人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：18【提高】油脂
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| 名称 | 人教版高中化学选修5教学讲义，复习补习资料（含知识讲解，巩固练习）：18【提高】油脂 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 430.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-01-31 21:09:11 | ||
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文档简介
油 脂
【学习目标】
1、了解油脂的概念、组成和结构特点；
2、掌握油脂的主要化学性质（如油脂的硬化、油脂的水解等）；
3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。
【典型例题】
类型一：油脂的结构和性质
例1（2019 无锡月考）区别植物油和矿物油的正确方法是（ ）。
A．看色态，是否澄清、透明 B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制的Cu(OH)2 D．加酸性KMnO4溶液，振荡
【思路点拨】了解植物油和矿物油的成分是解题的关键。植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等。
【答案】B
【解析】纯净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体，A项错误；植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2反应，C项错误；植物油分子中含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液褪色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误；向两者中分别加入NaOH溶液煮沸，分层现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，B项正确。
【总结升华】
酯、油脂和矿物油的区别
物质
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
组成
高级不饱和脂肪酸甘油酯
高级饱和脂肪酸甘油酯
含氧酸与醇类反应的生成物
多种烃（石油及其分馏产品）
状态
液态
固态
液体或固态
液态
性质
酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质
酯的性质，能水解
在酸或碱的作用下水解
具有烃的性质，不能水解
存在
油料作物
动物脂肪
花草、水果等
石油
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
烃类
鉴别
加入含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂、酯的溶液红色变浅，不再分层，矿物油无明显变化
举一反三：
【变式1】（2019 宜春模拟）下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法不正确的是（ ）
A．高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物
B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是混甘油酯
C．植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．油脂皂化完全后原有的液体分层现象消失
【答案】A
【解析】A项高分子化合物一般相对分子质量过万，而高级脂肪酸甘油酯不是高分子化合物，故A错误；B项天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是由不同的不饱和高级脂肪酸和甘油形成的混甘油酯，故B正确；C项植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D项皂化反应基本完成时高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油均易溶于水，因此反应后静置，反应液不分层，故D正确。故选A。
例2 下列说法正确的是( ) A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物
B．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解 C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低
D．各种油脂水解后的产物中都有甘油
【思路点拨】油脂的结构及性质的认识，关键在于油脂中酯基的把握。注意知识的迁移。
【答案】B、D
【解析】天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，没有固定熔沸点；油脂可以在酸性或碱性催化剂作用下发生水解，在碱性环境下水解趋于完全；一般情况下，饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较高，呈固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较低，呈液态；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，根据水解的环境不同，还会生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。
【总结升华】对于脂的结构及性质的认识，可以从油脂分子中的酯基入手。因为含有酯基，所以难溶于水、可以在酸或者碱性环境中水解，并且碱性环境中水解更彻底。
举一反三：
【变式1】下列说法中，正确的是（ ）。
A．油脂的相对分子质量很大，属于高分子化合物
B．油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯
C．油脂都含有不饱和键，都能发生氢化反应
D．油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
【答案】B、D
