人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：17【提高】《烃的含氧衍生物》全章复习与巩固
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：17【提高】《烃的含氧衍生物》全章复习与巩固 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-31 21:08:40 | ||
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文档简介
全章复习与巩固
【学习目标】
1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质；
2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义；
3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
【知识网络】
1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。
/
2．重要的有机物之间的相互转化关系
（1）烃的衍生物的相互转化关系。
/
/
（2）掌握2个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化
/
（3）掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。
/
【典型例题】
类型一、官能团的结构与性质
例1 核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为： / 已知：/ 有关核黄素的下列说法中，不正确的是（ ） A．该化合物的分子式为C17H22N4O6 B．酸性条件下加热水解，有CO2生成 C．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D．能发生酯化反应 【思路点拨】本题考查官能团的性质及学生对信息的分析、迁移能力；解答本题的关键是注意信息的提炼应用。 【答案】A
【解析】由结构可知该化合物的分子式为C17H20N4O6；/在酸性条件下加热水解可生成CO2及铵盐，再加碱后有NH3生成；分子中有醇羟基，可发生酯化反应。故选A。 【总结升华】在解答此类题目时，注意官能团种类的准确的判断，并且注意官能团所链接的位置：羟基连接到烷烃基上即为醇，具有醇羟基的性质（与钠反应、卤代、消去、氧化、消去等）；羟基连接到苯环上即为酚，具有酚羟基的性质（具有非常弱的酸性、显色反应等）。
举一反三：
【变式1】下列说法正确的是（ ）
A．乳酸薄荷醇酯（/）仅能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛（/）不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H—NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H—NMR来鉴别
【答案】C
【解析】从乳酸薄荷醇酯的结构可以看出，还能发生取代反应，A错误；乙醛和丙烯醛与H2充分反应后分别生成乙醇和丙醇，属同系物，B错误；淀粉和纤维素在酸催化下可以发生水解，且产物都是葡萄糖，C项正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3核磁共振氢谱显示的峰的种类和比例虽然相同，但峰的位置不同，可以用1H—NMR来鉴别，故D错误。
【变式2】松油醇是一种调味香精，它是、、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（结构式和H2O中的“18”是为区分2个羟基而人为加上去的）经下图所示反应制得。试回答：
/
（1）-松油醇的分子式是________。
（2）-松油醇所属的有机物类别是________。
a．醇 b．酚 c．饱和一元醇
（3）-松油醇所能发生的反应类型是________。
a．加成反应 b．水解反应 c．氧化反应
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现。写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式：________。
（5）写出结构简式：-松油醇：________；-松油醇：________。
【答案】（1）C10H1818O （2）a （3）a、c
/
/
【解析】（1）根据题给的-松油醇的结构简式可写出分子式为C10H1818O，应注意的是要把同位素符号标出。
（2）从-松油醇的结构简式可看出其分子中含有醇羟基，因此属于醇类。
（3）从-松油醇的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，也能发生氧化反应。
（4）根据酯化反应的“羧酸脱羟基醇脱氢”这一规律，即可顺利写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式。
（5）根据-松油醇含有两个甲基，可写出其结构简式为/，-松油醇含有三个甲基，其分子结构简式为/。
类型二、有机推断与有机合成
例2（2019 江苏高考）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
/
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式___________。
（5）已知：①苯胺（/）易被氧化
②
/
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备/，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【思路点拨】（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构。（4）E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，，由F的结构简式可知E中含有C＝O键，发生还原反应生成—OH。（5）甲苯和(CH3CO)2O为原料制备/，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻—硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成/，氧化可生成/。
【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键
（2）消去反应
（3）/
（4）/
（5）/
【解析】（1）由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键。
（2）F含有羧基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应。
