：
官能团
结构
性质
碳碳双键
加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚
碳碳叁键
－C≡C－
加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚
苯
取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2）
卤素原子
－X
水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液）
醇羟基
R－OH
取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应） 氧化(铜的催化氧化、燃烧) 消去
酚羟基
取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+）
醛基
－CHO
加成或还原（H2） 氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2)
羰基
加成或还原（H2）
羧基
－COOH
酸性、酯化
酯基
水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)
举一反三：
【变式1】菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
（1）甲一定含有的官能团的名称是________。
（2）5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的梧对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是________。
（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意两种的结构简式）________。
（4）已知：
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不可选用的是________（填字母）。
a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na
②丙的结构简式是________，反应Ⅱ的反应类型是________。
③反应Ⅳ的化学方程式是________。
【答案】（1）羟基 （2）CH2＝CH—CH2—OH
（3）（答对其中任意两种即可）
（4）①a、c ②ClCH2COOH 取代反应
【变式2】右图是实验室制取乙酸乙酯的装置。
（1）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：将________，然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。
（2）装置中通蒸气的导管要插在饱和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸，造成倒吸的原因是________。
（3）浓硫酸的作用是：①________；②________。
（4）饱和Na2CO3溶液的作用是________。
（5）实验中生成的乙酸乙酯，其密度比水________（填“大”或“小”），有________气味。
（6）若实验中温度过高，使反应温度达到140℃左右时，副反应的主要有机产物有________（填物质名称）。
【答案】（1）浓硫酸和乙酸的混合溶液慢慢倒入乙醇中 （2）加热不均匀
（3）①催化剂 ②吸水剂（或吸收生成的水），以利于平衡向酯化反应方向移动
（4）降低酯在水中的溶解度，除去酯中混有的乙酸和乙醇，以利于分层
（5）小 果香 （6）乙醚
【学习目标】
1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；
2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；
3、了解酯的结构及主要性质；
4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应
【典型例题】
类型一：羧酸的结构和性质
例1（2019 山东高考）分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同
【思路点拨】根据分枝酸结构中含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键确定其能够发生的反应类型。
【答案】B
【解析】分枝酸分子中含有羧基、碳碳双键、醇羟基等官能团，A项错误；分枝酸分子中有羧基和醇羟基．可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B项正确；1 mol分枝酸中含有2 mol羧基，不含酚羟基，故最多只能与2 mol NaOH发生中和反应，C项错误；舒枝酸与溴发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，分别使其退色，二者原理不同，D项错误。
【总结升华】与NaHCO3、NaOH、Na2CO3反应的有机物总结：
（1）能与NaHCO3反应的物质只有羧酸，能与NaOH反应的物质有卤代烃、酚、羧酸、酯，能与Na2CO3反应的物质有酚、羧酸，能与钠反应的有机物：醇、酚、羧酸。
（2）官能团反应时量的规律：①能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。②能与NaHCO3或Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～——COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。
举一反三：
【变式1】苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是（ ）。
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D．与苹果酸互为同分异构体
【答案】A
【解析】苹果酸中有羟基和羧基，都能发生酯化反应，A项正确；分子中含有两个—COOH，1 mol苹果酸能与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；分子中—OH与—COOH都能与Na反应，故1 mol苹果酸与足量金属Na反应能生成1.5 mol H2，C项错误；D中该物质与苹果酸结构相同，两者是同种物质，D项错误。
【变式2】咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂的成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。
D A B C（C9H5O4Na3）
（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为________。
（2）咖啡酸可以发生的反应是________（填写序号）。
①氧化反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应
（3）咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为________。
（4）3.6 g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体（标准状况）为________mL。
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为________。
【答案】（1）羧基、酚羟基 （2）①②③④
（3） （4）448
例2 咖啡鞣酸具有广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（ ）。
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
【思路点拨】解答本题时，分子式的书写需要注意环烷和苯的区别；分析其与NaOH反应时，注意醇酯和酚酯消耗NaOH的区别；该物质既含有碳碳双键又含有酚羟基，所以需要考虑两类反应。
【答案】C
【解析】本题主要考查有机物的组成、结构和性质。由题目所给的结构简式易知其分子式为C16H18O9，选项A正确；由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知，与苯环直接相连的所有原子共面，选项B正确；1 mol咖啡鞣酸水解产生1 mol 除—COOH可消耗NaOH外，酚羟基也可消耗NaOH，故1 mol咖啡鞣酸水解，可消耗4 mol NaOH，选项C不正确；所给物质的分子中含酚的结构及—CH＝CH—结构，故选项D正确。
【总结升华】能与氢氧化钠反应的有机物：卤代烃、酚、羧酸、酯，其中醇酯与NaOH1：1反应、酚酯与NaOH按1：2反应（因为酚酯水解生成的羧酸和酚都可与NaOH反应）
类型二：酯的结构与性质
例3（2019 成都模拟）某有机物的结构为，下列有关说法正确的是（）
A．1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
B．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
C．1 mol该物质最多能与3 mol H2加成
D．该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰
【思路点拨】仔细观察该有机物含有哪些官能团，根据官能团的性质对各个选项中的描述进行判断。
【答案】D
【解析】酚羟基的邻对位与溴水发生取代，双键与溴水发生加成，则1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，故A错误；酚羟基、—COOC—均与NaOH反应，且酯水解生成的酚羟基也与NaOH反应，则1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，故B错误；苯环与双键均与氢气发生加成反应，则1 mol该物质最多能与4 mol H2加成，故C错误；由结构可知，分子中含6种H，则该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰，故D正确。
【总结升华】有机物的官能团及其性质：
官能团
结构
性质
碳碳双键
加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚
碳碳叁键
－C≡C－
加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚
苯
取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2）
卤素原子
－X
水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液）
醇羟基
R－OH
取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应） 氧化(铜的催化氧化、燃烧) 消去
酚羟基
取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+）
醛基
－CHO
加成或还原（H2） 氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2)
羰基
加成或还原（H2）
羧基
－COOH
酸性、酯化
酯基
水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)
举一反三：
【变式1】菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
（1）甲一定含有的官能团的名称是________。
（2）5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的梧对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是________。
（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意两种的结构简式）________。
（4）已知：
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不可选用的是________（填字母）。
a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na
②丙的结构简式是________，反应Ⅱ的反应类型是________。
③反应Ⅳ的化学方程式是________。
【答案】（1）羟基 （2）CH2＝CH—CH2—OH
（3）（答对其中任意两种即可）
（4）①a、c ②ClCH2COOH 取代反应
【变式2】右图是实验室制取乙酸乙酯的装置。
（1）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：将________，然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。
（2）装置中通蒸气的导管要插在饱和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸，造成倒吸的原因是________。
（3）浓硫酸的作用是：①________；②________。
（4）饱和Na2CO3溶液的作用是________。
（5）实验中生成的乙酸乙酯，其密度比水________（填“大”或“小”），有________气味。
（6）若实验中温度过高，使反应温度达到140℃左右时，副反应的主要有机产物有________（填物质名称）。
【答案】（1）浓硫酸和乙酸的混合溶液慢慢倒入乙醇中 （2）加热不均匀
（3）①催化剂 ②吸水剂（或吸收生成的水），以利于平衡向酯化反应方向移动
（4）降低酯在水中的溶解度，除去酯中混有的乙酸和乙醇，以利于分层
（5）小 果香 （6）乙醚