【变式2】（2019 陕西质量检测）天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖（C12H22O11），该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸（C17H33COOH）与蔗糖反应而得，其反应示意图如下图所示（注意：图中的反应式不完整）。
下列说法正确的是（ ）
A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质
B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应
C．非天然油脂为高分子化合物
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，最终可生成三种有机化合物
【答案】D
【解析】A项，蔗糖酯是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，并非甘油酯；B项，水解生成的不饱和油酸钠含有不饱和键，能与溴水反应；C项，非天然油脂不是高分子化合物。
类型二：油脂的相关计算
例3 油脂A的通式为（R中不含有三键）。0.1 mol A与溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。求油脂A的结构简式，写出油脂A完全氢化的化学方程式。
【思路点拨】根据油脂A与溴的加成情况，可以推断其中不饱和键的情况；根据油脂A燃烧产物的量，可进一步算出C原子、H原子数据，氢化方程式实际就是油脂A与氢气加成反应的化学方程式。
【答案】设与油脂A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的饱和甘油酯的分子式通式为C3n+3H6n+2O6，
，
说明此油脂A含有6个C＝C键，所以A的分子式通式为C3n+3H6n+2－12O6，即C3n+3H6n－10O6。
每摩尔A燃烧可生成CO2（3n+3）mol，H2O（3n－5）mol，
0.1 mol×(3n+3)+0.1 mol×(3n－5)=10.6 mo1，
解得n=18，
油脂A的结构简式为。
油脂A发生氢化反应的化学方程式为
【解析】从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中碳碳双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子式通式，推知油脂A的分子式通式，最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。
【总结升华】有关油脂的计算题是常见题型，形式上是考查计算，实际上仍是对油脂结构的考查，应用时一定要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，分子中有三个酯基，故1 mol油脂与NaOH反应时可消耗NaOH 3 mol，同时高级脂肪酸烃基部分若不饱和，则可以发生加成反应，若每个烃基中有1个，则可消耗H2或Br2 3 mol，记住这些数量关系便可迅速解题。
例4 参考下列①~③项回答问题。 ①皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数 ②碘值是使100g油脂加成时消耗单质碘的克数。 ③各种油脂的皂化值，碘值列表如下：
花生油
亚麻仁油
牛油 黄油
硬化大豆油
大豆油
皂化值
190
180
192 226
193
193
碘 值
90
182
38 38
5
126
(1)单甘油酯(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量为884)形成的油，其皂化值为____________； (2)硬化大豆油和大豆油的皂化值相同，但硬化大豆油的碘值要小得多的原因是___________； (3)为使100g花生油硬化，所需H2在标准状况下的体积为 ____________L； (4)不同油脂的皂化值越大，则油脂的平均相对分子质量____________； 碘化值越高，则表明含____________越多。
【思路点拨】本题考查油脂的水解，提到皂化的概念。解答时明确油脂消耗碱的情况、双键加成比例问题。
【答案】(1)190 (2)硬化在豆油是大豆油氢化而转变的，分子中“C=C”键要少些。 (3)7.94L (4)较小；“C=C”。
【解析】(1)皂化值是1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。 (C17H33COO)3C3H5?~ 3KOH 8843×56 1g x x=( 3×56÷884)g≈0.19g 换算成毫克 (2)碘值是指100g油脂加成时消耗单质碘的克数，碘值越小， 说明加成时消耗的单质碘的质量越小，即不饱和程度小。 (3)设需H2?VL I2~H2 256g22.4L 90gV V=22.4×90÷256=7.94L (4)根据前边的计算过程，总结得出规律。 【总结升华】油脂在碱性环境中水解(皂化反应)情况：1mol油脂必然消耗3mol KOH。另外，醇酯（有机酸与醇形成的酯）在碱性条件下水解时，消耗KOH情况为：（醇酯：KOH=1:1）；酚酯（有机酸与酚形成的酯）在碱性条件下水解时，消耗KOH情况为：（酚酯：KOH=1:2）。
举一反三：
【变式1】某天然油脂10.0 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1000 g催化加氢时需H2 12 g，则该油脂1 mol含碳碳双键（ ）。
A．1.2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol
【答案】C
【变式2】科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题： (1)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_______。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为_______。 (2)油脂A经下列途径可得到M。 图中②的提示： C2H5OH+HO—NO2C2H5O—NO2+H2O 硝酸硝酸乙酯 反应①的化学方程式是____________________________________________。 反应②的化学方程式是____________________________________________。 (3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式： ______________________。 (4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗___________g金属钠。 【答案】 (1)C3H5O9N3 NO (4)6.9 【解析】由(1)确定M的分子式为C3H5O9N3，D的分子式为NO； 由(2)可知，M为三硝酸甘油酯； 由(3)知，C是甘油B和乙酸生成的一元酯{甘油(92)+醋酸(60)一元酯(134)+水(18)}； (4)C3H5(OH)3—3Na。 【总结升华】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，是一类特殊的酯。油脂中含有3个酯基，有关油脂的计算时，如发生油脂的水解、氢化等反应时，特别注意油脂与试剂的比例关系。