（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO—结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为
/。
（4）E经还原得到F，E的分子式是C14H17O3N，，由F的结构简式可知E中含有C＝O键，发生还原反应生成—OH，E的结构简式为/。
（5）甲苯和(CH3CO)2O为原料制备/，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻—硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成/，氧化可生成/，流程为
/。
【总结升华】解答有机物的推断与合成题时，注意可以由特征反应的特征条件作为突破口，判断参加反应物质的官能团的种类，然后根据前后转化间的联系做进一步推断。另外，如果题目给出新的信息，要进行正确合理利用。
举一反三：
【变式1】化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
/
已知：
R—CH＝CH2RCH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）。
回答下列问题：
（1）11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是________；
（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为________；
（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是________；
（4）反应①的反应类型是________；
（5）反应②的化学方程式为________；
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：________。
【答案】（1）C4H10
（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
/
（4）消去反应
/
/
【解析】本题是信息给予形式的有机框图推断题，较全面地考查了烃的衍生物的特征反应及性质。主要涉及卤代烃的消去反应，醛与新制Cu(OH)2的反应，酯化反应等。另外具有考查烃的相关计算、系统命名法，有机反应类型及限定条件下同分异构体的书写等。
此类题一般从反应条件入手寻找突破口，如“”应为烃的取代反应，故B、C均为卤代烃。“”应为卤代烃发生消去反应，生成物为不饱和烃。“”判断是醛转化为羧酸。“”是酯化反应的条件，由H是香料可进一步确定。这样题中涉及的主要物质类别、官能团大致均已确定。剩下的只需根据题中具体信息确定碳原子个数及官能团位置即可。由于本题有新信息，则必须注意信息的运用。较简单的信息只需照搬即可。具体解题过程：（1）
n（A）∶n（C）∶n（H）=n（A）∶n（CO2）：2n（H2O）=0.5∶2∶（2.5×2）=1∶4∶10
故烃A为C4H10。
（2）A有两种结构：CH3CH2CH2CH3和/。其一氯取代产物均有两种。但结合框图，B和C的消去产物只有一种。故B、C应是/的两种氯代烃，即为/或 /，其消去产物均为/。
（3）根据题给名称写出结构简式：/，递推出F结构为/。
（5）由此推知E为/ ，G为/，写出酯化反应化学方程式即可。注意条件，不要漏掉小分子H2O。
（6）同分异构体是高考热点。关键在于看清题中的“限定条件”。由于G的官能团是碳碳双键和羧基，都要保留。这样就有邻、间、对三种结构，两个侧链为“—CH2＝CH2”和“—COOH”。另外，还有一种结构/，考生易漏掉。因此书写同分异构体一定要遵循“支链由少到多”的原则，避免遗漏。
类型三、有机实验
例3 某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：
/
（1）甲装置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是________。
（2）实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。
（3）乙醇的催化氧化反应是________（填“放热”或“吸热”）反应，该反应的化学方程式为________。
（4）控制鼓气速度的方法是________，若鼓气速度过快则会________，若鼓气速度过慢则会________。
（5）若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是（填戊装置中导管代号）：乙接________，________接丙。
【思路点拨】解答实验题时，注意实验的目的、原理、仪器的实用等。本题验证乙醇的催化氧化反应，需要保证足够的乙醇进入乙装置。注意戊装置的作用。
【答案】（1）使乙醇蒸发，形成乙醇蒸气 （3）放热 2CH3CH2H+O22CH3CHO+2H2O。
（4）控制甲中单位时间内的气泡数带走过多热量，难以保证反应所需温度反应放热太少，不能达到反应所需温度
（5）b a
【解析】（1）因为用空气带出的乙醇的蒸气量比较少，故用水浴加热的目的是使乙醇蒸发，形成乙醇蒸气。（3）由（2）中现象，把酒精灯撤走后，铜丝能长时间保持红热，故该反应是放热反应，反应方程式为2CH3CH2H+O2 2CH3CHO+2H2O。（4）控制鼓气速度的方法是控制甲中单位时间内的气泡数。若鼓气过快，则气体不仅没有全部反应，而且会带走过多热量，难以保证反应所需温度；若鼓气过慢，则反应放热太少，难以达到反应所需温度。（5）戊的作用是防止倒吸，故乙接b，a接丙。
【总结升华】乙醇氧化生成乙醛的过程中，有一部分乙醇蒸气逸出，且乙醛能与水互溶，故实验中用水直接吸收可能会导致倒吸，因此应有防倒吸的装置。有机物也可以用烧杯盛水接倒置漏斗吸收，也可以将丁装置不装水，将丁装置浸入盛有冰水的烧杯中冷凝。
类型四、有机计算
例4 某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24％，其余为氧。请回答：
（1）该化合物分子中含有几个氧原子？为什么？
（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是________。
（3）该化合物的化学式（分子式）是________。
（4）该化合物分子中最多含________个/官能团。
【思路点拨】本题只给出有机化合物A的相对分子质量的范围，另外可根据碳氧的质量分数求算出氧的百分含量，两者结合可求出约含有氧原子的数目。注意根据不饱和度求算长期以来基数目。
【答案】（1）4个；因为110＜A的相对分子质量＜150，氧在分子中的质量分数为1－52.24％=47.76％，110×47.76％=52.5，150×47.76％=71.6，所以52.5＜分子中氧原子的相对质量之和＜71.6，又因为只有4个O原子的相对质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物A中含有4个氧原子
（2）134 （3）C5H10O4 （4）1
【解析】A中O的质量分数为1－52.24％=47.76％。若A的相对分子质量为150，其中。原子个数为；若A的相对分子质量为110，其中O原子个数为。实际O原子个数介于3.2835和4.4775之间，即O原子个数为4。
A的相对分子质量为。其中C、H的相对原子质量之和为134－16×4=70，可确定分子式为C5H10O4。由C5H10O4与5个C原子的饱和衍生物（可表示为C5H12On）比较可知，分子中最多含有1个/。
【总结升华】解分子式的几条经验规律：
①当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关的规律（特别是气态烃时，x≤4）及烃的通式或性质，运用化学——数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。
②当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也利用平均式量来确定可能的组成，此时用十字交叉法计算较为简捷。
③气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，氢原子平均数大于4；若体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含C2H2（温度在100℃以上）。
【巩固练习】
一、选择题
1、（2019 上海高考）卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 A. / B. / C. / D. /
2、冬青油的结构简式为/ 它在一定条件下可能发生的反应有：①加成反应，②水解反应，③银镜反应，④取代反应，⑤消去反应，⑥与Na2CO3反应生成CO2。其中正确的是
A、①②④ B、②④⑥
C、③④⑤⑥ D、①②③④
3、图示为一种天然产物，具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法错误的是（ ）。
/
A、分子中含有三种含氧官能团
B、1 mol该化合物最多能与6 mol NaOH反应
C、既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D、既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
4、（2019 成都模拟）某有机物的结构为/，下列有关说法正确的是（）
A、1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
B、1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
C、1 mol该物质最多能与3 mol H2加成
D、该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰
5、某饱和一元醇和一元醛的混合物共3 g，跟足量的银氨溶液完全反应后，可还原出16.2 g Ag，下列说法正确的是（ ）
A、一定是甲醛B、可能是乙醛
C、混合物中二者的质量比是1:3 D、不可能有此种醛
6、某有机物能使溴水褪色，也能在一定条件下发生水解生成两种有机物，还能发生加聚反应生成高分子化合物，则此有机物中一定含有下列基团的组合是
①－CH3；②－OH；③－Cl；④－CHO；⑤－C2H3；⑥－COOH；⑦－COOCH3
A、③⑤ B、②⑥
C、⑤⑦ D、④⑤
7、由—CH3、—COOH、—OH、—C6H5等四种基团两两组成的化合物中，能与适量的NaOH溶液发生反应，反应后所得产物中再通入CO2也能反应的有（ ）
A、1种 B、2种
C、3种 D、4种
8、已知A物质的分子结构简式如下：/ ， lmol A与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应后最多消耗NaOH的物质的量为（ ）
A、6mol B、7mol
C、8mo1 D、9mo1
9、某物质可能含有甲酸，乙酸，甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；(3)与含酚酞的溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是 （ ）
A、四种物质都存在B、有甲酸乙酯和甲酸
C、有甲酸乙酯和甲醇D、有甲酸乙酯，可能有甲醇
10、NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
/
关于NM－3和D－58的叙述，错误的是（ ）
A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B.都能与溴水反应，原因不完全相同
C.都不能发生消去反应，原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同
11、有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ）
/
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
二、非选择题
1、（2019 天津高考）反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
/
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：__________。
（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
/
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
2、某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料。采用以下路线合成药物普鲁卡因：
/
/
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C+D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。
3、工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 /(一种常见的化妆品防霉剂)，其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）：
/
根据上述合成路线回答：
⑴ 有机物A的结构简式____________________。
⑵ 反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：_____________________。
⑶ 反应②的反应类型（填编号）_____，反应④的反应类型（填编号）_____。
A、取代反应B、加成反应C、消去反应D、酯化反应E、氧化反应
⑷ 反应③的化学方程式______________________________________。