【巩固练习】
一、选择题
1．（2019 佛山期末）以动植物油脂为原料，在一定条件下制备生物柴油的化学原理如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．生物柴油可由再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．该反应属于油脂的皂化反应
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
2．（2019 衡阳期末）油脂皂化后，使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可以采用（ ）。
①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析
A．①② B．③④ C．②③④ D．②③⑤
3．化学已渗透到人类生活的各个方面，下列说法正确的是（ ）
A．禁止使用四乙基铅作汽油抗爆震剂，可减少环境中的铅污染
B．为防止富脂食品氧化变质，常在包装袋中放入生石灰
C．铬是人体必需的微量元素，但铬过量会危害人体健康，其中六价铬的毒性最大。人体内六价铬超标，可以服用维生素C缓解毒性，说明维生素C具有氧化性
D．去年冬天的雾霾天气严重影响了人们的正常出行和生活节奏。为了改善空气质量，可以加高工厂的烟囱，使烟尘和废气远离地表
4．下列关于油脂的叙述，错误的是（ ）
A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B．用热的烧碱溶液可区分植物油和矿物油
C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为生成了沉淀
D．生产盐酸和人造脂肪必须用氢气作为原料
5．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键（）有关的是（ ）
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
6．除去硬脂酸钠中混有的甘油，可采用的方法是（ ）
A．加水后分液 B．加烧碱溶液后分液
C．加醋酸后分液 D．加食盐固体后搅拌
7．油脂是主要食物之一，也是一种重要的工业原料，下列说法中，正确的是（ ）
A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．植物油经氢化后可用来制造人造奶油
C．油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂
D．判断油脂皂化是否完全的方法是静置反应混合物观察其是否分层
8．（2019 岳阳模拟）下列说法中，不正确的是（ ）。（双选）
A．植物油和裂化汽油都能使溴水褪色
B．油脂碱性水解程度大于酸性水解程度
C．油脂里烃基的饱和程度越大，其熔点越低
D．经精制后的油脂是纯净物
9．关于牛油的下列叙述中，不正确的是（ ）
A．牛油属于酯类 B．牛油没有固定的熔、沸点
C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯 D．经过精制后的牛油是纯净物
10．相对分子质量小于300的某脂肪酸1.0 g可与2.7 g碘完全加成，也可被0.2 g KOH所中和，由此可推测该脂肪酸所形成的单甘油酯中所含碳原子数为（ ）。
A．51 B．54 C．57 D．60
二、非选择题
1．右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：
（1）在圆底烧瓶中装入7 g～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2 g～3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用为________。
（2）隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________（填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”）。
（3）向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。
（4）图中长玻璃导管的作用为________。
（5）写出该反应的化学方程式：________。
2．有机物A分子式为C57H104O6，在硫酸存在下发生水解反应：A+3H2O3B+C，其生成物C中含有3个羟基，相对分子质量为92，B能与等物质的量的NaOH恰好完全中和，则A、C的结构简式为A________，C________。
3．科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。
请回答下列问题：
（1）已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.96％、2.20％和18.50％。则M的分子式是________。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为________。
（2）油脂A经下列途径可得到M。
图中②的提示：
C2H5OH+HO—NO2C2H5O—NO2+H2O
硝酸 硝酸乙酯
反应①的化学方程式是________________。
反应②的化学方程式是________________。
（3）c是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式。
（4）若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗________g金属钠。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．C