⑸ 在合成线路中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是______________________________________
【参考答案与解析】
一、选择题
1、C
【解析】环己烷、2，2-二甲基丙烷、2，2，3，3-四甲基丁烷的一氯代物只有一种，2-甲基丙烷的一氯代物有两种，副产物较多。故选C。
2、A
【解析】因分子中含苯环，故能发生加成反应和取代反应。因分子中有酯基，故能发生水解反应。因分子中含酚羟基显弱酸性，但比碳酸酸性弱，故不能与Na2CO3作用生成CO2。因不含醛基，也不存在发生消去反应的结构特征，故无银镜反应和消去反应。
3、BD
【解析】A项，根据有机物的结构简式可知，该有机物结构中含有三种含氧官能团：酚羟基（—OH），酯基（—COO—）和醚键（—O—），A项正确；B项，能够和NaOH发生反应的官能团有三个酚羟基（—OH）和一个酯基（—COO—），所以1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应，B项错误；C项，该有机物结构中含有碳碳双键（/），能发生加成反应，含有酚羟基（—OH），能发生取代反应，C项正确；D项，该化合物含有酚羟基（—OH），能与FeCl3溶液发生显色反应（溶液显紫色），虽然酚羟基（—OH）具有酸性，但其酸性弱于H2CO3，故不能和NaHCO3反应放出CO2，D项错误。
4、D
【解析】酚羟基的邻对位与溴水发生取代，双键与溴水发生加成，则1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，故A错误；酚羟基、—COOC—均与NaOH反应，且酯水解生成的酚羟基也与NaOH反应，则1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，故B错误；苯环与双键均与氢气发生加成反应，则1 mol该物质最多能与4 mol H2加成，故C错误；由结构可知，分子中含6种H，则该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰，故D正确。
5、A
【解析】16.2 g Ag是0.15mol，则一元醛是0.075mol或0.0375mol(甲醛)。除甲醛外摩尔质量最小的是乙醛，即质量最小是3.3g＞混合物共3 g。如果是甲醛，其质量是1.125g，符合题意。
6、C
【解析】要特别注意选项A，氯乙烯水解它只得到一种有机物，所以只能选C
7、B
【解析】在这四种基团两两组成的化合物中，能与NaOH溶液反应的应该是酸性的，它们是：CH3COOH（乙酸）、HO—COOH（即碳酸H2CO3）、C6H5—OH（苯酚）、C6H5—COOH（苯甲酸），由于乙酸、苯甲酸的酸性比碳酸的酸性强，因而只有Na2CO3和C6H5ONa溶液中通入CO2才会反应。
前者转变为NaHCO3（Na2CO3 + H2O + CO2 = 2NaHCO3），后者生成物为苯酚和NaHCO3。
（C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3）。]
8、C
【解析】碱性环境下，发生酯的水解，水解后共有7个酚羟基和1个羧基，能消耗8份NaOH
9、D
【解析】甲酸、甲酸乙酯含有醛基，现象(1)判断，至少有一种；现象(2)判断，一定无甲酸、乙酸；现象(3)判断，有甲酸乙酯，水解生成的甲酸中和溶液的碱性，使含酚酞的红色溶液褪色。
10、C
【解析】解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。
评析 本题的出题点是考查考生对有机物结构决定性质的掌握和理解情况。解题的关键是通过结构判断所含有的官能团。难度较小。
11、D
【解析】该有机物中含有碳碳双键、甲基等，故与Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应；酚羟基消耗1 mol NaOH，两个酯基消耗2 mol NaOH；碳碳双键及苯环都可以和氢气加成，碳碳双键可以使KMnO4（H+）溶液褪色；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3反应。
二、非选择题
1、（1）丁醛；9；8；
（2）醛基/，或者/
（3）cd
（4）CH2＝CHCH2OCH3 /
（5）/
（6）保护醛基。
【解析】（1）A的名称为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连接的原子形成V形，旋转C—O单键可以使亚甲基中碳原子处于平面内，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子处于平面内，分子中最多有9个原子共平面；C分子中与环相连的三个基团的化学环境均不相，与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有8种。
（2）由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，反应方程式为：/，或者/。
（3）C相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、D，可推知E为CH3CH2OH，可以发生消去反应、取代反应，不能发生聚合反应、加成反应，故选：cd。
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作CH2＝CHCH3中1个H原子被—OCH3取代，注意存在顺反异构情况，可能的结构简式有：
CH2＝CHCH2OCH3 /。
（5）/与氢气发生加成反应生成/，然后在酸性条件下得到CH3CH2CH2CH2CH2CHO，补全合成路线为：
/。
（6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是：保护醛基，防止被氢气还原。
2、（1）A、C （2）/ （3）KMnO4／H+
/
（6）CH2＝CH2+HCl—→CH3CH2C1
2CH3CH2Cl+NH3—→HN(CH2CH3)2+2HCl
【解析】（1）普鲁卡因中有—NH2，与酸反应生成盐，但其本身并无—COOH，故能与盐酸反应生成盐而不形成内盐；结构中有苯环，则能与氢气加成，有酯基/，可以水解。
（2）根据逆推法分析，由E→普鲁卡因的反应条件知该过程—NO2被还原为—NH2，可知E为/；结合C的生成过程及C与D的反应条件可知：C+DE为含有苯环的羧酸C与含—OH的D发生酯化反应生成E，则C为/，D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2，由于生成A的反应为加成反应，生成B的反应为硝化反应，故B→C是将苯环侧链氧化为—COOH的反应，应选酸性KMnO4溶液。同时推知B为/。
（5）由②知苯环对位上有两个取代基，若—COOH直接与苯环相连，则—COOH对位连接C原子或N原子，连接C原子时为/，连接N原子时为/；若—COOH连接N原子，则对位应连接—CH3，结构简式为/，若—COOH连接C原子（非苯环上的C原子），则对位为—NH2，结构简式为/，共四种。
3、（1）/ （2分）