【解析】A项生物柴油由可再生资源制得，正确；B项生物柴油通常是指以动植物油脂为原料生产的、以不同脂肪酸甲酯组成的混合物，正确；C项油脂在碱性条件水解，水解生成的高级脂肪酸与碱反应，生成高级脂肪酸盐，这样的水解反应叫做皂化反应，该反应属于酯化反应，错误；D项“地沟油”中含有动植物油脂，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，正确。故选C。
2．C
【解析】油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒发生盐析，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，分离固体和液体，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，甘油和水的沸点不同，可采用蒸馏的方法得到甘油，故可以采用②③④的方法，故选C。
3．A
【解析】防止富脂食品氧化变质，应该在包装袋中放入能吸收氧气的物质，生石灰不能吸收氧气，B项错误；维生素C具有还原性，C项错误；加高工厂的烟囱，不能减少烟尘和废气的排放，D项错误。
4．A
【解析】植物油中含有不饱和键，会与溴发生加成反应，不宜用作从溴水中提取溴的萃取剂；硬水中的钙、镁离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸镁或高级脂肪酸钙；植物油为油脂。在热的烧碱溶液中会完全水解，其水解产物均溶于水而不会分层，而矿物油主要是烃类，不与碱液反应，液体仍分为两层。
5．C
【解析】选项A、B、D是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关。选项C中的“氢化”就是与H2发生加成反应。这是碳碳双键的特征反应。
6．D
【解析】利用加入电解质使胶体聚沉的原理，即通常所说的盐析。
7．B
【解析】选项A，植物油中含有碳碳不饱和键，能与Br2发生加成反应而使其褪色。选项B，因植物油中含有碳碳不饱和键，能与H2发生加成反应从而转化为固态脂肪（人造奶油）。选项C，植物油在酸性条件下水解得到甘油和高级脂肪酸。在NaOH溶液中水解才能得到肥皂。选项D，此方法不能判断油脂皂化反应是否完全。
8．CD
【解析】油脂里烃基的饱和程度越大，其熔点越高；精制后的油脂仍属混合物。
9．D
【解析】牛油是高级脂肪酸的甘油酯，它属于酯类，牛油属于混合物，没有固定的熔、沸点。
10．C
【解析】设该脂肪酸为n元酸，相对分子质量为Mr，则有，Mr=280n＜300，则n=1，该脂肪酸为一元羧酸，其相对分子质量为280，该酸与I2发生加成反应的物质的量之比为。故该酸中含有3个C＝C键，为此可设该酸的分子式为CnH2n－5COOH，由相对分子质量为280可求得n=17。则此单甘油酯中所舍碳原子数为18×3+3=57。
二、非选择题
1．（1）溶解硬脂酸甘油酯 （2）胶体 （3）食盐 上 盐析 （4）导气兼冷凝回流
2．
【解析】A能在H2SO4存在的条件下发生水解，且生成物C中含有3个羟基，可推知A为酯，C为甘油，A中碳原子数为57，C中含3个碳原子，则每个B分子中含碳原子个，且B为一元羧酸，A分子中双键总数，除去3个酯基，说明每个B分子中还有一个C＝C键，由此可推知B为C17H33COOH。
3．（1）C3H5O9N3 NO
（4）6.9
【解析】（1）1 mol M含碳：，
含氢：，含氮：，
含氧：。
故M的分子式为C3H5O9N3。
（2）油脂是高级脂肪酸的甘油酯，故B为丙三醇，其结构简式为。
（3）丙三醇的相对分子质量为92，而C的相对分子质量为134，相差134－92=42，所以C是丙三醇与一分子乙酸酯化形成的醌，其结构简式为或。
（4）B与金属Na反应：
0.1 mol B消耗0.3 mol Na，质量为6.9 g。
【学习目标】
1、了解油脂的概念、组成和结构特点；
2、掌握油脂的主要化学性质（如油脂的硬化、油脂的水解等）；
3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。
【典型例题】
类型一：油脂的结构和性质
例1（2019 无锡月考）区别植物油和矿物油的正确方法是（ ）。
A．看色态，是否澄清、透明 B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制的Cu(OH)2 D．加酸性KMnO4溶液，振荡
【思路点拨】了解植物油和矿物油的成分是解题的关键。植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等。
【答案】B
【解析】纯净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体，A项错误；植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2反应，C项错误；植物油分子中含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液褪色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误；向两者中分别加入NaOH溶液煮沸，分层现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，B项正确。
【总结升华】
酯、油脂和矿物油的区别
物质
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
组成
高级不饱和脂肪酸甘油酯
高级饱和脂肪酸甘油酯
含氧酸与醇类反应的生成物
多种烃（石油及其分馏产品）
状态
液态
固态
液体或固态
液态
性质
酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质
酯的性质，能水解
在酸或碱的作用下水解
具有烃的性质，不能水解
存在
油料作物
动物脂肪
花草、水果等
石油
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
烃类
鉴别
加入含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂、酯的溶液红色变浅，不再分层，矿物油无明显变化
举一反三：
【变式1】（2019 宜春模拟）下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法不正确的是（ ）
A．高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物
B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是混甘油酯