（2）/（2分）
（3）A E（每空1分，共2分）
（4）/（2分）
（5）防止酚羟基被后面的氧化剂氧化 （2分）
【解析】催化剂作用下，卤素取代苯环上的H原子，根据后边的产物，判断A是卤素取代甲基对位H的产物。第④步反应中需要把甲基氧化为羧基，羧基前边与CH3I的反应目的是将酚羟基保护起来。
【学习目标】
1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质；
2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义；
3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
【知识网络】
1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。
/
2．重要的有机物之间的相互转化关系
（1）烃的衍生物的相互转化关系。
/
/
（2）掌握2个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化
/
（3）掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。
/
【典型例题】
类型一、官能团的结构与性质
例1 核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为： / 已知：/ 有关核黄素的下列说法中，不正确的是（ ） A．该化合物的分子式为C17H22N4O6 B．酸性条件下加热水解，有CO2生成 C．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D．能发生酯化反应 【思路点拨】本题考查官能团的性质及学生对信息的分析、迁移能力；解答本题的关键是注意信息的提炼应用。 【答案】A
【解析】由结构可知该化合物的分子式为C17H20N4O6；/在酸性条件下加热水解可生成CO2及铵盐，再加碱后有NH3生成；分子中有醇羟基，可发生酯化反应。故选A。 【总结升华】在解答此类题目时，注意官能团种类的准确的判断，并且注意官能团所链接的位置：羟基连接到烷烃基上即为醇，具有醇羟基的性质（与钠反应、卤代、消去、氧化、消去等）；羟基连接到苯环上即为酚，具有酚羟基的性质（具有非常弱的酸性、显色反应等）。
举一反三：
【变式1】下列说法正确的是（ ）
A．乳酸薄荷醇酯（/）仅能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛（/）不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H—NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H—NMR来鉴别
【答案】C
【解析】从乳酸薄荷醇酯的结构可以看出，还能发生取代反应，A错误；乙醛和丙烯醛与H2充分反应后分别生成乙醇和丙醇，属同系物，B错误；淀粉和纤维素在酸催化下可以发生水解，且产物都是葡萄糖，C项正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3核磁共振氢谱显示的峰的种类和比例虽然相同，但峰的位置不同，可以用1H—NMR来鉴别，故D错误。
【变式2】松油醇是一种调味香精，它是、、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（结构式和H2O中的“18”是为区分2个羟基而人为加上去的）经下图所示反应制得。试回答：
/
（1）-松油醇的分子式是________。
（2）-松油醇所属的有机物类别是________。
a．醇 b．酚 c．饱和一元醇
（3）-松油醇所能发生的反应类型是________。
a．加成反应 b．水解反应 c．氧化反应
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现。写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式：________。
（5）写出结构简式：-松油醇：________；-松油醇：________。
【答案】（1）C10H1818O （2）a （3）a、c
/
/
【解析】（1）根据题给的-松油醇的结构简式可写出分子式为C10H1818O，应注意的是要把同位素符号标出。
（2）从-松油醇的结构简式可看出其分子中含有醇羟基，因此属于醇类。
（3）从-松油醇的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，也能发生氧化反应。
（4）根据酯化反应的“羧酸脱羟基醇脱氢”这一规律，即可顺利写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式。
（5）根据-松油醇含有两个甲基，可写出其结构简式为/，-松油醇含有三个甲基，其分子结构简式为/。
类型二、有机推断与有机合成
例2（2019 江苏高考）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
/
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式___________。
（5）已知：①苯胺（/）易被氧化
②
/
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备/，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【思路点拨】（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构。（4）E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，，由F的结构简式可知E中含有C＝O键，发生还原反应生成—OH。（5）甲苯和(CH3CO)2O为原料制备/，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻—硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成/，氧化可生成/。
【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键
（2）消去反应
（3）/
（4）/
（5）/
【解析】（1）由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键。
（2）F含有羧基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应。
（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO—结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为
/。
（4）E经还原得到F，E的分子式是C14H17O3N，，由F的结构简式可知E中含有C＝O键，发生还原反应生成—OH，E的结构简式为/。