C．植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．油脂皂化完全后原有的液体分层现象消失
【答案】A
【解析】A项高分子化合物一般相对分子质量过万，而高级脂肪酸甘油酯不是高分子化合物，故A错误；B项天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是由不同的不饱和高级脂肪酸和甘油形成的混甘油酯，故B正确；C项植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D项皂化反应基本完成时高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油均易溶于水，因此反应后静置，反应液不分层，故D正确。故选A。
例2 下列说法正确的是( ) A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物
B．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解 C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低
D．各种油脂水解后的产物中都有甘油
【思路点拨】油脂的结构及性质的认识，关键在于油脂中酯基的把握。注意知识的迁移。
【答案】B、D
【解析】天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，没有固定熔沸点；油脂可以在酸性或碱性催化剂作用下发生水解，在碱性环境下水解趋于完全；一般情况下，饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较高，呈固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较低，呈液态；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，根据水解的环境不同，还会生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。
【总结升华】对于脂的结构及性质的认识，可以从油脂分子中的酯基入手。因为含有酯基，所以难溶于水、可以在酸或者碱性环境中水解，并且碱性环境中水解更彻底。
举一反三：
【变式1】下列说法中，正确的是（ ）。
A．油脂的相对分子质量很大，属于高分子化合物
B．油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯
C．油脂都含有不饱和键，都能发生氢化反应
D．油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
【答案】B、D
【变式2】（2019 陕西质量检测）天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖（C12H22O11），该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸（C17H33COOH）与蔗糖反应而得，其反应示意图如下图所示（注意：图中的反应式不完整）。
下列说法正确的是（ ）
A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质
B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应
C．非天然油脂为高分子化合物
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，最终可生成三种有机化合物
【答案】D
【解析】A项，蔗糖酯是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，并非甘油酯；B项，水解生成的不饱和油酸钠含有不饱和键，能与溴水反应；C项，非天然油脂不是高分子化合物。
类型二：油脂的相关计算
例3 油脂A的通式为（R中不含有三键）。0.1 mol A与溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。求油脂A的结构简式，写出油脂A完全氢化的化学方程式。
【思路点拨】根据油脂A与溴的加成情况，可以推断其中不饱和键的情况；根据油脂A燃烧产物的量，可进一步算出C原子、H原子数据，氢化方程式实际就是油脂A与氢气加成反应的化学方程式。
【答案】设与油脂A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的饱和甘油酯的分子式通式为C3n+3H6n+2O6，
，
说明此油脂A含有6个C＝C键，所以A的分子式通式为C3n+3H6n+2－12O6，即C3n+3H6n－10O6。
每摩尔A燃烧可生成CO2（3n+3）mol，H2O（3n－5）mol，
0.1 mol×(3n+3)+0.1 mol×(3n－5)=10.6 mo1，
解得n=18，
油脂A的结构简式为。
油脂A发生氢化反应的化学方程式为
【解析】从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中碳碳双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子式通式，推知油脂A的分子式通式，最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。
【总结升华】有关油脂的计算题是常见题型，形式上是考查计算，实际上仍是对油脂结构的考查，应用时一定要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，分子中有三个酯基，故1 mol油脂与NaOH反应时可消耗NaOH 3 mol，同时高级脂肪酸烃基部分若不饱和，则可以发生加成反应，若每个烃基中有1个，则可消耗H2或Br2 3 mol，记住这些数量关系便可迅速解题。
例4 参考下列①~③项回答问题。 ①皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数 ②碘值是使100g油脂加成时消耗单质碘的克数。 ③各种油脂的皂化值，碘值列表如下：
花生油
亚麻仁油
牛油 黄油
硬化大豆油
大豆油
皂化值
190
180
192 226
193
193
碘 值
90
182
38 38
5
126