（5）甲苯和(CH3CO)2O为原料制备/，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻—硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成/，氧化可生成/，流程为
/。
【总结升华】解答有机物的推断与合成题时，注意可以由特征反应的特征条件作为突破口，判断参加反应物质的官能团的种类，然后根据前后转化间的联系做进一步推断。另外，如果题目给出新的信息，要进行正确合理利用。
举一反三：
【变式1】化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
/
已知：
R—CH＝CH2RCH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）。
回答下列问题：
（1）11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是________；
（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为________；
（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是________；
（4）反应①的反应类型是________；
（5）反应②的化学方程式为________；
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：________。
【答案】（1）C4H10
（2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
/
（4）消去反应
/
/
【解析】本题是信息给予形式的有机框图推断题，较全面地考查了烃的衍生物的特征反应及性质。主要涉及卤代烃的消去反应，醛与新制Cu(OH)2的反应，酯化反应等。另外具有考查烃的相关计算、系统命名法，有机反应类型及限定条件下同分异构体的书写等。
此类题一般从反应条件入手寻找突破口，如“”应为烃的取代反应，故B、C均为卤代烃。“”应为卤代烃发生消去反应，生成物为不饱和烃。“”判断是醛转化为羧酸。“”是酯化反应的条件，由H是香料可进一步确定。这样题中涉及的主要物质类别、官能团大致均已确定。剩下的只需根据题中具体信息确定碳原子个数及官能团位置即可。由于本题有新信息，则必须注意信息的运用。较简单的信息只需照搬即可。具体解题过程：（1）
n（A）∶n（C）∶n（H）=n（A）∶n（CO2）：2n（H2O）=0.5∶2∶（2.5×2）=1∶4∶10
故烃A为C4H10。
（2）A有两种结构：CH3CH2CH2CH3和/。其一氯取代产物均有两种。但结合框图，B和C的消去产物只有一种。故B、C应是/的两种氯代烃，即为/或 /，其消去产物均为/。
（3）根据题给名称写出结构简式：/，递推出F结构为/。
（5）由此推知E为/ ，G为/，写出酯化反应化学方程式即可。注意条件，不要漏掉小分子H2O。
（6）同分异构体是高考热点。关键在于看清题中的“限定条件”。由于G的官能团是碳碳双键和羧基，都要保留。这样就有邻、间、对三种结构，两个侧链为“—CH2＝CH2”和“—COOH”。另外，还有一种结构/，考生易漏掉。因此书写同分异构体一定要遵循“支链由少到多”的原则，避免遗漏。
类型三、有机实验
例3 某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：
/
（1）甲装置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是________。
（2）实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。
（3）乙醇的催化氧化反应是________（填“放热”或“吸热”）反应，该反应的化学方程式为________。
（4）控制鼓气速度的方法是________，若鼓气速度过快则会________，若鼓气速度过慢则会________。
（5）若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是（填戊装置中导管代号）：乙接________，________接丙。
【思路点拨】解答实验题时，注意实验的目的、原理、仪器的实用等。本题验证乙醇的催化氧化反应，需要保证足够的乙醇进入乙装置。注意戊装置的作用。
【答案】（1）使乙醇蒸发，形成乙醇蒸气 （3）放热 2CH3CH2H+O22CH3CHO+2H2O。
（4）控制甲中单位时间内的气泡数带走过多热量，难以保证反应所需温度反应放热太少，不能达到反应所需温度
（5）b a
【解析】（1）因为用空气带出的乙醇的蒸气量比较少，故用水浴加热的目的是使乙醇蒸发，形成乙醇蒸气。（3）由（2）中现象，把酒精灯撤走后，铜丝能长时间保持红热，故该反应是放热反应，反应方程式为2CH3CH2H+O2 2CH3CHO+2H2O。（4）控制鼓气速度的方法是控制甲中单位时间内的气泡数。若鼓气过快，则气体不仅没有全部反应，而且会带走过多热量，难以保证反应所需温度；若鼓气过慢，则反应放热太少，难以达到反应所需温度。（5）戊的作用是防止倒吸，故乙接b，a接丙。
【总结升华】乙醇氧化生成乙醛的过程中，有一部分乙醇蒸气逸出，且乙醛能与水互溶，故实验中用水直接吸收可能会导致倒吸，因此应有防倒吸的装置。有机物也可以用烧杯盛水接倒置漏斗吸收，也可以将丁装置不装水，将丁装置浸入盛有冰水的烧杯中冷凝。
类型四、有机计算
例4 某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24％，其余为氧。请回答：
（1）该化合物分子中含有几个氧原子？为什么？
（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是________。
（3）该化合物的化学式（分子式）是________。
（4）该化合物分子中最多含________个/官能团。
【思路点拨】本题只给出有机化合物A的相对分子质量的范围，另外可根据碳氧的质量分数求算出氧的百分含量，两者结合可求出约含有氧原子的数目。注意根据不饱和度求算长期以来基数目。
【答案】（1）4个；因为110＜A的相对分子质量＜150，氧在分子中的质量分数为1－52.24％=47.76％，110×47.76％=52.5，150×47.76％=71.6，所以52.5＜分子中氧原子的相对质量之和＜71.6，又因为只有4个O原子的相对质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物A中含有4个氧原子
（2）134 （3）C5H10O4 （4）1
【解析】A中O的质量分数为1－52.24％=47.76％。若A的相对分子质量为150，其中。原子个数为；若A的相对分子质量为110，其中O原子个数为。实际O原子个数介于3.2835和4.4775之间，即O原子个数为4。
A的相对分子质量为。其中C、H的相对原子质量之和为134－16×4=70，可确定分子式为C5H10O4。由C5H10O4与5个C原子的饱和衍生物（可表示为C5H12On）比较可知，分子中最多含有1个/。