(1)单甘油酯(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量为884)形成的油，其皂化值为____________； (2)硬化大豆油和大豆油的皂化值相同，但硬化大豆油的碘值要小得多的原因是___________； (3)为使100g花生油硬化，所需H2在标准状况下的体积为 ____________L； (4)不同油脂的皂化值越大，则油脂的平均相对分子质量____________； 碘化值越高，则表明含____________越多。
【思路点拨】本题考查油脂的水解，提到皂化的概念。解答时明确油脂消耗碱的情况、双键加成比例问题。
【答案】(1)190 (2)硬化在豆油是大豆油氢化而转变的，分子中“C=C”键要少些。 (3)7.94L (4)较小；“C=C”。
【解析】(1)皂化值是1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。 (C17H33COO)3C3H5?~ 3KOH 8843×56 1g x x=( 3×56÷884)g≈0.19g 换算成毫克 (2)碘值是指100g油脂加成时消耗单质碘的克数，碘值越小， 说明加成时消耗的单质碘的质量越小，即不饱和程度小。 (3)设需H2?VL I2~H2 256g22.4L 90gV V=22.4×90÷256=7.94L (4)根据前边的计算过程，总结得出规律。 【总结升华】油脂在碱性环境中水解(皂化反应)情况：1mol油脂必然消耗3mol KOH。另外，醇酯（有机酸与醇形成的酯）在碱性条件下水解时，消耗KOH情况为：（醇酯：KOH=1:1）；酚酯（有机酸与酚形成的酯）在碱性条件下水解时，消耗KOH情况为：（酚酯：KOH=1:2）。
举一反三：
【变式1】某天然油脂10.0 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1000 g催化加氢时需H2 12 g，则该油脂1 mol含碳碳双键（ ）。
A．1.2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol
【答案】C
【变式2】科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题： (1)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_______。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为_______。 (2)油脂A经下列途径可得到M。 图中②的提示： C2H5OH+HO—NO2C2H5O—NO2+H2O 硝酸硝酸乙酯 反应①的化学方程式是____________________________________________。 反应②的化学方程式是____________________________________________。 (3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式： ______________________。 (4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗___________g金属钠。 【答案】 (1)C3H5O9N3 NO (4)6.9 【解析】由(1)确定M的分子式为C3H5O9N3，D的分子式为NO； 由(2)可知，M为三硝酸甘油酯； 由(3)知，C是甘油B和乙酸生成的一元酯{甘油(92)+醋酸(60)一元酯(134)+水(18)}； (4)C3H5(OH)3—3Na。 【总结升华】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，是一类特殊的酯。油脂中含有3个酯基，有关油脂的计算时，如发生油脂的水解、氢化等反应时，特别注意油脂与试剂的比例关系。
【巩固练习】
一、选择题
1．（2019 佛山期末）以动植物油脂为原料，在一定条件下制备生物柴油的化学原理如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．生物柴油可由再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．该反应属于油脂的皂化反应
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
2．（2019 衡阳期末）油脂皂化后，使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可以采用（ ）。
①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析
A．①② B．③④ C．②③④ D．②③⑤
3．化学已渗透到人类生活的各个方面，下列说法正确的是（ ）
A．禁止使用四乙基铅作汽油抗爆震剂，可减少环境中的铅污染
B．为防止富脂食品氧化变质，常在包装袋中放入生石灰
C．铬是人体必需的微量元素，但铬过量会危害人体健康，其中六价铬的毒性最大。人体内六价铬超标，可以服用维生素C缓解毒性，说明维生素C具有氧化性
D．去年冬天的雾霾天气严重影响了人们的正常出行和生活节奏。为了改善空气质量，可以加高工厂的烟囱，使烟尘和废气远离地表
4．下列关于油脂的叙述，错误的是（ ）
A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B．用热的烧碱溶液可区分植物油和矿物油
C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为生成了沉淀
D．生产盐酸和人造脂肪必须用氢气作为原料
5．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键（）有关的是（ ）
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
6．除去硬脂酸钠中混有的甘油，可采用的方法是（ ）
A．加水后分液 B．加烧碱溶液后分液
C．加醋酸后分液 D．加食盐固体后搅拌
7．油脂是主要食物之一，也是一种重要的工业原料，下列说法中，正确的是（ ）
A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．植物油经氢化后可用来制造人造奶油
C．油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂
D．判断油脂皂化是否完全的方法是静置反应混合物观察其是否分层
8．（2019 岳阳模拟）下列说法中，不正确的是（ ）。（双选）
A．植物油和裂化汽油都能使溴水褪色
B．油脂碱性水解程度大于酸性水解程度
C．油脂里烃基的饱和程度越大，其熔点越低
D．经精制后的油脂是纯净物