【总结升华】解分子式的几条经验规律：
①当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关的规律（特别是气态烃时，x≤4）及烃的通式或性质，运用化学——数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。
②当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。有时也利用平均式量来确定可能的组成，此时用十字交叉法计算较为简捷。
③气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，氢原子平均数大于4；若体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含C2H2（温度在100℃以上）。
【巩固练习】
一、选择题
1、（2019 上海高考）卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 A. / B. / C. / D. /
2、冬青油的结构简式为/ 它在一定条件下可能发生的反应有：①加成反应，②水解反应，③银镜反应，④取代反应，⑤消去反应，⑥与Na2CO3反应生成CO2。其中正确的是
A、①②④ B、②④⑥
C、③④⑤⑥ D、①②③④
3、图示为一种天然产物，具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法错误的是（ ）。
/
A、分子中含有三种含氧官能团
B、1 mol该化合物最多能与6 mol NaOH反应
C、既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D、既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
4、（2019 成都模拟）某有机物的结构为/，下列有关说法正确的是（）
A、1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
B、1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
C、1 mol该物质最多能与3 mol H2加成
D、该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰
5、某饱和一元醇和一元醛的混合物共3 g，跟足量的银氨溶液完全反应后，可还原出16.2 g Ag，下列说法正确的是（ ）
A、一定是甲醛B、可能是乙醛
C、混合物中二者的质量比是1:3 D、不可能有此种醛
6、某有机物能使溴水褪色，也能在一定条件下发生水解生成两种有机物，还能发生加聚反应生成高分子化合物，则此有机物中一定含有下列基团的组合是
①－CH3；②－OH；③－Cl；④－CHO；⑤－C2H3；⑥－COOH；⑦－COOCH3
A、③⑤ B、②⑥
C、⑤⑦ D、④⑤
7、由—CH3、—COOH、—OH、—C6H5等四种基团两两组成的化合物中，能与适量的NaOH溶液发生反应，反应后所得产物中再通入CO2也能反应的有（ ）
A、1种 B、2种
C、3种 D、4种
8、已知A物质的分子结构简式如下：/ ， lmol A与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应后最多消耗NaOH的物质的量为（ ）
A、6mol B、7mol
C、8mo1 D、9mo1
9、某物质可能含有甲酸，乙酸，甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；(3)与含酚酞的溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是 （ ）
A、四种物质都存在B、有甲酸乙酯和甲酸
C、有甲酸乙酯和甲醇D、有甲酸乙酯，可能有甲醇
10、NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
/
关于NM－3和D－58的叙述，错误的是（ ）
A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B.都能与溴水反应，原因不完全相同
C.都不能发生消去反应，原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同
11、有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ）
/
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
二、非选择题
1、（2019 天津高考）反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
/
（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：__________。
（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
/
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
2、某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料。采用以下路线合成药物普鲁卡因：
/
/
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C+D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。
3、工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 /(一种常见的化妆品防霉剂)，其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）：
/
根据上述合成路线回答：
⑴ 有机物A的结构简式____________________。
⑵ 反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：_____________________。
⑶ 反应②的反应类型（填编号）_____，反应④的反应类型（填编号）_____。
A、取代反应B、加成反应C、消去反应D、酯化反应E、氧化反应
⑷ 反应③的化学方程式______________________________________。
⑸ 在合成线路中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是______________________________________
【参考答案与解析】
一、选择题
1、C
【解析】环己烷、2，2-二甲基丙烷、2，2，3，3-四甲基丁烷的一氯代物只有一种，2-甲基丙烷的一氯代物有两种，副产物较多。故选C。