9．关于牛油的下列叙述中，不正确的是（ ）
A．牛油属于酯类 B．牛油没有固定的熔、沸点
C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯 D．经过精制后的牛油是纯净物
10．相对分子质量小于300的某脂肪酸1.0 g可与2.7 g碘完全加成，也可被0.2 g KOH所中和，由此可推测该脂肪酸所形成的单甘油酯中所含碳原子数为（ ）。
A．51 B．54 C．57 D．60
二、非选择题
1．右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：
（1）在圆底烧瓶中装入7 g～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2 g～3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用为________。
（2）隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________（填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”）。
（3）向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。
（4）图中长玻璃导管的作用为________。
（5）写出该反应的化学方程式：________。
2．有机物A分子式为C57H104O6，在硫酸存在下发生水解反应：A+3H2O3B+C，其生成物C中含有3个羟基，相对分子质量为92，B能与等物质的量的NaOH恰好完全中和，则A、C的结构简式为A________，C________。
3．科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。
请回答下列问题：
（1）已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.96％、2.20％和18.50％。则M的分子式是________。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为________。
（2）油脂A经下列途径可得到M。
图中②的提示：
C2H5OH+HO—NO2C2H5O—NO2+H2O
硝酸 硝酸乙酯
反应①的化学方程式是________________。
反应②的化学方程式是________________。
（3）c是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式。
（4）若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗________g金属钠。
【参考答案与解析】
一、选择题
1．C
【解析】A项生物柴油由可再生资源制得，正确；B项生物柴油通常是指以动植物油脂为原料生产的、以不同脂肪酸甲酯组成的混合物，正确；C项油脂在碱性条件水解，水解生成的高级脂肪酸与碱反应，生成高级脂肪酸盐，这样的水解反应叫做皂化反应，该反应属于酯化反应，错误；D项“地沟油”中含有动植物油脂，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，正确。故选C。
2．C
【解析】油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒发生盐析，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，分离固体和液体，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，甘油和水的沸点不同，可采用蒸馏的方法得到甘油，故可以采用②③④的方法，故选C。
3．A
【解析】防止富脂食品氧化变质，应该在包装袋中放入能吸收氧气的物质，生石灰不能吸收氧气，B项错误；维生素C具有还原性，C项错误；加高工厂的烟囱，不能减少烟尘和废气的排放，D项错误。
4．A
【解析】植物油中含有不饱和键，会与溴发生加成反应，不宜用作从溴水中提取溴的萃取剂；硬水中的钙、镁离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸镁或高级脂肪酸钙；植物油为油脂。在热的烧碱溶液中会完全水解，其水解产物均溶于水而不会分层，而矿物油主要是烃类，不与碱液反应，液体仍分为两层。
5．C
【解析】选项A、B、D是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关。选项C中的“氢化”就是与H2发生加成反应。这是碳碳双键的特征反应。
6．D
【解析】利用加入电解质使胶体聚沉的原理，即通常所说的盐析。
7．B
【解析】选项A，植物油中含有碳碳不饱和键，能与Br2发生加成反应而使其褪色。选项B，因植物油中含有碳碳不饱和键，能与H2发生加成反应从而转化为固态脂肪（人造奶油）。选项C，植物油在酸性条件下水解得到甘油和高级脂肪酸。在NaOH溶液中水解才能得到肥皂。选项D，此方法不能判断油脂皂化反应是否完全。
8．CD
【解析】油脂里烃基的饱和程度越大，其熔点越高；精制后的油脂仍属混合物。
9．D
【解析】牛油是高级脂肪酸的甘油酯，它属于酯类，牛油属于混合物，没有固定的熔、沸点。
10．C
【解析】设该脂肪酸为n元酸，相对分子质量为Mr，则有，Mr=280n＜300，则n=1，该脂肪酸为一元羧酸，其相对分子质量为280，该酸与I2发生加成反应的物质的量之比为。故该酸中含有3个C＝C键，为此可设该酸的分子式为CnH2n－5COOH，由相对分子质量为280可求得n=17。则此单甘油酯中所舍碳原子数为18×3+3=57。
二、非选择题
1．（1）溶解硬脂酸甘油酯 （2）胶体 （3）食盐 上 盐析 （4）导气兼冷凝回流
2．
【解析】A能在H2SO4存在的条件下发生水解，且生成物C中含有3个羟基，可推知A为酯，C为甘油，A中碳原子数为57，C中含3个碳原子，则每个B分子中含碳原子个，且B为一元羧酸，A分子中双键总数，除去3个酯基，说明每个B分子中还有一个C＝C键，由此可推知B为C17H33COOH。
3．（1）C3H5O9N3 NO
（4）6.9
【解析】（1）1 mol M含碳：，
含氢：，含氮：，
含氧：。
故M的分子式为C3H5O9N3。
（2）油脂是高级脂肪酸的甘油酯，故B为丙三醇，其结构简式为。
（3）丙三醇的相对分子质量为92，而C的相对分子质量为134，相差134－92=42，所以C是丙三醇与一分子乙酸酯化形成的醌，其结构简式为或。
（4）B与金属Na反应：
0.1 mol B消耗0.3 mol Na，质量为6.9 g。