2、A
【解析】因分子中含苯环，故能发生加成反应和取代反应。因分子中有酯基，故能发生水解反应。因分子中含酚羟基显弱酸性，但比碳酸酸性弱，故不能与Na2CO3作用生成CO2。因不含醛基，也不存在发生消去反应的结构特征，故无银镜反应和消去反应。
3、BD
【解析】A项，根据有机物的结构简式可知，该有机物结构中含有三种含氧官能团：酚羟基（—OH），酯基（—COO—）和醚键（—O—），A项正确；B项，能够和NaOH发生反应的官能团有三个酚羟基（—OH）和一个酯基（—COO—），所以1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应，B项错误；C项，该有机物结构中含有碳碳双键（/），能发生加成反应，含有酚羟基（—OH），能发生取代反应，C项正确；D项，该化合物含有酚羟基（—OH），能与FeCl3溶液发生显色反应（溶液显紫色），虽然酚羟基（—OH）具有酸性，但其酸性弱于H2CO3，故不能和NaHCO3反应放出CO2，D项错误。
4、D
【解析】酚羟基的邻对位与溴水发生取代，双键与溴水发生加成，则1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，故A错误；酚羟基、—COOC—均与NaOH反应，且酯水解生成的酚羟基也与NaOH反应，则1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，故B错误；苯环与双键均与氢气发生加成反应，则1 mol该物质最多能与4 mol H2加成，故C错误；由结构可知，分子中含6种H，则该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰，故D正确。
5、A
【解析】16.2 g Ag是0.15mol，则一元醛是0.075mol或0.0375mol(甲醛)。除甲醛外摩尔质量最小的是乙醛，即质量最小是3.3g＞混合物共3 g。如果是甲醛，其质量是1.125g，符合题意。
6、C
【解析】要特别注意选项A，氯乙烯水解它只得到一种有机物，所以只能选C
7、B
【解析】在这四种基团两两组成的化合物中，能与NaOH溶液反应的应该是酸性的，它们是：CH3COOH（乙酸）、HO—COOH（即碳酸H2CO3）、C6H5—OH（苯酚）、C6H5—COOH（苯甲酸），由于乙酸、苯甲酸的酸性比碳酸的酸性强，因而只有Na2CO3和C6H5ONa溶液中通入CO2才会反应。
前者转变为NaHCO3（Na2CO3 + H2O + CO2 = 2NaHCO3），后者生成物为苯酚和NaHCO3。
（C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3）。]
8、C
【解析】碱性环境下，发生酯的水解，水解后共有7个酚羟基和1个羧基，能消耗8份NaOH
9、D
【解析】甲酸、甲酸乙酯含有醛基，现象(1)判断，至少有一种；现象(2)判断，一定无甲酸、乙酸；现象(3)判断，有甲酸乙酯，水解生成的甲酸中和溶液的碱性，使含酚酞的红色溶液褪色。
10、C
【解析】解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。
评析 本题的出题点是考查考生对有机物结构决定性质的掌握和理解情况。解题的关键是通过结构判断所含有的官能团。难度较小。
11、D
【解析】该有机物中含有碳碳双键、甲基等，故与Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应；酚羟基消耗1 mol NaOH，两个酯基消耗2 mol NaOH；碳碳双键及苯环都可以和氢气加成，碳碳双键可以使KMnO4（H+）溶液褪色；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3反应。
二、非选择题
1、（1）丁醛；9；8；
（2）醛基/，或者/
（3）cd
（4）CH2＝CHCH2OCH3 /
（5）/
（6）保护醛基。
【解析】（1）A的名称为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连接的原子形成V形，旋转C—O单键可以使亚甲基中碳原子处于平面内，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子处于平面内，分子中最多有9个原子共平面；C分子中与环相连的三个基团的化学环境均不相，与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有8种。
（2）由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，反应方程式为：/，或者/。
（3）C相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、D，可推知E为CH3CH2OH，可以发生消去反应、取代反应，不能发生聚合反应、加成反应，故选：cd。
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作CH2＝CHCH3中1个H原子被—OCH3取代，注意存在顺反异构情况，可能的结构简式有：
CH2＝CHCH2OCH3 /。
（5）/与氢气发生加成反应生成/，然后在酸性条件下得到CH3CH2CH2CH2CH2CHO，补全合成路线为：
/。
（6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是：保护醛基，防止被氢气还原。
2、（1）A、C （2）/ （3）KMnO4／H+
/
（6）CH2＝CH2+HCl—→CH3CH2C1
2CH3CH2Cl+NH3—→HN(CH2CH3)2+2HCl
【解析】（1）普鲁卡因中有—NH2，与酸反应生成盐，但其本身并无—COOH，故能与盐酸反应生成盐而不形成内盐；结构中有苯环，则能与氢气加成，有酯基/，可以水解。
（2）根据逆推法分析，由E→普鲁卡因的反应条件知该过程—NO2被还原为—NH2，可知E为/；结合C的生成过程及C与D的反应条件可知：C+DE为含有苯环的羧酸C与含—OH的D发生酯化反应生成E，则C为/，D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2，由于生成A的反应为加成反应，生成B的反应为硝化反应，故B→C是将苯环侧链氧化为—COOH的反应，应选酸性KMnO4溶液。同时推知B为/。
（5）由②知苯环对位上有两个取代基，若—COOH直接与苯环相连，则—COOH对位连接C原子或N原子，连接C原子时为/，连接N原子时为/；若—COOH连接N原子，则对位应连接—CH3，结构简式为/，若—COOH连接C原子（非苯环上的C原子），则对位为—NH2，结构简式为/，共四种。
3、（1）/ （2分）
（2）/（2分）
（3）A E（每空1分，共2分）
（4）/（2分）
（5）防止酚羟基被后面的氧化剂氧化 （2分）
【解析】催化剂作用下，卤素取代苯环上的H原子，根据后边的产物，判断A是卤素取代甲基对位H的产物。第④步反应中需要把甲基氧化为羧基，羧基前边与CH3I的反应目的是将酚羟基保护起来。